KR20050042873A - 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물 및 그의제조방법 - Google Patents

함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물 및 그의제조방법 Download PDF

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KR20050042873A
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Abstract

본 발명은 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물은 유효 과산화물, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질, 과산화물 안정화제, 용해제로 구성되어지는 과산화물 함유 조성물에 있어서, 상기 유효 과산화물은 1∼50중량%, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질은 1∼70중량%, 과산화물 안정화제는 0.1∼5중량%로 구성되어 지고, 건조 전 상기 물질 등을 용해할 목적으로 사용되는 용해제는 건조 전 중량 기준으로 1∼30중량%로 구성되어지고, 상기 조성물에 포함된 수분은 최종수득물에서 모두 건조되어 최종 조성물은 분말형 또는 결정 형태임을 특징으로 한다.
상기와 같이 구성되는 본 발명은 과산화물을 과산화물을 담지하는 고분자 물질을 이용하여 결정화함으로써, 과산화물 자체보다 향상된 안정성을 나타낼 뿐만 아니라, 수분이나 열에 대해 열역학적으로 안정하며, 약제학적으로 허용 가능한 제형의 조제시 용해성이 우수하며, 고형제제, 외용액제 등에 구애받지 않고 사용할 수가 있다. 또한, 제조후 수득된 분말 또는 결정형태의 조성물은 흐름성이 좋아 보관 및 사용시 편리하며, 종래의 방법에서의 안정화된 과산화물을 제조하기 위한 복잡한 제조공정을 단순화 시켰을 뿐만 아니라, 많은 장치를 필요로 하지 않으며, 제조시간, 제조 조건 등을 많이 단축시킬 수가 있다.

Description

함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물 및 그의 제조방법{Composition for preserving a peroxide with staibility and producing process thereof}
본 발명은 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 자세하게는 통상적으로 미백, 소독, 탈색, 탈염용으로 널리 사용되어지는 과산화물을 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질을 및 기타 안정화제를 이용하여 안정화시키는 조성물 및 분말형 또는 결정형 타입으로되는 안정화된 과산화물 함유 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
과산화물은 분자 내에 －2가의 O₂기를 가지고 있는 산화물로서, 유기화합물에서는 분자 내에 과산화물결합이라 불리는 －O－O－기를 갖는 것을 과산화물이라고 한다. 과산화디알킬 R－O－O－R－, 과산화아실 RCO－O－O－OCR 등이 그것이다.
따라서, 그 특성상 효소(酵素)인 카탈라아제 또는 과산화효소에 의해 매우 잘 분해된다.
또한, 그 자체는 매우 불안정하여 pH가 산성(2.5∼3.5)이어야 하고, 빛과 열에 약하고 금속성분이나 유기체(박테리아) 등에 의해 쉽게 분해되거나 휘발한다.
이러한 불안정한 과산화물을 제품에 활성성분으로서 사용하기 위해서는 과산화물의 안정성을 확보, 유지하는 것이 매우 중요하다.
과산화물을 안정화시키기 위한 방법으로, pH를 산성으로 유지하기 위해 산 또는 산의 염등을 사용하거나, 과산화물을 적당한 방법으로 물리적 또는 화학적으로 보호하는 다양한 방법 등이 있다.
미국공개특허 제5,159,033호(ISP Investments Inc)의 "유리 라디칼 개시자로서 PVP-H2O2를 사용한 중합화 공정(Polymerization Process Using PVP-H2O2 As Free Radical Initiator)"에서는 비닐피롤리돈을 중합시켜 만든 포비돈(Povidone)을 H2O2와 2:1 또는 1:1의 몰비로 에틸 아세테이트 용매를 이용하여 침전시키는 방법으로 PVP-H2O2를 수득하며, 이렇게 수득된 PVP-H2O2는 안정성이 뛰어나다고 기술하고 있다.
이 PVP-H2O2는 과산화수소 자체 혹은 기존의 과산화수소의 안정화 방법 등에 비해 비교적 향상된 안정화효과를 가진다. 폴리비닐피롤리돈의 이중결합 산소기에 과산화수소의 수소기가 수소결합으로 연결되게 하여 강한 결합력을 바탕으로 과산화수소를 안정화시키는 원리이다.
그러나, 상기 특허에서 기술한 PVP-H2O2는 제조 공정이 매우 복잡하고, 많은 반응장치와 제조시간, 제조 조건 등을 필요로 할 뿐만 아니라, 안정화 효과가 그다지 뛰어나지는 않다는 단점이 있다.
이와 같이, 상기한 공지의 안정화 방법은 이론적으로는 안정화에 상당한 효과가 있을 것으로 보여졌으나, 실제 제품에 활성성분으로 적용시 그 효과가 매우 뚜렷하지 못하여 안정성에 많은 문제점이 있어왔다. 그 이유는 과산화물의 안정화에 영향을 미치는 변수는 매우 복잡하고 다양하기 때문이다.
따라서, 이러한 과산화물의 안정화에 영향을 미치는 복잡하고 다양한 변수들을 극복하여 보다 실질적인 안정화 효과를 부여하는 과산화물의 안정화 방법이 필요하게 되었다.
이에 본 발명의 발명자들은 종래의 pH를 산성으로 유지하기 위해 산 또는 산의 염등을 사용하거나, 과산화물을 적당한 방법으로 물리적 또는 화학적으로 보호하는 다양한 방법, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질을 이용한 안정화 방법 등에 착안하여 과산화물의 안정화에 관심을 가지게 되었고, 상기 방법 등을 좀 더 발전시키고자 연구를 거듭한 결과 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명의 첫 번째 목적은 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질과 기타 안정화제를 이용하여 과산화물을 안정화시킬 수 있는 원료의 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 두 번째 목적은 상기 안정화된 과산화물 원료를 분말형 또는 결정형태로 가공하여 다양한 제형에 적용할 수 있도록 할 수 있는 원료의 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 세 번째 목적은 상기 안정화된 과산화물 원료를 제조함에 있어서 보다 용이한 제조공정을 제공하여, 다양하고 복잡한 장치를 필요로 하지 않으며, 제조시간을 최대한 단축시킬 수 있는 원료의 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 네 번째 목적은 상기한 과산화물의 안정화를 위해 안정화된 과산화물의 조성물 및 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물은;
유효 과산화물, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질, 과산화물 안정화제, 용해제로 구성되어지는 과산화물 함유 조성물에 있어서, 상기 유효 과산화물은 1∼50중량%, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질은 1∼70중량%, 과산화물 안정화제는 0.1∼5중량%로 구성되어 지고, 건조 전 상기 물질 등을 용해할 목적으로 사용되는 용매는 건조 전 중량 기준으로 1∼30중량%로 구성되어 짐을 특징으로 한다.
바람직하기로는, 상기 본 발명에 따른 조성물에 포함된 수분은 최종수득물에서 모두 건조되어 분말형 또는 결정형태 가짐을 특징으로 하며, 이에 의해 상기한 조성물은 여기에 함유된 과산화물이 안정하게 유지되고, 조성물의 형태가 건조상태로 이루어진 안정화된 과산화물을 함유한 조성물이 제공된다.
상기 본 발명의 다른 구성에 따르면, 상기 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물에 함유되는 과산화물의 예로서는, 이에 한정되는 것은 아니나, 미백에 효과가 있는 것으로 알려져 있는 과산화 수소(Hydrogen peroxide), 과산화 요소, 과산화 칼슘 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 과산화물이다.
상기 예시된 과산화물 중 가장 바람직한 것은 과산화수소수이다.
본 발명에 따른 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물 중의 상기한 과산화물의 함량은 상술한 바와 같이 분말 또는 결정형태의 건조 중량 기준으로 1∼50중량%이다. 그러나, 상기한 과산화물의 함량은 본 발명에 있어서 절대적인 것은 아니며, 과산화물의 사용 용도에 따라 함유량의 비율을 조절하여 그 함량을 변경할 수 있다.
본 발명에 따른 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물에 함유되는 과산화물 안정화제의 예로서는, 이에 한정되는 것은 아니나, 일반적으로 EDTA-2Na, EDTA-4Na, 시트르산, 시트르산 나트륨, 산성피로인산나트륨, 피로아황산나트륨 등을 사용할 수 있다.
또한, 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물 내의 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질로서는, 이에 한정되는 것은 아니나, 폴리비닐피롤리돈(Povidone), 폴리비닐알콜(PVA), 하이드록시메틸셀룰로오스(HMC), 하이드록시프로필셀룰로오스(HPC), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스(HPMC), 에틸셀룰로오스(EC), 유드라짓 L30D55, LS30D(Eudragit(등록상표)), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트(HPMCP), 메틸셀룰로오스(MC), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 아세트숙시네이트(HPMCAS), 셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트(CAP), 쉘락, 옥수수단백추출물(Zein) 및 키틴, 키틴산, 대두단백, 소맥단백, 한천, 카라기난, 펙틴, 카보폴, 검류(로커스트빈검, 잔탄검, 겔란검, 아라비아검, 구아르검), 옥수수 전분, 감자 전분, 밀 전분, 쌀 전분, 풀루란(Pullulan)등의 전분류 중에서 선택되는 적어도 1종의 물질을 과산화물을 담지하는 고분자 물질로서 사용할 수 있다.
이중에서 폴리비닐피롤리돈(Povidone)을 과산화물을 담지하는 고분자 물질로서 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 과산화물의 안정화를 위해 사용되는 고분자 물질의 사용량은 본 발명에 따른 안정화된 과산화물의 조성물의 건조 중량 기준으로 1∼70중량%, 바람직하게는 10~50중량%이다.
또한, 본 발명의 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물에는 과산화물과 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질, 과산화물 안정화제 등을 적당히 용해할 목적으로 용매가 사용되는 바, 여기에 사용되는 용매는 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질의 용해성을 고려하여 선택될 수 있다. 이러한 용매의 예로서는, 물 이외에 기타 적당한 유기용매, 예를 들면, 아세톤, 알코올(예를 들어, 메탄올, 에탄올), 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디클로로메탄, 클로로포름 및 이 용매들의 혼합 용액등으로부터 선택되는 적어도 1종이상의 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 안정화된 과산화물의 조성물 중의 용매의 함량은 건조 전 중량 기준으로 1∼30중량%로 구성되어 지며, 이에 한정되는 것은 아니다.
다음에는, 상기한 조성물을 이용하여 본 발명에 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물을 제조하는 방법에 관하여 기술하기로 한다.
본 발명에 따른 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물의 제조 방법은 과산화물과 과산화물의 안정화제 등을 적당한 용매에 균질하게 용해시킨 다음, 과산화물을 담지하는 고분자 물질을 추가로 투입하여 완전히 용해시키고, 이를 진공응축, 감압증발, 분무건조, 동결건조 등과 같은 통상의 방법에 의해 용매를 제거하여 분말 또는 결정형태를 수득함을 특징으로한다.
본 발명에 따른 제조방법을 요약하면 다음과 같다:
(A) 과산화물과 과산화물의 안정화제를 적절한 용매에 완전 용해시키는 단계;
(B) 과산화물과 과산화물의 안정화제를 포함하는 용액을 과산화물을 담지하는 고분자 물질과 함께 적절한 용매에 균일하게 용해시키는 단계;
(C) 분말 또는 결정형태를 수득하기 위해 진공응축, 감압증발, 분무건조, 동결건조 등과 같은 통상의 방법에 의해 용매를 제거하는 단계;
(D) 건조 수단을 이용하여 온화한 조건 하에 상기한 분말 또는 결정형태를 최종적으로 건조시키는 단계;
로 구성된다.
상기에서, '건조 수단을 이용하는 온화한 조건'의 일례로서는, 약 35∼40℃의 미온풍을 이용하여 건조시키는 조건을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니며, 필요에 따른 적절한 임의의 건조 수단 및 건조 조건을 선택하여 건조시킬 수 있음은 물론이다.
본 발명에 따른 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물의 제조 방법으로 제조되는 분말 또는 결정형태의 사이즈는 제한적인 것은 아니나, 분말 또는 결정의 직경이 약 0.1mm∼1mm정도, 바람직하게는 0.2mm∼0.7mm가 될 수 있다.
본 발명은 과산화물을 과산화물을 담지하는 고분자 물질을 이용하여 결정화함으로써, 과산화물 자체보다 향상된 안정성을 나타낼 뿐만 아니라, 수분이나 열에 대해 열역학적으로 안정하며, 약제학적으로 허용 가능한 제형의 조제시 용해성이 우수하며, 고형제제, 외용액제 등에 구애받지 않고 사용할 수가 있다. 또한, 제조후 수득된 분말 또는 결정형태의 조성물은 흐름성이 좋아 보관 및 사용시 편리하며, 종래의 방법에서의 안정화된 과산화물을 제조하기 위한 복잡한 제조공정을 단순화 시켰을 뿐만 아니라, 많은 장치를 필요로 하지 않으며, 제조시간, 제조 조건 등을 많이 단축시킬 수가 있다. 또한, 과산화물이 사용되어지는 모든 분야에서 편리하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
다음의 실시예 1∼5 및 비교예 1∼3은 상기한 안정화된 과산화물의 조성물을 나타내며, 각 조성물에 따른 안정성 실험을 위해 실시하였다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼3 : 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성
다음의 표 1의 조성에 따른 조성으로 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물을 제조하였다.
(단위:중량%)
구 분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2 비교예3
과산화수소 19 28 29 22 22 32 32 35
Povidone K-30 40 - - 32 32 36 - -
Povidone K-80 - 17 - - - - - -
Povidone K-90 - - 10 - - - - -
폴리비닐 알코올 - - - - - - 9 -
에틸 아세테이트 - - - - - 적량 - -
Sodium acid pyrophosphate - - - 3 - - - -
EDTA-2Na - - - - 3 - - -
정제수 적량 적량 적량 적량 적량 적량 적량 적량
합계 100 100 100 100 100 100 100 100
*비교예1은 미국공개특허 US 5,108,742 와 US 5,008,093에서 나타낸 바에 의해, 과산화수소 32중량부 및 포비돈 36중량부를 포비돈 36중량부의 약 55배의 에틸아세테이트에 녹인후 공침법에 따라 공침물을 제조하였다.
실험예 1:
상기한 실시예 1∼5 및 비교예 1∼3에서 제조한 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물을 다음의 과산화수소수의 정량법에 따라 정량하였다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼3에서 제조한 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물은 분말 또는 무정형 또는 결정형태로 되어 있다.
이 수득물을 약 1g을 정밀하게 달아, 물을 넣어 정확하게 100mL로 한다. 이 액 10mL를 취하여 묽은 황산 10mL를 넣고 0.02M 과망간산칼륨액으로 적정한다. 다만, 적정의 종말점은 액의 홍색이 30초간 지속할 때로 한다.
0.02M 과망간산칼륨액 1mL = 1.007mg H2O2
안정화된 과산화물의 과산화수소의 정량법에 따른 함량 평가 결과
구 분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2 비교예3
H2O2의 함량(%) 16.28 16.17 16.50 15.54 18.78 17.76 12.55 34.12
실험예 2:
상기한 실시예 1∼5 및 비교예 1∼3에서 제조한 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물을 다음의 조건에서 3개월간 안정성 실험을 진행하였다.
안정성 실험의 조건은 50℃ ×75%의 가혹조건에서 실시하였으며, 실험에 따른 정량 방법은 과산화수소수의 정량법에 따라 정량하였다.
실시예 1∼5 및 비교예 1∼3에서 제조한 안정화 과산화물 조성물은 분말 또는 무정형 또는 결정형태로 되어 있다.
이 수득물을 약 1g을 정밀하게 달아, 물을 넣어 정확하게 100mL로 한다. 이 액 10mL를 취하여 묽은 황산 10mL를 넣고 0.02M 과망간산칼륨액으로 적정한다. 다만, 적정의 종말점은 액의 홍색이 30초간 지속할 때로 한다.
0.02M 과망간산칼륨액 1mL = 1.007mg H2O2
(H2O2의 함량(%))
구 분* 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2 비교예3
초기 100 100 100 100 100 100 100 100
5일 96.18 83.14 74.32 98.76 83.49 85.55 31.87 16.54
10일 93.56 71.50 55.02 93.96 60.28 75.76 25.42 9.98
20일 75.40 61.15 38.96 80.45 47.06 54.57 18.26 1.29
1개월 56.41 50.62 26.40 67.32 36.03 46.51 12.34 0.00
2개월 37.31 39.37 19.56 45.61 23.67 31.56 8.12 0.00
3개월 29.12 33.79 11.18 31.55 18.92 25.99 4.56 0.00
*각 실시예, 비교예의 안정성 기간별 함량은 초기함량을 100%로 환산하였을 때의 백분율 수치임.
안정성 실험 결과, 상기 표 3에서 나타난 바와 같이 일반 과산화수소만을 실험하였을 경우 안정성이 매우 안 좋은 것에 비해, 과산화물을 담지하는 고분자 물질을 이용하여 담지 할 경우 안정성이 향상되는 것을 알 수 있다. 특히 포비돈을 사용하였을 경우 안정성이 향상되었으며, 포비돈 K-30을 사용하였을 때에 전반적으로 안정성 효과가 비교적 뛰어난 것을 알 수 있다.
또한, 공침법을 이용한 방법보다는 용해시켜 건조시키는 방식이 안정성이 더 향상되었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 제조방법에 의하여 제조되는 함유 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물은 과산화물이 안정하게 유지될 뿐만 아니라, 용해성이 우수하여 다양한 제형에 활성성분으로서 사용할 수 있고, 사용량에 따라서는 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질이 가지는 적당한 점도를 이용할 수 있으며, 제형에 따라서는 적당한 결합력을 부여할 수도 있으며, 분말 또는 결정형태를 가지기 때문에 보관 및 사용이 용이하다. 또한, 본 발명의 제조방법은 안정화된 과산화물을 수득하기 위해 가장 중요한 과정중의 하나로써, 종래의 공침법에 의한 제조방법에 비해 공정이 보다 간단할 뿐만 아니라, 안정성 효과도 더욱 우수하고, 이러한 제조방법은 안정화된 과산화물을 수득하기 위해 가장 중요한 과정중의 하나로써, 상기 제조방법은 다양한 제조공정의 조합으로 이루어지고, 최적의 안정화된 과산화물을 얻기 위해 고안된 제조방법이다.

Claims (5)

  1. 유효 과산화물 1∼50중량%, 과산화물을 담지하기 위한 고분자 물질 1∼70중량%, 과산화물 안정화제 0.1∼5중량%, 용해제는 건조 전 중량 기준으로 1∼30중량%로 구성되어지는 분말형 또는 결정형태의 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유효 과산화물은 과산화 수소(Hydrogen peroxide), 과산화 요소, 과산화 칼슘 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 과산화물임을 특징으로 하는 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 유효 과산화물을 안정하게 유지하기 위한 조성물에 함유되는 과산화물 안정화제로서는 EDTA-2Na, EDTA-4Na, 시트르산, 시트르산 나트륨, 산성피로인산나트륨, 피로아황산나트륨 등에서 선택되는 1종의 물질 및 이들의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 고분자 물질로서는 폴리비닐피롤리돈(Povidone), 폴리비닐알콜(PVA), 하이드록시메틸셀룰로오스(HMC), 하이드록시프로필셀룰로오스(HPC), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스(HPMC), 에틸셀룰로오스(EC), 유드라짓 L30D55, LS30D(Eudragit(등록상표)), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 프탈레이트(HPMCP), 메틸셀룰로오스(MC), 하이드록시프로필메틸셀룰로오스 아세트숙시네이트(HPMCAS), 셀룰로오스 아세테이트 프탈레이트(CAP), 쉘락, 옥수수단백추출물(Zein) 및 키틴, 키틴산, 대두단백, 소맥단백, 한천, 카라기난, 펙틴, 카보폴, 검류(로커스트빈검, 잔탄검, 겔란검, 아라비아검, 구아르검), 옥수수 전분, 감자 전분, 밀 전분, 쌀 전분, 풀루란(Pullulan)등의 전분류 중에서 선택되는 적어도 1종의 물질임을 특징으로 하는 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물.
  5. (A) 과산화물과 과산화물의 안정화제를 적절한 용매에 완전 용해시키는 단계;
    (B) 과산화물과 과산화물의 안정화제를 포함하는 용액을 과산화물을 담지하는 고분자 물질과 함께 적절한 용매에 균일하게 용해시키는 단계;
    (C) 분말 또는 결정형태를 수득하기 위해 진공응축, 감압증발, 분무건조, 동결건조 등과 같은 통상의 방법에 의해 용매를 제거하는 단계;
    (D) 건조 수단을 이용하여 온화한 조건 하에 상기한 분말 또는 결정형태를 최종적으로 건조시키는 단계;
    로 구성됨을 특징으로 하는 함유 과산화물을 안정하게 유지하는 조성물의 제조방법.
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US11759430B2 (en) 2019-12-03 2023-09-19 Amorepacific Corporation Active substance carrier comprising biopolymer
US11896685B2 (en) 2018-10-31 2024-02-13 Amorepacific Corporation Core-shell network structure comprising biopolymer and composition comprising same

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