KR20050039404A - 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체 - Google Patents

금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20050039404A
KR20050039404A KR1020030074870A KR20030074870A KR20050039404A KR 20050039404 A KR20050039404 A KR 20050039404A KR 1020030074870 A KR1020030074870 A KR 1020030074870A KR 20030074870 A KR20030074870 A KR 20030074870A KR 20050039404 A KR20050039404 A KR 20050039404A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
succinic acid
succinic
amide
metal
formula
Prior art date
Application number
KR1020030074870A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100532236B1 (ko
Inventor
김영운
정근우
노태호
하인수
Original Assignee
한국화학연구원
범우화학공업 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한국화학연구원, 범우화학공업 주식회사 filed Critical 한국화학연구원
Priority to KR10-2003-0074870A priority Critical patent/KR100532236B1/ko
Priority to JP2003429546A priority patent/JP2005318004A/ja
Publication of KR20050039404A publication Critical patent/KR20050039404A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100532236B1 publication Critical patent/KR100532236B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/083—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/26—Carboxylic acids; Salts thereof
    • C10M129/28—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M129/38—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms
    • C10M129/40—Carboxylic acids; Salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having 8 or more carbon atoms monocarboxylic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Power Sources (AREA)
  • Telephonic Communication Services (AREA)

Abstract

본 발명은 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체에 관한 것으로써, 더욱 상세하게는 한 분자 내에 카르복실산/에스테르 또는 카르복실산/아마이드 등의 친수기와, 숙신산의 알킬기 또는 알케닐기의 소수기가 동시에 도입되어있는 신규 구조의 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체와, 상기 신규 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체가 금속가공유의 첨가제로 적용시 기존의 아민염 또는 금속염으로 구성된 수용성 내마모제와 달리 물에 대한 용해성, 윤활성능 및 방청성능의 향상효과가 있으므로 이를 금속가공유 첨가제로 사용하는 것에 관한 것이다.

Description

금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체{Multifunctional Succinic Amide and Ester Derivatives for Additive of Metal Working Fluids}
본 발명은 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체에 관한 것으로써, 더욱 상세하게는 한 분자 내에 카르복실산/에스테르 또는 카르복실산/아마이드 등의 친수기와, 숙신산의 알킬기 또는 알케닐기의 소수기가 동시에 도입되어있는 신규 구조의 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체와, 상기 신규 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체가 금속가공유의 첨가제로 적용시 기존의 아민염 또는 금속염으로 구성된 수용성 내마모제와 달리 물에 대한 용해성, 윤활성능 및 방청성능의 향상효과가 있으므로 이를 금속가공유 첨가제로 사용하는 것에 관한 것이다.
일반적으로, 절삭, 연삭, 압연 등의 금속가공시에는 유용성 스트레이트 오일(straight oil), 반합성유(semi-synthetic oil), 수용성 합성유(synthetic oil) 등 여러 가지 금속가공유가 사용되고 있다. 최근에는 그 중에서도 발연, 인화의 염려가 없고, 냉각작용이 우수한 수용성 합성유 형태의 금속가공유의 사용량이 증가되고 있다. 그러나, 금속가공유에 사용되는 내마모제는 올레인산 등의 고급지방산, 염소화 파라핀 및 아미드류 등이었으며, 이러한 내마모제는 물에 대한 용해성이 낮기 때문에 용해성을 향상시키기 위해서는 유화제를 사용하여야 하며 기포생성을 억제하기 위하여 소포제를 첨가하여야 했다. 그런데, 이러한 용도로 사용된 유화제와 소포제 등의 첨가제는 세척공정을 통하여 완전히 제거하여야 도장작업 등의 다음 공정을 진행할 수 있게 된다.
상기한 내마모제와 관련된 특허로는 영국 캐스트롤사의 윤활제 조성물[대한민국 공개특허 제97-702353호], 일본 닛신 세이코사의 고크롬 스테인레스강의 열간압연용 윤활제[대한민국 공개특허 제97-702354호], 스웨덴 회가내스사의 금속-분말조성물용 윤활제[대한민국 공개특허 제97-703211호], 일본 저팬 에너지의 냉각 윤활제[대한민국 공개특허 제97-078831 및 제97-078832호], 일본 닛본 세끼유의 수용성 아이어닝 윤활제 조성물[대한민국 공개특허 제98-024700호 및 제98-024701호], 스위스 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드의 티오포스포르산 에스테르 및 디티오포스포르산 에스테르를 포함하는 개선된 윤활제 조성물[대한민국 공개특허 제99-029924호], 미국 에스.씨.존슨 앤드 썬사의 증점제조성물[미국특허 제4,636,326호], 미국 페로(Ferro)사의 염소화 지방산 첨가제[미국특허 제4,601,838호], 일본 출광흥산(주)의 금속가공용 윤활유 조성물[일본특허공개 평8-53685호], 일본 대동화학공업주식회사의 수용성 고속 절삭유 조성물[일본특허공개 평7-305085호], 일본 신에츠사의 절삭유 조성물[미국특허 제5,693,596호], 미국 제록스사의 절삭유 조성물[미국특허 제5,534,172호], 미국 신시네티 밀라크론사의 수용성 절삭유 조성물[미국특허 제5,512,191호], 일본 유시로화학공업주식회사의 수용성 금속가공용 윤활제[일본특허공개 평7-166181호]등이 발표되었다.
상기와 같은 금속가공유는 절단, 굽힘, 나사절삭 및 다른 금속가공작업을 하는 작업자들과 접촉하게 되고 계속 작동되는 공작물의 부위에 미스트(mist)를 형성하고, 이 미스트는 기계와 공기를 통하여 이동하여 환경오염을 일으키게 된다. 이러한 문제점을 해결하기 위해서는 금속가공용 절삭유제에 사용되는 수용성 내마모제의 개발이 필요하게 되었다.
상기와 같은 수용성 내마모제로는 지방산의 알칼리금속염, 아민염, 암모늄염, 무기염 등이 사용되고 있으며, 이와 관련된 특허로는 미국 몬산토사의 폴리아미도 염을 포함하는 수용성 금속작업유[대한민국 공개특허 제96-701798호], 아크릴아미드, 아크릴레이트 나트륨염 및 N-옥틸아크릴아미드의 공중합체의 폴리머 증점제[영국특허 제2,252,103호], 카나다 다이벌시사의 알킬아민 디카르복실레이트의 금속염을 함유하는 수용성 윤활유 조성물[영국특허 제2,285,630호], 미국 펜왈트사의 수용성 디에탄올설파이드 마모제[미국특허 제4,250,046호], 지방산의 트리에탄올아민염을 함유하는 금속가공유제[일본특허공개 평7-166188호]등이 공지되어 있다.
그러나, 상기 수용성 내마모제는 금속염 혹은 아민염의 구조로 되어 있어서 물에 대한 용해성은 우수하지만 작업중 기포생성이 많아지는 문제가 있고, 철이나 비철금속에 대한 내마모능이 지방산이나 아미드 구조의 내마모제보다 떨어지는 단점이 있다.
따라서, 물에 대한 용해성이 우수하고 내마모능 등의 윤활성능과 방청성능이 뛰어난 다기능 금속가공유용 첨가제를 개발하는 것이 시급한 실정이다.
또한 본 발명과 관련한 알케닐 숙신산 이미드 및 에스테르 화합물에 관한 특허 및 논문으로는 연료유 첨가용 첨가제로 폴리알킬 또는 폴리알케닐 숙신이미드 에테르 [미국특허 제6,352,566호], 알케닐 무수 숙신산 조성물 [미국특허 제6,348,132호], 무수말레인산과 올리고알켄(C8∼12)과의 열반응물 및 TEPA 이미드 [미국특허 6,355,603호], 알케닐 무수 숙신산 합성방법[미국특허 제5,021,169호],에멀젼 중합용 알킬 말레이트 암모늄 유도체[Colloid Polym Sci 275, 1-8(1997)], 무수 말레인산으로부터 유도된 폴리머형 계면활성제[Langmuir, 13, 176-181(1997)], 무수 말레인산 사이징제[PCT WO 00/79050], 폴리알킬렌 숙신산 이미드 유도체[미국특허 제6,358,892호], 무수 말레인산/폴리알킬렌의 공중합체[미국특허 제6,451,920호], 무회형 분산제[미국특허 제5,186,850호], 알케닐숙신산 이미드와 비스(하이드록시아로마틱) 카르복시산과의 반응물[미국특허 제5,445,750호], 윤활유 첨가제[미국특허 제5,384,055호], 다기능 무회형 분산제[미국특허 제5,362,410호]등이 공지되어 있다.
그러나, 상기와 같은 특허에 사용된 알케닐 숙신산 유도체는 이미드 화합물이 대부분이며 연료첨가용 및 윤활유첨가제로서 생성된 찌꺼기를 분산할 수 있는 분산제로 사용되는 것으로서, 본 발명에서의 카르복실산/에스테르 또는 카르복실산/아마이드 와 같이 한 분자내에 카르복실산과 에스테르 (또는 아마이드)를 동시에 갖는 구조이면서 방청기능을 평가한 첨가제는 없고 금속가공유용 내마모제로 사용한 예는 없다.
이에, 본 발명의 발명자들은 상기한 문제점을 해결하기 위하여 연구노력한 결과, 한 분자 내에 친수기로서 카르복실산/에스테르 또는 카르복실산/아마이드 등과 소수기로서 숙신산의 알킬기 또는 알케닐기가 동시에 도입되어 있는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체를 제조하였고, 이를 금속가공유 첨가제로 적용하여 물에 대한 용해성, 윤활성능 및 방청성능이 모두 우수하게 개선된 효과를 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 탄소수 8∼16의 알킬 또는 알케닐기가 치환된 무수 숙신산과 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 비스알콕시에틸아민의 축합물로서, 금속가공유 첨가제로서 유용한 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체를 특징으로 한다.
상기 화학식 1에서, R은 탄소수 8∼16의 알킬기 또는 알케닐기이고, R1은 -OCH2CH2N(R2)2 또는 -N(CH2CH2OR2 )2 이고, R2는 탄소수 1∼8의 알킬기 또는 탄소수 2∼8의 알케닐기이다.
또한 본 발명은 다음 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산과, 다음 화학식 3으로 표시되는 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 다음 화학식 4로 표시되는 비스알콕시에틸아민을 링개환 반응시켜 제조하는 상기 화학식 1로 표시되는 숙신산 유도체의 제조방법을 포함한다.
상기 화학식 1, 2, 3 및 4에서, R, R1 및 R2는 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 숙신산 유도체를 금속가공유 첨가제로 사용하는 용도를 포함한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 금속가공유에 적용되어 물에 대한 용해성, 윤활성능 및 방청성을 향상시키는 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체에 관한 것이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체는, 상기 화학식 2로 표시되는 탄소수 8∼16의 알킬 또는 알케닐기가 치환된 무수 숙신산과, 상기 화학식 3으로 표시되는 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 비스알콕시에틸아민 등을 링개환 반응시켜 동일 분자 내에 카르복실산기와 아마이드 또는 에스테르기를 동시에 가지도록 제조되며, 이를 금속가공유 첨가제용으로 적용한다.
상기 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산으로는 옥틸 무수 숙신산, 도데실 무수 숙신산, 테트라데실 무수 숙신산 및 헥사데실 무수 숙신산 등의 알킬기가 치환된 무수 숙신산, 또는 옥테닐 무수 숙신산, 도데세닐 무수 숙신산, 테트라데세닐 무수 숙신산 및 헥사데세닐 무수 숙신산 등의 알케닐기가 치환된 무수 숙신산, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 이때, 무수 숙신산에 치환된 알킬기 또는 알케닐기가 탄소수 16을 초과할 경우 제조된 내마모제 및 내방청제의 물에 대한 용해성능의 효과가 저하되는 문제가 있고, 탄소수가 8 미만인 경우에는 금속에 대한 윤활성능의 효과를 나타내기가 어렵다.
또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 N,N-디알킬아미노에탄올은 알킬기(R2)로 탄소수 1 ∼ 8의 알킬기, 바람직하게는 메틸기나 에틸기인 경우이고, 탄소수 8 이상의 알킬기가 치환된 경우 물에 용해되기가 어려운 단점이 있다. 상기 화학식 4로 표시되는 비스알콕시에틸아민의 알킬기(R2)도 상기와 같은 이유로 탄소수 1 ∼ 8의 알킬기, 바람직하게는 메틸기나 에틸기를 사용하는 것이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 상기 화학식 4로 표시되는 비스알콕시에틸아민의 사용량은, 상기 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산에 대해 0.5 ∼ 2 몰비 범위를 사용할 수 있고, 바람직하게는 0.8 ∼ 1.5 몰비를 사용한다. 상기 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 비스알콕시에틸아민을 0.5 몰비 미만 사용하면, 제조된 다기능 숙신산 유도체는 무수 숙신산의 링개환 반응이 완전히 일어나지 않아 물에 대한 용해성이 떨어지게 되고 윤활성 및 방청성능을 발휘할 수 없으며, 2 몰비를 초과하여 사용하면 과량의 알코올 또는 아민이 미반응물로 남게되며 금속에 대한 윤활성능이 저하되고 오히려 방청성능이 떨어지게 된다.
상기 링개환 반응온도는 60 ∼ 150 ℃가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 80 ∼ 120 ℃이다. 반응온도가 60 ℃ 미만이면 상기 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산을 녹이기가 어렵고 반응속도가 낮아 미반응물이 과량 남게되어 바람직하지 않다. 만일, 반응온도가 150 ℃을 초과하면 산화반응의 우려가 있어 원하는 물성의 유도체를 제조하기가 어렵고 방청성능 및 윤활성을 기대하기가 어렵다.
반응시간은 2 ∼ 12 시간이 가능하며, 4 ∼ 6시간이 바람직하다. 반응시간이 2시간 미만이면 미반응의 원료가 남게되고 반응시간이 12시간을 초과하면 산화반응 등의 부반응이 일어나고 물성이 떨어지게 된다.
이상의 방법으로 제조된 상기 화학식 1로 표시되는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체는 특정한 친수기와 소수기가 동시에 도입된 구조를 가지고 있어, 통상의 조성을 이루고 있는 금속가공유에 첨가하여 사용되어질 경우 수용해성, 윤활성능 및 방청성능을 현저히 향상시키게 된다,
따라서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체가 첨가제로서 함유된 금속가공유를 포함한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세하게 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 옥테닐 숙신산 에스테르의 합성
교반기, 온도계를 장착한 2구 플라스크에 옥테닐 무수 숙신산 21.0 g(0.1 mol), N,N-디메틸아미노에탄올 8.9 g(0.1 mol) 녹인 후 100 ℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 반응 후, 상온으로 내린 다음 생성물의 확인은 FT-IR 스펙트럼으로 확인하였는 바, 반응물인 옥테닐 무수 숙신산의 카르보닐 링에 의한 1856, 1781 cm-1 피크와 N,N-디메틸아미노에탄올의 수산화기에 기인한 3500cm-1 피크가 사라지고 링개환 반응으로 생긴 옥테닐 숙신산 에스테르의 에스테르기에 기인한 1735cm-1 피크로부터 확인하여 옅은 갈색의 축합물 29.9 g(100 %)을 정량적으로 합성하였다.
실시예 2 ∼ 14 및 비교예 1 ∼ 2 : 숙신산 유도체의 합성
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 ∼ 14 및 비교예 1, 2를 수행하되, 무수 숙신산의 종류 및 첨가량, 알코올과 아민의 첨가량, 반응온도 및 반응시간을 조절하여 수행하였고, 그 구체적인 사항을 다음 표 1에 나타내었다.
실험예 1: 숙신산 유도체의 물성 확인 실험
상기 실시예 1 ∼ 14 및 비교예 1 ∼ 2에 따라 제조된 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체와, 현재 수용성 절삭유제의 제조시 내마모제로 사용되는 올레인산(비교예 3)이며, 폴리프로필렌글리콜-폴리에틸렌글리콜(PPG-PEG) 공중합체(비교예 4) 각각을 같은 Brix 농도로 제조하고, 각각에 대하여 수용해성과, 마찰계수 및 태핑토크 등의 윤활성능과 방청성능을 측정하여 다음 표 2에 그 결과를 나타내었다.
이때, 수용해성은 생성물을 Brix 농도 3%로 하여 물에 용해하여 투명한 정도를 외관으로 관찰하였다. 윤활성능으로서 마찰계수는 진자형마찰계수 시험기를 사용하여 측정하였으며 (F. Thornhill, K. W. A. Chater and E. C. Hill, eds., Wiley, Chichester, 1984), 태핑토크는 알루미늄 6061을 사용하여 태핑토크시험기를 이용하여 분석하였다 (P. Hernandez and H. Shiraki, Lubr. Eng., 43 (6), 451-458, 1987). 방청성능은 여과지를 샤레에 깐 다음 건절삭한 주물칩을 넣고 유재를 적신 후 따라내고 24시간 시험하여 생성된 녹의 유무로 판단한다.
상기 표 2에서 보면, 본 발명에 따른 실시예 1 ∼ 14에 의해 제조된 숙신산 유도체를 물에 용해시킨 수용액은 투명하여 물에 대한 용해도가 높음을 확인할 수 있었고, 마찰계수는 0.113 ∼ 0.178로서 윤활성능이 매우 우수함을 알 수 있었으며, 알루미늄 태핑토크 시험결과 토크 값이 2246 ∼ 3278 N/cm를 나타내어 비교예에서의 결과보다 우수한 윤활성능을 나타내었다. 건절삭 주철칩을 사용하여 방청성능을 24시간 동안 평가한 결과 녹발생이 전혀 없어 방청성능이 우수함을 알 수 있었다.
반면, 비교예 2에 나타낸 바와 같이 헥세닐 무수 숙신산을 사용하여 제조한 헥세닐 숙신산 아미드 및 에스테르는 수용액의 상태가 투명하였지만, 진자형마찰계수 시험기로 시험한 마찰계수는 0.18 및 0.19로 높게 나타났으며, 알루미늄 태핑토크 시험기로 시험한 토크도 3300 N/cm 와 3345 N/cm를 나타내어 윤활성능이 본 발명에 따라 제조된 실시예에 비해 우수하지 않았다.
현재 수용성 절삭유제에 내마모제로 가장 많이 사용되는 올레인산의 경우(비교예 3), 물에 대한 용해성이 나빴으며, 마찰계수값은 비교적 우수한 0.12를 나타내었으나, 알루미늄 태핑 토크값은 3105 N/cm로 본 발명의 실시예의 경우보다 높게 나타났다. 방청성능 결과는 녹이 발생하여 방청성능이 우수하지 않음을 알 수 있었다.
물에 대한 용해성을 향상하기 위하여 합성유형 절삭유제에 많이 첨가되는 PEG-PPG 공중합체의 경우(비교예 4), 물에 대한 용해성은 우수하지만 마찰계수(0.180) 및 알루미늄 태핑 토크값(3730 N/cm)이 본 발명에 따른 실시예 보다 높게 나타나 윤활성능은 우수하지 않음을 알 수 있다. 또한 방청성능도 나타나지 않음을 알 수 있다.
현재 시판되고 있는 합성유형 절삭유제의 경우 물에 대한 용해성, 마찰계수 (0.12), 방청성능은 우수하지만 알루미늄 태핑 토크값(3437 N/cm)은 실시예의 경우 보다 우수하지 않았다. 방청성능을 나타내는 것은 합성유형 절삭유제에 이미 방청제가 함유되어 있기 때문이다.
본 발명에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 숙신산 유도체를 사용하여 절삭유제 등의 금속가공유에 첨가제로서 적용하면 물에 대한 용해성, 마찰계수, 알루미늄 태핑 토크성능 및 방청성능이 우수한 금속가공유를 제조할 수 있을 것으로 판단된다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체는 동일 분자내에 친수성과 소수성의 관능기가 동시에 존재하기 때문에 이를 금속가공유의 첨가제용으로 적용할 경우 종래의 수용성 내마모제 또는 방청제 등의 금속가공유 보다 물에 대한 용해성, 금속에 대한 윤활성능 및 방청성능이 현저하게 개선되어 금속가공분야에 널리 효과적으로 응용될 수 있는 효과가 있다.

Claims (5)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 숙신산 유도체:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    R은 탄소수 8 ∼ 16의 알킬기 또는 알케닐기이고,
    R1은 -OCH2CH2N(R2)2 또는 -N(CH2CH 2OR2)2 이고,
    R2는 탄소수 1 ∼ 8의 알킬기 또는 탄소수 2 ∼ 8의 알케닐기이다.
  2. 다음 화학식 2로 표시되는 무수 숙신산과, 다음 화학식 3으로 표시되는 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 다음 화학식 4로 표시되는 비스알콕시에틸아민을 링개환 반응시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 다음 화학식 1로 표시되는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체의 제조방법:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1, 2, 3 및 4에서,
    R은 탄소수 8 ∼ 16의 알킬기 또는 알케닐기이고,
    R1은 -OCH2CH2N(R2)2 또는 -N(CH2CH 2OR2)2 이고,
    R2는 탄소수 1 ∼ 8의 알킬기 또는 탄소수 2 ∼ 8의 알케닐기이다.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 무수 숙신산은 옥틸 무수 숙신산, 도데실 무수 숙신산, 테트라데실 무수 숙신산, 헥사데실 무수 숙신산, 옥테닐 무수 숙신산, 도데세닐 무수 숙신산, 테트라데세닐 무수 숙신산 및 헥사데세닐 무수 숙신산 중에서 선택된 1종 또는 그 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체의 제조방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 상기 무수 숙신산에 대하여 상기 N,N-디알킬아미노에탄올 또는 비스알콕시에틸아민을 0.5 ∼ 2.0 몰비 범위 내에서 사용하는 것을 특징으로 하는 숙신산 아마이드 및 에스테르 유도체의 제조방법.
  5. 다음 화학식 1로 표시되는 숙신산 유도체인 것임을 특징으로 하는 금속가공유 첨가제:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서,
    R은 탄소수 8 ∼ 16의 알킬기 또는 알케닐기이고,
    R1은 -OCH2CH2N(R2)2 또는 -N(CH2CH 2OR2)2 이고,
    R2는 탄소수 1 ∼ 8의 알킬기 또는 탄소수 2 ∼ 8의 알케닐기이다.
KR10-2003-0074870A 2003-10-25 2003-10-25 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체 KR100532236B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0074870A KR100532236B1 (ko) 2003-10-25 2003-10-25 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체
JP2003429546A JP2005318004A (ja) 2003-10-25 2003-12-25 コンピュータの遠隔制御装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2003-0074870A KR100532236B1 (ko) 2003-10-25 2003-10-25 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050039404A true KR20050039404A (ko) 2005-04-29
KR100532236B1 KR100532236B1 (ko) 2005-11-29

Family

ID=35445030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2003-0074870A KR100532236B1 (ko) 2003-10-25 2003-10-25 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2005318004A (ko)
KR (1) KR100532236B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130045011A (ko) * 2011-10-25 2013-05-03 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트 박리방법

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5235451B2 (ja) 2008-02-27 2013-07-10 富士通コンポーネント株式会社 電源制御装置及び電源制御システム
JP5443105B2 (ja) * 2009-09-17 2014-03-19 三菱電機インフォメーションテクノロジー株式会社 システム制御装置及びシステム制御装置のシステム制御方法及びシステム制御プログラム
KR101234275B1 (ko) * 2011-03-21 2013-02-18 한국화학연구원 트리아졸 함유 숙신산 에스테르 화합물 및 그를 포함하는 방청제

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130045011A (ko) * 2011-10-25 2013-05-03 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트 박리방법
KR101880302B1 (ko) * 2011-10-25 2018-07-20 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트 박리방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR100532236B1 (ko) 2005-11-29
JP2005318004A (ja) 2005-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4188299A (en) Oil soluble dithiophosphoric acid derivatives of mercaptothiadiazoles
JP2575889B2 (ja) 潤滑油用油溶性りん摩耗防止添加剤
CN102264879A (zh) 润滑油添加剂组合物及其制造方法
US20050090611A1 (en) Hydrophilic emulsifiers based on polyisobutylene
CA2936418C (en) Method of improving vehicle transmission operation through use of specific lubricant compositions
KR100532236B1 (ko) 금속가공유 첨가제용 다기능 숙신산 아마이드 및 에스테르유도체
EP0810996B1 (en) Imidazolidinone derivatives as corrosion inhibitors
GB2534005A (en) Power transmitting fluids with improved materials compatibility
JP5706405B2 (ja) ポリアルキレングリコールに基づくエーテルピロリドンカルボン酸及びそれを含む合成冷却潤滑剤の製造のための濃厚物
JP5504486B2 (ja) 水溶性焼入液組成物
CA2466716C (fr) Procede de travail ou mise en forme des metaux en presence de lubrifiants aqueux a base d'acide methanesulfonique (ams)
JPH04228585A (ja) 組成物
KR100761557B1 (ko) 대두유를 이용한 수용성 금속가공유의 제조방법 및 이를이용한 금속가공유
JP6516191B2 (ja) 潤滑油用添加剤及びその製造方法、並びにそれを用いた潤滑油組成物
JP4089836B2 (ja) 濾過性が向上した作動油
JPH0320395A (ja) 潤滑防錆油組成物
KR100390773B1 (ko) 금속가공유용 수용성 내마모제
WO2000052230A1 (en) Corrosion inhibitor and process
US4110235A (en) Ethylene-hydrocarbon copolymeric viscosity improvers containing color and stability improvers
EP0148274A1 (en) Composition for use in metal working
KR101234275B1 (ko) 트리아졸 함유 숙신산 에스테르 화합물 및 그를 포함하는 방청제
JPH0223599B2 (ko)
JPH08500135A (ja) 組成物および使用
KR20120029755A (ko) 식물유 유래 알칸올 아마이드 및 에스테르 유도체로부터 얻어지는 금속가공유 첨가제용 유화제
JPH0370796A (ja) 金属加工油

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121122

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131125

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141125

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151002

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161123

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171025

Year of fee payment: 13

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20181107

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20191030

Year of fee payment: 15