KR20050035962A - 트리플루오로메틸기 및 벤즈이미다졸 고리를 갖는 비대칭구조의 다이아민 화합물 및 이를 이용하여 제조된 방향족폴리이미드 - Google Patents
트리플루오로메틸기 및 벤즈이미다졸 고리를 갖는 비대칭구조의 다이아민 화합물 및 이를 이용하여 제조된 방향족폴리이미드 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Claims (10)
- 트리플루오로메틸기 및 벤즈이미다졸 고리를 갖는 비대칭 구조로서 하기 화학식 1의 화합물임을 특징으로 하는 다이아민 화합물.[화학식 1]
- (가) 하기 화학식 2의 2-브로모-5-나이트로벤조트리플루오라이드로부터 하기 화학식 3의 4-나이트로-2-트리플루오로메틸 벤조산을 합성하는 단계;(나) 상기 4-나이트로-2-트리플루오로메틸 벤조산과 하기 화학식 4의 4-나이트로-1,2-페닐렌 다이아민을 반응시킨 후 고리화 반응하여 하기 화학식 5의 다이나이트로 화합물을 합성하는 단계; 및(다) 상기 다이나이트로 화합물 내의 나이트로기를 환원 반응시키는 단계;를 포함하여 이루어짐을 특징으로 하는 제1항의 다이아민 화합물을 제조하는 방법.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]
- 제1항의 다이아민 화합물 및 테트라카르복실산 2무수물로부터 제조되며, 하기 화학식 6의 화합물임을 특징으로 하는 방향족 폴리이미드.[화학식 6]
- 제1항의 다이아민 화합물 및 테트라카르복실산 2무수물를 유기용매에 용해시켜 하기 화학식 7의 폴리아믹산을 형성시키는 단계; 및상기 폴리아믹산을 이미드화시키는 단계를 포함하여 이루어짐을 특징으로 하는 제3항의 방향족 폴리이미드를 제조하는 방법.[화학식 7]
- 제4항에 있어서,상기 다이아민 화합물이 4,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 3,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,4'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,2'-다이아미노다이페닐 에테르, 2,3'-다이아미노다이페닐 에테르, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,4-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, p-페닐렌다이아민, m-페닐렌다이아민, o-페닐렌다이아민, p-아미노벤질아민, m-아미노벤질아민, 4,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,4'-다이아미노다이페닐메탄, 3,3'-다이아미노다이페닐메탄, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]프로판, 비스(4-아미노페닐)설파이드, 비스(3-아미노페닐)설파이드, 3,4-다이아미노페닐설파이드, 비스(4-아미노페닐)술폭사이드, 비스(3-아미노페닐)술폭사이드, 3,4-다이아미노페닐술폭사이드, 비스(4-아미노페닐)술폰, 비스(3-아미노페닐)술폰, 3,4-다이아미노페닐술폰, 4,4'-다이아미노벤조페논, 3,4'-다이아미노벤조페논, 3,3'-다이아미노벤조페논, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]술폰, 비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]에테르, 1,4-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 1,3-비스[4-(3-아미노페녹시)벤조일]벤젠, 4,4'-비스[3-(4-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[3-(3-아미노페녹시)벤조일]다이페닐에테르, 4,4'-비스[4-(4-아미노-a,a-다이메틸벤질)페녹시]벤조페논, 4,4'-비스[4-(4-아미노-a,a-다이메틸벤질)페녹시]다이페닐술폰, 비스[4-{4-(4-아미노페녹시)페녹시}페닐]술폰, 1,4-비스[4-(4-아미노페녹시)-a,a-다이메틸벤질]벤젠, 1,3-비스[4-(4-아미노페녹시)-a,a-다이메틸벤질]벤젠, 2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판, 2,2-비스[4-(3-아미노페녹시)페닐]-1,1,1,3,3 및 3-헥사플루오로프로판으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 다이아민 단량체와 혼합되어 사용됨을 특징으로 하는 방향족 폴리이미드를 제조하는 방법.
- 제4항에 있어서,상기 테트라카르복실산 2무수물이 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-벤조펜논테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-벤조펜논테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-다이페닐에테르카르복실산 2무수물, 3,3'-옥시프탈산 2무수물, 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 2,2',3,3'-바이페닐테트라카르복실산 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐설파이드 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐설파이드 2무수물, 3,3',4,4'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 2,2',3,3'-테트라카르복실다이페닐술폰 2무수물, 4,4'-헥사플루오로이소프로필리덴다이프탈산 무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물 및 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택됨을 특징으로 하는 방향족 폴리이미드를 제조하는 방법.
- 제4항에 있어서,상기 폴리아믹산을 이미드화시키는 단계가 170 내지 200℃의 온도에서 6 내지 10시간 동안 교반되는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리이미드를 제조하는 방법.
- 제4항에 있어서,상기 폴리아믹산을 이미드화시키는 단계에서 클로로벤젠을 첨가하여 반응 부산물인 물을 제거하는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리이미드를 제조하는 방법.
- 제4항 내지 제8항 중 어느 한 항에 의하여 제조된 방향족 폴리이미드를 극성 비양성자성 유기용매 또는 페놀류 용매에 용해시켜 제조됨을 특징으로 하는 필름
- 제9항에 있어서,상기 극성 비양성자성 유기용매가 N,N-다이메틸포름아마이드(N,N-dimethylformide, DMF), N,N-다이메틸아세트아마이드(N,N-dimethylacetamide, DMAc), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone, NMP) 및 다이메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO)로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 페놀류 용매가 m-크레졸임을 특징으로 하는 필름.
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