KR20050029582A - 알지닌 공액리놀레인산 복합체를 포함하는 항산화 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알지닌 공액리놀레인산(Arg-CLA : Arginine-Conjugated Linoleic Acid) 복합체를 포함하는 항산화 조성물에 관한 것으로서, 지용성이고 열에 불안정한 CLA에 Arg을 붙여 수용성이고 열에 안정성을 높인 Arg-CLA를 산화적 손상에 대한 뛰어난 억제 효능을 갖는 식이보조제, 기능성식품, 식품첨가제, 사료첨가제, 의약 제제 등에 유용하게 이용할 수 있다.
Description
본 발명은 알지닌 공액리놀레인산(Arg-CLA : Arginine-Conjugated Linoleic Acid) 복합체를 포함하는 항산화 조성물에 관한 것으로서, 지용성이고 열에 불안정한 CLA에 Arg을 붙여 수용성이고 열에 안정성을 높인 Arg-CLA를 산화적 손상에 대한 뛰어난 억제 효능을 갖는 식이보조제, 기능성식품, 식품첨가제, 사료첨가제, 의약 제제 등에 유용하게 이용할 수 있다.
최근에 현대인의 소득향상과 식이의 변화에 따른 각종 성인성 질환이 급증하고 있으며, 그 중 혈관계 질환과 암 등이 현대인의 건강을 위협하는 요인으로 인식되어 왔다. 이들 질환과 관련하여 여러 기능성 원료에 대한 동정 및 다양한 연구가 활발히 진행되어왔으며, 그 결과 인체에 유용한 여러 기능성 원료가 개발되었고, 이러한 성분을 함유한 기능성식품이 다양하게 상품화되고 있는 추세이다.
상기 성분중 CLA는 탄소수 18개로 이루어진 octadecadienoic acid의 이중결합 중 cis 혹은 trans 배열에 공액화 2중 결합 (conjugated double bonds)을 가지고 있는 리놀레인산의 다양한 이성체 (positional and geometric isomers)를 일컫는 일반적인 명칭이다. 이들 CLA는 9, 11위치 및 10, 12위치에 cis 혹은 trans 배열을 하기도 하며, 이론적으로는 리놀레인산(cis-9, cis-12 octadecadienoic acid)의 이성화반응에 의하여 16 개의 구조 및 기하이성질체가 형성될 수가 있다.
CLA는 주로 낙농식품이나 반추동물의 육질에 함유되어져 있는 것으로 밝혀져 서구사회에서 주식으로 이용되어져 온 육류가 포화지방산 함량이 높은 식품들을 주식으로 삼는 서구사회에 큰 관심사로 등장하게 되어 활발한 연구가 진행되어져 왔다. CLA는 반추동물의 식이로부터 유리되는 리놀레인산 (linoleic acid)으로부터 반추미생물의 효소활성에 의하여 생성되는 중간 대사산물로서 천연식품에 극히 미량 존재하기 때문에, 주로 유기합성법에 의해 생산되고 있었다. 그러나, 유효량의 CLA를 섭취하기 위하여 효율적인 생산방법이 요구되었으며, 이를 위해 고순도 CLA를 요소 중합법에 의하여 홍화유로부터 경제적으로 합성하는 방법에 대해 대한민국 특허공개공보 제2002-0042432호에 개시하고 있다.
그러나, CLA는 완벽하게 물에 용해되지 않는 지용성 지질, 예를 들어, 지방산(fatty acid), 트리글리세라이드(triglyceride), 에스테르(ester) 등의 형태로 존재하기 때문에 연질캡슐의 형태로 체내에 흡수되거나 응용되고 있는 실정이다. 그러므로 수용성 지질의 형태가 아닌 지용성 지질의 형태는 유기용매를 사용하여야 하고 이로부터 분리농축을 시도해야 하기 때문에 독성의 문제를 피할 수 없게 된다. 따라서 이러한 문제로부터 고기능성 지방산들의 수용성 지질화에 대한 연구가 진행되어 왔는데 먼저 알카리 금속염(Na, K, Ca 등)을 이용한 염화방법을 적용하여 왔다. 그러나 이러한 방법들은 강한 염기성 수용액 형태로 존재하기 때문에 그 독성으로 인하여 인체에 적용하는 것은 큰 문제로 제기되고 있는 실정이다.
한편, 산화적 손상은 동맥경화, 심장질환, 치매, 암과 같은 여러 질병의 원인으로 잘 알려져 있다. 따라서, 산화적 손상에 의해 유발되는 질환의 예방 및 치료 효능을 갖는 조성물의 개발이 필요하다.
상기와 같은 문제점을 해결하고자, 본 발명자들은 Arg-CLA 복합체의 수용성, 및 열안정성과 같은 이화학적 성질을 규명하고, Arg-CLA 복합체가 CLA보다 뛰어난 산화적 손상 억제 효과가 있음을 밝힘으로써 이에 기초하여 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 체내 흡수성이 좋은 수용성이고, 산화 및 열에 대한 안정성이 우수하며, 특히 산화적 손상에 대한 억제효능을 증강시킨 Arg-CLA를 유효성분으로 포함하는 항산화 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 체내 흡수성이 좋은 수용성이고, 산화 및 열에 대한 안정성이 우수하며, 특히 산화적 손상에 대한 억제효능을 증강시킨 Arg-CLA를 유효성분으로 포함하는 산화적 손상에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료 효능을 갖는 의약용 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 체내 흡수성이 좋은 수용성이고, 산화 및 열에 대한 안정성이 우수하며, 특히 산화적 손상에 대한 억제효능을 증강시킨 Arg-CLA를 유효성분으로 포함하는 산화적 손상에 대한 억제 효과가 우수한 식이 보조제, 식품 첨가제와 같은 식품 조성물을 제공하는 데 있다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
본 발명의 Arg-CLA는 염기성 아미노산인 알지닌을 포접하여 염기성 아미노산과 결합된 CLA 복합체이다. CLA는 염기성 아미노산과 특이적으로 안정된 복합체를 형성하며 그 중 특이적으로 Arg과 결합시 수용성이며, 열에 보다 안정하고, 산화적 손상에 대한 억제 효과가 증강된 효과가 있다.
상기 Arg-CLA 복합체 제조방법의 일례로는 염기성 아미노산 1kg을 5∼8 ℓ의 물에 상온에서 용해시킨 후 0℃로 서서히 냉각시키는 과정중에 고순도 지방산 1.5∼2kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1000rpm의 교반속도를 유지하여 지방산염으로 전환시킨 다음, 동결 건조시켜 상기 염을 회수하는 것으로 구성된다. 또다른 제조방법의 일례로는, 고순도 지방산 1kg을 상온에서 4∼6 ℓ의 에탄올에 용해시킨 후 0℃ 까지 서서히 냉각시키는 과정중에 염기성 아미노산 0.5∼0.8kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1000rpm의 교반속도를 유지하여 지방산염으로 전환시킨 다음, 진공하에서 용매를 증발시켜 상기 염을 회수하는 것으로 구성된다.
본 발명은 Arg-CLA 복합체를 포함하는 산화적 손상에 대한 억제용 조성물을 제공한다. 본 명세서에서 산화적 손상에 대한 억제용 조성물은 동맥경화 및 치매 등의 산화적 손상에 의해 유발되는 질환의 예방 및 치료 효능을 갖는 조성물을 포함하는 의도이다. CLA는 동물실험에서 동맥경화 억제, 면역강화, 항암 등의 기작에 관여하는 것으로 밝혀져 식품의 3차 기능, 즉 생리활성 강화소재로서도 활발한 연구가 진행되고 있다 (Ha, Y. L. 등 1990, Cancer Res. 50:1097; Belury, M. A. 등 1996, Nutr. Cancer 26:149; Ip, C. 등 1991, Cancer Res. 50:6118; Liew, C. 등 1996, Carcinogenesis 16:3037). 산화적 손상은 동맥경화, 심장질환, 치매, 암, 당뇨와 같은 여러 질병의 원인으로 잘 알려져 있다. 또한, CLA는 유리기와 같은 산화물의 생성 억제 및 소거 효능과 같은 항산화 활성이 있음이 알려져 있으므로, 유리기와 같은 산화물의 생성 억제 및 소거 효능 같은 항산화 활성이 뛰어난 Arg-CLA는 상기 질환의 효과가 가능할 것이다. 따라서, 여러 생리활성을 갖는 CLA에 Arg을 붙여만든 Arg-CLA는 수용성이면서, 열에 안정하고, 산화적 손상에 대한 억제 효과를 증강시킴으로써, 본 발명의 조성물은 동맥경화, 심장질환, 치매, 피부노화, 당뇨 억제에 적용될 수 있다.
본 발명의 산화적 손상 억제용 조성물은 안정된 수용성과 열안정성의 확보로 식약 조성물로서 적용시 기존의 방법보다 광범위하게 응용할 수 있으며 특히, 우유 등 유화시스템과 기능성 음료에도 안정한 서스펜션 형태로 적용이 가능하다.
본 발명에 따른 조성물은 약제 조성물 또는 식품 조성물일 수 있으며, 본 발명에서 식품 조성물이라 함은 식품, 식이 보조제, 식품 첨가제, 음료 및 음료첨가제 등을 포함하는 의도이다.
본 발명의 Arg-CLA은 식품조성물 총 중량부에 대하여 0.02-10 중량부로 포함할 수 있다.
또한 Arg-CLA은 총 중량부에 대하여 0.02 내지 10 중량부로 약제학적으로 허용되는 1종 이상의 담체에 첨가하여 약제로 제조할 수 있다. 상기 담체로는 식염수, 완충 식염수, 물, 글리세롤 및 에탄올 등이 있으나 이에 한정되지 않으며, 당해 기술 분야에 알려진 적합한 제제(Remington's Pharmaceutical Science(최근판), Mack Publishing Company, Easton PA)는 모두 사용가능하다. 바람직한 투여형태는 경구용이며, 상기 조성물의 투여량은 CLA의 통상적인 투여량으로, 일예로 1일 0.02 내지 5 g의 Arg-CLA을 사용할 수 있다. 상기 투여량은 이에 한정되진 않으며, 환자의 연령, 성별, 상태, 체내에서 활성 성분의 흡수도, 불활성율 및 배설속도, 질병종류, 병용되는 약물에 따라 달리 적용되는 것이 바람직하다.
이상에서 상세히 살펴본 바와 같이, 본 발명을 통하여 지용성이고 열에 불안정한 CLA와 달리 수용성이고 열에 안정한 Arg-CLA가 산화적 손상에 대하여 탁월한 억제 효능을 가짐을 입증하여 이를 이용하여 식품첨가물 및 기능성 제제에 첨가시 인체에서도 입증된 효과를 동일하게 누리게 할 수 있는 가능성을 제시하였다. 또한 기존에 알려져 있는 알지닌의 기능성과 상호 유기적으로 작용하여 보다 향상된 기능성이 보장되어 인체 건강에 유용하게 활용될 수 있는 효과와 식품첨가제, 사료첨가제 및 제약분야에 기능성 원료로서 적절히 이용할 수 있게 함으로써 건강유지와 산업발전에 유용한 효과가 있다.
이하, 본 발명은 하기의 실시 예에 의해 보다 구체적으로 설명될 것이나, 이러한 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1: Arg-CLA 복합체의 제조
아르기닌 1.2㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 상온에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며, 그 냉각과정 중 99% 공액 리놀산 2㎏을 연속적으로 주입하여 약 800rpm의 교반속도를 유지시키면서 염으로 전환시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수하였다. 이때 회수된 염의 양은 2.90㎏을 얻을 수 있었다. 또한, 상기 지방산염의 생성을 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크로 확인할 수 있었다. 이를 도 1a에 나타내었다.
또한, 99% 공액 리놀산 1㎏을 상온에서 6ℓ의 에탄올에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 서서히 냉각시키며 그 냉각 과정중 아르기닌 0.6㎏을 연속적으로 주입하면서 700rpm의 교반속도를 유지시키고 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행하였다. 그 후, 진공하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수하였다. 이때 회수된 양은 1.40㎏을 얻을 수 있었다. 또한, 상기 지방산염의 생성을 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1 과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크로 확인할 수 있었다. 이를 도 1b에 나타내었다.
실시예 2: Arg-CLA 복합체의 이화학적 특성
2-1: 수용성
Arg-CLA 복합체의 수용성을 확인하기 위하여 Arg-CLA를 0.1에서 2%까지 각기 다른 농도로 물에 녹인 후 8주 후에 탁도의 변화와 침전을 확인함으로써 수용성임을 측정하였다. 도 2에서 보여지는바와 같이, Arg-CLA는 2% 농도까지 탁도의 변화와 침전은 나타나지 않았다.
도 2는 Arg-CLA의 물에 대한 용해성을 나타낸 것이다. Arg-CLA 농도는 A: 2%, B: 1%, C: 0.25%, D: 0.1%, E: 95% CLA, F: Arg-CLA 분말을 나타낸다.
2-2: 열안정성
Arg-CLA 복합체의 열안정성을 확인하기 위하여 100 ℃에서 96시간까지 가열 한 후 각 시간대별로 GC 분석을 통하여 각 CLA isomer의 변화를 CLA와 비교하여 관찰하였다.
도 3a와 3b에서 보여지듯이, CLA는 96시간에서 50%이상 소멸된 반면 Arg-CLA의 농도 변화는 거의 없었다. 따라서, Arg-CLA 복합체는 뛰어난 열안정성을 갖는다는 것을 확인하였다.
도 3은 Arg-CLA은 100 ℃ 에서 96 시간 동안 가열시 c9,t11 (도 3a) 과 t10, c12 CLA (도 3b) 이성체의 변화율을 나타낸 것이다.
실시예 3: Arg-CLA 복합체의 산화적 손상에 대한 억제 효능
3-1: 과산화물가 측정
과산화물가 측정은 지방산 안정성 및 산화적 손상의 한 지표로 사용되어 질 수 있는데, 이 방법은 지방산에 존재하는 과산화물의 함량을 측정하는 것으로서 과산화물(hydoperoxide)의 함량이 자동산화의 진행에 따라 최고치(the maximum value)에 도달된 후 감소하기 때문에 산패가 발생한 지 오래된, 즉 과도하게 자동산화가 진행된 시료의 과산화물가는 의외로 낮을 수가 있다. 본 시험에 의하면 CLA는 100 ℃에서 10시간에 과산화물가가 최고점에 도달하였음을 알 수 있다. 반면에, Arg-CLA에서는 유의할 만한 변화가 관찰되지 않았으며, 100℃에서 96시간 처리에서도 과산화물가에 있어서 유의적인 변화를 보이지 않았다(도 4).
3-2: 라디칼(radical) 소거 효능
3-2-1: ABTS 라디칼 소거 효능
라디칼(radicals)의 제거는 산화적 손상에 의한 질병을 막는 주요한 방법으로 알려져 왔다. Arg-CLA의 라디칼 소거 효능을 측정하기 위하여 이를 측정하는 공지의 방법인 ABTS와 DPPH 라디칼의 소거효능을 측정하였다. (Kim, D. O. et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002, 50, 3713-3717; van den Berg, R. et al., Food Cheistry, 2000, 70, 391-395; Tiwari, A. K. et al., J. Agricultural and Food Chemistry, 2001, 49, 4642-4645; Miller, N. J. et al., Clinical Science, 1993, 84, 407-412; Ghiselli, A. et al., Free Radical and Biological Medicine 1995, 18, 29-36).
도 5a서 보여지는 바와 같이, Arg-CLA는 농도 의존적으로 ABTS 라디칼 소거 효과를 나타내었으며, Arg-CLA는 CLA나 Arg보다 강한 항산화 활성을 나타내었다. 5 mM 농도에서 CLA, Arg Arg-CLA는 각각 10, 20, 45% ABTS radical 소거효과를 나타내었다. 또한, 10 mM 농도에서 CLA, Arg, Arg-CLA는 각각 20, 40, 70% ABTS radical 소거효과를 나타내었다.
도 5a는 Arg-CLA 복합체의 농도 및 시간에 따른 ABTS radical 소거 효과를 나타내는 그래프이다. (도 5a에서 a. CLA, b. Arg, c. Arg-CLA.)
3-2-2: DPPH 라디칼 소거 효능
Arg-CLA의 라디칼 소거 효능을 측정하기 위하여 이를 측정하는 또 다른 공지의 방법인 DPPH 라디칼의 소거효능을 측정하였다. (Kim, D. O. et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002, 50, 3713-3717; Cook, J. A. et al, Life Science 1998, 63, 105-110; van den Berg, R. et al., Food Cheistry, 2000, 70, 391-395; Tiwari, A. K. et al., J. Agricultural and Food Chemistry, 2001, 49, 4642-4645).
도 5b에서 보여지는 바와 같이, Arg-CLA는 농도 의존적으로 DPPH 라디칼(radicals) 소거 효과를 나타내었으며, Arg-CLA는 CLA이나 Arg보다 강한 항산화 활성을 나타내었다.
10 mM 농도에서 CLA, Arg, Arg-CLA는 각각 15, 25, 30% DPPH radical 소거효과를 나타내었다. 또한, 20 mM 농도에서 CLA, Arg, Arg-CLA는 각각 25, 35, 55% ABTS radical 소거효과를 나타내었다.
도 5b는 Arg-CLA 복합체의 농도 및 시간에 따른 DPPH radical 소거 효과를 나타내는 그래프이다.(도 5a 및 5b에서 a. CLA, b. Arg, c. Arg-CLA)
본 발명의 수용성이며 열에 안정한 Arg-CLA 복합체는 산화적 손상에 대하여 탁월한 억제 효능을 제공하여, Arg-CLA 복합체를 포함하는 산화적 손상에 대한 억제를 위한 식품 조성물 및 약제 조성물, 예컨대 식이보조제, 식품첨가제, 사료 첨가제 등을 이용될 수 있다.
도 1a 및 1b는 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 지방산염의 IR 분석결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 Arg-CLA의 물에 대한 용해성을 나타낸 사진으로, A: 2%, B: 1%, C: 0.25%, D: 0.1%, E: 95% CLA, F: Arg-CLA 분말을 나타낸다.
도 3a 및 도 3b는 Arg-CLA 복합체의 열안정성을 나타내는 그래프이다.
도 4는 Arg-CLA 복합체의 지질과산화물 생성 억제 효과를 나타내는 그래프이다.
도 5a 및 도 5b는 Arg-CLA 복합체의 라디칼 소거 효과를 나타내는 그래프이다.
Claims (5)
- 알지닌 공액리놀레인산(Arginine-Conjugated Linoleic Acid, Arg-CLA) 복합체를 유효성분으로 포함하는 항산화 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 Arg-CLA 복합체를 총 조성물 100 중량부에 대해 0.02∼10 중량부로 포함하는 항산화 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 항산화 조성물은 동맥경화, 심장질환, 치매, 피부노화, 또는 당뇨 억제에 적용되는 항산화 조성물.
- 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 식이보조제, 또는 식품 첨가제인 식품조성물인 것을 특징으로 하는 항산화 조성물.
- 제 1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 약리적으로 허용되는 담체를 추가로 포함하는 의약 조성물인 것을 특징으로 하는 항산화 조성물.
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