KR20050007424A - 질소-함유 화합물, 이의 제조 방법 및 아미노-알데히드수지에 있어서의 용도 - Google Patents

질소-함유 화합물, 이의 제조 방법 및 아미노-알데히드수지에 있어서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물에 관한 것이다:
(화학식 Ⅰ)
(상기 화학식 Ⅰ에서,
X는 NR5또는 이의 균등물이며;
R4는 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이고;
R1, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 H, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로환형 기의 아릴기 또는 이들의 균등물이며;
R1, R2및 R5또는 R1, R2및 R3은 함께 헤테로환형 기를 형성한다)
또한, 본 발명은 아미노 화합물을 알칸올 헤미아세탈과 반응시킴으로써 상기 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 본 화합물을 함유하는 아미노-알데히드 수지, 및 상기 수지들을 접착성 조성물, 적층체, 성형품 및 투명 코팅재에 사용하는 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

질소-함유 화합물, 이의 제조 방법 및 아미노-알데히드 수지에 있어서의 용도{NITROGEN-CONTAINING COMPOUND, THE PREPARATION THEREOF AND APPLICATION IN AMINO-ALDEHYDE RESINS}
본 발명은 질소-함유 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 질소-함유 화합물을 함유하는 아미노-알데히드 수지, 및 접착성 조성물, 적층체, 성형품 및 코팅재에 있어서 이들의 용도에 관한 것이다.
예를 들어, 멜라민-포름알데히드(MF), 우레아-포름알데히드(UF) 및 멜라민-우레아 포름알데히드(MUF)와 같은 아미노-알데히드 수지들은 통상적으로 알려져 있다. 예를 들어, US-5,681,917에 기술된 바와 같이 상기 수지들은 1개 이상의 아미노 화합물들과 포름알데히드의 반응에 의해 수득된다. US-5,681,917에는 포름알데히드 방출율이 낮은 안정한 멜라민-우레아-포름알데히드 수지가 기술되어 있다. 상기 수지는 복합 재료(composite material)를 제조하기 위한 결합제로서 특히 적당하다.
US-5,681,917의 수지의 중요한 단점은 약간의 포름알데히드 방출이 여전히 관찰된다는 점이다. 수지를 제조하고 복합 재료를 제조하는데 있어서, 다른 것들 중에서도 자극성을 띠는 증기들이 방출된다. 원료 물질들의 잔사들은 중합 후에도 항상 남아 있다. 경화된 상태에서, 포름알데히드는 생성물로부터 느리게 확산된다. 상기 포름알데히드 방출은 특히 한정된 영역내에서 바람직하지 않다. 상기 영역내에서 포름알데히드를 흡입하고, 눈, 입 및 신체의 다른 부분들과 접촉하게 된다. 포름알데히드 가스는 눈과 호흡기관의 염증을 야기한다.
본 발명의 목적은 상기 단점을 갖지 않고, 수지, 접착제, 적층체, 성형품 및 코팅재에 사용하기 위한 화합물을 제공하는 것이다.
본 목적은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물에 의해 달성된다:
(상기 화학식 Ⅰ에서,
X는 NR5또는 이의 균등물이며;
R4는 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이고;
R1, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 H, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로환형 기의 아릴기이며;
R1, R2및 R5또는 R1, R2및 R3은 함께 헤테로환형 기를 형성한다)
바람직하게는, R4는 C1-C12알킬기이다. 이의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있다. R4는 특히 메틸기 또는 에틸기이다.
본 발명의 화합물의 잇점은 아미노-알데히드 수지가 상기 화합물에 의해 제조되는 경우, 실제 현행 기준의 아미노-포름알데히드 수지에 비해 수지 제조 방법에 포름알데히드를 사용할 필요가 없거나 또는 적어져서, 포름알데히드 방출율을 감소시키거나 전혀 방출시키지 않아서, 수지가 US-5,681,917에 기술된 것과 같은 용도에 적당하다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물에 의해 제조된 수지들은 특히 접착제, 적층체, 성형품 및 코팅재와 같은 많은 용도에 사용하기에 적당하다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 Ⅱ의 알칸올 헤미아세탈 및 아미노 화합물을 반응시킴으로써 화학식 Ⅰ에 따른 화합물을 제조하는 방법(이 방법에서, 알칸올이 방출됨)에 관한 것이다:
(상기 화학식 Ⅱ에서, R4및 R6은 각각 독립적으로 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이다)
바람직하게는, R4및 R6은 C1-C12알킬기이다. 이들의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있다. R4및 R6은 특히 메틸기 또는 에틸기이다.
화학식 Ⅱ의 알칸올 헤미아세탈의 예로는: 메틸글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈(DSM Fine Chemicals(Linz)제 GMHA(상표명)); 에틸글리옥실레이트 에탄올 헤미아세탈(DSM Fine Chemicals(Linz)제 GEHA(상표명)); 에틸글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈; 부틸글리옥실레이트 부탄올 헤미아세탈; 부틸글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈; 부틸글리옥실레이트 에탄올 헤미아세탈; 이소프로필글리옥실레이트 이소프로판올 헤미아세탈; 프로필글리옥실레이트 프로판올 헤미아세탈; 시클로헥실글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈 및 2-에틸헥실글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈이 있다.
본 명세서에서, 아미노 화합물은 전자 끄는 원자(electron-withdrawing atom)에 부착되거나, 또는 전자 끄는 원자 또는 기에 연결된 원자에 부착된 1개 이상의 NH 또는 NH2기를 갖는 화합물로서 정의된다. 전자 끄는 원자의 예로는 산소, 질소 및 황이 있다. 적당한 아미노 화합물들은 예를 들어, 트리아진, 구아니딘 및 이들 화합물들의 혼합물들이다. 아미노플라스트(aminoplast), 가령 멜라민-포름알데히드, 우레아-포름알데히드 및 멜라민-우레아-포름알데히드가 또한 아미노 화합물로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 트리아진, 가령 멜라민, 멜람, 멜렘, 암멜린, 암멜리드 및 우레이도멜라민이 사용된다. 특히, 멜라민이 사용된다.
본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조 방법은 보통 아미노 화합물과 화학식 Ⅱ의 알칸올 헤미아세탈이 서로 접촉될 때 자발적으로 일어날 것이다. 본 방법에서 온도는 광범위하게 다양할 수 있으며, 10 ℃ 내지 100 ℃가 바람직하다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 방법은 40 ℃ 내지 90 ℃에서 실시된다. 본 발명의 방법에서 압력은 0.005 ㎫ 내지 1.0 ㎫, 바람직하게는 0.02 ㎫ 내지 0.1 ㎫이다. 본 발명의 방법은 예를 들어, 물 또는 물과 알칸올의 혼합물과 같은 액상 분산제에서 실시된다. 물은 바람직한 분산제이다. 알칸올의 예로는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올 등이 있다. 그러나, 화학식 Ⅱ에 따른 많은 화합물들이 실온에서 액체이고, 반응제 및 분산제로서 작용할 수 있기 때문에 상기 분산제를 항상 사용할 필요가 있는 것은 아니다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 Ⅲ의 화합물의 축합 생성물을 포함하는 아미노-알데히드 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
(상기 화학식 Ⅲ에서,
Y는 O, NR5또는 이들의 균등물이며;
R4는 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이고;
R1, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 H, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로환형 기의 아릴기이며;
R1, R2및 R5또는 R1, R2및 R3은 함께 헤테로환형 기를 형성한다)
화학식 Ⅲ의 화합물은 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조 방법과 같은 방법으로 제조될 수 있다. 화학식 Ⅲ의 화합물의 제조 방법에서, 적당한 아미노 화합물들은 예를 들어, 트리아진, 글리코-우릴, 우레아, 구아니딘 및 이들 화합물들의 혼합물들을 포함한다. 아미노플라스트, 가령 멜라민-포름알데히드, 우레아-포름알데히드 및 멜라민-우레아-포름알데히드가 또한 아미노 화합물로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 우레아 및 트리아진, 가령 멜라민, 멜람, 멜렘, 암멜린, 암멜리드 및 우레이도멜라민이 사용된다. 특히, 우레아 및/또는 멜라민이 사용된다.
본 발명에 따른 아미노-알데히드 수지는 화학식 Ⅲ의 화합물을 물과 같은 분산제와 배합한 후, 실온 이상의 높은 온도 및 선택적으로 대기압력 이하의 감압하에서 교반함으로써 제조될 수 있다. 화학식 Ⅱ에 따른 다른 알칸올 헤미아세탈들의 혼합물 또는 1개 이상의 상기 알칸올 헤미아세탈(들)과 포름알데히드의 혼합물을 본 발명에 따라 첨가할 수 있다. 포름알데히드가 첨가된다면, 알칸올 헤미아세탈의 몰량과 비교하여 60 % 이하, 보다 바람직하게는 40 % 이하, 가장 바람직하게는 20 % 이하 또는 10 % 이하의 몰량으로 실시되는 것이 바람직하다. 그리고, 본발명의 방법에 따라, 화학식 Ⅲ에 따른 화합물에 더해, 우레아 및/또는 멜라민과 같은 다른 아미노 화합물들이 첨가될 수 있다. 축합 방법에 촉매가 사용될 수 있다. 산과 염기 모두 종반에 사용된다. 촉매를 사용하지 않는 것이 바람직하다. 산 촉매의 적당한 예로는 황산, 질산, 염산, 인산, 붕산, 테트라플루오로붕산, 파라톨루엔 설폰산, 포름산, 황산암모늄, 염화암모늄, 질산암모늄이 있다. 염기성 촉매의 적당한 예로는 암모니아, 트리메틸 아민, 트리에틸 아민, DABCO(디아자-비시클로-옥탄), DBU(디아자-비시클로-운데센), DMAP(4-디메틸아미노피리딘), 수산화나트륨, 수산화칼륨이 있다.
축합은 보통 60 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서 일어나며, 여기에서 물 및/또는 알칸올이 분리된다. 축합 반응은 선택적으로, 화학식 Ⅰ의 반응 생성물의 합성과 동시에 일어난다. 임의로 감소된 압력은 여러 가능한 축합 반응들의 생성물들, 대부분 물 및/또는 알칸올을 제거하는 것을 용이하게 한다는 점에서 유리하다. 감압에서의 작업 및 물 및/또는 알칸올의 제거는 수지의 제조에 요구되지 않는다. 보통, 감압에서의 작업과 여러 가능한 축합 반응들의 생성물 제거는 수지 제조를 더 신속하게 할 것이다. 수지는 0.005 ㎫ 내지 1 ㎫의 압력에서 제조되는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는, 수지는 0.02 ㎫ 내지 대기압력의 압력에서 제조된다. 수지 제조가 일어나는 대기의 종류는 보통 중요하지 않으며, 공기 또는 선택적으로 질소와 같은 비활성 가스이다.
아미노 화합물 대 알데히드 화합물의 몰 비는 1:0.1 내지 1:3.0이다. 몰 비는 1:0.5 내지 1:2가 바람직하다.
최종 용도로 가공되기 위해 수지가 사용되기 전에 수지에 첨가제가 첨가될 수 있다. 종래 첨가제의 예로는 성형 이형제, 대전방지제, 접착 촉진제, 가소제, 색상 개선제(colour enhancing agent), 방염제, 충진제, 흐름 촉진제(flow promoters), 착색제, 희석제, 중합 개시제, UV-안정화제 및 열 안정화제가 있다. 충진제의 예로는 유리 섬유, 마이카, 탄소 섬유, 금속 섬유, 클레이, 아라미드 섬유 및 폴리에틸렌 강섬유(strong polyethylene fibre)가 있다.
수지는 적층체, 성형품 및 투명한 코팅재로 사용될 수 있다. 적층체, 성형품 또는 코팅재에 있어서 수지를 경화하기 위해 촉매가 필요한 경우에 첨가될 수 있다. 산, 염기 및 루이스 산이 촉매로서 사용될 수 있다. 산 촉매의 적당한 예로는 황산, 질산, 염산, 인산, 붕산, 테트라플루오로붕산, 파라톨루엔 설폰산, 포름산, 황산암모늄, 염화암모늄, 질산암모늄이 있다. 염기성 촉매의 적당한 예로는 암모니아, 트리메틸 아민, 트리에틸 아민, DABCO(디아자-비시클로-옥탄), DBU(디아자-비시클로-운데센), DMAP(4-디메틸아미노피리딘), 수산화나트륨, 수산화칼륨이 있다. 루이스산 촉매의 적당한 예로는 아세트산아연, 염화아연, 염화마그네슘, 브롬화마그네슘, 티타늄테트라클로라이드, 티타늄테트라부톡시드, 티타늄아세틸아세토네이트, 지르코늄테트라부톡시드, 보로트리플루오라이드(-디에틸에테르), 염화리튬이 있다.
본 발명에 따른 아미노-알데히드 수지는 적층체, 예를 들면 고압 적층체(HPL) 및 저압 적층체(LPL)에 도포될 수 있다. 여기에, 수지와 함께 함침된 1개 이상의 시트-형상 담체 물질들이 압축되어 최종 성형품을 형성한다. 적층체는 선택적으로 중합체 층을 포함할 수 있다. 최종 제품의 표면은 당업자에게 알려진 기술에 의해 목적에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 고광택 표면은 프레스내 유리판(glazing plate), 유광막(glazing membrane) 또는 유광 (연마된) 몰드를 사용하여 수득될 수 있다. 프레싱(pressing) 작업시에 에칭된(etched) 또는 조각된(engraved) 판을 적용하거나, 또는 부조(relief)를 갖는 막 또는 프레스 또는 몰드를 사용하여 표면 상에 또는 표면 내에 부조(relief)를 부여할 수 있다. 패턴은 유사하게 부여될 수 있다. 또한, 상기 프레싱 판 또는 막과 성형품 사이에 필름을 가할 수도 있다. 상기 필름들은 차례로 매끄럽고, 매트(matt)할 수 있거나, 또는 목적하는 패턴 또는 부조를 가질 수 있다. 직접 적층화(direct lamination) 또한 본 발명 수지의 도포 방법이다.
본 발명의 아미노-알데히드 수지에 기초한 성형품들은 여러 방법들로 수득될 수 있다. 예를 들어, 수지는 주조 수지(casting resin)로서 사용될 수 있다. 이는 예를 들어, 수지를 몰드에 붓는 단계 및 이를 경화하는 단계를 포함하며, 이로써 목적하는 디자인의 성형품이 수득된다. 수지는 또한, 함침 수지(impregnation resin)로서 사용하기에 적당하다. 담체 물질이 적당한 점도의 수지를 함유하는 배쓰(bath)를 통해 통과될 수 있거나, 또는 수지가 다른 방법으로 담체 물질에 적용될 수 있다. 적당한 담체 물질들의 예로는 셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 수제 실크, 무명, 울, 유리, 광질면(rock wool), 열가소성 중합체 또는 다른 물질들의 혼합물의 섬유, 얀(yarn) 또는 스트랜드(strand)들에 기초한 직물 또는 부직물이 있다.
본 발명의 아미노-알데히드 수지로 제조된 성형품들은 표면 경도, 방염성, 용이한 착색성 및 높은 내찰상성과 같은 매우 바람직한 물성들을 다수 갖고 있다.
본 발명의 아미노-알데히드 수지들로 제조된 물품들의 예로는 강화 마루(laminate floor), 걸레받이(skirting board), 경화적층체 상부 층을 갖는 데스크 탑(desk top), 아미노-알데히드 수지와 무기 충진제 상의 구조적 몰딩(structural mouldings), 식판(dinner tray), 세척기 보울(washing-up bowl), 램프 갓(lampshade), (골판)지, 문, 싱크대 상판, 가구, 벽 널빤지(wall panelling) 및 주방용품이 있다. 본 발명의 아미노-알데히드 수지로 제조된 주방 용품은 특히 전자렌지에 사용하기에 적당하다.
본 발명의 수지는 코팅재로 사용하기에 매우 적당하다. 수지는 용액으로서 또는 분말로서 표면 상에 박층으로 도포하고, 그후 가압 경화시키기에 용이하다. 코팅용 기재로서, 많은 물질들이 사용될 수 있는데, 예를 들면 중밀도 섬유 보드(MDF), 고밀도 섬유 보드(HDF), 칩 보드 및 배향성 스트랜드 보드(OSB)와 같은 유리 및 목재 또는 목재계 물질, 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 플라스틱, 알루미늄, 스틸 및 철과 같은 금속, 및 LPL 적층체, HPL 적층체, Trespa B.V.제 트레스파 아틀론(Trespa Athlon, 상표명), 트레스파 메타온(Trespa Metaon) 및 트레스파 토플랍(Trespa Toplab)과 같은 종이-계 또는 셀룰로스-섬유계 물질들 등이 사용될 수 있다. 수득된 코팅재는 매우 경질이며, 우수한 내용매성을 갖고, 맑고, 무색이며, 내찰상성을 가진다. 수지는 또한, 무명 및 셀룰로스와 같은 직물 섬유용 코팅재로서 사용하기에 적당하다. 코팅은 섬유의 수축 및 주름을 감소시킨다.
본 수지는 셀룰로스-함유 물질들을 프레스 안에서 접착제와 결합하고, 높은 온도 및 압력에서 그안의 보드 물질을 제조하여 보드 물질에 도포되는 접착제를 제조하는데 사용될 수 있다. 바람직하게는, 상기 방법은 멀티플렉스(multiplex), 칩 보드, MDF 보드(중밀도 섬유 보드), HDF 보드(고밀도 섬유 보드) 또는 OSB 보드(배향성 스트랜드 보드)를 제조하는데 사용된다.
보통, 본 발명의 접착제는 보드가 제조되기 직전에 선택적으로 수지에 촉매를 첨가함으로써 제조된다. 수지에 촉매를 첨가한 후에, 접착제는 보드 물질을 제조하는 동안 10 초 내지 1 시간, 바람직하게는 30 초 내지 30 분동안 사용한다. 보드 물질을 제조하는 중의 가압 조건은 보드 물질의 종류에 따라 다르다. 멀티플렉스를 제조하기 위해, 예를 들어, 1 ㎫ ~ 2 ㎫의 압력을 가하며, 칩 보드를 제조하기 위해서는 보통 1 ㎫ ~ 5 ㎫, 바람직하게는 2 ㎫ ~ 4 ㎫의 압력을 가하고, MDF를 제조하기 위해서는 2 ㎫ ~ 7 ㎫, 바람직하게는 3 ㎫ ~ 6 ㎫의 압력을 가한다. 보드 물질이 제조되는 온도는 보통 멀티플렉스에 대해 100 ℃ ~ 160 ℃, 칩 보드와 OSB에 대해 180 ℃ ~ 230 ℃, 및 MDF에 대해 170 ℃ ~ 230 ℃이다. 멀티플렉스의 경우, 보드를 상기 조건하에서 5 분 ~ 10 분(유지 시간)동안 유지시킨다. 칩 보드, MDF 및 OSB를 위해서는, 보드 두께(㎜) 당 초로 표시되는 유지 시간을 적용시킨다. OSB 보드를 위해, 유지 시간은 보통 4 초/㎜ ~ 12 초/㎜, 바람직하게는 6 초/㎜ ~ 10 초/㎜이다. 칩 보드를 위해, 유지 시간은 보통 4 초/㎜ ~ 12 초/㎜, 바람직하게는 5 초/㎜ ~ 10 초/㎜이다. MDF 보드는 보통 5 초/㎜ ~ 17 초/㎜, 특히 8 초/㎜ ~ 14 초/㎜의 유지 시간으로 제조된다.
접착제 제조 중에, 접착성 조성물에 왁스를 첨가하여, 최종 보드 물질이 보다 나은 내흡습성을 갖도록 한다. 왁스는 보통 유탁액 왁스 또는 고형 왁스이며, 석유 산업에서 발생되었다.
본 발명은 이하의 실시예를 참고로 설명된다.
실시예 Ⅰ
75 %의 고형분 함량을 갖는 멜라민/메틸글리옥실레이트 적층 수지를 제조하기 위해, 물 15 ㎖ 중의 메틸글리옥실레이트 메탄올 헤미아세탈 21.1 g의 따뜻한(80 ℃) 용액에 멜라민 14.5 g을 약 20 분내에 용해하였다. 맑은 용액을 실온으로 냉각시키고; 수지 용액은 실온에서 몇시간동안 맑은 상태로 유지하였다. 여과지(Machery-Nagel)를 수지 용액에 함침시키고, 100 ℃에서 건조 수지 110 g ~ 150 g/종이 100 g의 밀도로 진공 건조하였다. 120 ℃ 및 40 N/㎠의 압력에서 종이를 10분 압착시켰다. 거의 무색의 맑고 투명한 적층체를 수득하였다. 염색 시험("Kiton-test", DIN-EN 438-2(1991))에서, 1시간 노출 후 적층체 중에 소량의 로다민(Rhodamine)/HCl 착색제가 남아 있다. 40 N/㎠의 압력하에 140 ℃에서 종이를 10분 압착시킬 때, 본 시험 전체에서 로다민/HCl 착색제를 흡수하지 않는 담황색의 투명한 내찰상성 적층체를 수득하였으며, 이는 고품질의 완전 경화된 적층체를 의미한다. 적층체를 제조하는데 포름알데히드가 사용되지 않았기 때문에, 포름알데히드 방출율은 0이다. 적층체의 내찰상성은 가위 끝으로 긁어서 질적으로 평가하였으며, 이는 아무 자국도 남지 않았다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 Ⅰ의 화합물:
    (화학식 Ⅰ)
    (상기 화학식 Ⅰ에서,
    X는 NR5또는 이의 균등물이며;
    R4는 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이고;
    R1, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 H, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로환형 기의 아릴기 또는 이들의 균등물이며; 및
    R1, R2및 R5또는 R1, R2및 R3은 함께 헤테로환형 기를 형성한다)
  2. 제 1 항에 있어서,
    R4는 C1-C12알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R4는 메틸기 또는 에틸기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X는 NR5기이고, R1, R2및 R5는 헤테로환형 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    X는 NR5기이고, R1, R2및 R5는 멜라민 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    X는 NR5또는 이의 균등물이고, R1, R2, R3및 R5는 H 또는 이의 균등물인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 아미노 화합물과 하기 화학식 Ⅱ의 알칸올 헤미아세탈을 반응시키는 단계를 포함하는 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 화합물의 제조 방법으로서,
    알칸올이 방출되는 것을 특징으로 하는 방법:
    (화학식 Ⅱ)
    (상기 화학식 Ⅱ에서, R4및 R6은 각각 독립적으로 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이다)
  8. 제 7 항에 있어서,
    트리아진 또는 구아니딘이 아미노 화합물로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 7 항에 있어서,
    멜라민, 멜람, 멜렘, 암멜린, 암멜리드 및 우레이도멜라민을 포함하는 군으로부터 선택되는 트리아진이 아미노 화합물로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    멜라민이 아미노 화합물로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 아미노-알데히드 수지의 제조 방법으로서,
    하기 화학식 Ⅲ의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법:
    (화학식 Ⅲ)
    (상기 화학식 Ⅲ에서,
    Y는 O, NR5또는 이들의 균등물이며;
    R4는 C1-C12알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 시클로알킬기 또는 이들의 균등물이고;
    R1, R2, R3및 R5는 각각 독립적으로 H, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로환형 기의 아릴기이며; 및
    R1, R2및 R5또는 R1, R2및 R3은 함께 헤테로환형 기를 형성한다)
  12. 제 11 항에 있어서,
    우레아 및/또는 멜라민을 화학식 Ⅲ의 화합물의 제조 방법에 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 11 항 또는 제 12 항에 따라 제조된 아미노 알데히드 수지.
  14. 아미노 화합물 대 알데히드 화합물의 몰 비가 1:0.1 내지 1:3.00인 것을 특징으로 하는 제 11 항 또는 제 12 항의 아미노 알데히드 수지.
  15. 제 14 항에 있어서,
    아미노 화합물 대 알데히드 화합물의 몰 비가 1:0.5 내지 1:2.0인 것을 특징으로 하는 아미노-알데히드 수지.
  16. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 아미노-알데히드 수지에 의해 제조된 적층체.
  17. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 아미노-알데히드 수지로부터 제조된 성형품.
  18. 코팅재로서 사용하는 것을 특징으로 하는 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 아미노-알데히드 수지의 용도.
  19. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 아미노-알데히드 수지를 함유하는 접착성 조성물.
  20. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 아미노-알데히드 수지에 기초한 접착성 조성물로서,
    우레아 및/또는 멜라민이 아미노 화합물로서 추가로 사용되는 것을 특징으로 하는 접착성 조성물.
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