KR20040082440A - 고품질의 감초 소수성 추출물의 제조법 - Google Patents
고품질의 감초 소수성 추출물의 제조법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 식품, 식품 첨가물, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조 식품, 음료, 사료, 의약품, 의약 부외품 등에 유용한, 분체 특성이 우수한 감초 소수성 추출물을 얻는 방법의 제공을 목적으로 한다.
본 발명은 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출을, 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 3할 이상인 감초를 사용하여 행하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 제조법이다. 또한, 감초 또는 감초의 추출 잔사를 수용성 유기 용매로 추출한, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을, 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비가 1/3 이상인 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매 중에서 결정화하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 제조법이다.
Description
감초는 서양과 동양 모두 2000년 이상 전부터 시작되어 지금까지도 중요한 식품 원료 등으로서 이용되고 있다. 또한, 감초를 유기 용매로 추출하여 얻어지는 추출물(감초 소수성 추출물)에 포함되는 활성 성분에는, 예를 들면 항산화 작용(Demizu S., et al., Chem. Pharm. Bull., 36(9), 3474(1988)), 산화 효소 억제 작용(Haramoto I., 니시니찌 히후, 57권, 3호, 594(1995)), 자외선 흡수 작용(일본 특허 공개 (평)1-157909호 공보), 항우식(anticariogenic) 작용(Kawai T., 일본 구강 과학회 잡지, 40권, 5호, 1245(1991)), 소염증 작용(Shibata S., et al., Planta Med, 57(3), 221(1991)), 시클릭 AMP 포스포디에스테라아제 저해 작용(Kusano A., et al., Chem. Pharm. Bull., 39, 930(1991)), 항알레르기 작용(Kakegawa H., 40, 1439(1992)) 이외에, 최근에는 혈당 강하, 내장 지방 저감, TNF 생산 억제, 혈압 상승 억제(이상, WO02/47699), 동맥 경화 억제(일본 특허 공개 (평)7-53393호 공보), 항균(일본 특허 공개 (평)8-119872호 공보) 등의 다양한효과가 있고, 사람 뿐만 아니라 가축이나 애완 동물용 식품, 식품 첨가물, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조 식품, 음료, 사료, 의약품, 의약 부외품 등으로서 유용하다. 비만, 당뇨병, 고혈압증, 고지혈증(이들은 죽음의 사중주라고도 함) 등의 생활 습관병의 예방 소재(WO02/47699)로서도 금후의 광범한 이용이 크게 기대되고 있다.
감초 추출물은 감초 또는 감초의 물 추출 잔사(예를 들면, 감미 성분(글리실리진)을 추출한 잔사)를 각종 용매로 추출한 후, 용매를 증류 제거함으로써 얻을 수 있다.
예를 들면, 일본 특허 공개 (평)1-149706호 공보, 일본 특허 공개 (평)3-109314호 공보에는 소수성 유기 용매를 이용하여 추출하는 예를, 일본 특허 공개 (평)2-204495호 공보에는 소수성 유기 용매에 수용성 유기 용매를 소량 혼합한 용매로 추출하는 예를, 일본 특허 공개 (평)7-53393호 공보에는 물 및(또는) 수용성 유기 용매(바람직하게는 온수)을 이용하여 추출하는 예를, 일본 특허 공개 (평)1-157909호 공보에는 수용성 유기 용매로부터 소수성 유기 용매의 광범위한 용매로 추출하는 예를 개시하고 있다.
또한, 상기 제법에 이용되는 감초의 종류로서는, 일본 특허 공개 (평)1-157909호 공보에는 창과 감초(Glycyrrhiza inflata BAT.)를 이용하는 것이 바람직하고, 일본 특허 공개 (평)3-109314호 공보에는 유럽 감초(Glycyrrhiza glabra L. var.)를 소수성 유기 용매로 추출하는 것이 바람직한 것으로 기재되어 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 추출액으로부터 용매를 증류 제거하여 추출물을 얻는 경우, 소수성 유기 용매로 추출한 경우에는 분말상 또는 다갈색의 고체로서(일본 특허 공개 (평)3-109314호 공보, 일본 특허 공개 (평)1-149706호 공보, 일본 특허 공고 (평)4-34528호 공보), 또한 소수성 유기 용매에 수용성 유기 용매를 소량 혼합한 용매로 추출한 경우에는 황색 내지 갈색의 고체 또는 페이스트상으로서(일본 특허 공개 (평)2-204495호 공보), 또한 물로 추출한 경우에는 갈색의 흡습성을 갖는 비정질로서 얻어지기 쉬운 것(일본 특허 공개 (평)7-53393호 공보)으로 알려져 있다.
본 발명자들이 연구한 결과, 혈당 강하나 내장 지방 저감 등의 생활 습관병 예방에 유효한 효과를 갖는 활성 성분은, 수용성 유기 용매에 의해서 바람직하게 추출되지만, 에탄올과 같은 수용성 유기 용매로 추출하는 경우에는, 수용성 불순물도 추출되어 얻어지는 추출물 중에 혼입하기 쉬운 경향이 있고, 함수 에탄올과 같은 저가의 함수(aqueous) 수용성 유기 용매를 이용하면 이러한 경향이 더욱 현저해지는 것을 알 수 있었다.
감초 소수성 추출물을 생활 습관병의 예방 소재 등으로 이용하기 위해서는, 글리실리진 등의 수용성 불순물의 함량을 낮게 억제하는 것이 중요하다.
특히, 의약으로서 이용되고 있는 글리실리진에는 혈압 상승 작용, 심근 장해, 수혈증(이상, Harders, H. & Rausch-Stroomann, J. G., Munch. Med. Wschr. 95, 580(1953)), 저칼륨혈증, 혈장 레닌 활성 감소, 가성 알도스테론증(pseudoaldosteronism), 사지 이완성 마비(이상, Conn, J. W., Rovner, D. R. & Cohen, E. L., J. Am. Med. Assoc. 205, 492(1968)), 뇨중 알도스테론 배설 감소, 부종, 두통, 기면(嗜眠) 상태(이상, Epstein, M. T., et al., Brit. Med. J. 1, 488(1977)) 등의 부작용이 있고, 자당의 150배의 단맛이 있다. 글리실리진의 혼입은 감초 추출물의 다양한 효과를 저해하거나, 부작용이나 강한 단맛으로 인해 식품 등으로서의 이용에 불리하게 한다.
얻어지는 감초 추출물 중의 글리실리진 등의 수용성 불순물의 함량을 낮게 억제하기 위해서는, 유기 용매에 의한 추출시에 공존하는 수분량을 낮게 하는 것이 바람직하다. 그 때문에, 일반적으로 가능한 한 건조시킨 감초를 이용하고, 또한 물을 포함하지 않는 유기 용매를 사용하는 것이 중요해진다.
그러나, 감초는 물론 식물체이고, 가능한 한 건조시킨 감초를 얻기 위해서는 통상 행해지고 있는 천일 건조 등으로는 반드시 충분하지 않고, 건조기 등의 사용이 필요해진다. 이것은 공업적 규모에서의 생산상 큰 난점이 된다.
또한, 물을 포함하지 않는 유기 용매를 사용하였다고 해도, 사용되는 감초나 작업 환경에서의 수분의 혼입을 완전히 방지하는 것이 곤란하기 때문에, 수분 함량이 증가된 유기 용매로서 회수된다. 이것을 그대로 재순환하는 것은 어렵고, 유기 용매를 쓰고 버리거나, 또는 무수화를 위한 특수하면서 고가의 정제 설비가 필요하게 되어, 아뭏든 제조 비용의 상승으로 연결된다. 특히, 추출 용매로서 수용성 유기 용매를 이용하는 경우에 매우 심각한 문제가 된다.
따라서, 수용성 불순물의 함량이 낮은 고품질의 감초 추출물을 매우 간편하면서 저가로 제조할 수 있다면, 매우 큰 장점을 기대할 수 있다.
또한, 에탄올과 같은 수용성 유기 용매로 추출하여 얻어지는 추출액으로부터용매를 증류 제거해도, 반드시 안정적으로 취급하기 쉬운 고체로서는 얻을 수 없고, 반고체상이나 유상(페이스트상)으로서 얻어지는 경향이 있음도 알았다. 이것은, 일본 특허 공고 (평)4-34528호 공보에 기재된 바와 같이, 상기 수용성 유기 용매로의 추출에서는 악취 성분이나 착색 성분 등의 불순물이 많이 추출되기 때문이생각된다. 또한, 수용성 불순물도 혼입되기 쉬운 경향이 있고, 이것도 안정적으로 고체로서 얻는 것을 어렵게 하는 원인으로 생각된다.
본 발명은 감초를 수용성 유기 용매로 추출하여 얻어지는 감초 소수성 추출물의 제조법, 및 상기 감초 소수성 추출물의 결정의 제조법에 관한 것이다.
<발명의 요약>
본 발명의 목적은 상기를 감안하여 감초, 특히 여러해살이풀 감초(Glycyrrhiza uralensis Fisch. et DC; 우랄 칸조우(ural kanzo)) 또는 유럽 감초(Glycyrrhiza glabra L.; 요우 칸조우(yo kanzo))의 수용성 유기 용매에 의한 추출물, 바람직하게는 여러해살이풀 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을, 간편하면서 저가로 수용성 불순물의 함량이 낮은 고품질의 추출물로서, 더욱 바람직하게는 취급하기 쉬운(분체 특성이 양호함) 고체로서 안정적으로 채취하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출을 특정한 조건하에 행하면, 수용성 불순물의 함량이 낮은 고품질의 추출물을 바람직하게 얻을 수 있고, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 특정한 조건하에 바람직하게 결정화할 수 있으며, 수용성 불순물의 함량이 낮으면서 취급하기 쉬운(분체 특성이 양호함) 고체로서 채취할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명의 제1은, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출을, 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 3할 이상인 감초를 사용하여 행하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 제조법에 관한 것이다.
또한, 본 발명의 제2는, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을, 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비가 1/3 이상인 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매 중에서 결정화하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 결정의 제조법에 관한 것이다.
<발명의 상세한 개시>
이하, 본 발명을 상술한다.
우선, 본 발명에서 사용할 수 있는 감초는 콩과 글리시리자(Glycyrrhiza)속의 식물, 예를 들면 여러해살이풀 감초(G. uralensis Fisch. et DC; 우랄 칸조우), 창과 감초(G. inflata BAT.; 쵸카 칸조우(choka kanzo)), 유럽 감초(Glycyrrhiza glabra L.; 요우 칸조우), 유럽 감초(G.glabra L. var glandu rifera Regel et Herder; 난킹 칸조우(nanking kanzo)), 중국 감초(G. echinata L.; 시나 칸조우(china kanzo)), 개 감초(G. pallidiflora Maxim; 이누 칸조우(inu kanzo))나, 기타 동속 식물(Leguminosae)을 들 수 있다. 이들의 산지는 신장(新彊)산, 동북산, 서북산, 몽골산, 러시아산, 아프가니스탄산, 이란산, 터어키산 등이다.
그 중에서도 여러해살이 감초(G. uralensis Fisch. et DC; 우랄 칸조우; 산지: 동북산, 서북산, 몽골산, 신장산 등), 유럽 감초(Glycyrrhiza glabra L.; 요우칸조우; 산지: 러시아산, 아프가니스탄산, 이란산, 터어키산 등)가 바람직하고, 특히 후술하는 활성 성분의 함량이 높은 여러해살이 감초(G. uralensis Fisch. et DC; 우랄 칸조우)가 바람직하게 이용된다.
본 발명에서 상기 감초의 뿌리, 근경 또는 가지의 사용이 바람직하고, 이들은 미분쇄품, 분쇄품, 절단품, 또는 상기 감초의 주피가 이용된다.
여기서, 미분쇄품(微粉碎品)이란 소위 분말 또는 분말에 가까운 것을 한다. 분쇄품이란 실상, 섬유상 또는 면상의 것(예를 들면 길이 5 mm 정도 내지 10 cm 정도의 것)을 말한다. 또한, 절단품이란 감초의 뿌리, 근경 또는 가지 등을 절단한 것(예를 들면, 길이는 보통 약 1 내지 10 cm 정도, 바람직하게는 약 1 내지 5 cm 정도, 보다 바람직하게는 2 내지 4 cm 정도이고, 굵기는 보통 약 3 cm 이하, 바람직하게는 약 2 cm 이하, 보다 바람직하게는 약 1 cm 이하 정도로 둥글게 자른 것)이고, 보통 원주상 또는 그것과 본질적으로 유사한 형태를 갖는다. 또한, 주피란 감초의 줄기, 뿌리, 가지 등의 표면의 껍질(예를 들면, 길이가 1 cm 내지 1 m 정도이고, 두께가 1 내지 5 mm 정도의 것)을 말한다.
미분쇄품, 분쇄품, 절단품은 통상적인 기기를 사용하여 얻을 수 있다. 미분쇄품은, 예를 들면 매스콜로이더식 분쇄기, 돌절구식 분쇄기 등에 의해 분말 또는 분말에 가까운 것으로서 얻을 수 있다. 분쇄품은, 예를 들면 햄머 밀식 분쇄기 등으로 얻을 수 있다. 또한, 절단품은 상기 감초의 뿌리 등을 통상의 재단기로 상기 길이로 절단하여 얻을 수 있다. 또한, 주피는 상기 감초의 줄기, 뿌리, 가지 등의 표면의 껍질을 박리하여 얻을 수 있다.
또한, 상기 감초는, 그의 종류, 산지, 채취 시기 등에 따라 활성 성분의 조성량이 상이한 경우가 있기 때문에, 미리 실험에 의해 활성 성분을 많이 함유하는 것이 확인된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
감초는 그의 종류, 산지, 채취 시기 등에 따라서, 수용성 유기 용매로 추출하더라도 추출액으로부터 용매를 증류 제거하는 방법에서는 반드시 안정적으로 취급하기 쉬운 고체로는 얻어지지 않고, 반고체상이나 유상(페이스트상)으로서 얻어지는 경우도 있지만, 본 발명의 제2 결정의 제조법에서는 감초의 종류, 산지, 채취 시기에 상관없이 안정적이면서 효율적으로 취급하기 쉬운 결정으로서 얻을 수 있다.
본 발명에서는 감초의 미분쇄품, 분쇄품, 절단품 또는 주피를 그대로 수용성 유기 용매로 추출할 수도 있고, 또한 감초 중의 불순물을 별도의 용매(예를 들면, 물, 알칼리성 수용액, 헥산 등)로 추출 제거한 후의 추출 잔사를 수용성 유기 용매로 추출할 수도 있다.
감초 중의 불순물의 추출 제거 방법으로서는, 예를 들면 감초를 물 추출하고(거나), 알칼리성 수용액으로 추출하는 방법을 바람직하게 들 수 있다.
알칼리성 수용액으로서는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 수산화나트륨 수용액, 탄산수소나트륨 수용액, 암모니아 수용액 등의, 무기 염기나 유기 염기의 수용액을 들 수 있다. 상기 무기 및(또는) 유기 염기의 농도는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 0.1 내지 10 중량％ 정도, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량％이다.
물로 추출하는 경우, 추출 온도는 특별히 제한되지 않지만, 조작성의 관점에서 하한은 보통 1 ℃, 바람직하게는 5 ℃, 보다 바람직하게는 10 ℃, 더욱 바람직하게는 15 ℃이고, 상한은 보통 80 ℃, 바람직하게는 75 ℃, 보다 바람직하게는 70 ℃, 더욱 바람직하게는 65 ℃이며, 15 내지 65 ℃ 전후에서 특히 바람직하게 실시할 수 있다.
알칼리성 수용액으로 추출하는 경우, 추출 온도는 특별히 제한되지 않지만, 조작성의 관점에서 하한은 보통 1 ℃, 바람직하게는 5 ℃, 보다 바람직하게는 10 ℃, 더욱 바람직하게는 15 ℃이고, 상한은 보통 45 ℃, 바람직하게는 40 ℃, 보다 바람직하게는 35 ℃, 더욱 바람직하게는 30 ℃이고, 15 내지 30 ℃ 전후에서 특히 바람직하게 실시할 수 있다.
상기한 불순물 추출 제거 조작은 일반적인 방법에 따라서 실시할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 감초에 대하여 0.1 내지 20배 중량, 바람직하게는 1 내지 10배 중량의 용매를 이용하여, 바람직하게는 2 시간 이상, 보다 바람직하게는 3 시간 이상 추출을 행할 수 있다. 추출 시간의 상한은 특별히 제한되지 않고, 1 일 정도이지만, 또한 장시간 행할 수도 있다. 상기 추출은 필요에 따라서 1회 또는 복수회 실시할 수도 있고, 또한 물 추출과 알칼리성 수용액 추출을 적절하게 조합할 수도 있다.
상기 추출(불순물의 추출 제거)시의 압력은 특별히 제한되지 않는다. 상압 내지 가압된 상태(1 내지 수기압)가 이용될 수 있지만, 목적에 따라서 감압으로 할 수도 있다. 환류하에 또한 약간 가압된 상태에서 실시할 수 있다.
상기 추출(불순물의 추출 제거) 후에는 일반적인 분리 조작(예를 들면, 가압여과, 감압 여과, 필터 압착, 원심 분리, 침강 등)에 의해 추출액과 추출 잔사를 분리하고, 목적에 따라서 물 등을 이용하여 세정을 행하여(바람직하게는 알칼리성수용액에 의한 추출한 후에는 알칼리 성분을 제거하기 위한 조작, 예를 들면 중화 및(또는) 물 세정의 조작을 행하여) 추출 잔사를 얻을 수 있다. 또한, 상기 분리 조작에 있어서는, 필요에 따라서 활성탄, 활성 백토 등의 일반적으로 사용할 수 있는 여과 조제나 흡착제 등을 사용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 감초의 추출 잔사는 그대로 또는 일반적인 건조 조작(예를 들면, 정치 건조, 교반 건조, 혼합 건조, 유동 건조, 기류 건조, 분무 건조 등)에 의해 사용된 용매의 일부 또는 전부를 제거한 후, 수용성 유기 용매에 의한 추출에 이용되지만, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물 중에의, 글리실리진 등의 수용성 불순물의 혼입을 최소화하는 관점에서는, 추출 잔사 중에 존재하는 물을 가능한 한 제거하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 감초 또는 감초의 추출 잔사로부터 활성 성분을 바람직하게 추출할 수 있는 용매로서 수용성 유기 용매를 이용하여 추출한다.
상기 추출에 바람직하게 사용할 수 있는 수용성 유기 용매로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 탄소수 1 내지 4의 1가 알코올, 아세톤 등, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 2 내지 4의 1가 알코올, 아세톤 등, 또는 이들의 혼합물이고, 보다 바람직하게는 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이고, 용매의 인체에 대한 안전성의 관점으로부터 에탄올이 특히 바람직하다. 또한, 후술하는 글리실리진의 혼입을 낮게억제한다는 점에서는, 탄소수 1 내지 3의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 바람직하고, 탄소수 2 내지 3의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 보다 바람직하며, 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 더욱 바람직하고, 아세톤이 특히 바람직하다.
이들 수용성 유기 용매는 무수의 상태에서 바람직하게 사용할 수 있지만, 회수 재이용의 관점에서는 수용성 유기 용매와 물과의 혼합 용매로서 사용할 수 있다. 이 경우, 함수율은 일반적으로 활성 성분의 효율적인 추출이나 추출 후의 잔사의 여과성 등의 관점에서, 보통 50 용량％ 이하, 바람직하게는 40 용량％ 이하, 보다 바람직하게는 30 용량％ 이하, 더욱 바람직하게는 20 용량％ 이하, 특히 바람직하게는 10 용량％ 이하이다. 글리실리진 등의 수용성 불순물의 혼입을 최소화하기 위해서는, 상기 비율은 더욱 낮은 것이 바람직하고, 보통 8 용량％ 이하, 바람직하게는 4 용량％ 이하, 보다 바람직하게는 2 용량％ 이하이다. 하한은 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.5 용량％ 이상이다.
상기 비율은 추출시의 계 중에서의 비율로 해석할 수 있다. 또한, 물론 악영향이 없는 범위에서 다른 용매를 공존시킬 수도 있다.
추출 온도는 계의 고화 온도 내지 비점이며 특별히 제한되지 않지만, 하한은 보통 1 ℃, 바람직하게는 5 ℃, 보다 바람직하게는 10 ℃, 더욱 바람직하게는 15 ℃이고, 상한은 보통 80 ℃, 바람직하게는 70 ℃, 보다 바람직하게는 60 ℃, 더욱 바람직하게는 45 ℃이다. 일반적으로 1 내지 80 ℃, 바람직하게는 10 내지 60 ℃ 전후, 보다 바람직하게는 15 내지 45 ℃ 전후에서 바람직하게 실시할 수 있다.
상기 수용성 유기 용매에 의한 추출은 일반적인 방법에 따라서 실시할 수 있고, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 감초, 또는 추출 잔사에 대하여, 예를 들면 1 내지 20배 중량, 바람직하게는 2 내지 10배 중량의 상기 수용성 유기 용매를 이용하여, 예를 들면 0.1 시간 이상, 바람직하게는 0.2 시간 이상, 보다 바람직하게는 0.5 시간 이상 추출을 행할 수 있다. 보통 1회 당 추출 시간은 1 내지 10 시간 정도에서 바람직하게 실시할 수 있다. 추출 시간의 상한은 특별히 제한되지 않고, 1일 정도이지만, 또한 장시간 행할 수도 있다. 상기 추출은 필요에 따라서 1회 또는 복수회 실시할 수도 있고, 사용되는 용매를 적절하게 조합할 수도 있다.
추출시의 압력은 특별히 제한되지 않는다. 상압 내지 가압된 상태(1 내지 수기압)가 이용될 수 있지만, 목적에 따라서 감압으로 할 수도 있다. 환류하에 또한 약간 가압된 상태에서 실시할 수 있다.
또한, 상기 추출 조작은, 상술한 바와 같이 과잉의 알칼리 성분이 존재하는 경우에는, 그의 대부분 내지 전부를 중화 등으로 제거하고, 산성 내지 약알칼리성, 바람직하게는 산성 내지 중성에서 바람직하게 실시된다.
이상의 방법에 의해 바람직하게 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 얻을 수 있지만, 상술한 바와 같이 감초 소수성 추출물, 특히 성인병 예방 소재로서의 감초 소수성 추출물의 제조에서는 글리실리진 등의 수용성 불순물의 함량을 낮게 억제하는 것이 매우 중요하다. 따라서, 본 발명자들은 더욱 바람직한 추출 방법에 대하여 예의 연구한 결과, 추출에 사용되는 감초의 형태로서, 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 높은 것을 사용하면, 함수 수용성 유기 용매로 추출한 경우에도 글리실리진 등의 수용성 불순물의 함량이 낮은 고품질의 감초 추출물을 얻을 수 있음을 발견하였다.
여기서, 감초의 「껍질(皮)」이란 감초 표면의 껍질(나무 껍질)의 부분을 의미한다.
상기한 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율은 보통 3할 이상이고, 바람직하게는 5할 이상, 보다 바람직하게는 7할 이상, 더욱 바람직하게는 8할 이상, 특히 바람직하게는 9할 이상이다. 추출에 사용되는 감초의 형태로서는, 절단품 또는 주피(주피를 주로 하는 것을 포함함)를 사용하는 것이 바람직하고, 가공이 보다 용이한 절단품의 사용이 보다 바람직하다. 절단품의 경우에는, 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 바람직하게는 5할 이상, 보다 바람직하게는 7할 이상, 더욱 바람직하게는 8할 이상, 특히 바람직하게는 9할 이상이다. 또한, 상기 껍질 면적의 비율은, 예를 들면 절단품의 경우에는 원주라고 간주하여 산출할 수 있다.
상기 형태의 감초의 추출에는 상기 수용성 유기 용매를 바람직하게 사용할 수 있지만, 그 중에서도 탄소수 2 내지 4의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 바람직하고, 탄소수 2 내지 3의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 보다 바람직하며, 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이 더욱 바람직하다. 특히 에탄올을 사용하는 경우에 그 효과가 최대한으로 발휘된다. 또한, 수용성 유기 용제로서는 무수의 용매 뿐만 아니라, 함수 용매도 바람직하게 사용할 수 있다. 함수 용매의 경우의 함수율로서는 보통 약 30 용량％ 이하, 바람직하게는 약 20 용량％ 이하, 보다 바람직하게는 약 10 용량％ 이하, 더욱 바람직하게는 약 8 용량％ 이하의 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 하한은 특별히 제한되지 않지만, 실용성의 관점에서 보통 약 3 용량％ 이상, 바람직하게는 약 4 용량％ 이상이다.
이상의 방법에 의해, 수용성 불순물의 함량이 낮은 고품질의 추출물을 바람직하게 얻을 수 있다. 얻어지는 추출물 중의 글리실리진 함량은 바람직하게는 0.001 내지 0.5 중량％로 최소화할 수 있다. 또한, 감초를 특별히 건조시키지 않고, 추출 용매로서 저가의 함수 수용성 유기 용매를 사용하는 경우에도 고품질의 추출물을 바람직하게 얻을 수 있다.
또한, 수용성 유기 용매에 의한 추출시, 활성 성분의 안정성의 면에서 질소 가스 등을 이용하는 불활성 가스 분위기하 등의 탈산소 분위기하에 행하는 것이 바람직하다.
다음으로, 이와 같이 하여 얻어진 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 결정화하여, 취급하기 쉬운 고체를 채취하는 본 발명의 제2에 대하여 설명한다.
본 발명의 제2에서는, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 일반적인 용매 제거 조작(예를 들면, 상압 농축, 감압 농축, 동결 건조, 동결 농축 등)에 의해 용매를 제거한 후, 빈용매로서 물을 이용하여 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비가 1/3 이상인 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매 중에서 결정화한다.
결정화에 사용되는 추출물로서는, 상기한 껍질 면적의 비율이 많은 감초로부터 추출한 고품질의 것이 최적이지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
결정화에 사용되는 수용성 유기 용매로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 탄소수 1 내지 4의 1가 알코올, 아세톤 등, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 바람직하게는 탄소수 2 내지 3의 1가 알코올, 아세톤 등, 또는 이들의 혼합물이고, 보다 바람직하게는 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물이며, 용매의 인체에 대한 안전성의 관점으로부터 에탄올이 특히 바람직하다.
또한, 미리 활성탄이나 수지(예를 들면, 이온 교환 수지, 합성 흡착 수지) 등에 의한 흡착 처리 및(또는) 분별에 의해 불순물을 제거한 후, 결정화하는 것도 바람직하게 실시할 수 있다. 결정 중의 글리실리진 함량을 저감하는 관점에서는 흡착 처리 및(또는) 분별 등을 행하여 글리실리진 등의 수용성 불순물을 제거한 후, 결정화하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 결정시의 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비는 보통 1/3 이상, 바람직하게는 1/2 이상, 보다 바람직하게는 2/3 이상, 더욱 바람직하게는 3/4 이상, 특히 바람직하게는 9/10 이상이다. 결정화의 촉진이나 회수율의 향상 등의 관점에서, 상기 중량비가 높은 것이 바람직하고, 상기 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비의 상한은 1이다. 상기 비율은 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 품질 등에 의해 다소 변화할 수 있다. 또한, 물론 악영향이 없는 범위에서 다른 용매를 공존시킬 수도 있다.
본 발명의 결정화는, 상기 비율의 용매 중에서 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 용해량을 감소시키거나, 또는 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 용액을 상기 비율의 용매로 변화시킴으로써 용해량을 감소시키는 등에 의해 실시할 수 있다.
구체적인 결정화 방법으로서는 일반적인 결정화 조작을 이용하여, 예를 들면 농축(증발)에 의한 결정화 방법, 용매 치환을 이용하는 결정화 방법(예를 들면, 상기 수용성 유기 용매로 이루어지는 용액을 상기 중량비가 되도록 치환해가는 결정화 방법), 빈용매 결정화 방법 (예를 들면, 물 중에 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 첨가해가는 결정화 방법) 등, 또는 이들을 조합하여 실시할 수 있고, 필요에 따라서 다른 결정화 방법도 조합하여 실시할 수도 있다. 또한, 결정화에 있어서, 필요에 따라서 종정(種晶)을 첨가할 수 있다.
본 발명의 실시에서의 바람직한 양태로서, 상기 빈용매 결정화 방법을 또한설명한다.
이 방법에서는 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 용액(추출액이나 그의 농축액)을 물에 첨가하는 것이 바람직하다. 상기 첨가 시간은 여과성 등의 관점에서, 바람직하게는 1/2 시간 이상, 보다 바람직하게는 1 시간 이상, 더욱 바람직하게는 2 시간 이상이다.
취급하기 쉬운 (분체 특성이 양호함) 결정을 얻는 관점에서, 결정화 온도는 보통 50 ℃ 이하, 바람직하게는 35 ℃ 이하, 보다 바람직하게는 20 ℃ 이하, 더욱 바람직하게는 10 ℃ 이하, 특히 바람직하게는 5 ℃ 이하이다. 하한은 계의 고화 온도이다.
상기 결정화에 있어서, 분산이 약하면 얻어지는 결정의 성상이 나빠지는 경향도 있기 때문에, 결정화는 교반하 또는 유동하에 행하는 것이 바람직하다. 교반, 유동의 정도는 특별히 제한되지 않지만, 단위 용적당 교반 소요 동력으로서, 예를 들면 0.1 kW/m3이상, 바람직하게는 0.2 kW/m3이상, 보다 바람직하게는 0.3 kW/m3이상에서 실시된다.
결정화 농도(용매 중량에 대한 추출물 건체 중량)는 경제성 등의 관점에서, 결정화 종료시의 값으로서 일반적으로 1 중량％ 이상, 바람직하게는 2 중량％ 이상, 보다 바람직하게는 3 중량％ 이상에서 실시된다.
결정화 후에는, 공존하는 용매를 계속해서 일반적인 용매 제거 조작(예를 들면, 상압 농축, 감압 농축, 동결 건조, 동결 농축, 분무 건조 등)에 의해 제거할 수도 있고, 또한 슬러리를 가압 여과, 감압 여과, 원심 분리 등의 통상 이용되는 고액 분리법을 이용하여 분리함으로써 결정을 채취한 후, 일반적인 건조 조작(예를 들면, 상압하 또는 감압하의 정치 건조, 교반 건조, 혼합 건조, 유동 건조, 기류 건조 등)에 의해 건조시킬 수도 있다.
후자, 즉 고액 분리 후 건조시키는 방법에서는, 모액(mother liquor)에서 상기 수용성 불순물을 바람직하게 제거할 수 있기 때문에 활성 성분의 함량이 높은 추출물을 얻을 수 있다.
건조시킨 후에 얻어지는 감초 소수성 추출물의 결정은 일반적으로 황갈색 내지 흑갈색의 고체 또는 분체이다.
또한, 본 발명의 제조법에서는, 활성 성분의 안정성의 면에서 상기 일련의조작, 그 중에서도 수용성 유기 용매에 의한 추출 및(또는) 결정화 등의 조작은, 질소 가스 등을 이용하는 불활성 가스 분위기하 등의 탈산소 분위기하에 행하는 것이 바람직하다. 또한, 산화를 억제할 목적으로 아스코르브산, 아스코르브산 나트륨, 아스코르브산 팔미트산 에스테르, 아스코르브산 스테아르산 에스테르, 토코페롤 등의 항산화제 공존 하에, 상기 수용성 유기 용매에 의한 추출 및(또는) 결정화 등의 조작을 실시할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 감초 소수성 추출물의 결정은 감초에 대한 중량비(건체 기준)로서 보통 약 0.05 이상이며, 활성 성분이 양호한 효율로 회수된다. 한편, 추출물 건체 중의 글리실리진 함량은 건체 기준으로 보통 0.5 중량％ 이하, 바람직하게는 0.3 중량％ 이하, 보다 바람직하게는 0.2 중량％ 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 중량％ 이하로 저함량이다.
본 발명의 방법에서 얻어지는 감초 소수성 추출물 결정 중의 활성 성분으로서는, 3-알릴쿠마린 유도체인 글리시쿠마린, 글리시린; 이소프라브-3-엔 유도체인 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D; 이소플라반 유도체인 글리아스페린 D; 이소플라바논 유도체인 글리아스페린 B, 글리시르이소플라바논; 이소플라본 유도체인 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B, 글리시르이소플라본; 칼콘 유도체인 이소리퀴리티게닌 등이 포함된다.
본 발명에 의해 얻어지는 감초 소수성 추출물 결정 중의 상기 성분의 총량은 건체 기준으로 보통 5 중량％ 이상, 바람직하게는 6 중량％ 이상, 보다 바람직하게는 7 중량％ 이상이며(보통 최대 50 중량％ 이하), 활성 성분을 효율적으로 회수할수 있다. 특히, 상기 빈용매 결정화법으로 감초 소수성 추출물 결정을 얻음으로써 건체 기준에서의 상기 성분의 총량을 높일 수 있다.
상기 감초 소수성 추출물 결정 중의 주요 성분으로서는, 예를 들면 건체 기준으로 글리시쿠마린, 글리시린, 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D, 글리아스페린 B 및 글리아스페린 D로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 성분을 보통 0.5 중량％ 이상, 바람직하게는 1 중량％ 이상 함유한다. 보다 바람직하게는 건체 기준으로 글리시쿠마린, 글리시린, 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D, 글리아스페린 B 및 글리아스페린 D를 각각 보통 0.5 중량％ 이상, 바람직하게는 1 중량％ 이상 함유한다. 이들 성분은 감초 중에서도 특히 여러해살이 감초(G. uralensis Fisch. et DC; 우랄 칸조우)의 추출물의 결정에 많이 포함된다.
또한, 예를 들면 건체 기준으로 글리시르이소플라바논, 글리시르이소플라본, 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B 및 이소리퀴리티게닌으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 성분을 보통 0.01 중량％ 이상, 바람직하게는 0.02 중량％ 이상 함유한다. 보다 바람직하게는 건체 기준으로 글리시르이소플라바논, 글리시르이소플라본, 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B 및 이소리퀴리티게닌을 각각 보통 0.01 중량％, 바람직하게는 0.02 중량％ 이상 함유한다. 또한, 데히드로글리아스페린 D는 PCT/JP02/10572에서 처음으로 보고된 화합물이다.
상기 결정 중의 활성 성분은 퍼옥시솜 증식제 응답성 수용체 리간드제, 즉 PPAR 리간드 활성 물질이기도 하고, 예를 들면 2형 당뇨병, 고인슐린 혈증, 지질대사 이상, 비만, 고혈압, 동맥 경화성 질환의 예방ㆍ개선, 또는 생활 습관병의 예방ㆍ개선 등에 매우 유효하다(PCT/JPO2/10572, A. 0kuno, et al., Journal of Clinical Investigation, 101, 1354-1361, 1998, R. A. Degronze, et al., Diabetes Care, 14, 173-194, 1991).
본 발명의 감초 소수성 추출물은 특별히 제한되지 않지만, 식품용(식품, 영양 기능 식품, 특정 보건용 식품, 영양 보조 식품, 음료 등)으로서 특히 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 의해 얻어지는 감초 소수성 추출물은 정제, 캡슐제의 형태로서도 사용할 수 있다. 또한, 감초 소수성 추출물 이외의 제제 소재를 통상법에 의해 적절하게 첨가 혼합할 수도 있다. 이러한 것으로서는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 부형제, 붕괴제, 활택제, 결합제, 산화 방지제, 착색제, 응집 방지제, 흡수 촉진제, 안정화제 등을 들 수 있다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
또한, 글리실리진의 함량 및 활성 성분(글리시르이소플라바논, 이소리퀴리티게닌, 글리시쿠마린, 세미리코이소플라본 B, 글리시르이소플라본, 데히드로글리아스페린 C, 글리시린, 글리아스페린 B, 글리아스페린 D, 데히드로글리아스페린 D, 글리우랄린 B의 함량은 하기 조건의 HPLC 분석에 의해 구하였다.
(글리실리진 분석 조건)
컬럼; J' sphere ODS-H80(YMC) 4.6 mm(내경)× 250 mm(길이), 컬럼 온도; 40 ℃, 이동상; 아세토니트릴: 10 mM 인산 수용액=33:67(v/v), 유속; 1 ml/분, 검출 파장; 254 nm, 글리실리진의 유지 시간; 27.1 분.
(활성 성분 분석 조건)
컬럼; J' sphere ODS-H80(YMC) 4.6 mm(내경)× 250 mm(길이), 컬럼 온도; 40 ℃, 이동상; 10 mM 인산 수용액에 대하여 아세토니트릴의 비율을 분석 개시 15 분까지 35 ％로 일정하게 하고, 15 분 이후 65 분 후에 70 ％가 되도록 일정 비율로 상승시켜 65 분 이후 70 분까지 70 ％로 일정하게 하는 구배 조건, 유속; 1 ㎖/분, 검출 파장; 254 nm. 각 성분의 유지 시간은, 글리시르이소플라바논이 13.3 분, 이소리퀴리티게닌이 14.7 분, 글리시쿠마린이 32.7 분, 세미리코이소플라본 B가 34.2 분, 글리시르이소플라본이 36.3 분, 데히드로글리아스페린 C가 37.2 분, 글리시린이 48.1 분, 글리아스페린 B가 51.1 분, 글리아스페린 D가 52.7 분, 데히드로글리아스페린 D가 55.2 분, 글리우랄린 B가 58.7 분.
(실시예 1)
감초(여러해살이풀 감초) 절단품 1.0 kg(감초의 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 약 8할)에 99.5 용량％ 에탄올 5.0 kg을 첨가하고, 25 ℃에서 5 시간 추출한 후, 잔사를 여과 제거하여 추출액을 얻었다. 이 추출액의 용매를 감압하에 제거하여 농축액 108.9 g(감초 소수성 추출물 54.5 g 함유)을 얻었다.
이 농축액 40.0 g(감초 소수성 추출물 20.0 g 함유)을, 5 ℃에서 강하게 교반(0.3 kw/m3)하고 있는 물 360 g에 대하여 1.5 시간에 걸쳐 적하하여 결정을 석출시켰다. 계속해서 5 ℃에서 1 시간 교반한 후에 얻어진 결정을 감압 여과하고, 계속해서 5 ℃로 냉각시킨 물 40 g으로 세정하였다. 얻어진 습결정을 감압 건조시켜 감초 소수성 추출물의 결정 15.8 g을 얻었다. 이 소수성 추출물의 결정 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.01 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.19 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.05 |
| 글리시쿠마린 | 3.46 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.47 |
| 글리시르이소플라본 | 0.75 |
| 데히드로글리아스페린 C | 6.19 |
| 글리시린 | 2.18 |
| 글리아스페린 B | 4.14 |
| 글리아스페린 D | 7.38 |
| 데히드로글리아스페린 D | 3.94 |
| 글리우랄린 B | 0.13 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 28.88 |
(실시예 2)
95.0 용량％ 에탄올을 사용하는 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 감초 유성 추출물의 결정 15.7 g을 얻었다. 이 소수성 추출물의 결정 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 2에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.22 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.13 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.03 |
| 글리시쿠마린 | 2.98 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.46 |
| 글리시르이소플라본 | 0.64 |
| 데히드로글리아스페린 C | 7.09 |
| 글리시린 | 2.08 |
| 글리아스페린 B | 3.89 |
| 글리아스페린 D | 5.49 |
| 데히드로글리아스페린 D | 4.53 |
| 글리우랄린 B | 0.12 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 27.44 |
(실시예 3)
감초(여러해살이풀 감초) 미분쇄물 1.0 kg에 99.5 용량％ 에탄올 5.0 kg을 첨가하여 25 ℃에서 5 시간 교반한 후, 잔사를 여과 제거하여 추출액을 얻었다. 이 추출액의 용매를 감압하에 제거하여 농축액 181.8 g(감초 소수성 추출물 90.9 g 함유)을 얻었다.
이 농축액 40.0 g(감초 소수성 추출물 20.0 g 함유)을, 5 ℃에서 강하게 교반(0.3 kw/m3)하고 있는 물 360 g에 대하여 1.5 시간에 걸쳐 적하하여 결정을 석출시켰다. 계속해서 5 ℃에서 1 시간 교반한 후에 얻어진 결정을 감압 여과하고, 계속해서 5 ℃로 냉각시킨 물 40 g으로 세정하였다. 얻어진 습결정을 감압 건조시켜 감초 소수성 추출물의 결정 16.2 g을 얻었다. 이 소수성 추출물의 결정 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 3에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.31 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.16 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.03 |
| 글리시쿠마린 | 3.67 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.51 |
| 글리시르이소플라본 | 0.66 |
| 데히드로글리아스페린 C | 4.54 |
| 글리시린 | 0.81 |
| 글리아스페린 B | 3.68 |
| 글리아스페린 D | 4.68 |
| 데히드로글리아스페린 D | 2.35 |
| 글리우랄린 B | 0.09 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 21.18 |
(실시예 4)
실시예 3에서 사용한 감초(여러해살이풀 감초) 미분쇄물 1.0 kg에 물 10 L를 첨가하여 60 ℃에서 1 일간 교반한 후, 여과하여 잔사를 얻어 이것을 감압 건조시켰다. 얻어진 분말에 99.5 용량％ 에탄올 5 kg을 첨가하여 25 ℃에서 5 시간 추출한 후, 잔사를 여과 제거하여 추출액을 얻었다. 이 추출액의 용매를 감압하에 제거하여 농축액 178.0 g(감초 소수성 추출물 89.0 g 함유)을 얻었다.
이 농축액 40.0 g(감초 소수성 추출물 20.0 g 함유)을, 5 ℃에서 강하게 교반(0.3 kw/m3)하고 있는 물 360 g에 대하여 1.5 시간에 걸쳐 적하하여 결정을 석출시켰다. 계속해서 5 ℃에서 1 시간 교반한 후에 얻어진 결정을 감압 여과하고, 계속해서 5 ℃로 냉각시킨 물 40 g로 세정하였다. 얻어진 습결정을 감압 건조시켜 감초 소수성 추출물의 결정 16.2 g을 얻었다. 이 소수성 추출물의 결정 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 4에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.44 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.04 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.04 |
| 글리시쿠마린 | 3.38 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.48 |
| 글리시르이소플라본 | 0.63 |
| 데히드로글리아스페린 C | 3.80 |
| 글리시린 | 0.80 |
| 글리아스페린 B | 3.99 |
| 글리아스페린 D | 5.14 |
| 데히드로글리아스페린 D | 2.66 |
| 글리우랄린 B | 0.12 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 21.08 |
(비교예 1)
실시예 3에서 사용한 감초(여러해살이풀 감초) 미분쇄물 1.0 kg에 99.5 용량％ 에탄올 5.0 kg을 첨가하고, 25 ℃에서 5 시간 교반한 후, 잔사를 여과 제거하여 추출액을 얻었다. 이 추출액의 용매를 감압하에 제거하고, 감압 건조(40 ℃, 완전 진공, 하룻밤)을 더 행하여 유상의 감초 소수성 추출물 96.1 g을 얻었다. 이 소수성 추출물 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 5에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.28 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.03 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.03 |
| 글리시쿠마린 | 2.84 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.42 |
| 글리시르이소플라본 | 0.51 |
| 데히드로글리아스페린 C | 2.15 |
| 글리시린 | 0.68 |
| 글리아스페린 B | 3.14 |
| 글리아스페린 D | 3.78 |
| 데히드로글리아스페린 D | 1.85 |
| 글리우랄린 B | 0.05 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 15.48 |
(실시예 5)
실시예 3에서 사용한 감초(여러해살이풀 감초) 미분쇄물 10 g에 아세톤 50 g을 첨가하고, 25 ℃에서 5 시간 교반한 후, 잔사를 여과 제거하여 추출액을 얻었다. 이 추출액의 용매를 감압하에 제거하여 농축액 1.26 g(감초 소수성 추출물 0.63 g 함유)을 얻었다.
이 농축액 1.26 g(감초 소수성 추출물 0.63 g 함유)을, 5 ℃에서 강하게 교반(0.3 kw/m3)하는 물 11.3 g에 대하여 1.5 시간에 걸쳐 적하하여 결정을 석출시켰다. 계속해서 5 ℃에서 1 시간 교반한 후에 얻어진 결정을 감압 여과하고, 계속해서 5 ℃로 냉각시킨 물 1.2 g으로 세정하였다. 얻어진 습결정을 감압 건조시켜 감초 소수성 추출물의 결정 0.51 g을 얻었다. 이 소수성 추출물의 결정 중에 포함되는 글리실리진 및 활성 성분의 함량을 하기 표 6에 나타내었다.
| 화합물명 | 함랑(중량%) |
| 글리시리진 | 0.05 |
| 글리시르이소플라바논 | 0.13 |
| 이소리퀴리티게닌 | 0.03 |
| 글리시쿠마린 | 4.35 |
| 세미리코이소플라본 B | 0.59 |
| 글리시르이소플라본 | 0.75 |
| 데히드로글리아스페린 C | 4.81 |
| 글리시린 | 0.94 |
| 글리아스페린 B | 4.18 |
| 글리아스페린 D | 5.04 |
| 데히드로글리아스페린 D | 2.52 |
| 글리우랄린 B | 0.09 |
| 상기 활성 성분의 총량(%) | 23.43 |
(실시예 6 내지 12, 비교예 2 내지 3)
함수 에탄올 2 ㎖에 대하여, 실시예 1에서 얻은 감초 소수성 추출물의 결정을 200 mg 첨가하고, 20 ℃에서 1 시간 교반하였을 때의 감초 소수성 추출물의 성상을 관찰하였다. 물/(에탄올+물)의 중량비, 및 감초 소수성 추출물의 성상을 하기 표 7에 나타내었다.
| 물/(에탄올+물)의 중량비 | 액성상 | |
| 실시예 6 | 0.92 | 슬러리 |
| 실시예 7 | 0.84 | 슬러리 |
| 실시예 8 | 0.75 | 슬러리 |
| 실시예 9 | 0.66 | 슬러리 |
| 실시예 10 | 0.56 | 슬러리 |
| 실시예 11 | 0.46 | 슬러리 |
| 실시예 12 | 0.35 | 슬러리 |
| 비교예 2 | 0.24 | 유상 |
| 비교예 3 | 0.12 | 유상 |
| 슬러리: 고상이 분산된 액유상: 유상물이 유리된 액 |
표 7로부터, 물의 비율이 높은 경우에는 감초 소수성 추출물이 고상으로서 존재할 수 있음을 알 수 있었다.
(실시예 13)
실시예 1에서 얻어진 감초 소수성 추출물의 결정에 옥수수 전분, 젖당, 카르복시메틸셀룰로오스, 스테아르산 마그네슘을 혼합하고, 폴리비닐피롤리돈의 수용액을 결합제로서 더 첨가하여 통상법에 의해 과립화하였다. 이것에 탈크를 첨가하여 혼합한 후, 타정(打錠)하여 하기 조성의 정제를 얻었다.
감초 소수성 추출물의 결정 10 중량부
옥수수 전분 25 중량부
젖당 15 중량부
카르복시메탈셀룰로오스 10 중량부
스테아르산 마그네슘 3 중량부
폴리비닐피롤리돈 5 중량부
탈크 10 중량부
본 발명은 상술한 구성으로 이루어지기 때문에, 글리실리진 등의 수용성 불순물의 혼입을 억제하여 고품질의 감초 소수성 추출물을 얻을 수 있고, 분체 특성이 우수한 감초 소수성 추출물을 얻을 수 있다.
Claims (48)
- 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출을, 전체 표면적에서 차지하는 껍질 면적의 비율이 3할 이상인 감초를 사용하여 행하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 제조법.
- 제1항에 있어서, 감초가 절단품 또는 주피인 제조법.
- 제1항에 있어서, 감초가 절단품인 제조법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출이 감초 또는 감초의 추출 잔사를 수용성 유기 용매로 추출한 것인 제조법.
- 제4항에 있어서, 추출 잔사가 감초 중의 불순물을 별도의 용매로 추출 제거한 것인 제조법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 추출 잔사가 감초 중의 불순물을 물 또는 알칼리성 수용액으로 추출 제거한 것인 제조법.
- 제6항에 있어서, 추출 잔사 중에 존재하는 물을 제거한 후에 수용성 유기 용매로의 추출에 이용하는 제조법.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 유기 용매가 탄소수 1 내지 4의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제8항에 있어서, 수용성 유기 용매가 탄소수 2 내지 4의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 수용성 유기 용매가 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 유기 용매가 에탄올인 제조법.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 유기 용매의 함수율이 30 용량％ 이하인 제조법.
- 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 감초 또는 감초 추출 잔사로부터의 수용성 유기 용매에 의한 추출을 탈산소 분위기하에서 행하는 제조법.
- 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 감초가 여러해살이풀 감초( Glycyrrhiza uralensis Fisch. et DC) 또는 유럽 감초(Glycyrrhiza glabra L. var.)인 제조법.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 감초가 여러해살이풀 감초인 제조법.
- 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을, 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비가 1/3 이상인 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매 중에서 결정화하는 것을 특징으로 하는 감초 소수성 추출물의 결정의 제조법.
- 제16항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을, 물/(수용성 유기 용매+물)의 중량비가 2/3 이상인 물과 수용성 유기 용매의 혼합 용매 중에서 결정화하는 감초 소수성 추출물의 결정의 제조법.
- 제16항 또는 제17항에 있어서, 결정화가 상기 비율의 용매 중에서 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 용해량을 감소시키거나, 또는 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 용액을 상기 비율의 용매로 변화시킴으로써 용해량을 감소시키는 것인 제조법.
- 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 결정화가, 농축에 의한 결정화법, 용매 치환을 이용하는 결정화 방법, 또는 빈용매 결정화 방법 중 어느 하나, 또는 이들을 조합한 방법에 의해 행해지는 제조법.
- 제19항에 있어서, 결정화가 빈용매 결정화 방법으로 행해지는 제조법.
- 제19항 또는 제20항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물을 물에 첨가하여 결정화하는 것인 제조법.
- 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물의 물에의 첨가는 1/2 시간 이상에 걸쳐 행해지는 것인 제조법.
- 제16항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 결정화가 50 ℃ 이하의 온도에서 행해지는 것인 제조법.
- 제16항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 결정화가 단위 용적당 교반 소요 동력 0.1 kW/m3이상의 교반하에 행해지는 제조법.
- 제16항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 결정화 종료시의 농도가 추출물 결정의 건체 중량/용매 중량으로서 1 중량％ 이상인 제조법.
- 제16항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 흡착 처리 및(또는) 분별에 의해 불순물을 제거한 후에 결정화를 행하는 제조법.
- 제16항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 결정화를 행할 때 종정(種晶)을 첨가하는 제조법.
- 제16항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물이 감초 또는 감초의 추출 잔사를 수용성 유기 용매로 추출한 것인 제조법.
- 제28항에 있어서, 추출 잔사가 감초 중의 불순물을 별도의 용매로 추출 제거한 것인 제조법.
- 제28항 또는 제29항에 있어서, 추출 잔사가 감초 중의 불순물을 물 또는 알칼리성 수용액으로 추출 제거한 것인 제조법.
- 제30항에 있어서, 추출 잔사 중에 존재하는 물을 제거한 후에 수용성 유기 용매로의 추출에 이용하는 제조법.
- 제16항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 유기 용매가 탄소수 1 내지 4의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제32항에 있어서, 수용성 유기 용매가 탄소수 2 내지 3의 1가 알코올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제32항 또는 제33항에 있어서, 수용성 유기 용매가 에탄올, 아세톤, 또는 이들의 혼합물인 제조법.
- 제16항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 감초 또는 감초 추출 잔사로부터의 수용성 유기 용매에 의한 추출 및(또는) 결정화를 탈산소 분위기하에 행하는 제조법.
- 제16항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 감초가 여러해살이풀 감초 또는 유럽 감초인 제조법.
- 제16항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 감초가 여러해살이풀 감초인 제조법.
- 제16항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 감초의 수용성 유기 용매에 의한 추출물이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 기재된 방법으로 얻어진 것인 제조법.
- 제16항 내지 제38항 중 어느 한 항에 기재된 방법에 의해 얻어진 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항에 있어서, 퍼옥시솜 증식제 응답성 수용체 리간드제를 포함하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 또는 제40항에 있어서, 글리시쿠마린, 글리시린, 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D, 글리아스페린 D, 글리아스페린 B, 글리시르이소플라바논, 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B, 이소리퀴리티게닌 또는 글리시르이소플라본을, 이들의 총량으로서 건체 기준으로 5 중량％ 이상 함유하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 건체 기준으로 글리시쿠마린, 글리시린, 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D, 글리아스페린 B 및 글리아스페린 D로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 성분을 0.5 중량％ 이상 함유하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 건체 기준으로 글리시쿠마린, 글리시린, 데히드로글리아스페린 C, 데히드로글리아스페린 D, 글리아스페린 B 및 글리아스페린 D를 각각 0.5 중량％ 이상 함유하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 건체 기준으로 글리시르이소플라바논, 글리시르이소플라본, 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B 및 이소리퀴리티게닌으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 성분을 0.01 중량％ 이상 함유하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 건체 기준으로 글리시르이소플라바논, 글리시르이소플라본, 글리우랄린 B, 세미리코이소플라본 B 및 이소리퀴리티게닌을 각각 0.01 중량％ 이상 함유하는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제45항 중 어느 한 항에 있어서, 글리실리진 함량이 건체 기준으로 0.5 중량％ 이하인 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서, 식품 용도로 이용되는 감초 소수성 추출물의 결정.
- 제39항 내지 제46항 중 어느 한 항에 기재된 감초 소수성 추출물의 결정을 이용하여 제조된 정제 또는 캡슐제.
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