KR20040045790A - 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물 - Google Patents

유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체 소자 제조 공정 중 193 nm ArF를 이용한 리소그라피용 포토레지스트를 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 있어서, 하부막층의 반사를 방지하고 광 및 포토레지스트 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거할 수 있어서, 포토레지스트 패턴의 균일도를 증가시킬 수 있도록 하는 유기 반사 방지막용 중합체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 유기 반사 방지막용 중합체를 함유하는 유기 반사 방지막 조성물과 이를 이용한 유기 반사 방지막 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

Description

유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물{ORGANIC ANTI-REFLECTIVE COATING POLYMER, ITS PREPARATION METHOD AND ORGANIC ANTI-REFLECTIVE COATING COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 반도체 소자 제조 공정 중 193 nm ArF를 이용한 리소그라피용 포토레지스트를 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 있어서, 하부막층의 반사를 방지하고 광 및 포토레지스트 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거할 수 있어서, 포토레지스트 패턴의 균일도를 증가시킬 수 있도록 하는 유기 반사 방지막용 중합체 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이러한 유기 반사 방지막용 중합체를 함유하는 유기 반사 방지막 조성물과 이를 이용한 유기 반사 방지막 및 반도체 소자의 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 제조 공정중 초미세 패턴 형성 공정에서는 포토 레지스트 막의 하부막층의 광학적 성질 및 감광막 두께의 변동에 의한 정재파(standing wave), 반사 노칭(reflective notching)과 상기 하부막으로부터의 회절광 및 반사광에 의한 포토레지스트 패턴의 CD(critical dimension)의 변동이 불가피하게 일어난다. 따라서 노광원으로 사용하는 빛의 파장대에서 광 흡수를 잘하는 물질을 도입하여 하부막층에서 반사를 막을 수 있는 막을 하부막과 포토레지스트 사이에 도입하게 되었는 바, 이 막이 반사방지막이다. 특히, 상기 광원으로부터 자외선의 빛을 받게 되면, 이러한 자외선이 포토 레지스트 박막을 투과하게 되고, 이에 따라, 포토 레지스트 박막의 하부에 들어온 빛이 산란 또는 반사하게 되는데, 반사 방지막은 이와 같이 산란, 반사되는 빛을 흡수할 수 있으므로, 포토 레지스트의 미세 가공에 직접적으로 영향을 미칠 수 있게 되는 것이다.
상기 반사방지막은 크게 사용되는 물질의 종류에 따라 무기계 반사방지막과 유기계 반사방지막으로 구분될 수 있으며, 기작에 따라 흡수계 반사 방지막과 간섭계 반사 방지막으로 나눌 수 있다.
이중에서도 i선(365nm)을 이용한 미세 패턴 형성 공정에 있어서는 주로 무기계 반사 방지막이 이용되어 왔는데, 이들 중 흡수계 반사 방지막으로는 TiN 및 아모포스 카본(a-C)을, 간섭계 반사 방지막으로는 주로 SiON을 사용하여 왔다. 또한, KrF 광(248nm)을 이용한 초미세 패턴 형성 공정에 있어서는 주로 무기계 반사 방지막을 사용하여 왔으나, 이와 함께 유기계 반사 방지막을 사용한 예도 있었다.
그러나, 상기의 광원과는 달리, ArF 광(193nm)을 이용하는 초미세 패턴 형성공정에서는 아직까지 적절한 반사 방지막이 개발되어 있지 않다. 특히, 종래에 주로 사용되던 무기계 반사 방지막의 경우에는 상기 193nm의 광원에서의 간섭 현상을 제어할 수 있는 물질이 발표되지 않고 있어서, 최근에는 상기 ArF 광원에서의 간섭 현상을 제어할 수 있어서, 상기 광원에 대해 반사 방지막으로 바람직하게 사용될 수 있는 유기계 반사 방지막을 개발하려는 노력이 계속되어 왔다.
한편, 일반적으로 이러한 유기 반사방지막은 하기의 요건을 충족하여야 한다.
(1) 반사 방지막을 적층한 후, 그 상부에 포토레지스트를 코팅하는 공정에 있어서, 포토레지스트의 용매에 의하여 반사 방지막이 용해되지 않아야 한다. 이를 위해서는 반사 방지막 조성물을 코팅하고, 베이크(bake)를 진행하여 반사 방지막을 적층하는 공정에 있어서, 이러한 반사 방지막이 가교 구조를 가지도록 설계되어야 하며, 이 때 부산물로써 다른 화학 물질이 발생해서는 안된다.
(2) 하부막 층으로부터의 난반사를 억제하기 위하여, 노광 광원의 파장대에서 빛을 흡수하는 물질을 함유하고 있어야 한다.
(3) 반사 방지막으로부터 산 또는 아민 등의 화학 물질의 출입이 없어야 한다. 특히, 포지티브 포토레지스트의 경우, 반사 방지막으로부터 산이 비노광부의 포토레지스트 막으로 이행됨으로써, 포토레지스트 밑부분에 언더 커팅이 유발될 수 있으며, 아민 등의 염기가 포토레지스트 막으로 이행되면 푸팅 현상을 유발할 수 있는 바, 반사 방지막으로부터 이러한 화학 물질이 출입을 방지함으로써, 이러한 현상을 방지할 수 있는 것이다.
(4) 반사 방지막은 상부의 포토레지스트막에 비하여, 상대적으로 빠른 에칭 속도를 가져야 한다. 상기 빠른 에칭 속도에 의하여, 포토레지스트 막을 마스크로 하여, 상기 반사 방지막에 대해 원활한 에칭 공정을 진행할 수 있게 된다.
(5) 마지막으로, 반사 방지막은 되도록 얇은 두께로 반사 방지막의 역할을 충분히 할 수 있어야 한다.
이러한 요건을 충족하기 위하여, 종래의 유기 반사 방지막 조성물은 주로 반사 방지막이 가교 구조를 가질 수 있도록 하기 위한 경화제와, 노광 광원의 파장대에서 빛을 흡수할 수 있는 광흡수제, 상기 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매로써 열산 발생제 및 유기 용매를 포함하여 구성됨이 일반적이었다.
그런데, 상기한 바와 같이, ArF 광원(193nm)에서의 간섭 현상을 제어할 수 있어서, 상기 광원에 대해 반사 방지막으로 바람직하게 사용될 수 있는 유기계 반사 방지막의 개발이 시급한 과제가 되고 있는 바, 이에 본 발명자들은 상기의 모든 요건을 만족하는 동시에 ArF 광원에 대한 간섭 현상을 바람직하게 제어할 수 있는 반사 방지막용 중합체 및 이를 포함하는 조성물을 개발하여, 본 발명을 완성하였다.
이에 본 발명의 목적은 반도체 소자 제조 공정중 193 nm ArF 광을 이용한 초미세 패턴형성 공정에서 유기 반사 방지막으로 사용할 수 있는 신규한 중합체 및 이의 제조 방법을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 다른 목적은 이러한 유기 반사 방지용 중합체를 함유하는 유기 반사 방지막 조성물, 이를 이용한 패턴 형성 방법 및 상기 패턴 형성 방법을 통하여 제조되는 반도체소자를 제공하는 데에 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 패턴 형성 방법에 따라 형성된 패턴의 모습을 보여주는 전자 현미경 사진이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 5000-15000의 분자량을 가지는 유기 반사 방지막용 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 하이드록시 알킬기이고, R2는 수소 또는 메틸기이며, a : b = 5-95mol% : 5-95몰%이다.
상기 중합체는 193nm의 파장에서 흡수가 잘 일어날 수 있도록 흡광도가 큰 발색단을 포함하고 있으며, 아세탈 작용기 등을 가지는 경화제 중합체와 가교 결합을 잘 형성할 수 있도록 하이드록시기를 포함하고 있는 바, 이러한 특성들로 인하여, 상기 화학식 1의 중합체는 193nm 광원에 대한 유기 반사 방지막 조성물에서 광흡수제로써 바람직하게 사용될 수 있다. 즉, 상기 화학식 1의 중합체가 광흡수제로포함됨으로써, 193nm 광원을 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에서 빛의 간섭 현상을 적절하게 제어할 수 있게 되는 바, 이러한 광흡수제를 포함하는 반사방지막 조성물을 사용하여, 반사 방지막을 형성함으로써, 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있게 되는 것이다.
상기 화학식 1의 중합체로는 하기 화학식 2 내지 5의 구조를 가지는 중합체 중 선택된 하나를 사용함이 바람직하다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 식에서, a : b = 5-95mol% : 5-95몰%이다.
상기 화학식 2 내지 5의 중합체는 특히, 산의 존재 하에서 아세탈 작용기 등을 가지는 경화제 중합체와 가교 결합을 더욱 잘 일으킬 수 있는 바, 유기 반사 방지막용 조성물에서 광흡수제로써 사용되어, 형성된 반사 방지막의 내용매성을 더욱 향상시킬 수 있고, 언더커팅 현상 및 푸팅 현상을 최소화할 수 있다.
상기한 바와 같이, 화학식 1의 중합체는 5000-15000의 분자량을 가지게 되는 바, 상기 중합체의 분자량이 5000보다 적게 되면, 형성된 반사 방지막에 가교 결합이 충분히 생성되지 못하게 되므로, 반사 방지막의 내용매성이 저하되게 되며, 15000보다 크게 되면, 중합체의 점도가 높아지게 되므로, 반사 방지막용 조성물을 제조하기 위해 사용되는 유기 용매에 대한 용해도가 떨어지게 되어, 조성물의 제조가 어렵게 되며, 이에 따라, 반사 방지막 조성물을 도포하기가 어렵게 된다.
상기 화학식 1의 중합체는 (a) 페닐말레익 안하이드라이드와 하이드록시 아크릴레이트계 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후, 중합 개시제를 첨가한 다음, 진공 상태의 60-70℃의 온도에서 6-12시간 동안 반응을 진행시켜, 상기 반응물을 중합시킴으로써 제조할 수 있다. 이러한 제조 방법에 있어서, 상기 중합 반응을 위한 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, PGMEA, 에틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 용매를 사용함이 바람직하다. 또한, 상기 중합 개시제로는 통상의 라디칼 개시제를 모두 사용할 수 있으나, 특히, 2, 2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 6의 구조를 가지며, 5000-15000의 분자량을 가지는 유기 반사 방지막용 중합체를 제공한다.
[화학식 6]
상기 식에서, R4및 R5는 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, R3는 수소 또는 메틸기이고, c : d = 5-90mol% : 10-95몰%이다.
상기 화학식 6의 중합체는 아세탈 작용기를 가지는 단량체를 포함하고 있는 바, 이러한 아세탈기는 산의 존재 하에서 알코올기와 가교 구조를 형성할 수 있으므로, 상기 중합체는 알코올기를 갖는 광흡수성 중합체, 특히, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 중합체와 가교 결합을 잘 형성할 수 있어서, 산의 존재 하에서 반사 방지막용 조성물을 경화시킬 수 있고, 이에 따라, 형성된 유기 반사 방지막에 성형성, 기밀성, 내용해성을 부여할 수 있다. 즉, 상기 알코올기와 아세탈 작용기 간의 가교 결합으로 인하여, 형성된 반사 방지막이 하드 베이크시에 어떠한 용매에도 용해되지 않는 내용해성을 가지게 되어, 감광막의 도포시 여하한 문제도 발생하지 않을 뿐만 아니라, 패턴 형성시 언더커팅 및 푸팅이 일어나지 않게 된다. 또한, 상기 중합체는 193nm 파장에서 흡수가 일어나도록 흡광도가 큰 발색단을 함유하고 있는 바, 이러한 특성들로 인하여, 상기 화학식 6의 중합체는 193nm 광원에 대한 유기 반사 방지막 조성물에서 경화제로써 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 화학식 6의 중합체로는 하기 화학식 7 내지 10의 구조를 가지는 중합체 중 선택된 하나를 사용함이 바람직하다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 식에서, c : d = 5-90mol% : 10-95몰%이다.
상기 화학식 7 내지 10의 중합체는 특히, 산의 존재 하에서 알코올기를 가지는 중합체와 가교 결합을 더욱 잘일으킬 수 있는 바, 유기 반사 방지막용 조성물에서 경화제로써 더욱 바람직하게 사용될 수 있다.
또한, 상기한 바와 같이, 화학식 6의 중합체는 5000-15000의 분자량을 가지게 되는 바, 상기 중합체의 분자량이 5000보다 적게 되면, 상기 화학식 1의 중합체에 대해 살핀 바와 같이, 최종 형성된 반사 방지막에 가교 결합이 충분히 생성되지 못하게 되므로, 반사 방지막의 내용매성이 저하되게 되며, 15000보다 크게 되면, 중합체의 점도가 높아지게 되므로, 반사 방지막용 조성물을 제조함에 있어서, 유기 용매에 대한 용해도가 떨어지게 되어, 유기 반사 방지막 조성물의 제조가 어렵게 되며, 반사 방지막 조성물을 도포하기가 어렵게 된다.
상기 화학식 6의 중합체는 (a) 아크롤레인계 화합물을 스티렌과 중합시킴으로써 하기 화학식 11의 중합체를 제조하고 나서, (b) 중합 반응의 결과로 생성되는 이러한 화학식 11의 중합체를 탄소수 1 내지 10의 알킬 알코올과 반응시킴으로써, 제조할 수 있다.
[화학식 11]
상기 식에서, R3는 수소 또는 메틸기이고, c : d = 5-90mol% : 10-95몰%이다.
이러한 화학식 6의 중합체의 제조 방법에 있어서, 상기 (a)단계는 아크롤레인계 화합물과 스티렌을 유기 용매에 용해시키고, 중합 개시제를 첨가한 다음, 진공 상태의 60-70℃의 온도에서 4-6시간 동안 반응을 진행시켜, 상기 반응물을 중합시킴으로써 진행할 수 있다. 이러한 제조 방법에 있어서, 상기 중합 반응을 위한 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, PGMEA, 에틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 용매를 사용함이 바람직하다. 또한, 상기 중합 개시제로는 통상의 라디칼 개시제를 모두 사용할 수 있으나, 특히, 2, 2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 6의 중합체의 제조 방법에 있어서, 상기 (b) 단계에서는 (a) 단계의 결과물, 즉, 상기 화학식 11의 중합체를 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬알코올을 트리플루오로메틸설폰산을 촉매로 하여, 상온에서 20-30 시간동안 반응시킴으로써, 최종 결과물인 화학식 6의 중합체를 제조하게 되는 바, 상기 알킬 알코올로는 메탄올 또는 에탄올을 사용함이 바람직하다.
또한, 본 발명은 경화제로써 사용되는, 상기 화학식 6의 구조를 가지며 5000 내지 15000의 분자량을 가지는 중합체; 광흡수제로 사용되는, 상기 화학식 1의 구조를 가지며 5000 내지 15000의 분자량을 가지는 중합체; 열산 발생제; 및 유기 용매를 포함하여 구성되는 유기 반사 방지막 조성물을 제공한다.
즉, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물은 상기 화학식 6의 중합체를 경화제로써 포함하고, 상기 화학식 1의 중합체를 광흡수제로 포함하여 구성됨을 그 특징으로 하고 있는 바, 화학식 6의 중합체에 포함된 아세탈 작용기와 화학식 1의 중합체에 포함된 하이드록시기가 베이크 시에 가교 결합을 형성할 수 있으므로, 형성된 반사 방지막이 내용매성을 가질 수 있게 되며, 또한, 상기 가교 결합에 의하여, 상기 반사 방지막으로부터 산 또는 아민 등의 화학 물질이 이행되는 것을 방지할 수 있으므로, 언더 커팅 및 푸팅 현상을 최소화할 수 있게 되어, 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있게 된다. 또한, 상기 화학식 6의 중합체 및 화학식 1의 중합체는 모두 193nm의 광원에 대해 큰 흡광도를 가지는 발색단을 포함하고 있는 바, 포토레지스트막의 하부에서 반사 또는 산란되는 빛을 흡수할 수 있으므로, 상기 반사광 및 산란광에 의한 정재파 현상을 현저하게 감소시킬 수 있다.
상기 본 발명에 의한 반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 열산 발생제로는 종래의 반사 방지막 조성물에서 열산 발생제로 사용되던 물질을 일반적으로 사용할 수 있으나, 특히, 하기 화학식 12의 구조를 가지는 화합물을 사용함이 바람직하다.
[화학식 12]
상기 열산 발생제는 상기 경화제와 광흡수제의 하이드록시기 사이에 일어나는 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매로써, 상기 열산 발생제를 포함하는 웨이퍼 상에 도포한 후, 베이크 등의 열공정을 수행하면 상기 열산 발생제로부터 산이 발생되고, 이렇게 발생된 산의 존재하에, 상기한 바와 같은 가교 반응이 일어나서, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 유기 반사 방지막이 형성되는 것이다. 즉, 상기 화학식 12의 화합물을 열산 발생제로 사용함으로써, 상기 광 흡수제와 경화제사이의 가교 반응을 더욱 촉진시킬 수 있다.
또한, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 경화제로 사용되는 화학식 6의 중합체는 상기 반사 방지막 조성물에 포함되는 유기 용매에 대해 0.3-70 중량%의 양으로 포함됨이 바람직하며, 상기 광 흡수제로 사용되는 화학식 1의 중합체는 상기 유기 용매에 대하여, 0.3-50중량%의 양으로 포함됨이 바람직하다. 또한, 상기 열산 발생제는 상기 경화제로 사용되는 중합체의 양을 기준으로, 0.5-40 중량%의 양으로 포함됨이 바람직하다. 상기 조성물이 각 구성 성분을 이러한 조성비로 포함함으로써, 포토레지스트 하부막층으로부터의 난반사를 효과적으로 방지할 수 있는 동시에, 포토레지스트 하부의 언더커팅 및 푸팅을 방지할 수 있어서, 수직의 양호한 패턴을 얻을 수 있게 된다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계; 상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여, 가교 결합을 형성시킴으로써 유기 반사 방지막을 형성하는 단계; 상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 유기 반사 방지막을 식각하고, 피식각층을 식각하여 피식각층의 패턴을 형성하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 반도체 소자의 패턴 형성 방법을 제공한다.
즉, 상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법에 의하면, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 웨이퍼 상에 도포한 후, 열공정(베이크 공정)을 수행하여, 열산 발생제로부터 산이 발생하도록 하고, 이러한 산에 의하여 상기 화학식 6의 구조를 가지는 경화제 중합체와 화학식 1의 구조를 가지는 광흡수제 중합체 사이에 가교 결합을 형성함으로써, 상기 조성물이 경화시켜 반사 방지막을 형성할 수 있게 되는 바, 이러한 반사 방지막은 상기 화학식 6 및 화학식 1 사이의 가교 결합으로 인하여, 내용매성을 가질 수 있게 되며, 또한, 상기 반사 방지막 조성물의 광흡수제 및 경화제 중합체는 193nm의 광원에 대해 큰 흡광도를 가지는 발색단을 포함하고 있으므로, 이러한 조성물에 의해 형성된 반사 방지막이 포토레지스트의 하부막으로부터 유입되는 반사광 및 회절광을 흡수할 수 있게 되어, 빛의 간섭 현상을 적절하게 제어할 수 있게 되는 것이다.
상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 베이크 공정은 150-250℃의 온도에서 1-5분간 수행함이 바람직하다. 또한, 상기 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 수행됨이 바람직하다.
또한, 본 발명에 의한 상기 반사 방지막 조성물 및 패턴 형성 방법은 주로 ArF 광원을 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 적용되나, KrF, EUV를 포함하는 원자외선(DUV), E-빔, X-선 또는 이온빔을 사용하여 수행되는 초미세패턴 형성 공정에 있어서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법을 통하여 제조되는 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명의 권리범위를 한정하는 것은 아니고 단지 예시로 제시된것이다.
실시예 1) 광흡수제 중합체의 합성
250ml의 둥근 바닥 플라스크에 페닐말레익 안하이드라이드 20g, 하이드록시에틸아크릴레이트 6.7g, PGMEA 용매 17gg을 가한 후, 다시 AIBN 0.5g을 가하여 혼합한다. 상기 결과물을 진공 상태에서 65℃의 온도로 7시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응이 완료되면, 증발기를 사용하여 생성된 액체로부터 용매를 제거한 다음, 증류수에서 석출, 여과하고, 에틸에테르로 여러번 세척함으로써, 하기 화학식 13의 구조를 가지는 광흡수제 중합체를 제조한다(수율 40%).
이와 같이 생성된 중합체의 분자량을 GPC를 사용하여 측정한 결과(SHODEX 컬럼 AC-80P, AC802, AC-804 및 AC-806 사용, 용매 : 클로로포름, 컬럼온도 : 25℃, 유속 : 1.0ml/min), 상기 실시예를 통해 제조된 경화제 중합체의 분자량은 7000으로 나타났다.
[화학식 13]
실시예 2) 경화제 중합체의 합성
1000ml의 둥근 바닥 플라스크에 아크롤레인 70g, 스티렌 30g, PGMEA 용매 200g 및 에틸아세테이트 300g을 가한 후, 다시 AIBN 5g을 가하여 혼합한다. 상기 결과물을 진공 상태에서 65℃의 온도로 5시간 동안 반응시킨 후, 상기 반응이 완료되면, 증발기를 사용하여 생성된 액체로부터 용매를 제거한 다음, 증류수에서 석출, 여과하고, 에틸에테르로 여러번 세척함으로써, 흰색 고체의 형태로 상기 아크롤레인과 스티렌의 중합 생성물을 제조한다((a) 단계 : 수율 40%).
상기 결과물 40g, 메탄올 30g을 1000ml의 둥근 바닥 플라스크에 가한 후, 다시 트리플루오로메틸설포네이트 1ml를 촉매로써 가하고 나서, 상온에서 24시간 동안 반응시킨다. 반응 완료 후, 결과물을 트리메틸아민으로 중화시킨 후, 잔류 메탄올을 증류기로 제거함으로써 걸쭉한 상태로 만든 다음에, 증류수를 사용하여, 침전을 잡아 이를 진공 건조하여, 하기 화학식 14의 구조를 가지는 경화제 중합체를 제조한다((b) 단계 : 수율 65%).
이와 같이 생성된 중합체의 분자량을 GPC를 사용하여 측정한 결과(SHODEX 컬럼 AC-80P, AC802, AC-804 및 AC-806 사용, 용매 : 클로로포름, 컬럼온도 : 25℃, 유속 : 1.0ml/min), 상기 실시예를 통해 제조된 경화제 중합체의 분자량은 12000으로 나타났다.
[화학식 14]
실시예 3) 유기 반사 방지막 조성물의 제조
상기 실시예 1에서 제조된 화학식 13의 중합체 1g과 실시예 2에서 제조된 화학식 14의 중합체 0.4g을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 용매 4g, 메틸 3-메톡시 프로피오네이트 용매 10g, 2-헵타논 용매 10g, 테트라하이드로퓨란 용매 7g으로 이루어진 혼합 용매에 용해시킨다. 상기 결과물에 하기 화학식 12의 구조를 가지는 열산 발생제 0.1g을 가하여 용해시킨 후, 여과함으로써 반사 방지막 조성물을제조한다.
[화학식 12]
실시예 4) 유기 반사 방지막 및 포토레지스트 패턴 형성
실시예 3에서 제조된 유기 반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 도포시킨 후, 215℃에서 2 분간 베이크하여 경화시킴으로써, 반사 방지막을 형성하였다. 이후, 상기 반사 방지막의 상부에 AX1020P(일반적으로 사용되는 포토레지스트 물질의 명칭) 포토레지스트를 코팅한 후 120℃에서 90초간 베이크하였다. 상기 베이크를 진행한 후, ASML사의 ArF 노광 장비를 이용하여 노광시키고, 120℃에서 90초간 다시 베이크하였다. 상기 노광한 웨이퍼를 TMAH 2.38중량%의 현상액을 사용하여 현상함으로써, 도 1에서 볼 수 있는 바와 같은 패턴을 얻었다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 유기 반사 방지막 조성물에서 경화제로써 사용되는 화학식 6의 중합체와 광흡수제로써 사용되는 화학식 1의 중합체를 제공하고 있는 바, 상기 화학식 6의 중합체와 화학식 1의 중합체는 서로 가교 결합을 형성할 수 있어서, 최종 형성된 반사 방지막에 내용매성을 부여할 수 있고, 언더 커팅 및푸팅 현상을 방지할 수 있게 되며, 또한, 상기 화학식 6 및 화학식 1의 중합체는 193nm의 광원에 대해 흡광도가 큰 발색단을 포함하고 있으므로, 상기 광원에서의 빛의 간섭 현상을 효과적으로 제어할 수 있게 된다.
즉, 본 발명에 의하면, 상기 중합체를 포함하는 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법을 제공함으로써, 193nm 광원을 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 있어서, 수직의 양호한 패턴을 형성할 수 있으며, 이로부터 반도체의 고집적화에 더욱 기여할 수 있게 된다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 5000-15000의 분자량을 가지는 유기 반사방지막용 중합체.
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 하이드록시 알킬기이고, R2는 수소 또는 메틸기이며, a : b = 5-95mol% : 5-95몰%이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2 내지 5로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 구조를 가짐을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체.
    [화학식 2]
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    상기 식에서, a : b = 5-95mol% : 10-95몰%이다.
  3. (a) 페닐말레익 안하이드라이드와 하이드록시 아크릴레이트계 화합물을 유기 용매에 용해시킨 후, 중합 개시제를 첨가한 다음, 진공 상태의 60-70℃의 온도에서 6-12시간 동안 중합 반응을 진행시킴을 특징으로 하는 제 1 항에 의한 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, PGMEA, 에틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 용매를 사용함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  5. 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
    상기 중합 개시제로는 2, 2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  6. 하기 화학식 6의 구조를 가지며, 5000-15000의 분자량을 가지는 유기 반사 방지막용 중합체.
    [화학식 6]
    상기 식에서, R4및 R5는 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, R3는 수소 또는 메틸기이고, c : d = 5-90mol% : 10-95몰%이다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    하기 화학식 7 내지 10의 구조로 이루어진 그룹에서 선택된 하나의 구조를 가짐을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체.
    [화학식 7]
    [화학식 8]
    [화학식 9]
    [화학식 10]
    상기 식에서, c : d = 10-95mol% : 5-90몰%이다.
  8. (a) 아크롤레인계 화합물을 스티렌과 중합시킴으로써, 하기 화학식 11의 중합체를 제조하는 단계 및 (b) 상기 화학식 11의 중합체를 탄소수 1 내지 10의 알킬 알코올과 반응시키는 단계를 포함하여 구성됨을 특징으로 하는 제 7 항에 의한 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
    [화학식 11]
    상기 식에서, R3는 수소 또는 메틸기이고, c : d = 5-90mol% : 10-95몰%이다.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 (a)단계는 아크롤레인계 화합물과 스티렌을 유기 용매에 용해시키고, 중합 개시제를 첨가한 다음, 진공 상태의 60-70℃의 온도에서 4-6시간 동안 반응을 진행시켜, 상기 반응물을 중합시킴으로써 진행함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 중합 반응을 위한 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, PGMEA, 에틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 용매를 사용함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 있어서,
    상기 중합 개시제로는 2, 2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  12. 제 8 항에 있어서,
    상기 (b) 단계는 (a) 단계의 결과물과 측쇄 또는 주쇄 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬알코올을 트리플루오로메틸설폰산을 촉매로 하여, 상온에서 20-30 시간동안 반응시킴으로써, 진행함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  13. 제 8 항 또는 제 12 항에 있어서,
    상기 알킬 알코올로는 메탄올 또는 에탄올을 사용함을 특징으로 하는 유기 반사 방지막용 중합체의 제조 방법.
  14. 경화제로써 사용되는, 하기 화학식 6의 구조를 가지며 5000 내지 15000의 분자량을 가지는 중합체; 광흡수제로 사용되는, 하기 화학식 1의 구조를 가지며 5000 내지 15000의 분자량을 가지는 중합체; 열산 발생제; 및 유기 용매를 포함하여 구성되는 유기 반사 방지막 조성물.
    [화학식 1]
    [화학식 6]
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4,R5와 a, b, c, d는 상기에서 정의한 바와 같다.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 열산 발생제로는 하기 화학식 12의 구조를 가지는 화합물을 사용함을특징으로 하는 유기 반사 방지막 조성물.
    [화학식 12]
  16. 제 14 항에 있어서,
    화학식 1의 중합체는 상기 반사 방지막 조성물에 포함되는 유기 용매에 대해 0.3-70 중량%의 양으로 포함되고, 화학식 7화학식 7는 상기 유기 용매에 대하여, 0.3-50중량%의 양으로 포함되며, 상기 열산 발생제는 상기 화학식 1의 중합체의 양을 기준으로, 0.5-40 중량%의 양으로 포함됨을 특징으로 하는 유기 반사 방지막 조성물.
  17. 제 14 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계;
    상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여, 가교 결합을 형성시킴으로써 유기 반사 방지막을 형성하는 단계;
    상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 유기 반사 방지막을 식각하고, 피식각층을 식각하여 피식각층의 패턴을 형성하는 단계로 구성됨을 특징으로 하는 반도체 소자의 패턴 형성 방법.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행함을 특징으로 하는 반도체 소자의 패턴 형성 방법.
  19. 제 18 항에 있어서,
    상기 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 반도체 소자의 패턴 형성 방법.
  20. 제 17 항 내지 제 19 항에 의한 패턴 형성 방법을 통하여 제조되는 반도체 소자.
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