KR20040044497A - 신규 화합물 - Google Patents

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KR20040044497A KR20047002897A KR20047002897A KR20040044497A KR 20040044497 A KR20040044497 A KR 20040044497A KR 20047002897 A KR20047002897 A KR 20047002897A KR 20047002897 A KR20047002897 A KR 20047002897A KR 20040044497 A KR20040044497 A KR 20040044497A
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신젠타 리미티드
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Abstract

친유성 농약과 함께 사용하는데 적합한 보조제는 하기 화학식 1을 가지며
<화학식 1>
,
식 중, R1은 C16∼C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고; R2는 에틸 또는 이소프로필이고; n은 8 내지 30이고; m은 0 또는 1이고; R2가 에틸일 때, R3는 C1∼C7의 알킬기이고; R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 C1∼C7의 알킬기이며; 단, R1이 올레일일 때, R2는 이소프로필이고, R3는 수소이며, n은 10이 아니다. 농약 및 화학식 1의 보조제를 포함하는 보조제 조성물이 또한 특허청구된다. 본 발명의 보조제는 거의 또는 전혀 계면활성제 성질을 갖지 않음에도 불구하고 효과적인 생리적 기능 증진을 나타낸다.

Description

신규 화합물{Novel compounds}
농약과 같은 활성성분의 생리적 기능(bioperformance)를 개선하기 위하여 다양한 보조제가 당업계에 알려져 있다. 생리적 기능에 대한 효과에 추가하여, 보조제의 물리적 특성은 매우 중요하며 관련 제제와의 양립가능성의 관점에서 선택되어야 한다. 따라서, 일 예로서, 고체 보조제를 수용성 또는 수불용성 과립과 같은 고체 제제에 가하는 것은 일반적으로 더 간단하다. 일반적으로, 보조제는 생리적 기능 증진을 위한 계면활성제 성질에 의존하며, 하나의 전형적인 종류의 보조제는 친유성 부위(moiety)를 제공하는 알킬기 또는 아릴기 및 친수성 부위를 제공하는 (폴리)에톡시 쇄를 포함한다. 다양한 목적을 위한 보조제의 선택에 관하여 많은 문헌이 개시된 바 있으며, 예를 들어 Hess, F.D. 및 Foy, C.L., Weed technology, 2000, 14, 807-813 에서, 친유성 농약 활성 성분과 함께 사용되는 보조제는 일반적으로 상대적으로 저분자량이며, 친수성 친유성 균형값(hydrophile lipophile balance, HLB)을 8 이하로 이르게 하는 에톡실화 도(degree of ethoxylation)를 갖는다는 것이 개시된 바 있다. 이는 보조제 중에서 친유성 쇄에 12개의 탄소원자를가지고 친수성 부분에 2 및 3 몰의 에톡실레이트를 가진 계면활성제에 해당한다. 유사하게, 18원자 등의 긴 탄소 쇄를 갖는 계면활성제는 4 몰 이하의 에톡실레이트 를 가지게 된다.
프로폭실레이트 기는 친유성으로 간주된다. 탄화수소 쇄 및 프로폭실레이트 기를 갖는 분자는 HLB 값을 가질 것으로 간주되지 아니하며 통상 계면활성제로 간주되지 않게 된다.
활성성분의 미세캅셀화된 제제(microencapsulated presentation)에 가하기 위하여 생리적 기능 증진용 보조제를 선택하는 경우에는 특별한 주의가 필요하며, 이는 많은 통상의 에톡실화된 보조제가 오일/물 계면에서 미세캅셀 벽-형성 반응(microcapsule wall-forming reaction)을 간섭하기 때문이다. 이러한 보조제를 사용할 경우 약하고 파열된 미세캅셀을 야기시키게 되므로, 이들의 존재는 바람직하지 않다.
GB 2024626에는 진드기 또는 외부기생충(ectoparasites) 및 그들의 알을 파괴하는데 적합한 일련의 폴리프로필렌 글리콜 유도체가 개시된 바 있다. 표3에는 프로폭실화된 (10) 올레일 알콜이 개시되어 있다.
본 발명은 신규 화합물에 관한 것이며, 특히 신규 보조제(adjuvants) 및 농약 제제에 있어서 그의 사용방법에 관한 것이다.
본 발명자들은 신규의 알콕시화된 긴-사슬의 알콜 및 산 및 이들의 말단-캡핑된(end-capped) 변이체가, 거의 또는 전혀 계면활성제 성질을 가지지 않음에도 불구하고, 예기치 못하게 효과적인 생리적 기능 증진용 보조제이며, 또한 특정 제제 담체(vehicles)에서 특히 효과적인 물리적 성질 및 특성을 갖는다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따라, 하기 화학식 1의 보조제가 제공된다
식 중, R1은 C16∼C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고; R2는 에틸 또는 이소프로필이고; n은 8 내지 30이고; m은 0 또는 1이고; R2가 에틸일 때, R3는 C1∼C7의 알킬기이고; R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 C1∼C7의 알킬기이며; 단, R1이 올레일일 때, R2는 이소프로필이고, R3는 수소이며, n은 10이 아니다.
본 발명의 다른 태양에 따라, 제초제 또는 살진균제 및 하기 화학식 1의 보조제를 포함하는 농약 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
식 중, R1은 C16∼C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고; R2는 에틸 또는 이소프로필이고; n은 8 내지 30이고; m은 0 또는 1이고; R2가 에틸일 때, R3는 C1∼C7의 알킬기이고; R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 C1∼C7의 알킬기이다.
상기 농약은 바람직하게는 제초제 또는 살진균제이다.
R1이 알케닐기일 때, 하나 이상의 이중 결합을 가질 수 있으며, 상기 이중 결합은 시스 또는 트랜스 배열(configuration)일 수 있다. 바람직하게는, R1은 1 내지 3 개의 이중결합을 갖는다. 상기 이중 결합은 시스 배열인 것이 일반적으로 바람직하다. R1은 C18의 분지쇄의 알킬기 또는 C18의 알케닐기, 예를 들어 올레일 또는 이소스테아릴 (알콜, 2-헥실-도데칸-1-올로부터 유도)인 것이 특히 바람직하다.
n 값은 바람직하게는 10 ∼ 30, 특히 바람직하게는 10 ∼ 20이다. 특정 및 일정한 수의 기 R2O가 도입될 때 n 값은 정수일 수 있으며, 또는 숫자 범위(a range of number)의 해당 기가 도입될 때에는 n 값은 평균값일 수 있다.
m 값은 바람직하게는 0이다.
R3가 수소가 아닐 때, 바람직하게는 그것은 C1∼C4의 알킬 기이며, 특히 메틸 또는 부틸이다. 부틸이 특히 바람직하다. 당업자는 알킬 기 R3가 -O-[-R2O-]n-H 기의 말단 히드록실에 대한 "말단-캡(end-cap)"을 나타낸다는 것을 이해할 것이다.
여기서 논의되는 바와 같이, 말단 에틸렌 옥사이드 기(R2가 에틸)의 "말단-캡핑(end-capping)"은 (미세캅셀화 공정의 간섭과 같은) 어떤 원하지 않는 성질을 제거하기 때문에, R2가 에틸일 때 말단 히드록실 기 모두를 실질적으로 "말단-캡핑"하는 것이 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 바람직하다. 따라서, R2가 에틸일 때, R3는 수소가 아니다. 한편, R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 알킬일 수 있으며, 양 부위(moieties)는 본 발명의 목적을 달성한다. 따라서, 말단 히드록실 기의 일부만을 말단-캡핑하여, R3가 수소 및 알킬 기의 혼합물인 것이 가능하다.
본 발명자들은 프로폭실화된 올레일 및 이소스테아릴 알콜(m 값이 0일 때) 및 산(m 값이 1일 때) 및 이들의 말단-캡핑된(end-capped) 등가물이 유의성있는 계면활성제 성질을 나타내지 않는다는 것을 발견하였다. 이들 물질은 친수성 부위를 포함하지 않으며 HLB 분류를 가질 것으로 생각되지 않을 것이다. 데칸과 같은 단순한 오일을 물에 에멀젼화시키기 위해 이 물질들을 사용하도록 시도할 경우, 격렬한 교반 이후에도 두 상(phases)으로의 분리가 발생하는 것이 나타난다. 약간 소량의 에멀젼화가 관찰되는 경우에도, 이는 오래 가지 못하는 것으로 발견되었다. 계면활성제 성질을 결여하고 있음에도 불구하고, 놀랍게도, 특히 친유성 농약에 대하여, 생리적 기능 증진 효과가 우수하다. 또한, 계면활성제 성질이 없다는 것은 분무 드리프트(drift)의 감소, 제제화 목적(분산된 고체의 현탁 등)을 위해 가한 계면활성제와의 바람직하지 못한 상호작용의 감소, 제제의 겔화 감소와 같은 많은 장점을 가져올 수 있다. 또한, 상기 보조제는 일반적으로 실질적으로 물에 불용성인 액체 (오일)이며, 예를 들어 이들이 오일 상에 용해되어 있는 에멀젼 농축물과 쉽게 양립가능하다. 이들은 오일-용해성이기 때문에, 이들은 또한 독립하여 조작이 가능한 탱크 혼합 보조제(stand-alone tank mix adjuvant)로서 사용될 수 있다. 예를 들어 부틸 말단-캡핑을 사용하고 n 값을 상한 범위 쪽으로 사용하여, 분자량을 증가시키면, 예를 들어 수-용해성 또는 수-분산성 과립과 같은 고체 제제에 혼입시키도록잘 적합화된 고체 보조제를 얻을 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 프로폭실화된 보조제는 액체이고, 반면에 에톡실레이트는 고체 또는 반-고체이다. 예외가 부틸 말탄 캡을 갖는 올레일 10 EO이고, 이는 액체이다.
본 발명자들은, 유사하게, 에톡실화된 올레일 및 이소스테아릴 말단-캡핑된(end-capped) 메틸 및 부틸 에테르가 유의성있는 계면활성제 성질을 나타내지 않는다는 것을 발견하였다. 이들은 일반적으로 비캡화된(uncapped) 등가물과 상이한 물리적 성질을 가지며, 이는 장점으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 올레일 10 EO 말단-캡핑된 부틸 에테르는 물에서 쉽게 에멀젼화되는 오일성 액체인 반면, 비-캡화된 올레일 10 EO 등가물은 물과 접촉시 점성의 액체 결정을 형성한다. 예를 들어 부틸 말단-캡핑을 사용하고 n 값을 상한 범위 쪽으로 사용하여, 분자량을 증가시키면, 예를 들어 수-용해성 또는 수-분산성 과립과 같은 고체 제제에 혼입시키도록 잘 적합화된 고체 보조제를 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 전형적인 고체 보조제는 부틸로 말단-캡핑된 올레일 20 EO (즉, R1이 올레일이고, R2는 에틸이고, n은 20이고, R3는 부틸인 화합물) 이다.
본 발명의 보조제의 구체적인 예 또는 본 발명의 농약 조성물에 사용될 수 있는 구체적인 예로서, 올레일 10 프로필렌 옥사이드 (즉, R1이 올레일이고, m은 0이고, R2는 이소프로필렌이고, n은 10이고, R3는 수소인 화학식 1의 화합물), 올레일 10 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르 (즉, R1이 올레일이고, m은 0이고, R2는 이소프로필렌이고, n은 10이고, R3는 부틸인 화학식 1의 화합물), 올레일 20 프로필렌 옥사이드, 올레일 20 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 이소스테아릴 10 프로필렌 옥사이드, 이소스테아릴 20 프로필렌 옥사이드, 올레일 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 올레일 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 올레산 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르(즉, R1이 올레일이고, m은 1이고, R2는 에틸렌이고, n은 10이고, R3는 메틸인 화학식 1의 화합물), 및 올레산 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르가 언급될 수 있다.
본 발명의 보조제는 일반적으로 미세캅셀화 공정과 양립가능하며, 미세캅셀 성질에 대한 손상 없이, 미세캅셀화된 농약 제제에 생리적 기능 증진제로서 혼입될 수 있다. 대조적으로, 통상의 에톡실화된 알콜 계면활성제는 대부분의 통상의 미세캅셀화 공정에 있어서 핵심이 되는 계면 중합 벽-형성 공정(interfacial polymerization wall-forming processes)을 방해하는 경향이 있다.
본 발명의 보조제는 다양한 용도를 가지고 있으나, 제초제, 살진균제, 및 살충제를 포함한, 친유성 농약의 생리적 기능을 증진시키는데 특히 적합하다. 적합한 친유성 농약의 예는 플루지포프(fluzifop), 메소트리온(mesotrione), 포메사펜(fomesafen), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 나프로파미드(napropamide), 아미트라즈(amitraz), 프로파닐(propanil), 시프로다닐(cyprodanil), 피리메타닐(pyrimethanil), 디클로란(dicloran), 테크나젠(tecnazene), 토클로포스 메틸(toclofos methyl), 플람프로프 M(flamprop M), 2,4-D, MCPA,메코프로프(mecoprop), 클로디나포프-프로파질(clodinafop-propargyl), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 디클로포프 메틸(diclofop methyl), 할록시포프(haloxyfop), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 인돌-3-일아세트산(indol-3-ylacetic acid), 1-나프틸아세트산(1-naphthylacetic acid), 이속사벤(isoxaben), 테부탐(tebutam), 클로르탈 디메틸(chlorthal dimethyl), 베노밀(benomyl), 벤푸레세이트(benfuresate), 디캄바(dicamba), 디클로베닐(dichlobenil), 베나졸린(benazolin), 트리아족시드(triazoxide), 플루아주론(fluazuron), 테플루벤주론(teflubenzuron), 펜메디팜(phenmedipham), 아세토클로르(acetochlor), 알라클로르(alachlor), 메톨라클로르(metolachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(theny1chlor), 알록시딤(alloxydim), 부트록시딤(butroxydim), 클레토딤(clethodim), 시클로딤(cyclodim), 세톡시딤(sethoxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 펜디메탈린(pendimethalin), 디노테르브(dinoterb), 비페녹스(bifenox), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 아시플루오르펜(acifluorfen), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl), 브로목시닐(bromoxynil), 이옥시닐(ioxynil), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자피르(imazapyr), 이마자퀸(imazaquin), 이마제타피르(imazethapyr), 이마자픽(imazapic), 이마자목스(imazamox), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 피클로람(picloram), 아모도술푸론(amodosulfuron), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리알리에이트(triallate), 페불레이트(pebulate),프로술포카르브(prosulfocarb), 몰리네이트(molinate), 아트라진(atrazine), 시마진(simazine), 사아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 프로메트린(prometryn), 터부틸라진(terbuthylazine), 터부트린(terbutryn), 술코트리온(sulcotrione), 이소프로투론(isoproturon), 리누론(linuron), 페누론(fenuron), 클로로톨루론(chlorotoluron), 메톡수론(metoxuron), 8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)테트라히드로피라졸로[l,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7,9-디온(8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)tetrahydropyrazolo[l,2-d][1,4,5]oxadiazepine-7,9-dione) 및 2,2-디메틸-프로피온 산-8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라히드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르(2,2-dimethyl-propionic acid-8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-9H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepine-7-yl ester)와 같은 제조체, 아족시스트로빈(azoxystrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 크레속심 메틸(kresoxim methyl), 파목사돈(famoxadone), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 디메톡시스트로빈(dimoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 프로티오코나졸(prothioconazole), 카르벤다짐(carbendazim), 티아벤다졸(thiabendazole), 디메토모르프(dimethomorph), 빈클로졸린(vinclozolin), 이프로디온(iprodione), 디티오카르바메이트(dithiocarbamate), 이마잘릴(imazalil), 프로클로라즈(prochloraz), 플루퀸코나졸(fluquinconazole),에폭시코나졸(epoxiconazole), 플루트리아폴(flutriafol), 아자코나졸(azaconazole), 비테르타놀(bitertanol), 브로무코나졸(bromuconazole), 시프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 파클로부트라졸(paclobutrazole), 프로피코나졸(propiconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트르티티코나졸(trtiticonazole), 펜프로피몰프(fenpropimorph), 트리데몰프(tridemorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 만코제브(mancozeb), 메티람(metiram), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 티람(thiram), 지람(ziram), 캅타폴(captafol), 캅탄(captan), 폴페트(folpet), 플루아지남(fluazinam), 플루토라닐(flutolanil), 카르복신(carboxin), 메탈락실(metalaxyl), 부피리메이트(bupirimate), 에티리몰(ethirimol)과 같은 살진균제, 및 티아메톡삼(thiamethoxam), 이미다클로프리드(imidacloprid), 아세타미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 니텐피람(nitenpyram), 피프로닐(fipronil), 아바멕틴(abamectin), 에마멕틴(emamectin), 벤디오카르브(bendiocarb), 카르바릴(carbaryl), 페녹시카르브(fenoxycarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 피리미카르브(pirimicarb), 프로폭수르(propoxur), 크실릴카르브(xylylcarb), 아술람(asulam), 클로르프로팜(chlorpropham), 엔도술판(endosulfan), 헵타클로르(heptachlor), 테부페노지드(tebufenozide), 벤술탑(bensultap), 디에토펜카르브(diethofencarb), 피리미포스 메틸(pirimiphos methyl), 알디카르브(aldicarb), 메토밀(methomyl),시프르메트린(cyprmethrin), 바이오알레트린(bioallethrin), 델타메트린(deltamethrin), 람다 시할로트린(lambda cyhalothrin), 시할로트린(cyhalothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 펜발러레이트(fenvalerate), 이미프로트린(imiprothrin), 퍼메트린(permethrin), 할펜프록스(halfenprox)와 같은 살충제를 포함한다.
본 발명의 보조제는 통상의 기술로 제조될 수 있다. 예를 들어, 에톡실화된 또는 프로폭실화된 알콜 또는 산은 관련 알콜 또는 산(예를 들어 올레일 또는 이소스테아릴 알콜 또는 산)과 에틸렌 옥사이드(또는 프롤필렌 옥사이드)와의 염기 촉매화된 축합에 의해 제조될 수 있다. 말단-캡핑된 유도체는 에톡실화된 또는 프로폭실화된 알콜 또는 산과 적절한 알킬 할라이드(예를 들어, 부틸 클로라이드)를 염기 존재하에서 반응시켜 제조될 수 있다.
활성 성분에 대한 보조제의 함량은 원하는 용도에 따라 당업자에 의해 쉽게 선택될 수 있다. 전형적으로, 활성 성분에 대한 보조제의 비율은 1 : 50 내지 200 : 1, 바람직하게는 1 : 5 내지 20 : 1의 범위일 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 설명하며, 달리 언급하지 않는한 모든 부(parts) 및 퍼센트는 중량부 및 중량%이다.
실시예 1 내지 10
본 발명의 화합물 또는 본 발명의 농약 조성물에 사용하기 위한 화합물은 아래에 나타낸 바와 같은 특성을 갖는다. 각 경우에 있어서, NMR 스펙스럼은 바리안이노바 400 스펙트로메터(Varian Inova 400 spectrometer)상에서 CDC13중의 10 % v/v 용액으로서 측정하였다. 굵고(bold) 밑줄로 표기한 수소는 관련 신호를 야기한 수소를 나타낸다.
올레일 10 프로필렌 옥사이드
δ5.34 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4-3 멀티플릿(multiplet)32H 올레일 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.56 멀티플릿(multiplet) 2H올레일 2CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)30H프로폭실레이트 3CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=6.9Hz 3H올레일 18CH3
올레일 10 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르
δ5.34 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4-3 멀티플릿(multiplet)34H 부틸 1CH2, 올레일 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ2.02 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.55 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 2CH2& 부틸 2CH2,
δ1.35 섹스투플릿(sextuplet) 2H부틸 3CH2,
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)30H프로폭실레이트 3CH3
δ0.92 트리플릿(triplet) J=7.3Hz 3H부틸 4CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
올레일 20 프로필렌 옥사이드
δ5.34 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4-3 멀티플릿(multiplet)62H 올레일 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.56 멀티플릿(multiplet) 2H올레일 2CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)60H프로폭실레이트 3CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=6.9Hz 3H올레일 18CH3
올레일 20 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르
δ5.34 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4-3 멀티플릿(multiplet)64H 부틸 1CH2, 올레일 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ2.02 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.55 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 2CH2& 부틸 2CH2,
δ1.35 섹스투플릿(sextuplet) 2H부틸 3CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)60H프로폭실레이트 3CH3
δ0.92 트리플릿(triplet) J=7.3Hz 3H부틸 4CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
이소스테아릴(2-헥실-도데칸-1-올) 10 프로필렌 옥사이드
δ4-3 멀티플릿(multiplet)32H 도데실 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ1.56 멀티플릿(multiplet) 2H도데실 2CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)27H도데실 3-11CH2, 6CH & 헥실 1-5CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)30H프로폭실레이트 3CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=6.9Hz 3H데실 12CH3& 헥실 6CH2
이소스테아릴(2-헥실-도데칸-1-올) 20 프로필렌 옥사이드
δ4-3 멀티플릿(multiplet)62H 도데실 1CH2& 프로폭실 1CH2& 2CH
δ1.56 멀티플릿(multiplet) 2H도데실 2CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)27H도데실 3-11CH2, 6CH & 헥실 1-5CH2
δ1.14 멀티플릿(multiplet)60H프로폭실레이트 3CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=6.9Hz 3H데실 12CH3& 헥실 6CH2
올레일 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르
δ5.35 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ3.65 싱글릿(singlet)32H 폴리에톡실 중간 쇄(mid chain) CH2
δ3.63 멀티플릿(multiplet) 4H 폴리에톡실 -OC H 2 CH2OR
δ3.58 멀티플릿(multiplet) 4H 폴리에톡실 -OCH2C H 2 OR
δ3.46 트리플릿(triplet) J=6.5Hz 2H부틸 1CH3
δ3.46 트리플릿(triplet) J=6.5Hz 2H올레일 1CH3
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.57 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 2CH2& 부틸 2CH2,
δ1.35 섹스투플릿(sextuplet) 2H부틸 3CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ0.92 트리플릿(triplet) J=7.3Hz 3H부틸 4CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
올레일 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르
δ5.35 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ3.65 싱글릿(singlet)72H 폴리에톡실 중간 쇄(mid chain) CH2
δ3.63 멀티플릿(multiplet) 4H 폴리에톡실 -OC H 2 CH2OR
δ3.58 멀티플릿(multiplet) 4H 폴리에톡실 -OCH2C H 2 OR
δ3.46 트리플릿(triplet) J=6.5Hz 2H부틸 1CH3
δ3.46 트리플릿(triplet) J=6.5Hz 2H올레일 1CH3
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.57 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 2CH2& 부틸 2CH2,
δ1.35 섹스투플릿(sextuplet) 2H부틸 3CH2
δ1.26 멀티플릿(multiplet)22H올레일 3 - 7 & 12 - 17CH2
δ0.92 트리플릿(triplet) J=7.3Hz 3H부틸 4CH3
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
올레산 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르
δ5.33 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4.22 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OCH2C H 2 OC=O
δ3.70 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OC H 2 CH2OC=O
δ3.65 싱글릿(singlet)34H 폴리에톡실 중간 쇄(mid chain) CH2
δ3.55 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OCH2C H 2 OCH3
δ3.38 싱글릿(singlet) 2H -OCH3
δ2.33 트리플릿(triplet) J=7.5Hz 2H올레일 2CH2
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.62 멀티플릿(multiplet) 2H올레일 3CH2,
δ1.28 멀티플릿(multiplet)20H올레일 4 - 7 & 12 - 17CH2
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
올레산 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르
δ5.33 멀티플릿(multiplet) 2H 올레일 9 & 10CH
δ4.22 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OCH2C H 2 OC=O
δ3.70 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OC H 2 CH2OC=O
δ3.65 싱글릿(singlet)74H 폴리에톡실 중간 쇄(mid chain) CH2
δ3.55 트리플릿(triplet) J=4.9Hz 2H폴리에톡실 -OCH2C H 2 OCH3
δ3.38 싱글릿(singlet) 2H -OCH3
δ2.33 트리플릿(triplet) J=7.5Hz 2H올레일 2CH2
δ2.01 멀티플릿(multiplet) 4H올레일 8 & 11CH2
δ1.62 멀티플릿(multiplet) 2H올레일 3CH2
δ1.28 멀티플릿(multiplet)20H올레일 4 - 7 & 12 - 17CH2
δ0.88 트리플릿(triplet) J=7.0Hz 3H올레일 18CH3
실시예 11 내지 14
4개의 상이한 농도중 하나로 에멀젼화된 플루아지포프 피 부틸(fluazifop P butyl)을 포함하는 트랙 분무기(track sprayer)내에 0.2 % v/v의 보조제를 포함하는 농약 조성물을 제조하였다. 2.3 입 단계(leaf stage)까지 자란 잡초에 200 l/ha의 용량을 사용하여 분무하였다. 각 샘플은 3회 반복되었다. 하기 잡초 종이 시험되었다:
AVEFA 아베나 파투아(Avena fatua) (야생 귀리(wild oats))
LOLRI 롤리움 리기둠(Lolium rigidum) (호밀 풀(rye grass))
TRZAW 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum) (밀)
SETVI 세타리아 비리디스(Setaria viridis) (초록 강아지풀(green foxtails))
처리 후 21일 후에 활성을 측정하였으며 플루아지포프-피-부틸 만을 함유하는 표준 조성물과 비교하였다. 90% 잡초를 제거하는데 필요한 농도를 계산하였으며 하기 표1에 각 종에 대한 평균 ED90 과 함께 나타내었다.
플루아지포프-피-부틸을 함유하는 본 발명의 보조제에 대한 ED90 값 (g/ha)
보조제 AVEFA LOLRI TRZAW SETVI 평균 (g/ha)
올레일 20E 부틸 에테르 19.5 27.5 21.4 16.5 21.2
올레익 1OE 메틸 에테르 16.7 34.8 28.4 15.8 23.9
올레일 1OP 부틸 에테르 19.8 34.9 29.2 16.7 25.2
올레일 20P 부틸 에테르 23.4 48.6 32.2 19 30.8
보조제 비함유 36.7 81.9 66.6 45.8 57.8
실시예 15 내지 25
본 발명의 다른 보조제와 플루지포프-피-부틸(fluzifop-p-butyl)와의 조합에 있어서의 활성을 측정하였다. 처리 후 21일 후에 활성(% 잡초 제거)을 측정하였으며, 3회 반복 및 4 급(rates)의 플루아지포프-피-부틸(fluazifop-p-butyl)의 평균으로 나타내었다. 모든 보조제는 0.2 % v/v으로 적용하였다. 보조제를 함유하지 않은 대응되는 조성물과 비교하여, 그 결과를 하기 표2에 나타내었다.
평균 활성(%)
보조제 TRZAW SETVI LOLRI AVEFA 모든 종에 대한 평균
보조제 비함유 19.3 58.2 37.1 62.4 44
이소스테아릴 20 PO 37.3 80.9 52.5 58 57
올레일 20 PO 부틸 에테르 38.8 75.9 46 67.4 57
올레일 20 PO 53.3 80.4 36.3 70.6 60
올레일 20 EO 메틸 에테르 52.1 74.6 54.9 72.3 63
이소스테아릴 10 PO 53.8 81.8 51.8 67.8 64
올레일 10 PO 부틸 에테르 45.8 84.2 54.4 71.4 64
올레일 10 EO 메틸 에테르 56.1 78.4 56.2 71.3 66
올레일 10 PO 54.3 84.6 55.9 72.6 67
올레일 10 EO 부틸 에테르 56 85.6 56.5 73.3 68
올레일 20 EO 부틸 에테르 59.3 78.1 68.8 76.1 71
실시예 26 및 27
하기 표기된 보조제를 얇은 잎 풀(leaved grass) 제초제인 2,2-디메틸-프로피온산-8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라히드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르와 조합하여 평가하였다. 표에 나타낸 성장 단계의 잡초에 트랙 분무기 및 200 1/ha의 용량을 사용하여 제초제 에멀젼을 분무하였다. 보조제는 탱크 혼합 첨가제(tank mix additives)로서 5% v/v로 가하였다.각 결과는 2회 반복의 평균이다.
처리 속도(gai/ha) ALOMY APESV AVEFA LOLMU PHAPA 모든 잡초평균
보조제 비함유 5 5 5 0 0 0 2
7.5 13 5 0 0 5 5
10 23 3 0 25 3 11
0.5% 올레일 1OPO 5 55 23 70 33 23 41
7.5 70 89 96 60 98 83
10 92 98 98 80 99 93
0.5% 올레일 10EO 부틸 캡핑 5 53 53 89 91 93 76
7.5 75 97 98 98 96 93
10 88 98 99 93 99 95
APESV (Apera Spica-Venti)
PHAPA (Phalaris paradoxa)
실시예 28
본 실시예는 글래스하우스(glasshouse) 시험에서 신규의 보조제 중 하나와 함께 적용하였을 때, 살진균제인 아족시스트로빈의 생물학적 활성이 증진되는 것을 나타낸다. 얻어진 결과는 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita)로 접종한 보리에서 4회 반복에 대한 평균 퍼센트 질병 조절을 나타낸다. 아족시스트로빈은 상업적 제제인 Quadris 25 SC를 사용하였으며, 표에 나타낸 함량으로 희석하였다. 보조제는 0.5 % v/v 탱크 믹스(tank mix)로서 가하였다.
아족시스트로빈 mgai/l 보조제 비함유 올레일 20E 부틸 캡핑
2.5 10.5 90.5
1.25 1.8 82.7
0.625 2.3 66.5
0 0 5.9

Claims (12)

  1. 화학식 1의 보조제(adjuvant):
    <화학식 1>
    식 중, R1은 C16∼C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고; R2는 에틸 또는 이소프로필이고; n은 8 내지 30이고; m은 0 또는 1이고; R2가 에틸일 때, R3는 C1∼C7의 알킬기이고; R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 C1∼C7의 알킬기이며; 단, R1이 올레일일 때, R2는 이소프로필이고, R3는 수소이며, n은 10이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 1 내지 3 개의 이중결합을 갖는 알케닐기인 것을 특징으로 하는 보조제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1은 C18의 분지쇄의 알킬기 또는 C18의 알케닐기인 것을 특징으로 하는 보조제.
  4. 제3항에 있어서, R1은 올레일 또는 이소스테아릴인 것을 특징으로 하는 보조제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, m은 0인 것을 특징으로 하는 보조제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, n은 10 내지 20인 것을 특징으로 하는 보조제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소가 아닐 때 그것이 메틸 또는 부틸인 것을 특징으로 하는 보조제.
  8. 올레일 10 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된(end-capped) 부틸 에테르, 올레일 20 프로필렌 옥사이드, 올레일 20 프로필렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 이소스테아릴 10 프로필렌 옥사이드, 이소스테아릴 20 프로필렌 옥사이드, 올레일 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 올레일 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 부틸 에테르, 올레산 10 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르, 및 올레산 20 에틸렌 옥사이드 말단-캡핑된 메틸 에테르.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 보조제를 포함하는 농약 조성물.
  10. 제초제 또는 살진균제 및 하기 화학식 1의 보조제를 포함하는 농약 조성물:
    <화학식 1>
    식 중, R1은 C16∼C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기 또는 알케닐기이고; R2는 에틸 또는 이소프로필이고; n은 8 내지 30이고; m은 0 또는 1이고; R2가 에틸일 때, R3는 C1∼C7의 알킬기이고; R2가 이소프로필일 때, R3는 수소 또는 C1∼C7의 알킬기이다.
  11. 제10항 또는 제11항에 있어서, 미세캅셀(microcapsule)에 캅셀화되는 것을 특징으로 하는 농약 조성물.
  12. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약이 플루아지포프-p-부틸(fluazifop-p-butyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin) 또는 2,2-디메틸-프로피온산-8-(2,6-디에틸-4-메틸-페닐)-9-옥소-1,2,4,5-테트라히드로-9H-피라졸로[1,2-d][1,4,5]옥사디아제핀-7-일 에스테르(2,2-dimethyl-propionic acid-8-(2,6-diethyl-4-methyl-phenyl)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-9H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepine7-yl ester)인 것을 특징으로 하는 농약 조성물.
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