KR20040019806A - 항산화 활성을 갖는 4-하이드록시벤조산,4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산,3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산등의 천연 항산화 활성물질을 포함한 항산화 기능을 갖는복분자착즙조제물 및 제조방법 - Google Patents
항산화 활성을 갖는 4-하이드록시벤조산,4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산,3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산등의 천연 항산화 활성물질을 포함한 항산화 기능을 갖는복분자착즙조제물 및 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 항산화 기능을 갖는 복분자착즙조제물 및 제조에 관한 것으로, 복분자착즙조제물을 항산화 기능성 소재로 이용하기 위해, 복분자의 착즙 및 복분자착즙분말을 에칠아세테이트로 추출하여 추출물을 얻고, 이 추출물을 용매분획 하여 얻어진 에칠아세테이트가용산성획분을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 얻어진 추출물을 GC-MS 분석에 의해 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산이 함유되어 있음을 발견하고, 아울러 이들 물질의 함량을 분석하였으며, 성질이 다른 두 종의 항산화 활성 검정법에 의해 이들 물질이 항산화 활성을 가지고 있음이 검정되어, 항산화 활성을 갖는 상기 천연 항산화 물질을 함유한 복분자의 착즙 및 착즙분말을 포함한 복분자착즙조제물은 항산화 기능 및 노화억제 기능을 갖는 기능성소재로 유용하게 이용될 수 있다.
Description
최근, 자유 라디칼 혹은 활성산소에 의한 생체내에서의 산화는 질병 및 노화의 주요인 임이 밝혀졌다. 즉, 자유 라디칼 혹은 활성산소는 지질과 당의 산화, 단백질의 변성, DNA의 절단 등을 일으켜 생체막과 유전자 손상을 초래하여 질병 및 노화의 가장 큰 원인이 되고 있다. 따라서, 자유 라디칼 소거효력 및 활성산소에 의한 산화 억제력을 갖는 항산화 물질은 질병예방효과 및 노화억제에 효과가 있다.
복분자(覆盆子)는 복분자딸기의 열매를 약재로 이르는 말로, 복분자딸기(Rubus coreanumfruit)는 장미과의 낙엽관목이며, 우리나라 남부지역이 주 생산지로, 6월에 검붉은 열매가 수확된다. 복분자는 식용으로 이용되고 있을 뿐만 아니라, 예로부터 한방과 민간에서 맹안, 태생, 지사, 음위, 강장, 그리고 양모 등에 약제로 이용하고 있다. 복분자에 함유된 기능성 물질에 관한 선행연구로는, 줄기에 (-)-에피카테킨, (+)-카테킨, 프로안토시아닌, 잎에 플라보노이드 화합물이 존재하고 있음이 보고[약학회지, 39, 2, 1995, 약학회, 한국, 이민원, 복분자 딸기 잎의 페놀성 물질, 200-204]된 바 있으며, 복분자의 미숙과에 2,3-(S)-HHDP-D-glucopyranose, sanguin이 존재한다고 보고[생약학회지, 27, 4, 1996, 생약학회, 한국, 방근철 등, 복분자 딸기 열매의 가수분해성 탄닌, 366-370]된 바 있으나, 본 발명에서 발견한 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산 등의 천연 항산화 물질이 복분자착즙액 및 착즙분말에 함유되어 있음이 보고된 바 없다. 또한 종래 기술로는 복분자주의 제조방법[대한민국특허공개번호 특2001-0103817]이 있으며, 복분자 딸기엑기스의 추출방법[대한민국특허공개번호 특2001-0053890], 두릅과 산딸기를 용매로 추출한 항산화 효과를 가진 추출물[대한민국특허공개번호 특2001-0104107] 등이 있다. 이중, 특 2001-0053890의 엑기스의 추출방법은 복분자딸기를 80∼98℃의 고온에서 열처리 후 펙틴분해효소처리하여 복분자딸기엑기스를 추출하는 방법에 관한 것으로 본 발명과 무관하며, 특2001-0104107은 두릅과 산딸기의 혼합물을 물 또는 알코올로 추출한 추출물의 항산화효과에 관한 것으로, 이 기술은 본 발명의 복분자가 아닌 두릅과 산딸기를 혼합한 식물체를 용매로 추출한 추출물의 항산화효과에 관한 것으로 본 발명의 복분자 착즙과는 대상식물이 다르며 또한 이 기술에서는 이들 식물체에 함유된 항산화효과를 나타내는 원인물질에 관한 언급이 전혀 없다.
복분자의 착즙물은 예로부터, 식용으로 이용되어 왔을 뿐 아니라, 한방과 민간에서 약재로 이용되어 왔으나, 복분자착즙조제물을 산화억제 및 노화억제 효과가 있는 기능성소재로 활용하기 위해서는 착즙액 및 착즙분말에 함유된 항산화 물질의 규명이 필요하다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 목적은 복분자착즙조제물을 제조하고, 이 조제물의 항산화 활성을 확인하고, 이 조제물을 구성하는 복분자착즙 및 착즙분말에 포함된 항산화 활성 원인물질을 발견하고자 하였으며, 아울러 발견된 물질의 항산화 활성을 검정하여, 천연항산화물질을 포함하는 복분자착즙조제물을 항산화 기능 및 노화억제기능을 갖는 소재로 제공할 수 있도록 함을 목적으로 한다.
본 발명은, 복분자를 착즙기를 이용하여 착즙물을 얻고, 착즙의 저장성을 확보하기 위해 동결건조시켜 얻은 복분자착즙분말을 조제하였다. 이들 조제물 즉, 착즙액 혹은 착즙분말을 에칠아세테이트로 추출한 다음 용매분획하여 얻어진 추출분획물이 항산화 활성을 갖고 있음을 확인하였다. 항산화 활성을 나타낸 추출분획물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 다음, GC-MS분석에 의해 복분자착즙조제물에 함유되어 있는 물질이 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산임을 동정하였으며, 이와 별도로 이들 물질의 함량을 측정하였다. 동정된 이들 천연물질의 항산화 활성을 두 종의 검정법을 이용하여 검정하여, 동정된 물질이 항산화 활성을 갖고 있음을 확인하였다. 이들 연구에 의해 복분자착즙 및 착즙분말에 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산 등의 천연 항산화 물질이 포함되어 항산화 활성을 갖고 있음을 발견하여 이들 항산화활성을 갖는 물질을 포함한 복분자착즙조제물은 항산화 효과 혹은 노화억제 효과를 갖는 기능성 소재로 이용할 수 있음을 발명하였다.
이하, 하기 실시예에 본 발명을 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예에 국한되는 것은 아니다.
실시예 1: 복분자 착즙조제물의 제조 및 조제물의 항산화 활성
복분자(Rubus coreanumfruit)는 전라북도 고창군에서 재배된 복분자딸기로부터 6월에 채취하여 시료로 사용하였다.
복분자를 원심형 혹은 압착형 착즙기로 착즙하여 착즙액을 얻었고, 또한 보관성을 확보하기 위해 -40℃ 이하에서 동결시킨 후 동결건조기(FDU-540, EYELA, Japan)를 사용하여 착즙분말을 제조하였다. 복분자에서 얻어지는 착즙조제물의 수율은 원심형 및 압착형 착즙기(Juice master MJ-A1, National, Japan)를 사용하였을 때, 복분자 1 kg에서 550∼580 mL의 착즙액이 조제되며, 착즙액 100 mL를 동결건조시키면 홍적색의 분말 9∼11 g이 조제된다.
복분자착즙조제물의 추출 및 용매분획은 다음과 같이 하였다. 착즙하여 얻어진 착즙물은 그대로, 동결건조하여 얻어진 착즙분말은 물에 녹여 얻어진 수용액을1 M 염산으로 pH 3.0으로 조정한 다음, 에칠아세테이트(ethyl acetate, EtOAc)로 분배하여 수상획분(aqueous layer)과 에칠아세테이트가용산성 · 중성획분(EtOAc-soluble acidic · neutral fraction)을 얻었다. 에칠아세테이트가용산성 · 중성획분을 완충용액(5% NaHCO3, pH 8.0)으로 분배하여 에칠아세테이트가용중성획분(EtOAc-soluble neutral fraction)과 수상획분으로 분획하였다. 또한 얻어진 수상획분에 1 M 염산을 가하여 pH 3.0으로 조정한 다음, 에칠아세테이트로 분배하여 에칠아세테이트가 용산성획분 (EtOAc-soluble acidic fraction)을 얻었다.
얻어진 이들 획분의 항산화 활성측정은, DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, Sigma, MO, USA) 라디칼 소거활성 검정법으로 측정하였다. 즉, 문 등의 방법[J. Agric. Food Chem., 46, 2, 1998, USA, Moon J.H.et al.,Antioxidant Activity of Caffeic Acid and Dihydrocaffeic Acid in Lard and Human Low-Density Lipoprotein, 5062-5065]에 의해 DPPH의 에탄올용액(100 μM) 900 μL와 시료 용액 100 μL를 시험관에 넣고 혼합하여, 암소에서 10분간 반응시킨 후 517 nm에서 흡광도를 측정하였으며, 측정된 반응곡선(dose-response) 으로부터 50%의 DPPH 자유 라디칼 소거능(SC50)값을 구하였다. 비교구로 알파토코페롤(Sigma, MO, USA)을 사용하였다.
복분자(2 kg)에서 조제된 착즙조제물을 용매분획하여 에칠아세테이트가용산성획분(940 mg)과 에칠아세테이트가용중성획분(184 mg)을 얻었다. 이들 획분을 대상으로 DPPH 라디칼 소거활성을 측정한 결과(도 1), 50%의 DPPH 자유라디칼 소거능(SC50) 값은 에칠아세테이트가용산성획분이 60 μg/mL, 에칠아세테이트가용중성획분이 182 μg/mL로 측정되었다. 복분자의 착즙 및 착즙분말의 산성획분과 중성획분 모두 항산화 활성을 보였으나, 이 중 에칠아세테이트가용산성획분이 에칠아세테이트가용중성획분보다 강한 활성을 보였다. 따라서 복분자착즙조제물은 항산화 활성을 갖고 있음이 확인되었으며, 이중 보다 높은 활성을 나타낸 에칠아세테이트가용산성획분에 함유된 항산화 활성 물질의 규명을 시도하였다.
도 1. 에칠아세테이트로 추출한 용매분획물의 DPPH 라디칼소거활성. ▼-▼, 에칠아세테이트가용산성획분; ■-■, 에칠아세테이트가용중성획분.
실시예 2: 복분자착즙조제물에 함유된 항산화 물질의 정제 및 GC-MS분석에 의한 규명
실시예 1에서 제시한 방법에 의해, 복분자착즙조제물에서 얻어진 에칠아세테이트가용산성획분을 각각 실리카겔 흡착 컬럼크로마토그라피에 의해 정제하였다. 실리카겔 흡착 컬럼크로마토그라피는 조 등의 방법[한국식품과학회, 32, 6, 2000, 한국식품과학회, 한국, 조정용 등, 헛개나무 열수추출물로부터 항산화 및 항미생물 활성을 갖는 3-methoxy-4-hydroxybenzoic acid와 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid의 분리 및 동정, 1403-1408]으로 실리카겔(10 g, 70∼230 mesh, colum chromatography용 , Merck사, Darmstadt, Germany)을 헥산-에칠아세테이트-메탄올(8:6:1, v/v)의 용매계로 슬러리를 만들어 컬럼에 충진시킨 후, 헥산-에칠아세테이트-메탄올 용매계를 이동상으로 8:6:1, 6:8:1, 4:10:1, 2:12:1, 0:14:1, 0:0:15 (v/v, 단계별 100 mL씩)로 극성을 단계적으로 증가시키는 스텝와이스 방법으로 용출 · 분획하여 얻어진 각 획분을 타카오 등의 방법[Biosci. Biotech. Biochem., 58, 1994, 일본농예화학회, 일본, Takao, T.et al. A simple screening method for antioxidants and isolation of several antioxidants produced by marine bacteria from fish and shellfish, 1780-1783]에 의해 TLC에 스포트 (spot) 하여 DPPH 라디칼의 에탄올 용액(200 μM)을 TLC판에 분무하여 적색이 탈색되면 항산화 활성 양성으로 판정하였다.
실리카겔 흡착 컬럼크로마토그라피에 의해 얻어진 활성획분에 함유된 물질을 트리메칠실릴(TMS) 유도체화한 다음, 가스 크로마토그라프-매스 스펙트로메트리(GC-MS)분석으로 동정을 시도하였다. GC-MS 분석은 MS (Varian SATURN 3, Walnut Creek, CA, USA)에 GC (Varian STAR 3400CX, Walnut Creek, CA, USA)가 연결된 기기로 Rtx-1 capillary column (0.32 mm×30 m, Varianinstruments 2700, Walnut Creek, CA, USA)을 장착하였으며 온도는 100℃에서 2분간 유지한 후, 분당 5℃씩 240℃까지 증가시켰으며 240℃에서 5분간 유지시켰다. 또한 ion source 온도 200℃, ionizing voltage 70 eV 조건으로 MS 분석을 하였다. 활성 획분의 트리메칠실릴 유도체화는 박 등의 방법[Biosci. Biotech. Biochem., 58, 일본농예화학회, 일본, Park, K.H,ef al.,Brassinosteroids and monoglycerides with brassinosteroid-like activity in immature seeds of Oryza sativa and Perilla frutescena and in cultured cells of of Nicotiana tabacum, 224-2243 (1994)]에 의해 활성획분의 일부(10 μg)에 시약[무수 pyridine-N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide-trimethylchlorosilane, 10:5:1, v/v] 20 μL를 가하여 혼합한 다음 60℃에서 30분간 반응시킨 후, GC-MS분석을 실시하였다. GC-MS 분석용 표준시약으로 4-하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산(Sigma, MO, USA)을 사용하였다.
복분자 착즙 및 착즙분말의 에칠아세테이트가용산성획분을 실리카겔 흡착 컬럼크로마토그라피에 의해 용출 · 분획하여 항산화 활성을 검정한 결과, 헥산-에칠아세테이트-메탄올(8:6:1, v/v)의 용출획분에서 활성이 나타났다. 이 획분을 일부 취하여 트리메칠실릴 유도체화한 다음 GC-MS 분석을 행한 결과, 가스 크로마토그람상에서 10 여종의 피크가 나타났다(도 2).
도 2. 복분자착즙조제물에서 얻어진 항산화활성획분의 GC 크로마토그램 이들 피크의 MS 스펙트럼으로 윌리6라이브러리(Wiley6 library) 검색을 실시하였다. 머무름시간(tR) 11.36분에 피크를 갖는 물질의 EI-MS 스펙트럼으로부터 분자이온으로 m/z 282가 관찰되었으며, 파편이온 (fragment ion)으로 m/z 267 (base peak), 223, 193이 관측되었다. 이 스펙트럼을 윌리6라이브러리에 의해 검색한 결과, 하이드록실기와 카르보닐기에 트리메칠실릴기가 도입된 4-하이드록시벤조산(C13H22O3Si2)의 MS 스펙트럼과 일치하여 4-하이드록시벤조산의 가능성을 나타냈다. 머무름시간 14.18분의 피크를 갖는 물질의 EI-MS 스펙트럼으로부터 분자이온으로 m/z 312가, 파편이온으로 m/z 297 (base peak), 282, 267, 253, 223이 관측되었으며, 이 스펙트럼은 윌리6라이브러리검색에 의해 하이드록실기와 카르복실기에 트리메칠실릴기가 도입된 4-하이드록시-3-메톡시벤조산(C14H24O4Si2)의 MS 스펙트럼과 일치하여 4-하이드록시-3-메톡시벤조산의 가능성을 나타냈다. 또한 머무름시간 15.63분의 피크를 갖는 물질의 EI-MS 스펙트럼으로부터 분자이온으로 m/z 370이, 파편이온으로 m/z 355, 311, 273, 193 (base peak)이 관측되었으며, 이를 윌리6라이브러리로 검색한 결과 2개의 하이드록실기와 카르복실기에 트리메칠실릴기가 도입된 3,4-디하이드록시벤조산(C16H30O4Si3)의 MS 스펙트럼과 일치하여 3,4-디하이드록시벤조산의 가능성을 나타냈다. 머무름시간 18.66분 피크의 MS 스펙트럼으로부터 분자이온이고 베이스 피크로 m/z 458이 관측되었으며, 파편이온으로 m/z 443, 370, 282가 관측되었다. 이 스펙트럼을 윌리6라이브러리검색을 행한 결과, 3개의 하이드록실기와 카르복실기에 트리메칠실릴기가 도입된 3,4,5-트리하이드록시벤조산(C19H38O5Si4)의 MS 스펙트럼과 일치하여 3,4,5-트리하이드록시벤조산의 가능성을 나타냈다. 또한 머무름시간 21.66분 피크의 MS 스펙트럼으로부터 분자이온이고 베이스피크로 m/z 396이 관측되었으며, 파편이온으로 m/z 382, 336, 293, 219가 관측되었다. 이 스펙트럼을 윌리6라이브러리로 검색한 결과 2개의 하이드록실기와 카르복실기에 트리메칠실릴기가 도입된 3,4-디하이드록시시나믹산(C18H32O4Si3)의 MS 스펙트럼과 일치하여 3,4-디하이드록시시나믹산의 가능성을 나타냈다. 이들 물질의 머무름시간과 MS 데이타를 표 1에 나타냈다.
표 1. 복분자착즙조제물에 함유된 항산화물질의 GC-MS 데이타
라이브러리검색에 의해 제시된 5종 물질의 표준품을 동일한 방법에 의해 트리메칠실릴 유도체화하여 GC-MS 분석한 결과, 각 물질의 GC의 머무름시간과 MS 스펙트럼이 착즙조제물에 함유된 물질과 일치하였다. 따라서 복분자 착즙 및 착즙분말의 에칠아세테이트가용산성획분에 함유된 5종의 화합물은 4-하이드록시벤조산(tR11.36분), 4-하이드록시-3-메톡시벤조산(tR14.18분) , 3,4-디하이드록시벤조산(tR15.63분), 3,4,5-트리하이드록시벤조산(tR18.66분), 그리고 3,4-디하이드록시시나믹산(tR21.66분)으로 규명되었다.
실시예 3: 복분자 착즙조제물에 함유된 물질의 함량분석
GC-MS 분석에 의해 함유된 물질로 규명된 물질의 함량 분석을 위해 복분자 착즙 및 착줍분말을 앞서 제시한 방법으로 얻어진 에칠아세테이트 가용산성획분을 각각 실리카겔 흡착 컬럼크로마토그래피 한 후 활성물질이 용출되는 헥산-에칠아세테이트-메탄올 (8:6:1, v/v) 획분의 일부를 취하여 트리메칠실릴 유도체화하여 GC-MS 분석하였다. 3회 반복 분석한 후 얻어진 GC의 각 활성 물질의 면적을 구하고, 같은 조건에서 각 표준품의 피크면적에 의한 검량곡선을 작성하여 정량하였다. 또한, 각 표준품을 시료와 동일한 방법의 정제과정을 거쳐 산출된 각 표준품의 회수율을 구하여 보정하였다.
동일한 방법으로 처리하여 얻어진 회수율은, 4-하이드록시벤조산이 90.3%, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산은 91.2%, 3,4-디하이드록시벤조산은 93.1%, 3,4,5-트리하이드록시벤조산은 91.6%, 3,4-디하이드록시시나믹산은 92.4%로 90% 이상의 비교적 높은 회수율을 나타냈다. 함유된 활성물질의 함량을 회수율로 보정하여 산출한 결과, 3,4-디하이드록시벤조산의 함량이 가장 높게 나타났으며, 다음으로 3,4-디하이드록시시나믹산 〉4-하이드록시벤조산 〉3,4,5-트리하이드록시벤조산 〉4-하이드록시-3-메톡시벤조산의 순으로 존재하였다(표 2).
표 2. 복분자착즙조제물에 함유된 항산화물질들의 함량
실시예 4: 복분자 착즙조제물에 함유된 물질들의 항산화 활성
항산화 활성검정은 성질이 다른 두 종의 검정법을 이용하여 평가하였다.
DPPH 라디칼 소거활성 검정법은 실시예 1에서 설명한 방법으로 그리고 하이드록실라디칼에 의한 말론알데히드 생성억제 효과를 이용한 검정법은 할리웰 등의 방법[Anal. Biochem., 165, 1987, Halliwell, B.et al.,The deoxyribose method: A simple "test-tube" assay for determination of rate constants for reaction of hydroxyl radicals, 215-219]을 약간 변형한 방법으로, 펜톤반응에 의해 데옥시리보스가 분해되어 생성되는 말론알데히드의 양을 티오바비튜릭산-반응물질[thiobarbituric acid-reactive substances, (TBARS)] 값으로 나타내는 방법에 의해 항산화 효과를 검정하였다. 즉, 10 mL 시험관에 20 mM인산완충용액(pH 7.4) 0.5 mL와 증류수 100 μL, 28 mM 데옥시리보스 100 μL, 항산화제 100 μL (최종 농도; 0.1 mM)의 반응용액에 철/아스코르빅산 (0.1 mM/1.0 mM) 100 μL와 10 mM 과산화수소 100 μL를 첨가하여 펜톤반응을 유발시켰다. 이 반응용액(1 mL)을 37℃ 진탕항온수조에서 60분간 반응시킨 후, 2.8% 트리클로로아세틱산과 1% 티오바비튜릭산을 각각 1 mL씩 첨가한 다음 100℃의 끓는 물에서 10분간 중탕 가열한 다음, 이를 냉수로 냉각시켜 532 nm에서 흡광도를 측정하였다. 생성되어진 티오바비튜릭산-반응물질(TBARS) 값은 적정농도의 테트라에톡시프로판(TEP, 표준용액)을 이용하여 작성한 검량선으로부터 얻어진 말론알데히드의 상당량으로 환산하여 μM 농도로 표시하였다.
1) DPPH 라디칼 소거활성으로 나타낸 항산화 활성
복분자착즙조제물에 함유된 5종의 화합물을 대상으로 DPPH 라디칼 소거 활성을 측정하였다. 또한 활성은 항산화제로 잘 알려진 알파토코페롤의 활성과 비교하였다.
반응곡선(도 3)로부터 산출된 50%의 DPPH 라디칼 소거 활성을 나타내는 화합물의
도 3. 복분자착즙조제물에 함유된 화합물의 DPPH 라디칼소거 활성.
데이터는 평균±표준편차로 나타냄. (n=3). ●-●, 알파토코페롤; ■-■, 3,4,5-트리하이드록시벤조산; ▲-▲, 3,4-디하이드록시시나믹산; ○-○, 3,4-디하이드록시벤조산; △△, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산; ▼-▼, 4-하이드록시벤조산.
농도(SC50)는 알파토코페롤이 8 μg/mL, 3,4,5-트리하이드록시벤조산은 8 μg/mL, 3,4-디하이드록시시나믹산은 37.5 μg/mL, 3,4-디하이그록시벤조산는 87.6 μg/mL로 측정되었다. 4-하이드록시벤조산, 그리고 4-하이드록시-3-메톡시벤조산 등의 SC50 값은 500 μg/mL 이상으로 측정되었다. 복분자에 함유된 물질 중 3,4,5-트리하이드록시벤조산이 가장 강한 활성을 보여 알파토코페롤과 유사한 항산화 활성을 나타냈으며, 3,4-디하이드록시시나믹산 그리고 3,4-디하이드록시벤조산 순으로 높은 활성을 보였다.
2) 하이드록실 라디칼에 의한 말론알데히드 생성억제 효과로 나타낸 항산화 활성복분자착즙조제물에 함유되어있는 5종의 화합물을 대상으로 하여, 하이드록실 라디칼에 의한 말론알데히드 생성억제 효과를 측정하였다. 이는 펜톤반응에 의해 생성되어지는 하이드록실 라디칼의 소거 활성 및 철이온과 같은 금속이온 킬레이트에 의한 항산화 활성을 평가할 수 있는 방법인 바, 도 4에 나타낸 바와 같이 3,4,5-트리하이드록시벤조산 〉3,4,-디하이드록시시나믹산 〉3,4-디하이드록시벤조산 ≥ 4-하이드록시-3-메톡시벤조산 ≥ 4-하이드록시벤조산의 순으로 항산화 활성을 나타냈다.
도 4. 복분자착즙조제물에 함유된 화합물의 하이드록실 라디칼소거 활성.
데이터는 평균±표준편차로 나타냄. (n=3).
DPPH 라디칼 소거 활성검정법과 하이드록실 라디칼에 의한 말론알데히드 생성억제효과 검정법 등 성질이 다른 두 종의 항산화 활성 검정법에 의해 평가된, 화합물의 활성은 유사한 경향을 나타냈으나, 이들 물질이 모두 항산화 활성을 갖고 있음이 확인되었다.
따라서, 복분자착즙조제물에 함유된 5종의 물질은 활성의 크기에는 차이가 있으나, 모두 항산화 활성을 나타내, 복분자착즙조제물이 갖는 항산화 활성은 이들 천연 항산화 활성물질등에 의해 발현되고 있는 것으로 판명되었다.
본 발명에서 복분자착즙조제물에 천연 항산화 물질인 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산 등이 존재함을 발견하였으며, 이들 물질은 항산화 및 노화억제 효력을 갖는 라디칼 소거기능 및 하이드록실 라디칼 소거활성을 갖고 있음이 검정되었다. 이들 천연 항산화 활성물질을 포함하는 복분자착즙조제물은 산화에 의한 질병예방 효과 및 노화억제 효과를 갖는 기능성 소재로서의 용도가 기대된다.
Claims (2)
- 라디칼 소거능과 항산화 기능을 갖는 4-하이드록시벤조산, 4-하이드록시-3-메톡시벤조산, 3,4-디하이드록시벤조산, 3,4,5-트리하이드록시벤조산, 3,4-디하이드록시시나믹산 등의 천연 항산화 물질을 포함하여 항산화 기능을 갖는 복분자착즙조제물
- 제 1항에 있어서, 원심분리형 혹은 압착형 착즙기에 의해 복분자로부터 복분자착즙의 제조단계와 복분자착즙을 -40℃이하에서 동결하여 동결건조시켜 복분자착즙분말을 제조하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조된 복분자착즙조제물
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040041475A (ko) * | 2002-11-11 | 2004-05-17 | 박근형 | 천연 항산화 활성물질을 포함한 항산화 기능을 갖는대파착즙조제물 및 제조방법 |
| KR100650016B1 (ko) * | 2006-04-12 | 2006-11-28 | (주)피눅스 | 복분자로부터 항산화 활성 물질의 분리방법 |
| KR100815278B1 (ko) * | 2006-07-25 | 2008-03-19 | 주식회사 케이티앤지 | 눈의 산화적 손상을 예방할 수 있는 건강기능식품 조성물 |
| FR2940053A1 (fr) * | 2008-12-18 | 2010-06-25 | Oreal | Utilisation de l'acide anisique et/ou d'au moins un de ses derives comme agent antioxydant |
| KR100971039B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2010-07-20 | 한재진 | 복분자 추출물을 함유하는 골다공증 예방 또는 치료용조성물 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960028838A (ko) * | 1995-01-26 | 1996-08-17 | 한동근 | 항노화성 건강식품 조성물 |
| JP2000273453A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Nagoya City | 没食子酸から誘導される長鎖アルコキシ基を有するフェノール系酸化防止剤組成物 |
| KR20010045830A (ko) * | 1999-11-08 | 2001-06-05 | 이옥구 | 항균 및 항산화 기능을 지닌 천연 조성물 |
| KR20020082091A (ko) * | 2001-04-20 | 2002-10-30 | 박근형 | 3-메톡시-4-하이드록시벤조산,3-메톡시-4-하이드록시시나믹산, 4-하이드록시벤조산,3,4-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시시나믹산 등을포함한 땅콩껍질을 이용한 천연보존제 |
-
2002
- 2002-08-30 KR KR1020020052643A patent/KR20040019806A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR960028838A (ko) * | 1995-01-26 | 1996-08-17 | 한동근 | 항노화성 건강식품 조성물 |
| JP2000273453A (ja) * | 1999-03-23 | 2000-10-03 | Nagoya City | 没食子酸から誘導される長鎖アルコキシ基を有するフェノール系酸化防止剤組成物 |
| KR20010045830A (ko) * | 1999-11-08 | 2001-06-05 | 이옥구 | 항균 및 항산화 기능을 지닌 천연 조성물 |
| KR20020082091A (ko) * | 2001-04-20 | 2002-10-30 | 박근형 | 3-메톡시-4-하이드록시벤조산,3-메톡시-4-하이드록시시나믹산, 4-하이드록시벤조산,3,4-디하이드록시벤조산, 4-하이드록시시나믹산 등을포함한 땅콩껍질을 이용한 천연보존제 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 한국식품영양과학회지 Vol.29(5) pp.943-947, 2000, 이종원 * |
| 한국응용생명화학회지(구 한국농화학회지), Vol.35, No.4, 327, 1992, 위재준 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040041475A (ko) * | 2002-11-11 | 2004-05-17 | 박근형 | 천연 항산화 활성물질을 포함한 항산화 기능을 갖는대파착즙조제물 및 제조방법 |
| KR100650016B1 (ko) * | 2006-04-12 | 2006-11-28 | (주)피눅스 | 복분자로부터 항산화 활성 물질의 분리방법 |
| KR100815278B1 (ko) * | 2006-07-25 | 2008-03-19 | 주식회사 케이티앤지 | 눈의 산화적 손상을 예방할 수 있는 건강기능식품 조성물 |
| KR100971039B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2010-07-20 | 한재진 | 복분자 추출물을 함유하는 골다공증 예방 또는 치료용조성물 |
| FR2940053A1 (fr) * | 2008-12-18 | 2010-06-25 | Oreal | Utilisation de l'acide anisique et/ou d'au moins un de ses derives comme agent antioxydant |
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