KR20040004413A - 치환된 4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온,1,2,4-트리아진-3-온 및 살균제 및 살충제로서의 이들의용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 디하이드로트리아진온, 트리아진온 및 관련 화합물, 이들 화합물과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물 및 광범위한 살균제 및 살충제로서의 이들의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조방법 및 살균제 및 살충제로서 이들 화합물을 사용하는 방법을 교시한다.

Description

치환된 4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온, 1,2,4-트리아진-3-온 및 살균제 및 살충제로서의 이들의 용도{Substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ones, 1,2,4-triazin-3-ones, and their use as fungicides and insecticides}
본 출원은 미국 가특허출원 제60/243,801호를 우선권으로써 주장한다.
신규하고 개선된 광범위한 농화학적 살균제 및 살충제가 지속적으로 요구되고 있다. 이는 특히 살균제 및 살충제의 표적이 이러한 화합물 및 이들의 조성물을 지속적으로 사용한 후에 공지된 살균제 및 살충제에 대해 내성을 가질 수 있기 때문에 그러하다. 따라서, 경제적 및 환경적 고려사항으로는 현재 사용되는 것보다 작용 방식이 상이한 살균제 및 살충제가 유리할 것이다. 본 발명은 디하이드로트리아진온, 트리아진온 및 관련 화합물, 이들 화합물과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 조성물 및 광범위한 살균제 및 살충제로서의 이들의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조방법 및 살균제 및 살충제로서 이들 화합물을 사용하는 방법을 교시한다.
다른 질소 함유 헤테로사이클 중에서 몇몇 트리아진온이 카넬라코풀로스(Kanellakopulos) 등의 미국 특허 제5,814,645호(1998년 9월 29일)에 살충 활성을 갖는 것으로 기재되어 있지만, 본 발명의 화합물은 기재되어 있지 않다. 추가로, 기타 질소 함유 헤테로사이클 중에서 몇몇 트리아진온이미켈로티(Michelotti) 등의 미국 특허 제5,552,409호(1996년 9월 3일)에 살균 활성을 갖는 것으로 기재되어 있지만, 본 발명의 화합물은 기재되어 있지 않다.
본 발명의 한 가지 양태는 화학식 I의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬, 페닐티오알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬 또는 페닐티오알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐, 아릴설포닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 및 아릴설포닐이며,
R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오, 페닐티오, 페녹시 또는; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오, 페닐티오 및 페녹시이고,
R6은 페닐, 나프틸; 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나, 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
X5는 수소원자이고,
G는 산소원자 또는 황원자이며,
단 R2가 펜알킬, 테닐, 치환된 펜알킬 또는 테닐이고 X5가 수소원자일 때, R4는 시아노, 알킬설포닐 또는 폴리할로알킬이 아니고,
R2가 메틸, 페닐, 2-메틸페닐, 4-메톡시페닐 또는 벤질일 때, R6은 페닐 또는 4-브로모페닐이 아니다.
용어 "알킬"에는 측쇄 및 직쇄 알킬 그룹 둘 다가 포함된다. 전형적인 알킬 그룹은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, 이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 등이다.
용어 "할로"는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도를 의미한다.
용어 "할로알킬"은 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알킬 그룹, 예를 들면, 클로로메틸, 2-브로모에틸, 3-요오도프로필, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 8-클로로노닐 등을 의미한다.
용어 "시아노알킬"은 시아노 그룹으로 치환된 알킬 그룹, 예를 들면, 시아노메틸, 2-시아노에틸 등을 의미한다.
용어 "알콕시"에는 말단 산소원자에 결합된 측쇄 및 직쇄 알킬 그룹 둘 다가 포함된다. 전형적인 알콕시 그룹에는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 3급-부톡시 등이 포함된다.
용어 "알콕시알킬"은 알콕시 그룹으로 치환된 알킬 그룹, 예를 들면, 이소프로폭시메틸을 의미한다.
용어 "할로알콕시"는 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알콕시 그룹, 예를 들면, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 퍼플루오로이소부톡시 등을 의미한다.
용어 "할로알콕시카보닐"은 카보닐 그룹에 결합된 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알콕시 그룹, 예를 들면, 클로로메톡시카보닐, 트리플루오로메톡시카보닐, 디플루오로메톡시카보닐, 퍼플루오로이소부톡시카보닐 등을 의미한다.
용어 "알킬티오"에는 말단 황 원자에 결합된 측쇄 및 직쇄 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸티오가 포함된다.
용어 "할로알킬티오"는 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알킬티오 그룹, 예를 들면, 트리플루오로메틸티오를 의미한다.
용어 "아릴티오알킬"은 알킬티오 그룹으로 치환된 위에 정의한 바와 같은 아릴 그룹, 예를 들면, 페닐티오메틸 등을 의미한다.
용어 "알킬설피닐"은 알킬 그룹으로 치환된 설피닐 잔기, 예를 들면, 메틸설피닐, n-프로필설피닐 등을 의미한다.
용어 "알킬설포닐"은 알킬 그룹으로 치환된 설포닐 잔기, 예를 들면, 메실, n-프로필설포닐 등을 의미한다.
용어 "아릴설포닐"은 아릴 그룹으로 치환된 설포닐 잔기, 예를 들면, 톨루엔설포닐 등을 의미한다.
용어 "알킬아미노"는 질소원자에 결합된 알킬 그룹, 예를 들면, 메틸아미노, 이소프로필아미노 등을 의미한다.
용어 "디알킬아미노"는 동일하거나 상이할 수 있고 질소원자에 결합된 2개의 알킬 그룹, 예를 들면, 디메틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노 등을 의미한다.
용어 "트리알킬실릴알킬"은 규소원자에 결합한 다음 알킬 그룹에 결합한, 동일하거나 상이할 수 있는 3개의 알킬 그룹, 예를 들면, 트리메틸실릴메틸을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 예를 들면, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐 등을 의미한다.
용어 "아릴옥시카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 아릴옥시, 예를 들면, 페녹시카보닐 등을 의미한다.
용어 "알콕시옥살릴"은 옥살릴 그룹에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 예를 들면, 에톡시옥살릴, 메톡시옥살릴 등을 의미한다.
용어 "알킬카보닐옥시알콕시카보닐"은 직쇄 또는 측쇄 아실옥시알콕시카보닐, 예를 들면, 아세톡시메톡시카보닐 등을 의미한다.
용어 "알킬카보닐옥시"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 산소원자에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알킬, 예를 들면, 아세톡시, 3급-부틸카보닐옥시 등을 의미한다.
용어 "알킬카보닐티오"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 황 원자에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알킬, 예를 들면, 에틸카보닐티오, 메틸카보닐티오 등을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐옥시"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 산소원자에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 예를 들면, 에톡시카보닐옥시, 메톡시카보닐옥시 등을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐티오"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 황 원자에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 예를 들면, 에톡시카보닐티오, 메톡시카보닐티오 등을 의미한다.
용어 "아릴카보닐옥시"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 산소원자에 결합한 치환되지 않거나 치환된 페닐, 예를 들면, 벤조일옥시 등을 의미한다.
용어 "아릴카보닐티오"는 카보닐 그룹에 결합한 다음 황 원자에 결합한 치환되지 않거나 치환된 페닐, 예를 들면, 4-클로로페닐카보닐티오 등을 의미한다.
용어 "알킬카보닐"은 알킬케토 관능기, 예를 들면, 아세틸, n-부티릴 등을 의미한다.
용어 "아릴카보닐"은 아릴케토 관능기, 예를 들면, 벤조일 등을 의미한다.
용어 "알킬카보닐알킬"은 알킬케토알킬 관능기, 예를 들면, 아세틸메틸 등을의미한다.
용어 "사이클로알킬카보닐"은 사이클로알킬케토 관능기, 예를 들면, 사이클로프로필카보닐 등을 의미한다.
용어 "알킬(티오카보닐)"은 티오카보닐 그룹에 결합한 알킬 관능기, 예를 들면, 티오아세틸 등을 의미한다.
용어 "(알킬티오)카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 알킬티오 관능기, 예를 들면, 메틸티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "아릴(티오카보닐)"은 티오카보닐 그룹에 결합한 아릴 관능기, 예를 들면, 티오벤조일 등을 의미한다.
용어 "(아릴티오)카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 아릴티오 관능기, 예를 들면, 페닐티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "알킬티오티오카보닐"은 티오카보닐 그룹에 결합한 알킬티오 관능기, 예를 들면, 프로필티오티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "알케닐티오티오카보닐"은 티오카보닐 그룹에 결합한 알케닐티오 관능기, 예를 들면, 알킬티오티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "알키닐티오티오카보닐"은 티오카보닐 그룹에 결합한 알키닐티오 관능기, 예를 들면, 프로파길티오티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "아릴옥시티오카보닐"은 티오카보닐 그룹에 결합한 아릴옥시 관능기, 예를 들면, 페녹시티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "아릴티오티오카보닐"은 티오카보닐 그룹에 결합한 아릴티오 관능기,예를 들면, 페닐티오티오카보닐 등을 의미한다.
용어 "알콕시카보닐알킬"은 알콕시카보닐로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬, 예를 들면, 에톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)프로필 등을 의미한다.
용어 "알케닐"은 1 또는 2개의 에틸렌 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄의 에틸렌으로 불포화된 탄화수소 그룹, 예를 들면, 비닐, 알릴, 1-부테닐, 2-부테닐, 이소프로페닐, 2-펜테닐, 알레닐 등을 의미한다.
용어 "할로알케닐"은 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알케닐 그룹을 의미한다.
용어 "알케닐옥시카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알케닐옥시, 예를 들면, 알릴옥시카보닐, 비닐옥시카보닐 등을 의미한다.
용어 "알키닐"은 1 또는 2개의 아세틸렌 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소 그룹, 예를 들면, 에티닐, 프로파길 등을 의미한다.
용어 "할로알키닐"은 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알키닐 그룹을 의미한다.
용어 "알키닐옥시카보닐"은 카보닐 그룹에 결합한 직쇄 또는 측쇄 알키닐옥시, 예를 들면, 프로파길옥시카보닐 등을 의미한다.
용어 "사이클로알킬"은 알킬, 하이드록시 및 할로로 치환되거나 치환되지 않은 지환족 환, 예를 들면, 사이클로프로필, 메틸사이클로프로필, 사이클로부틸, 2-하이드록시사이클로펜틸, 사이클로헥실, 4-클로로사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등을 의미한다.
용어 "사이클로알킬알킬"은 알킬 그룹에 결합한 위에 정의한 바와 같은 사이클로알킬 그룹, 예를 들면, 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실에틸 등을 의미한다.
용어 "사이클로알킬알키닐"은 알키닐 그룹에 결합한 위에 정의한 바와 같은 사이클로알킬 그룹, 예를 들면, 사이클로프로필프로파길, 4-사이클로펜틸-2-부티닐 등을 의미한다.
용어 "아릴"은 치환되지 않거나 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 의미한다. 전형적인 아릴 치환체로는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-브로모페닐, 3-니트로페닐, 2-메톡시페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 2-메틸-3-메톡시페닐, 2,4-디브로모페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 4-메톡시페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐, 나프틸, 2-클로로나프틸, 2,4-디메톡시페닐, 4-(트리플루오로메틸)페닐 및 2-요오도-4-메틸페닐이 포함된다.
용어 "헤테로아릴"은 1개, 2개 또는 3개의 헤테로 원자, 바람직하게는 산소, 질소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1개 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 치환되거나 치환되지 않은 5 또는 6원의 불포화 환 또는, 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 하나의 헤테로 원자를 함유하는 원자수 10 이하의 비사이클릭 불포화 환 시스템을 의미한다. 헤테로아릴의 예로는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 피라지닐, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피리다지닐, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조푸라닐 및 벤조티오푸라닐(벤조티에닐)이 포함된다. 헤테로사이클릭 환은 치환되지 않거나 알킬, 할로 및 할로알킬(이로써 한정되는 것은 아니다) 등의 2개 이하의 치환체로 치환될 수 있다.
용어 "아르알킬"은 알킬 쇄가 위에 정의한 바와 같이 아르알킬 잔기의 말단 부분을 형성하는 아릴 부분을 갖는 측쇄 또는 직쇄일 수 있는 그룹을 기재하기 위해 사용된다. 아르알킬 그룹의 예로는, 이로써 한정되는 것은 아니지만, 치환되지 않거나 치환된 벤질 및 펜에틸, 예를 들면, 4-클로로벤질, 2,4-디브로모벤질, 2-메틸벤질, 2-(3-플루오로페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)에틸, 2-(2-메톡시페닐)에틸, 2-(3-니트로페닐)에틸, 2-(2,4-디클로로페닐)에틸, 2-(3,5-디메톡시페닐)에틸, 4-(트리플루오로메톡시)벤질 등이 포함된다.
용어 "헤테로아르알킬"은 알킬 쇄가 위에 정의한 바와 같이 헤테로아르알킬 잔기의 말단 부분을 형성하는 헤테로아릴 부분을 갖는 측쇄 또는 직쇄일 수 있는 그룹, 예를 들면, 3-푸릴메틸, 테닐(티에닐메틸), 푸르푸릴 등을 기재하기 위해 사용된다.
화학식 I의 화합물은 본 발명의 호변이성체 형태, 예를 들면, 화학식(여기서, R2, R5, X5, R6및 G는 위에서 정의한 바와 같다)의 형태를 포함한다.
바람직한 방식의 이들 제1 양태는 R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬, 펜티오(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬 또는 펜티오(C1-C4)알킬; 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐,(C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐, 페닐설포닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 및 페닐설포닐이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 페닐 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐(X5가 수소원자일 때)이고,
R6이 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
G가 산소원자 또는 황원자이고,
X5가 수소원자인 화학식 I의 화합물이다.
보다 바람직한 방식의 이러한 양태는 R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬설포닐이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
R6이 페닐 또는, 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C2)알킬 및 할로(C1-C2)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이며,
G가 산소원자인 화학식 I의 화합물이다.
본 발명의 제2 양태는 화학식 Ia의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물의 살균적 유효량과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 살균 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 Ia에서,
R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐, 아릴설포닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 및 아릴설포닐이며,
R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 페닐, 페녹시 또는 페닐티오; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노 및 디알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 아릴카보닐옥시 또는 아릴카보닐티오이고,
R6은 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 페닐, 나프틸 및, 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나; 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
X5는 수소원자이고,
G는 산소원자 또는 황원자이다.
바람직한 방식의 이러한 제2 양태는 R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬;푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐, 페닐설포닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 및 페닐설포닐이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐옥시 및 페닐카보닐티오이고,
R6이 벤질, 펜에틸; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 벤질 또는 펜에틸; 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
G가 산소원자 또는 황원자이고,
X5가 수소원자인 화학식 Ia의 화합물을 포함하는 살균 조성물이다.
보다 바람직한 방식의 이러한 제2 양태는 R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬설포닐이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
R6이 페닐 또는, 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C2)알킬 및 할로(C1-C2)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이며,
G가 산소원자인 화학식 Ia의 화합물을 포함하는 살균 조성물이다.
본 발명의 제3 양태는 화학식 Ib의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물의 살충적 유효량과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 살충 조성물에 관한 것이다.
위의 화학식 Ib에서,
R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬, 페닐티오알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬 또는 페닐티오알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐 및 아릴티오티오카보닐이며,
R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 알키닐, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시 또는 알콕시카보닐티오이고,
R6은 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 페닐, 나프틸 및, 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나; 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
X5는 수소원자이거나, R4와 함께 질소-탄소 결합을 형성하고,
G는 산소원자 또는 황원자이며,
R2가 펜알킬 또는 테닐, 치환된 펜알킬 또는 테닐이고 X5가 수소원자일 때, R4는 시아노, 알킬설포닐 또는 폴리할로알킬이 아니다.
바람직한 방식의 이러한 제3 양태는 R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, 시아노(C1-C4)알킬, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬,사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬, 펜티오(C1-C4)알킬 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬 및 펜티오(C1-C4)알킬; 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐 및 페닐티오티오카보닐이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토 또는 시아노이고,
R6이 벤질, 펜에틸; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 벤질 또는 펜에틸; 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
G가 산소원자 또는 황원자이고,
X5가 수소원자이거나, R4와 함께 질소-탄소 결합을 형성하는 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 살충 조성물이다.
보다 바람직한 방식의 이러한 제3 양태는 R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
R6이 1 내지 3개의 할로겐 치환체로 치환된 페닐인 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 살충 조성물이다.
본 발명의 제4 양태는 화학식 Ia의 화합물을 포함하는 살균 조성물의 살균 유효량을 균류, 균류 서식지 또는 균류의 성장 매체에 적용함을 포함하는, 균류의 방제방법에 관한 것이다.
본 발명의 제5 양태는 화학식 Ib의 화합물을 포함하는 조성물의 살충 유효량을 곤충, 곤충 서식지 또는 곤충 성장 매체에 적용함을 포함하는, 곤충의 방제방법에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은 예시된 방법으로 제조할 수 있다. α-할로 케톤을 2,4-티아졸리딘디온의 나트륨 염과 반응시켜 중간체(I)를 수득한다. 이 중간체를 하이드라진 또는 치환된 하이드라진과 반응시켜 디하이드로트리아진온을 수득한다. 디하이드로트리아진온을 제시된 방법으로 산화시켜 트리아진온을 수득한다. 기타 산화물, 예를 들면, 3급-부틸하이포클로라이트를 사용할 수도 있다. R2가 수소인 경우, 당해 화합물을 친전자성 그룹과 반응시켜 유도체화 트리아진온을 수득한다.
다음 반응식에 도시된 바와 같이 디하이드로트리아진온을 친전자성 그룹과 반응시켜 R4치환체를 부가할 수도 있다.
또는, 중간체(II) 등의 N-치환된 중간체를 치환되거나 치환되지 않은 하이드라진으로 폐환시켜 디하이드로트리아진온을 수득할 수도 있다.
다음 반응식에 도시된 바와 같이 2-치환되지 않은 디하이드로트리아진온을 친전자성 그룹과 반응시켜 R2치환체를 부가할 수도 있다.
친핵성 그룹을 트리아진온과 반응시켜 R5에 치환체를 도입할 수도 있다.
모든 반응은 질소 블랭킷하에 실시한다.
3-(2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에틸)-티아졸리딘-2,4-디온의 제조
DMF 70ml 중의 수소화나트륨(광유 중의 60%, 78.8mmol) 3.15g의 0℃ 현탁액에 2,4-티아졸리딘디온 9.76g(75mmol)을 적가한다. 반응 혼합물을 20분 동안 교반한 다음, 2-브로모-4'-클로로아세토펜온 17.5g(75mmol)을 가한다. 반응물을 실온으로 가온시키고, 5시간 동안 교반한다. 에틸 아세테이트 및 물을 가하고, 유기 상을 분리하고, 물 및 염수로 세척한다. 합한 수성 추출물을 에틸 아세테이트로 추가로 세척한 다음, 물 및 염수로 세척하고, 나머지 유기 층과 합한다. 에틸 아세테이트 상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음, 분리하여 조 생성물 23g을 수득한다. 톨루엔:헥산(1:1)으로 재결정화하여 융점 122 내지 124℃의 3-(2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에틸)-티아졸리딘-2,4-디온 16.25g(수율 85%)을 수득한다.
6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온의 제조
메탄올 100ml 중의 하이드라진 수화물(8.0g, 160mmol) 및 3-(2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에틸)-티아졸리딘-2,4-디온 19.55g을 실온에서 1주일 동안 교반한 다음, 8시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 고체를 여과한 다음, 메탄올로 세척하고, 건조시켜 백색 고체 6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온 9.06g(수율 57%)을 수득한다.
6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온의 제조
유사한 공정에 대한 참조 문헌[Curran and Ross, J. Med. Chem. 1974 17 273].
6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온 3.64g(17.4mmol), 나트륨 m-니트로벤젠 설포네이트 4.0g(17.8mmol), 50% 수산화나트륨 6.0g(75.2mmol) 및 물 160ml의 혼합물을 밤새 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시킨 다음, pH가 페이퍼에 대해 약산성으로 될 때까지 1N 수성 HCl을 첨가한다. 생성물을 여과하고, 물로 세척한 다음, 건조시켜 6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온 3.0g을 수득하고, 이를 추가의 정제 없이 사용한다.
2-펜틸-5-메톡시-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 1) 및 2-펜틸-6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 2)의 제조
DMF 중의 수소화나트륨(광유 중의 60%, 11.6mmol) 0.47g의 현탁액에 실온에서 6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온 2.30g(11.1mmol)을 가한다. 반응 혼합물을 교반시키고, 1-요오도펜탄 2.41g(12.2mmol)을 가한다. 반응 혼합물을 밤새 교반한다. 에틸 아세테이트 및 물을 가한다. 유기 상을 분리하고, 물 및 염수로 세척한 다음, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음 분리하여 조 생성물 2.07g을 수득한다. 이 생성물을 환저 플라스크에서 메탄올 10ml, 에틸 아세테이트 10ml 및 실리카겔 7g과 혼합하고, 3시간 동안 실온에서 교반한다. 슬러리를 여과하고, 메탄올/에틸 아세테이트(1/1) 50ml로 세척하고, 여액을 분리하여 고체 1.8g을 수득한다. 중성 알루미나로 크로마토그래피하여 2-펜틸-5-메톡시-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 1) 0.6g을 수득한다.
2-펜틸-5-메톡시-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온의 샘플 0.5g을 톨루엔에 용해시킨다. 톨루엔을 대기압에서 증류시켜 생성물로부터 제거함으로써 2-펜틸-6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 2) 0.28g을 수득한다.
2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온의 제조
메탄올 2200ml 중의 부틸하이드라진 옥살레이트(41g, 230mmol) 및 3-(2-(4-클로로페닐)-2-옥소-에틸)-티아졸리딘-2,4-디온 40g(161mmol)을 빙욕에서 냉각시키고, 트리에틸아민 30.3g(300mmol)로 처리한다. 반응 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반한 다음, 밤새 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 물 400ml를 가한다. 이 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 유리 상을 10% 수산화나트륨 수용액으로 2회 세척한 다음, 건조시켜 분리한다. 수득된 고체를 에틸 아세테이트/헥산으로부터 재결정화하여 2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온 9.6g을 수득한다.
2-n-부틸-5-메톡시-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 3) 및 2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 4)의 제조
에틸 아세테이트 80ml 중의 2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(2.16g, 8.13mmol) 및 DDQ(1.94g, 8.5mmol)을 실온에서 밤새 교반한 다음, 3시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 탄산칼륨 수용액으로 2회 세척하고, 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켜 분리한다. 생성물을 에틸 아세테이트 15ml 및 메탄올 15ml에 용해시킨다. 알루미나(7g)를 가하고, 슬러리를 3시간 동안 실온에서 교반한다. 슬러리를 여과하고, 여액을 분리한다. 생성물을 알루미나 컬럼으로 크로마토그래피하여 2-n-부틸-5-메톡시-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 3) 0.97g을 수득한다.
화합물 3으로부터 메탄올을 제거하여 2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 4)을 수득한다.
2-n-부틸-4-메탄설포닐-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 5)의 제조
THF 5ml 중의 2-n-부틸-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(1.9mmol)의 슬러리에 -78℃에서 n-BuLi 1.15ml(1.6M, 1.8mmol)를 가한다. 반응 혼합물을 용액으로 되게 한다. THF 1ml 중의 메탄설포닐 클로라이드(0.23g, 2mmol)를 가한다. 반응 혼합물을 -78℃에서 5분 동안 유지시킨 다음, 실온으로 가온하고, 1주일 동안 교반한다. 물 및 에틸 아세테이트를 가한다. 유기 상을 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 다음 분리하여 갈색 고체 0.57g을 수득한다. 실리카겔로 크로마토그래피하여 2-n-부틸-4-메탄설포닐-6-(4-클로로페닐)-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 5) 0.46g을 갈색 고체로서 수득한다.
2,6-비스-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 6)의 제조
(a) 2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 N'-(4-클로로페닐)하이드라존
미국 특허 제5,798,311호의 방법에 따라 제조한 2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 5.09g(21.1mmol)에 메탄올 30g, 4-클로로페닐하이드라진 하이드로클로라이드 4.31g(24.0mmol) 및 나트륨 아세테이트 4.0g(44.9mmol)을 가한다. 혼합물을 3시간 동안 환류시키고, 진공하에 농축시키고, 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 진공하에 재농축시켜 표제 화합물 5.9g을 황색 고체로서 수득한다(융점: 114 내지 116℃).
(b) 2,6-비스-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온
2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 N'-(4-클로로페닐)하이드라존 2.97g(8.1mmol)을 무수 테트라하이드로푸란 15g에 용해시킨다. 이 용액에 테트라하이드로푸란 중의 20% 칼륨 3급-부톡사이드 1.0g을 가한다. 생성된 적색 용액을 10분 동안 환류시킨 후, 반응물을 진공하에 농축시키고, 에틸 아세테이트와 수성 중탄산나트륨 사이에 분배한다. 유기 층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여 진공하에 농축시킨 후, 화합물 6을 백색 고체로서 수득한다(융점: 174 내지 176℃).
2-프로파길-6-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 7)의 제조
(a) 2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 하이드라존
2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 101g(418mmol)을 따뜻한 1-프로판올 600ml에 용해시킨다. 이 혼합물에 아세트산 4.85g(80mmol) 및하이드라진 1수화물 60.9g(1218mmol)을 가한다. 혼합물을 2시간 동안 환류시킨 다음, 진공하에 농축시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트에 용해시키고, 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한다. 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하여 진공하에 재농축시킨 후, 표제 화합물 75.6g을 오일로서 수득한다.
(b) 6-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온
2-(N-메틸-N-(메톡시카보닐)-아미노)-4'-클로로아세토페논 하이드라존 68.24g(267mmol)을 테트라하이드로푸란 400ml에 용해시킨다. 이 용액에 테트라하이드로푸란 중의 20% 칼륨 3급-부톡사이드 30ml를 가한다. 생성되는 반응 혼합물을 2시간 동안 환류시키고, 진공하에 농축시키고, 디에틸 에테르/헥산(50/50) 500ml에서 슬러리화시켜 여과한다. 황금색 고체를 물로 세척하고, 건조시켜 표제 화합물 30g을 수득한다(융점: 195 내지 197℃).
(c) 2-프로파길-6-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온
60% 수소화나트륨 0.46g(11.5mmol)을 헥산으로 세척하여 오일을 제거한 다음, 디메틸 포름아미드 4ml에 현탁시킨다. 이 슬러리에, 디메틸 포름아미드 6ml에 용해시킨 2-(4-클로로페닐)-4-메틸-4,5-디하이드로-1,2,4-트리아진-3-온 2.16g(9.65mmol)을 가한다. 수소 가스를 배기시킨다. 15분 동안 교반한 후, 프로파길 브로마이드 1.25ml를 가한다. 실온에서 30분 후, 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 물로 2회 세척한다. 유기 층을 건조시키고, 진공하에 농축시켜 고체(화합물 7) 2.31g을 수득한다(융점: 159 내지 160℃).
2-n-펜틸-5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(화합물 8)의 제조
(a) 5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-티온
빙초산 50ml 중의 4,4'-디메톡시벤질(13.6g, 50mmol) 및 티오세미카바자이드 6.06g(66.5mmol)의 혼합물을 실온에서 교반한 다음, 밤새 환류시킨다. 냉각시킨 반응 혼합물을 물 150ml로 희석시키고, 여과한다. 고체를 물로 세척하여 건조시킨다. 조 생성물을 에틸 아세테이트 55ml로 가열하고, 냉각시키고, 여과하고, 건조시켜 5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-티온 10.1g을 수득한다(융점: 228 내지 232℃).
(b) 5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-온
물 100ml 중의 5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-티온 9.6g(29.5mmol)의 슬러리를 50% 수성 수산화나트륨 2.64g(33mmol)으로 처리한다. 대부분의 고체를 용해시킨다. 반응 혼합물을 빙욕에서 냉각시키고, 30% 과산화수소 3.8g(33mmol)을 서서히 가한다. 과산화수소 수용액 4ml를 추가로 가하고, 반응 혼합물을 밤새 실온에서 교반한다. 고체를 여과하고, 물로 세척하고, 진공하에 건조시켜 생성물 8.6g을 수득한다(융점: 238 내지 242℃).
(c) 2-n-펜틸-5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-온
5,6-비스-(4-메톡시페닐)-1,2,4-트리아진-3-온(2.14g, 6.9mmol), 새롭게 연마한 탄산칼륨(1.45g, 10.5mmol), 요오도펜탄 1.43g(7.2mmol) 및 DMF 11ml의 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한다. 반응 혼합물을 물로 희석시키고, 에틸 아세테이트로 2회 추출한다. 유기 상을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켜 분리한다. 컬럼 크로마토그래피하여 화합물(8) 0.4g을 수득한다.
유사한 방식으로 다음 화합물을 제조한다:
# R2 R4 R5 R6 R4-R5의 CN 결합의형성 여부
9 n-펜틸 수소 메톡시 페닐 비형성
10 n-펜틸 없음 수소 페닐 형성
11 메틸 없음 수소 4-클로로페닐 형성
12 메틸 수소 메톡시 4-클로로페닐 비형성
13 3급-부틸 없음 수소 4-클로로페닐 형성
14 3급-부틸 수소 메톡시 4-클로로페닐 비형성
15 페닐 수소 수소 4-클로로페닐 비형성
16 페닐 메탄설포닐 수소 4-클로로페닐 비형성
17 n-데실 수소 메톡시 4-클로로페닐 비형성
18 페닐 수소 메톡시 4-클로로페닐 비형성
19 2,2,2-트리플루오로에틸 수소 수소 4-클로로페닐 비형성
20 2,2,2-트리플루오로에틸 수소 메톡시 4-클로로페닐 비형성
21 2-펜티닐 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
22 메틸 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
23 벤질 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
24 시아노메틸 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
25 n-프로필 메틸 수소 3-클로로페닐 비형성
26 페닐티오메틸 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
27 시아노 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
28 프로파길 프로필 수소 4-클로로페닐 비형성
29 4-클로로벤질 메틸 수소 2-클로로페닐 비형성
30 4-클로로벤질 메틸 수소 4-클로로페닐 비형성
31 2-펜티닐 없음 수소 4-클로로페닐 형성
32 메틸 2-펜티닐 수소 4-클로로페닐 비형성
33 메틸 수소 수소 4-클로로페닐 비형성
34 n-펜틸 없음 수소 4-메톡시페닐 형성
화합물의 특성화
# 융점(℃) 300MHZ NMR
1 (CDCl3): 0.90(t, 3H), 1.34(m, 4H), 1.75(오중선, 2H), 3.26(s, 3H), 3.80(m, 2H), 5.66(d, 1H), 6.65(bs, 1H), 7.37(d, 2H), 7.73(d, 2H)
2 (CDCl3): 0.92(t, 3H), 1.38(m, 4H), 1.89(오중선, 2H), 4.22(t, 2H), 7.49(d, 2H), 7.74(d, 2H), 9.03(s, 1H)
3 (벤젠-d6): 0.77(t, 3H), 1.21(m, 2H), 1.62(m, 2H), 2.88(s, 3H), 3.76(m, 1H), 3.91(m, 1H), 4.92(d, 1H), 7.04(2H), 7.43(d, 2H), 7.91(bd, 1H)
4 (CDCl3): 0.99(t, 3H), 1.44(육중선, 2H), 1.88(오중선, 2H), 4.23(t, 1H), 7.49(d, 2H), 7.75(d, 2H), 9.03(s, 1H)
5 (CDCl3): 0.96(t, 3H), 1.40(육중선, 2H), 1.75(오중선, 2H), 3.47(s, 3H), 3.85(t, 2H), 4.75(s, 2H), 7.41(d, 2H), 7.65(d, 2H)
6 174-176
7 159-160
8 (메탄올-d4): 0.94(t, 3H), 1.35-1.5(m, 4H), 1.9(오중선, 2H), 3.83(s, 3H), 3.84(s, 3H), 4.2(t, 2H), 6.85(d, 2H), 6.90(d, 2H), 7.27(d, 2H), 7.49(d, 2H)
9 (CDCl3): 0.90(t, 3H), 1.36(m, 5H), 1.75(오중선, 2H), 3.29(s, 3H), 3.83(m, 2H), 5.65(d, 1H), 7.45(m, 3H), 7.72(m, 2H)
10 (CDCl3): 0.69(t, 3H), 1.18(m, 4H), 1.71(m, 2H), 4.00(t, 2H), 7.27(m, 3H), 7.58(m, 2H), 8.84(s, 1H)
11 (CDCl3): 3.91(s, 3H), 7.49(d, 2H), 7.74(d, 2H), 9.05((s, 1H)
12 (CDCl3): 3.31(s, 3H), 3.48(s, 3H), 5.55(d, 1H), 7.36(d, 2H), 7.69(m, 2H), 8.33(bs, 1H)
13 (CDCl3): 1.73(s), 7.5(d), 7.75(d), 8.95(s)
14 (CDCl3): 1.58(s), 3.27(s), 5.53(d), 7.4(d), 7.7(d)
15 (CDCl3): 4.51(d, 2H), 6.13(bs, 1H), 7.28(m, 1H), 7.42(m, 4H), 7.58(m, 4H)
16 (CDCl3): 3.51(s, 3H), 4.92(s, 2H), 7.3(t, 1H), 7.45(m, 4H), 7.6(d, 2H), 7.7(d, 2H)
17 (아세톤-D6): 0.9(t, 3H), 1.3(m, 14H), 1.7(오중선, 2H), 3.31(s, 3H), 3.8(m, 2H), 5.7(d, 2H), 7.4(d, 2H), 7.8(d, 2H)
18 (CDCl3): 3.35(s, 3H), 5.65(d, 1H), 7.1-7.5(m, 5H), 7.6(d, 2H), 7.7(d, 2H), 7.85(bs, 1H)
19 (DMSO-d6): 4.40(d, 2H), 4.47(q, 2H), 7.51(d, 2H), 7.71(d, 2H)
20 (DMSO-d6): 3.24(s, 3H), 4.4(m, 1H), 4.8(m, 1H), 7.6(d, 2H), 7.8(d, 2H), 9.2(bs, 1H)
21 93-98
22 120-123
23 104-106
24 180-181
25 (CDCl3): 0.95(t, 3H), 1.72(육중선, 2H), 3.02(s, 3H), 3.77(t, 2H), 7.3-7.4(m, 2H), 7.4-7.55(m, 1H), 7.65(bs, 1H)
26 109-112
27 207.5-209.5
28 (CDCl3): 0.98(t, 3H), 1.67(육중선, 2H), 2.30(t, 1H), 3.42(t, 2H), 4.35(s, 2H), 4.60(d, 2H), 7.40(d, 2H), 7.63(d, 2H)
29 (CDCl3): 2.95(s, 3H), 4.35(s, 2H), 4.90(s, 2H), 7.2-7.5(m, 8H)
30 (CDCl3): 3.00(s, 3H), 4.30(s, 2H), 4.93(s, 2H), 7.2-7.4(m, 6H), 7.55(d, 2H)
31 92-94
32 (CDCl3): 1.12(t, 3H), 2.21(qt, 2H), 3.43(s, 3H), 4.25(t, 2H), 4.37(s, 2H), 7.37(d, 2H), 7.60(d, 2H)
33 (CDCl3): 3.43(s, 3H), 4.07(d, 2H), 5.30(bs, 1H), 7.37(d, 2H), 7.57(d, 2H)
34 (CDCl3): 0.92(t, 3H), 1.38(m, 4H), 1.9(오중선, 2H), 3.88(s, 3H), 4.2(t, 2H), 7.02(d, 2H), 7.75(d, 2H)
본 발명의 화합물은 특히 병원성 균류에 대한 균독성 활성을 갖는다. 이들은 듀테로마이세테스(Deuteromycetes)[펀자이 임페르펙티(Fungi Imperfecti)], 바시디오마이세테스(Basidiomycetes), 피코마이세테스(Phycomycetes) 및 아스코마이세테스(Ascomycetes)를 포함하는 다양한 부류의 균류에 대해 활성이 있다. 보다 특히, 본 발명의 방법은, 이로써 제한되는 것은 아니지만, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 푸시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium), 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis), 운시눌라 네카토르(Uncinula necator) 및 모닐리니아(Monilinia) 종을 포함하는 생물체에 대한 활성을 제공한다.
본 발명의 화합물은 통상 사용되는 방법에 의해 살균 분무기, 예를 들면, 통상의 대량 수력 분무기, 소량 분무기, 에어-블라스트, 항공 분무기 및 가루약으로서 적용할 수 있다. 이러한 사용은 편리하게는 작물, 예를 들면, 다른 식물 중에서도 채소, 과일, 관상식물, 종자, 잔디, 곡초 및 덩굴 식물에 균류 감염의 처치를 가능하게 한다. 희석 및 적용 속도는 사용된 장비의 종류, 목적한 적용 방법과 적용 빈도 및 방제될 질병에 따라 달라지지만, 유효량은 일반적으로 헥타르(ha)당 활성 성분(a.i.) 약 0.01kg 내지 약 20kg이다. 엽면 살균제로서 본 발명의 화합물은 통상 헥타르당 약 0.1 내지 약 5㎏ 및 바람직하게는 약 0.125 내지 약 0.5kg의 비율로 성장하는 식물체에 적용한다.
종자 보호제로서 종자 위에 피복된 독물의 양은 종자 50kg당 약 10 내지 약 250g 및 바람직하게는 약 20 내지 약 60g의 용량 비율이 통상적이다. 토양 살균제로서 화학물은 통상 헥타르당 0.5 내지 약 20kg 및 바람직하게는 약 1 내지 약 5kg의 비율로 토양에 도입되거나 표면에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 균류의 방제에 유용하고, 종자, 수 표면, 토양 및 엽면 등과 같은 다양한 부위에 사용될 수 있다. 이를 위해, 이들 화합물은 제조된 기술적 또는 순수한 형태로 용액 또는 제형으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 통상 담체 속에 침지되거나, 살균제로서의 후속 사용에 적합하도록 제형화된다. 예를 들면, 이들 화학 제제는 습윤 산제, 무수 산제, 유화가능한 농축물, 가루약, 입상 제형, 에어로졸 또는 유동가능한 에멀젼 농축물로서 제형화될 수 있다. 이러한 제형에 있어서, 당해 화합물은 액체 또는 고체 담체에 의해 증량되고, 경우에 따라, 계면활성제가 혼입된다.
특히, 엽면 분무 제형의 경우, 보조제, 예를 들면, 습윤제, 확산제, 분산제, 점착제, 접착제 등을 농업적 관행에 따라 포함시키는 것이 통상 바람직하다. 당해기술 분야에서 통상 사용되는 이러한 보조제는 문헌[참조: McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, McCutcheon's Emulsifiers and Detergents and McCutcheon's Functional Materials, 이들 모두는 McCutcheon Division of MC Publishing Company(New Jersey)에 의해 매년 발간됨]에 기재되어 있다.
일반적으로, 본 발명에 사용된 화합물은 적절한 용매, 예를 들면, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드 또는 디메틸 설폭사이드 및 물로 증량시킨 이러한 용액에 용해시킬 수 있다. 용액의 농도는 1 내지 90%로 달라질 수 있고, 바람직한 범위는 5 내지 50%이다.
유화가능한 농축물을 제조하는 경우, 본 발명의 화합물은 물에 살균제를 분산시키는 유화제와 함께 적합한 유기 용매 또는 용매 혼합물에 용해시킬 수 있다. 유화가능한 농축물 중의 활성 성분의 농도는 통상 10 내지 90%이고, 유동가능한 에멀젼 농축물의 경우에는 75% 정도로 높을 수 있다.
분무에 적합한 습윤가능한 산제는 당해 화합물을 미분된 고체(예: 무기 실리케이트 및 카보네이트) 및 실리카와 혼합한 다음, 습윤제, 점적제 및/또는 분산제를 이러한 혼합물에 도입함으로써 제조할 수 있다. 이러한 제형 중의 활성 성분의 농도는 통상 20 내지 98%, 바람직하게는 40 내지 75% 범위이다. 전형적인 습윤가능한 산제는 본 발명의 화합물 50부, 상표명 하이-실(Hi-SilR)로 시판되는 합성 침강 수화 이산화규소 45부 및 나트륨 리그노설포네이트[마라스퍼스(MarasperseR) N-22] 5부를 블렌딩하여 제조한다. 카올린 형태의 또다른 제조방법에서는 위의 습윤가능한 산제에서 하이-실 대신에 (바덴) 점토가 사용되고, 하이-실 25%의 또다른 제조방법에서는 상표명 제오렉스(ZeolexR) 7로 시판되는 합성 나트륨 실리코알루미네이트로 치환된다.
가루약은 본 발명의 화합물을 성질상 유기물 또는 무기물일 수 있는 미분된 불활성 고체와 혼합하여 제조한다. 이러한 목적에 유용한 물질에는 식물 분체, 실리카, 실리케이트 및 카보네이트가 포함된다. 가루약을 제조하는 한 가지 편리한 방법은 습윤가능한 산제를 미분된 담체로 희석시키는 것이다. 활성 성분을 20 내지 80% 함유하는 가루 농축물이 통상 제조되고, 이어서 1 내지 10%의 사용 농도로 희석된다.
본 발명의 화합물은 다른 살균제, 예를 들면, 페르밤, 지람, 마네브, 만코제브, 지네브, 프로피네브, 메탐, 티람, 지네브와 폴리에틸렌 티우람 디설파이드와의 착물, 다조메트 및, 이들과 구리 염, 디노캡, 비나파크릴, 2-2급-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필 카보네이트, 캅탄, 폴펫, 글리오딘, 아닐라진, 디탈림포스, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 에트라디아졸, 디티아논, 티오퀴녹스, 베노밀, 티아벤다졸, 4-(2-클로로페닐하이드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 빈클로졸린, 이프로디온, 프로사이미돈, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 비테르타놀, 프로클로라즈, 페나리몰, 비스-(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 비스-(p-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 트리아리몰, 플루트리아폴, 플루실라졸, 프로피코나졸, 엑타코나졸, 마이클로부타닐, 펜부코나졸, 헥사코나졸, 사이프로코나졸, 테부코나졸, 에폭시코나졸, 디니코나졸, 플루오로이미드, 피리딘-2-티올-1-옥사이드, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 및 이들의 금속 염, 2,3-디하이드로-5-카복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인-4,4-디옥사이드, 2,3-디하이드로-5-카복스아닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 시스-N-[(1,1,2,2-테트라클로로에틸)티올]-4-사이클로헥센-1,2-디카복스이미드, 사이클로헥스이미드, 데하이드로아세트산, 카프타폴, 에티리몰, 퀴노메티오네이트, D,L-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)알라닌 메틸 에스테르, D,L-메틸-N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티롤락톤, D,L-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-(3,5-디클로로페닐)-5-메틸-5-(메톡시메틸)-1,3-옥사졸리디-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카바모일하이단토인, 2-시아노-[N-(에틸아미노카보닐)-2-메톡시이미노]아세트아미드, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린, 도데모르프, 트리포린, 클로로탈로닐, 디클론, 클로로네브, 트리캄바, TCPN, 디클로란, 2-클로로-1-니트로프로판, 폴리클로로니트로벤젠[예: 펜타클로로니트로벤젠(PCNB)], 테트라플루오로디클로로아세톤, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 폴리옥신, 발리다마이신, 스트렙토마이신, 수산화구리, 산화제1구리, 염기성 염화구리, 염기성 탄산구리, 구리 테레프탈레이트, 구리 나프테네이트, 보르독스 혼합물, 도딘, p-디메틸아미노벤젠나트륨 설포네이트, 메틸 이소티오시아네이트, 1-티오시아노-2,4-디니트로벤젠, 1-페닐티오-세미카바자이드, 칼슘 시아나미드, 라임 황, 티오파네이트-메틸, 플루톨라닐, 에디펜포스, 이소프로티올란, 프로베나졸, 이프로벤포스, 트리사이클라졸,피로퀼론, 디메토모르프, 사이목사닐, 티플루즈아미드, 푸랄악실, 오프라세, 베날악실, 옥시딕실, 프로파모카브, 사이프로푸람, 펜피클로닐, 플루디옥소닐, 피리메타닐, 사이프로니닐, 트리티코나졸, 플루퀸코나졸, 메트코나졸, 스피록스아민, 카프로프아미드, 아즈옥시스트로빈, 크레스옥심-메틸, 메토미노스트로빈, 트리플옥시스트로빈 및 족스아미드와의 혼합물과 배합하여 사용될 수 있다.
살균 시험 프로토콜 및 시험 데이타
본 발명의 혼합물이 유용한 질병의 예에는 벼 질병(예: 도열병), 곡류 질병(예: 밀 붉은 녹병 및 셉토리아), 토마토 및 감자 역병, 포도 및 오이 흰가루병, 포도 및 오이 노균병, 사과 붉은 곰팡이병, 과실의 갈변 및 오이 탄저병이 포함된다.
도열병 및 오이 흰가루병의 방제를 위한 살균제 스크리닝
식물 파종:
살균제 시험 프로그램에 사용된 식물체를 레디어트(RediEarth) 파종 기판을 함유하는 2-1/4in2(5.7cm2) 포트에서 성장시킨다. 식물체를 온실 조건하에 재배한다. 화학 처리제를 분무한 때에 벼 식물은 12일령이었고 오이는 13일령이었다.
샘플 제조:
실험 화학물질의 샘플을 칭량하고, 아세톤-메탄올-수용액(1:1:2 용적비의A/M/W)에 용해시킨다.
분무 과정
분무기 검정 후, 시험 용액을 살균제 분무기에 붓는다. 살균제 분무기는 식물의 상부 측면으로부터 대략 10cm에 위치된 3개의 분무 노즐을 함유한다. 노즐에 의해 생성된 분무는 식물 잎의 최상부 및 최하부 둘 다를 균일하게 피복한다. 분무 후, 처리된 식물을 4시간 동안 건조 챔버에 넣은 다음, 분류한다.
오이 흰가루병:
스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) 균에 의해 유발된 오이 흰가루병을 거대한 오이 식물 위에 유지시킨다. 접종을 위해, 흰가루병 포자로 완전히 덮힌 5 내지 8개의 잎을 크기에 따라 수집한다. 잎을 유리 병에 넣고, 트윈 80 5방울을 함유하는 물 500ml로 덮는다. 당해 재료를 2층의 무명천에 의해 여과하여 잎 단편을 제거한다. 포자 수를 ml당 2×105개 포자로 조절한다.
오이 식물[참조: "부쉬 챔피온(Bush Champion)"]을 당해 시험에 사용한다. 자엽이 완전히 전개한 후, 식물을 포트당 1개로 간벌한다. 시험 전 2일에, 작은 잎 및 분열조직 영역을 제거하여 자엽 및 하나의 거대 진정 잎만을 잔류시킨다.
보호제 시험은 화학 처리제를 분무한지 1일 후에 오이 식물에 접종되어야 한다. 식물에 균류 포자 현탁액을 수동 분무로 접종한다. 잎에 2개의 상이한 분무방향에서 상부 표면 위에 약간 분사한다. 질병 전개는 온실에서 실시한다.
7일 후, 식물을 질병 방제 비율에 대해 평가한다. 결과는 방제율로서 기록하고, 100은 완전한 질병 방제이며, 0은 질병 무방제이다.
도열병:
피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae) 균류에 의해 유발된 도열병(RB)을 실온에서 형광 램프하에 감자 덱스트로즈 아가(PDA) 플레이트 위에 유지한다. 6개의 상이한 균류 분리물을 사용하여 접종을 실시한다. 각 분리물의 대략 5개 플레이트를 사용하여 250ml의 접종물을 제조한다. 플레이트에 물을 쏟아 붓고, 고무 압설자로 부드럽게 박리한다. 포자 현탁액을 1층의 무명천으로 여과하여 균사 및 아가 조각을 제거한다. 포자 수는 ml당 5×106개 포자에 도달하도록 조절한다.
벼 식물(참조: "M-201")을 당해 시험에 사용한다. 보호제 시험에서는 화학 처리제를 분무한지 1일 후에 벼 식물이 접종되어야 한다. 제1 스크린에서의 경작 시험에서는 처리제를 분무한지 1일 후에 당해 식물이 접종되어야 한다. 데빌비스(DeVilbiss) 분무기를 사용하여 30psi(200kPa)의 분무 압력으로 균류 포자를 식물에 접종한다. 접종된 식물을 100% 상대 습도(RH)로 20℃에서 하루 낮과 이틀 밤 동안, 즉 대략 40시간 동안 미스트 챔버에 신속히 넣는다. 질병 발생을 위해 식물을 온실로 이동시킨다.
접종 6일 후, 처리 비교군을 제조한다. 결과는 방제율로서 기록하고, 100은완전한 질병 방제이고, 0은 질병 무방제이다.
온실에서 도열병(RB) 및 오이 흰가루병(CPM)에 대한 300g/ha에서의 보호제 살균제 데이타(방제율로서 제시됨)(NT는 시험되지 않은 것을 나타낸다)
화합물 # RB CPM
1 85 0
2 85 50
3 85 0
4 85 0
5 0 90
8 50 0
9 85 0
10 80 0
11 80 0
12 80 0
13 85 0
14 90 50
15 75 0
16 50 0
17 80 0
18 85 80
19 75 0
20 80 0
27 50 0
28 50 0
29 50 NT
30 75 NT
31 85 50
32 75 75
33 80 0
34 85 0
살충 용도를 위해, 본 발명의 조성물 및 화합물은 보호시키고자 하는 부분, 예를 들면, 곤충이 침입한 경제 식물의 주변 부분, 또는 발생을 예방하고자 하는 식물에 직접 적용할 수 있다. 이들 화합물은 다수의 목에 속하는 상해 곤충, 특히 레피도프테라(Lepidoptera) 및 호모프테라(Homoptera)를 방제한다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 접촉 또는 침투성 농약으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 곤충의 서식지에 헥타르당 0.0005 내지 10kg, 바람직하게는 0.05 내지 5kg, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1kg의 비율로 적용된다.
본 발명의 방법을 실시함에 있어서, 활성 화합물은, 식물에 의해 흡수되고 다른 식물 부분으로 이동한 다음 궁국적으로는 식물 부분(들)의 섭식으로 해충 또는 곤충에 의해 섭취되는, 토양 또는 잎에 적용된다. 이러한 적용 수단은 "침투성" 적용으로서 지칭된다. 또는, 활성 화합물은 토양에 적용되어 그 속에서 방제될 곤충 및 다른 해충과 접촉될 수 있다. 이러한 적용 수단은 "토양" 적용으로서 지칭된다. 또는, 활성 화합물은 잎 위에 제공되는 곤충 및 다른 해충이 없는 식물에 엽면 적용될 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 단독으로 사용되거나, 서로간의 혼합물 및/또는 고체 및/또는 액체 분산가능한 담체 비히클 및/또는 다른 공지된 상용성 활성제, 특히 식물 보호제, 예를 들면, 다른 살충제, 살절지동물제, 살선충제, 살균제, 살세균제, 구서제, 제초제, 비료, 성장 조절제 및 상승제와의 혼합물 형태로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에는 활성 화합물이 실질적으로 약 0.0001 내지 99중량%의 양으로 존재한다. 저장 또는 운송에 적합한 조성물의 경우, 활성 성분의 양은 바람직하게는 혼합물의 약 0.5 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 혼합물의 약 1 내지 75중량%이다. 직접 적용 또는 포장 적용에 적합한 조성물은 일반적으로 활성 화합물을 실질적으로 혼합물의 약 0.0001 내지 95중량%, 바람직하게는 혼합물의 약 0.0005 내지 90중량%, 특히 바람직하게는 혼합물의 약 0.001 내지 75중량%의 양으로 함유한다. 조성물은 또한 화합물 대 담체의 비율로서 언급될 수 있다. 본 발명에 있어서, 이들 물질의 중량 비(활성 화합물/담체)는 99:1 내지 1:4 및 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:3으로 달라질 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 화합물은 특정한 용매, 예를 들면, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 디메틸포름아미드, 피리딘 또는 디메틸 설폭사이드에 용해시킬 수 있고, 이러한 용액을 물로 희석시킬 수 있다. 용액의 농도는 약 1 내지 약 90%로 달라질 수 있고, 바람직한 범위는 약 5 내지 약 50%이다.
유화가능한 농축물을 제조하기 위해, 본 발명의 화합물을 유화제와 함께 적합한 유기 용매 또는 이들 용매의 혼합물에 용해시켜 당해 화합물의 수중 분산성을 향상시킬 수 있다. 유화가능한 농축물 중의 활성 성분의 농도는 일반적으로 약 10 내지 약 90%이고, 유동성 에멀젼 농축물에서는 약 75% 정도로 높을 수 있다.
활성 화합물은 통상 사용되는 방법에 의해 살충 분무기, 예를 들면, 통상의 대량 수화 분무기, 소량의 분무기, 초소용적의 분무기, 에어블라스트 분무기, 항공 분무기 및 가루약으로서 적용할 수 있다.
본 발명은 또한, 퇴치 또는 독성량(즉, 살충 유효량)의 본 발명의 활성 화합물 하나 이상을 단독으로 또는 위에 언급된 담체 비히클(조성물 또는 제형)과 함께 해충에 접촉시킴을 포함하는, 해충의 사멸, 퇴치 또는 방제 방법을 포함한다. 명세서 및 청구의 범위에 사용된 용어 "접촉시킨다"는 하나 이상의 (a) 이러한 해충 및 (b) 상응하는 이의 서식지(즉, 보호될 위치, 예를 들면, 성장 작물 또는 작물이 성장하는 부분)에 본 발명의 활성 화합물을 단독으로 또는 조성물 또는 제형의 성분으로서 적용함을 의미한다.
상술된 성분 이외에, 본 발명에 따르는 제제는 또한 이러한 종류의 제제에 통상 사용되는 다른 물질을 함유할 수 있다. 예를 들면, 윤활제(예: 칼슘 스테아레이트 또는 마그네슘 스테아레이트)를 습윤가능한 산제 또는 과립화 혼합물에 첨가할 수 있다. 추가로, 예를 들면, 보호될 표면에 대한 살충제의 접착성을 향상시키기 위해 "접착제"(예: 폴리비닐알콜-셀룰로즈 유도체) 또는 접착성 물질(예: 카세인)을 첨가할 수도 있다.
살충 시험 프로토콜 및 시험 데이타
본 발명의 다수의 화합물을 다음 프로토콜에 따라 살충 활성에 대해 시험한다.
1. 시험 용액 제조
적합한 양의 화합물을 용매(아세톤:메탄올, 1:1)에 용해시키고, 계면활성제(트리톤 X-155 및 트리톤 B-1956, 대략 1oz/100gal) 및 수돗물을 첨가하여 아세톤:메탄올:물 시스템(5:5:90)을 수득함으로써 600ppm을 함유하는 시험 용액을 제조한다. 일정한 용매, 물 및 계면활성제 수준을 유지하면서 600ppm 시험 용액을 연속 희석하여 150 및 38ppm의 저농도 용액을 제조한다.
2. 분무기
봉입된 분무 챔버는 정지 표적 위로 고정된 속도와 거리에서 이동하는붐(boom)에 적재된 단일 분무 노즐로 이루어져 있다. 노즐 말단으로부터 표적까지의 수직 거리는 5.5in이다. 붐 속도는 5초당 100in이다. 붐은 표적 위로 단지 1회만 통과된다.
3. 시험 종
시험은 다음 해충으로 실시한다.
약어 통상명 라틴명
AW 서던 아미웜(Southern Armyworm) 스포도프테라 에리다니아(Spodoptera eridania)
TBW 타바코 버드웜(Tabacco Budworm) 헬리오티스 비렌스센스(Heliothis virenscens)
4. 경엽 종에 대한 과정
A. 서던 아미웜
각각 완전히 신장된 제1 리마 콩[파세올루스 리멘시스(Phaseolus limensis)] 잎을 페트리 접시 속에서 습윤 여과지 조각 위의 측면 하부에 위치시킨다. 잎에 시험 용액을 분무하고, 건조시킨다. 접시에 10마리의 3령기 서던 아미웜 유충을 감염시키고, 두껑으로 덮은 다음, 27℃에서 유지시킨다. 아미웜 방제는 96시간 후에 육안 검사로 평가한다. LC50 값을 당해 데이타로부터 계산한다.
B. 타바코 버드웜
각각의 목면[고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum)]을 페트리 접시 속에서 습윤 여과지 조각 위의 측면 하부에 위치시킨다. 잎에 시험 용액을 분무하고, 건조시킨다. 접시에 5마리의 신생자 타바코 버드웜 유충을 감염시키고, 두껑으로 덮은 다음, 27℃에서 유지시킨다. 치사율은 처리후 4일에 측정한다. LC50 값을 당해 데이타로부터 계산한다.
본 발명의 화합물의 LC50 살충 데이타
# AW TBW
6 150 >600
7 150 150
11 150 150
12 150 150
19 150 150
20 150 150
21 >600 31
22 500 360
23 600 >600
24 50 >600
25 500 >600
26 500 >600
27 45 >600
30 500 740

Claims (11)

  1. 화학식 I의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬, 페닐티오알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬 또는 페닐티오알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐, 아릴설포닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 및 아릴설포닐이며,
    R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오, 페닐티오, 페녹시 또는; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오, 페닐티오 및 페녹시이고,
    R6은 페닐, 나프틸; 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나, 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
    X5는 수소원자이고,
    G는 산소원자 또는 황원자이며,
    R2가 펜알킬, 테닐, 치환된 펜알킬 또는 테닐이고 X5가 수소원자일 때, R4는 시아노, 알킬설포닐 또는 폴리할로알킬이 아니고,
    R2가 메틸, 페닐, 2-메틸페닐, 4-메톡시페닐 또는 벤질일 때, R6은 페닐 또는 4-브로모페닐이 아니다.
  2. 제1항에 있어서,
    R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬, 펜티오(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬 또는 펜티오(C1-C4)알킬; 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐, 페닐설포닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 및 페닐설포닐이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 페닐 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐(X5가 수소원자일 때)이고,
    R6이 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸이거나, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
    G가 산소원자 또는 황원자이고,
    X5가 수소원자인 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
    R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬설포닐이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
    R6이 페닐 또는, 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C2)알킬 및 할로(C1-C2)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이며,
    G가 산소원자인 화합물.
  4. 화학식 Ia의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물의 살균적 유효량과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 살균 조성물.
    화학식 Ia
    위의 화학식 Ia에서,
    R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐, 아릴설포닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 및 아릴설포닐이며,
    R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 페닐, 페녹시 또는 페닐티오; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노 및 디알킬아미노로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐, 페녹시 또는 페닐티오(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 아릴카보닐옥시 또는 아릴카보닐티오이고,
    R6은 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 페닐, 나프틸 및, 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나; 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
    X5는 수소원자이고,
    G는 산소원자 또는 황원자이다.
  5. 제4항에 있어서,
    R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, (C2-C8)알케닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬; 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐, 페닐설포닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 및 페닐설포닐이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 시아노, 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시, 알콕시카보닐티오, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐티오 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 페닐카보닐옥시 및 페닐카보닐티오이고,
    R6이 벤질, 펜에틸; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 벤질 또는 펜에틸; 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬,할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
    G가 산소원자 또는 황원자이고,
    X5가 수소원자인 살균 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
    R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬설포닐이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
    R6이 페닐 또는, 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C2)알킬 및 할로(C1-C2)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐이며,
    G가 산소원자인 살균 조성물.
  7. 화학식 Ib의 화합물, 농경학적으로 허용되는 이의 염, 이성체, 호변이성체, 거울상이성체 및 이의 혼합물의 살충적 유효량과 농경학적으로 허용되는 담체를 포함하는 살충 조성물.
    화학식 Ib
    위의 화학식 Ib에서,
    R2는 알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 알키닐, 할로알키닐, 사이클로알킬알키닐, 알콕시알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 트리알킬실릴알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), 알콕시카보닐, 알킬카보닐, 페닐, 나프틸; 알킬, 할로, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 펜알킬, 페닐티오알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬 또는 페닐티오알킬; 피리닐; 알킬 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 피리딜; 푸릴, 티에닐, 테닐; 할로 또는 알킬로 푸릴 또는 티에닐 환 위에서 치환된 푸릴, 티에닐 또는 테닐; 벤조티에닐, 벤조푸라닐 또는; 할로, 알킬 또는 할로알킬로 치환된 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4는 수소원자, 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 알킬설포닐, 시아노, 알키닐, 할로알키닐, 할로알콕시카보닐, 알콕시카보닐티오, (알킬티오)카보닐, 알킬(티오카보닐), 알킬티오티오카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알케닐티오티오카보닐, 알키닐옥시카보닐, 알키닐티오티오카보닐, 알콕시옥살릴, 알킬카보닐옥시알콕시카보닐, 아릴옥시티오카보닐, 아릴티오티오카보닐 또는; 할로 및 알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 방향족 환 위에서 치환된 아릴옥시티오카보닐 및 아릴티오티오카보닐이며,
    R5는 수소원자, 알콕시, 알킬티오, 하이드록시, 머캅토, 알키닐, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다), 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐티오, 알콕시카보닐옥시 또는 알콕시카보닐티오이고,
    R6은 펜알킬; 알킬, 할로, 알콕시, 할로알킬 및 할로알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜알킬; 페닐, 나프틸 및, 할로, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 및 나프틸로부터 선택된 아릴이거나; 푸릴, 티에닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐; 할로, 알킬, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬, 알킬티오, 할로알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 푸릴, 티에닐, 피리딜, 피리다지닐 및 피리미디닐로부터 선택된 헤테로아릴이며,
    X5는 수소원자이거나, R4와 함께 질소-탄소 결합을 형성하고,
    G는 산소원자 또는 황원자이며,
    R2가 펜알킬 또는 테닐, 치환된 펜알킬 또는 테닐이고 X5가 수소원자일 때, R4는 시아노, 알킬설포닐 또는 폴리할로알킬이 아니다.
  8. 제7항에 있어서,
    R2가 (C1-C12)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 시아노, 시아노(C1-C4)알킬, (C2-C8)알키닐, 할로(C2-C8)알키닐, 사이클로(C3-C7)알킬(C2-C8)알키닐, (C1-C4)알콕시(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬, 사이클로(C3-C7)알킬(C1-C6)알킬, 트리(C1-C8)알킬실릴(C1-C4)알킬(여기서, 3개의 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), (C1-C8)알콕시카보닐, (C1-C8)알킬카보닐, 페닐; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 펜(C1-C4)알킬, 펜티오(C1-C4)알킬 또는; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 펜(C1-C4)알킬 및 펜티오(C1-C4)알킬; 푸릴, 티에닐, 벤조티에닐 또는 벤조푸라닐이고,
    R4가 수소원자, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬, 사이클로(C3-C8)알킬(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬설포닐, (C2-C8)알키닐, 할로(C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐티오, ((C1-C4)알킬티오)카보닐, (C1-C4)알킬티오티오카보닐, (C2-C8)알케닐옥시카보닐, (C2-C8)알케닐티오티오카보닐, (C2-C8)알키닐옥시카보닐, (C2-C8)알키닐티오티오카보닐, (C1-C4)알콕시옥살릴, (C1-C4)알킬카보닐옥시(C1-C4)알콕시카보닐, 페녹시티오카보닐, 페닐티오티오카보닐 또는; 할로 및 (C1-C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 페녹시티오카보닐 및 페닐티오티오카보닐이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 하이드록시, 머캅토 또는 시아노이고,
    R6이 벤질, 펜에틸; (C1-C4)알킬, 할로, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬 및 할로(C1-C4)알콕시로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 페닐 환 위에서 치환된 벤질 또는 펜에틸; 페닐, 나프틸; 할로, (C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬티오, 할로(C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬설피닐, (C1-C4)알킬설포닐, 니트로, 시아노 및 디(C1-C4)알킬아미노(여기서, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있고, 이들이 결합된 질소와 함께 5원 또는 6원의 헤테로사이클릭 환을 형성한다)로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 또는 나프틸; 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐 또는; 할로, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알콕시, 할로(C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬티오, 니트로 및 시아노로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 벤조푸라닐 또는 벤조티에닐이며,
    G가 산소원자 또는 황원자이고,
    X5가 수소원자이거나, R4와 함께 질소-탄소 결합을 형성하는 살충 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    R2가 (C1-C10)알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C2-C6)알키닐이고,
    R4가 수소원자 또는 (C1-C4)알킬이며,
    R5가 수소원자, (C1-C4)알콕시 또는 (C1-C4)알킬티오이고,
    R6이 1 내지 3개의 할로겐 치환체로 치환된 페닐인 살충 조성물.
  10. 제4항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 살균 유효량을 균류, 균류 서식지 또는 균류의 성장 매체에 적용함을 포함하는, 균류의 방제방법.
  11. 제7항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물의 살충 유효량을 곤충, 곤충 서식지 또는 곤충 성장 매체에 적용함을 포함하는, 곤충의 방제방법.
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