JP2004517878A - 置換４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン、１，２，４−トリアジン−３−オン、及びこれらの殺菌剤と殺虫剤としての使用 - Google Patents
置換４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン、１，２，４−トリアジン−３−オン、及びこれらの殺菌剤と殺虫剤としての使用 Download PDFInfo
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Abstract
本発明はジヒドロトリアジノン、トリアジノン及び関連化合物、このような化合物と農学的に許容できる担体を含む組成物、及びこれらを広いスペクトルの殺菌剤と殺虫剤として使用することに関する。本発明は、また、これらの化合物を調製する方法並びにこの化合物を殺菌剤と殺虫剤として使用する方法も教示する。
Description
この出願は米国特許仮出願６０／２４３，８０１からの優先権を主張する。
【０００１】
新規で改良された広いスペクトルの農薬の殺菌剤及び殺虫剤に対する必要性は続いている。またこのような化合物とこれらの組成物の使用後に時間が経つにつれて殺菌剤と殺虫剤の標的は既知の殺菌剤と殺虫剤に対して耐性となるので、状況は特にこの通りである。加えて、経済的及び環境的に考慮すれば、現在使用されているものとは異なる性能モードを有する殺菌剤と殺虫剤が好まれる。本発明は、ジヒドロトリアジノン、トリアジノン及び関連化合物、このような化合物と農学的に許容できる担体とを含む組成物、及びこれらを広いスペクトルの殺菌剤と殺虫剤として使用することに関する。本発明は、また、これらの化合物を調製する方法並びにこの化合物を殺菌剤と殺虫剤として使用する方法も教示する。
【０００２】
あるトリアジノン、とりわけ窒素含有ヘテロ環がカネラコプロスらによる１９９８年９月２９日の米国特許第５，８１４，６４５号で殺虫剤活性を有するとして開示されているが、本発明の化合物は開示されていない。更には、あるトリアジノン、とりわけ窒素含有ヘテロ環がミケロッチらによる１９９６年９月３日の米国特許第５，５５２，４０９号で殺菌剤活性を有するとして開示されているが、本発明の化合物は開示されていない。
【０００３】
本発明の第１の実施形態は、式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は、水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルアリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシであり、
Ｒ６はフェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子であり、
但し、Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでなく、Ｒ２がメチル、フェニル、２−メチルフェニル、４−メトキシフェニルまたはベンジルである場合には、Ｒ６はフェニルまたは４−ブロモフェニルでないものとする）の化合物、または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物に関する。
【０００６】
用語「アルキル」は分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方を含む。通常のアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどである。
【０００７】
用語「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを指す。
【０００８】
用語「ハロアルキル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキル基、例えばクロロメチル、２−ブロモエチル、３−ヨードプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、８−クロロノニルなどを指す。
【０００９】
用語「シアノアルキル」は、シアノ基により置換されたアルキル基、例えばシアノメチル、２−シアノエチルなどを指す。
【００１０】
用語「アルコキシ」は、末端酸素原子に結合した分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方を含む。通常のアルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシなどを含む。
【００１１】
用語「アルコキシアルキル」は、アルコキシ基により置換されたアルキル基、例えばイソプロポキシメチルを指す。
【００１２】
用語「ハロアルコキシ」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルコキシ基、例えばクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペルフルオロイソブトキシなどを指す。
【００１３】
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルコキシ基、例えばクロロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ペルフルオロイソブトキシカルボニルなどを指す。
【００１４】
用語「アルキルチオ」は、末端イオウ原子に結合した分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方、例えばメチルチオを含む。
【００１５】
用語「ハロアルキルチオ」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキルチオ基、例えばトリフルオロメチルチオを指す。
【００１６】
用語「アリールチオアルキル」は、この明細書で前に定義したようにアルキルチオ基により置換されたアリール基、例えばフェニルチオメチルなどを指す。
【００１７】
用語「アルキルスルフィニル」は、アルキル基により置換されたスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニルなどを指す。
【００１８】
用語「アルキルスルホニル」は、アルキル基により置換されたスルホニル基、例えばメシル、ｎ−プロピルスルホニルなどを指す。
【００１９】
用語「アリールスルホニル」は、アリール基により置換されたスルホニル基、例えばトルエンスルホニルなどを指す。
【００２０】
用語「アルキルアミノ」は、窒素原子に結合したアルキル基、例えばメチルアミノ、イソプロピルアミノなどを指す。
【００２１】
用語「ジアルキルアミノ」は、同一であっても、あるいは異なってもよいが、窒素原子に結合した２個のアルキル基、例えばジメチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどを指す。
【００２２】
用語「トリアルキルシリルアルキル」は、同一であっても、あるいは異なってもよいが、アルキル基に結合したケイ素原子に結合した３個のアルキル基、例えばトリメチルシリルメチルを指す。
【００２３】
用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニル、メトキシカルボニルなどを指す。
【００２４】
用語「アリールオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合したアリールオキシ、例えばフェノキシカルボニルなどを指す。
【００２５】
用語「アルコキシオキサリル」は、オキサリル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシオキサリル、メトキシオキサリルなどを指す。
【００２６】
用語「アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル」は、直鎖あるいは分岐鎖のアシルオキシアルコキシカルボニル、例えばアセトキシメトキシカルボニルなどを指す。
【００２７】
用語「アルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばアセトキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシなどを指す。
【００２８】
用語「アルキルカルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばエチルカルボニルチオ、メチルカルボニルチオなどを指す。
【００２９】
用語「アルコキシカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシなどを指す。
【００３０】
用語「アルコキシカルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニルチオ、メトキシカルボニルチオなどを指す。
【００３１】
用語「アリールカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した非置換あるいは置換のフェニル、例えばベンゾイルオキシなどを指す。
【００３２】
用語「アリール＋カルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した非置換あるいは置換のフェニル、例えば４−クロロフェニルカルボニルチオなどを指す。
【００３３】
用語「アルキルカルボニル」は、アルキルケト官能基、例えばアセチル、ｎ−ブチリルなどを指す。
【００３４】
用語「アリールカルボニル」は、アリールケト官能基、例えばベンゾイルなどを指す。
【００３５】
用語「アルキルカルボニルアルキル」は、アルキルケトアルキル官能基、例えばアセチルメチルなどを指す。
【００３６】
用語「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキルケト官能基、例えばシクロプロピルカルボニルなどを指す。
【００３７】
用語「アルキル（チオカルボニル）」は、チオカルボニル基に結合したアルキル官能基、例えばチオアセチルなどを指す。
【００３８】
用語「（アルキルチオ）カルボニル」は、カルボニル基に結合したアルキルチオ官能基、例えばメチルチオカルボニルなどを指す。
【００３９】
用語「アリール（チオカルボニル）」は、チオカルボニル基に結合したアリール官能基、例えばチオベンゾイルなどを指す。
【００４０】
用語「（アリールチオ）カルボニル」は、カルボニル基に結合したアリールチオ官能基、例えばフェニルチオカルボニルなどを指す。
【００４１】
用語「アルキルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルキルチオ官能基、例えばプロピルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４２】
用語「アルケニルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルケニルチオ官能基、例えばアリルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４３】
用語「アルキニルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルキニルチオ官能基、例えばプロパルギルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４４】
用語「アリールオキシチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアリールオキシ官能基、例えばフェノキシチオカルボニルなどを指す。
【００４５】
用語「アリールチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアリールチオ官能基、例えばフェニルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４６】
用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルコキシカルボニルにより置換された直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばエトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）プロピルなどを指す。
【００４７】
用語「アルケニル」は、１あるいは２個のエチレン結合を有する直鎖あるいは分岐鎖のエチレン型不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、イソプロペニル、２−ペンテニル、アレニルなどを指す。
【００４８】
用語「ハロアルケニル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルケニル基を指す。
【００４９】
用語「アルケニルオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルケニルオキシ、例えばアリルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニルなどを指す。
【００５０】
用語「アルキニル」は、１あるいは２個のアセチレン結合を有する直鎖あるいは分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギルなどを指す。
【００５１】
用語「ハロアルキニル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキニル基を指す。
【００５２】
用語「アルキニルオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキニルオキシ、例えばプロパルギルオキシカルボニルなどを指す。
【００５３】
用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、シクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのアルキル、ヒドロキシ及びハロにより場合によっては置換された環状の脂肪族環構造を指す。
【００５４】
用語「シクロアルキルアルキル」は、この明細書で前に定義したようにアルキル基に結合したシクロアルキル基、例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルエチルなどを指す。
【００５５】
用語「シクロアルキルアルキニル」は、この明細書で前に定義したようにアルキニル基に結合したシクロアルキル基、例えばシクロプロピルプロパルギル、４−シクロフェニル−２−ブチニルなどを指す。
【００５６】
用語「アリール」は、場合によっては置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを指す。通常のアリール置換基は、限定ではないが、フェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、３−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチル−３−メトキシフェニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ナフチル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル及び２−ヨード−４−メチルフェニルを含む。
【００５７】
用語「ヘテロアリール」は、酸素、窒素及びイオウから独立に選ばれる１、２あるいは３個のヘテロ原子、好ましくは１あるいは２個のヘテロ原子を含有する置換あるいは非置換の５あるいは６員の不飽和環、または酸素、窒素及びイオウから選ばれる１個のヘテロ原子を含む１０個までの原子を含有する二環の不飽和環系を指す。ヘテロアリールの例は、限定ではないが、２−、３−あるいは４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４−、あるいは５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミダゾリル、２−あるいは３−チエニル、２−あるいは３−フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル及びベンゾチオフラニル（ベンゾチエニル）を含む。このヘテロ環は、限定ではないが、アルキル、ハロ及びハロアルキルなどの２個までの置換基により場合によっては置換されてもよい。
【００５８】
用語「アラルキル」は、このアルキル鎖が分岐鎖または直鎖であることができ、この明細書で前に定義したように、このアリール部分がこのアラルキル基の末端部分を形成する基を記述するのに使用される。アラルキル基の例は、限定ではないが、４−クロロベンジル、２，４−ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３−ニトロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルなどの場合によっては置換されたベンジルとフェネチルを含む。
【００５９】
用語「ヘテロアラルキル」は、このアルキル鎖が分岐鎖または直鎖であることができ、このヘテロアリール部分がこの明細書で前に定義したように、このヘテロアラルキル基の末端部分を形成する基、例えば３−フリルメチル、テニル（チエニルメチル）、フルフリルなどを記述するのに使用される。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物は、また、本発明の互変異性形、例えば
【００６１】
【化５】
【００６２】
（ここで、Ｒ２、Ｒ５、Ｘ５、Ｒ６及びＧは前に定義した通りである）
も含む。
【００６３】
本発明の第１の実施形態の好ましい形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が、Ｘ５が水素原子である場合には、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニルであり、あるいは
Ｒ６がフェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である、化合物である。
本発明の本実施形態のもっと好ましい形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および Ｇが酸素原子である、化合物である。
【００６４】
本発明の第２の実施形態は、式ＩＡ
【００６５】
【化６】
【００６６】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルに置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルアリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、フェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオ、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、アリールカルボニルオキシ及びアリールカルボニルチオからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子である）の化合物、または
農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺菌剤的に有効な量及び農学的に許容できる担体を含む殺菌剤組成物（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）に関する。
【００６７】
本発明の本第２の実施形態の好ましい形態は、式ＩＡ（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジルまたはフェネチル、フェニルあるいはナフチル、またはハロ、（Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である）化合物を含む殺菌剤組成物である。
本発明の本第２の実施形態のさらに好ましい形態は、式ＩＡ（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および Ｇが酸素原子である）の化合物を含む殺菌剤組成物である。
【００６８】
本発明の第３の実施形態は、式ＩＢ
【００６９】
【化７】
【００７０】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリル環あるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキニル、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成し、
Ｇは酸素原子またはイオウ原子であり、あるいは
Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでないものとする）の化合物または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺虫剤的に有効な量及び農学面から許容できる担体を含む、殺虫剤組成物（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）に関する。
【００７１】
本第３の実施形態の好ましい形態は、式（ＩＢ）（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルまたはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプトまたはシアノであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジル、フェネチル、フェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成する）の化合物を含む殺虫剤組成物である。
【００７２】
本第３の実施形態のさらに好ましい形態は、式ＩＢ
（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、および
Ｒ６が１から３個までのハロゲン置換基により置換されたフェニル）化合物を含む殺虫剤組成物である。
【００７３】
本発明の第４の実施形態は、式（ＩＡ）の化合物を含む殺菌剤組成物の殺菌剤的に有効な量を菌に、菌の場所に、あるいは上記菌の成長媒体に施すことを含む菌を防除する方法に関する。
【００７４】
本発明の第５の実施形態は、式（ＩＢ）の化合物を含む組成物の殺虫剤的に有効な量を虫に、虫の場所に、あるいは上記虫の成長媒体に施すことを含む虫を防除する方法に関する。
【００７５】
本発明の化合物は例示する方法により製造され得る。α−ハロケトンを２，４−チアゾリジンジオンのナトリウム塩と反応して、中間体Ｉを得る。この中間体をヒドラジンまたは置換ヒドラジンと反応させて、ジヒドロトリアジノンを得る。このジヒドロトリアジノンは示した方法によりトリアジノンに酸化される。ｔ−ブチル次亜塩素酸塩などの他の酸化剤を使用してもよい。Ｒ２が水素である場合には、この化合物を求電子剤と反応して、誘導体のトリアジノンを得てもよい。
【００７６】
【化８】
【００７７】
次式に示すようにジヒドロトリアジノンと求電子剤との反応によりＲ４置換基を付加してもよい。
【００７８】
【化９】
【００７９】
あるいは、中間体ＩＩなどのＮ−置換中間体を置換あるいは非置換ヒドラジンと環化して、ジヒドロトリアジノンを得ることができる。
【００８０】
【化１０】
【００８１】
次式に示すように２非置換ジヒドロトリアジノンと求電子剤との反応によりＲ２置換基を付加してもよい。
【００８２】
【化１１】
【００８３】
求核剤をトリアジノンと反応させて、置換基Ｒ５を導入する。
【００８４】
【化１２】
【００８５】
方法の実例
すべての反応を窒素の被覆の下で行なった。
【００８６】
３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオンの調製
０℃の７０ｍＬのＤＭＦ中の３．１５ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、７８．８ミリモル）の懸濁液に９．７６ｇ（７５ミリモル）の２，４−チアゾリジンジオンを分割して添加した。この反応混合物を２０分間攪拌し、次に１７．５ｇの２−ブロモ−４’−クロロアセトフェノン（７５ミリモル）を添加した。この反応物を室温まで温め、５時間攪拌した。酢酸エチルと水を添加し、有機層を分離し、水と塩水により洗浄した。合わせた水の抽出物を追加の酢酸エチルにより洗浄し、次に水と塩水により洗浄し、この有機層の残りと合わせた。この酢酸エチル相を硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、２３ｇの粗生成物を得た。１：１のトルエン：ヘキサンから再結晶させることによって、１６．２５ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（８５％収率）、ｍｐ１２２〜１２４℃を得た。
【００８７】
６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
１００ｍＬのメタノール中のヒドラジン水和物（８．０ｇ，１６０ミリモル）と１９．５５ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオンを室温で週末の間中攪拌し、次に８時間還流した。この反応混合物を冷却し、固体を濾過し、メタノールにより洗浄し、乾燥させて、９．０６ｇの白色固体６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを得た（収率５７％）。
【００８８】
６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
類似の方法の参考：Ｃｕｒｒａｎ ａｎｄ Ｒｏｓｓ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７４。１７：２７３。
【００８９】
３．６４ｇ（１７．４ミリモル）の６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン、４．０ｇのナトリウムｍ−ニトロベンゼンスルホネート（１７．８ミリモル）、６．０ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５．２ミリモル）及び１６０ｍＬの水の混合物を一晩還流させた。この反応混合物を冷却し、次にｐＨが若干酸性となる迄１ＮＨＣｌ水溶液を紙に添加した。この生成物を濾過し、水により洗浄し、乾燥させて、３．０ｇの６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンを得、これを更に精製することなく使用した。
【００９０】
２−フェニル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１）と２−ペンチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物２）の調製
室温のＤＭＦ中の０．４７ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％，１１．６ミリモル）の懸濁液に２．３０ｇ（１１．１ミリモル）の６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンを添加した。この反応混合物を攪拌し、２．４１ｇ（１２．２ミリモル）の１−ヨードペンタンを添加した。この反応混合物を一晩攪拌した。酢酸エチルと水を添加した。この有機層を分離させ、水と塩水により洗浄し、次に、硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、２．０７ｇの粗生成物を得た。この生成物を１０ｍＬのメタノール、１０ｍＬの酢酸エチル及び７ｇのシリカゲルとともに丸底フラスコ中で混合し、室温で３時間攪拌した。このスラリーを濾過し、５０ｍＬのメタノール／酢酸エチル（１／１）により洗浄し、濾液をストリッピングして、１．８ｇの固体を得た。中性アルミナ上でのクロマトグラフィにより０．６ｇの２−ペンチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１）を得た。
【００９１】
０．５ｇ試料の２−ペンチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンをトルエンに溶解した。このトルエンを大気圧での蒸留により生成物から除去して、０．２８ｇの２−ペンチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物２）を得た。
【００９２】
２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
２２００ｍＬのメタノール中のブチルヒドラジンオキサレート（４１ｇ、２３０ミリモル）と４０ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（１６１ミリモル）を氷浴中で冷却し、３０．３ｇ（３００ミリモル）のトリエチルアミンにより処理した。この反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次に一晩還流した。この反応混合物を冷却し、４００ｍＬの水を添加した。この混合物を酢酸エチルにより抽出した。この有機層を１０％の水酸化ナトリウム水溶液により２回洗浄し、次に乾燥、ストリッピングした。得た固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて、９．６ｇの２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを得た。
【００９３】
２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３）と２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物４）の調製
８０ｍＬの酢酸エチル中の２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（２．１６ｇ，８．１３ミリモル）とＤＤＱ（１．９４ｇ，８．５ミリモル）を室温で一晩攪拌し、次に３時間還流した。この反応混合物を冷却し、炭酸カリウム水溶液により２回洗浄し、塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、ストリッピングした。この生成物を１５ｍＬの酢酸エチルと１５ｍＬのメタノール中に溶解させた。アルミナ（７ｇ）を添加し、このスラリーを室温で３時間攪拌した。このスラリーを濾過し、濾液をストリッピングした。この生成物をアルミナカラム上でクロマトグラフにかけて、０．９７ｇの２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３）を得た。
【００９４】
化合物３からのメタノールの脱離によって２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物４）を得た。
【００９５】
２−ｎ−ブチル−４−メタンスルホニル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物５）の製造
−７８℃のＴＨＦ５ｍＬ中の２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（１，９ミリモル）のスラリー０．５０ｇに１．１５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ，１．８ミリモル）を添加した。反応混合物は溶液となった。１ｍＬのＴＨＦ中のメタンスルホニルクロリド（０．２３ｇ，２ミリモル）を添加した。この反応混合物を−７８℃で５分間保ち、次に室温まで温め、週末の間中攪拌した。水と酢酸エチルを添加した。この有機層を塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、０．５７ｇの黄褐色固体を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィにより０．４６ｇの２−ｎ−ブチル−４−メタンスルホニル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物５）の黄褐色固体を得た。
【００９６】
２，６−ビス−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物６）の調製
ａ）２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノン−Ｎ’−（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
米国特許第５，７９８，３１１号の方法により調製された５．０９ｇ（２１．１ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンに３０ｇのメタノール、４．３１ｇ（２４．０ミリモル）の４−クロロフェニルヒドラジンハイドロクロライド、及び４．０ｇ（４４．９ミリモル）の酢酸ナトリウムを添加した。この混合物を３時間還流し、真空中で濃縮し、酢酸エチルと水の間で分配し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、真空中で再濃縮して、５．９ｇの標記化合物、黄色固体、ｍｐ１１４〜１１６℃を得た。
【００９７】
ｂ）２，６−ビス−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン
２．９７ｇ（８．１ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンＮ’−（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを１５ｇの乾燥テトラヒドロフランに溶解した。この溶液にテトラヒドロフラン中の１．０ｇの２０％カリウムｔ−ブトキシドを添加した。生成した赤色溶液を１０分間還流した後、この反応物を真空中で濃縮し、酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。この有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した後、化合物６を白色固体、ｍｐ１７４〜１７６℃として得た。
【００９８】
２−プロパルギル−６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物７）の調製
ａ）２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンヒドラゾン
１０１ｇ（４１８ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンを６００ｍｌの温１−プロパノールに溶解した。この混合物に４．８５ｇ（８０ミリモル）の酢酸と６０．９ｇ（１２１８ミリモル）のヒドラジン一水和物を添加した。この混合物を２時間還流し、次に真空中で濃縮した。この残渣を酢酸エチルに溶解し、水と塩化ナトリウム飽和水溶液により洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、真空中で再濃縮した後、７５．６ｇの標記化合物をオイルとして得た。
【００９９】
ｂ）６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン
６８．２４ｇ（２６７ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンヒドラゾンを４００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液にテトラヒドロフラン中の３０ｍｌの２０％カリウムｔ−ブトキシドを添加した。生成した反応混合物を２時間還流し、真空中で濃縮し、５００ｍｌの５０／５０ジエチルエーテル／ヘキサン中でスラリーとし、濾過した。この金色固体を水により洗浄し、乾燥して、３０ｇの標記化合物、ｍｐ１９５〜１９７℃、を得た。
【０１００】
ｃ）２−プロパルギル−６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１、２、４−トリアジン−３−オン
０．４６ｇ（１１．５ミリモル）の６０％の水素化ナトリウムをヘキサンにより洗浄して、オイルを除去し、次に４ｍｌのジメチルホルムアミドに懸濁した。このスラリーに６ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した２．１６ｇ（９．６５ミリモル）の２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４、５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを添加した。水素ガスを発生した。１５分間攪拌した後、１．２５ｍｌのプロパルギルブロミドを添加した。室温で３０分後、この混合物を酢酸エチルにより希釈し、水により２回洗浄した。この有機層を乾燥し、真空中で濃縮し、２．３１ｇの固体化合物７、ｍｐ１５９〜１６０℃を得た。
【０１０１】
２−ｎ−ペンチル−５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物８）の調製
ａ）５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−チオン
５０ｍＬの氷酢酸中の４、４’−ジメトキシベンジル（１３．６ｇ，５０ミリモル）と６．０６ｇのチオセミカルバジド（６６．５ミリモル）の混合物を室温で攪拌し、次に一晩還流した。この冷却した反応混合物を１５０ｍＬの水により希釈し、濾過した。この固体を水により洗浄し、乾燥した。この粗生成物を５５ｍＬの酢酸エチルと共に加熱し、冷却し、濾過し、乾燥して、１０．１ｇの５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−チオン、ｍｐ２２８〜２３２℃を得た。
【０１０２】
ｂ）５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン
１００ｍＬの水中の９．６ｇの５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１、２、４−トリアジン−３−チオン（２９．５ミリモル）のスラリーを２．６４ｇの５０％の水酸化ナトリウム（３３ミリモル）水溶液により処理した。この固体の大部分は溶解した。この反応混合物を氷浴中で冷却し、３．８ｇの３０％過酸化水素（３３ミリモル）をゆっくりと添加した。追加の４ｍＬの過酸化水素溶液を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥して、８．６ｇの生成物、ｍｐ２３８〜２４２℃を得た。
【０１０３】
ｃ）２−ｎ−ペンチル−５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン
５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（２．１４ｇ，６．９ミリモル）、新しく粉砕した炭酸カリウム（１．４５ｇ，１０．５ミリモル）、１．４３ｇのヨードペンタン（７．２ミリモル）及び１１ｍＬのＤＭＦの混合物を室温で６時間攪拌した。この反応混合物を水により希釈し、酢酸エチルにより２回抽出した。この有機層を水と塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、ストリッピングした。カラムクロマトグラフィにより０．４ｇの化合物８を得た。
【０１０４】
類似の方法で、次の化合物を製造した。
【０１０５】
【表１】
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
本発明の化合物は、特に植物病原性菌に対する菌毒性活性を有する。これらは、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）、担子菌類、藻菌類及び子嚢菌類を含む多数の綱の真菌に対して活性である。特に、本発明の方法は、限定ではないが、イネいもち病菌、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ及びモニリアキンカクキンの種を含む生物に対する活性をもたらす。
【０１０８】
本発明の化合物を慣用の高ガロン量の水圧噴霧、低ガロン量の噴霧、空気ブラスト、空中噴霧及びダストなどの普通に使用される方法によって殺菌剤スプレーとして散布することができる。このような使用によれば、他の植物のなかでも野菜、果物、花卉、種子、芝、穀類及びブドウなどの作物での菌による感染の処置が好都合に行なわれる。希釈率と散布の割合は、使用される器具のタイプ、所望の散布の方法と頻度及び防除対象の病気に依るが、有効量は、通常、ヘクタール（ｈａ）当り約０．０１キログラム（ｋｇ）から約２０ｋｇまでの活性成分（ａ．ｉ．）である。葉の殺菌剤として、本発明の化合物は、通常、ヘクタール当り約０．１から約５ｋｇの、好ましくは約０．１２５から約０．５ｋｇまでの割合で生えている植物に散布される。
【０１０９】
種子保護剤としては、種子を覆うための薬剤の量は、通常、５０キログラムの種子当り約１０ないし約２５０グラム（ｇ）、好ましくは約２０から約６０ｇまでの用量率である。土壌殺菌剤としては、この薬品は、通常、ヘクタール当り０．５から約２０ｋｇの、好ましくは約１ないし約５ｋｇの、割合で土壌中に混ぜ込むか、あるいはこの表面に散布することができる。
【０１１０】
本発明の化合物は菌の防除に有用であり、種子、水の表面、土壌または葉などの種々の場所で使用することができる。このような目的には、これらの化合物は製造したままの技術的形態または純粋な形で、溶液または製剤として使用できる。この化合物は、殺菌剤としての以降の使用に好適であるように、通常、担体中に取り込まさせるか、あるいは製剤の形にする。例えば、これらの薬剤を湿潤型粉末、乾燥粉末、乳化型濃縮物、ダスト、粒状製剤、エアロゾル、または流動型エマルジョン濃縮物として製剤することができる。このような製剤においては、この化合物は液体または固体担体により延展され、所望する場合には好適な界面活性剤を練りこむ。
【０１１１】
特に葉に噴霧する型の製剤の場合には、農業の常法により湿潤剤、延展剤、分散剤、粘着剤、接着剤などの補助剤を含むことが通常望ましい。当業界で普通に使用されるこのような補助剤は、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎのすべて年刊のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ乳化剤と洗剤、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ乳化剤と洗剤及びＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ機能性材料という書物から知ることができる。
【０１１２】
一般に、本発明で使用される化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキサイド及び水で希釈した溶液類などの適切な溶媒に溶解させることができる。この溶液の濃度は、１％から９０％まで変更可能であるが、好ましい範囲は５から５０％である。
【０１１３】
乳化型濃縮物を調製するためには、この殺菌剤の水中への分散を可能にする乳化剤と一緒に好適な有機溶媒または溶媒の混合物に本発明の化合物を溶解させることができる。乳化型濃縮物中のこの活性成分の濃度は、通常、１０％ないし９０％であり、流動型乳化液濃縮物においては７５％もの高濃度とすることができる。
【０１１４】
噴霧に好適な湿潤型粉末は、この化合物を無機ケイ酸塩及び炭酸塩、及びシリカなどの微粉砕した固体と混和し、湿潤剤、粘着剤、及び／または分散剤をこのような混合物中に混合することによって調製することができる。このような製剤中の活性成分の濃度は、通常、２０％から９８％の、好ましくは４０％から７５％の範囲内である。通常の湿潤型粉末は、５０部の本発明の化合物、４５部のＨｉ−Ｓｉｌａ（登録商標）の商品名で販売されている合成沈降水和二酸化ケイ素及び５部のナトリウム・リグノスルホネート（Ｍａｒａｓｐｅｒｓｅ（登録商標）Ｎ−２２）を混和することによって製造される。カオリンタイプの別な調製においては、上記の湿潤型粉末におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに（Ｂａｒｄｅｎ）粘土が使用され、別なこのような調製においては、Ｚｅｏｌｅｘ（登録商標）７の商品名で販売されている合成シリコアルミン酸ナトリウムに替えて２５％のＨｉ−Ｓｉｌが用いられる。
【０１１５】
ダストは、元来は有機あるいは無機であることができる微粉砕不活性固体と本発明の化合物とを混合することにより製造される。この目的に有用な材料は、植物性粉、シリカ、ケイ酸塩及び炭酸塩を含む。ダスト製造の一つの便利な方法は、湿潤型粉末を微粉砕担体により希釈することである。普通２０％から８０％のこの活性成分を含有するダスト濃縮物を製造し、引き続いて１％ないし１０％の使用濃度まで希釈する。
【０１１６】
本発明の化合物は、フェルバム、ジラム、マネブ、マンコゼブ、ジネブ、プロピネブ、メタム、チラム、ジネブとポリエチレンチウラムジスルフィドの錯体、ダゾメット及びこれらと銅塩との混合物、ジノカップ、ビナパクリル、２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、カプタン、フォルペット、グリオディン、アニラジン、ジタリムフォス、５−アミノ−ｌ−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、エトラジアゾール、ジチアノン、チオキノックス、ベノミル、チアベンダゾール、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ビンクロゾリン、イプロジオン、プロシミドン、トリアディメノール、トリアディメフォン、ビタータノール、プロクロラッツ、フェナリモル、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、トリアリモル、フルトリアフォル、フルシラゾール、プロピコナゾール、エクタコナゾール、ミクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジニコナゾール、フルオロイミド、ピリジン−２−チオール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩及びこれらの金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチル−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチル−１，４−オキサチン、シス−Ｎ−［（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオール］−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、シクロヘキシミド、デヒドロ酢酸、カプタフォル、エチリモル、キノメチオネート、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−（メトキシメチル）−１，３−オキサゾリジ−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン、ドデモルフ、トリフォリン、クロロタロニル、ジクロン、クロロネブ、トリカンバ、ＴＣＰＮ、ジクロラン、２−クロロ−１−ニトロプロパン、ペンタクロロニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）などのポリクロロニトロベンゼン類、テトラフルオロジクロロアセトン、グリセオフルビン、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、ストレプトマイシン、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、ボルドー混合物、ドジン、Ｐ−ジメチルアミノベンゼンナトリウムスルホネート、メチルイソチオシアネート、１−チオシアノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フェニルチオ−セミカルバジド、カルシウムシアナミド、石灰イオウ剤、チオファネート−メチル、フルトラニル、エディフェンホス、イソプロチオラン、プロベナゾール、イプロベンフォス、トリシクラゾール、ピロキロン、ジメトモルフ、シモキサニル、チフルザミド、フララキシル、オフラース、ベナラキシル、オキサジキシル、プロパモカルブ、シプロフラム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ピリメタニル、シプロジニル、トリチコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、スピロキサミン、カープロパミド、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン及びゾキサミドなどの他の殺菌剤と組み合わせて使用されてもよい。
【０１１７】
殺菌剤試験プロトコルと試験データ
本発明の化合物が有用である病気の例は、イネイモチ病などのイネ病、コムギサビ病及び葉枯病などの穀類病、トマト及びジャガイモの斑点病、ブドウ及びキュウリのウドンコ病、ブドウ及びキュウリのべと病、リンゴ腐敗病、果物の褐色歯核病、及びキュウリ炭疸病を含む。
【０１１８】
イネイモチ病とキュウリウドンコ病の防除のための殺菌剤スクリーニング
植物の繁殖
殺菌剤試験プログラムで使用した植物をＲｅｄｉＥａｒｔｈ繁殖培地を含有する２−１／４インチ（５．７ｃｍ）四方のポットの中で育てた。この植物を温室条件下で栽培した。薬品処理剤で噴霧した時点でこのイネ植物は１２日齢であり、キュウリは１３日齢であった。
【０１１９】
試料の調製
この試験用薬品の試料を秤量し、アセトン−メタノール−水溶液（１：１：２容積比のＡ／Ｍ／Ｗ）中に溶解した。
【０１２０】
噴霧方法
噴霧器を較正した後、この試験溶液を殺菌剤噴霧器の中に注いだ。この殺菌剤噴霧器は、この植物のほぼ１０ｃｍ上及び横に位置する３つの噴霧ノズルを収めたものである。このノズルにより生じた噴霧は、結果としてこの植物の葉の上部と下部の両方を均一に覆う。噴霧後、この処理した植物を選別に先立って乾燥室に４時間置いた。
【０１２１】
キュウリウドンコ病
菌Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａによって引き起こされたキュウリウドンコ病（ＣＰＭ）を大きなキュウリ植物上で維持した。種菌を調製するために、ウドンコ病胞子により完全に覆われた大きさに依って５から８枚の葉を集めた。この葉をガラスジャー中に入れ、５滴のＴｗｅｅｎ−８０を含有する５００ｍｌの水で覆った。この材料を２層のチーズクロスで濾過して、葉の破片を取り除いた。この胞子数を１ｍｌ当り２×１０５胞子に調整した。
【０１２２】
キュウリ植物の栽培品種である「Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ」をこの試験に使用した。子葉を充分に発育させた後、この植物をポット当り一本に間引いた。この試験の２日前、この小さな葉と成長点領域を除去し、この子葉と一つの大きな本葉を残した。
【０１２３】
この予防保護剤試験では、この薬品処理剤による噴霧の１日後にこのキュウリ植物に接種を行なうことが必要であった。この植物を携帯型噴霧瓶で菌胞子の懸濁液を用いて接種した。２つの異なる噴霧方向からこの葉の上表面を霧で軽く濡らした。病気の進行が温室中で起こった。
【０１２４】
７日後、この植物を病気防除のパーセントについて査定した。この結果をパーセント防除として報告する。１００は完全な病気防除であり、０は病気防除なしである。
【０１２５】
イネイモチ病
菌イネいもち病菌によって引き起こされたイネイモチ病（ＲＢ）を蛍光灯下に室温でジャガイモブドウ糖寒天（ＰＤＡ）プレート上で維持した。この菌の異なる６つの分離株を使用して、種菌を調製した。ほぼ５プレートの各分離株を使用して、２５０ｍｌの種菌を調製した。このプレートを水で溢れさせ、ゴム製スパチュラによって静かにこすり取った。この胞子懸濁液を１層のチーズクロスで濾過して、菌糸体破片と寒天片を取り除いた。この胞子数を調整して、１ｍｌ当り５×１０６の胞子を得た。
【０１２６】
イネ植物の栽培品種である「Ｍ−２０１」をこの試験に使用した。この予防保護剤試験にはこの薬品処理剤による噴霧の１日後にこのイネ植物に接種を行なうことが必要であｃつた。一次スクリーニングにおける治効試験は、この処理剤による噴霧の１日後にこの植物に接種を行なうことを必要とした。デビルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）アトマイザーを用い、３０ｐｓｉ（２００ｋＰａ）の噴霧圧力を用いて、この植物を菌胞子により接種した。接種した植物を２０℃で１００％相対湿度（ＲＨ）のミスト室にすばやく入れ、１日と２晩、ほぼ４０時間置いた。この植物を温室に移し、病気を進行させた。
【０１２７】
接種６日後、処置の比較を行なった。この結果をパーセント防除として示す。１００は完全な病気防除であり、０は病気防除なしである。
【０１２８】
【表３】
【０１２９】
殺虫剤としての使用に対しては、例えば虫のついた有用種植物のまわりやあるいはその上の区域などの予防保護すべき場所に直接に、あるいは感染を防止すべき植物に本発明の化合物の組成物を散布することができる。これらの化合物は、多数の目、とくにチョウ目及びヨコバイ亜目（同翅類）、に属する有害な虫を防除する。この化合物と組成物とを接触的あるいは浸透移行性殺虫剤のいずれかとして使用してもよい。本発明の化合物は、ヘクタール当り０．０００５ないし１０キログラムの、好ましくは０．０５から５の、更に好ましくはヘクタール当り０．１から１キログラムまでの割合で虫の生息地に散布する。
【０１３０】
本発明の方法の実施においては、この活性ある化合物を土壌または葉に散布してもよく、この場合、この活性ある化合物はこの植物によって吸収され、植物の他の部分に転流させされ、最終的にこの植物部分を摂取することによって害虫が摂取する。この散布手段は「浸透移行性」散布と呼ばれる。あるいは、この活性化合物を土壌に散布し、防除対象の虫及び他の害虫と接触させてもよい。この散布手段は「土壌」散布と呼ばれる。ほかの方法としては、葉を食べる虫および他の害虫から逃れさせるべき植物に葉経由でこの活性化合物を施してもよい。
【０１３１】
本発明の活性化合物は、単独あるいは相互の混合物及び／またはこのような固体及び／または液体の分散型担体ビヒクルとの混合物及び／または他の既知の適合性活性剤、特に他の殺虫剤、節足動物除去剤、殺線虫剤、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節剤、相乗効果剤などの植物予防保護剤との混合物の形で使用してもよい。
【０１３２】
本発明の組成物においては、この活性化合物は、実質的に約０．０００１〜９９重量％の間の量で存在する。貯蔵または輸送に好適な組成物に対しては、活性成分の量は、好ましくはこの混合物の約０．５〜９０重量％の間、更に好ましくは約１〜７５重量％の間である。直接散布またはフィールド散布に好適な組成物は、概ね、この混合物の実質的に約０．０００１〜９５重量％の間の、好ましくは約０．０００５〜９０重量％の、更に好ましくは約０．００１〜７５重量％の間の量でこの活性化合物を含有する。この組成物は、この化合物の担体に対する比としても記述可能である。本発明においては、これらの材料の重量比（活性化合物／担体）は、９９：１から１：４まで、更に好ましくは１０：１から１：３まで変更可能である。
【０１３３】
一般に、本発明の化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジンまたはジメチルスルホキサイドなどの特定溶媒に溶解可能であり、このような溶液は水で希釈可能である。この溶液の濃度は、約１％から約９０％まで変更可能であるが、好ましい範囲は約５％から約５０％までである。
【０１３４】
乳化型濃縮物を調製するためには、乳化剤と一緒に好適な有機溶媒または溶媒の混合物にこの化合物を溶解して、この化合物の水中への分散を促進することができる。乳化型濃縮物中の活性成分の濃度は、通常、約１０％から約９０％であり、流動型乳化液濃縮物においては７５％もの高濃度とすることができる。
【０１３５】
この活性化合物を慣用の高ガロン量の水圧噴霧、低ガロン量の噴霧、超低量噴霧、空気ブラスト、空中噴霧及びダストなどの普通に使用される方法により殺菌噴霧として散布することができる。
【０１３６】
本発明は、また、害虫を殺し、除去し、あるいは防除する方法であって、上記のように害虫を本発明の少なくとも一つの活性化合物の除去的な量または毒性的な量（すなわち、殺虫剤として有効な量）と単独で、あるいは担体賦形剤（組成物または製剤）と一緒に接触させることを含む方法をも意図する。本発明の明細書とクレーム中で使用する用語「接触させる」は、（ａ）このような害虫と（ｂ）対応するこれらの生息地（すなわち、予防保護の対象の場所、例えば、生えている作物に、あるいは作物を育てる領域に）の少なくとも一つに本発明の活性化合物を単独で、あるいは組成物または製剤の成分として散布することを意味する。
【０１３７】
上述の成分に加えて、本発明による製剤は、また、この種の製剤で普通に使用される他の物質も含有する。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤を湿潤型粉末または顆粒化した混合物に添加してもよい。更には、例えば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体またはカゼインなどの他のコロイド材料などの「接着剤」を添加して、防護対象の表面へのこの殺虫剤の接着を改善してもよい。
【０１３８】
殺虫剤試験プロトコルと試験データ
次のプロトコルにより本発明の多数の化合物を殺虫剤活性について試験した。
１．試験溶液の調製
適切な重量の化合物を溶媒（アセトン：メタノール、１：１）に溶解し、界面活性剤（ＴｒｉｔｏｎＸ−１５５とＴｒｉｔｏｎＢ−１９５６、ほぼ１オンス／１００ガロン）と次に水道水を添加して、５：５：９０のアセトンメタノール：水系を得ることにより、６００パーツパーミリオン（ｐｐｍ）を含有する試験溶液を調製した。一定の溶媒、水及び界面活性剤のレベルを維持しながら、この６００ｐｐｍの試験溶液を段階連続的に希釈することにより、１５０及び３８ｐｐｍの低濃度を作った。
２．噴霧器
この囲われた噴霧チャンバーは、固定的な標的上を固定した速度と距離で動くブームの上に搭載された単一の噴霧ノズルからなるものであった。ノズルチップから標的までの垂直距離は５．５インチであった。ブーム速度は５秒当り１００インチであった。このブームは標的上を１度だけ通過するものであった。
３．試験種
試験は、次の害虫について行なった。
【０１３９】
【０１４０】
４．葉種に対する方法
Ａ．ミナミアワヨトウ
個別の充分に拡げた初生のアオイマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｆｍｅｎｓｉｓ）葉をペトリ皿中の湿した濾紙片上に底面を上にして入れた。この葉を試験溶液で噴霧し、乾燥させた。この皿に１０匹のミナミアワヨトウの第３齢の幼虫を寄生させ、蓋で覆い、２７℃で保った。９６時間後アワヨトウ防除を目視検査により査定した。ＬＣ５０値をこのデータから計算した。
【０１４１】
Ｂ．オオタバコガの幼虫
個別のワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）葉をペトリ皿中の湿した濾紙片上に下面を上にして入れた。この葉を試験溶液で噴霧し、乾燥させた。この皿を５匹の新生のタバコガの幼虫により寄生させ、蓋で覆い、２７℃で保った。処理後４日にパーセント死亡率を求めた。ＬＣ５０値をこのデータから計算した。
【０１４２】
【表４】
【０００１】
新規で改良された広いスペクトルの農薬の殺菌剤及び殺虫剤に対する必要性は続いている。またこのような化合物とこれらの組成物の使用後に時間が経つにつれて殺菌剤と殺虫剤の標的は既知の殺菌剤と殺虫剤に対して耐性となるので、状況は特にこの通りである。加えて、経済的及び環境的に考慮すれば、現在使用されているものとは異なる性能モードを有する殺菌剤と殺虫剤が好まれる。本発明は、ジヒドロトリアジノン、トリアジノン及び関連化合物、このような化合物と農学的に許容できる担体とを含む組成物、及びこれらを広いスペクトルの殺菌剤と殺虫剤として使用することに関する。本発明は、また、これらの化合物を調製する方法並びにこの化合物を殺菌剤と殺虫剤として使用する方法も教示する。
【０００２】
あるトリアジノン、とりわけ窒素含有ヘテロ環がカネラコプロスらによる１９９８年９月２９日の米国特許第５，８１４，６４５号で殺虫剤活性を有するとして開示されているが、本発明の化合物は開示されていない。更には、あるトリアジノン、とりわけ窒素含有ヘテロ環がミケロッチらによる１９９６年９月３日の米国特許第５，５５２，４０９号で殺菌剤活性を有するとして開示されているが、本発明の化合物は開示されていない。
【０００３】
本発明の第１の実施形態は、式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は、水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルアリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシであり、
Ｒ６はフェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子であり、
但し、Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでなく、Ｒ２がメチル、フェニル、２−メチルフェニル、４−メトキシフェニルまたはベンジルである場合には、Ｒ６はフェニルまたは４−ブロモフェニルでないものとする）の化合物、または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物に関する。
【０００６】
用語「アルキル」は分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方を含む。通常のアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルなどである。
【０００７】
用語「ハロ」はフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを指す。
【０００８】
用語「ハロアルキル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキル基、例えばクロロメチル、２−ブロモエチル、３−ヨードプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、８−クロロノニルなどを指す。
【０００９】
用語「シアノアルキル」は、シアノ基により置換されたアルキル基、例えばシアノメチル、２−シアノエチルなどを指す。
【００１０】
用語「アルコキシ」は、末端酸素原子に結合した分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方を含む。通常のアルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシなどを含む。
【００１１】
用語「アルコキシアルキル」は、アルコキシ基により置換されたアルキル基、例えばイソプロポキシメチルを指す。
【００１２】
用語「ハロアルコキシ」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルコキシ基、例えばクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペルフルオロイソブトキシなどを指す。
【００１３】
用語「ハロアルコキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルコキシ基、例えばクロロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、ペルフルオロイソブトキシカルボニルなどを指す。
【００１４】
用語「アルキルチオ」は、末端イオウ原子に結合した分岐鎖及び直鎖のアルキル基の両方、例えばメチルチオを含む。
【００１５】
用語「ハロアルキルチオ」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキルチオ基、例えばトリフルオロメチルチオを指す。
【００１６】
用語「アリールチオアルキル」は、この明細書で前に定義したようにアルキルチオ基により置換されたアリール基、例えばフェニルチオメチルなどを指す。
【００１７】
用語「アルキルスルフィニル」は、アルキル基により置換されたスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニルなどを指す。
【００１８】
用語「アルキルスルホニル」は、アルキル基により置換されたスルホニル基、例えばメシル、ｎ−プロピルスルホニルなどを指す。
【００１９】
用語「アリールスルホニル」は、アリール基により置換されたスルホニル基、例えばトルエンスルホニルなどを指す。
【００２０】
用語「アルキルアミノ」は、窒素原子に結合したアルキル基、例えばメチルアミノ、イソプロピルアミノなどを指す。
【００２１】
用語「ジアルキルアミノ」は、同一であっても、あるいは異なってもよいが、窒素原子に結合した２個のアルキル基、例えばジメチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどを指す。
【００２２】
用語「トリアルキルシリルアルキル」は、同一であっても、あるいは異なってもよいが、アルキル基に結合したケイ素原子に結合した３個のアルキル基、例えばトリメチルシリルメチルを指す。
【００２３】
用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニル、メトキシカルボニルなどを指す。
【００２４】
用語「アリールオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合したアリールオキシ、例えばフェノキシカルボニルなどを指す。
【００２５】
用語「アルコキシオキサリル」は、オキサリル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシオキサリル、メトキシオキサリルなどを指す。
【００２６】
用語「アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル」は、直鎖あるいは分岐鎖のアシルオキシアルコキシカルボニル、例えばアセトキシメトキシカルボニルなどを指す。
【００２７】
用語「アルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばアセトキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシなどを指す。
【００２８】
用語「アルキルカルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばエチルカルボニルチオ、メチルカルボニルチオなどを指す。
【００２９】
用語「アルコキシカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシなどを指す。
【００３０】
用語「アルコキシカルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルコキシ、例えばエトキシカルボニルチオ、メトキシカルボニルチオなどを指す。
【００３１】
用語「アリールカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合したカルボニル基に結合した非置換あるいは置換のフェニル、例えばベンゾイルオキシなどを指す。
【００３２】
用語「アリール＋カルボニルチオ」は、イオウ原子に結合したカルボニル基に結合した非置換あるいは置換のフェニル、例えば４−クロロフェニルカルボニルチオなどを指す。
【００３３】
用語「アルキルカルボニル」は、アルキルケト官能基、例えばアセチル、ｎ−ブチリルなどを指す。
【００３４】
用語「アリールカルボニル」は、アリールケト官能基、例えばベンゾイルなどを指す。
【００３５】
用語「アルキルカルボニルアルキル」は、アルキルケトアルキル官能基、例えばアセチルメチルなどを指す。
【００３６】
用語「シクロアルキルカルボニル」は、シクロアルキルケト官能基、例えばシクロプロピルカルボニルなどを指す。
【００３７】
用語「アルキル（チオカルボニル）」は、チオカルボニル基に結合したアルキル官能基、例えばチオアセチルなどを指す。
【００３８】
用語「（アルキルチオ）カルボニル」は、カルボニル基に結合したアルキルチオ官能基、例えばメチルチオカルボニルなどを指す。
【００３９】
用語「アリール（チオカルボニル）」は、チオカルボニル基に結合したアリール官能基、例えばチオベンゾイルなどを指す。
【００４０】
用語「（アリールチオ）カルボニル」は、カルボニル基に結合したアリールチオ官能基、例えばフェニルチオカルボニルなどを指す。
【００４１】
用語「アルキルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルキルチオ官能基、例えばプロピルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４２】
用語「アルケニルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルケニルチオ官能基、例えばアリルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４３】
用語「アルキニルチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアルキニルチオ官能基、例えばプロパルギルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４４】
用語「アリールオキシチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアリールオキシ官能基、例えばフェノキシチオカルボニルなどを指す。
【００４５】
用語「アリールチオチオカルボニル」は、チオカルボニル基に結合したアリールチオ官能基、例えばフェニルチオチオカルボニルなどを指す。
【００４６】
用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルコキシカルボニルにより置換された直鎖あるいは分岐鎖のアルキル、例えばエトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）プロピルなどを指す。
【００４７】
用語「アルケニル」は、１あるいは２個のエチレン結合を有する直鎖あるいは分岐鎖のエチレン型不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、イソプロペニル、２−ペンテニル、アレニルなどを指す。
【００４８】
用語「ハロアルケニル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルケニル基を指す。
【００４９】
用語「アルケニルオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルケニルオキシ、例えばアリルオキシカルボニル、ビニルオキシカルボニルなどを指す。
【００５０】
用語「アルキニル」は、１あるいは２個のアセチレン結合を有する直鎖あるいは分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギルなどを指す。
【００５１】
用語「ハロアルキニル」は、一つあるいはそれ以上のハロ基により置換されたアルキニル基を指す。
【００５２】
用語「アルキニルオキシカルボニル」は、カルボニル基に結合した直鎖あるいは分岐鎖のアルキニルオキシ、例えばプロパルギルオキシカルボニルなどを指す。
【００５３】
用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、２−ヒドロキシシクロペンチル、シクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのアルキル、ヒドロキシ及びハロにより場合によっては置換された環状の脂肪族環構造を指す。
【００５４】
用語「シクロアルキルアルキル」は、この明細書で前に定義したようにアルキル基に結合したシクロアルキル基、例えばシクロプロピルメチル、シクロヘキシルエチルなどを指す。
【００５５】
用語「シクロアルキルアルキニル」は、この明細書で前に定義したようにアルキニル基に結合したシクロアルキル基、例えばシクロプロピルプロパルギル、４−シクロフェニル−２−ブチニルなどを指す。
【００５６】
用語「アリール」は、場合によっては置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを指す。通常のアリール置換基は、限定ではないが、フェニル、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−ブロモフェニル、３−ニトロフェニル、２−メトキシフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチル−３−メトキシフェニル、２，４−ジブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、４−メトキシフェニル、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ナフチル、２−クロロナフチル、２，４−ジメトキシフェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル及び２−ヨード−４−メチルフェニルを含む。
【００５７】
用語「ヘテロアリール」は、酸素、窒素及びイオウから独立に選ばれる１、２あるいは３個のヘテロ原子、好ましくは１あるいは２個のヘテロ原子を含有する置換あるいは非置換の５あるいは６員の不飽和環、または酸素、窒素及びイオウから選ばれる１個のヘテロ原子を含む１０個までの原子を含有する二環の不飽和環系を指す。ヘテロアリールの例は、限定ではないが、２−、３−あるいは４−ピリジニル、ピラジニル、２−、４−、あるいは５−ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、イミダゾリル、２−あるいは３−チエニル、２−あるいは３−フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル及びベンゾチオフラニル（ベンゾチエニル）を含む。このヘテロ環は、限定ではないが、アルキル、ハロ及びハロアルキルなどの２個までの置換基により場合によっては置換されてもよい。
【００５８】
用語「アラルキル」は、このアルキル鎖が分岐鎖または直鎖であることができ、この明細書で前に定義したように、このアリール部分がこのアラルキル基の末端部分を形成する基を記述するのに使用される。アラルキル基の例は、限定ではないが、４−クロロベンジル、２，４−ジブロモベンジル、２−メチルベンジル、２−（３−フルオロフェニル）エチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）エチル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、２−（３−ニトロフェニル）エチル、２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル、２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルなどの場合によっては置換されたベンジルとフェネチルを含む。
【００５９】
用語「ヘテロアラルキル」は、このアルキル鎖が分岐鎖または直鎖であることができ、このヘテロアリール部分がこの明細書で前に定義したように、このヘテロアラルキル基の末端部分を形成する基、例えば３−フリルメチル、テニル（チエニルメチル）、フルフリルなどを記述するのに使用される。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物は、また、本発明の互変異性形、例えば
【００６１】
【化５】
（ここで、Ｒ２、Ｒ５、Ｘ５、Ｒ６及びＧは前に定義した通りである）
も含む。
【００６３】
本発明の第１の実施形態の好ましい形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が、Ｘ５が水素原子である場合には、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニルであり、あるいは
Ｒ６がフェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である、化合物である。
本発明の本実施形態のもっと好ましい形態は、式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および Ｇが酸素原子である、化合物である。
【００６４】
本発明の第２の実施形態は、式ＩＡ
【００６５】
【化６】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルに置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルアリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、フェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオ、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、アリールカルボニルオキシ及びアリールカルボニルチオからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子である）の化合物、または
農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺菌剤的に有効な量及び農学的に許容できる担体を含む殺菌剤組成物（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）に関する。
【００６７】
本発明の本第２の実施形態の好ましい形態は、式ＩＡ（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジルまたはフェネチル、フェニルあるいはナフチル、またはハロ、（Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である）化合物を含む殺菌剤組成物である。
本発明の本第２の実施形態のさらに好ましい形態は、式ＩＡ（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および Ｇが酸素原子である）の化合物を含む殺菌剤組成物である。
【００６８】
本発明の第３の実施形態は、式ＩＢ
【００６９】
【化７】
（ここで、
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリル環あるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキニル、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成し、
Ｇは酸素原子またはイオウ原子であり、あるいは
Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでないものとする）の化合物または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺虫剤的に有効な量及び農学面から許容できる担体を含む、殺虫剤組成物（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）に関する。
【００７１】
本第３の実施形態の好ましい形態は、式（ＩＢ）（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルまたはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプトまたはシアノであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジル、フェネチル、フェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成する）の化合物を含む殺虫剤組成物である。
【００７２】
本第３の実施形態のさらに好ましい形態は、式ＩＢ
（ここで、
Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、および
Ｒ６が１から３個までのハロゲン置換基により置換されたフェニル）化合物を含む殺虫剤組成物である。
【００７３】
本発明の第４の実施形態は、式（ＩＡ）の化合物を含む殺菌剤組成物の殺菌剤的に有効な量を菌に、菌の場所に、あるいは上記菌の成長媒体に施すことを含む菌を防除する方法に関する。
【００７４】
本発明の第５の実施形態は、式（ＩＢ）の化合物を含む組成物の殺虫剤的に有効な量を虫に、虫の場所に、あるいは上記虫の成長媒体に施すことを含む虫を防除する方法に関する。
【００７５】
本発明の化合物は例示する方法により製造され得る。α−ハロケトンを２，４−チアゾリジンジオンのナトリウム塩と反応して、中間体Ｉを得る。この中間体をヒドラジンまたは置換ヒドラジンと反応させて、ジヒドロトリアジノンを得る。このジヒドロトリアジノンは示した方法によりトリアジノンに酸化される。ｔ−ブチル次亜塩素酸塩などの他の酸化剤を使用してもよい。Ｒ２が水素である場合には、この化合物を求電子剤と反応して、誘導体のトリアジノンを得てもよい。
【００７６】
【化８】
次式に示すようにジヒドロトリアジノンと求電子剤との反応によりＲ４置換基を付加してもよい。
【００７８】
【化９】
あるいは、中間体ＩＩなどのＮ−置換中間体を置換あるいは非置換ヒドラジンと環化して、ジヒドロトリアジノンを得ることができる。
【００８０】
【化１０】
次式に示すように２非置換ジヒドロトリアジノンと求電子剤との反応によりＲ２置換基を付加してもよい。
【００８２】
【化１１】
求核剤をトリアジノンと反応させて、置換基Ｒ５を導入する。
【００８４】
【化１２】
方法の実例
すべての反応を窒素の被覆の下で行なった。
【００８６】
３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオンの調製
０℃の７０ｍＬのＤＭＦ中の３．１５ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％、７８．８ミリモル）の懸濁液に９．７６ｇ（７５ミリモル）の２，４−チアゾリジンジオンを分割して添加した。この反応混合物を２０分間攪拌し、次に１７．５ｇの２−ブロモ−４’−クロロアセトフェノン（７５ミリモル）を添加した。この反応物を室温まで温め、５時間攪拌した。酢酸エチルと水を添加し、有機層を分離し、水と塩水により洗浄した。合わせた水の抽出物を追加の酢酸エチルにより洗浄し、次に水と塩水により洗浄し、この有機層の残りと合わせた。この酢酸エチル相を硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、２３ｇの粗生成物を得た。１：１のトルエン：ヘキサンから再結晶させることによって、１６．２５ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（８５％収率）、ｍｐ１２２〜１２４℃を得た。
【００８７】
６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
１００ｍＬのメタノール中のヒドラジン水和物（８．０ｇ，１６０ミリモル）と１９．５５ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオンを室温で週末の間中攪拌し、次に８時間還流した。この反応混合物を冷却し、固体を濾過し、メタノールにより洗浄し、乾燥させて、９．０６ｇの白色固体６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを得た（収率５７％）。
【００８８】
６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
類似の方法の参考：Ｃｕｒｒａｎ ａｎｄ Ｒｏｓｓ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７４。１７：２７３。
【００８９】
３．６４ｇ（１７．４ミリモル）の６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン、４．０ｇのナトリウムｍ−ニトロベンゼンスルホネート（１７．８ミリモル）、６．０ｇの５０％水酸化ナトリウム（７５．２ミリモル）及び１６０ｍＬの水の混合物を一晩還流させた。この反応混合物を冷却し、次にｐＨが若干酸性となる迄１ＮＨＣｌ水溶液を紙に添加した。この生成物を濾過し、水により洗浄し、乾燥させて、３．０ｇの６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンを得、これを更に精製することなく使用した。
【００９０】
２−フェニル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１）と２−ペンチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物２）の調製
室温のＤＭＦ中の０．４７ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％，１１．６ミリモル）の懸濁液に２．３０ｇ（１１．１ミリモル）の６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オンを添加した。この反応混合物を攪拌し、２．４１ｇ（１２．２ミリモル）の１−ヨードペンタンを添加した。この反応混合物を一晩攪拌した。酢酸エチルと水を添加した。この有機層を分離させ、水と塩水により洗浄し、次に、硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、２．０７ｇの粗生成物を得た。この生成物を１０ｍＬのメタノール、１０ｍＬの酢酸エチル及び７ｇのシリカゲルとともに丸底フラスコ中で混合し、室温で３時間攪拌した。このスラリーを濾過し、５０ｍＬのメタノール／酢酸エチル（１／１）により洗浄し、濾液をストリッピングして、１．８ｇの固体を得た。中性アルミナ上でのクロマトグラフィにより０．６ｇの２−ペンチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物１）を得た。
【００９１】
０．５ｇ試料の２−ペンチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンをトルエンに溶解した。このトルエンを大気圧での蒸留により生成物から除去して、０．２８ｇの２−ペンチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物２）を得た。
【００９２】
２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンの調製
２２００ｍＬのメタノール中のブチルヒドラジンオキサレート（４１ｇ、２３０ミリモル）と４０ｇの３−（２−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−エチル）−チアゾリジン−２，４−ジオン（１６１ミリモル）を氷浴中で冷却し、３０．３ｇ（３００ミリモル）のトリエチルアミンにより処理した。この反応混合物を室温で３０分間攪拌し、次に一晩還流した。この反応混合物を冷却し、４００ｍＬの水を添加した。この混合物を酢酸エチルにより抽出した。この有機層を１０％の水酸化ナトリウム水溶液により２回洗浄し、次に乾燥、ストリッピングした。得た固体を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させて、９．６ｇの２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを得た。
【００９３】
２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３）と２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物４）の調製
８０ｍＬの酢酸エチル中の２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（２．１６ｇ，８．１３ミリモル）とＤＤＱ（１．９４ｇ，８．５ミリモル）を室温で一晩攪拌し、次に３時間還流した。この反応混合物を冷却し、炭酸カリウム水溶液により２回洗浄し、塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、ストリッピングした。この生成物を１５ｍＬの酢酸エチルと１５ｍＬのメタノール中に溶解させた。アルミナ（７ｇ）を添加し、このスラリーを室温で３時間攪拌した。このスラリーを濾過し、濾液をストリッピングした。この生成物をアルミナカラム上でクロマトグラフにかけて、０．９７ｇの２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物３）を得た。
【００９４】
化合物３からのメタノールの脱離によって２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物４）を得た。
【００９５】
２−ｎ−ブチル−４−メタンスルホニル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物５）の製造
−７８℃のＴＨＦ５ｍＬ中の２−ｎ−ブチル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（１，９ミリモル）のスラリー０．５０ｇに１．１５ｍＬのｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ，１．８ミリモル）を添加した。反応混合物は溶液となった。１ｍＬのＴＨＦ中のメタンスルホニルクロリド（０．２３ｇ，２ミリモル）を添加した。この反応混合物を−７８℃で５分間保ち、次に室温まで温め、週末の間中攪拌した。水と酢酸エチルを添加した。この有機層を塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、ストリッピングして、０．５７ｇの黄褐色固体を得た。シリカゲル上のクロマトグラフィにより０．４６ｇの２−ｎ−ブチル−４−メタンスルホニル−６−（４−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物５）の黄褐色固体を得た。
【００９６】
２，６−ビス−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物６）の調製
ａ）２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノン−Ｎ’−（４−クロロフェニル）ヒドラゾン
米国特許第５，７９８，３１１号の方法により調製された５．０９ｇ（２１．１ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンに３０ｇのメタノール、４．３１ｇ（２４．０ミリモル）の４−クロロフェニルヒドラジンハイドロクロライド、及び４．０ｇ（４４．９ミリモル）の酢酸ナトリウムを添加した。この混合物を３時間還流し、真空中で濃縮し、酢酸エチルと水の間で分配し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、真空中で再濃縮して、５．９ｇの標記化合物、黄色固体、ｍｐ１１４〜１１６℃を得た。
【００９７】
ｂ）２，６−ビス−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン
２．９７ｇ（８．１ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンＮ’−（４−クロロフェニル）ヒドラゾンを１５ｇの乾燥テトラヒドロフランに溶解した。この溶液にテトラヒドロフラン中の１．０ｇの２０％カリウムｔ−ブトキシドを添加した。生成した赤色溶液を１０分間還流した後、この反応物を真空中で濃縮し、酢酸エチルと重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。この有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した後、化合物６を白色固体、ｍｐ１７４〜１７６℃として得た。
【００９８】
２−プロパルギル−６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物７）の調製
ａ）２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンヒドラゾン
１０１ｇ（４１８ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンを６００ｍｌの温１−プロパノールに溶解した。この混合物に４．８５ｇ（８０ミリモル）の酢酸と６０．９ｇ（１２１８ミリモル）のヒドラジン一水和物を添加した。この混合物を２時間還流し、次に真空中で濃縮した。この残渣を酢酸エチルに溶解し、水と塩化ナトリウム飽和水溶液により洗浄した。硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、真空中で再濃縮した後、７５．６ｇの標記化合物をオイルとして得た。
【００９９】
ｂ）６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オン
６８．２４ｇ（２６７ミリモル）の２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシカルボニル）−アミノ）−４’−クロロアセトフェノンヒドラゾンを４００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した。この溶液にテトラヒドロフラン中の３０ｍｌの２０％カリウムｔ−ブトキシドを添加した。生成した反応混合物を２時間還流し、真空中で濃縮し、５００ｍｌの５０／５０ジエチルエーテル／ヘキサン中でスラリーとし、濾過した。この金色固体を水により洗浄し、乾燥して、３０ｇの標記化合物、ｍｐ１９５〜１９７℃、を得た。
【０１００】
ｃ）２−プロパルギル−６−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４，５−ジヒドロ−１、２、４−トリアジン−３−オン
０．４６ｇ（１１．５ミリモル）の６０％の水素化ナトリウムをヘキサンにより洗浄して、オイルを除去し、次に４ｍｌのジメチルホルムアミドに懸濁した。このスラリーに６ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した２．１６ｇ（９．６５ミリモル）の２−（４−クロロフェニル）−４−メチル−４、５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジン−３−オンを添加した。水素ガスを発生した。１５分間攪拌した後、１．２５ｍｌのプロパルギルブロミドを添加した。室温で３０分後、この混合物を酢酸エチルにより希釈し、水により２回洗浄した。この有機層を乾燥し、真空中で濃縮し、２．３１ｇの固体化合物７、ｍｐ１５９〜１６０℃を得た。
【０１０１】
２−ｎ−ペンチル−５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（化合物８）の調製
ａ）５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−チオン
５０ｍＬの氷酢酸中の４、４’−ジメトキシベンジル（１３．６ｇ，５０ミリモル）と６．０６ｇのチオセミカルバジド（６６．５ミリモル）の混合物を室温で攪拌し、次に一晩還流した。この冷却した反応混合物を１５０ｍＬの水により希釈し、濾過した。この固体を水により洗浄し、乾燥した。この粗生成物を５５ｍＬの酢酸エチルと共に加熱し、冷却し、濾過し、乾燥して、１０．１ｇの５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−チオン、ｍｐ２２８〜２３２℃を得た。
【０１０２】
ｂ）５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン
１００ｍＬの水中の９．６ｇの５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１、２、４−トリアジン−３−チオン（２９．５ミリモル）のスラリーを２．６４ｇの５０％の水酸化ナトリウム（３３ミリモル）水溶液により処理した。この固体の大部分は溶解した。この反応混合物を氷浴中で冷却し、３．８ｇの３０％過酸化水素（３３ミリモル）をゆっくりと添加した。追加の４ｍＬの過酸化水素溶液を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥して、８．６ｇの生成物、ｍｐ２３８〜２４２℃を得た。
【０１０３】
ｃ）２−ｎ−ペンチル−５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン
５，６−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアジン−３−オン（２．１４ｇ，６．９ミリモル）、新しく粉砕した炭酸カリウム（１．４５ｇ，１０．５ミリモル）、１．４３ｇのヨードペンタン（７．２ミリモル）及び１１ｍＬのＤＭＦの混合物を室温で６時間攪拌した。この反応混合物を水により希釈し、酢酸エチルにより２回抽出した。この有機層を水と塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥し、ストリッピングした。カラムクロマトグラフィにより０．４ｇの化合物８を得た。
【０１０４】
類似の方法で、次の化合物を製造した。
【０１０５】
【表１】
【表２】
本発明の化合物は、特に植物病原性菌に対する菌毒性活性を有する。これらは、不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）、担子菌類、藻菌類及び子嚢菌類を含む多数の綱の真菌に対して活性である。特に、本発明の方法は、限定ではないが、イネいもち病菌、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ、Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ、Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ及びモニリアキンカクキンの種を含む生物に対する活性をもたらす。
【０１０８】
本発明の化合物を慣用の高ガロン量の水圧噴霧、低ガロン量の噴霧、空気ブラスト、空中噴霧及びダストなどの普通に使用される方法によって殺菌剤スプレーとして散布することができる。このような使用によれば、他の植物のなかでも野菜、果物、花卉、種子、芝、穀類及びブドウなどの作物での菌による感染の処置が好都合に行なわれる。希釈率と散布の割合は、使用される器具のタイプ、所望の散布の方法と頻度及び防除対象の病気に依るが、有効量は、通常、ヘクタール（ｈａ）当り約０．０１キログラム（ｋｇ）から約２０ｋｇまでの活性成分（ａ．ｉ．）である。葉の殺菌剤として、本発明の化合物は、通常、ヘクタール当り約０．１から約５ｋｇの、好ましくは約０．１２５から約０．５ｋｇまでの割合で生えている植物に散布される。
【０１０９】
種子保護剤としては、種子を覆うための薬剤の量は、通常、５０キログラムの種子当り約１０ないし約２５０グラム（ｇ）、好ましくは約２０から約６０ｇまでの用量率である。土壌殺菌剤としては、この薬品は、通常、ヘクタール当り０．５から約２０ｋｇの、好ましくは約１ないし約５ｋｇの、割合で土壌中に混ぜ込むか、あるいはこの表面に散布することができる。
【０１１０】
本発明の化合物は菌の防除に有用であり、種子、水の表面、土壌または葉などの種々の場所で使用することができる。このような目的には、これらの化合物は製造したままの技術的形態または純粋な形で、溶液または製剤として使用できる。この化合物は、殺菌剤としての以降の使用に好適であるように、通常、担体中に取り込まさせるか、あるいは製剤の形にする。例えば、これらの薬剤を湿潤型粉末、乾燥粉末、乳化型濃縮物、ダスト、粒状製剤、エアロゾル、または流動型エマルジョン濃縮物として製剤することができる。このような製剤においては、この化合物は液体または固体担体により延展され、所望する場合には好適な界面活性剤を練りこむ。
【０１１１】
特に葉に噴霧する型の製剤の場合には、農業の常法により湿潤剤、延展剤、分散剤、粘着剤、接着剤などの補助剤を含むことが通常望ましい。当業界で普通に使用されるこのような補助剤は、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（ニュージャージー）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎのすべて年刊のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ乳化剤と洗剤、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ乳化剤と洗剤及びＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ機能性材料という書物から知ることができる。
【０１１２】
一般に、本発明で使用される化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキサイド及び水で希釈した溶液類などの適切な溶媒に溶解させることができる。この溶液の濃度は、１％から９０％まで変更可能であるが、好ましい範囲は５から５０％である。
【０１１３】
乳化型濃縮物を調製するためには、この殺菌剤の水中への分散を可能にする乳化剤と一緒に好適な有機溶媒または溶媒の混合物に本発明の化合物を溶解させることができる。乳化型濃縮物中のこの活性成分の濃度は、通常、１０％ないし９０％であり、流動型乳化液濃縮物においては７５％もの高濃度とすることができる。
【０１１４】
噴霧に好適な湿潤型粉末は、この化合物を無機ケイ酸塩及び炭酸塩、及びシリカなどの微粉砕した固体と混和し、湿潤剤、粘着剤、及び／または分散剤をこのような混合物中に混合することによって調製することができる。このような製剤中の活性成分の濃度は、通常、２０％から９８％の、好ましくは４０％から７５％の範囲内である。通常の湿潤型粉末は、５０部の本発明の化合物、４５部のＨｉ−Ｓｉｌａ（登録商標）の商品名で販売されている合成沈降水和二酸化ケイ素及び５部のナトリウム・リグノスルホネート（Ｍａｒａｓｐｅｒｓｅ（登録商標）Ｎ−２２）を混和することによって製造される。カオリンタイプの別な調製においては、上記の湿潤型粉末におけるＨｉ−Ｓｉｌの代わりに（Ｂａｒｄｅｎ）粘土が使用され、別なこのような調製においては、Ｚｅｏｌｅｘ（登録商標）７の商品名で販売されている合成シリコアルミン酸ナトリウムに替えて２５％のＨｉ−Ｓｉｌが用いられる。
【０１１５】
ダストは、元来は有機あるいは無機であることができる微粉砕不活性固体と本発明の化合物とを混合することにより製造される。この目的に有用な材料は、植物性粉、シリカ、ケイ酸塩及び炭酸塩を含む。ダスト製造の一つの便利な方法は、湿潤型粉末を微粉砕担体により希釈することである。普通２０％から８０％のこの活性成分を含有するダスト濃縮物を製造し、引き続いて１％ないし１０％の使用濃度まで希釈する。
【０１１６】
本発明の化合物は、フェルバム、ジラム、マネブ、マンコゼブ、ジネブ、プロピネブ、メタム、チラム、ジネブとポリエチレンチウラムジスルフィドの錯体、ダゾメット及びこれらと銅塩との混合物、ジノカップ、ビナパクリル、２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカーボネート、カプタン、フォルペット、グリオディン、アニラジン、ジタリムフォス、５−アミノ−ｌ−［ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、エトラジアゾール、ジチアノン、チオキノックス、ベノミル、チアベンダゾール、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ビンクロゾリン、イプロジオン、プロシミドン、トリアディメノール、トリアディメフォン、ビタータノール、プロクロラッツ、フェナリモル、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、トリアリモル、フルトリアフォル、フルシラゾール、プロピコナゾール、エクタコナゾール、ミクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、シプロコナゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、ジニコナゾール、フルオロイミド、ピリジン−２−チオール−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩及びこれらの金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチル−１，４−オキサチン−４，４−ジオキシド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキサアニリド−６−メチル−１，４−オキサチン、シス−Ｎ−［（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオール］−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、シクロヘキシミド、デヒドロ酢酸、カプタフォル、エチリモル、キノメチオネート、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）アラニンメチルエステル、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−（メトキシメチル）−１，３−オキサゾリジ−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン、ドデモルフ、トリフォリン、クロロタロニル、ジクロン、クロロネブ、トリカンバ、ＴＣＰＮ、ジクロラン、２−クロロ−１−ニトロプロパン、ペンタクロロニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）などのポリクロロニトロベンゼン類、テトラフルオロジクロロアセトン、グリセオフルビン、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、ストレプトマイシン、水酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、ボルドー混合物、ドジン、Ｐ−ジメチルアミノベンゼンナトリウムスルホネート、メチルイソチオシアネート、１−チオシアノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フェニルチオ−セミカルバジド、カルシウムシアナミド、石灰イオウ剤、チオファネート−メチル、フルトラニル、エディフェンホス、イソプロチオラン、プロベナゾール、イプロベンフォス、トリシクラゾール、ピロキロン、ジメトモルフ、シモキサニル、チフルザミド、フララキシル、オフラース、ベナラキシル、オキサジキシル、プロパモカルブ、シプロフラム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ピリメタニル、シプロジニル、トリチコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、スピロキサミン、カープロパミド、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン及びゾキサミドなどの他の殺菌剤と組み合わせて使用されてもよい。
【０１１７】
殺菌剤試験プロトコルと試験データ
本発明の化合物が有用である病気の例は、イネイモチ病などのイネ病、コムギサビ病及び葉枯病などの穀類病、トマト及びジャガイモの斑点病、ブドウ及びキュウリのウドンコ病、ブドウ及びキュウリのべと病、リンゴ腐敗病、果物の褐色歯核病、及びキュウリ炭疸病を含む。
【０１１８】
イネイモチ病とキュウリウドンコ病の防除のための殺菌剤スクリーニング
植物の繁殖
殺菌剤試験プログラムで使用した植物をＲｅｄｉＥａｒｔｈ繁殖培地を含有する２−１／４インチ（５．７ｃｍ）四方のポットの中で育てた。この植物を温室条件下で栽培した。薬品処理剤で噴霧した時点でこのイネ植物は１２日齢であり、キュウリは１３日齢であった。
【０１１９】
試料の調製
この試験用薬品の試料を秤量し、アセトン−メタノール−水溶液（１：１：２容積比のＡ／Ｍ／Ｗ）中に溶解した。
【０１２０】
噴霧方法
噴霧器を較正した後、この試験溶液を殺菌剤噴霧器の中に注いだ。この殺菌剤噴霧器は、この植物のほぼ１０ｃｍ上及び横に位置する３つの噴霧ノズルを収めたものである。このノズルにより生じた噴霧は、結果としてこの植物の葉の上部と下部の両方を均一に覆う。噴霧後、この処理した植物を選別に先立って乾燥室に４時間置いた。
【０１２１】
キュウリウドンコ病
菌Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａによって引き起こされたキュウリウドンコ病（ＣＰＭ）を大きなキュウリ植物上で維持した。種菌を調製するために、ウドンコ病胞子により完全に覆われた大きさに依って５から８枚の葉を集めた。この葉をガラスジャー中に入れ、５滴のＴｗｅｅｎ−８０を含有する５００ｍｌの水で覆った。この材料を２層のチーズクロスで濾過して、葉の破片を取り除いた。この胞子数を１ｍｌ当り２×１０５胞子に調整した。
【０１２２】
キュウリ植物の栽培品種である「Ｂｕｓｈ Ｃｈａｍｐｉｏｎ」をこの試験に使用した。子葉を充分に発育させた後、この植物をポット当り一本に間引いた。この試験の２日前、この小さな葉と成長点領域を除去し、この子葉と一つの大きな本葉を残した。
【０１２３】
この予防保護剤試験では、この薬品処理剤による噴霧の１日後にこのキュウリ植物に接種を行なうことが必要であった。この植物を携帯型噴霧瓶で菌胞子の懸濁液を用いて接種した。２つの異なる噴霧方向からこの葉の上表面を霧で軽く濡らした。病気の進行が温室中で起こった。
【０１２４】
７日後、この植物を病気防除のパーセントについて査定した。この結果をパーセント防除として報告する。１００は完全な病気防除であり、０は病気防除なしである。
【０１２５】
イネイモチ病
菌イネいもち病菌によって引き起こされたイネイモチ病（ＲＢ）を蛍光灯下に室温でジャガイモブドウ糖寒天（ＰＤＡ）プレート上で維持した。この菌の異なる６つの分離株を使用して、種菌を調製した。ほぼ５プレートの各分離株を使用して、２５０ｍｌの種菌を調製した。このプレートを水で溢れさせ、ゴム製スパチュラによって静かにこすり取った。この胞子懸濁液を１層のチーズクロスで濾過して、菌糸体破片と寒天片を取り除いた。この胞子数を調整して、１ｍｌ当り５×１０６の胞子を得た。
【０１２６】
イネ植物の栽培品種である「Ｍ−２０１」をこの試験に使用した。この予防保護剤試験にはこの薬品処理剤による噴霧の１日後にこのイネ植物に接種を行なうことが必要であｃつた。一次スクリーニングにおける治効試験は、この処理剤による噴霧の１日後にこの植物に接種を行なうことを必要とした。デビルビス（Ｄｅｖｉｌｂｉｓｓ）アトマイザーを用い、３０ｐｓｉ（２００ｋＰａ）の噴霧圧力を用いて、この植物を菌胞子により接種した。接種した植物を２０℃で１００％相対湿度（ＲＨ）のミスト室にすばやく入れ、１日と２晩、ほぼ４０時間置いた。この植物を温室に移し、病気を進行させた。
【０１２７】
接種６日後、処置の比較を行なった。この結果をパーセント防除として示す。１００は完全な病気防除であり、０は病気防除なしである。
【０１２８】
【表３】
殺虫剤としての使用に対しては、例えば虫のついた有用種植物のまわりやあるいはその上の区域などの予防保護すべき場所に直接に、あるいは感染を防止すべき植物に本発明の化合物の組成物を散布することができる。これらの化合物は、多数の目、とくにチョウ目及びヨコバイ亜目（同翅類）、に属する有害な虫を防除する。この化合物と組成物とを接触的あるいは浸透移行性殺虫剤のいずれかとして使用してもよい。本発明の化合物は、ヘクタール当り０．０００５ないし１０キログラムの、好ましくは０．０５から５の、更に好ましくはヘクタール当り０．１から１キログラムまでの割合で虫の生息地に散布する。
【０１３０】
本発明の方法の実施においては、この活性ある化合物を土壌または葉に散布してもよく、この場合、この活性ある化合物はこの植物によって吸収され、植物の他の部分に転流させされ、最終的にこの植物部分を摂取することによって害虫が摂取する。この散布手段は「浸透移行性」散布と呼ばれる。あるいは、この活性化合物を土壌に散布し、防除対象の虫及び他の害虫と接触させてもよい。この散布手段は「土壌」散布と呼ばれる。ほかの方法としては、葉を食べる虫および他の害虫から逃れさせるべき植物に葉経由でこの活性化合物を施してもよい。
【０１３１】
本発明の活性化合物は、単独あるいは相互の混合物及び／またはこのような固体及び／または液体の分散型担体ビヒクルとの混合物及び／または他の既知の適合性活性剤、特に他の殺虫剤、節足動物除去剤、殺線虫剤、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節剤、相乗効果剤などの植物予防保護剤との混合物の形で使用してもよい。
【０１３２】
本発明の組成物においては、この活性化合物は、実質的に約０．０００１〜９９重量％の間の量で存在する。貯蔵または輸送に好適な組成物に対しては、活性成分の量は、好ましくはこの混合物の約０．５〜９０重量％の間、更に好ましくは約１〜７５重量％の間である。直接散布またはフィールド散布に好適な組成物は、概ね、この混合物の実質的に約０．０００１〜９５重量％の間の、好ましくは約０．０００５〜９０重量％の、更に好ましくは約０．００１〜７５重量％の間の量でこの活性化合物を含有する。この組成物は、この化合物の担体に対する比としても記述可能である。本発明においては、これらの材料の重量比（活性化合物／担体）は、９９：１から１：４まで、更に好ましくは１０：１から１：３まで変更可能である。
【０１３３】
一般に、本発明の化合物は、アセトン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、ピリジンまたはジメチルスルホキサイドなどの特定溶媒に溶解可能であり、このような溶液は水で希釈可能である。この溶液の濃度は、約１％から約９０％まで変更可能であるが、好ましい範囲は約５％から約５０％までである。
【０１３４】
乳化型濃縮物を調製するためには、乳化剤と一緒に好適な有機溶媒または溶媒の混合物にこの化合物を溶解して、この化合物の水中への分散を促進することができる。乳化型濃縮物中の活性成分の濃度は、通常、約１０％から約９０％であり、流動型乳化液濃縮物においては７５％もの高濃度とすることができる。
【０１３５】
この活性化合物を慣用の高ガロン量の水圧噴霧、低ガロン量の噴霧、超低量噴霧、空気ブラスト、空中噴霧及びダストなどの普通に使用される方法により殺菌噴霧として散布することができる。
【０１３６】
本発明は、また、害虫を殺し、除去し、あるいは防除する方法であって、上記のように害虫を本発明の少なくとも一つの活性化合物の除去的な量または毒性的な量（すなわち、殺虫剤として有効な量）と単独で、あるいは担体賦形剤（組成物または製剤）と一緒に接触させることを含む方法をも意図する。本発明の明細書とクレーム中で使用する用語「接触させる」は、（ａ）このような害虫と（ｂ）対応するこれらの生息地（すなわち、予防保護の対象の場所、例えば、生えている作物に、あるいは作物を育てる領域に）の少なくとも一つに本発明の活性化合物を単独で、あるいは組成物または製剤の成分として散布することを意味する。
【０１３７】
上述の成分に加えて、本発明による製剤は、また、この種の製剤で普通に使用される他の物質も含有する。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤を湿潤型粉末または顆粒化した混合物に添加してもよい。更には、例えば、ポリビニルアルコール−セルロース誘導体またはカゼインなどの他のコロイド材料などの「接着剤」を添加して、防護対象の表面へのこの殺虫剤の接着を改善してもよい。
【０１３８】
殺虫剤試験プロトコルと試験データ
次のプロトコルにより本発明の多数の化合物を殺虫剤活性について試験した。
１．試験溶液の調製
適切な重量の化合物を溶媒（アセトン：メタノール、１：１）に溶解し、界面活性剤（ＴｒｉｔｏｎＸ−１５５とＴｒｉｔｏｎＢ−１９５６、ほぼ１オンス／１００ガロン）と次に水道水を添加して、５：５：９０のアセトンメタノール：水系を得ることにより、６００パーツパーミリオン（ｐｐｍ）を含有する試験溶液を調製した。一定の溶媒、水及び界面活性剤のレベルを維持しながら、この６００ｐｐｍの試験溶液を段階連続的に希釈することにより、１５０及び３８ｐｐｍの低濃度を作った。
２．噴霧器
この囲われた噴霧チャンバーは、固定的な標的上を固定した速度と距離で動くブームの上に搭載された単一の噴霧ノズルからなるものであった。ノズルチップから標的までの垂直距離は５．５インチであった。ブーム速度は５秒当り１００インチであった。このブームは標的上を１度だけ通過するものであった。
３．試験種
試験は、次の害虫について行なった。
【０１３９】
４．葉種に対する方法
Ａ．ミナミアワヨトウ
個別の充分に拡げた初生のアオイマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｆｍｅｎｓｉｓ）葉をペトリ皿中の湿した濾紙片上に底面を上にして入れた。この葉を試験溶液で噴霧し、乾燥させた。この皿に１０匹のミナミアワヨトウの第３齢の幼虫を寄生させ、蓋で覆い、２７℃で保った。９６時間後アワヨトウ防除を目視検査により査定した。ＬＣ５０値をこのデータから計算した。
【０１４１】
Ｂ．オオタバコガの幼虫
個別のワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）葉をペトリ皿中の湿した濾紙片上に下面を上にして入れた。この葉を試験溶液で噴霧し、乾燥させた。この皿を５匹の新生のタバコガの幼虫により寄生させ、蓋で覆い、２７℃で保った。処理後４日にパーセント死亡率を求めた。ＬＣ５０値をこのデータから計算した。
【０１４２】
【表４】
Claims (11)
- 式（Ｉ）
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は、水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルアリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、フェニルチオ、フェノキシであり、
Ｒ６はフェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子であり、
但し、Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでなく、Ｒ２がメチル、フェニル、２−メチルフェニル、４−メトキシフェニルまたはベンジルである場合には、Ｒ６はフェニルまたは４−ブロモフェニルでないものとする）の化合物、または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が、Ｘ５が水素原子である場合には、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニルであり、あるいは
Ｒ６がフェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である、請求項１記載の化合物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および
Ｇが酸素原子である、請求項２記載の化合物。 - 式ＩＡ
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリルあるいはチエニル環上でハロまたはアルキルに置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、アリールスルホニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、フェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオ、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、アリールカルボニルオキシ及びアリールカルボニルチオからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基によりフェニル環上で置換されたフェニル、フェニルオキシまたはフェニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であり、
Ｇは酸素原子、イオウ原子である）の化合物、または
農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺菌剤的に有効な量、及び農学的に許容できる担体を含む殺菌剤組成物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニル、またはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニル、フェニルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチオ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオ、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルチオであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジルまたはフェネチル、フェニルあるいはナフチル、またはハロ、（Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子である、請求項４記載の殺菌剤組成物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、
Ｒ６がフェニルまたはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルであり、および Ｇが酸素原子である、請求項５記載の殺菌剤組成物。 - 式（ＩＢ）
Ｒ２はアルキル、ハロアルキル、シアノ、シアノアルキル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキルアルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、トリアルキルシリルアルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、フェニル、ナフチル、またはアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルキルチオ及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、フェナルキル、フェニルチオアルキル、またはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキルあるいはフェニルチオアルキル、ピリジルまたはアルキル及びハロからなる群から独立に選ばれた１から２個までの置換基により置換されたピリジル、フリル、チエニル、テニルまたはフリル環あるいはチエニル環上でハロまたはアルキルによって置換されたフリル、チエニルあるいはテニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニルまたはベンゾチエニルまたはハロ、アルキルまたはハロアルキルにより置換されたベンゾフラニルであり、
Ｒ４は水素原子、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、シアノ、アルキニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルチオ、（アルキルチオ）カルボニル、アルキル（チオカルボニル）、アルキルチオチオカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルチオチオカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルチオチオカルボニル、アルコキシオキサリル、アルキルカルボニルオキシアルコキシカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニル、またはハロ及びアルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により芳香環上で置換されたアリールオキシチオカルボニル、アリールチオチオカルボニルであり、
Ｒ５は水素原子、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキニル、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルコキシカルボニルオキシ、またはアルコキシカルボニルチオであり、
Ｒ６はフェナルキルまたはアルキル、ハロ、アルコキシ、ハロアルキル及びハロアルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェナルキル、フェニル、ナフチル、及びハロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）から独立に選ばれる１から５個までの置換基により置換されたフェニルとナフチルから選ばれるアリール、フリル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、及びハロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたフリル、チエニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニルから選ばれるヘテロアリールであり、
Ｘ５は水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成し、
Ｇは酸素原子またはイオウ原子であり、あるいは
但し、Ｒ２がフェナルキル、テニルまたは置換フェナルキルまたはテニルであり、Ｘ５が水素原子である場合には、Ｒ４はシアノ、アルキルスルホニルまたはポリハロアルキルでないものとする）の化合物または農学的に許容できる塩、異性体、互変異性体、エナンチオマー及びこれらの混合物の殺虫剤的に有効な量、及び農学面から許容できる担体を含む殺虫剤組成物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ７）アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルシリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル（ここで、該３個のアルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよい）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルカルボニル、フェニルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニル、フェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれた１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェン（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェンチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フリル、チエニル、ベンゾチエニルまたはベンゾフラニルであり、
Ｒ４が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ８）アルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルチオ、（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニルチオチオカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキルチオチオカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシオキサリル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ、−Ｃ４）アルコキシカルボニル、フェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルまたはハロ及び（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから独立に選ばれた１から２個までの置換基により該フェニル環上で置換されたフェノキシチオカルボニル、フェニルチオチオカルボニルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプトまたはシアノであり、
Ｒ６がベンジル、フェネチルまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシからなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により該フェニル環上で置換されたベンジル、フェネチル、フェニル、ナフチル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（ここで、該アルキル基は同一であっても、あるいは異なってもよく、あるいはこれらが結合する窒素と一緒になって、５あるいは６員のヘテロ環を形成してもよい）からなる群から独立に選ばれる１から３個までの置換基により置換されたフェニルあるいはナフチル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、またはハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ、ニトロ及びシアノから独立に選ばれる１あるいは２個の置換基により置換されたキノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニルあるいはベンゾチエニルであり、
Ｇが酸素原子またはイオウ原子であり、および
Ｘ５が水素原子であるか、あるいはＲ４と一緒になって窒素−炭素結合を形成する、請求項７記載の殺虫剤組成物。 - Ｒ２が（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルであり、
Ｒ４が水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、
Ｒ５が水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオであり、および
Ｒ６が１から３個までのハロゲン置換基により置換されたフェニルである請求項７記載の殺虫剤組成物。 - 請求項４、５あるいは６記載の組成物の殺菌剤的に有効な量を該菌に、該菌の場所に、あるいは上記菌の成長媒体に施すことを含む菌を制御する方法。
- 請求項７、８あるいは９記載の組成物の殺虫剤的に有効な量を該虫に、該虫の場所に、あるいは上記虫の成長媒体に施すことを含む虫を防除する方法。
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