KR20030091947A - 과산화수소의 제조 방법 - Google Patents

과산화수소의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

지지 금-함유 촉매는 수소 및 산소의 직접 액상 반응으로부터 과산화수소를 제조하는데 효과적이다.

Description

과산화수소의 제조 방법{Process for Producing Hydrogen Peroxide}
과산화수소의 제조를 위해 많은 다른 방법들이 개발되었다. 상업적으로, 과산화수소를 제조하는 가장 통상적인 방법은 "안트라퀴논" 방법이다. 상기 방법에서, 유기 용매 내에서 알킬화된 안트라퀴논의 교대적인 산화 및 환원에 의해 수소 및 산소가 반응하여 과산화수소를 형성한다. 상기 방법의 중대한 단점은 비용이 많이 들고 공정 중 제거되어야 할 상당한 양의 부산물이 생성되는 것이다. 이러한 문제들로 인하여, 안트라퀴논 방법을 대체할 방법을 개발하기 위해 많은 연구가 실시되고 있다.
유망한 방법으로 촉매의 존재 하에서 수소 및 산소의 반응으로 과산화수소를 직접 제조하는 것이 있다. 다양한 촉매가 과산화수소의 직접 제조를 위하여 개발되고 있다. 다른 금속, 예를 들면 금을 부가 성분으로 합금 또는 혼합물로 첨가할 수 있지만, 전형적인 촉매는 팔라듐-함유 촉매를 포함한다 (예로서, 미합중국 특허 제 5,320,821 호 참조)
일본국 특허출원 공개 제 07-241473 호는 산성 수용액 내에서 소수성 담체상에 지지된 파인 골드 (fine gold) 입자를 포함하는 촉매의 존재 하에서 수소 및 산소의 반응으로 과산화수소를 제조하는 방법을 개시한다. 상기 소수성 담체는 실리카리트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리테트라플루오로에틸렌을 포함한다.
어떠한 화학적 방법에서도, 새로운 촉매가 소망된다. 본 발명자들은 수소 및 산소로부터 과산화수소를 직접 제조하는데 효과적이고, 편리한 촉매를 발견하였다.
본 발명은 금-함유 지지 촉매를 이용하여 수소 및 산소로부터 과산화수소를 제조하는 방법에 관한 것이다. 놀랍게도, 본 촉매 시스템은 수소 및 산소의 액상 반응에서 과산화수소를 제조한다.
본 발명은 과산화수소를 제조하는 방법으로 산소화된 용매 (oxygenated solvent) 내에서 금 및 지지체를 포함하는 지지 촉매의 존재하에 수소 및 산소를 반응시키는 것을 포함하며, 상기의 지지체는 티타늄 또는 지르코늄을 포함하는 비-제올라이트 무기 산화물이다. 의외로 상기 촉매는 과산화수소를 제조한다.
본 발명의 방법은 금 및 지지체를 포함하는 지지 촉매를 이용한다. 상기 지지체는 티타늄 또는 지르코늄을 포함하는 비-제올라이트 무기 산화물이다. 지지체에 존재하는 티타늄 또는 지르코늄의 함량은 바람직하게는 약 0.1 내지 75 중량% 이다. 바람직한 지지체는 티타니아, 지르코니아 및 무정형 티타니아-실리카또는 지르코니아-실리카를 포함한다. 상기 비-제오라이트 지지체는 친수성의 특성이 있다.
티타니아-실리카 또는 지르코니아-실리카는 티타늄 또는 지르코늄의 무기 산소 화합물 (예를 들면, 티타늄 또는 지르코늄의 산화물 또는 수산화물)과 화학적으로 결합된 실리콘의 무기 산소 화합물을 포함한다. 바람직하게는 티타늄 또는 지르코늄의 무기 산소 화합물은 4가 티타늄 또는 지르코늄처럼 높은 포지티브 산화 상태에서 실리콘의 산소 화합물과 결합한다. 티타니아 (지르코니아)-실리카 지지체에 포함된 티타늄 (지르코늄)의 함량은 다양하게 할 수 있다. 전형적으로, 상기 지지체는 최소 0.1 중량% 티타늄 또는 지르코늄를 포함하며, 바람직한 함량은 약 0.2 중량% 내지 약 50 중량%, 가장 바람직하게는 약 0.2 중량% 내지 10 중량%이다. 티타니아 (지르코니아)-실리카는 당업계에서 공지된 것으로, 에를 들어, 미합중국 특허 제 4,367,342 호 및 제 6,011,162 호에 기재되어 있다.
또한, 본 발명의 방법에서 유용한 지지 촉매는 금을 포함한다. 촉매에 존재하는 전형적인 금의 함량은 0.01 내지 20 중량%의 범위이며, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%이며, 가장 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%이다. 당업자에 공지된 다양한 방법들이 이용될 수 있는데, 바람직하게는 금은 침착 (deposition)-침전 (precipitation) 방법에 의해 지지될 수 있는데, 금 수용액의 pH 및 온도를 조절하여 (미합중국 특허 제 5,623,090 호) 지지체 표면에 금 화합물이 침착되고 침전된다.
지지 촉매의 제조에 이용되는 금 화합물을 선택하는데 있어 특별한 제한은없다. 예를 들어, 적절한 화합물은 금 할리드 (예컨대, 클로리드, 브로미드 및 아이오디드), 시아니드 및 설피드를 포함한다. 클로로오르산 (chloroauric acid)이 특히 바람직하다.
본 발명의 방법에서 지지 촉매는 분말이나 펠렛 또는 압출물 (extrudate)로 사용될 수 있다. 만약 펠렛화되거나 압출되면, 상기 지지 촉매는 추가적으로 바인더 또는 이와 유사한 것을 포함할 수 있고, 에폭시화에 사용되기 전에 소망하는 형태로 몰드, 스프레이 건조, 형상화 또는 압출될 수 있다.
본 발명의 방법은 지지 촉매의 존재 하에서 산소화 용매 내에서 수소 및 산소를 접촉시키는 것을 포함한다. 산소화 용매는 반응 조건에서 액상이고 화학 구조상에 최소 하나의 산소 원자를 포함하는 화학 물질이면 어떠한 것도 가능하다. 적합한 산소화 용매는 물 및 산소-함유 탄화수소 예컨대 알코올, 에테르, 에스테르 및 케톤 등을 포함한다. 바람직한 산소화 용매는 저급 지방족 C1-C4알코올 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 테르트-브탄올 또는 이들의 혼합물 및 물을 포함한다. 플루오르화 알코올을 사용할 수 있다. 상기 알코올들 및 물의 혼합물을 사용할 수 있다. 보다 바람직한 산소화 용매는 물, 메탄올 및 메탄올과 물의 혼합물을 포함한다. 메탄올 및 물의 혼합물에 있어서, 메탄올:물의 몰비는 바람직하게는 약 3 내지 약 9 범위 내이다.
또한, 본 발명의 방법은 산소 및 수소를 필요로 한다. 어떠한 산소 및 수소의 소스도 적합하지만, 분자 산소 및 분자 수소가 바람직하다. 수소 대 산소의몰비는 통상 H2:O2=1:10 내지 5:1 범위로 할 수 있으며 1:2 내지 2:1이 특히 바람직하다.
산소 및 수소에 부가하여, 본 발명에서 바람직하게는 불활성 가스 운반체를 사용할 수 있다. 운반 기체로써, 어떠한 소망하는 불활성 기체를 사용할 수 있다. 적합한 불활성 기체 운반체는 질소, 메탄 및 이산화탄소 이외에도 영족 기체 예컨대 헬륨, 네온 및 아르곤을 포함한다. 질소는 바람직한 불활성 운반 기체이다. 상기 불활성 운반 기체들의 혼합물을 사용할 수도 있다.
본 발명의 액상 방법에 있어서, 촉매는 바람직하게는 현탁 (suspension) 또는 고정상 (fixed-bed)의 형태이다. 상기 방법은 연속 유동, 반-회분 또는 회분 모드로 실시될 수 있다. 1-100 bars의 압력에서 실시하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 반응 방법은 소망하는 과산화수소 형성을 얻는데 효과적인 온도에서 실시되며, 바람직하게는 0-100℃ 범위이며, 보다 바람직하게는 20-60℃이다.
하기 실시예는 단지 본 발명을 예시한다. 당업자는 본 발명의 취지 및 청구의 범위 내에서 많은 변형이 있음을 알 수 있을 것이다.
실시예 1: Au/TiO 2 촉매의 제조
촉매 1A: 클로로오르산 (0.25g, 알파 이사르)을 400 ㎖의 탈이온수에 녹이고 용액을 70℃까지 가열한다. 다음, 5% 수산화 나트륨을 첨가하여 상기 용액의 pH를 pH 7.5로 조정한다. 티타니아 (10 g, 이시하라 ST-01)를 상기 용액에 첨가하고 혼합물을 1 시간 동안 섞어준 후 실온으로 식힌다. 상기 혼합물을 여과하여, 고형물을 회수하고 1 리터의 탈이온수에서 10분 동안 저어주며 세척한 다음, 혼합물을 여과한다. 회수된 고형물을 3회 더 동일한 방법으로 세척 및 여과하고, 12 시간 동안 실온, 진공에서 건조하고, 공기 중에서 120℃까지 가열하고, 2 시간 유지한 후, 마지막으로 400℃까지 가열하고 4 시간 동안 유지한다. 상기 촉매는 1.3 중량% 금을 포함하는 것으로 분석되었다.
촉매 1B는 10 g의 데구사 (Degussa) P25 티타니아를 이시하라 ST-01 티타니아 대신 사용하는 것을 제외하고는 상술한 것과 동일한 방법으로 제조된다. 상기 촉매는 0.64 중량%의 금을 포함하는 것으로 분석되었다.
실시예 2: Au/티타니아-실리카 촉매의 제조
공기 중에서 400℃에서 4 시간 동안 전건조된 (pre-dried) 실리카 (67 g, 그레이스 데이비슨 V-432)를 1000 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 담는다. 이소프로판올 내 티타늄(Ⅳ) 디이소프로폭시드 비스(아세틸아세토네이트) (이소프로판올 내에 75% Ti(iOPr)2(acac)214.28 g, 스트렘) 용액 (78 g)을 상기 실리카에 첨가한다. 상기 플라스크를 80℃에서 1시간 동안 로토이베이퍼 (rotoevaporated)시킨다. 결과 고형물을 공기 중에서 10℃/분으로 800℃까지 가열하고 실온에서 6 시간 동안 유지한다. 결과 고형물은 실리카 상의 2 중량% 티타늄으로 구성된다.
그 다음, 10 그램의 상술한 티타늄/실리카를 이시하라 ST-01 티타니아 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1A에서와 동일한 공정에 따라 촉매를 제조한다. 상기 촉매는 0.20 중량%의 금 및 2.0 중량% 티타늄을 포함하는 것으로 분석되었다.
비교 실시예 3: Au/TS-1 촉매의 제조
금 산화물 (Au2O3, 120 ㎎) 및 에틸렌 글리콜 (80 g)을 스터 바 (stir bar)를 갖춘 125 ㎖ 플라스크에 담는다. 반응 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반하여 자주색 용액을 얻고 티타늄 실리케이트 TS-1 (10 g, 1.56 중량% Ti 함유)을 첨가하다. 상기 슬러리를 120℃까지 1 시간에 걸쳐 가열하고, 120℃에서 1 시간 더 반응시키고 23℃로 식힌다. 탈이온수 (40 g)를 상기 슬러리 혼합물에 첨가하고 원심분리하여 용액을 따라내어 고형물을 회수하고 그 다음, 상기 고형물 탈이온수로 슬러리화 하고 원심분리하여 용액을 따라내는 방식으로 4 회 세척한다. 상기 고형물을 1 Torr 압력하의 50℃에서 진공 건조하여 9 g의 Au/TS-1을 얻는다. 상기 촉매는 1 시간 동안 400℃에서 공기 중에서 소성된다. 상기 촉매는 0.99 중량% 금 및 1.58 중량% 티타늄을 포함하는 것으로 분석되었다.
비교 실시예 4: Au/실리카 촉매의 제조
촉매 4는 10 그램의 실리카 겔 (데이비슨 촉매 그레이드)를 TS-1 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3에서 기재된 방법과 동일하게 제조된다. 상기 촉매는 0.77 중량% 금을 포함하는 것으로 분석되었다.
실시예 5: 촉매 1-2 및 비교 촉매 3-4를 사용한 과산화수소의 제조
유리 라이너 (glass liner) 및 자기 스터 바 (magnetic stir bar)를 갖춘 100 ㎖ 압력 반응기에 메탄올 (16 g), 탈이온수 (2 g) 및 촉매 (50 ㎎)를 담는다. 상기 반응기는 1200 psig까지 질소로 가압되고 그 다음 배기하여 1 기압으로 만든다. 상기 반응기를 약 65 psig 수소로 가압하고, 질소 내에 4% 산소를 포함하는 혼합물로 가압하여 총 압력이 약 1265 psig 되도록 한다 (다른 가동의 반응 압력은 표 1 참조). 상기 반응 혼합물은 30℃에서 1 시간 내지 4 시간 동안 반응한다 (다른 가동의 가동 시간은 표 1 참조). 상기 기체들을 배출하고 요오드메트릭 (iodometric) 적정 및 LC 분석으로 액상내 과산화수소를 분석하여 총 용액에 대한 중량%로 과산화수소 함량을 구한다.
표 1은 촉매 1-4를 사용한 과산화수소 제조의 반응 압력 및 결과를 보여준다.
결과 (표 1 참조)를 보면, Au/TiO2또는 Au/티타니아-실리카 촉매를 사용할 경우 비교 촉매 Au/TS-1과 비하여 더 많은 양의 과산화수소가 제조된다. 상기 결과는 금 지지 촉매를 사용한 과산화수소의 제조에는 소수성 지지체가 필요하다는 일본국 특허출원 공개 제 07-241473 호의 교시를 고려하면, 의외의 결과이다. 또한, 상기 결과는 Au/TiO2또는 Au/티타니아-실리카 촉매를 사용하는 경우 Au/실리카에 비하여 더 많은 과산화수소가 제조되는 것을 보여준다.
가동 # 촉매 수소 압력 (psig) 총 압력 (psig) 가동 시간 (hr) 함양H2O2(중량%)
5A 1A 63 1263 1 0.034
5B 1A 64 1278 2 0.069
5C 1B 62 1260 1 0.024
5D 1B 65 1265 4 0.032
5E 2 64 1268 1 0.027
5F* 3 60 1269 1 0.022
5G* 4 63 1276 1 0.022
5H* 4 67 1258 2 0.02
*비교 실시예

Claims (10)

  1. 금 및 지지체를 포함하는 지지 촉매의 존재 하에서 산소화 용매 내에서 수소 및 산소를 반응시키는 것을 포함하는 과산화수소 제조 방법으로 상기의 지지체는 티타늄 또는 지르코늄을 포함하는 비-제올라이트 무기 산화물인 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 지지 촉매는 0.01 내지 10 중량% 금을 포함하는 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 지지체는 티타니아, 지르코니아, 티타니아-실리카 및 지르코니아-실리카로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 산소화 용매는 물, C1-C4알코올 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 산소화 용매는 물인 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 상기 산소화 용매는 메탄올인 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  7. 제 4 항에 있어서, 상기 산소화 용매는 메탄올 및 물의 혼합물인 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 메탄올:물의 몰비는 약 3 내지 약 6의 범위인 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 제조방법은 운반 기체를 이용하는 것을 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 상기 운반 기체는 헬륨, 네온, 아르곤, 질소, 메탄 및 이산화탄소로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 과산화수소 제조 방법.
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