KR20030047808A - 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 셀프 태닝제를함유하는 셀프 태닝 조성물 - Google Patents

아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 셀프 태닝제를함유하는 셀프 태닝 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 더욱 특히 목적으로 하는 화장용 및/또는 피부과용 조성물로, 화장용으로 허용가능한 비히클 내에 하나 이상의 특정 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 하나 이상의 셀프 태닝제를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 피부의 인공적인 태닝 또는 갈변을 위한 화장용 트리트먼트 방법, 및 셀프 태닝제의 착색 및/또는 안정성을 개선시키기 위한 하나 이상의 특정 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 피부의 자연적인 태닝과 유사한 피부의 착색에서의 이러한 조성물의 적용에 관한 것이다.

Description

아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 셀프 태닝제를 함유하는 셀프 태닝 조성물 {SELF-TANNING COMPOSITION COMPRISING AN AMINO-SUBSTITUTED 2-HYDROXYBENZOPHENONE DERIVATIVE AND A SELF-TANNING AGENT}
본 발명은 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 더욱 특히 목적으로 하는 화장용 및/또는 피부과용 조성물로, 화장용으로 허용가능한 비히클 내에 하나 이상의 특정 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 하나 이상의 셀프 태닝제를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 위한 화장용 트리트먼트 방법, 및 셀프 태닝제의 착색 및/또는 안정성을 개선시키기 위한 하나 이상의 특정 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 피부의 자연적인 태닝과 유사한 피부의 착색에서의 이러한 조성물의 적용에 관한 것이다.
본 출원에서 용어 "셀프 태닝제"는 피부, 특히 얼굴에 적용되었을 때 태양에의 장기간 노출로부터 (자연적인 태닝) 또는 UV 램프 하에 생성될 수 있는 것과 다소 유사한 외관으로 태닝 효과를 수득할 수 있도록 하는 작용제를 의미하는 것으로이해된다.
현재, 건강하게 보이는 것이 중요하고, 태닝된 피부는 언제가 양호한 건강의 표시이다. 그러나, 자연적인 태닝은 UV 조사, 특히 UV-A 조사에의 장기간의 노출을 필요로 하고, 이는 피부의 갈변을 야기하지만, 다른 한편으로는, 특히 민감성 피부 또는 태양광 조사에 계속해서 노출된 피부의 경우에, 피부에서의 반응, 실제로 해로운 변화를 유도하기 때문에, 항상 바람직하지는 않다: 홍반, 화상, 탄성 손실, 주름 출현, 조기 노화. 따라서, 이같은 피부의 요구와 상용성인 천연 태닝에 대한 대안을 발견하는 것이 바람직할 것이다.
피부의 인공적인 태닝을 위한 대부분의 화장품들은 피부의 아미노산과의 상호작용에 의해 착색된 생성물이 형성될 수 있도록 하는 카르보닐 유도체를 기초로 한다. 이러한 제품에는 모노- 또는 폴리카르보닐 화합물, 예를 들어, 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타르산 알데히드, 글루타르알데히드, 에리트룰로스 및 디히드록시아세톤이 포함된다.
DHA는 피부의 인공적인 태닝제로서 화장품에서 통상적으로 사용되는 특히 유리한 제품이다; 피부, 특히 얼굴에 적용되어, 태양에의 지속적인 노출로부터 (자연적인 태닝) 또는 UV 램프 하에 생성될 수 있는 것과 유사한 외관으로 태닝 또는 갈변 효과가 수득될 수 있도록 한다.
DHA의 한 단점은 착색이 발현되는 것이 느리다는 것이다: 이는 수 시간 (일반적으로 3 내지 5 시간)이 착색의 발현에 필요하기 때문이다. 피부 상에 수득된 착색 강도 및/또는 경시적인 이들의 거동 (세정에 대한 내성) 및/또는 착색이발현되는 속도는 종종 DHA 기재 셀프 태닝 조성물의 사용자가 부적절한 것으로 간주한다.
DHA 기재 조성물의 또다른 문제점은 이들이 제형된 매질의 성질에 따라 다소 현저한, 시간의 경과에 따라 분해되는 불리한 경향을 나타낸다는 것이다. DHA 기재 조성물의 저장 및/또는 보존과 관련된 이러한 문제점들은 일반적으로 이러한 조성물의 바람직하지 않은 황변으로 결국 반영된다.
따라서, 신속하게 작용하고 자연적인 태닝과 유사한 착색을 제공하는 셀프 태닝 제품에 대한 요구가 증가한다.
본 출원인은 하기 정의되는 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체의 사용이 셀프 태닝제를 함유하는 조성물의 안정성 및 착색을 개선시키는 것을 가능하게 한다는 것을 뜻밖에 유리하게 발견하였다. 수득된 착색은 더욱 색채성이고, 시간이 지나도 더욱 안정하며, 균일성이 양호하다.
본 발명에 따른 조성물은, 화장용으로 허용가능한 비히클 내에, 하나 이상의 하기 정의되는 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체 및 하나 이상의 셀프 태닝제를 함유한다.
본 출원의 추가적인 주제는 피부의 태닝 또는 갈변을 목적으로 하는 조성물로서의 본 발명에 따른 조성물의 용도; 및 유효량의 본 발명에 따른 조성물을 피부에 적용하는 것으로 이루어지는 피부의 태닝 또는 갈변을 위한 화장 방법이다.
마지막으로, 본 출원은 또한 셀프 태닝제의 착색 및/또는 안정성을 개선시키기 위한 목적의 하나 이상의 셀프 태닝제를 함유하는 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변용 조성물에서의 하기 정의되는 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 단시간 내에 자연적인 태닝과 유사한 인공적인 착색이 수득될 수 있도록 한다. 따라서, 즉각적인 착색이 수득되고, 이는 적용이 보일 수 있도록 하여, 결과적으로 피부 곳곳에 조성물 및 따라서 이로부터 발생하는 착색이 더욱 균일하게 스프레드되도록 한다. 또한, 본 발명에 따른 피부 상에서 수득되는 인공적인 착색은 자연적인 태닝과 매우 유사하다.
본 발명의 다른 특징, 양상 및 장점은 하기의 상세한 설명을 통해 명백해질 것이다.
본 발명에 따른 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체는 하기 화학식 1에 해당된다:
[식 중:
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼 또는 C3-C10시클로알케닐 라디칼을 나타내고;
R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;
R3및 R4는 동일하거나 상이하고, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼, C3-C10시클로알케닐 라디칼, C1-C12알콕시 라디칼, (C1-C20)알콕시카르보닐 라디칼, C1-C12알킬아미노 라디칼, 디(C1-C12)알킬아미노 라디칼, 임의 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼, 또는 카르복실레이트기, 술포네이트기 또는 암모늄 잔기에서 선택되는 수용성 치환기를 나타내고;
X는 수소 원자, 또는 COOR5또는 CONR6R7기를 나타내고;
R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼, C3-C10시클로알케닐 라디칼, -(YO)o-Z 기 또는 아릴기를 나타내고;
Y는 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 -CH-CH3-CH2-를 나타내고;
Z는 -CH2-CH3, -CH2CH2CH3, -CH2-CH2-CH2-CH3, 또는 -CH(CH3)-CH3를 나타내며;
m은 0 내지 3 의 정수이고;
n은 0 내지 3 의 정수이고;
o는 1 내지 2 의 정수이다].
C1-C20알킬 라디칼로서, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, n-헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, n-노나데실 또는 n-이코실이 언급될 수 있다.
C2-C10알케닐기로서, 예를 들어, 비닐, n-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 2-메틸-1-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 1-헵테닐, 2-헵테닐, 1-옥테닐 또는 2-옥테닐이 언급될 수 있다.
C1-C12알콕시 라디칼로서, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시, n-펜톡시, 1-메틸프로폭시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-메틸-1-에틸프로폭시, 옥톡시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 헥속시, 헵톡시 또는 2-에틸헥속시가 언급될 수 있다.
C3-C10시클로알킬 라디칼로서, 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 1-메틸시클로프로필, 1-에틸시클로프로필, 1-프로필시클로프로필, 1-부틸시클로프로필, 1-펜틸시클로프로필, 1-메틸-1-부틸시클로프로필, 1,2-디메틸시클로프로필, 1-메틸-2-에틸시클로프로필, 시클로옥틸, 시클로노닐 또는 시클로데실이 언급될 수 있다.
하나 이상의 이중 결합을 갖는 C3-C10시클로알케닐 라디칼로서, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥세닐, 1,3-시클로헥사디에닐, 1,4-시클로헥사디에닐, 시클로헵테닐, 시클로헵타트리에닐, 시클로옥테닐, 1,5-시클로옥타디에닐, 시클로옥타테트라에닐, 시클로노네닐 또는 시클로데세닐이 언급될 수 있다.
시클로알킬 또는 시클로알케닐 라디칼은, 예를 들어, 할로겐, 예컨대 염소, 불소 또는 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; C1-C4알킬아미노; 디(C1-C4)알킬아미노; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; 또는 히드록실에서 선택되는 하나 이상의 치환기 (바람직하게는 1 내지 3개)를 함유할 수 있다. 또한, 이들은 1 내지 3개의 헤테로 원자, 예컨대 황, 산소 또는 질소를 함유할 수 있고, 이러한 헤테로 원자의 자유 원자가는 수소 또는 C1-C4알킬 라디칼이 차지할 수 있다.
아릴기는, 예를 들어. 할로겐, 예컨대 염소, 불소 또는 브롬; 시아노; 니트로; 아미노; C1-C4알킬아미노; 디(C1-C4)알킬아미노; C1-C4알킬; C1-C4알콕시; 또는 히드록실에서 선택되는 하나 이상의 치환기 (바람직하게는 1 내지 3개)를 함유할 수 있는 페닐 또는 나프틸 고리에서 바람직하게 선택된다. 페닐, 메톡시페닐 및 나프틸이 더욱 특히 바람직하다.
헤테로아릴기는 일반적으로 황, 산소 또는 질소에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유한다.
수용성 기는, 예를 들어, 카르복실레이트 또는 술포네이트기, 더욱 특히 이들의 생리학적으로 허용가능한 양이온과의 염, 예컨대 알칼리 금속 염 또는 트리알킬암모늄 염, 예컨대 트리(히드록시알킬)암모늄 또는 2-메틸프로판-1-올-2-암모늄 염이다. 암모늄기, 예컨대 알킬암모늄, 및 이들의 생리학적으로 허용가능한 음이온과의 염화물 형태가 또한 언급될 수 있다.
R1및 R2라디칼과 질소 원자에 의해 형성되는 5- 또는 6-원 고리의 예로서, 피롤리딘 또는 피페리딘이 특히 언급될 수 있다.
아미노기는 카르보닐 라디칼에 대하여 오르토, 메타 또는 파라 위치, 더욱 바람직하게는 파라 위치에서 벤젠 고리에 부착될 수 있다.
바람직한 화학식 1의 화합물의 군에는 하기 화학식 1a의 것들에서 선택되는 것들이 포함된다:
[식 중:
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 C1-C12알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
X는 COOR5또는 CONR6R7을 나타내고;
R5는 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C3-C6시클로알킬 라디칼을 나타내고;
R6및 R7은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C5-C6시클로알킬 라디칼을 나타낸다].
더욱 특히 바람직한 화학식 1a의 화합물은 하기와 같은 화합물이다:
R1및 R2가 동일하거나 상이하고, C1-4알킬 라디칼, 더욱 특히 에틸을 나타내고;
R5는 C3-C8알킬 라디칼을 나타내고;
R6및 R7은 동일하거나 상이하고, C1-C8알킬 라디칼을 나타냄.
바람직한 화학식 1의 화합물의 또다른 군에는 하기 화학식 1b의 것들에서 선택되는 것들이 포함된다:
[식 중:
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1-C12알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성한다].
화학식 1b의 화합물 중에서, 하기의 것들이 더욱 특히 언급될 수 있다:
- 4-디에틸아미노-2-히드록시페닐 페닐 케톤,
- 4-피롤리디노-2-히드록시페닐 페닐 케톤.
더욱 특히 바람직한 화학식 1의 화합물의 군에는 하기 화학식 1c의 것들에서 선택되는 것들이 포함된다.
[식 중;
R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 C1-C8알킬 라디칼을 나타내거나,또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
R5는 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C3-C6시클로알킬 라디칼을 나타낸다].
화학식 1c의 화합물 중에서, 하기의 것들이 언급될 수 있다:
- [lacuna] 2-(4-피롤리디노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- 메틸 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- 2-에틸헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- 시클로헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- [lacuna] 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- 메틸 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
- 이소부틸 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트.
매우 특히 바람직한 화학식 1의 화합물은 n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트이다.
상기 정의된 화학식 1의 화합물은 그 자체로 공지되어 있고, 이들의 구조 및 이들의 합성은 특허 출원 EP-A-1 046 391 및 DE 100 12 408 (상세한 설명의 내용의 필수적인 부분을 형성함)에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체는 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 더욱 특히는 2 내지 8 중량% 범위의 비율로 본 발명의 조성물 내에 존재한다.
셀프 태닝제는 일반적으로 모노- 또는 폴리카르보닐 화합물, 예를 들어, 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타르산 알데히드, 글루타르알데히드, 에리트룰로스, 특허 출원 FR 2 466 492 및 WO 07/35842에 개시된 피라졸린-4,5-디온 유도체, 디히드록시아세톤 (DHA) 또는 특허 출원 EP 903 342에 개시된 4,4-디히드록시피라졸린-5-온 유도체로부터 선택된다. DHA가 바람직하게 사용된다.
DHA는 유리 형태 및/또는 캡슐화 형태로, 예를 들어 지질 소포, 예컨대 리포좀 내에 캡술화되어 사용될 수 있고, 이는 출원 WO 97/25970에 특히 개시되어 있다.
이러한 셀프 태닝제는 하나 이상의 합성 또는 천연 직접 염료 및/또는 하나 이상의 인돌 유도체, 예컨대 특허 EP 425 324 및 EP 456 545에 개시된 것들과 조합되어 사용될 수 있다.
또한 이러한 셀프 태닝제는 다른 합성 또는 천연의 피부 착색제와 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명에서, 용어 "피부 착색제"는 착색제가 피부에 지속적이고 덮어씌우지 않는 (즉, 피부를 불투명하게 하는 경향을 갖지 않음) 착색을 제공하도록 하고, 물 또는 용매를로 제거되지 않으며, 문지름 또는 계면활성제를 함유하는 용액으로의 세정을 견디는, 피부에 대한 특정 친화력을 갖는 임의의 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 따라서 이같은 지속적인 착색은, 예를 들어, 메이크업 제품에 의해 제공되는 표면적이고 일시적인 착색과 구분된다
추가적인 착색제는, 예를 들어, 식물 추출물, 예를 들어, 프테로카르푸스 (Pterocarpus) 속 및 바피아 (Baphia) 속, 예컨대 프테로카르푸스 산탈리누스 (Pterocarpus santalinus), 프테로카르푸스 오순 (Pterocarpus osun), 프테로카르푸스 소야욱시이 (Pterocarpus soyauxii), 프테로카르푸스 에리나세우스 (Pterocarpus erinaceus), 프테로카르푸스 인디쿠스 (Pterocarpus indicus) 또는 바피아 니티다 (Baphia nitida)의 "불용성" 적색목재의 추출물, 예컨대 특허 출원 EP 971 683에 개시된 것들로부터 선택될 수 있다.
착색제는 또한 개별 입자의 평균 크기가 100 nm 미만인 산화철 나노안료, 예컨대 특허 출원 EP 966 953에 개시된 것들일 수 있다.
셀프 태닝제는 일반적으로 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 0.2 내지 8 중량% 범위의 비율로 본 발명에 따른 조성물 내에 존재한다.
본 발명에 따른 셀프 태닝 조성물은 크림, 밀크, 겔, 크림 겔, 수중유 에멀션, 소포성 분산액, 플루이드 로션, 특히 증발성 플루이드 로션의 형태, 또는 화장품에서 일반적으로 사용되는 임의의 다른 형태, 특히 셀프 태닝 화장용 조성물에 일반적으로 적절한 것들의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 지방 물질, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 연화제, 항산화제, 자유 라디칼 파괴제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트 (emollient), 실리콘, α-히드록시산, 소포제, 보습제, 비타민, 방충제, P 물질 길항제, 항염증제, 향료, 방부제, 계면활성제, 충전제, 본 발명의 것 이외의 중합체,추진제, 염기화 또는 산성화제, 착색제, 또는 화장용 및/또는 피부과용 분야에서, 특히 에멀션 형태의 셀프 태닝 조성물의 제조를 위해 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분으로부터 특히 선택되는 종래의 화장용 보조제를 추가적으로 함유할 수 있다.
지방 물질은 오일 또는 왁스 또는 이들의 혼합물로 구성될 수 있다. 용어 "오일"은 주위 온도에서 액체인 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 용어 "왁스"는 주위 온도에서 고체 또는 실질적으로 고체이고, 융점이 일반적으로 35 ℃ 초과인 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
오일로서, 미네랄 오일 (액체 파라핀); 식물성 오일 (스위트 아몬드, 마카다미아, 까치밥나무 또는 호호바 오일); 합성 오일, 예컨대 퍼히드로스쿠알렌, 지방 알코올, 산 또는 에스테르 (예컨대 Finetex가 상표명 "Finsolv TN"으로 판매하는 C12-C15알킬 벤조에이트, 옥틸 팔미테이트, 이소프로필 라놀레이트 또는 트리글리세리드, 카프르산/카프릴산의 것이 포함됨), 또는 옥시에틸렌화 또는 옥시프로필렌화 지방산 에스테르 및 에테르; 실리콘 오일 (시클로메티콘, 폴리디메틸실록산 또는 PDMS); 플루오르화 오일; 폴리알킬렌 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
왁스성 화합물로서, 파라핀 왁스, 카르나우바 왁스, 밀랍 또는 수소화 캐스터 오일이 언급될 수 있다.
유기 용매 중에서, 저급 알코올 및 탄소수 8 이하의 폴리올이 언급될 수 있다.
증점제는 가교 폴리아크릴산 또는 개질 또는 비개질 구아 검 및 셀룰로스, 예컨대 히드록시프로필화 구아 검, 메틸히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시프로필메틸셀룰로스에서 특히 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성인 하나 이상의 유기 광보호제 및/또는 하나 이상의 무기 광보호제 (흡수제)를 추가적으로 함유할 수 있고, 상기 광보호제들은 수용성 또는 지용성이거나, 통상적으로 사용되는 화장용 용매에서 불용성이다.
유기 광보호제는 안트라닐레이트; 신남산 유도체; 디벤조일메탄 유도체; 살리실산 유도체; 캠퍼 유도체; 트리아진 유도체, 예컨대 특허 출원 US 4 367 390, US 4 724 137, EP 863 145, EP 517 104, EP 570 838, EP 796 851, EP 775 698, EP 878 469, EP 933 376, EP 507 691, EP 507 692, EP 790 243 및 EP 944 624에 개시된 것들; 화학식 1의 것 이외의 벤조페논 유도체; β,β-디페닐아크릴레이트 유도체; 벤조트리아졸 유도체; 벤잘말로네이트 유도체; 벤즈이미다졸 유도체; 이미다졸린; 특허 EP 669 323 및 US 2 463 264에 개시된 비스벤조아졸릴 유도체; p-아미노벤조산 (PABA) 유도체; 출원 US 5 237 071, US 5 166 355, GB 2 303 546, DE 197 26 184 및 EP 893 119에 개시된 메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸) 유도체; 차단 중합체 및 차단 실리콘, 예컨대 출원 WO 93/04665에 특히 개시된 것들; α-알킬스티렌으로부터 유래되는 이량체, 예컨대 특허 출원 DE 198 55 649에 개시된 것들; 특허 출원 EP 0 967 200 및 DE 197 55 649에 개시된 4,4-디아릴부타디엔, 및 이들의 혼합물로부터 특히 선택된다.
UV-A 및/또는 UV-B 영역에서 활성인 유기 광보호제의 예로서, 하기에 INCI 명칭으로 나타나는 것들이 언급될 수 있다:
파라-아미노벤조산 유도체:
PABA,
에틸 PABA,
에틸 디히드록시프로필 PABA,
특히 ISP가 명칭 "Escalol 507"로 판매하는 에틸헥실 디메틸 PABA,
글리세릴 PABA,
BASF가 명칭 "Uvinul P25"로 판매하는 PEG-25 PABA,
살리실산 유도체:
Rona/EM Industries가 명칭 "Eusolex HMS"로 판매하는 호모살레이트,
Haarmann and Reimer가 명칭 "Neo Heliopan OS"로 판매하는 에틸헥실 살리실레이트,
Scher가 명칭 "Dipsal"로 판매하는 디프로필렌글리콜 살리실레이트,
Haarmann and Reimer가 상표명 "Neo Heliopan TS"로 판매하는 TEA 살리실레이트,
디벤조일메탄 유도체:
Hoffmann-LaRoche가 상표명 "Parsol 1789"로 판매하는 부틸 메톡시디벤조일메탄,
이소프로필 디벤조일메탄,
신남산 유도체:
특히 Hoffman-LaRoche가 상표명 "Parsol MCX"로 판매하는 에틸헥실 메톡시신나메이트,
이소프로필 메톡시 신나메이트,
Haarmann and Reimer가 상표명 "Neo Heliopan E 1000"으로 판매하는 이소아밀 메톡시 신나메이트,
시녹세이트,
DEA 메톡시신나메이트,
글리세릴 에틸헥사노에이트 디메톡시신나메이트,
β,β-디페닐아크릴레이트 유도체:
특히 BASF가 상표명 "Uvinul N539"로 판매하는 옥토크릴렌,
특히 BASF가 상표명 "Uvinul N35"로 판매하는 에토크릴렌,
벤조페논 유도체:
BASF가 상표명 "Uvinul 400"으로 판매하는 벤조페논-1,
BASF가 상표명 "Uvinul D50"으로 판매하는 벤조페논-2,
BASF가 상표명 "Uvinul M40"으로 판매하는 벤조페논-3 또는 옥시벤존,
BASF가 상표명 "Uvinul MS4O"으로 판매하는 벤조페논-4,
벤조페논-5,
Norquay가 상표명 "Helisorb 11"로 판매하는 벤조페논-6,
American Cyanamid가 상표명 "Spectra-Sorb UV-24"로 판매하는 벤조페논-8,
BASF가 상표명 "Uvinul DS-49"로 판매하는 벤조페논-9,
벤조페논-12,
벤질리덴캠퍼 유도체:
Chimex가 명칭 "Mexoryl SD"로 제조하는 3-벤질리덴 캠퍼,
Merck가 명칭 "Eusolex 6300"으로 판매하는 4-메틸벤질리덴 캠퍼,
Chimex가 명칭 "Mexoryl SL"로 제조하는 벤질리덴 캠퍼 술폰산,
Chimex가 명칭 "Mexoryl SO"로 제조하는 캠퍼 벤즈알코늄 메토술페이트,
Chimex가 명칭 "Mexoryl SX"로 제조하는 테레프탈릴리덴 디캠퍼 술폰산,
Chimex가 명칭 "Mexoryl SW"로 제조하는 폴리아크릴아미도메틸 벤질리덴 캠퍼,
벤즈이미다졸 유도체:
특히 Merck가 상표명 "Eusolex 232"로 판매하는 페닐벤즈이미다졸 술폰산,
Haarmann and Reimer가 상표명 "Neo Heliopan AP"로 판매하는 벤즈이미다질레이트,
트리아진 유도체:
Ciba Specialty Chemicals가 상표명 "Tinosorb S"로 판매하는 아니소트리아진,
특히 BASF가 상표명 "Uvinul t150"으로 판매하는 에틸헥실 트리아존,
Sigma 3V가 상표명 "Uvasorb HEB"로 판매하는 디에틸헥실 부타미도 트리아졸,
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
벤조트리아졸 유도체:
Rhodia Chimie가 명칭 "Silatrizole"로 판매하는 드로메트리졸 트리실록산,
Fairmount Chemical이 상표명 "Mixxim BB/100"으로 고체 형태로 또는 Ciba Specialty Chemicals가 상표명 "Tinosorb M"으로 수성 분산액 내의 마이크론화 형태로 판매하는, 메틸렌비스(벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페놀),
안트라닐산 유도체:
Haarmann and Reimer가 상표명 "Neo Heliopan MA"로 판매하는 멘틸 안트라닐레이트,
이미다졸린 유도체:
에틸헥실 디메톡시벤질리덴 디옥소이미다졸린 프로피오네이트,
벤잘말로네이트 유도체:
Hoffmann-LaRoche가 상표명 "Parsol SLX"로 판매하는, 벤잘말로네이트 작용기를 갖는 폴리오르가노실록산,
및 이들의 혼합물.
더욱 특히 바람직한 유기 광보호제는 하기 화합물들로부터 선택된다:
에틸헥실 살리실레이트,
부틸 메톡시디벤조일메탄,
에틸헥실 메톡시신나메이트,
옥토크릴렌,
페닐벤즈이미다졸 술폰산,
테레프탈릴리덴 디캠퍼 술폰산,
벤조페논-3,
벤조페논-4,
벤조페논-5,
4-메틸벤질리덴 캠퍼,
벤즈이미다질레이트,
아니소트리아진,
에틸헥실 트리아존,
디에틸헥실 부타미도 트리아존,
메틸렌비스(벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페논),
드로메트리아졸 트리실록산,
2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
및 이들의 혼합물.
무기 광보호제는 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물로부터 형성된, 안료 또는 대안적으로는 나노안료 (일차 입자의 평균 크기: 일반적으로 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 50 nm), 예를 들어 산화티탄 (비정형 또는 루틸형 및/또는 아나타제형으로 결정화됨), 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨, 및 이들의 혼합물로부터 형성된 나노안료로부터 선택된다. 또한, 종래의 코팅제는 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트이다. 이같은 코팅되거나 코팅되지 않은 금속산화물 나노안료는 특허 출원 EP 518 772 및 EP 518 773 에 특히 개시되어 있다.
광보호제는 일반적으로 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 0.2 내지 15 중량% 범위의 비율로 본 발명에 따른 조성물 내에 존재한다.
물론, 당업자는 본 발명에 따른 조성물에 본질적으로 부가된 유리한 성질이구현되는 첨가에 의해 불리하게 손상되지 않거나 또는 실질적으로 손상되지 않도록, 상기 언급된 선택적인 추가 화합물 및/또는 이들의 양을 주의 깊게 선택할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 당업자에게 공지된 기술, 특히 수중유 또는 유중수 유형의 에멀션의 제조를 위한 기술에 따라 제조될 수 있다.
이러한 조성물은 특히 단순 또는 복합 에멀션 (O/W, W/O, O/W/O 또는 W/O/W), 예컨대 크림 또는 밀크의 형태, 또는 겔 또는 크림 겔의 형태, 또는 로션, 분말 또는 고체 튜브의 형태로 제공될 수 있고, 임의로 에어로졸로서 포장되어 폼 또는 스프레이의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 수중유 또는 유중수 에멀션의 형태로 제공된다.
에멀션이 문제가 되는 경우, 에멀션의 수성상은 공지된 방법에 따라 제조된 비이온성 소포성 분산액을 포함할 수 있다 (Bangham, Standish 및 Watkins, J. Mol. Biol., 13, 238 (1965), FR 2 315 991 및 FR 2 416 008).
또한 본 발명은 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 위한 화장용 트리트먼트 방법으로, 상기 정의된 화장용 조성물을 유효량으로 피부에 적용하는 것으로 이루어지는 방법에 관한 것이다.
또한 본 발명은 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 위한 화장용 조성물 내에 존재하는 셀프 태닝제, 예컨대 상기 정의된 것들의 착색 및/또는 안정성을 개선시키기 위한 목적의 상기 정의된 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체의 용도에 관한 것이다.
본 발명을 설명하는 구체적이지만 비제한적인 실시예를 하기에 제공한다.
실시예 1
세테아릴 알코올과 옥시에틸렌화 (33 EO) 세테아릴 알코올의80/20 혼합물 (Sinnowax AO, Henkel) 7 g
글리세롤 모노- 및 디스테아레이트의 혼합물(Cerasynt SD-V, ISP) 2 g
세틸 알코올 1.5 g
폴리디메틸실록산(Dow Corning 200 Fluid, Dow Corning) 1 g
C12-C15알킬 벤조에이트 (Witconol TN, Witco) 12 g
2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조산 헥실 에스테르 3 g
글리세롤 10 g
디히드록시아세톤 5 g
방부제 적량
탈염수 전체 100 g이되도록 적량
실시예 2
잔탄 검 1 g
가교 아크릴산/알킬 (C10/C30) 아크릴레이트 공중합체(Pemulen TR2, Goodrich) 0.4 g
트리에탄올아민 0.4 g
C12-C15알킬 벤조에이트 (Witconol TN, Witco) 10 g
n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트 1.5 g
글리세롤 5 g
디히드록시아세톤 5 g
방부제 적량
탈염수 전체 100 g이되도록 적량
본 발명에 따라, 피부의 인공적인 태닝 및/또는 갈변을 위한 셀프 태닝제의 착색 및/또는 안정성이 개선된다.

Claims (29)

  1. 화장용으로 허용가능한 비히클 내에 하기를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장용 또는 피부과용 조성물:
    (i) 하나 이상의 셀프 태닝제,
    (ii) 하나 이상의 하기 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체:
    [화학식 1]
    [식 중:
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼 또는 C3-C10시클로알케닐 라디칼을 나타내고;
    R1및 R2는 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;
    R3및 R4는 동일하거나 상이하고, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼, C3-C10시클로알케닐 라디칼, C1-C12알콕시 라디칼, (C1-C20)알콕시카르보닐 라디칼, C1-C12알킬아미노 라디칼, 디(C1-C12)알킬아미노 라디칼, 치환될 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼, 또는 카르복실레이트기, 술포네이트기 또는 암모늄 잔기에서 선택되는 수용성 치환기를 나타내고;
    X는 수소 원자, 또는 COOR5또는 CONR6R7기를 나타내고;
    R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C20알킬 라디칼, C2-C10알케닐 라디칼, C3-C10시클로알킬 라디칼, C3-C10시클로알케닐 라디칼, -(YO)o-Z 기 또는 아릴기를 나타내고;
    Y는 -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- 또는 -CH-CH3-CH2-를 나타내고;
    Z는 -CH2-CH3, -CH2CH2CH3, -CH2-CH2-CH2-CH3, 또는 -CH(CH3)-CH3를 나타내며;
    m은 0 내지 3 의 정수이고;
    n은 0 내지 3 의 정수이고;
    o는 1 내지 2 의 정수이다];
    상기 (i) 및 (ii)의 화합물은 제공되는 일광 보호 지수에 대해 상승적인 작용이 생성되는 비율로 본 발명에 따른 조성물 내에 존재함.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 1a의 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1a]
    [식 중:
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 C1-C12알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
    X는 COOR5또는 CONR6R7을 나타내고;
    R5는 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C3-C6시클로알킬 라디칼을 나타내고;
    R6및 R7은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C5-C6시클로알킬 라디칼을 나타낸다].
  3. 제 2 항에 있어서, 화학식 1a의 화합물이 하기와 같은 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:
    R1및 R2가 동일하거나 상이하고, 에틸과 같은 C1-4알킬 라디칼을 나타내고;
    R5는 C3-C8알킬 라디칼을 나타내고;
    R6및 R7은 동일하거나 상이하고, C1-C8알킬 라디칼을 나타냄.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 1b의 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1b]
    [식 중:
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, C1-C12알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성한다].
  5. 제 4 항에 있어서, 화학식 1b의 화합물이 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - 4-디에틸아미노-2-히드록시페닐 페닐 케톤,
    - 4-피롤리디노-2-히드록시페닐 페닐 케톤.
  6. 제 1 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 하기 화학식 1c의 것들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1c]
    [식 중;
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 C1-C8알킬 라디칼을 나타내거나, 또는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
    R5는 수소 원자, C1-C12알킬 라디칼 또는 C3-C6시클로알킬 라디칼을 나타낸다].
  7. 제 6 항에 있어서, 화학식 1c의 화합물이 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    - [lacuna] 2-(4-피롤리디노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - 메틸 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - 2-에틸헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - 시클로헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - [lacuna] 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - 메틸 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트
    - 이소부틸 2-(4-디부틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트.
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 1c의 화합물이 n-헥실 2-(4-디에틸아미노-2-히드록시벤조일)벤조에이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 15 중량% 범위의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 1 내지 10 중량% 범위의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 화학식 1의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 2 내지 8 중량% 범위의 비율로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 셀프 태닝제가 모노- 또는 폴리카르보닐 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 셀프 태닝제가 이사틴, 알록산, 닌히드린, 글리세르알데히드, 메소타르타르산 알데히드, 글루타르알데히드, 에리트룰로스, 피라졸린-4,5-디온 유도체, 디히드록시아세톤 (DHA) 및 4,4-디히드록시피라졸린-5-온 유도체로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서, 셀프 태닝제가 DHA인 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 셀프 태닝제의 농도가 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 합성 또는 천연 염료, 하나 이상의 인돌 유도체, 또는 하나 이상의 합성 또는 천연 염료 및 하나 이상의 인돌 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 프테로카르푸스 속 및 바피아 속의 "불용성" 적색목재의 추출물로부터 선택되는 추가적인 착색제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 개별적인 입자의 평균 크기가 100 nm 미만인 산화철 나노안료로부터 선택된 추가적인 착색제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방 물질, 유기 용매, 유화제, 이온성 또는 비이온성 증점제, 연화제, 항산화제, 자유 라디칼 파괴제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트, 실리콘, α-히드록시산, 소포제, 보습제, 비타민, 방충제, P 물질 길항제, 항염증제, 향료, 방부제, 계면활성제, 충전제, 중합체, 추진제, 또는 염기화 또는 산성화제로부터 선택되는 하나 이상의 화장용 보조제를 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, UV-A, UV-B 또는 UV-A 및 UV-B 영역에서 활성인, 하나 이상의 유기 광보호제, 하나 이상의 무기 광보호제, 또는 하나 이상의 유기 광보호제 및 하나 이상의 무기 광보호제를 추가적으로 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 20 항에 있어서, 유기 광보호제가 1,3,5-트리아진 유도체; 디벤조일메탄 유도체; 신남산 유도체; 안트라닐레이트; 살리실산 유도체; 캠퍼 유도체; 화학식 1의 것 이외의 벤조페논 유도체; β,β-디페닐아크릴레이트 유도체; 벤조트리아졸 유도체; 벤잘말로네이트 유도체; 벤즈이미다졸 유도체; 이미다졸린; 비스벤조아졸릴 유도체; p-아미노벤조산 (PABA) 유도체; 메틸렌비스(히드록시페닐벤조트리아졸)유도체; 차단 중합체 및 차단 실리콘; α-알킬스티렌으로부터 유래되는 이량체; 4,4-디아릴부타디엔; 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 21 항에 있어서, 유기 광보호제가 하기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물:
    에틸헥실 살리실레이트,
    부틸 메톡시디벤조일메탄,
    에틸헥실 메톡시신나메이트,
    옥토크릴렌,
    페닐벤즈이미다졸 술폰산,
    테레프탈릴리덴 디캠퍼 술폰산,
    벤조페논-3,
    벤조페논-4,
    벤조페논-5,
    4-메틸벤질리덴 캠퍼,
    벤즈이미다질레이트,
    아니소트리아진,
    에틸헥실 트리아존,
    디에틸헥실 부타미도 트리아존,
    메틸렌비스(벤조트리아졸릴테트라메틸부틸페논),
    드로메트리아졸 트리실록산,
    2,4,6-트리스(디이소부틸 4'-아미노벤잘말로네이트)-s-트리아진,
    및 이들의 혼합물.
  23. 제 20 항에 있어서, 무기 광보호제가 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물 안료 또는 나노안료로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제 23 항에 있어서, 무기 광보호제가 코팅되거나 코팅되지 않은 산화티탄, 산화철, 산화아연, 산화지르코늄 또는 산화세륨 나노안료, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 20 항에 있어서, 유기 광보호제, 무기 광보호제, 또는 유기 광보호제 및 무기 광보호제가 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 20 중량% 범위의 비율로 조성물 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 비이온성 소포성 분산액, 유중수 유형, 수중유 유형의 에멀션과 같은 에멀션, 크림, 삼중 에멀션 (W/O/W 또는 O/W/O), 밀크, 겔, 크림 겔, 현탁액, 분산액, 폼 또는 스프레이의 형태로 제공되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 26 항에 있어서, 피부의 태닝 또는 갈변을 위한 화장용 조성물로서의 조성물.
  28. 셀프 태닝제의 착색, 안정성 또는 착색 및 안정성을 개선시키기 위한 목적으로 하나 이상의 셀프 태닝제를 함유하는 피부의 인공적인 태닝, 갈변 또는 태닝 및 갈변용 조성물에서 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에서 정의된 하나 이상의 아미노 치환 2-히드록시벤조페논 유도체를 사용하는 방법.
  29. 제 25 항에 있어서, 유기 광보호제, 무기 광보호제, 또는 유기 광보호제 및 무기 광보호제가 조성물의 총 중량에 대해 0.2 내지 15 중량% 범위의 비율로 조성물 내에 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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