KR20030030646A - 타르-우레탄계 고내열성 접착제 및 그의 제조방법 - Google Patents

타르-우레탄계 고내열성 접착제 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR20030030646A
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Abstract

본 발명은 타르-우레탄계(tar-urethane) 고내열성 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 신율과 인장강도 등 기계적 물성, 내마모성, 내약품성, 내충격성 및 내구성 등이 우수할 뿐만 아니라, 피접착면과와 뛰어난 접착 특성을 지니는 고내열성 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 이와 같은 목적을 달성하기 위한 수단으로 타르-우레탄계 수지(tar-urethane resin)에 용제로 크실렌(xylene), 충전제로 탄산칼슘(CaCO3)으로 구성된 주제(resin) 80 - 95 중량%, 경화제(hardening agent) 5 - 20 중량%로 구성되는 접착제로서, 상기의 접착제를 피접착면에 도포하기 전에 선처리제로 사용되는 프라이머(primer)를 제조하여 도포됨을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제 및 그의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 의한 고내열성 접착제는 특히 글라스폼과 콘크리트 피착제에 대한 접착성능이 우수하여 산업용 굴뚝, 콘크리트방수, 방식코팅, 철판 및 철판방식코팅, 바닥재 및 방수제 등에 널리 사용될 수 있다.

Description

타르-우레탄계 고내열성 접착제 및 그의 제조방법{High heat resistant adhesive using tar-urethane resin and manufacturing method thereof}
본 발명은 타르-우레탄계(tar-urethane) 고내열성 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 신율과 인장강도 등 기계적 물성, 내마모성, 내약품성, 내충격성 및 내구성 등이 우수할 뿐만 아니라, 피착제와 뛰어난 접착 특성을 지니는 고내열성 접착제 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 우레탄 수지계 접착제는 활성기인 이소시아네이트기(isocyanate group)의 높은 극성과 반응특성으로 인한 강력한 접착력 때문에 플라스틱, 피혁, 금속, 목재 등에 접착제로서 광범위하게 사용되고 있다.
내열성 접착제에 관한 종래기술로는 고무상 블록 공중합체, 중합체 지방산 폴리아미드 수지, 점착부여 수지, 열안정제, 왁스 및 가소화오일로 구성된 접착제로서 온도에 따른 접착력의 변화를 억제할 수 있는 성질을 이용하여 가구, 전자, 부품조립 등에 사용하는 열용융형 고내열성 접착제 조성물이 개시되어 있다(한국특허공개 제1993-13045호).
수산기를 함유한 폴리에틸렌-폴리부틸렌 공중합체와 활성수소기를 함유하는 화합물과 디이소시아네이트를 반응시켜 제조한 폴리우레탄계 수지 접착제로서 내가수분해성, 내열성, 내후성, 기계적 물성, 폴리올레핀을 비롯한 모든 기재에 대한 접착성 등이 우수한 폴리우레탄계수지 접착제가 개시되어 있다(한국특허공개 제1998-21288호).
아디프산과 1,6-핵산디올의 폴리올성분과 디이소시아네이트의 몰비를 1.5-3.0으로 조절한 결정성이 우수하고 적당한 기계적 물성을 갖는 열융착형 우레탄 접착제(한국특허공개 제1994- 14724호), 분자 양말단에 활성히드록시기를 지닌 폴리부타디엔계고무, 다가의 히드록시화합물, 다관능성 이소시아네이트화합물, 유기인산에스테르 및 용제를 배합하여 제조한 우레탄 수지계 접착제 조성물(한국특허공개 제1989- 5237호)이 개시되어 있다.
내열성이 우수한 접착제 조성물에 관한 것으로는 에폭시 수지, 폴리아미드 수지, 아크릴로니트릴 수지 와 페놀수지로 구성된 우레탄 수지계 접착제 조성물(한국특허공개 제1989- 5237호), 폴리아미드계 합성섬유 재료를 고무와 접착시킬 때 사용되는 내열접착성이 개량된 접착제 조성물(한국특허공개 제1986-3315호), 에폭시 수지, 폴리아미드 수지, 페놀 수지를 용해시킨 혼합물에 아크릴로니트릴 및 경화촉진제를 첨가하여 제조하는 내열성 접착제 조성물(한국특허공개 제1990-7986호)이 있다.
또한, 폴리이미드 수지가 용매와 혼합된 내열성 폴리이미드 접착제 조성물(한국특허출원 제1997-37003호) 및 폴리프로필렌 클로라이드 시이트 간의 접착에 유용한 열가소성 폴리에스테르 우레탄고무와 블록 폴리우레탄 폴리올을 주요 접착성분으로 하는 2액형 폴리우레탄 접착제(한국특허출원 제1988-9458호)가 알려져 있다.
그러나, 종래의 내열성 접착제는 각 조성물의 특성에 따라 그 응용범위가 다양하지만, 한가지 성능이 개선되면 다른 한가지 성능이 저하되는 트레이드오프 (trade off) 현상을 배제할 수 없는 문제가 있으며, 요구특성이 까다로운 분야 특히, 글라스폼과 콘크리트 피착제의 접착제로서는 그 응용범위에 한계를 지니고 있는 문제점이 있다.
본 발명자는 상기와 같은 종래의 내열성 접착제가 지니는 문제에 대한 해결방안을 연구하여 오던 중, 용제로 크실렌, 충전제로 탄산칼슘이 혼합된 타르-우레탄계 수지를 주제(resin)로 하여 MDI계의 경화제(hardening agent)를 혼합하여 접착제를 제조하고, TDI계의 프라이머(primer)를 피접착면에 먼저 도포한 후, 상기의 접착제를 도포하면 이러한 문제점을 해결할 수 있음을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 180℃ 이상에서도 견딜수 있는 내열성 접착제로서 신율과 인장강도 등 기계적 물성, 내마모성, 내약품성, 내충격성 및 내구성 등이 우수한 접착제를 제공함에 있다.
본 발명은 타르-우레탄계 수지(tar-urethane resin)에 용제로 크실렌 (xylene), 부형제로 탄산칼슘(CaCO3)으로 구성된 주제(resin) 80 - 90 중량%와 MDI계의 경화제(hardening agent)를 5 - 10 중량%를 혼합하여 구성된 접착제로서, 상기의 접착제를 피접착면에 도포하기 전에 선처리제로 TDI계의 프라이머(primer)를 제조하여 피접착면에 도포한 후, 전기의 접착제를 도포하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제 및 그의 제조방법임을 특징으로 한다.
본 발명에 사용되는 주제는 타르-우레탄계 수지 20 - 40 중량%, 크실렌 5 - 20 중량%, 탄산칼슘 40 - 75 중량%로 구성되어 있는데, 타르-우레탄계 수지 25 - 35 중량%, 크실렌 5 - 15 중량%, 탄산칼슘 50 - 70 중량% 가 바람직하다.
타르-우레탄계 수지는 에스테르계 폴리올(ester polyol)과 타르가 1 : 2 - 1 : 3 의 비율로 구성되어 있는데, 에스테르계 폴리올(ester polyol)과 타르의 비율이 1 : 2 미만인 경우 내열성 및 기타의 물성의 개선효과가 미미하고, 1 : 3 의 비율 이상의 범위에서는 경화층이 단단하지며 탄성율이 떨어지고 내열성 등이 더 이상 개선되지 않는다.
본 발명에 사용될 수 있는 에스테르계 폴리올은 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 디에틸렌글리콜(diethlene glycol), 디프로필렌글리콜(dipropylene glycol), 프로판디올(propanediol), 부탄디올(butanediol), 펜탄디올(pentanediol) 등과 같은 저분자 글리콜류 및 이들의 혼합물과 아디프산(adipate),프탈산(phthalate), 숙신산(succinate), 푸마르산(fumarate), 말레산(malate), 옥살산(oxalate) 등의 디카복실산(dicarboxlate), 이들의 산 에스테르, 산 무수물 등과 같은 양 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르(polyester) 등이 있는데, 분자량이 300 내지 5,000인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 타르는 석유의 열분해에 의해서 생성되는 것으로서 접착층 내부의 화학반응에 의해서 물리적특징을 보강해주는 특징을 갖으며 함수율이 낮은 것이 바람직하다.
본 발명에 의한 고내열성 접착제에 사용되는 경화제는 MDI(methylene diphenyl isocyanate)계의 중합체인 폴리이소시아네이트(polyisocyanate)와 페놀설포닌산(phenol sulfonic acid)에 의해서 제조되며 당량비는 1 : 1.2의 비율로 구성되어 있다.
또한, 본 발명에 사용되는 프라이머는 TDI(toluene 2,4-diisocyanate)계의 폴리이소시아네이트와 용제로 에틸아세테이트(ethyl acetate)가 3 - 20%의 비율로 구성되어 있으며, 가장 우수한 물성은 4 - 8% 범위이다.
본 발명에 의한 타르-우레탄계 고내열성 접착제는 타르-우레탄계 수지에 용제로 크실렌, 충전제로 탄산칼슘으로 구성된 주제(resin)에 촉매를 사용하여 폴리이소시아네이트와 페놀설포닌산으로 구성된 경화제를 혼합한 후, 폴리이소시아네이트와 에틸아세테이트로 구성된 프라이머를 혼합하여 제조하는데, 촉매로는 디부틸주석 디라우레이트(dibutyltin dilaurate)를 주제와 경화제 총중량 대비 0.05 - 3.0 중량%를 사용하는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 내용을 실시예 및 비교예를 통해 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나 다음의 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 권리 범위를 이에 한정하고자 하는 것은 아니다.
＜실시예 1＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 485인 액상 폴리올 K-160(Chemex사 제품) 8.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 16.6 중량부와 크실렌 8.5 중량부, 탄산칼슘 46.9 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.1의 비율로 혼합되어 있는 경화제 10.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.09 중량부를 넣고 100℃에서 반응시켜 접착제를 제조하였다. 상기의 접착제를 피접착면에 도포하기 전에 선처리제로 사용되는 프라이머(primer)를 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트를 100 : 5의 비율로 혼합하여 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜실시예 2＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 485인 액상 폴리올 K-160(Chemex사 제품) 9.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 22.5 중량부와 크실렌 9.5 중량부, 탄산칼슘 49.0 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.1의 비율로 혼합되어 있는 경화제 5.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.095 중량부를 넣고 실온에서 교반시켜 접착제를 제조하였으며, 또한 피접착면에 선처리제로 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 5의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜실시예 3＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 485인 액상 폴리올 K-160(Chemex사 제품) 8.5 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 17.2 중량부와 크실렌 8.9 중량부, 탄산칼슘 50.4 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.2의 비율로 혼합되어 있는 경화제 7.5 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.0925 중량부를 넣고 100℃에서 반응시켰다. 또한 프라이머로 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 10의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜실시예 4＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 3500인 액상 폴리올 DT3541B (대원포리머사 제품) 8.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 16.6 중량부와 크실렌 8.5 중량부, 탄산칼슘 46.9 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.2의 비율로 혼합되어 있는 경화제 10.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.09 중량부를 넣고 실온에서 교반하여 접착제를 제조하였고, 선처리제로 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 15의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜실시예 5＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 3500인 액상 폴리올 DT3541B(대원포리머사 제품) 9.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 22.5 중량부와 크실렌 9.5 중량부, 탄산칼슘 49.0 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.3의비율로 혼합되어 있는 경화제 5.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.095 중량부를 넣고 실온 교반한 후 접착제를 제조하였고, 선처리제는 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 20의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜실시예 6＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 3500인 액상 폴리올 DT3541B (대원포리머사 제품) 8.5 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 17.2 중량부와 크실렌 8.9 중량부, 탄산칼슘 50.4 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.4의 비율로 혼합되어 있는 경화제 7.5 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.0925 중량부를 넣고 실온에서 교반하여 접착제를 제조하였고, 선처리제로 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 15의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
<비교예 1>
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 485인 액상 폴리올 K-160(Chemex사 제품) 9.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 9.0 중량부와 크실렌 6.0 중량부, 탄산칼슘 56.0 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.2의 비율로 혼합되어 있는 경화제 10.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.09 중량부를 넣고 실온에서 반응시켜 접착제를 제조하였고, 선처리제로 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 5의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
＜비교예 2＞
아래 표 1의 구성비와 같이 스크류 타입의 교반봉이 장착된 반응기에 60-70℃로 가열시킨 분자량이 3500인 액상 폴리올 DT3541B(대원포리머사 제품) 8.0 중량부, 타르(동서화학(주) 제품) 32.0 중량부와 크실렌 5.0 중량부, 탄산칼슘 45.0 중량부를 넣고 40℃에서 기포발생에 유의하면서 저속으로 교반하여 주제(resin)를 제조하였다.
여기에 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트에 페놀설포닌산이 당량비 1.3의 비율로 혼합되어 있는 경화제 5.0 중량부와 디부틸주석 디라우레이트 0.095 중량부를 넣고 실온에서 반응시켜 접착제를 제조하고, 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 10의 비율로 혼합된 프라이머를 제조하여 고내열성 접착제를 제조하였다.
<표 1> 접착제의 구성비 (단위 : 중량부)
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 비교예1 비교예2
폴리올 8.0a 9.0a 8.5a 8.0b 9.0b 8.5b 9.0a 8.0b
타르 16.6 22.5 17.2 16.6 22.5 17.2 9.0 32.0
크실렌 8.5 9.5 8.9 8.5 9.5 8.9 6.0 5.0
탄산칼슘 46.9 49.0 50.4 46.9 49.0 50.4 56.0 45.0
경화제c 10.0 5.0 7.5 10.0 5.0 7.5 10.0 5.0
프라이머d 10.0 5.0 7.5 10.0 5.0 7.5 10.0 5.0
촉매e 0.09 0.095 0.0925 0.09 0.095 0.0925 0.09 0.095
a: 분자량이 485인 액상 폴리올 K-160 (Chemex사 제품)
b: 분자량이 3500인 액상 폴리올 DT3541B (대원포리머사 제품)
c: 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트과 페놀설포닌산의 혼합물
d: 톨루엔디이소시아네이트와 에틸아세테이트의 혼합물
e: 디부틸주석 디라우레이트
＜시험예＞
실시예 및 비교예에서 만들어진 접착제의 시편을 제조하여 인장강도, 신장율, 100% 신장시의 인장응력, 인장전단 접착강도, 흡수율, 내열성 및 내약품성 등과 같은 물성을 ASTM 표준규격에 따라 측정한 결과를 표 2에 나타내었다.
이때, 인장강도, 신장율 및 100% 신장시의 인장응력은 ASTM D 412, 인장전단 접착강도는 ASTM D 1002, 흡수율은 ASTM D 570에 의거하여 측정한 결과를 정량적으로 나타낸 것이며, 180℃ 및 270℃에서 30초간 시편의 내열성 및 25℃에서 30분간 메탄올(MeOH), 이소프로필알코올(IPA) 및 트리클로로에틸렌(TCE)에 대한 내약품성측정결과를 정성적으로 나타낸 것이다.
<표 2> 물성측정 결과
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 실시예6 비교예1 비교예2
인장강도(MPa) 1.29 1.27 1.29 1.30 1.29 1.29 1.20 1.29
신장율(%) 540 537 546 550 542 539 530 542
인장응력(100%신장,MPa) 0.628 0.625 0.627 0.627 0.630 0.626 0.614 0.628
인장전단접착강도(MPa) 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
흡수율(%, 24h) 0.31 0.32 0.32 0.30 0.33 0.32 0.38 0.32
내열성180℃,30초270℃,30초 양호양호 양호양호 양호양호 양호양호 양호양호 양호양호 균열발생균열심함 양호양호
내약품성MeOHIPATCE 양호양호양호 양호양호양호 양호양호양호 양호양호양호 양호양호양호 양호양호양호 불량불량불량 양호양호양호
본 발명에 의한 고내열성 접착제는 신율과 인장강도 등 기계적 물성, 내마모성, 내약품성, 내충격성 및 내구성 등이 우수할 뿐만 아니라, 피착제와 뛰어난 접착특성을 지니다.
본 발명에 의한 고내열성 접착제는 특히 글라스폼과 콘크리트 피착제에 대한 접착성능이 우수하여 산업용 굴뚝, 콘크리트방수, 방식코팅, 철판 및 철판방식코팅, 바닥재 및 방수제 등에 널리 사용될 수 있다.

Claims (8)

  1. 타르-우레탄계 수지에 용제로 크실렌, 부형제로 탄산칼슘으로 구성된 주제(resin) 80 - 95 중량%와 경화제 5 - 20 중량%로 구성된 접착제와 선처리제인 프라이머 5 - 10 중량%를 사용하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제.
  2. 제 1항에 있어서,
    주제는 타르-우레탄계 수지 20 - 40 중량%, 크실렌 5 - 20 중량%, 탄산칼슘 40 - 75 중량%로 구성됨을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제.
  3. 제 1항에 있어서,
    경화제는 MDI(methylene diphenyl isocyanate)계의 폴리이소시아네이트와 페놀설포닌산이 당량비 1.1 - 1.4의 비율로 구성됨을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제.
  4. 제 1항에 있어서,
    프라이머는 TDI(toluene 2,4-diisocyanate)계의 폴리이소시아네이트와 에틸아세테이트가 100 : 5 - 100 : 20의 비율로 구성됨을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    타르-우레탄계 수지는 에스테르계 폴리올과 타르가 1 : 2 - 1 : 3 의 비율로 구성됨을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제.
  6. 타르-우레탄계 수지에 용제로 크실렌, 부형제로 탄산칼슘으로 구성된 주제(resin)에 촉매를 사용하여 MDI계의 폴리이소시아네이트와 페놀설포닌산으로 구성된 경화제를 혼합한 후, TDI계의 폴리이소시아네이트와 에틸아세테이트로 구성된 프라이머를 혼합하여 제조함을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    촉매는 디부틸주석 디라우레이트 임을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제의 제조방법.
  8. 제 6항에 있어서,
    촉매는 주제와 경화제 총중량 대비 0.005 - 0.02 중량%를 사용함을 특징으로 하는 타르-우레탄계 고내열성 접착제의 제조방법.
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