KR20030019141A - 발광층 내에 디아릴안트라센 사다리형 중합체를 갖는전기발광 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 단독중합체 또는 공중합체를 형성하는데 사용되는 반복 단위를 포함하는 발광층을 갖는, 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
상기 식은 본원에서 정의한 바와 동일하다.

Description

발광층 내에 디아릴안트라센 사다리형 중합체를 갖는 전기발광 장치{ELECTROLUMINESCENT DEVICES HAVING DIARYLANTHRACENE LADDER POLYMERS IN EMISSIVE LAYERS}
본 발명은 디아릴안트라센 사다리형(ladder) 중합체를 갖는 전기발광(EL) 장치에 관한 것이다.
발광 다이오드(LED)와 같은 전기발광 장치는 전기장의 인가시 광을 방출하는 광전자 장치이다. 두 중합체 및 소분자를 포함하는 유기 물질이 LED의 제조에 사용되고 있다. 이러한 물질로부터 제조된 LED는, 제조가 용이하고, 작동 전압이 낮고, 넓은 면적 및 전색 표시를 가능하게 하는 것과 같이 다른 기술보다 뛰어난 여러 이점을 갖는다. 중합체 필름은 용액으로부터 캐스팅(casting)함으로써 용이하게 제조될 수 있으므로 일반적으로 유기 중합체가 특히 큰 면적 EL 표시에 대해서는 소분자에 비해 상당한 처리상의 이점을 제공한다.
공액 중합체는 중합체 주쇄를 따라 연장된 π-결합 네트워크를 갖는 중합체의 부류이다. 이들의 전자 상태는 전자-격자 및 전자-전자간 상호작용의 효과에 의해 비편재화될 수 있다. 폴리(p-페닐비닐렌)(PPV)과 같은 공액 중합체가 문헌[Burroughes, J.H.Nature1990,347, 539-41]에서 버로우즈(Burroughes) 등에 의해 EL 물질로서 처음 도입되었다. EL 효율은 밸런싱(balancing)된 전자-정공 주입, 전자 수송 및 전하 담체들의 재조합에 의해 개선되어 왔다. 또한, 다른 공액 중합체, 예를 들면 폴리디알킬플루오렌(PF)에 대해서는 오모리(Ohmori, Y.) 등의 문헌[Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 1991, 20, L1941], 폴리(p-페닐렌)(PPP)에 대해서는 그렘(Grem, G.) 등의 문헌[Adv. Mater. 1992, 4, 36] 및 폴리(티오펜)에 대해서는 오모리 등의 문헌[Solid State Commun. 1991,80,605]에서 연구되어 왔다.
EL 장치의 발광층은 전기발광이 이 영역에서의 전자-정공 쌍의 재조합의 결과로서 생성되는 고발광 물질을 포함한다. 효율적인 광 산출을 달성하기 위해서는, 효율적인 고발광 물질이 요구된다. 9,10-디아릴 치환된 안트라센은 그의 높은 형광 효율로 익히 공지되어 있다. 발광 물질로서 치환된 안트라센을 사용한 EL 장치의 고효율의 광 산출 및 높은 작동 안정성이 일반 양도된 미국 특허 제 5,935,721 호 및 제 5,972,247 호에 개시되어 있다. 새로운 EL 물질로는 디아릴안트라센 잔기를 함유하는 사다리형 중합체가 관심을 끌고 있다. 사다리형 π-공액 중합체는 그들의 평면 구조에 기인한 탁월한 광전자 특성, 열적 안정성 및 화학적 안정성, 낮은 결핍 농도, 및 높은 내부쇄(intrachain)의 수를 갖는다(휴버(Huber) 등의 문헌[Acta Polymer, 1994, 45, 244]을 참고한다).
본 발명의 목적은 중합체 EL 장치에 유용한 새로운 발광 중합체성 물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가의 목적은 넓은 범위의 색을 방출하는 다양한 에너지 대역간격의 발광 중합체를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 중합체를 사용할 수 있는 2층 전기발광(EL) 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따른 중합체를 사용할 수 있는 개질된 2층 EL 장치의 단면도이다.
도 3은 본 발명에 따른 중합체를 사용할 수 있는 단층 EL 장치의 단면도이다.
도 4는 중합체 2의 흡수 스펙트럼, 방출 스펙트럼 및 광 발광 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 5는 중합체 3의 흡수 스펙트럼, 방출 스펙트럼 및 광 발광 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 6은 중합체 1, 중합체 2 및 중합체 3의1H NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 7은 중합체 2 및 중합체 3의13C NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다.
전기발광 장치에 사용하기 위한 디아릴안트라센계 사다리형 고분자의 새로운 부류를 개발하였다.
본 발명의 상기 목적은 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 단독중합체 또는 공중합체를 형성하는데 사용되는 반복 단위를 포함하는 발광층을 갖는 유기 발광 다이오드에 의해 달성된다.
화학식 1
상기 식에서,
0≤x <1, 0 < y ≤1 및 x + y =1 이고;
S 및 T는 각각 독립적으로 화학 결합, 산소 또는 황 원자, 또는 -R, 또는 N-R(여기서, C는 탄소 원자이고, N은 질소 원자이고, R은 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 시아노기, 니트로기, 염소, 브롬 또는 불소이다)이고;
D 및 E를 포함하는 각 고리에서, D 또는 E 중 하나가 단일 결합인 경우 다른 하나의 기는 단일 결합이 아니고 R-C-R(여기서, C는 탄소 원자이고 R은 위에서 정의한 치환기이다)이며;
Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 치환된 아릴이거나;
Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 4 내지 40의 치환된 헤테로아릴 또는 치환되지 않은 헤테로아릴이다.
본 발명은 양호한 용해도, 효율 및 안정성, 낮은 결핍 농도, 및 높은 내부쇄의 수를 포함하는 많은 이점을 갖는 발광 물질을 제공한다. 중합체의 발색은 원하는 Ar기를 혼입시킴으로써 용이하게 조정될 수 있다. 또한, 다른 전기-광학 특성도 Ar기로 조정할 수 있다. 또한, 본 발명으로부터의 물질은 다른 발광 물질에 대한 호스트 물질, 또는 기타 적합한 발광 물질에 대한 도펀트로서 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1에 나타낸 바와 같이, 양호한 용해도 및 열안정성을 갖는 디아릴안트라센 사다리형 잔기를 함유한 발광 중합체를 제공한다. 중합체 주쇄중의 강성 발색단(rigid chromophore)은 중합체 골격의 강성을 증가시키고 열 특성을 개선시킨다. 이러한 발색단을 함유한 중합체는 높은 형광성을 갖는 효율적인 발광 물질이다. Ar기의 혼입은 다음과 같은 특징을 갖는다:
1) 중합체 용해도를 추가로 개선시키고;
2) 밸런싱된 전자-정공 주입 및 전하 담체들의 재조합을 달성하고;
3) 전자 또는 정공 수송능을 개선시키고;
4) 중합체의 발색을 조정한다.
화학식 1의 중합체는 디아릴안트라센 사다리형 단위를 함유한 단독중합체 또는 공중합체이다.
화학식 1
상기 식에서,
0≤x <1, 0 < y ≤1 및 x + y =1 이고;
S 및 T는 각각 독립적으로 화학 결합, 산소 또는 황 원자, 또는 -R, 또는 N-R(여기서, C는 탄소 원자이고, N은 질소 원자이고, R은 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 시아노기, 니트로기, 염소, 브롬 또는 불소이다)이고;
D 및 E를 포함하는 각 고리에서, D 또는 E 중 하나가 단일 결합인 경우 다른 하나의 기는 단일 결합이 아니고 R-C-R(여기서, C는 탄소 원자이고 R은 위에서 정의한 치환기이다)이며;
Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 치환된 아릴이거나;
Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 4 내지 40의 치환된 헤테로아릴 또는 치환되지 않은 헤테로아릴이다.
예를 들어, Ar1및 Ar2는 개별적으로 하기 화학식의 구조를 나타낸다.
상기 식에서,
R은 위에서 정의한 치환기이다.
Ar은 하기 그룹 1 내지 25를 나타낸다:
그룹 1:
상기 식에서,
R은 위에서 정의한 치환기이고;
m은 1 내지 3의 정수이다.
그룹 2:
그룹 3:
그룹 4:
그룹 5:
그룹 6:
그룹 7:
그룹 8:
그룹 9:
그룹 10:
상기 식에서,
X는 O 또는 S 원자이다.
그룹 11:
상기 식에서,
p는 0 내지 2의 정수이다.
그룹 12:
그룹 13:
그룹 14:
그룹 15:
상기 식에서,
X1은 O 원자 또는 2개의 시아노기이다.
그룹 16:
상기 식에서,
R1은 치환기로서, 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이 될 수 있다.
그룹 17:
상기 식에서,
X2는 질소 또는 탄소 원자이다.
그룹 18:
그룹 19:
그룹 20:
그룹 21:
그룹 22:
그룹 23:
그룹 24:
그룹 25:
상기 식에서,
Ar3은 상기 Ar에서 정의한 바와 동일하고,
R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 시아노기이다. 바람직하게는, R2및 R3은 수소 또는 시아노기이다.
하기 분자 구조는 본 발명의 요건을 만족시키는 바람직한 Ar 단위의 구체적인 예를 구성한다.
하기 화학식 1에서:
화학식 1
Ar은 상기 분할된 그룹 중 하나 또는 하나 이상의 조합물을 포함한다.
상기 구체적인 분자 구조는 상기 구조중 임의의 조합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 상기 화학식 1에서, D 및 E를 포함하는 각각의 고리에서, D 또는 E 중 하나가 단일 결합인 경우 다른 하나의 기는 단일 결합이 아니고 R-C-R(여기서, C는 탄소 원자이고 R은 위에서 정의한 바와 동일한 치환기이다)이다.
본 발명에 따른 바람직한 중합체는 하기 화학식 2, 3 및 4의 구조를 나타낸다.
보다 바람직한 실시양태에서, 상기 화학식 1의 S 및 T는 C-R이고; 각각의 고리에서 D 및 E 중 하나가 화학 결합인 반면, 다른 하나의 기는 CH-R이다. 본 발명에 따른 바람직한 중합체는 하기 화학식 5 내지 10의 구조를 나타낸다.
본 발명에 따른 중합체는 도프(dope)를 함유할 수 있다. 도프를 첨가하는 경우 전도성이 증가한다. 도프의 예는 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 메탈; 황산, 질산, 과염소산, 크롬산 및 요오드화수소산과 같은 양성자성 산; 안티몬(Ⅴ) 클로라이드, 티탄(Ⅳ) 클로라이드, 페릭 클로라이드, 아연 클로라이드, 주석(Ⅳ) 클로라이드 및 아르세닉(Ⅴ) 클로라이드와 같은 루이스 산; 및 요오드와 같은 할로겐을 포함한다. 일반적으로, 도핑 처리는 도프의 증기 또는 도프의 용액을 가하여 중합체 위에 작용하도록 수행된다. 상기 도핑된 중합체는 바람직하게는 0.01 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%의 도프를 함유한다.
본 발명에 따른 중합체는 전술한 중합체 중 하나 또는 둘 이상의 중합체의 배합물, 또는 하나 이상의 형광 염료(FD), 형광 물질, 또는 기타 발광 물질로 도핑된 중합체를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 일반적으로 호스트 중합체의 수 몰% 이하의 양으로 존재하며, 이것은 형광 염료의 EL 방출보다 우세한 EL 방출을 유발하기에 충분한 양이다. 이러한 방법을 사용함으로써 고효율의 EL 장치를 구성할 수 있다. 동시에, 상이한 방출 파장의 FD와 같은 도펀트를 사용하여 EL 장치의 색을 조정할 수 있다. FD의 혼합물을 사용함으로써 개별적인 FD가 조합된 스펙트럼의 EL 색 특성이 생성된다. 이러한 도펀트의 설계는 일반 양도된 미국 특허 제 4,769,292 호에서 EL 장치용으로 상당히 자세하게 기술되어 있다. 호스트 물질에 존재하는 경우 발광의 색조를 개질시킬 수 있는 도펀트로서 FD를 선택하는 중요한 기준은 이들의 에너지 대역간격을 비교하는 것이다. 호스트로부터 형광 도펀트 분자로 에너지를 효율적으로 전달하기 위해서는, 도펀트의 에너지 대역간격이 호스트 중합체보다 작은 조건이 필요하다. 호스트로부터 인광 도펀트로 에너지를 효율적으로 전달하기 위해서는 호스트의 트리플릿 에너지가 도펀트보다 더 커야 한다. 발광층에서 도펀트로서 사용되는 바람직한 FD는 쿠마린, 스틸벤, 디스트릴스티벤, 안트라센 유도체, 테트라센, 퍼렌, 로다민 및 아릴아민을 포함하나 이들로 제한되지 않는다. 바람직한 인광 도펀트는 오가노금속 이리듐, 백금, 팔라듐 또는 오스뮴 화합물을 포함하나 이들로 제한되지 않는다.
EL 장치에서 사용되는 바람직한 FD의 분자 구조는 다음과 같다:
본 발명에 따른 중합체는 다른 EL 물질을 위한 도펀트로서 사용되거나, 열가소성 중합체의 매트릭스와 같은 비-EL 중합체내에서 미세 분배될 수 있다. 이러한 분배는 상기 중합체의 가공 및 물성을 개선시킬 수 있다.
본 발명에 사용되는, 생성된 중합체의 중합방법 및 분자량은 단지 예시를 위한 것이다. 중합체는 축중합, 바람직하게는 Pd-촉매화된 스즈키(Suzuki) 커플링 반응과 같은 교차-커플링 반응에 의해 제조될 수 있다. 방향족 붕소산 유도체와 방향족 할라이드의 커플링에 관한 이러한 반응은 스즈키 등에 의해 처음으로 보고되었다(스즈키 등의 문헌[Synthetic Comm. 1981,11(7), 513]). EL 장치용 공액 중합체의 제조를 위한 개질된 방법이 인바세카란(Inbasekaran) 등에 의해 보고되었다(인바세카란 등의 미국 특허 제 5,777,070 호). 본 발명에 따르면, 방향족 이붕소산 에스테르와 방향족 디브로마이드의 스즈키 커플링 반응으로 위에서 언급된 중합체를 제조하였다. 사다리형 중합체를 제조하기 위한 일반적인 방법은 채르프(Scherf) 등의 문헌[Makromol. Chem. Rapid Commun. 1991, 12, 489]에 개시되었다. 중합체 및 단량체의 합성 반응식은 반응식 1 내지 3으로 예시된다.
도 1은 유기 EL 장치를 구성하는데 사용되는 기본 구조를 예시한다. 이것은 정공 수송층(30) 및 전자 수송층(40)을 포함하는 2층 구조이다. 전자 수송층(40)은 또한 발광층이고 이로부터 전기발광이 시작된다. 이들은 함께 EL 매질(50)을 형성한다. 애노드 층(20)은 정공 수송층(30)에 인접하고 캐쏘드(60)는 전자 수송층(40)에 인접한다. 기판은 층(10)이다. 도 1은 단지 예시를 위한 것이고, 개별 층들의 두께는 실제 두께에 따라 감소되지 않는다.
도 2는 EL 장치의 다른 구성을 예시한다. 이것은 개질된 2층 구조이다. EL 매질은 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 발광층을 함유한다. 이 발광층은 전기발광이 시작되는 층이다. 따라서, 층(300)은 정공 수송층이고, 층(400)은 발광층이고, 층(500)은 전자 수송층이고, 이들 모두는 전기발광 매질(600)을 형성한다.층(200)은 애노드이고, 층(700)은 캐쏘드이다. 기판은 층(100)이다. 도 2는 단지 예시를 위한 것이고, 개별적인 층들의 두께는 실제 두께에 따라 감소되지 않는다.
2층 EL 장치는 높은 발광 효율 및 낮은 작동 전압을 제공하는 기본적인 구조를 제공한다. 개선된 장치 성능을 제공하는 다른 EL 장치 구조가 제공된다. 이들 다른 구조는 기본적인 2층 구조 외에도, a) 일반 양도된 미국 특허 제 4,356,429 호에 개시된 정공 주입층; b) 일반 양도된 미국 특허 제 5,776,622 호에 개시된, 알칼리 또는 알칼리 할라이드를 사용한 캐쏘드의 개질; c) 일반 양도된 미국 특허원 제 09/191,705 호에 개시된, 플라즈마-침착된 플루오로탄소를 사용한 애노드의 개질; 및 d) 일반 양도된 미국 특허 제 4,769,292 호에 개시된, 정공 수송층 및 전자 수송층 사이에 삽입된 도핑된 방사체(emitter)층과 같은 특징을 포함한다.
도 3은 EL 장치의 또다른 구성을 예시한다. 이것은 애노드(2000)와 캐쏘드(4000) 사이에 개재된 발광층(3000)을 포함하는 단층 구조이다. 또한, 발광층(3000)은 전하 담체 층으로도 작용한다. 따라서, 단층(3000)은 전기발광 매질이다. 기판은 층(1000)이다. 도 3은 단지 예시를 위한 것이고, 개별 층들의 두께는 실제 두께에 따라 감소되지 않는다.
본 발명의 바람직한 EL 장치 구조는 애노드, 캐쏘드, 및 전기발광 매질의 단층을 포함하는 단층 구조이다. 이 전기발광층은 발광층이고, 전자 뿐만 아니라 정공까지 수송할 수 있다. 이 층의 주요 기능은 전기발광에 효율적인 발광 중심을 제공하는 것이다. 이 층은 또한 위에서 언급된 중합체 중 하나 또는 둘 이상의 중합체의 블렌드; 하나 이상의 FD, 인광 물질 또는 다른 발광 물질로 도핑된 중합체;위에서 언급한 하나 이상의 중합체로 도핑된 다른 EL 물질; 또는 위에서 언급한 비-EL 중합체 내에 미세 분배된 하나 이상의 중합체를 포함할 수 있다.
위에서 언급한 중합체는 중합체 용액을 스핀-코팅하거나 잉크젯 인쇄함으로써 고품질 투명 박막으로서 침착시킬 수 있다. 바람직하게는, 층(3000)을 형성하는데 스핀-코팅 기술을 사용하고, 바람직하게는 단지 하나의 중합체가 전기발광 매질의 단층으로서 침착된다.
플루오로탄소로 개질된 애노드를 형성하는데 사용하기에 바람직한 물질은 일반 양도된 미국 특허원 제 09/191,705 호에 개시되어 있다. 애노드는 또한 폴리(3,4-에틸렌 디옥시티펜)(PEDOT)과 같은 전도성 중합체에 의해 개질될 수 있다(그로에넨달(Groenendaal, L.) 등의 문헌[Adv. Mater. 2000,12, 481]). 본 발명의 EL 장치의 캐쏘드를 형성하는데 사용하기에 바람직한 물질은 미국 특허 제 5,429,884 호(나미키(Namiki) 등) 및 일반 양도된 미국 특허 제 5,776,622 호에 개시된 바와 같이 Mg, Li 또는 이들 물질의 합금이다.
실시예
본 발명 및 그의 이점은 다음의 구체적인 실시예에 의해 추가로 예시된다.
본 발명에 사용되는 단량체는 단지 예시를 위한 것이다. 형성된 중합체가 하기 화학식 1을 만족시키는 단량체가 사용될 수 있다.
화학식 1
전형적인 단량체 및 중합체 합성은 반응식 1 내지 3으로 예시된다.
실시예 1: 1-브로모-4-헵틸벤젠(화합물 1)의 합성
페닐헵탄(100g, 0.57mol)을 클로로포름 900㎖에 용해시키고, 페릭 클로라이드(1.41g, 9mmol)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 0℃로 냉각하고 적가 깔때기를 통해 브롬(32㎖, 0.62mmol)을 적가하였다. 지방족 측쇄의 브롬화를 방지하기 위하여 어두운 상태에서 반응을 유지하였다. 실온에서 밤새 교반한 후, 1N KOH로 반응을 중지시켰다. 추출한 후, 물로 유기상을 세척하고 MgSO4로 건조하였다. 조생성물은 갈색 오일이었고, 용출제로서 헵탄을 사용한 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 순수한 생성물인 담황색 오일 60g을 42%의 수율로 수득하였다.
실시예 2: 2,6-비스(t-부틸디메틸실릴옥시)안트라퀴논(화합물 2)의 합성.
2ℓ-둥근바닥 플라스크에 2,6-디하이드록시안트라퀴논(80.0g, 0.33mol), 이미다졸(108.8g, 1,6mol), t-부틸디메틸실릴 클로라이드(115.5g, 0.77mol) 및 DMF 600㎖를 첨가하였다. 암적색의 상기 혼합물을 3시간 동안 90℃로 가열하였다. TLC가 반응의 종결을 표시하였다. 반응을 냉각시키고 2ℓ의 냉수에 부었다. 암녹색 니들 모양의 침전물을 여과하고, 물 및 메탄올로 세척하였다. 암녹색 결정을 에테르에 용해시키고 흑색의 불용성 물질은 여과시켰다. 담황색의 여과액을 농축하고 조생성물을 끓는 메탄올에 현탁시켰다. 황색 침전물을 여과하여 순수한 생성물인 황색의 부드러운 결정 85.1g을 54%의 수율로 수득하였다.
실시예 3: 9,10-비스(4-헵틸)페닐-2,6-디하이드록시안트라센(화합물 3)의 합성.
화합물 2(37g, 0.079mol)를 무수 THF 200㎖에 용해시키고 -78℃로 냉각시켰다. 상기 용액을 n-BuLi(헥산 중 2.5M, 94㎖, 0,24mol)에 천천히 첨가하여 -60℃이하의 온도로 유지하였다. 첨가 후, 주황색 용액을 1시간 동안 -78℃에서 교반하였다. 화합물 1(60.2g, 0.24mol)을 무수 THF 100㎖에 용해시키고 상기 냉각된 용액을 적가하였다. 반응의 온도를 실온까지 천천히 올리고 실온에서 밤새 교반하였다. HI 수용액(수중 47%, 143㎖, 0.79mol)으로 반응을 중지시키고 TBDMS기를 탈보호하였다. 암갈색의 반응물을 10분 동안 환류하에 가열시키고, 감압하에서 대부분의 용매를 제거하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 3회 추출하였다. 조합된 유기상을 나트륨 메타비설페이트 포화 용액, 물 및 브라인으로 세척하고 MgSO4로 건조하였다. 갈색의 점성 오일인 조생성물을 수득하고 용출제로서 10/90 에테르/헥산을 사용한 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 순수한 생성물인 옅은 황갈색 고체 22.4g을 51%의 수율로 수득하였다.
실시예 4: 9,10-비스(4-헵틸)페닐-2,6-디(트리플레이트)안트라센(화합물 4)의 합성
화합물 3(17.8g, 0.032mol)을 65㎖의 무수 피리딘에 용해시키고 0℃로 냉각하였다. 적갈색 용액에 트리플레이트 무수물(16㎖, 0.096mol)을 서서히 첨가하였다. 암적색 반응물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응물을 물에 붓고 에테르(3 ×200㎖)로 추출하였다. 조합된 유기상을 2N HCl(2×200㎖)로 세척하고 MgSO4로 건조하였다. 조생성물을, 용출제로서 헥산을 사용한 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 청색 형광의 담황색 생성물 13.1g을 50%의 수율로 수득하였다.
실시예 5: 2,6-비스(2,2-디메틸트리메틸렌 디보로네이트)-9,10-비스(4-헵틸)페닐안트라센(화합물 5)의 합성
화합물 4(2.7g, 0.003mol), 비스(네오펜틸 글리콜라토)디붕소(1.6g,0.007mol), 1,1'-(비스(디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐(Ⅱ)/디클로로메탄 착체(0.16g, 화합물 4에 대해 6mol%), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센(0.11g, 화합물 4에 대해 6mol%) 및 칼륨 아세테이트(1.9g, 0.02mol)를 50㎖의 디옥산과 혼합하였다. 혼합물을 10분간 질소로 탈기시키고 이어서 밤새 80℃로 가열하였다. 반응물을 냉각시키고 빙수 50㎖를 첨가하였다. 갈색의 침전물이 형성되어 이를 여과시키고, 물 및 헥산으로 세척하여 생성물인 담녹색 고체 1.3g을 53%의 수율로 수득하였다.
실시예 6: 2,5-디브로모테레프탈산(화합물 6)의 합성
2,5-디브로모-p-크실렌(35g, 0.13mol) 및 칼륨 과망간산염(210g, 1.32mol)을 1.2ℓ의 물에서 혼합하였다. 상기 반응물을 과망간산염의 자주빛이 없어질 때까지 2일 동안 환류하에 가열하였다. 상기 반응을 냉각시키고 실라이트(celite) 패em로 여과시켰다. 여과액을 얼음 배쓰에서 냉각시키고 pH가 약 1이 될 때까지 농축 HCl 용액으로 중성화하였다. 백색 결정 생성물을 여과하고 물로 세척하고 P2O5로 건조하였다.
실시예 7: 2,5-디브로모테레프탈로일 클로라이드(화합물 7)의 합성
화합물 6(19.2g, 0.059ml)을 티오닐 클로라이드 30㎖에 현탁시키고 환류하에 가열하였다. 처음 20분 동안 과량의 기체가 방출되었고 반응물은 선명해졌다. 반응물을 4시간 동안 환류시키고 과량의 티오닐 클로라이드를 증류하여 제거하였다. 담황색의 잔여물을 무수 헥산에 첨가하고 모든 고체가 용해될 때까지 환류하에 가열하였다. 용액을 냉각시키고 백색의 결정을 수득하였다. 상기 결정을 여과하고 무수 헥산으로 세척하고 실온의 진공하에서 밤새 건조시켜 생성물 9.2g를 90%의 수율로 수득하였다.
실시예 8: 1,4-디브로모-2,5-비스(4-데실페닐)카보닐)벤젠(화합물 8)의 합성
화합물 7(19.2g, 0.059mol)을 무수 CH2Cl2100㎖에 용해시키고 알루미늄 클로라이드(16.6g, 0.12mol)를 첨가하였다. 반응물이 주황색으로 변하고 약간의 침전물이 형성되었다. 상기 반응물을 0℃로 냉각하고, 무수 CH2Cl250㎖ 중의 페닐데칸(45.3g, 0.21mol)을 적가 깔때기를 통해 첨가하였다. 상기 반응물을 실온의 질소하에서 밤새 교반하였다. 1N HCl로 조심스럽게 반응을 중지시키고, CH2Cl2로 추출하고 조합된 유기상을 MgSO4로 건조하였다. 조생성물로서 회색빛이 도는 흰색의 고체를 수득하고, 아세톤으로 재결정하여 순수한 생성물인 흰색 결정 31.8g을 74%의 수율로 수득하였다.
실시예 9: 선구 중합체 1의 합성
화합물 5(1.18g, 1.57mmol) 및 화합물 8(1.14g, 1.57mmol)을 톨루엔 7㎖에 용해시켰다. 상기 용액을 알리쿼트(Aliquat, 등록상표) 336(0.11g, 0.27mmol) 및 2N Na2CO3용액(2.6㎖, 5.2mmol)에 첨가하였다. 상기 혼합물을 10분간 질소로 버블링시키고 촉매 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(54mg, 3mol%)을 첨가하였다. 반응물을 24시간 동안 100℃로 가열하였다. 소량의 페닐붕소산을 브로모 그룹의 말단-캡핑을 위해 첨가하고 반응물을 6시간 동안 가열하였다. 메탄올로 중합체를 침전시키고 1N HCl로 세척하고 건조하여 밝은 갈색 고체 1.58g을 92%의 수율로 수득하였다. 상기 중합체를 속슬렛(Soxhlet) 기구를 사용하여 아세톤으로 추출하여 올리고머 및 잔여 촉매를 제거하고 THF로 추출하였다. 중합체를 메탄올로 2회 재침전시키고 60℃의 진공하에서 건조하여 황갈색 고체 13.1g을 77%의 수율로 수득하였다. 상기 중합체의 중량 평균 분자량은 6810이었고, 다 분산도는 1.88(THF에서 폴리스티렌 표준물질을 기준으로 한다)이었다. 중합체의 열 개시 분해 온도는 436℃이었고 유리 전이 온도는 47℃이었다.
실시예 10: 중합체 1의 환원에 의한 중합체 2의 합성
중합체 1(0.5g, 0.46mmol 반복 단위)을 무수 THF 10㎖에 용해시키고 THF 15㎖ 중의 LAH(0.14g, 3.6mmol)의 현탁액에 0℃에서 적가하였다. 1시간 후, 1N HCl로 조심스럽게 반응을 중지시키고 CH2Cl2로 추출하였다. 조합된 유기상을 NaHCO3로 세척하고 MgSO4로 건조하고 농축하고 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 여과하고 건조하여 청색 형광의 황갈색 고체 0.3g을 60%의 수율로 수득하였다.
실시예 11: 중합체 2의 결정화에 의한 중합체 3의 합성
중합체 2(0.2g, 0.18mmol 반복 단위)를 무수 CH2Cl210㎖에 용해시켰다. 상기 용액을 0℃에서 BF3에테르염(1.5㎖, 12.2mmo)에 첨가하였다. 상기 용액은 즉시 암녹색으로 변하였다. 20분 후, 물로 상기 반응을 중지시키고, NaHCO3로 추출하고 유기상을 MgSO4로 건조하였다. 상기 용액을 농축하고 메탄올로 침전시켜 45℃의 진공하에서 밤새 건조하여 녹황색 고체 0.15g을 75%의 수율로 수득하였다. 상기 중합체는 강한 녹색 형광을 나타내었다. 상기 중합체의 중량 평균 분자량은 18800이었고, 다분산도는 2.38(THF에서 폴리스티렌 표준물질을 기준으로 한다)이었다. 중합체의 열 개시 분해 온도는 432℃이었고, 분해 온도 전 유리 전이 온도는 관찰되지 않았다.
EL 장치의 제조 및 성능
실시예 12
본 발명의 요건을 만족시키는 EL 장치를 다음과 같은 방식으로 구성하였다.유기 EL 매질은 중합체 박막의 단층을 갖는다.
a) 인듐-주석-옥사이드(ITO) 피복된 유리 기판을 순차적으로 시판되는 세제로 초음파처리하고 탈이온수로 헹구고 톨루엔 증기에서 탈지하고 수분간 자외광 및 오존에 노출시킨다.
b) PEDOT의 수용액(수중의 1.3%, 바이에르 코포레이션(Bayer Corp.)으로부터의 바이트론(Baytron) P)을 제어된 스피닝 속도로 ITO상에 스핀-코팅하여 500Å의 두께를 얻었다. 코팅을 20분간 120℃의 오븐에서 베이킹하였다.
c) 중합체의 톨루엔 용액(30ml의 용매중의 30mg)을 0.2㎛ 테플론(Teflon) 필터로 여과시켰다. 이어서, 중합체 용액을 제어된 스피닝 속도로 PEDOT상에 스핀-코팅하였다. 중합체 막의 두께는 500 내지 700Å이었다.
d) 중합체 막의 상부에 10:1의 원자비의 Mg 및 Ag로 구성된 2000Å 두께의 캐쏘드 층을 침착시켰다.
상기 순서로 EL 장치의 침착을 완성하였다. 이어서, 상기 장치를 주위 환경에 대한 보호를 위해 건조 글러브 박스에 밀봉 포장하였다.
도 4는 중합체 2의 흡수 스펙트럼, 방출 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 나타낸다. 도 5는 중합체 3의 흡수 스펙트럼, 방출 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 EL 스펙트럼을 나타낸 것이다. 흡수 스펙트럼 및 방출 스펙트럼은 묽은 톨루엔 용액으로부터 수득하였고, 광 발광(PL)은 중합체의 고체 박막으로부터 수득하였으며 EL 스펙트럼은 ITO(PEDOT)/중합체/Mg:Ag EL 장치로부터 수득하였다.
본 발명의 발광 중합체성 물질은 양호한 용해도, 효율 및 안정성을 가지므로 중합체 EL 장치에 유용하다.

Claims (4)

  1. 애노드, 캐쏘드, 및 상기 애노드와 캐쏘드 사이에 배치되며 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 단독중합체 또는 공중합체를 형성하는데 사용되는 반복 단위를 포함하는 발광층을 갖는 유기 발광 다이오드.
    화학식 1
    상기 식에서,
    0≤x <1, 0 < y ≤1 및 x + y =1 이고;
    S 및 T는 각각 독립적으로 화학 결합, 산소 또는 황 원자, 또는 -R, 또는 N-R(여기서, C는 탄소 원자이고, N은 질소 원자이고, R은 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 시아노기, 니트로기, 염소, 브롬 또는 불소이다)이고;
    D 및 E를 포함하는 각 고리에서, D 또는 E 중 하나가 단일 결합인 경우 다른 하나의 기는 단일 결합이 아니고 R-C-R(여기서, C는 탄소 원자이고 R은 치환기이다)이며;
    Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 6 내지 40의 아릴 또는 치환된 아릴이거나;
    Ar1, Ar2및 Ar은 각각 개별적으로 탄소수 4 내지 40의 치환된 헤테로아릴 또는 치환되지 않은 헤테로아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Ar1및 Ar2가 개별적으로 하기 화학식의 구조를 나타내는 유기 발광 다이오드.
  3. 제 1 항에 있어서,
    Ar이 하나 이상의 Ar 그룹을 포함하는 유기 발광 다이오드.
  4. 제 1 항에 있어서,
    Ar이 하기 화학식의 구조를 나타내는 유기 발광 다이오드.
    상기 식에서,
    m은 1 내지 3의 정수이다.
    상기 식에서,
    R1은 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이고;
    X2는 질소 또는 탄소 원자이다.
    상기 식에서,
    Ar3은 상기 Ar에서 정의한 바와 동일하고;
    R2및 R3은 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 28의 아릴 또는 치환된 아릴, 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴, 또는 시아노기이다.
    상기 식에서,
    X는 O 또는 S 원자이다.
    상기 식에서,
    p는 0 내지 2의 정수이다.
    상기 식에서,
    X1은 0 원자 또는 2개의 시아노기이다.
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