KR20030015825A - 저용해도 화합물 및 친지성 아미노산 유도체를 포함하는조성물, 그의 용도 및 저용해도 화합물의 용해 방법 - Google Patents

저용해도 화합물 및 친지성 아미노산 유도체를 포함하는조성물, 그의 용도 및 저용해도 화합물의 용해 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 적어도 1종의 저용해도 화합물을 물에 용해하는 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 상기 저용해도 화합물과 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체를 혼합하는 필수 단계를 포함한다. 본 발명은 또한 생리적으로 허용 가능한 매질 내에 적어도 1종의 저용해도 화합물 및 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체를 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적인 저용해도 화합물 중에는 아미노페놀 유도체, 살리실산 유도체, 2-아미노-4-알킬아미노피리미딘 3-옥사이드 유도체 및 DHEA, 그리고 그의 화학적 또는 대사적 유도체 및 전구체가 포함된다.

Description

저용해도 화합물 및 친지성 아미노산 유도체를 포함하는 조성물, 그의 용도 및 저용해도 화합물의 용해 방법 {COMPOSITIONS COMPRISING A COMPOUND OF LOW SOLUBILITY AND A LIPOPHILIC AMINO ACID DERIVATIVE, USES THEREOF AND PROCESS FOR DISSOLVING A COMPOUND OF LOW SOLUBILITY}
본 발명은 친지성 아미노산 유도체를 기본으로 하는 조성물, 그의 용도 및 적어도 하나의 저수용성 화합물의 용해 방법에 관한 것이다.
예를 들면, 피부를 보호 또는 치료하거나 피부에 유익한 효과를 제공하기 위하여 화장품 및/또는 피부과용 조성물에 활성제를 사용하는 것은 이미 널리 실시되고 있다. 그러나, 이들 활성제의 사용은 그들이 결정 형태이고 수용성이 부족하거나 불수용성이라는 점에서 문제를 안고 있다.
따라서, 이들 활성제는 비변성된 형태로 화장품 및/또는 피부과용 조성물에 도입된다면 결정 형태로 남게되어 이들을 함유하는 조성물을 사용하는 경우 피부 치료 효과를 저하시킨다.
일반적으로 및 일부의 경우, 이들 활성제는 수계-알콜(물/에탄올) 형태로 도입될 수 있으나, 알콜의 존재는 특히 눈가와 같은 특정 안면 부위에 적용되는 경우항상 바람직하지는 못하다.
따라서, 여전히 화장품 및/또는 피부과용 조성물, 특히 그러한 조성물의 수상에 저용해도 화합물을 도입하는 것이 요구된다.
본 명세서에서 "저용해도 화합물"이란 표현은 δa > 6 J1/2cm-3/2이고 25℃의 물에서 1 중량% 미만의 용해도를 갖는 화합물을 의미한다. 거시적으로 침전물이 나타나는 경우 또는 용액이 탁해지고 미시적으로 결정이 나타나는 경우, 분자는 일반적으로 특정 비율(이 경우 1%) 이하에서 물에 대해 불용성인 것으로 규정된다.
D.W. Van Krevelen의 저서 "Properties of Polymers"(3판, Elsevier, 1990, p 200, 이하 참조)에 상기된 바와 같이, 주어진 용매에서 화합물의 용해도는 주로 그들의 화학적 구조에 의해 결정된다.
용해도 파라미터는 분자를 그들이 관여하는 상호작용력관 관련하여 규정한다.
이런 "Hansen" 용해도 파라미터는 하기 방정식을 통해 얻는다:
δ2= δd 2+ δp 2+ δh 2
상기 식에서,
δd는 충돌 시 분산력을 의미하는 것으로서, 분자가 충돌하는 동안 유도되는 쌍극자 형성으로부터 발생하는 런던 힘(London force) 또는 반데르발스 힘이라 알려 있고:
δd= ΣFd/V,
δp는 분자 분극력(polarization force) 또는 디바이(Debye) 상호작용력, 즉 분자가 용액 중에 있는 경우 고려되는 분자에 의해 생성되는 영구 쌍극자를 의미하고, 이는 하기 방정식에 따라 계산되며:
δp= (ΣFp 2)1/2/V,
δh는 특정 상호작용력, 예를 들면 수소 결합력, 산/염기 결합력 및 공여체/수용체 결합력을 의미하며, 하기 방정식에 따라 계산된다:
δh= (ΣFh)1/2/V.
파라미터 δd, δp및 δh는 (J/cm3)1/2의 단위로 표현된다.
파라미터 δp및 δh각각은 고려하는 분자가 적어도 하나의 수소 원자를 포함하는 경우 0이 아니다.
Fd, Fp및 Fh는 분자를 구성하는 원자 그룹간의 상호작용력의 몰 상수이고, Fedors 방법(Polymer Engineering and Science, 1974년 2월, Vol 14 No. 2)에 의해 결정될 수 있는 몰 부피 V는 고려되는 분자를 구성하는 라디칼의 몰 부피의 총합으로서, 대부분의 라디칼에 대한 V값은 상기 Fedors의 논문에 제시되어 있다.
주어진 분자에 대한 Fd, Fp및 Fh의 값을 계산하기 위해서는 분자를 구성하는라디칼의 기여도의 합을 계산해야 한다. Fd, Fp및 Fh의 값은 대부분의 라디칼에 대해 설정되었다. 특히, 상술한 D.W. Van Krevelen의 저서 "Properties of Polymers"에는 많은 라디칼에 대한 Fd, Fp및 Fh의 값이 수록되어 있다.
용해도를 두 성분으로 표현하기 위해서, 다음과 같이도 정의되기도 한다:
δa 2= δp 2+ δh 2= δ2- δd 2
그 결과 δa= (δp 2+ δh 2)1/2.
이러한 용해도 및 응집의 개념은 특히 D.W. Van Krevelen의 저서 "Properties of Polymers"(3판, Elsevier, 1990, 7장) 및 R.F. Fedors의 논문 "A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids" Polymer Engineering and Science, 1974년 2월 vol. 14, No. 2, pp. 147-154에 정의되어 있다.
본 발명의 목적은 화장품 및/또는 피부과용 조성물에 저용해도 화합물을 도입하고자 하는 것이다.
본 발명의 취지에서, 본 발명자들은 물에 대한 저용해도 분자를 25℃의 물에서 1 중량% 미만의 용해도를 가지며 δa > 6 J1/2cm-3/2인 분자로 정의하였다.
종종, 생리적으로 허용 가능한 매질에 물에 대한 저용해도 분자를 용이하게용해할 수 있는 것이 필요하다. 이렇게 얻어진 용액 및 조성물은 일반적으로 사용이 쉽고 간단히 적용될 수 있다. 또한, 흔히 이들 분자를 그들의 재결정화 또는 그들을 함유하는 조성물의 용해도에 손실을 주지 않고 화장 또는 피부과적 용도로 사용하기 위하여 저용해도 분자를 충분한 양으로 용해해야 할 필요도 있다. 그 이유는 이런 불안정성이 이들 조성물의 효능을 크고 작게 손실시키고/손실시키거나, 그들의 외관을 변화시키기 때문인데, 이는 사용자들로 하여금 이들의 사용을 중단하게끔 하는 위험이 있다.
본 출원인들은 친지성 아미노산 유도체가 뜻밖에도 이러한 저용해도 분자의 용해를 증가시키고 조성물 내에서 이들 분자를 용해된 상태로 유지시킴으로써 안정된 상태를 유지시킬 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 대상은 저용해도 화합물을 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체와 혼합하는 필수 단계를 포함하는 적어도 1종의 저용해도 화합물의 용해 방법, 그리고 또한 생리적으로 허용 가능한 매질 내에 25℃ 물에서 1 중량% 미만의 용해도를 가지며 δa > 6 J1/2cm-3/2인 적어도 1종의 화합물 및 적어도 하나의 친지성 아미노산 유도체를 포함하는 조성물이다.
본 발명의 취지에서, "생리적으로 허용 가능한 매질"이란 표현은 두피, 점막, 안구 및/또는 모발을 포함하는 피부에 적합한 매질을 의미한다.
실례로서, 본 발명의 목적으로 사용되는 친지성 아미노산 유도체는
- 25℃에서 3주 후 재결정화 없이 20% 이상의 아미노페놀 유도체를 용해시키고,
- 25℃에서 3주 후 재결정화 없이 15% 이상의 살리실산 유도체를 용해시키고,
- 25℃에서 24시간 후 재결정화 없이 약 4%의 디오스게닌 또는 헤코게닌 아세테이트를 용해시킨다.
유화의 경우, 가용화제의 화장성(cosmeticity)은 일반적으로 허용 불가능하기 때문에 이런 친지성 아미노산 유도체 중 하나의 사용은 가용화제의 함량에 의해 통상적으로 부과되던 제한을 없애줄 수 있다. 본 발명의 범위에서, 에멀젼은 다량의 가용화제를 함유함에도 불구하고 매우 만족스러운 수준의 화장성을 유지한다.
본 발명에 따라 사용되는 친지성 아미노산 유도체는 하기 일반식의 아미노산 에스테르가 바람직하다:
R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4
상기 식에서,
n은 0, 1 또는 2의 정수이고,
R'1은 선형 또는 분지형의 C5내지 C21알킬 또는 알케닐 라디칼을 의미하고,
R'2는 수소 원자 또는 C1내지 C3알킬기를 의미하고,
R'3은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 및 선형 또는 분지형의 C3또는 C4알킬 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼을 의미하고,
R'4는 선형 또는 분지형의 C1내지 C10알킬 라디칼 혹은 선형 또는 분지형의 C2내지 C10알케닐 라디칼 혹은 스테롤 잔기를 의미한다.
상기에 제시된 아미노산 에스테르에 대한 일반식에서, R'1(CO)-기는 바람직하게는 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헨산, 리놀레산, 리놀렌산, 올레산, 이소스테아르산, 2-에틸헥산산, 코코넛 오일 지방산 및 팜 커넬 오일 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 산의 아실기이다. 이들 지방산은 하이드록시기를 함유할 수도 있다. 보다 바람직한 지방산은 라우르산이다.
아미노산 에스테르의 -N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)- 부분은 글리신, 알라닌, 발린, 류신, 이소류신, 세린, 트레오닌, 프롤린, 하이드록시프롤린, β-알라닌, 아미노부티르산, 아미노카프로산, 사코신 또는 N-메틸-β-알라닌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
더욱 바람직한 아미노산은 사코신이다.
OR'4기에 해당하는 아미노산 에스테르의 부분은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올, 이소부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 2-메틸-1-부탄올, 퓨젤유, 펜탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 데칸올, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 세토스테아릴 알콜, 스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 베헤닐 알콜, 조조바 알콜, 2-헥사데실 알콜, 2-옥틸도데실 알콜 및 이소스테아릴 알콜로 이루어지는 군으로부터 선택되는 알콜로부터 얻어질 수 있다.
이들 아미노산 에스테르는 특히 아미노산의 천연 공급원으로부터 얻어질 수 있다. 이 경우, 아미노산은 식물(귀리, 밀, 대두, 야자 또는 코코넛)의 천연 단백질을 가수분해한 뒤, 필요에 따라 아미노산들을 혼합하고, 에스테르화 및 이어서 N-아실화하여 얻는다. 이러한 아미노산의 제법은 본 명세서에 참고로 인용된 특허출원 FR 2 796 550에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
본 발명의 용도로 특히 바람직한 아미노산 에스테르는 하기 일반식의 이소프로필 N-라우로일사코시네이트이다:
CH3-(CH2)10CO-N(CH3)-CH2-COO-CH2-(CH3)2
본 발명의 목적을 위하여 바람직하게 사용되는 아미노산 에스테르 및 그들의 합성법은 Ajinomoto Co.사의 특허 출원 EP 1 044 676 및 EP 0 928 608에 제시되어 있다.
일반적으로, 친지성 아미노산 유도체(들)는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 30 중량%를 나타낸다.
본 발명의 목적을 위한 물에 대한 저용해도의 화합물 중에는 아미노페놀 유도체, 살리실산 유도체, 2-아미노-4-알킬아미노피리미딘 3-옥사이드 유도체, 특히 2-아미노-4-도데실아미노피리미딘 3-옥사이드, DHEA(디하이드로에피안드로스테론) 및 그의 화학적 또는 대사적 유도체 및 전구체가 포함된다.
일반적으로, 저용해도 화합물은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량%내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 15 중량%를 나타낸다.
보다 구체적으로, 본 발명의 대상은 생리적으로 허용 가능한 매질 내에 적어도 1종 아미노페놀 유도체 및 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체를 포함하는 조성물이다.
아미노페놀 유도체는 보다 구체적으로 하기 일반식(I)의 유도체이다:
상기 식에서, R은 라디칼(a), (b) 및 (c)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이다:
(a) -CO-NR1R2
(b) -CO-O-R3
(c) -SO2R3
상기 식에서, R1은 수소 원자 또는 포화되거나 불포화된 선형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C6알킬 라디칼이고,
R2는 수소 원자 또는 포화되거나 불포화된 선형, 환형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C30알킬 라디칼이고,
R3은 포화되거나 불포화된 선형, 환형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C30알킬 라디칼이다.
일반식(I)에서, 1개 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 선형 혹은 분지형의 알킬 라디칼 R2또는 R3중에서 유용한 것으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, tert-부틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 베헤닐, 옥타데실 및 2-부틸옥틸 라디칼을 들 수 있다. 이들 라디칼은 1개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것이 바람직하다. 알킬 라디칼은 일반적으로 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 것이 더욱 바람직하다. 언급할 수 있는 저급 알킬 라디칼에는 메틸 , 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 헥실 라디칼이 포함된다.
알킬 라디칼이 불포화된 경우, 하나 이상의 에틸렌계 불포화(ethylenic unsaturation)를 함유하는 라디칼, 더욱 구체적으로는 알릴 라디칼이 바람직하다.
알킬 라디칼이 환형인 경우에는 구체적으로 사이클로헥실, 사이클로스테아릴 또는 tert-부틸사이클로헥실 라디칼을 언급할 수 있다.
알킬 라디칼이 하이드록시화된 경우, 라디칼은 1개 내지 6개의 탄소 원자 및 1개 내지 5개의 하이드록시기를 함유하는 것이 바람직하다. 바람직한 모노하이드록시알킬 라디탈 중에는 1개 또는 3개의 탄소 원자를 함유하는 라디칼, 보다 구체적으로 하이드록시메틸, 2-하이드록시에틸 및 2- 또는 3-하이드록시프로필 라디칼이 바람직하다.
바람직한 폴리하이드록시알킬 라디칼 중에는 2,3-디하이드록시프로필,2,3,4-트리하이드록시부틸, 2,3,4,5-테트라하이드록시펜틸 및 2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥실 라디칼과 같은 3개 내지 6개의 탄소 원자 및 2개 내지 5개의 하이드록시기를 함유하는 라디칼이 있다.
알콕시화 라디칼에는 산소 원자에 결합된 상기에서 구체적으로 기재된 알킬 라디칼이 있다.
본 발명에 사용되는 아미노페놀 유도체는 이하의 조건을 적어도 하나, 바람직하게는 모두를 충족시키는 것들이 바람직하다:
- 페닐 라디칼 상의 -OH 작용기는 오르토 위치 또는 유리하게는 파라 위치에 존재하고,
- R은 일반식(a) 또는 (b)의 라디칼 중에서 선택된다.
선형 혹은 분지형의 알킬 라디칼 R1중에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 헥실 라디칼을 언급할 수 있다.
상기 조성물에 바람직하게 사용되는 아미노페놀 유도체는 파라-아미노페놀 유도체 및 더욱 바람직하게는 일반식(Ia)의 N-에톡시카보닐-4-파라-아미노페놀 또는 일반식(Ib)의 N-콜레스테릴옥시카보닐-4-파라-아미노페놀이다:
[ 일반식(Ia) ]
[ 일반식(Ib) ]
이들 아미노페놀 유도체 및 그들의 제조 방법은 특허 출원 WO 99/10318 및 WO 99/32077에 기재되어 있다.
이들 유도체는 질소 원자에 결합된 단쇄 탄화수소, 바람직하게는 알콕시카보닐을 더 많이 함유한다. 이들은 물에 대한 용해성 작거나 전적으로 불용성이라는 단점이 있다. 이들을 화장품 조성물에 도입하기 위해서는 단쇄 탄화수소를 함유하는 화합물을 수계-알콜 용액에 용해시켜야 하며, 이런 조성물은 예들 들면 눈가에 적용하고자 하는 경우에는 항상 바람직하지는 않다.
장쇄 탄화수소를 함유하는 화합물의 경우, 이들은 그들의 입체 벌크로 인해 오일에 불용성이고 물에서 재결정화되는 경향이 있다.
이러한 아미노페놀 유도체를 포함하는 본 발명에 따르는 조성물은 화장품 및/또는 피부과용 조성물에 탈색제 또는 탈색제로서 사용될 수 있다. 이들 조성물은 임신 기간 중에 발생하는 특발성 기미("임신 마스크" 또는 간반) 또는 임신 전 피임 기간 중에 발생하는 특발성 기미와 같은 멜라노사이트 과도활성에 의해 초래되는 국부적인 과도착색, 액틴성 흑자라고 알려진 노인성 색소 반흔(mask)과 같은양성 멜라노사이트의 과도활성 및 급증에 의해 조래되는 국부적인 과도착색, 광감작 또는 손상 후 반흔 형성에 의해 초래될 수 있는 우발적인 과도착색 또는 탈색, 그리고 백반과 같은 특정 백피증을 치료하는 데 사용될 것이다.
본 발명에 따르는 조성물 내에서 아미노페놀 유도체의 농도는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%이다. 친지성 아미노산 유도체, 특히 아미노산 에스테르의 양은 용해하고자 하는 아미노산 유도체의 양에 따라 결정되며, 그 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%가 일반적이다.
본 발명의 조성물에 대한 생리적으로 허용 가능한 매질은 적어도 1종의 오일을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 아미노페놀 유도체를 포함하는 조성물은 인간 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백용 및 미용 화장품 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 아미노페놀 유도체를 포함하는 조성물은 피부과용 조성물, 보다 구체적으로는 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백용, 특히 피부 표면의 반흔 치료를 위한 피부과용 조성물로서도 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 대상은 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백을 위하여 상기 조성물을 화장품으로 사용하는 용도, 그리고 인간 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백을 위한 화장품 처리 방법이며, 상기 방법은 피부, 두발 및/또는 기타 모발에 본 발명에 따르는 아미노페놀계 조성물을 적용하는 단계를 포함한다. 본 발명의 대상은 또한 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백 및/또는 반흔 제거용 연고를 제조하기 위하여 상기 조성물을 사용하는 용도이다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 아미노페놀 유도체의 용해 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 일반식(I)의 아미노페놀 유도체를 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체, 바람직하게는 일반식(II)의 아미노산 에스테르와 혼합하는 단계를 포함한다. 본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 아미노페놀 유도체/친지성 아미노산 유도체의 비율은 0.001/99.999 내지 30/70, 더욱 바람직하게는 0.001/99.999 내지 25/75이다.
본 발명의 취지에서, 저용해도 살리실산은 일반식(I')의 유도체 또는 그 유도체의 1가 또는 2가 염 혹은 그들의 혼합물이다:
상기 식에서, R"1는 하이드록시 라디칼 또는 하기 일반식의 에스테르를 의미하고:
-O-CO-R"4
상기 식에서, R"4는 1개 내지 26개의 탄소 원자 및 바람직하게는 1개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 포화되거나 불포화된 지방족 라디칼, 또는 1개 내지 18개의 탄소 원자 및 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 아민 또는 티올 작용기이고,
R"2및 R"3은 서로 독립적으로 벤젠 핵 상의 3번, 4번, 5번, 또는 6번 위치 중 하나에 존재하며 서로 독립적으로 수소 원자 또는 하기 일반식의 라디칼을 의미하고:
-(O)n-(CO)m-R"5
상기 식에서, n 및 m은 R"2및 R"3이 동시에 수소 원자가 아닌 조건에서 서로 독립적으로 각각 0 또는 1의 정수이고,
R"5는 수소, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 포화된 선형, 분지형 또는 환형의 지방족 라디칼, 1개 내지 9개의 공액 또는 비공액 이중 결합을 갖는 3개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 불포화된 라디칼을 의미하며, 상기 라디칼 들은 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬 또는 요오드) , 트리플루오로메틸 라디칼, 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화되거나 유리된 형태의 하이드록시 라디칼, 또는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알콜로 에스테르화되거나유리된 형태의 카르복시 라디칼, 또는 6개 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 방향족 라디칼 중에서 선택되는 적어도 1종의 치환체로 치환될 있다.
살리실산은 R"5가 3개 내지 15개의 탄소 원자를 함유하는 포화된 지방족 라디칼을 의미하는 것이 바람직하다.
살리실산 유도체는 R"1이 하이드록시 라디칼을 의미하는 것이 바람직하다.
살리실산 유도체는 R"3은 벤젠 핵의 5번 위치에 존재하고 R"2는 수소 원자를 의미하는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 살리실산 유도체는 5-n-옥타노일살리실산, 5-n-데카노일살리실산, 5-n-도데카노일살리실산, 5-n-옥틸살리실산, 5-n-헵틸옥시살리실산, 4-n-헵틸옥시살리실산, 5-tert-옥틸살리실산, 3-tert-부틸-5-메틸살리실산, 3-tert-부틸-6-메틸살리실산, 3,5-디이소프로필살리실산, 5-부톡시살리실산, 5-옥틸옥시살리실산, 5-프로파노일살리실산, 5-n-헥사데카노일살리실산, 5-n-올레오일살리실산 및 5-벤조일살리실산 유도체, 이들의 1가 및 2가 염, 그리고 이들의 혼합물 중에서 선택된다.
또 하나의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 조성물은 스트론튬, 칼슘, 마그네슘, 바륨 및 마그네슘 염 중에서 선택되는 일반식(I')의 살리실산 유도체의 염을 포함한다. 살리실산 유도체의 이러한 염은 5-옥타노일살리실산의 스트론튬 염, 5-옥타노일살리실산의 칼슘염 및 5-옥타노일살리실산의 마그네슘 염, 그리고 이들의 혼합물 중에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
이들 유도체는 당 기술분야에 알려져 있으며, 특히 특허 출원 EP 662 318은 신체 및 안면 치료용, 특히 피부 노화 및 좌창 치료용 화장품 및/또는 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 이러한 살리실산 유도체를 사용하는 용도에 관한 것이다. 특허 출원 EP 0 662 318 및 EP 987 011에는 이러한 살리실산 유도체의 제조 방법이 제시되어 있다.
사리실산 유도체는 특히 피부 노화의 주된 증상, 즉 주름 및 잔주름을 예방 또는 회복, 피부 "세립체(grain)"의 해체, 피부 혈색의 개선 및 피부 긴장(firmness)과 탄력 손실을 완화시키는 용도로 크게 관심을 끌고 있다. 그러나, 이들 유도체의 사용은 그들을 비변성 형태로 국부 조성물에 도입하는 경우, 이들이 용해되지 않고 결정 형태로 남아 피부 치료 효과를 저하시킨다는 점에서 문제를 안고 있다.
일반적으로, 이들 유도체는 예를 들면 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 저급 알콜, 또는 옥틸도데칸올, 몇몇 글리콜 혹은 단쇄(C12 미만) 지방 알콜과 같은 용매에 용해된다. 그러나, 이들 저급 알콜은 피부를 건조하게 하고 자극한다는 단점이 있다. 그러므로, 신체 및/또는 안면용 관리 제품에는 이들의 사용을 피하는 것이 바람직하다. 또한, 이들 가용화제는 단지 소량만이 도입될 수 있으며, 그렇지 않은 경우 이들은 그들을 함유하는 화장품 품질(피부 건조) 및 조성물의 안정성에 부정적인 영향을 줄 위험이 있다.
본 발명에 따르는 조성물에서 살리실산 유도체의 농도는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.1% 내지 5 중량%이다. 아미노산 에스테르의 양은 용해되는 살리실산 유도체의 양에 따라 좌우될 것이다. 아미노산 에스테르의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%일 수 있다.
적어도 1종의 살리실산을 포함하는 본 발명에 따르는 조성물은 특히 인간 케라틴 물질(피부, 입술, 또는 모발 및 눈썹과 같은 케라틴 섬유)의 관리, 보호, 세정 및/또는 메이크업, 그리고 특히 피부 노화 징후의 퇴치 및/또는 안면 및/또는 신체 피부의 연화 및/또는 피부의 주름 및 잔주름 치료 및/또는 상피 재생 과정의 촉진 및/또는 피부 탈색 및 표백 및/또는 좌창 치료 및/또는 피부 질환 치료를 위한 화장품 또는 피부과용 조성물로서 사용될 수 있다.
"피부 질환"이란 표현은 구체적으로 대(zona), 화상, 습진, 데모데시아(demodecia), 피부 궤양, 섬유증, 반흔 형성의 제어, 건선, 소양증, 피부염, 어린선, 티눈 및 무사마귀를 의미한다.
그러므로, 본 발명의 대상은 또한 피부 및/또는 점막 및/또는 케라틴 섬유를 보호, 관리, 세정 및/또는 메이크업하기 위하여 상기 화장품 조성물을 사용하는 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 피부 및/또는 점막 및/또는 케라틴 섬유를 보호, 관리, 세정 및/또는 메이크업을 위한 화장품 처리 방법으로서, 상기 방법은 피부 및/또는 점막 및/또는 케라틴 섬유에 본 발명에 따르는 조성물을 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 대상은 또한 피부 노화 징후의 퇴치 및/또는 안색 개선 및/또는안면 및/또는 신체 피부의 연화 및/또는 피부 주름 및 잔주름의 치료 및/또는 상피 재생 과정의 촉진 및/또는 피부의 탈색 및/또는 표백을 위한 화장품 처리 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 본 발명에 따르는 살리실산 유도체를 함유하는 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 대상은 또한 피부 노화 징후의 퇴치 및/또는 죄창 퇴치 및/또는 피부 질환 퇴치를 위한 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 본 발명에 따르는 조성물을 사용하는 용도이다.
본 발명은 또한 친지성 아미노산 유도체와 함께 적어도 1종의 일반식(I')의 살리실산 유도체를 용해하는 방법에 관한 것이다. 상기 친지성 아미노산 유도체는 상기에 제시된 일반식(II)의 아미노산 에스테르 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
살리실산 유도체/아미노산 에스테르의 중량비는 바람직하게는 0.001/99.999 내지 35/65, 더욱 바람직하게는 0.1/99.9 내지 30/70이다.
2-아미노-4-아킬아미노피리미딘 3-옥사이드 부류의 유도체는 하기 일반식의 유도체이다:
상기 식에서, R11은 1개 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기를 의미하고, Z는 수소 원자 또는 -OR12라디칼을 의미하는 것으로서, 여기서 R12는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기 및 그의 알킬화 형태 또는 산을 함유하는 그의 부가염을 의미한다.
R11은 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 및 도데실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
R12는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
보다 바람직한 것은 2-아미노-4-도데실아미노피리미딘 3-옥사이드이다.
2-아미노-4-알킬아미노피리미딘 3-옥사이드 부류의 유도체가 특히 민감성 피부 및 피부 불쾌, 피부 긴장, 피부 가려움, 피부 팽창, 피부 적화 및 고열 피부의 감각과 같은 피부 장애와 관련된 문제를 예방 및 치료하기 위하여 본 발명에 따르는 화장품 또는 피부과용 조성물을 제조하는 데 또는 제조하기 위하여 사용될 수 있다.
물에 대한 저용해도 분자의 정의에 속하는 기타 부류의 분자에는 DHEA계 화합물이 포함된다. DHEA계 화합물 중에는 DHEA, 그의 유도체, 그의 화학적 또는 생물학적 전구체 및 그의 대사적 유도체 및 그들의 혼합물이 포함된다.
DHEA(디하이드로에피안드로스테론)은 하기 일반식을 갖는다:
"DHEA 전구체"라는 표현은 대사과정 동안 DHEA로 전환될 수 있는 DHEA의 생물학적 전구체 및 외인성 화학 반응에 의해 DHEA로 전환될 수 있는 화학적 전구체를 의미한다.
생물학적 전구체의 예에는 Δ5-프레그네놀론, 17α-하이드록시프레그네놀론 및 17α-하이드록시프레그네놀론 설페이트가 있으나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
"DHEA의 화학적 전구체"라는 표현은 보다 구체적으로 사포닌, 그리고 헤코게닌((3β, 5α-23R)-3-하이드록시스피로스탄-12-온) 및 헤코게닌 아세테이트, 디오스게닌(5-스피로스텐-3β-올), 스밀라게닌 및 사르사포게닌과 같은 그의 유도체 및 이들을 함유하는 천연 추출물, 특히 호로파 및 야생 참마(yam)와 같은 디오스코레아 식물의 추출물를 의미하나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
"DHEA 유도체"라는 표현은 그의 대사적 유도체 및 화학적 유도체 모두를 의미한다. 보다 구체적으로 언급할 수 있는 대사적 유도체에는 Δ5-안드로스텐-3,17-디올 및 특히 5-안드로스텐-3β,17β-디올, Δ4-안드로스텐-3,17-디온, 7-하이드록시-DHEA(7α-하이드록시-DHEA 또는 7β-하이드록시-DHEA) 및 그 자체가 7β-하이드록시-DHEA의 대사산물인 7-케토-DHEA가 포함되나, 이들로 제한되는 것은 아니다.
7α-하이드록시-DHEA는 5-안드로스텐-3β,17β-디올과 함께 DHEA에 대한 7α-하이드록실라제의 작용에 의해 얻어지는 DHEA의 주요 대사산물이다. 7β-하이드록시-DHEA는 DHEA에 대한 7β-하이드록실라제의 작용에 의해 얻어지는 DHEA의 주요 대사산물이다.
본 발명에 따르는 조성물에 바람직하게 사용되는 7-하이드록시-DHEA는 7α-하이드록시-DHEA이다. 이 화합물의 제조 방법은 특허 출원 FR 2 771 105 및 WO 94/08588에 기재되어 있다.
언급할 수 있는 DHEA의 화학적 유도체에는 DHEA 염 및 특히 DHEA 설페이트와 같은 수용성 염; DHEA의 하이드록시카르복시산 에스테르와 같은 DHEA 에스테르, 특히 특허 US 2 736 537에 기재된 것들 또는 DHEA 살리실레이트, DHEA 아세테이트, DHEA 발러레이트(또는 n-헵타노에이트) 및 DHEA 에난테이트가 포함된다.
DHEA 카바메이트, DHEA 2-하이드록시말로네이트 에스테르 및 DHEA 아미노산 에스테르도 언급할 수 있다. 끝으로, 3β-아세톡시-7-옥소-DHEA를 들 수 있는데, 이는 특별히 특허 US-5 869 709 및 US-6 111 118에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다. 분명한 것은 상기 목록들은 제한적인 것이 아니라는 것이다.
본 발명에 따르는 조성물 내에서 DHEA계 화합물의 농도는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.001 중량% 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 0.01 중량% 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 0.01 중량% 내지 10 중량% 범위가 유리할수 있다. 이들 화합물은 20℃ 내지 90℃에서 용해된 형태일 것이다.
친지성 아미노산 유도체는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 50 중량%을 나타낸다.
이 유도체는 DHEA계 화합물에 대해 용매 또는 비용매인 다른 오일과 함께 또는 단독으로 사용할 수 있다.
DHEA 및 그의 화학적 또는 대사적 유도체 및 전구체는 특히 연령성(chronological) 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및 치료 그리고 특히 혈색 소생 및 피부 및 외피 구조의 강화를 위한 본 발명에 따르는 화장품 또는 피부과용 조성물을 제조하는 데 또는 제조하기 위하여 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 생리적으로 허용 가능한 매질 내에서 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및/또는 치료하기 위한 조성물, 특히 화장품 또는 피부과용 조성물로 사용될 수 있다.
그러므로, 본 발명의 대상은 케라틴 물질(피부, 점막 및 외피), 특히 피부의 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및 치료하기 위하여 상기에 정의된 화정품 조성물을 사용하는 화장 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및/또는 치료하기 위하여 케라틴 물질, 특히 피부를 치료하기 위한 화장 방법이며, 상기 방법은 본 발명에 따르는 조성물을 이들 케라틴 물질에 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 대상은 또한 케라틴 물질, 특히 피부의 연령성 또는 화학선성 노화를 예방 및/또는 치료하기 위하여 본 발명에 따르는 조성물을 사용하는 용도, 그리고 케라틴 물질의 연령성 또는 화학선성 노화를 예방 및/또는 치료하기 위한 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 본 발명에 따르는 조성물을 사용하는 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 DHEA계 화합물의 용해 방법으로서, 여기서 DHEA계 화합물은 친지성 아미노산 유도체와 혼합되며, DHEA 유도체/친지성 아미노산 유도체의 중량비는 바람직하게는 1:1000 내지 1:2, 우선적으로는 1:500 내지 1:5이다. 친지성 아미노산 유도체는 일반식(I)의 아미노산 에스테르가 바람직하다.
본 발명에 따르는 조성물은 DHEA 및 그의 유도체, 전구체 및 대사산물, 또는 그들의 혼합물과 함께 사용 가능한 화장품에 보편적으로 사용되는 어떠한 형태로도 사용할 수 있다.
본 발명의 대상은 또한 화장품 조성물로서 적어도 1종의 저용해도 유도체를 함유하는 조성물 및 본 발명에 따르는 화장품 조성물의 화장 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 피부, 점막 및/또는 케라틴 섬유의 보호, 관리, 세정 및/또는 메이크업을 위한 상기 조성물의 화장 용도이다.
본 발명의 대상은 또한 피부, 점막 및/또는 케라틴 섬유의 보호, 관리, 세정 및/또는 메이크업을 위한 화장품 처리 방법으로서, 상기 방법은 본 발명에 따르는 조성물을 피부, 점막 및/또는 케라틴 섬유에 적용하는 단계를 포함한다.
본 발명의 대상은 또한 저용해도 화합물/친지성 아미노산 유도체의 비율이 0.001% 내지 50%, 바람직하게는 1% 내지 40%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 20%인 용해 방법이다.
본 발명의 대상은 또한 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 본 발명에 따르는 조성물을 사용하는 용도이다.
본 발명에 따르는 화장품 조성물은 화장품에 보편적으로 사용되는 형태일 수 있다.
이는 특히 수계-알콜 용액, 수중유적 또는 유중수적 또는 다중 에멀젼, 유계 겔 또는 액체 형태, 페이스트 또는 고형의 무수 제품, 또는 소구체 존재 하의 분산액 형태의 국부 적용에 보편적으로 사용되는 형태일 수 있고, 여기서 소구체는 나노소구체 또는 나노캡슐과 같은 폴리머 나노입자 또는 이온성 또는 비이온성 유형의 지질 비히클이 가능하다. 이들 조성물은 통상의 방법에 따라 제조된다.
이 조성물은 다소 유동성일 수 있으며, 백색 또는 착색된 크림, 연고, 밀크, 로션, 세럼, 페이스트 또는 무스 형태일 수 있다. 이들 조성물은 선택적으로 에어로졸 형태로 피부 또는 모발에 적용될 수 있다. 이는 고형, 예를 들면 스틱 형태일 수도 있다.
알려진 방식에서, 본 발명에 따르는 화장품 및 피부과용 조성물은 화장품 분야 및 피부과 분야에서 보편적인 아쥬번트, 예를 들면 친수성 또는 친지성 겔화제, 친수성 또는 친지성의 활성제, 보존제, 항산화제, 용매, 향료, 섬유, 충전재, 차단제, 안료, 냄새 흡수제 및 염료를 함유할 수도 있다. 이러한 다양한 아쥬번트의 양은 당 기술분야에 통상적으로 사용되는 양으로, 예를 들면 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 50 중량%이다.
아쥬번트의 성질에 따라, 이들 아쥬번트는 지방상, 수상, 지질 비히클 및/또는 나노입자로 도입될 수 있다.
말할 나위 없이, 당업자들은 저용해도 유도체의 유리한 특성이 의도하는 부가에 의하여 부정적인 영향을 받지 않도록 또는 실질적으로 부정적인 영향을 받지 않도록 이러한 선택적인 부가의 활성 또는 비활성 화합물 및/또는 그들의 양을 주의 깊게 선택할 것이다.
본 발명에 따르는 조성물이 에멀젼인 경우, 지방상(fatty phase)의 비율은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 50 중량% 범위일 수 있다. 에멀젼 형태로 상기 조성물에 사용되는 오일, 유화제 및 보조유화제는 해당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것들 중에서 선택된다.
지방상 또는 유상은 통상 적어도 1종의 오일을 함유한다. 본 발명에 사용될 수 있는 오일의 예로는 다음과 같은 것들이 포함된다:
- 퍼하이드로스쿠알렌과 같은 동물 기원의 탄화수소계 오일;
- 4개 내지 10개의 탄소 원자의 함유하는 지방산의 액체 트리글리세라이드와 같은 식물 기원의 탄화수소계 오일, 예를 들면 헵탄산 또는 옥탄산 트리글리세라이드 또는 대안적으로 예를 들면 해바라기씨 오일, 옥수수 오일, 대두 오일, 강낭콩 오일, 포도씨 오일, 참깨 오일, 헤이즐넛 오일, 살구 오일, 마카다미아 오일, 아라라 오일, 해바라기씨 오일, 비버 오일, 아보카도 오일, 카프릴산/카프르산 트리글리세라이드, 예를 들면 Stearineries Dubois사에 의해 시판되는 것들 또는 Dynamit Nobel사에 의해 상품명 Miglyol 810, 812 및 818 하에 시판되는 것들, 조조바 오일 또는 카라이트 버터 오일;
- 특히 지방산의 합성 에스테르 및 합성 에테르, 예를 들면 일반식 R6COOR7및 R6OR7의 오일(여기서 R6은 8개 내지 29개의 탄소 원자를 함유하는 지방산 잔기를 의미하고, R7은 3개 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 분지형 또는 비분지형의 탄화수소계 사슬을 의미함), 예를 들면 퍼셀린 오일, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸-도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트 또는 이소스테아릴 이소스테아레이트; 이소스테아릴 락테이트, 옥틸 하이드록시스테아레이트, 옥틸도데실 하이드록시스테아레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 트리이소세틸 시트레이트 및 지방 알킬 헵타노에이트, 옥타노에이트 및 데카노에이트와 같은 하이드록시화 에스테르; 폴리올 에스테르, 예를 들면 프로필렌 글리콜 디옥타노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 및 디에틸렌 글리콜 디이소노나노에이트; 및 펜타에리트리톨 에스테르, 예를 들면 펜타에리트리틸 테트라이소스테아레이트;
- 광물 또는 합성 기원의 선형 또는 분지형의 탄화수소, 예를 들면 휘발성 또는 비휘발성 액체 파라핀 및 그의 유도체, 페트롤륨 젤리, 폴리데센 및 팔림 오일과 같은 하이드로겐화 폴리이소부텐;
- 8개 내지 26개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 알콜, 예를 들면 세틸 알콜, 스테아릴 알콜 및 이들의 혼합물(세틸스테아릴 알콜), 옥틸도데칸올, 2-부틸옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-운데실펜타데칸올, 올레일 알콜 또는 리놀레일 알콜;
- 알콕시화 및 특히 에톡시화 지방 알콜, 예를 들면 올레트-12;
- 부분 탄화수소계 및/또는 실리콘계 플루오로 오일, 예를 들면 특허 출원 JP-A-2 295 912에 기재된 것들, 플루오로 오일로서 예를 들면 BNFL Fluorochemicals사에 의해 상품명 "Flutec PC1(R)" 및 "Flutec PC3(R)" 하에 시판되는 퍼플루오로메틸사이클로펜탄 및 퍼플루오로-1,3-디메틸사이클로헥산; 퍼플루오로-1,2-디메틸사이클로-부탄; 3M사에 의해 상품명 "PF 5050(R)" 및 "PF 5060(R)" 하에 시판되는 도데카플루오로펜탄 및 테트라데카플루오로헥산과 같은 퍼플루오로알칸, 또는 대안으로 Atochem사에 의해 상품명 "Foralkyl(R)" 하에 시판되는 브로모퍼플루오로옥틸; 3M사에 의해 상품명 "MSX 4518(R)" 하에 시판되는 노나플루오로메톡시부탄 및 노나플루오로에톡시이소부탄; 3M사에 의해 상품명 "PF 5052(R)" 하에 시판되는 4-트리플루오로메틸퍼플루오로모르폴린과 같은 퍼퍼플루오로모르폴린 유도체;
- 실리콘 오일, 예를 들면 실온에서 액체 또는 페이스트 상태인 선형 또는 환형의 실리콘 사슬을 함유하는 휘발성 또는 비휘발성 폴리메틸실록산(PDMS), 보다 구체적으로 사이클로헥사실록산과 같은 사이클로폴리디메틸실록산(사이클로메티콘); 실리콘 사슬의 말단에 연결되거나 펜던트로 연결된 2개 내지 24개의 탄소 원자를 함유하는 알킬, 알콕시 또는 페닐기를 포함하는 폴리디메틸실록산; 페닐실리콘, 예를 들면 페닐트리메티콘, 페닐디메티콘, 페닐트리메틸실옥시디페닐실록산, 디페닐디메티콘, 디페닐메틸디페닐트리실록산, 2-페닐에틸트리메틸실옥시실리케이트 및 폴리메틸페닐실록산; 및 이들의 혼합물.
상기에 언급된 오일 목록에서, "탄화수소계 오일"이란 표현은 탄소 및 수소 원자를 주로 포함하고 선택적으로 에스테르, 에테르, 플루오로, 카르복시산 및/또는 알콜기를 포함하는 오일을 의미한다.
오일상 내에 존재할 수 있는 그 밖의 지방 물질의 예로는 8개 내지 30개의 탄소 원자를 함유하는 지방산, 예를 들면 스테아르산, 라우르산, 팔미트산 및 올레산; 왁스, 예를 들면 라놀린, 밀랍, 카노바 왁스 또는 칸델릴라 왁스, 파라핀 왁스, 리그나이트 왁스 또는 미세결정 왁스, 세레신 또는 오조케라이트, 폴리에틸렌 왁스, Fischer-Tropsch 왁스와 같은 합성 왁스; 실리콘 검(디메티코놀)과 같은 검; 트리플루오로메틸-Cl-4-알킬디메티콘 및 트리플루오로프로필디메티콘과 같은 실리콘 수지; 및 실리콘 탄성체, 예를 들면 Shin-Etsu사에 의해 상품명 "KSG" 하에 시판되는 제품, Dow Corning사에 의해 상품명 "Trefil", "BY29" 또는 "EPSX" 하에 시판되는 제품 또는 Grant Industries사에 의해 상품명 "Gransil" 하에 시판되는 제품이 있다.
당업자들은 예를 들면 밀도 또는 조직의 측면에서 원하는 특성을 가지는 조성물을 제조하기 위하여 이들 지방 물질을 다양한 방식으로 선택할 수 있다. 에멀젼은 양쪽이온성, 비이온성, 양이온성 및 비이온성 유화제 중에서 선택되는 적어도 1종의 유화제를 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유할 수 있다.
조성물은 에멀젼인 경우 일반적으로 적어도 1종의 유화제를 함유한다. 유화제는 얻고자하는 에멀젼에 따라 적합한 방식으로 선택된다: 유중수적(W/O) 또는 수중유적(O/W) 에멀젼.
O/W 에멀젼의 경우, 사용될 수 있는 유화제의 예로는 다음과 같은 것들이 있다: 비이온성 유화제, 예를 들면 수크로스 스테아레이트, 수크로스 코코에이트 및 ICI 사에 의해 상품명 Arlatone 2121(R)하에 시판되는 소르비탄 스테아레이트와 수크로스 코코에이트의 혼합물과 같은 당류 에스테르 및 에테르; 폴리올 에스테르, 특히 글리세릴 스테아레이트, 폴리글리세릴-2 스테아레이트 및 소르비탄 스테아레이트와 같은 글리세롤 또는 소르비톨 에스테르; 글리세롤 에스테르; 25개의 옥시에티렌기 및 25개의 옥시프로필렌기를 함유하는 라우릴 알콜의 옥시에틸렌화, 옥시프로필렌화 에테르(CTFA 명칭 "PPG-25 라우레트-25") 및 7개의 옥시에틸렌기를 함유하는 C12-C15지방 알콜 혼합물의 옥시에틸렌화 에테르(CTFA 명칭 "C12-C15파레트-7")와 같은 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 에테르; PEG-100과 같은 에틸렌 글리콜 폴리머, 그리고 이들의 혼합물.
유중수적(W/O) 에멀젼의 경우, 유화제로는 다음과 같은 것들을 예로 들 수 있다: 폴리올, 특히 글리세롤 또는 소르비톨의 지방 에스테르, 그리고 보다 구체적으로 폴리올 이소스테아레이트, 올레에이트 및 페트롤라텀과 같은 리시놀레에이트, 폴리글리세릴-3 올레에이트 및 글리세릴 이소스테아레이트, Goldschmidt사에 의해 상품명 Protegin W(R)하에 시판되는 하이드로겐화 피마자유 및 오조케라이트, 소르비탄 이소스테아레이트, 폴리글리세릴 디이소스테아레이트, 폴리글리세릴-2 세스퀴이소스테아레이트; "메틸 글루코스 디올레에이트"와 같은 당류 에스테르 및 에테르; 마그네슘 라놀레이트와 같은 지방 에스테르; Dow Corning사에 의해 상품명 Dow Corning 5200 Formulation Aid 하에 시판되는 라우릴메티콘 코폴리올 및 Goldschmidt사에 의해 상품명 Abil EM 90(R)하에 시판되는 세틸 디메티콘 코폴리올과 같은 디메티콘 코폴리올 및 알킬디메티콘 코폴리올, 그리고 이들의 혼합물.
유화제는 그들의 천연 형태 또는 다른 유화제 및/또는 지방 알콜 또는 오일과 같은 다른 화합물과 혼합된 형태로 도입될 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 활성제로 언급할 수 있는 예로는 습윤화제, 예를 들면 단백질 가수분해 산물 및 글리세롤, 글리콜과 같은 폴리올, 예를 들면 폴리에틸렌 글리콜 및 당 유도체; 천연 추출물; 프로시아니돌 올리고머; 비타민, 예를 들면 비타민 A(레티놀), 비타민 C(아스코르브산), 비타민 E(토코페롤), 비타민 B5(판테놀) 및 비타민 B3(니아신아미드); 비타민 K 우레아; 카페인; 코지산 및 카페산과 같은 탈색제; 살리실산(이미 살리실산 유도체를 함유하지 않는 조성물); 락트산 및 글리콜산과 같은 α-하이드록시산; 카로테노이드와 같은 레티노이드; 햇볕 차단제, 충전재, 안료, 염료, 각질 분해제, 보존제, 항산화제, 향료, 하이드로코르티손; 멜라토닌; 한천, 진균, 식물, 효모 또는 세균의 추출물; 가수분해되거나 부분 가수분해되거나 또는 가수분해되지 않은 단백질 및 효소; 지성 피부 치료용 항균 활성제, 예를 들면 2,4,4'-트리클로로-2'-하이드록시디페닐 에테르(또는 트리클로산) 및 3,4,4'-트리클로로카바닐라이드(또는 트리클로카반), 라젤레산및 벤조일퍼옥사이드; 매트-효과제(matt-efect agent), 예를 들면 섬유; 긴장제; 광학적 광택제; 및 이들의 혼합물, 예를 들면 비타민의 혼합물(예를 들면, A + C 또는 A + C + E).
활성제(들)는 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 중량% 내지 5 중량% 범위의 농도로 존재할 수 있다.
실시예
본 발명의 취지에서 물에 대한 저용해도 분자를 하기 표에 나타내었으며, 이들은 특히 실온에서 수용해도가 낮고 δa > 6 J1/2cm-3/2를 갖는다.
25℃에서의수용해도 δa(J1/2cm-3/2)
N-에톡시카보닐-파라-아미노페놀 < 1% 16.1
N-콜레스테릴옥시-카보닐-파라-아미노페놀 8.7
(3β,5α,25R)-3-하이드록시스피로스탄-12-온(헤코게닌 아세테이트) 6.7
5-스피로스텐-3β-올(디오스게닌) 8.6
5-n-옥사노일살리실산 11.3
DHEA 9.9
2-아미노-4-도데실-아미노피리미딘 3-옥사이드 8.9
하기 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다.
실시예 1 - 단순 용해도
프로토콜:물에 대한 저용해도 유도체의 중량을 측정하고 밀봉된 환제 병(pill bottle)에 넣는다. 요구되는 양의 용매를 첨가한다. 현탁액을 80℃에서1시간 이상 교반(자석 교반)한다.
활성제의 용해 또는 불용해 및 시간에 따른 변화를 하기 표에 기록한다.
용매 내의 활성제의 불용성은 미시적으로는 침전물 또는 단지 탁한 용액을 특징으로 하고, 미시적으로는 결정의 존재를 특징으로 한다.
사용된 용매는 이소프로필 N-라우로일사코시네이트이다.
정의 함량 TO에서의용해 25℃에서의시간에 따른 안정성
N-콜레스테릴옥시-카보닐-파라-이미노페놀 5% 7일 동안 투명
9% 4일 동안 투명
N-에톡시카보닐-파라-아미노페놀 5% 결정화 없음 18일 동안 투명
20% 6일 동안 투명
23% 6일 동안 투명
26% 1일 동안 투명
DHEA 20% 결정화 없음 -
2-아미노-4도데실-아미노피리미딘 3-옥사이드 1% 결정화 없음 1일 동안 투명
디오스게닌 2% 결정화 없음 3주 동안 투명
헤코게닌 아세테이트 2% 결정화 없음 1일 동안 투명
5-옥타노일-살리실산 5% 결정화 없음 7일 동안 투명
9% 4일 동안 투명
27% 투명
실시예 2 - 유화
상기에 기재된 용매(가용화제)에 의한 활성제의 용해가 에멀젼에서 확인되었으며, 따라서 이는 안정된 조성물의 제형화를 가능하게 한다.
제조된 에멀젼은 계면활성제로서 Simulson 165(글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트의 혼합물)를 함유하는 O/W 에멀젼이다.
에멀젼의 물리화학적 안정성은 24시간 후 및 시간에 걸쳐 거시적 및 미시적 관찰, 그리고 pH 및 점도 관찰을 통해 확인한다. 본 발명에 따르는 조성물은 화장품에 보편적으로 사용되는 형태일 수 있다.
조성물의 예
N-콜레스테릴옥시카보닐-파라-아미노페놀 N-에톡시카보닐-파라-아미노페놀 5-n-옥타노일-살리실산
상 CTFA 명칭 실시예1 비교예1 실시예2 비교예2 실시예3 비교예3
A 보존제 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
디소듐 EDTA 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
글리세롤 3 3 3 3 3 3
물 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100
B 글리세릴 스테아레이트및 PEG-스테아레이트 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3
세틸 알콜 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
보존제 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
트리클론산 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
C N-콜레스테릴-카보닐-파라-아미노페놀 0.5 0.5 - - - -
N-에틸-카보닐-파라-아미노페놀 - - 2 2 - -
5-n-옥타노일살리실산 - - - - 1 1
이소프로필라우로일-사코시테이트 10 - 10 - 10 -
D 가교결합된 폴리머(아크릴레이트/C10-C30알킬 아크릴레이트) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
사이클로헥산-실록산 5 5 5 5 5 5
E 물 10 10 10 10 10 10
알콜 5 5 5 5 5 5
F 폴리아크릴아미드 및C-C 이소파리핀 및라우레트-7 1 1 1 1 1 1
G 트리에탄올아민 1.03 1.03 1.03 1.03 1.03 1.03
물 7 7 7 7 7 7
절차
A상
혼합물을 85℃로 가열한다. 교반을 실시해 보존제를 용해시킨. 이어서, 온도를 75℃로 저하시켜 에멀젼을 형성한다.
B상
혼합물을 75℃로 가열하고, 완전 용해될 때까지 균질화한다.
에멀젼의 제조: 75℃에서 15분 동안 교반하면서 B를 A에 넣는다.
C상
혼합물을 30℃에서 완전 용해될 때까지 균질화하고, 60℃에서 상기 에멀젼(A+B)에 첨가한다.
D상
혼합물을 실온에서 분산시키고, 60℃에서 상기 에멀젼(A+B+C)에 첨가한다. 얻어진 혼합물을 균질화한다.
E, F 및 G상
이들 상을 실온에서 제조한 뒤, 40℃에서 상기 에멀젼(A+B+C+D)에 첨가하고 얻어진 혼합물을 교반하면서 균질화한다. 에멀젼을 25℃로 방치하여 냉각시킨다.
아미노산 에스테르에 의한 저용해도 유도체의 분해는 실제로 에멀젼에서 달성될 수 있는 것으로 밝혀졌으며, 이로써 이러한 유도체를 함유하는 안정된 화장품 조성물을 제형화할 수 있음이 확인되었다.
상기에서 제조된 에멀젼은 계면활성제로서 SEPPIC사에 의해 시판되는 Simulsol 165를 함유하는 수중유적이고, Simulsol 165는 글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트의 혼합물이다.
에멀젼의 물리화학적 안정성은 24시간 후 거시적 및 미시적 관찰, 그리고 pH 및 점도 관찰을 통해 확인한다.
(본 발명에 따르는)10% 이소프로필N-라우로일사코시네이트 함유 이소프로필N-라우로일사코시네이트비 함유
0.5% N-콜레스테릴옥시카보닐-파라-아미노페놀 실시예 1결정을 함유하지 않은 에멀젼본 발명에 따라 4/25 및45℃에서 2개월까지 유지됨 비교예T 24시간부터 결정을함유하는 미세 에멀젼
2% N-에톡시카보닐-파라-아미노페놀 실시예 2결정을 함유하지 않은 에멀젼본 발명에 따라 4/25 및45℃에서 2개월까지 유지됨 비교예T 24시간부터 결정을함유하는 미세 에멀젼
1% 5-N-옥타노일살리실산 실시예 3결정을 함유하지 않은 에멀젼본 발명에 따라 4/25 및45℃에서 2개월까지 유지됨 비교예T 24시간부터 결정을함유하는 미세 에멀젼
본 발명에 따르는 조성물은 결정을 전혀 함유하지 않으며 시간에 걸쳐 그리고 온도에 대해 안정적인 반면, 비교예의 조성물은 제조 후 24시간 이내에 결정을 함유한다.
실시예 3:
1%의 DHEA를 함유하는 올레오좀 유형의 수중유적 에멀젼
A상
글리세릴 스테아레이트2.5%
PEG-8 스테아레이트2.5%
스테아르산1%
보존제0.1%
이소프로필 N-라우로일 사코시네이트8%
Miglyol 81222%
DHEA1%
B상
트리에탄올아민0.25%
보존제0.2%
글리세롤5%
증류수qs 100%
C상
카보머0.3%
증류수14.95%
10% 수산화나트륨 수용액0.25%
절차:
A상 및 B상을 개별적으로 75℃로 가열한다. 회전자-고정자, 예를 들면 Moritz 또는 Turrax 블렌더를 이용해 교반하면서 B상을 A상에 첨가한다. 온도를 유지시킨다. 30분 동안 교반한 후, 혼합물을 200 b 내지 900 b의 고압에서 3시간 동안 균질화한다. 이어서, 현탁액을 실온으로 냉각하고, 그 후 C상을 분산제를 이용해 분산시킨다. 스킨케어에 적합한 백색 에멀젼이 얻어지고, 이때 DHEA는 4℃에서 적어도 1개월 후에도 재결정화되지 않는다. 동일 조건 하에서, 8%의 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트 대신 8%의 옥틸도데칸올을 함유하는 조성물에서는 DHEA의 재결정화가 감지된다.
실시예 4:
2%의 DHEA를 함유하는 올레오좀 유형의 수중유적 에멀젼
A상
글리세릴 스테아레이트2.5%
PEG-8 스테아레이트2.5%
스테아르산1%
보존제0.1%
이소프로필 N-라우로일 사코시네이트25%
Miglyol 8125%
DHEA2%
B상
트리에탄올아민0.25%
보존제0.2%
글리세롤5%
증류수qs 100%
C상
카보머0.3%
증류수14.95%
10% 수산화나트륨 수용액0.25%
절차는 실시예 4의 절차와 유사하고, 다만 이 유형의 조성물의 경우는 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트가 용해된 DHEA를 2% 함유하는 에멀젼을 생성한다는 점에서만 차이가 있다.
실시예 5:
1%의 7-케토-DHEA를 함유하는 올레오좀 유형의 수중유적 에멀젼
A상
글리세릴 스테아레이트2.5%
PEG-8 스테아레이트2.5%
스테아르산1%
보존제0.1%
이소프로필 N-라우로일 사코시네이트8%
Miglyol 81222%
7-케토-DHEA1%
B상
트리에탄올아민0.25%
보존제0.2%
글리세롤5%
증류수qs 100%
C상
카보머0.3%
증류수14.95%
10% 수산화나트륨 수용액0.25%
절차는 실시예 4의 절차와 동일하다. 7-케토-DHEA와 조합하는 경우, 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트는 7-케토-DHEA의 재결정화를 방지해 준다.
실시예 6:
1%의 7α-하이드록시-DHEA를 함유하는 올레오좀 유형의 수중유적 에멀젼
A상
글리세릴 스테아레이트2.5%
PEG-8 스테아레이트2.5%
스테아르산1%
보존제0.1%
이소프로필 N-라우로일 사코시네이트8%
Miglyol 81222%
7α-하이드록시-DHEA1%
B상
트리에탄올아민0.25%
보존제0.2%
글리세롤5%
증류수qs 100%
C상
카보머0.3%
증류수14.95%
10% 수산화나트륨 수용액0.25%
절차는 실시예 4의 절차와 동일하다. 7α-하이드록시-DHEA와 조합하는 경우, 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트는 7α-하이드록시-DHEA의 재결정화를 방지해 준다.
실시예 7:
1%의 3β-아세톡시-7-옥소-DHEA를 함유하는 올레오좀 유형의 수중유적 에멀젼
A상
글리세릴 스테아레이트2.5%
PEG-8 스테아레이트2.5%
스테아르산1%
보존제0.1%
이소프로필 N-라우로일 사코시네이트8%
Miglyol 81222%
3β-아세톡시-7-옥소-DHEA1%
B상
트리에탄올아민0.25%
보존제0.2%
글리세롤5%
증류수qs 100%
C상
카보머0.3%
증류수14.95%
10% 수산화나트륨 수용액0.25%
절차는 실시예 4의 절차와 동일하다. 3β-아세톡시-7-옥소-DHEA와 조합하는 경우, 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트는 3β-아세톡시-7-옥소-DHEA의 재결정화를 방지해 준다.
본 발명은 화장품 및/또는 피부과용 조성물에 저용해도 화합물을 제공한다.

Claims (31)

  1. 생리적으로 허용 가능한 매질 내에 적어도 1종의 저용해도 화합물 및 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체를 포함하는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 친지성 아미노산 유도체가 하기 일반식의 아미노산 에스테르인 화장품 또는 피부과용 조성물:
    R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4
    (상기 식에서,
    n은 0, 1 또는 2의 정수이고,
    R'1은 선형 또는 분지형의 C5내지 C21알킬 또는 알케닐 라디칼을 의미하고,
    R'2는 수소 원자 또는 C1내지 C3알킬기를 의미하고,
    R'3은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 및 선형 또는 분지형의 C3또는 C4알킬 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼을 의미하고,
    R'4는 선형 또는 분지형의 C1내지 C10알킬 라디칼 혹은 선형 또는 분지형의 C2내지 C10알케닐 라디칼 혹은 스테롤 잔기를 의미함).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 아미노산 에스테르가 하기 일반식의 이소프로필 N-라우로일 사코시네이트인 화장품 또는 피부과용 조성물:
    CH3-(CH2)10CO-N(CH3)-CH2-COO-CH2-(CH3)2
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 15 중량%를 나타내는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 친지성 아미노산 유도체가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 30 중량%를 나타내는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 아미노페놀 유도체, 살리실산 유도체, 2-아미노-4-알킬아미노피리미딘 3-옥사이드 유도체 및 DHEA, 그리고 그의 화학적 또는 대사적 유도체 및 전구체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 하기 일반식(I)의 아미노페놀 유도체인 화장품 또는 피부과용 조성물:
    (상기 식에서, R은 라디칼(a), (b) 및 (c)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼이고:
    (a) -CO-NR1R2
    (b) -CO-O-R3
    (c) -SO2R3
    여기서, R1은 수소 원자 또는 포화되거나 불포화된 선형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C6알킬 라디칼이고,
    R2는 수소 원자 또는 포화되거나 불포화된 선형, 환형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C30알킬 라디칼이고,
    R3은 포화되거나 불포화된 선형, 환형 혹은 분지형의 선택적으로 하이드록시화된 C1내지 C30알킬 라디칼임).
  8. 제7항에 있어서,
    파라-아미노페놀 유도체가 N-에톡시카보닐-4-파라-아미노페놀 또는 N-콜레스테릴옥시카보닐-4-파라-아미노페놀인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서,
    상기 파라-아미노페놀 유도체가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.001 중량% 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%를 나타내는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물을 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백을 위하여 사용하는 화장 용도.
  11. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따르는 조성물을 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백 및/또는 반흔(mark) 제거용 연고를 제조하기 위하여 사용하는 용도.
  12. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물을 피부, 두발 및/또는 기타 모발에 적용하는 단계를 포함하는 피부, 두발 및/또는 기타 모발의 탈색 및/또는 표백을 위한 화장 처리 방법.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 일반식(I')의 살리실산 유도체 또는 그의 1가 또는 2가 염 또는 그들의 혼합물인 화장품 또는 피부과용 조성물:
    (상기 식에서, R"1는 하이드록시 라디칼 또는 하기 일반식의 에스테르를 의미하고:
    -O-CO-R"4
    상기 식에서, R"4는 1개 내지 26개의 탄소 원자, 바람직하게는 1개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 포화되거나 불포화된 지방족 라디칼, 또는 1개 내지 18개의 탄소 원자, 바람직하게는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 라디칼로 선택적으로 치환된 아민 또는 티올 작용기이고,
    R"2및 R"3은 서로 독립적으로 벤젠 핵 상의 3번, 4번, 5번, 또는 6번 위치 중 하나에 존재하며 서로 독립적으로 수소 원자 또는 하기 일반식의 라디칼을 의미하고:
    -(O)n-(CO)m-R"5
    상기 식에서, n 및 m은 R"2및 R"3이 동시에 수소 원자가 아닌 조건에서 서로 독립적으로 각각 0 또는 1의 정수이고,
    R"5는 수소, 1개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 포화된 선형, 분지형 또는 환형의 지방족 라디칼, 1개 내지 9개의 공액 또는 비공액 이중 결합을 갖는 3개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하는 불포화된 라디칼을 의미하며, 상기 라디칼 들은 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬 또는 요오드) , 트리플루오로메틸 라디칼, 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 산으로 에스테르화되거나 유리된 형태의 하이드록시 라디칼, 또는 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 저급 알콜로 에스테르화되거나 유리된 형태의 카르복시 라디칼, 또는 6개 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 방향족 라디칼 중에서 선택되는 적어도 1종의 치환체로 치환될 수 있음).
  14. 제13항에 있어서,
    상기 살리실산 유도체가 5-n-옥타노일살리실산, 5-n-데카노일살리실산, 5-n-도데카노일살리실산, 5-n-옥틸살리실산, 5-n-헵틸옥시살리실산, 4-n-헵틸옥시살리실산, 5-tert-옥틸살리실산, 3-tert-부틸-5-메틸살리실산, 3-tert-부틸-6-메틸살리실산, 3,5-디이소프로필살리실산, 5-부톡시살리실산, 5-옥틸옥시살리실산, 5-프로파노일살리실산, 5-n-헥사데카노일살리실산, 5-n-올레오일살리실산 및 5-벤조일살리실산의 유도체, 이들의 1가 및 2가 염, 그리고 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서,
    상기 살리실산 유도체가 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%를 나타내는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  16. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 조성물을 피부 및/또는 점막 및/또는 케라틴 섬유의 보호, 관리, 세정 및/또는 메이크업을 위하여 사용하는 화장 용도.
  17. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 조성물을 피부 노화 징후의 퇴치 및/또는 좌창의 퇴치 및/또는 피부 질환의 퇴치를 위한 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 사용하는 용도.
  18. 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함하는 피부 노화 징후의 퇴치 및/또는 안색의 개선 및/또는 안면 및/또는 신체 피부의 연화 및/또는 피부의 주름 및 잔주름의 치료 및/또는 상피 재생 과정의 촉진 및/또는 피부 탈색 및/또는 표백을 위한 화장품 처리 방법.
  19. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 하기 일반식의 2-아미노-4-알킬아미노피리미딘 3-옥사이드 부류의 화합물 및 바람직하게는 2-아미노-4-도데실아미노피리미딘 3-옥사이드인 화장품 또는 피부과용 조성물:
    (상기 식에서, R11은 1개 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기를 의미하고, Z는 수소 원자 또는 -OR12라디칼을 의미하고, 여기서 R12는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 알킬기 및 그의 알킬화 형태 또는 산을 함유하는 그의 부가염을 의미함).
  20. 제19항에 따르는 조성물을 피부 및/또는 점막 및/또는 케라틴 섬유의 보호, 관리, 세정 및/도는 메이크업을 위하여 사용하는 화장 용도.
  21. 제20항에 있어서,
    민감성 피부 및 피부 불쾌, 피부 긴장, 피부 가려움, 피부 팽창, 피부 적화 및 고열 피부(hot skin)의 감각과 같은 피부 장애와 관련된 문제를 예방 및 치료하기 위하여 사용하는 화장 용도.
  22. 제19항에 따르는 화장품 조성물을 피부에 적용하는 단계를 포함하는 민감성 피부 및 피부 불쾌, 피부 긴장, 피부 가려움, 피부 팽창, 피부 적화 및 고열 피부의 감각과 같은 피부 장애와 관련된 문제를 치료하기 위한 화장 처리 방법.
  23. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물이 DHEA, 그의 유도체, 그의 화학적 또는 생물학적 전구체 및 그의 대사산물, 그리고 그들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 DHEA계 화합물인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  24. 제17항에 있어서,
    상기 DHEA 화합물이 Δ5-안드로스텐-3,17-디올, Δ4-안드로스텐-3,17-디온, 7-하이드록시-DHEA, 7-케토-DHEA, DHEA 설페이트와 같은 DHEA 염, DHEA 살리실레이트, DHEA 아세테이트, DHEA 발러레이트 또는 DHEA 에난테이트와 같은 DHEA 에스테르 및 3β-아세톡시-7-옥소-DHEA, 그리고 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터선택되는 화장품 또는 피부과용 조성물.
  25. 제23항 또는 제24항에 있어서,
    상기 DHEA 화합물이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 중량% 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 10 중량%인 화장품 또는 피부과용 조성물.
  26. 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따르는 조성물을 케라틴 물질 및 특히 피부의 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및/또는 치료하기 위하여 사용하는 화장 용도.
  27. 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따르는 조성물을 케라틴 물질 및 특히 피부의 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및/또는 치료하기 위한 피부과용 조성물을 제조하기 위하여 사용하는 용도.
  28. 제23항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따르는 화장품 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 단계를 포함하는 연령성 또는 화학선성 노화와 관련된 문제를 예방 및/또는 치료하기 위하여 케라틴 물질을 치료하는 화장 방법.
  29. 저용해도 화합물을 적어도 1종의 친지성 아미노산 유도체와 혼합하는 것을 특징으로 하는 적어도 1종의 저용해도 분자의 용해 방법.
  30. 제29항에 있어서,
    상기 친지성 아미노산 유도체가 하기 일반식의 아미노산 에스테르인 용해 방법:
    R'1(CO)N(R'2)CH(R'3)(CH2)n(CO)OR'4
    (상기 식에서,
    n은 0, 1 또는 2의 정수이고,
    R'1은 선형 또는 분지형의 C5내지 C21알킬 또는 알케닐 라디칼을 의미하고,
    R'2는 수소 원자 또는 C1내지 C3알킬기를 의미하고,
    R'3은 수소 원자, 메틸기, 에틸기 및 선형 또는 분지형의 C3또는 C4알킬 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되는 라디칼을 의미하고,
    R'4는 선형 또는 분지형의 C1내지 C10알킬 라디칼 혹은 선형 또는 분지형의 C2내지 C10알케닐 라디칼 혹은 스테롤 잔기를 의미함).
  31. 제29항 또는 제30항에 있어서,
    상기 저용해도 화합물/친지성 아미노산 유도체의 비율이 0.001% 내지 50%, 바람직하게는 1% 내지 40%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 20%인 용해 방법.
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