FR2826272A1 - Composition contenant de la dhea ou un derive de la dhea et un derive lipophile d'acide amine - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une composition notamment cosmétique ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé à base de DHEA choisi dans le groupe formé par la DHEA, ses dérivés, ses métabolites, ses précurseurs chimiques ou biologiques et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé qui est de préférence un ester d'acide aminé, et de manière encore plus préférée le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl.L'invention concerne encore un procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique et aussi un procédé de solubilisation de la DHEA, ses dérivés, par mélange de ce composé avec un dérivé lipophile d'acide aminé.

Description

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Composition contenant de la DHEA ou un dérivé de la DHEA et un dérivé lipophile d'acide aminé.
La présente invention se rapporte à une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant :
I. au moins un composé à base de DHEA choisi parmi la DHEA, un dérivé chimique de la DHEA, un métabolite de la DHEA ou un précurseur chimique ou biologique de la DHEA, et II. au moins un dérivé lipophile d'acide aminé, ainsi qu'à ses utilisations dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. Elle concerne également un procédé de solubilisation de la DHEA ou d'un de ses dérivés par un dérivé lipophile d'acide aminé.
La DHEA, ses dérivés chimiques, ses métabolites, ses précurseurs chimiques ou biologiques sont connus pour leur rôle dans la prévention et le traitement des problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique.
La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. La DHEA exogène, administrée par voie topique ou orale, est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-07 196 467) et à traiter les peaux sèches en augmentant la production endogène et la sécrétion de sébum et en renforçant ainsi l'effet barrière de la peau (US-4 496 556). Il a également été décrit dans le brevet US-5 843 932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagène et de tissu conjonctif. Enfin, la demanderesse a mis en évidence la capacité de la DHEA à lutter contre l'aspect papyracé de la peau (FR 00/00349), à moduler la pigmentation de la peau et des cheveux (FR 99/12773) et à lutter contre l'atrophie de l'épiderme (FR 00/06154). Ces propriétés de la DHEA en font un candidat de choix comme actif anti-âge.
Parmi les métabolites de la DHEA, une attention particulière a été portée ces dernières années à la 7a-hydroxy DHEA. Il a en effet été démontré que ce métabolite, qui ne possède pas l'activité
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hormonale de la DHEA, permettait d'augmenter la prolifération des fibroblastes et la viabilité des kératinocytes humains et présentait des effets anti-radicalaires (WO 98/40074). Il a également été mis en évidence sur le rat (WO 00/28996) que la 7a-hydroxy DHEA augmentait l'épaisseur du derme et le contenu en élastine et collagène de la peau. Il a ainsi été suggéré d'utiliser ce métabolite de DHEA pour prévenir et/ou traiter les effets néfastes des UV sur la peau, lutter contre les rides et augmenter la fermeté et la tonicité de la peau.
Cependant, l'utilisation de la DHEA et de ses dérivés et précurseurs pose un problème majeur dans la mesure où ces composés sont très faiblement solubles dans les solvants cosmétiques.
La solubilité de la DHEA dans différents solvants classiques est présentée dans cette demande à l'exemple I. Il ressort de cet exemple que les deux meilleurs solvants lipophiles sont les alcools de Guerbet ou 2-alkyl alcanol comme l'octyldodécanol et l'acétate de Vitamine E. Les premiers, bien que bons solvants, peuvent poser des problèmes d'innocuité à forte concentration se traduisant, dans les émulsions, au-delà d'une concentration de 10% par des intolérances marquées (rougeurs, inflammations...). On cherchera donc à en limiter le taux, réduisant d'autant celui de la DHEA qui sera au mieux de 0,5%.
Par ailleurs, on ne cherchera pas à utiliser, par voie topique, de trop fortes concentrations d'acétate de Vitamine E, car cette huile visqueuse est extrêmement collante.
Une autre possibilité est de solubiliser la DHEA dans des filtres solaires lipophiles. Mais il n'est pas toujours souhaitable, pour des raisons cosmétiques (toucher huileux, gras, collant et lourd), d'avoir des taux de filtres solaires importants. C'est même l'un des objectifs de tous formulateurs que d'avoir la meilleure protection solaire avec le moins de filtres solaires possible. Malgré cela, il s'avèrerait intéressant de pouvoir disposer de DHEA, à des taux élevés, sous forme solubilisée dans des supports cosmétiques. En effet, une composition entièrement solubilisée permet une meilleure
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disponibilité dans la peau, qu'une composition contenant des cristaux de taille mal contrôlée.
De manière surprenante et avantageuse, la demanderesse a mis en évidence que des dérivés lipophiles d'acide aminé et notamment des esters d'acide aminé permettaient de solubiliser de fortes concentrations de DHEA ou de ses dérivés ou précurseurs.
La demanderesse a également trouvé que les compositions ainsi obtenues présentent une bonne innocuité et des propriétés cosmétiques améliorées par rapport à l'état de la technique, telles que le caractère émollient et non-collant de ces compositions.
Ces dérivés lipophiles d'acide aminé permettent de solubiliser la DHEA ou ses dérivés ou précurseurs en phase aqueuse ou huileuse en vue d'une utilisation cosmétique ou dermatologique. La composition ainsi obtenue est stable et les propriétés de la DHEA et de ses dérivés sont ainsi exaltées. L'instabilité de la DHEA qui se traduit par une recristallisation, peut entraîner une perte d'efficacité plus ou moins importante. De plus, la formation de cristaux modifie l'aspect de la composition, ce qui risque d'en détourner l'utilisateur.
La présente invention a donc pour objet une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé à base de DHEA et au moins un dérivé lipophile d'acide aminé. On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec la peau y compris le cuir chevelu, les muqueuses, les yeux et les cheveux.
Un autre objet de l'invention est constitué par un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre cette composition.
L'invention a également pour objet un procédé de solubilisation d'un composé à base de DHEA par un dérivé lipophile d'acide aminé.
On entend ici par au moins un composé à base de DHEA aussi bien la DHEA que ses dérivés, ses métabolites, ses précurseurs chimiques et biologiques, et leurs mélanges.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
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Le dérivé lipophile d'acide aminé est un dérivé de point de fusion inférieur à 20 C, ce qui signifie que ledit dérivé est liquide à 200C.
Ce dérivé lipophile d'acide aminé est de préférence un ester d'acide aminé de formule (I) :
Figure img00040001

dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical alkyle ou alcényle en Cs à Ci, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C, à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en Cl à Cjo ou alcényle en C à Ciao, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
De préférence, le groupement R\ (CO)- est un groupement acyle d'un acide choisi dans le groupe formé par l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide oléique, l'acide isostéarique, l'acide 2-éthylhexanoïque, les acides gras d'huile de coco, les acides gras d'huile de palmiste. Ces acides gras peuvent en outre présenter un groupe hydroxyle. De manière encore plus préférée, il s'agira de l'acide laurique.
La partie-N (R' : ;) CH (R'3) (CH2),, (CO)- de l'ester d'aminoacide est de préférence choisie parmi les aminoacides suivants : glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, sérine, thréonine, proline, hydroxyproline, ss-alanine, acide aminobutyrique, acide aminocaproique, sarcosine, ou N-méthyl-ss-alanine.
De manière encore plus préférée, il s'agira de la sarcosine.
La partie des esters aminoacides correspondant au groupe OR'4 peut être obtenue à partir des alcools choisis dans le groupe formé par le méthanol, éthanol, propanol, isopropanol, butanol, tert-butanol,
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isobutanol, 3-méthyl-1-butanol, 2-méthyl-1-butanol, huile de fusel, pentanol, héxanol, cyclohéxanol, octanol, 2-éthylhéxanol, décanol, alcool laurylique, alcool myristique, alcool cétylique, alcool cétostéaryl, alcool stéaryl, alcool oléique, alcool béhénylique, alcool de jojoba, alcool 2-héxadécylique, alcool 2-octyldodécanol et alcool isostéarylique.
Ces esters d'acide aminé peuvent en particulier être obtenus à partir de sources naturelles en acides aminés. Dans ce cas, les acides aminés proviennent d'hydrolyse de protéines naturelles végétales (avoine, blé, soja, palme, coco) et conduisent alors nécessairement à des mélanges d'acides aminés qui devront ensuite être estérifiés puis N-acylés. La préparation de tels acides aminés est plus particulièrement décrite dans la demande de brevet FR 2 796 550 qui est incorporée ici par référence.
L'ester d'acide aminé plus particulièrement préféré pour son utilisation dans la présente invention est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule :
Figure img00050001
Les esters d'aminoacide utilisés de préférence au sens de la présente invention, ainsi que leur synthèse sont décrits dans les demandes de brevets EP 1 044 676 et EP 0 928 608 de la société AJINOMOTO CO.
La DHEA ou déhydroépiandrostérone, également connue comme 3-beta-hydroxyandrost-5-en-17-one, ou déhydroisoandrostérone, mais aussi trans-déhydro androstérone ou prastérone, a pour formule :
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Figure img00060001
Par précurseurs de la DHEA concernés par l'invention, on entend ses précurseurs biologiques qui sont susceptibles de se transformer en DHEA au cours du métabolisme, ainsi que ses précurseurs chimiques qui peuvent se transformer en DHEA par réaction chimique exogène.
Des exemples de précurseurs biologiques sont la A5- prégnénolone, la 17a-hydroxy prégnénolone et le sulfate de 17ahydroxy prégnénolone, sans que cette liste soit limitative.
Par précurseurs chimiques de la DHEA, on entend notamment les saponines et leurs dérivés tels que l'hécogénine (3 beta, 5 alpha, 23r)-3-hydroxyspirostan-12-one) et l'acétate d'hécogénine, la diosgénine (5-spirosten-3-beta-ol), le smilagénine et la sarsapogénine, ainsi que les extraits naturels en contenant, en particulier le fenugrec et les extraits de Dioscorées telles que la racine d'igname sauvage ou Wild Yam, sans que cette liste soit limitative.
Par dérivés de la DHEA, on entend aussi bien ses dérivés métaboliques que ses dérivés chimiques. Comme dérivés métaboliques, on peut citer notamment le A5-androstène-3, 17-diol et notamment le 5androstène 3ss, 17ss-diol, la A4-androstène-3, 17-dione, la 7 hydroxy DHEA (7a-hydroxy DHEA ou 7ss-hydroxy-DHEA) et la 7-céto-DHEA qui est elle-même un métabolite de la 7ss-hydroxy DHEA, sans que cette liste soit limitative.
La 7a-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3 ss, 17 ss-diol, un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7ahydroxylase sur la DHEA. La 7ss-hydroxy DHEA est un métabolite
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mineur de la DHEA, obtenu par action de la 7ss-hydroxylase sur la DHEA.
La 7 hydroxy DHEA utilisée de préférence dans les compositions selon la présente invention est la 7a-hydroxy DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est décrit dans les demandes de brevet FR 2 771 105 et WO 94 08588.
En tant que dérivés chimiques de la DHEA, on peut encore citer les sels de DHEA et en particulier les sels hydrosolubles tel que le sulfate de DHEA ; les esters de DHEA tel que les esters d'acides hydrocarboxyliques et de DHEA en particulier ceux décrits dans le brevet US 5 736 537 ou encore le salicylate de DHEA, l'acétate de DHEA, le valérate (ou n-heptanoate) de DHEA et l'énanthate de DHEA.
On peut également citer les carbamates de DHEA, les esters de 2-hydroxy malonate de DHEA et les esters d'aminoacides de DHEA.
Enfin, on peut citer la 3ss-acétoxy-7-oxo-DHEA qui peut notamment être préparée comme décrit dans les brevets US-5 869 709 et US-6 111 118. Cette liste n'est évidemment pas limitative.
La concentration en composé à base de DHEA dans la composition selon la présente invention, peut aller avantageusement de 0,001 à 30% en poids, de préférence de 0,01 à 20%, et de manière encore plus préférée de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Ces composés seront sous forme solubilisée entre 20 C et 90 C.
Le dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,1 à 80% en poids et de préférence de 1 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. Ce dérivé peut être utilisé seul ou avec d'autres huiles solvantes ou non du composé à base de DHEA.
La composition de l'invention dans un milieu physiologiquement acceptable peut être utilisée comme composition notamment cosmétique ou dermatologique pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique.
L'invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique de la composition cosmétique telle que définie ci-dessus, pour prévenir et
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traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique des matières kératiniques (peau, muqueuses, phanères) et notamment de la peau.
L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques et notamment la peau pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique, consistant à appliquer sur ces matières kératiniques la composition selon l'invention.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique des matières kératiniques et notamment de la peau, ainsi que l'utilisation de la composition selon l'invention pour la fabrication d'une composition dermatologique pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique des matières kératiniques.
La présente invention a également pour objet un procédé de solubilisation d'un composé à base de DHEA, tel que l'on mélange ce composé avec un dérivé lipophile d'acide aminé, de préférence le rapport en poids dérivé de la DHEA/dérivé lipophile d'acide aminé est compris entre 1 : 1000 à 1 : 2, et de préférence de 1 : 500 à 1 : 5. De préférence, le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester d'acide aminé de formule (I).
La composition selon la présente invention peut se présenter sous toutes les formes normalement utilisées en cosmétique et compatibles avec l'utilisation de la DHEA et ses dérivés, précurseurs et métabolites, ou leurs mélanges.
Elle peut se présenter sous toutes les formes normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution hydro-alcoolique, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-danshuile ou multiple, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide ou sous forme d'émulsion sans tensio-actif stabilisée par des particules polymériques ou par des particules minérales.
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Dans le passage qui suit consacré aux formulations des compositions selon l'invention, on entend par actif un composé à base de DHEA solubilisé dans un dérivé lipophile d'acide aminé.
La composition selon l'invention peut ainsi se présenter sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau formée par des globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire dispersés dans une phase aqueuse, tels que décrits dans les demandes de brevet EP 641 557 et EP 705 593. Chaque globule huileux contient alors l'actif et est unitairement enrobé d'une couche monolamellaire ou oligolamellaire obtenue à partir d'au moins un agent tensio-actif lipophile et au moins un agent tensio-actif hydrophile, ces globules huileux enrobés ayant un diamètre moyen inférieur à 500 nm.
L'émulsion de type oléosome ainsi obtenue présente des gouttelettes de phase grasse de taille extrêmement petite revêtues d'une couche mono-ou oligolamellaire extrêmement fine qui pénètre très facilement dans les espaces intercornéocytaires de la peau. On entend par couche oligolamellaire, une couche comportant de 2 à 10 bicouches lipidiques.
La composition selon l'invention peut également être sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau contenant des particules de polymère ionique (cationique ou anionique) et comprenant des globules d'huile contenant l'actif ayant une taille moyenne inférieure à 500 nm. Ce type d'émulsion est plus particulièrement décrit dans la demande de brevet EP 864 320.
La composition selon la présente invention peut également se présenter sous la forme d'une émulsion de type huile-dans-eau essentiellement exempte d'émulsifiant et contenant des particules minérales, comme par exemple des pigments inorganiques de dioxyde de titane et/ou d'oxyde de zinc.
De telles compositions sont décrites par exemple dans une série de demandes de brevet déposées par la Société BEIERSDORF SA : les demandes WO 98/42 300, WO 98/42 301, EP 987 001, EP 987 002, EP 987 003, EP 987 004, EP 987 005, EP 987 006, EP 987 007, EP 987 008.
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Une autre forme sous laquelle peut se trouver la composition selon la présente invention est une émulsion eau-dans-huile, par exemple celles contenant comme système émulsionnant, un alkylpolyglycoside ayant un HLB (balance hydrophile-lipophyle) inférieur à 7.
Ces émulsions sont plus particulièrement décrites dans les demandes de la Société L'OREAL EP-1093844 et EP-1093801.
Selon une autre variante, ladite émulsion eau-dans-huile peut comprendre un oligomère ou un polymère dérivé de polyoléfine comportant au moins une partie polaire, et notamment à terminaison succinique. Comme polyoléfines à terminaison succinique, on peut citer notamment les polyisobutènes à terminaison succinique modifiée tels que les produits commercialisés sous les dénominations L2724 et L2721 par la Société Lubrizol.
Selon une autre version, la composition peut également se trouver sous forme d'une émulsion d'une phase aqueuse dispersée dans une phase huileuse contenant au moins un glycoglycéride et une phase aqueuse représentant au moins 80% en poids du poids total de la composition. Selon un mode préféré, les glycoglycérides utilisés sont les galactolipides.
Ces variantes d'émulsion eau-dans-huile sont préparées selon les méthodes usuelles : après avoir préparé les phases aqueuses et huileuses, on incorpore progressivement sous agitation la phase aqueuse dans la phase huileuse. L'émulsion est généralement réalisée à une température allant d'environ 20 à 60 C.
Les émulsions ainsi obtenues s'étalent facilement, sont absorbées rapidement et complètement dans la peau.
Les compositions selon la présente invention peuvent encore se présenter sous la forme d'émulsions multiples et de préférence d'émulsions triples.
En particulier, il peut s'agir d'une émulsion triple eau/huile de silicone/eau gélifiée, telle que celle décrite dans la demande de brevet L'OREAL WO 94/01 073, où la phase aqueuse externe continue est gélifiée par un gélifiant à chaîne grasse du type copolymère, acide ou
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anhydride, d'acide carboxylique monoéthylénique en C3-C6/ester acrylique à chaîne grasse.
Il peut encore s'agir d'une émulsion triple eau/huile/eau gélifiée telle que décrite dans la demande de brevet WO 94/02 120, qui comporte une cire dans la phase grasse et un copolymère gélifiant dans la phase aqueuse externe.
La composition selon l'invention peut encore se trouver sous la forme d'une émulsion triple eau/huile/eau dont l'une des phases aqueuses a une valeur d'activité en eau inférieure ou égale à 0,85, telle que décrite dans la demande de brevet EP 779 071.
La composition selon la présente invention peut également se présenter sous la forme d'une émulsion triple eau/huile/eau comportant comme gélifiants de la phase aqueuse externe, un copolymère émulsionnant et un poly- (acide acrylamidométhylpropane sulfonique) réticulé, cette émulsion étant décrite plus précisément dans la demande de brevet EP 908 170.
La composition selon la présente invention peut encore se trouver sous la forme d'une émulsion triple huile/eau/huile ou eau/huile/eau, contenant un organopolysiloxane élastomère partiellement ou totalement réticulé comportant une chaîne polyoxyéthylénée et/ou polyoxypropylénée, cette émulsion triple étant décrite en détail dans les demandes de brevet EP 985 402 et EP 958 856.
La composition selon la présente invention peut également se présenter sous la forme de nanosphères à base de cyclodextrines modifiées préparées par acidation de cyclodextrines naturelles. La préparation de telles nanosphères à base de cyclodextrine est décrite dans la demande de brevet WO 93/25 195.
De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des actifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges, des filtres, des pigments, des absorbeurs d'odeur et des matières colorantes. Les quantités de ces
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différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 50 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans des vésicules lipidiques et/ou dans des nanoparticules.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ces éventuels composés complémentaires, actifs ou non actifs, et/ou leur quantité, de telle manière que les propriétés avantageuses de la DHEA, ses dérivés, ses métabolites, ses précurseurs ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 0,5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré.
La phase grasse ou phase huileuse contient habituellement au moins une huile. Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arana, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R6COOR7 et R6OR7 dans laquelle R6 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de
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carbone, et R7 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2- hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linolique ; - les alcools gras alcoylés et notamment éthoxylés tels que l'oleth-12 ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2 295912.
Comme huiles fluorées, on peut citer aussi le perfluorométhylcyclopentane et le perfluoro-1, 3- diméthylcyclohexane, vendus sous les dénominations de FLUTEC Pic1&commat; et FLUTEC Pic3&commat; par la Société BNFL Fluorochemicals ; le perfluoro-1, 2-diméthylcyclobutane ; les perfluoralcanes tels que le dodécafluoropentane et le tétradécafluorohexane, vendus sous les dénominations de PF 5050&commat; et PF z par la Société 3M, ou encore le bromoperfluorooctyle vendu sous la dénomination FORALKYL&commat; par la Société Atochem ; le nanofluorométhoxybutane vendu sous la dénomination MSX z par la Société 3M et le nanofluoroéthoxyisobutane ; les dérivés de perfluoromorpholine, tels que la 4-trifluorométhyl
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perfluoromorpholine vendue sous la dénomination PF 5052 (D par la Société 3M ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteuses à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, les polyméthyl-phénylsiloxanes ; et leurs mélanges.
On entend par huile hydrocarbonée dans la liste des huiles citées ci-dessus, toute huile comportant majoritairement des atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement des groupements ester, éther, fluoré, acide carboxylique et/ou alcool.
Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les cires comme la lanoline, la cire d'abeille, la cire de Carnauba ou de Candellila, les cires de paraffine, de lignite ou les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite, les cires synthétiques comme les cires de polyéthylènes, les cires de Fischer-Tropsch ; les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol) ; les résines de silicone telles que la triflurorométhyl- Cl-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; et les élastomères de silicone comme les produits commercialisés sous les
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Figure img00150001

dénominations KSG par la société Shin-Etsu, sous les dénominations Trefil , BY29 ou EPSX par la société Dow Corning ou sous les dénominations Gransil par la société Grant Industries.
Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. Les émulsions peuvent contenir au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange.
Quant la composition est une émulsion elle contient en général au moins un émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir eau dans l'huile (E/H) ou huile dans l'eau (H/E).
Pour les émulsions HIE, on peut utiliser par exemple comme émulsionnant, un émulsionnant non ionique, comme les esters et éthers d'oses tels que le stéarate de sucrose, le cocoate de sucrose, et le mélange de stéarate de sorbitan et de cocoate de sucrose commercialisé par la société ICI sous la dénomination d'Arlatone 2121 ; les esters de polyol, notamment de glycérol ou de sorbitol, tels que le stéarate de glycéryle, le stéarate de polyglycéryl-2, le stéarate de sorbitan ; les éthers de glycérol ; les éthers oxyéthylénés et/ou oxypropylénés tels que l'éther oxyéthyléné, oxypropyléné de l'alcool laurique à 25 groupes oxyéthylénés et 25 groupes oxypropylénés (nom CTFA PPG-25 laureth-25 ) et l'éther oxyéthyléné du mélange d'alcools gras en C12-C15 comportant 7 groupes oxyéthylénés (nom CTFA C12-C15 Pareth-7 ), et leurs mélanges.
Pour les émulsions E/H, on peut citer par exemple comme
Figure img00150002

émulsionnant, les esters gras de polyol, notamment de glycérol ou de e
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sorbitol, et notamment les esters isostéariques, oléiques et ricinoléiques de polyol, tels que le mélange de petrolatum, d'oléate de polyglycéryl-3, d'isostéarate de glycéryle ; l'huile de ricin hydrogénée et d'ozokérite, vendu sous la dénomination PROTEGIN W par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, le di-isostéarate de polyglycéryle, le sesqui-isostéarate de polyglycéryle-2 ; les esters et éthers d'oses tels que le Methyl glucose dioleate ; les esters gras tels que le lanolate de magnésium ; les dimethicone copolyols et alkyldimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination DOW CORNING 5200 FORMULATION AID par la société Dow Corning et le Cetyl diméthicone copolyol vendu sous la dénomination ABIL EM 90&commat; par la société Goldschmidt, et leurs mélanges.
Les émulsionnants peuvent être introduits tels quels ou sous forme de mélange avec d'autres émulsionnants et/ou avec d'autres composés tels que des alcools gras ou des huiles.
Comme actifs complémentaires utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple les agents hydratants et par exemples les hydrolysats de protéines et les polyols tels que la glycérine, et les dérivés de sucre ; les extraits naturels ; les oligomères procyannidoliques ; les vitamines comme la vitamine A (rétinol), la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine E (tocophérol), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 (niacinamide) ; l'urée ; la caféine ; les dépigmentants tels que l'acide kojique et l'acide caféique ; l'acide salicylique ; les alpha-hydroxyacides tels que l'acide lactique et l'acide glycolique ; les rétinoïdes tels que les caroténoïdes ; les filtres solaires ; les charges, pigments, colorants, agents kératolytiques, conservateurs, anti-oxydants, parfums, l'hydrocortisone ; la mélatonine ; les extraits d'algues, de champignons, de végétaux, de
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levures, de bactéries ; les protéines hydrolysées, partiellement hydrolysées ou non hydrolysées, les enzymes ; les actifs antibactériens pour le traitement des peaux grasses comme le 2,4, 4'trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4, 4'trichlorocarbanilide (ou triclocarban), acide azélaique, peroxyde de benzoyle ; les agents matifiants comme ; les fibres ; et leurs mélanges.
Le ou les actifs complémentaires peuvent être présents en une concentration allant de 0,01 à 20%, de préférence de 0,1 à 10% et mieux de 0,5 à 5% du poids total de la composition.
EXEMPLES I. Solubilité de la DHEA dans des solvants classiques.
Ces solubilités ont été mesurées après agitation, à température ambiante (Ta), pendant 24 h, d'une suspension de DHEA (excès) dans le solvant concerné. La suspension est ensuite filtrée, puis la DHEA est dosée par HPLC. On peut dire qu'au-delà de la concentration mesurée, il y a recristallisation de la DHEA, à température ambiante.
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Figure img00180001
<tb>
<tb>
Nom <SEP> commercial <SEP> Nom <SEP> chimique <SEP> Solubilité <SEP> Ta
<tb> Eutanol <SEP> G <SEP> Octyl <SEP> dodecanol <SEP> 4,77%
<tb> Marcol <SEP> 82 <SEP> Huile <SEP> de <SEP> paraffine <SEP> 0%
<tb> Isopropyl <SEP> palmitat <SEP> 1,37%
<tb> Cetiol <SEP> SN <SEP> Cétéaryl <SEP> isononanoate <SEP> 0, <SEP> 83%
<tb> Myglyol812 <SEP> Trilycéride <SEP> caprique/caprylique <SEP> 1,77%
<tb> Arlamol <SEP> E <SEP> PPG <SEP> 15 <SEP> Stéaryl <SEP> éther <SEP> 2, <SEP> 68%
<tb> Diméthicone <SEP> 200-350 <SEP> cps <SEP> 0,17%
<tb> Huile <SEP> de <SEP> sésame <SEP> 1,40%
<tb> Mirasil <SEP> CM <SEP> 5 <SEP> Cyclopentasiloxane <SEP> 0,04%
<tb> a-tocophérol <SEP> 1, <SEP> 65%
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> Vitamine <SEP> E <SEP> 5%
<tb> Néopentanoate <SEP> 1,30%
<tb> d'isostéaryl
<tb> Huile <SEP> de <SEP> jojoba <SEP> 1,10%
<tb> Squalane <SEP> 0,10%
<tb> Octyl <SEP> palmitate <SEP> 1%
<tb>
L'isopropyl N-lauroyl sarcosinate permet de solubiliser 10% de DHEA. Il permet également l'obtention de compositions cosmétiques à base de DHEA, ne contenant pas d'alcools de Guerbet parfaitement stables, c'est-à-dire que la DHEA ne recristallise pas dans le temps, même à des taux élevés.
II. Exemples de composition.
Exemple 1 : Emulsion huile-dans-eau de type oléosomes à 1% de DHEA.
<Desc/Clms Page number 19>
Figure img00190001
<tb>
<tb>
Phase <SEP> A
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,5%
<tb> PEG <SEP> 8 <SEP> stéarate <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1%
<tb> Isopropyl <SEP> N-lauryl <SEP> sarcosinate <SEP> 8%
<tb> Mygliol <SEP> 812 <SEP> 22%
<tb> DHEA <SEP> 1%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,25%
<tb> Conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Glycérol <SEP> 5%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Cabomer <SEP> 0, <SEP> 3%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14,95%
<tb> Soude <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,25%
<tb>
Mode opératoire :
La phase A et la phase B sont portées à 75 C, séparément. La phase B est introduite sur la phase A sous agitation rotor-stator, type Moritz ou Turrax, par exemple. La température est également maintenue. Après 30 minutes d'agitation environ, trois passages en homogénéisateur haute pression, entre 200b et 900b, sont effectués. La suspension est ensuite ramenée à température ambiante avant que la phase C soit dispersée avec une défloculeuse. On obtient une émulsion blanche, adaptée au soin de la peau dans laquelle la DHEA ne recristallise pas après au moins un mois à 4 C. Dans les mêmes conditions, dans une composition contenant 8% d'octyldodécanol à la place des 8% d'isopropyl N-lauryl sarcosinate, on note un début de recristallisation de la DHEA.
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Exemple 2 : Emulsion huile-dans-eau de type oléosomes à 2% de DHEA.
Figure img00200001
<tb>
<tb>
Phase <SEP> A
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> PEG <SEP> 8 <SEP> stéarate <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1%
<tb> Isopropyl <SEP> N-lauryl <SEP> sarcosinate <SEP> 25%
<tb> Mygliol <SEP> 812 <SEP> 5%
<tb> DHEA <SEP> 2%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> Glycérol <SEP> 5%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Cabomer <SEP> 0,3%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14,95%
<tb> Soude <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,25%
<tb>
Le mode opératoire est similaire à celui de l'exemple 1. Seul, pour ce type de composition, l'isopropyl N-lauroyl sarcosinate permet d'avoir une émulsion contenant 2% de DHEA solubilisée.
Exemple 3 : Emulsion huile-dans-eau de type oléosomes à 1% de 7-ceto DHEA.
Phase A
Figure img00200002
<tb>
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,5%
<tb>
<Desc/Clms Page number 21>
Figure img00210001
<tb>
<tb> PEG <SEP> 8 <SEP> stéarate <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1%
<tb> Isopropyl <SEP> N-lauroyl <SEP> sarcosinate <SEP> 8%
<tb> Mygliol <SEP> 812 <SEP> 22%
<tb> 7-ceto <SEP> DHEA <SEP> 1%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> Glycérol <SEP> 5%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Cabomer <SEP> 0, <SEP> 3%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14,95%
<tb> Soude <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 1.
Associé à la 7-ceto DHEA, l'isopropyl N-lauroyl sarcosinate permet à celle-ci de ne pas recristalliser.
Exemple 4 : Emulsion huile-dans-eau de type oléosomes à 1% de 7 a-hydroxy DHEA.
Phase A
Figure img00210002
<tb>
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2,5%
<tb> PEG <SEP> 8 <SEP> stéarate <SEP> 2,5%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1%
<tb> Isopropyl <SEP> N-lauryl <SEP> sarcosinate <SEP> 8%
<tb> Mygliol <SEP> 812 <SEP> 22%
<tb> 7 <SEP> a-hydroxy <SEP> DHEA <SEP> 1%
<tb>
<Desc/Clms Page number 22>
Figure img00220001
<tb>
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> Glycérol <SEP> 5%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Cabomer <SEP> 0, <SEP> 3%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14, <SEP> 95%
<tb> Soude <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0,25%
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 1.
Associé à la 7 a-hydroxy DHEA, L'isopropyl N-lauryl sarcosinate permet à celle-ci de ne pas recristalliser.
Exemple 5 : Emulsion huile-dans-eau de type oléosomes à 1% de 3ss-acétoxy-7 -oxo- DHEA Phase A
Figure img00220002
<tb>
<tb> Stéarate <SEP> de <SEP> glycérol <SEP> 2, <SEP> 5%
<tb> PEG <SEP> 8 <SEP> stéarate <SEP> 2,5%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1%
<tb> Conservateur <SEP> 0, <SEP> 1%
<tb> Isopropyl <SEP> N-lauryl <SEP> sarcosinate <SEP> 8%
<tb> Mygliol <SEP> 812 <SEP> 22%
<tb> 3 <SEP> ss <SEP> acétoxy <SEP> 7 <SEP> -oxo <SEP> DHEA <SEP> 1%
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,25%
<tb> Conservateur <SEP> 0,2%
<tb> Glycérol <SEP> 5%
<tb>
<Desc/Clms Page number 23>
Figure img00230001
<tb>
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> qsp <SEP> 100%
<tb> Phase <SEP> C
<tb> Cabomer <SEP> 0,3%
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> 14,95%
<tb> Soude <SEP> à <SEP> 10% <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb>
Le mode opératoire est le même que celui de l'exemple 1.
Associé à la 3 ss acétoxy 7-oxo DHEA, l'isopropyl N-lauroyl sarcosinate permet à celle-ci de ne pas recristalliser.

Claims (17)

REVENDICATIONS
1-Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé lipophile d'acide aminé et au moins un composé à base de DHEA.
2-Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé à base de DHEA est choisi parmi la DHEA, les dérivés de
Figure img00240001
la DHEA, les précurseurs chimiques ou biologiques de la DHEA, les ZD métabolites de la DHEA et leurs mélanges.
3-Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le dérivé de la DHEA est choisi parmi le A5-androstène-3, 17-diol, la A4-androstène-3, 17-dione, la 7-hydroxy DHEA, la 7-céto-DHEA, les sels de DHEA tel que le sulfate de DHEA, les esters de DHEA tel que le salicylate de DHEA, l'acétate de DHEA, le valérate de DHEA et l'énanthate de DHEA et leurs mélanges.
4-Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester choisi parmi les esters d'acide aminé de formule : R'1 (CO) N (R'2) CH (R' 3) (CH2) n (CO) OR' 4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2, R', représente un radical alkyle ou alcényle en C5 à C ;, linéaire ou ramifié,
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C4,
R'4 représente un radical alkyle en CI à à C ; o ou alcényle en C2 à Ciao, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
5-Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que l'ester d'acide aminé est le N-lauroylsarcosinate d'isopropyl de formule : CH3-(CH2)10CO-N(CH3)-CH2-COO-CH2-(CH3)2.
<Desc/Clms Page number 25>
6-Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la concentration en composé à base de DHEA va de 0,001 à 30%, de préférence de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
7-Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que ledit dérivé lipophile d'acide aminé représente de 0,1 à 80%, de préférence de 1 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
8-Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'il s'agit d'une émulsion huile-dans-eau, d'une émulsion eau-dans-huile, d'un émulsion multiple.
9-Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition destinée à prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique.
10-Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle constitue une composition cosmétique.
11-Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques, une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10.
12-Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique des matières kératiniques et notamment de la peau.
13-Utilisation de la composition selon l'une des revendications 1 à 9, pour la fabrication d'une composition dermatologique destinée à prévenir et/ou traiter les problèmes liés au vieillissement chronologique ou actinique.
14-Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, en tant que composition dermatologique.
<Desc/Clms Page number 26>
15-Procédé de solubilisation d'un composé à base DHEA, caractérisé en ce que l'on mélange ce composé avec un dérivé lipophile d'acide aminé.
16-Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que le dérivé lipophile d'acide aminé est un ester d'acide aminé, de formule :
R', (CO) N (R'2) CH (R'3)(CH2)n(CO)OR'4 dans laquelle : n est en entier égal à 0,1 ou 2,
R', représente un radical alkyle ou alcényle en C à Ci, linéaire ou ramifié,
Figure img00260001
R'2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI lm à C3,
R'3 représente un radical choisi dans le groupe formé par un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C3 ou C,
R'4 représente un radical alkyle en CI à à C10 ou alcényle en C à CIO, linéaire ou ramifié, ou un reste stérol.
17-Procédé selon l'une des revendications 15 ou 16, caractérisé en ce que le rapport composé à base de DHEA/dérivé lipophile d'acide aminé, est compris entre 1/1000 et 1/2, et de préférence entre 1/500 et 1/5.
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