KR20020094622A - 피콜린산 크롬의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피콜린산 크롬의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 염화크롬과 함께 이와 동일한 당량의 피콜린산을 물에 녹여 50 ℃ 정도의 비교적 낮은 온도에서 감압하에 가열한 다음, 생성된 산을 중화시키기 위하여 산화아연(ZnO)을 일정량 첨가시킴으로써, 종래 37 ℃ 이하의 온도에서 제조하는 방법에 비해 수율이 월등히 증가되며, 70 ℃ 이상의 온도에서 제조하는 기존 방법의 경우 장시간 반응시켜야 하며 pH 조절이 까다로운 것과 달리, 비교적 낮은 온도에서 단시간 반응시키면서도 동등 이상의 수율로서 동물 사료의 첨가제로서 사용되는 고순도 피콜린산 크롬을 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 피콜린산 크롬의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 염화크롬과 함께 이와 동일한 당량의 피콜린산을 물에 녹여 50 ℃ 정도의 비교적 낮은 온도에서 감압하에 가열한 다음, 생성된 산을 중화시키기 위하여 산화아연(ZnO)을 일정량 첨가시킴으로써, 종래 37 ℃ 이하의 온도에서 제조하는 방법에 비해 수율이 월등히 증가되며, 70 ℃ 이상의 온도에서 제조하는 기존 방법의 경우 장시간 반응시켜야 하며 pH 조절이 까다로운 것과 달리, 비교적 낮은 온도에서 단시간 반응시키면서도 동등 이상의 수율로서 동물 사료의 첨가제로서 사용되는 고순도 피콜린산 크롬을 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
크롬을 포함하는 유기물은 체내의 인슐린 작용을 최적화하는데 있어서 필수적인 성분이라는 것이 밝혀졌고[K. Schwarz및 W. Mertz, Arch Biochem. Biophys., 85, 292 (1959)], 특히 피콜린산 크롬은 글루코스 내성인자(GTF)의 주요성분으로서 글루코스의 분해작용 및 글루코스의 지방 전환을 위한 인슐린 작용에 직접 관여한다는 사실이 알려졌다[W. Mertz 외,Nutrition Review 25, 49 (1967)]. 더욱이,최근에는 여러 가지 동물 및 인체 인상실험을 통하여 피콜린산 크롬이 인슐린 대사에 관여하여 체내의 혈당을 낮추고, 콜레스테롤 및 체지방을 감소시키는 한편 근육질을 강화한다는 연구결과가 발표되었으며[G. W.Evans, Int. J. Biosocial Med. Research, 11(2), 163 (1989)], 돼지 사료에 피콜린산 크롬을 200 ppb 정도로 첨가하여 사육할 경우, 돼지의 지방질과 콜레스테롤 수준은 낮아지고 근육질 함량은 증가한다는 사실 등이 보고되고 있다[K. Jacques 외, Feed Management, 44, 23 (1993)].
이러한 동물 사료 첨가용 피콜린산 크롬은 고순도일 것과 동물 사료에 첨가 및 배합하기에 용이한 형태일 것이 요구되며, 아울러 그 제조방법은 수율이 높고 부산물이 적은 공정이라야 한다. 그러나, 종래 기술상의 문헌에 보고된 피콜린산 크롬의 제조방법은 그 수가 많지 않고, 수율도 50 ∼ 70 %로 비교적 낮은 것으로 보고되어 있다. 예컨대, 질산크롬(Cr(NO3)3ㆍ9H2O)과 피콜린산을 반응시키는 경우[D. M. Stearns 외, Inorg. Chem., 31, 5178 (1992)], 질산크롬과 피콜린산을 질산 수용액에 녹여 60 ℃에서 30분간 가열한 후 식히면 약 48 %의 수율로 피콜린산 크롬이 얻어지는 것으로 보고되어 있다. 또한, 아세트산 크롬(Cr(OOCCH3)3ㆍH2O)과 피콜린산을 역시 수용액에서 가열 반응시킬 경우[A. J. Saraceno, Inorg. Chem. 2,865 (1963)], 피콜린산 크롬이 약 70 %의 수율로 얻어지는 것으로 설명되어 있다. 한편, G. W. 에반스(G. W. Evans)는 염화크롬(CrCl3ㆍ6H2O)과 피콜린산을 1 : 3의 몰비로 수용액에서 반응시키면 상온에서는 1시간, 37℃에서는 10분 가열하면 반응이 완결된다고 보고하고 있으나[G. W. Evans, 외, J. Inorg. Biochem., 49,177 (1993)], 이 반응 조건에서의 실제 수율은 50 % 미만이다. 이외에도 삼염화크롬과 피콜린산을 알코올 용매에서 반응시키는 방법[G. Yuen 외, Inorg. Chim. Acta., 73, 231(1983)], 헥사카르보닐크롬과 피콜린산을 메탄올 용매에서 반응시키는 방법[T. E. Dorsett 외, J. Chem. Soc. Dalton,347 (1976)] 등이 보고되어 있다.
상술한 크롬의 산성염과 피콜린산의 반응은 그 반응조건에 따라 킬레이션된 착화합물 형태의 피콜린산 크롬[Cr(pic)3ㆍH2O](화학식 1) 외에, 이합체인 [Cr(pic)2(OH)]2또는 킬레이트 화합물이 아닌 크롬과 피콜린산과의 단순한 수용성 이온 화합물(화학식 2)이 불순물로서 공침하게 되어 제품 수율이 낮아지는 것으로 추정된다.
화학식 1
화학식 2
최근에는 염화크롬, 황산크롬 및 질산크롬 중에서 선택된 크롬의 산성염과 피콜린산을 수용액에서 녹여 70 ∼ 100 ℃에서 반응시킨 후 pH 1.5 ∼ 3.5 범위를 유지시키면서 알칼리로 중화시키고, 다시 70 ∼ 100 ℃에서 반응시키는 방법이 공지된 바 있다[한국 특허등록 제184380호]. 이 방법은 수율을 99 % 이상으로 향상시켰으나, 종래와 비교하여 상당히 높은 온도에서 장시간 실시되어야 하고, pH를 조절하는데 있어서 매우 주의를 요하며, 중화제를 수차례 나누어 첨가하는 등 공정상 번거로운 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 상기 방법들을 면밀히 검토하고 보다 효율적인 공정을 개발하기 위하여 연구한 결과, 염화크롬과 피콜린산을 50 ℃ 정도의 온도 및 낮은 압력조건 하에 반응시키고 산화아연(ZnO)으로 중화시키면, 순도 99.0 % 이상의 고순도 결정성 피콜린산 크롬을 99 % 이상의 고수율로 제조할 수 있음을 알게 되어 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 동물 사료에 첨가시키기 위한 피콜린산 크롬을 고순도(99 %)로 제조하기 위한 새로운 개념의 방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 염화크롬(CrCl3ㆍxH2O)과 피콜린산을 반응시켜 피콜린산 크롬을 제조함에 있어서,
염화크롬(CrCl3ㆍxH2O)과 그에 해당하는 당량의 피콜린산을 물에 녹여 40 ∼ 60 ℃, 80 ∼ 100 ㎜Hg에서 5 ∼ 15 분간 가열한 다음, 산화아연(ZnO)을 첨가하여 중화시키는 것을 특징으로 하는 피콜린산 크롬의 제조방법을 그 특징으로 한다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 수용액 상에서 염화크롬과 피콜린산을 50 ℃ 정도의 온도에서 감압하에 반응시킴으로써, 기존의 높은 온도조건에서 반응시키는 방법과 달리 단시간 내에 반응이 완료될 수 있을 뿐 아니라, 낮은 온도에서 반응을 수행하므로 작업자의 안전을 확보하고 에너지가 절감될 수 있다. 또한, 본 발명은 산화아연을 중화제로서 단번에 첨가시킴으로써, 종래 NaOH, KOH, NaCO2등의 알칼리를 중화제로 사용하는 방법과 달리, pH 조절을 위해 중화제를 반응 중에 수시로 첨가해야 하는 불편 등을 덜 수 있으며, 반응 후에 이를 분리시키는데 보다 용이하다. 결국, 본 발명은 상기와 같은 점들을 개선하면서, 기존에 비해 동등 이상의 수율로서 고순도의 피콜린산 크롬을 제조할 수 있는 새로운 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 피콜린산 크롬의 제조방법을 그 공정별로 더욱 구체화하여 설명하면 다음과 같다.
먼저, 염화크롬과 피콜린산을 물에 녹인 후 가열하여 다음 반응식 1과 같은 킬레이션 반응에 의해 착화합물을 얻는다.
반응식 1
상기 피콜린산은 +3가 크롬[Cr(III)]인 염화크롬에 해당되는 당량을 사용하며, 이때 염화크롬과 피콜린산은 최소량의 물에 녹인다. 상기 반응시 온도는 40 ∼ 60 ℃, 압력은 80 ∼ 100 ㎜Hg가 바람직하며, 반응시간은 5 ∼ 15 분이면 반응이 충분히 이루어진다. 이때, 상기 온도 범위를 벗어나 너무 낮은 온도에서 실시하면 수율이 낮아지는 문제가 있고, 너무 높은 온도에서 실시하면 불필요하게 에너지가 낭비되므로 바람직하지 못하다. 또한, 압력은 상기 범위로 감압시키는바, 낮은 온도에서 신속한 반응 종결을 하기 위함이다. 그런데, 상기 반응이 정방향으로 진행함에 따라 피콜린산 크롬이 침전하고 염산이 생성되는바, 생성되는 산을 중화제로 적절히 처리하면 킬레이션 반응을 촉진시켜 피콜린산 크롬을 더욱 높은 수율로 얻을 수 있다. 본 발명에서는 상기 감압 반응에 의해 50 % 정도의 수율로 피콜린산 크롬을 얻을 수 있었으며, 99 % 정도의 고수율을 얻기 위하여 다음의 중화과정을 거친다.
즉, 상기 반응 혼합물에 중화제로 산화아연을 첨가시켜 고순도의 피콜린산 크롬을 얻는다.
본 발명에서는 중화를 위하여 종래의 알칼리 대신 산화아연을 사용하는바, 별다른 조치 없이 한번에 첨가하여 중화시켜도 피콜린산을 높은 수율로 얻을 수 있기 때문이다. 이때, 상기 산화아연은 생성될 산(HCl)의 이론량을 전부 중화시키기 위한 양만큼 첨가시키는 것이 바람직하다.
결국, 이와 같은 과정을 거쳐 피콜린산 크롬의 생성 반응을 효과적으로 완결시킬 수 있었으며, 결정성 고순도(순도 99.0 % 이상)의 피콜린산 크롬을 99 % 이상의 수율로 얻을 수 있었다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세하게 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
염화크롬(CrCl3ㆍ6H2O) 5.30 g(0.02 mole)과 피콜린산(PicH) 7.76 g(0.06 mole)을 증류수 30 ㎖에 녹인 후 서서히 저으면서 50 ℃의 온도, 92.5 ㎜Hg의 압력에서 10분간 가열하였다. 이 반응에서 생성될 전체 염산의 중화에 필요한 양의 100 %에 해당되는 산화아연(ZnO) 2.44 g(0.03 mole)을 상기 반응 혼합물에 첨가시켰다. 반응 혼합물을 식힌 후, 붉은 결정성 침전물을 여과하여 증류수로 3 회 씻고 건조하여 8.65 g(수율 99.0 %)의 피콜린산 크롬[Cr(Pic)3H2O]을 얻었다.
녹는점: 440 ℃ (분해)시성식: C18H14N3O7Cr
원소분석치(%): C, 49.2; H, 3.14; N, 9.39; Cr, 12.0
이론치(%): C, 49.6; H, 3.23; N, 9.63; Cr, 11.9
적외선 흡수띠(cm-1) : 470(s), 658(m), 692(s), 714(s), 766(s), 1030(m),1050(s), 1096(m), 1152(s), 1238(s), 1260(s), 1288(s), 1326(s), 1352(sh), 1452(m), 1472(s), 1566(m), 1601(s), 1678(vs), 3452(s), 3526(s).
비교예 1
염화크롬(CrCl3ㆍ6H2O) 5.30 g(0.020 mole)과 피콜린산(PicH) 7.76 g(0.063 mole)을 증류수 30 ㎖에 녹인 후 서서히 저으면서 80 ℃, 상압에서 30분간 가열하였다. 이 반응에서 생성될 전체 염산의 중화에 필요한 양의 80 %에 해당되는 수산화나트륨 1.92 g(0.048 mole)을 증류수 4 ㎖에 녹인 수용액을 상기 반응 혼합물에 첨가시키되, pH가 3.5 이하로 유지되도록 하면서 서서히 가한 다음 80 ℃에서 30분간 계속 반응시켰다. 여기에 다시 수산화나트륨 0.36 g(0.009 mole)을 증류수 1 ㎖에 녹인 용액을 pH 3.5 이하로 유지하면서 서서히 가한 후 계속 80 ℃에서 20분간 더 가열하였다. 반응 혼합물을 식힌 후, 붉은 결정성 침전물을 여과하여 증류수로 3회 씻고 건조하여 8.63 g(수율 99.0 %)의 피콜린산 크롬[Cr(Pic)3H2O]을 얻었다.
녹는점: 440 ℃ (분해)시성식: C18H14N3O7Cr
원소분석치(%): C, 49.2; H, 3.14; N, 9.39; Cr, 12.0
이론치(%): C, 49.6; H, 3.23; N, 9.63; Cr, 11.9
적외선 흡수띠(cm-1) : 474(s), 658(m), 692(s), 714(s), 766(s), 1030(m), 1050(s), 1096(m), 1152(s), 1238(s), 1260(s), 1288(s), 1326(s), 1352(sh),1452(m), 1472(s), 1566(m), 1606(s), 1678(vs), 3452(s), 3526(s).
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 피콜린산 크롬의 제조방법은 반응온도와 반응압력을 최적화하여 피콜린산의 킬레이션을 촉진하고, 반응 과정에서 생산되는 산을 ZnO으로 간편하게 중화함으로써, 종래에 비해 반응온도를 낮추고 반응시간을 감소시킬 뿐 아니라, 중화제를 여러 차례 첨가하는 번거로움이나 pH 조절에 주의해야 하는 불편이 없이 결정성 고순도(순도 99.0 % 이상)의 피콜린산 크롬을 99 % 이상의 수율로 얻을 수 있는 효과가 있다.
Claims (2)
- 염화크롬(CrCl3ㆍxH2O)과 피콜린산을 반응시켜 피콜린산 크롬을 제조함에 있어서,염화크롬(CrCl3ㆍxH2O)과 그에 해당하는 당량의 피콜린산을 물에 녹여 40 ∼ 60 ℃, 80 ∼ 100 ㎜Hg에서 5 ∼ 15 분간 가열한 다음, 산화아연(ZnO)을 첨가하여 중화시키는 것을 특징으로 하는 피콜린산 크롬의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 산화아연(ZnO)은 생성가능한 산을 전부 중화시키기 위한 몰수 만큼 첨가시키는 것을 특징으로 하는 피콜린산 크롬의 제조방법.
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| KR1020010032956A KR20020094622A (ko) | 2001-06-12 | 2001-06-12 | 피콜린산 크롬의 제조방법 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR950026884A (ko) * | 1994-03-07 | 1995-10-16 | 김광희 | 생체이용율이 높은 피콜린산-크롬 복합물 및 그의 제조방법 |
| KR0184380B1 (ko) * | 1995-12-19 | 1999-05-15 | 김은영 | 피콜린산크롬의 제조방법 |
-
2001
- 2001-06-12 KR KR1020010032956A patent/KR20020094622A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (2)
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| KR0184380B1 (ko) * | 1995-12-19 | 1999-05-15 | 김은영 | 피콜린산크롬의 제조방법 |
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