KR20020035896A - 목재의 착색 방법 - Google Patents

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KR20020035896A
KR20020035896A KR1020027004385A KR20027004385A KR20020035896A KR 20020035896 A KR20020035896 A KR 20020035896A KR 1020027004385 A KR1020027004385 A KR 1020027004385A KR 20027004385 A KR20027004385 A KR 20027004385A KR 20020035896 A KR20020035896 A KR 20020035896A
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샤흐트한스-토마스
뫼그르질베르
얀라이너
그리에센크리스티안네
쉐이블리페터
Original Assignee
에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K5/00—Treating of wood not provided for in groups B27K1/00, B27K3/00
    • B27K5/02—Staining or dyeing wood; Bleaching wood

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Abstract

본 발명은, 목재를,
a)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 하기 화학식 (I)의 화합물 0.01내지 80중량%(용액 기준) 및 하기 화학식 (II), (III) 또는 (IV)의 염 0.05 내지 50중량%(용액 기준)를 포함하는 용액 및, 연속하여
b)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 유기 C1-C6카복실산 0.01 내지 50중량%(용액 기준)을 포함하는 용액으로 처리하는 단계, 및
c)화학식 (I)의 화합물을 열적으로 화학식 (V)의 안료로 전환시키는 단계를 포함하는, 목재의 착색 방법에 관한 것이다.
화학식 (I)
A(B) x
화학식 (II)
Kat + · An -
화학식 (III)
Kat + · An 2-
화학식 (IV)
Kat + · An 3-
화학식 (V)
A(H) x
상기 화학식 (I) 내지 (V) 에서,
x는 1 내지 8의 정수이고,
A는 하나 이상의 헤테로 원자(이때, 헤테로 원자는 N, O 및 S로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 라디칼 A의 일부를 형성한다)를 통해 x개의 그룹 B에 결합된, 퀴나크리돈, 안트라퀴논, 페릴렌, 인디고, 퀴노프탈론, 인단트론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 디옥사진, 아조, 프탈로시아닌 또는 디케토피롤로피롤 계열의 발색단의 라디칼이며,
B는 수소 또는 화학식의 그룹이며, 하나 이상의 그룹 B는 수소가 아니고, x가 2 내지 8인 경우 그룹 B는 동일하거나 상이하며,
L은 가용화에 적합한 목적하는 그룹이고,
Kat+은 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄이며, An-은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 또는 하이드로겐 카보네이트이고, An2-은 옥살레이트, 말레이트, 퓨마레이트, 말로네이트, 카보네이트 또는 하이드로겐 포스페이트이며, An3-은 시트레이트 또는 포스페이트이다.

Description

목재의 착색 방법 {Process for pigmenting wood}
본 발명의 배경은 착색 후에만 가공되어져야 하는 합성 목재 재료로 구성된다. 완벽하게 착색된 얇은 목재 시트를 함께 접착시키고, 성형한 다음 매우 다양한 각도로 절단하여 나뭇결에 따른 예술적인 효과를 얻을 수 있다. 이러한 재료는 특히 디자인 제품의 생산이나 장식적 목적으로 이용될 수 있다. 그러므로, 통례의 목재 베니어판의 경우에서보다 광안정성 및 완벽한 착색면에서의 요구가 상당히 높다. 특히, 목재 시트의 중심부가 예술적인 절단의 결과로 가시화 되므로, 상대적으로 두께가 두꺼운 경우에서 조차도, 목재 개개의 시트가 고도의 균질성으로 완벽하게 착색되는 것이 필수적이다.
JP-A-54/113403는, 목재를 먼저 아세트산 나트륨 및 중탄산 나트륨을 포함하는 알칼리로 pH 10에서 뜨거운 조건하에 처리한 다음, 적합한 염료, 예를 들면 씨.아이.에시드 블루(C.I.Acid Blue) 171로 착색하는, 목재 베니어판의 균일 착색 방법을 개시하고 있다.
JP-A-61/41503는 포화 농도에서 중탄산 나트륨을 포함하는 온화한 가용성 염을 사용하여 최적결과가 수득되는, 음이온성 직접 염료로 목재 베니어판을 균일하게 착색하는 방법을 개시하고 있다.
그러나, 이들 염료는 상기 언급된 적용에 대해, 특히 야외에서 사용되거나또는 햇빛에 노출되는 경우, 예를 들면, 윤나는 복도의 벽 보드로서 사용되는 경우, 충분히 만족스러운 견뢰도 특성을 갖지 못한다.
WO-98/58027에는 가용성 안료 전구체로부터 시작하는, 목재를 포함하는 다공성 재료의 착색을 개시하고 있다. 그러나, 재료의 내부에서 보다 표면에서 착색이 더욱 잘된다. 더우기, 160。C 이상의 과열에 의해 안료가 손상되지 않도록 하기 위해서는, 안료의 대부분을 재생하기 위한 촉매로서의 산의 존재가 필수적이라는 것이 밝혀졌다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 목재를 소량의 약한 염기성 염의 존재 하에 WO-98/58027로부터의 가용성 안료 전구체, 및 이어서 유기산으로 연속해서 처리한 다음, 안료를 열적으로 재생시키는 경우, 현저하게 우수한 침투력을 갖는 목재 재료의 착색이 수득된 것이 밝혀졌다.
그러므로, 본 발명은 목재를,
a)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 하기 화학식 (I)의 화합물 0.01내지 80중량%(용액 기준) 및 하기 화학식 (II), (III) 또는 (IV)의 염 0.05 내지 50중량%(용액 기준)를 포함하는 용액 및, 연속하여
b)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 유기 C1-C6카복실산 0.01 내지 50중량%(용액 기준)을 포함하는 용액으로 처리하는 단계, 및
c)화학식 (I)의 화합물을 열적으로 화학식 (V)의 안료로 전환시키는 단계를 포함하는, 목재의 착색 방법에 관한 것이다.
A(B) x
Kat + · An -
An 2-
An 3-
A(H) x
상기 화학식 (I) 내지 (V) 에서,
x는 1 내지 8의 정수이고,
A는 하나 이상의 헤테로 원자(이때, 헤테로 원자는 N, O 및 S로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 라디칼 A의 일부를 형성한다)를 통해 x개의 그룹 B에 결합된, 퀴나크리돈, 안트라퀴논, 페릴렌, 인디고, 퀴노프탈론, 인단트론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 디옥사진, 아조, 프탈로시아닌 또는 디케토피롤로피롤 계열의 발색단의 라디칼이며,
B는 수소 또는 화학식의 그룹이며, 하나 이상의 그룹 B는 수소가 아니고, x가 2 내지 8인 경우 그룹 B는 동일하거나 상이하며,
L은 가용화에 적합한 목적하는 그룹이고,
Kat+은 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄이며, An-은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 또는 하이드로겐 카보네이트이고, An2-은 옥살레이트, 말레이트, 퓨마레이트, 말로네이트, 카보네이트 또는 하이드로겐 포스페이트이며, An3-은 시트레이트 또는 포스페이트이다.
당해 목재는 목적하는 어떠한 경질목재 또는 연질목재일 수 있으며, 예를 들면, 오베체, 양풀푸레나무, 자작나무, 포플러나무, 전나무, 가문비나무, 소나무, 튤립나무, 단풍나무, 새눈단풍나무, 플라타너스, 떡갈나무, 너도밤나무, 마호가니, 도금양, 애니그레(anigre), 고토(koto), 마파(mappa), 느릅나무, 제브라노(zebrano), 카발호(carbalho), 바보나(Vavona) 또는 오게아(ogea)이다.
A는 하기 화학식 (VI)의 기본 구조를 갖는 공지된 발색단의 라디칼이며, 바람직하게는 x개의 그룹 B에 결합된 각각의 헤테로 원자에 직접적으로 인접하거나 콘쥬게이션된 1개 이상의 카보닐 그룹을 가지며,
A(H) x
이들의 예로는 하기 화학식들의 라디칼 및 각각의 경우 이들의 모든 공지된유도체가 있다.
상기 화학식에서, Z는, 예를 들어,,또는이고, x"는 1 내지 16, 특히 1 내지 4이다.
화학식 (V)의 안료가 칼라 인덱스 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 93, 피그먼트 옐로우 94, 피그먼트 옐로우 95, 피그먼트 옐로우 109, 피그먼트 옐로우 110, 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 185, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 오렌지 31, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 73, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 166, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 202, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 220, 피그먼트 레드 221, 피그먼트 레드 222, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 248, 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트레드 262, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 브라운 23, 피그먼트 브라운 41, 피그먼트 브라운 42, 피그먼트 블루 25, 피그먼트 블루 26, 피그먼트 블루 60, 피그먼트 블루 64, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 29, 피그먼트 바이올렛 32, 피그먼트 바이올렛 37, 3,6-디(4'-시아노페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온, 3,6-디(3,4-디클로로-페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온 또는 3-페닐-6-(4'-3급-부틸페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온을 포함하는 가용성 발색단이 특히 언급될 수 있다.
추가의 예는 문헌[참조: Willy Herbst and Klaus Hunger in "Industrial Organic Pigments"(ISBN 3-527-28161-4, VCH/Weinheim 1993)]에 기재되어 있다.
일반적으로, 이들 가용성 안료 전구체는 탈양성자성(deprotonatable) 카복실산 또는 설폰산 그룹을 갖지 않는다.
L은 바람직하게는 화학식,,,또는의 그룹이며, 여기에서,
R1, R2및 R3는 서로 독립적으로 C1-C6알킬이고,
R4및 R8는 서로 독립적으로 C1-C6알킬; O,S 또는 N(R12)2에 의해 차단된 C1-C6알킬, 또는 비치환되거나 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐 또는 비페닐일이며,
R5, R6및 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이며,
R9는 수소, C1-C6알킬 또는 화학식,또는의 그룹이며,
R10및 R11는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, N(R12)2,또는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시에 의해 치환된 페닐이며,
R12및 R13는 C1-C6알킬이고, R14는 수소 또는 C1-C6알킬이며, R15는 수소, C1-C6알킬, 또는 비치환되거나 C1-C6알킬에 의해 치환된 페닐이며,
Q는 비치환되거나 C1-C6알콕시, C1-C6알키티오 또는 C2-C12디알킬아미노에 의해 1회 이상 치환된 p,q-C2-C6알킬렌(여기서, p 및 q는 상이한 위치(locant)이다)이며,
X는 N, O 및 S로 이루어진 그룹중에서 선택되는 헤테로 원자이며, X가 O 또는 S인 경우 m은 0 이고, X가 N인 경우에는 m은 1이며,
L1및 L2는 서로 독립적으로 비치환되거나 C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오,C2-C24디알킬아미노, C6-C12아릴옥시, C6-C12아릴티오, C7-C24알킬아릴아미노 또는 C12-C24디아릴아미노에 의하여 1회 이상 치환된 [-(p',q'-C2-C6알킬렌)-Z-]n-C1-C6알킬 또는 C1-C6알킬(여기서, n은 1내지 1000이고, p'및 q'는 상이한 위치이며, 각각 Z는 서로 독립적으로 헤테로 원자 O, S 또는 C1-C12알킬에 의해 치환된 N이며, 반복 단위 [-C2-C6알킬렌-Z-]중의 C2-C6알킬렌은 동일하거나 상이하다)이며,
L1및 L2는 포화되거나 불포화되고, 목적하는 위치에서 차단되지 않거나 -(C=O)- 및 -C6H4-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 내지 10 개의 그룹에 의하여 1 내지 10회 차단될 수 있으며, L1및 L2는 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 10 개의 추가의 치환체를 포함하거나 포함하지 아니할 수 있다.
특히 중요한 화학식 (I)의 화합물은, L이 C1-C6알킬, C2-C6알케닐 또는(여기에서, Q는 C2-C4알킬렌이며, L1및 L2는 C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오 또는 C2-C24디알킬아미노에 의해 1회 이상 치환된 C1-C12알킬 또는 [-C2-C12알킬렌-Z-]n-C1-C12알킬이고, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같다) 인 화합물이다.
매우 중요한 화학식 (I)의 화합물은, L이 C4-C5알킬, C3-C6알케닐 또는(여기에서, Q는 C2-C4알킬렌이고, X는 O이고 m 은 0이며, L1은 C1-C12알콕시에 의하여 1회 이상 치환된 C1-C12알킬 또는 [-C2-C12알킬렌-O-]n-C1-C12알킬이며, 특히 여기에서 -Q-X-는 화학식 -C(CH3)2-CH2-O-의 그룹이다) 인 화합물이다.
알킬 또는 알킬렌은 직쇄 또는 측쇄의, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭일 수 있다.
C1-C12알킬은 따라서, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 사이클로부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, n-헥실, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 트리메틸사이클로헥실, 데실, 멘틸, 투질(thujyl), 보닐(bornyl), 1-아다만틸(1-adamantyl), 2-아다만틸 또는 도데실이다.
C2-C12알킬이 단일불포화 또는 다중불포화된 경우, 이는 C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C2-C12알카폴리에닐 또는 C2-C12알카폴리이닐이며, 경우에 따라, 분리 또는 공액 상태로, 2 이상의 이중결합이 존재할 수 있는, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-사이클로부텐-1-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-파라-멘텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보넨-1-일, 2,5-노르보나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐 또는 도데세닐의 다양한 이성질체가 있다.
C2-C4알킬렌은, 예를 들면, 1,2-에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,2-부틸렌, 1,3-부틸렌, 2,3-부틸렌, 1,4-부틸렌 또는 2-메틸-1,2-프로필렌이다. C5-C12알킬렌은, 예를 들면, 펜틸렌, 헥실렌, 옥틸렌, 데실렌 또는 도데실렌의 다양한 이성질체이다.
C1-C12알콕시는 O-C1-C12알킬, 바람직하게는 O-C1-C4알킬이다.
C6-C12아릴옥시는 O-C6-C12아릴, 예를 들어 페녹시 또는 나프톡시, 바람직하게는 페녹시이다.
C1-C12알킬티오는 S-C1-C12알킬, 바람직하게는 S-C1-C4알킬이다.
C6-C12아릴티오는 S-C6-C12아릴, 예를 들어 페닐티오 또는 나프틸티오, 바람직하게는 페닐티오이다.
C2-C24디알킬아미노는 N(알킬1)(알킬2) (이 때, 두 그룹 알킬1및 알킬2의 탄소 원자수의 합은 2 내지 24이다), 바람직하게는 N(C1-C4알킬)-C1-C4알킬이다.
C7-C24알킬아릴아미노는 N(알킬1)(아릴2) (이 때, 두 그룹 알킬1및 아릴2의탄소 원자수의 합은 7 내지 24이다), 예를 들어 메틸페닐아미노, 에틸나프틸아미노 또는 부틸페난트릴아미노, 바람직하게는 메틸페닐아미노 또는 에틸페닐아미노이다.
C12-C24디아릴아미노는 N(아릴1)(아릴2) (이 때, 두 그룹 아릴1및 아릴2의 탄소 원자수의 합은 12 내지 24이다), 예를 들어 디페닐아미노 또는 페닐나프틸아미노, 바람직하게는 디페닐아미노이다.
할로겐은 염소, 브롬, 불소 또는 요오드, 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 바람직하게는 염소이다.
n은 바람직하게는 1 내지 100, 특히 바람직하게는 2 내지 12이다.
화학식 (I)의 화합물의 적합한 예는 EP-A-0 648 770, EP-A-0 648 817, EP-A-0 742 255, EP-A-0 761 772, WO-98/32802, WO-98/45757, WO-98/58027, WO-99/01511, WO-00/17275, WO-00/39221, PCT/EP-00/03085 및 CH-1755/99에 기재되어 있다.
안료 전구체는 개별적으로 사용되거나, 다른 안료 전구체 또는 착색제, 예를 들어 당해 적용에 통상적인 염료와의 혼합물로 사용될 수 있다. 안료 전구체가 혼합물로 사용되는 경우, 혼합물의 성분은 바람직하게는 안료 형태(form)의 색상이 빨강, 노랑, 청색, 녹색, 갈색 또는 흑색인 성분이다. 이로부터 특히 자연스런 외관을 갖는 갈색 색조를 생산하는 것이 가능하다. 염료는, 첨가되는 경우, 마찬가지로 바람직하게는 빨강, 노랑, 청색, 녹색, 갈색 또는 흑색이다.
목재와 목재 생산물을 처리하기 위한 방법 및 조건은, 본원에 참조로 인용되는, 기술문헌에 공지되어 있다. 예를 들면, 용액으로 처리하기 위한 방법 및 조건은 문헌[참조:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol.A28,305-393(5th Edition,1996) 및 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol.24,579-611(3rd Edition,1978)]에 상세히 기재되어 있다. 적용온도는 상승될수 있으나, 신중하기로는, 적용에 있어서 요구되는 최소한의 시간동안, 용해되거나 용융된 안료 전구체가 최소한으로 분해되기에 충분히 낮은 온도로 유지시킨다. 경우에 따라, 재료의 처리를 위한 공지된 추가의 물질, 예를 들어, 살진균제, 항균제, 난연제 또는 방습제를, 안료 전구체의 용융물 또는 용액에 가할 수 있다.
적합한 용매로는 물, 또는 바람직하게는 목적하는 양성자성 또는 비양성자성 용매(예를 들어, 탄화수소, 알콜, 아미드, 니트릴, 니트로 화합물, N-헤테로사이클, 에테르, 케톤 또는 에스테르, 이들은 경우에 따라 단일불포화 또는 다중불포화되거나 염소화될 수도 있다), 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 디에틸 에테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄, 2-메톡시에탄올, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 아세토니트릴, 벤조니트릴, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸 설폭사이드, N-메틸피롤리돈, 피리딘, 피콜린, 퀴놀린, 트리클로로에탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 아니솔 또는 클로로벤젠이 포함된다. 용매에 대한 추가의 예는 다수의 표와 참고 서적에 기재되어 있다. 단일 용매 대신에 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
바람직한 용매는, 착색될 기질을 에칭시키지 않거나 매우 느린 에칭 효과를 가지며, 비점이 40。C 내지 170。C인 용매, 특히 방향족 탄화수소, 알콜, 에테르, 케톤 및 에스테르이다. 특히 바람직한 용매는, 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄, 1-메톡시-2-프로판올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 에틸 아세테이트, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 이들의 혼합물이다.
하나의 특히 바람직한 양태는, 물 5 내지 25중량% 및 알콜 또는 케톤(특히, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 아세톤 또는 에틸 메틸 케톤) 95 내지 75중량%의 혼합물을 사용하는 것이다.
유기 C1-C6카복실산은, 예를 들어 포름산, 아세트산, 프로피온산, 피발산, 옥살산, 말론산, 숙신산 또는 시트르산을 포함한다. 이들의 높은 극성 및 친수성을 고려할 때, 산소 대 탄소의 비가 가능한한 높은, 특히 1 이상의, 카복실산이 바람직하다.
화학식 (II), 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)의 염은 또한 둘 이상의 성분의 혼합물, 예를 들어, 화학식 (II) 및/또는 화학식 (III) 및/또는 화학식 (IV) 의 2 내지 9의 염으로서 사용될 수 있다. 화학식 (II), 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 염의 총 농도는, 용액을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.01 내지 2중량%이고, 특히 바람직하게는 0.05 내지 0.10중량%이다.
매우 바람직하게는, 화학식 (II), 화학식 (III) 또는 화학식 (IV)의 염의 총 농도는, 화학식 (I)의 화합물의 총 농도의 1 내지 150중량%, 예를 들어, 각각의 경우 화학식 (I)의 화합물을 기준으로 하여, 어두운 색조에서는 화학식 (II), 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 염 20 내지 50중량%, 중간 색조에서는 화학식 (II), 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 염 50 내지 95중량%, 밝은 색조에서는 화학식 (II), 화학식 (III) 및 화학식 (IV)의 염 95 내지 125중량%이다.
물 또는 용매 중의 안료 전구체의 농도는 통상적으로 포화 농도의 0.01 내지 약 99중량% 이며, 일부의 경우, 용매 화합물의 조기 침전없이 과포화된 용액을 사용할 수도 있다. 대부분의 안료 전구체의 경우, 안료 전구체의 최적농도는 물 또는 용매를 기준으로 하여 약 0.05 내지 10중량%, 종종 약 0.1 내지 5중량%이다.
화학식 (I)의 화합물의 용액은 바람직하게는 pH 8 내지 10이다. 착색 단계 a)는 바람직하게는 승온된 온도, 예를 들면, 40 내지 160。C에서 수행한다. 바람직하게는 착색하는 동안의 온도는 60 내지 140。C, 특히 바람직하게는 80 내지 120。C 이다.
유기 C1-C6카복실산의 총 농도는 바람직하게는 용액의 농도를 기준으로 하여 0.1 내지 20중량%이다.
안료 전구체를 안료 형태로 전환시키는 공정은 공지된 조건하, 예를 들어 안료 전구체가 다공성 물질의 기공으로 도입되기 전, 도입과 동시에 또는 도입된 후에 도입될 수 있는 추가의 촉매, 예를 들어, 양이온성 광개시제의 존재 또는 부재하에 열적으로 파쇄시킴으로서 수행한다. 경우에 따라, EP-99810107.5에 기재된 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
파쇄화는, 개별적으로 또는, 예를 들어 부가적인 투명한 코팅필름을 경화시키는 동안 공지된 추가의 후속적 처리와 동시에 수행할 수 있다.
가열은, 예를 들면, 촉매의 존재 또는 부재 하에, 목적하는 수단, 예를 들면, 열 오븐 중에서의 처리에 의해 또는, IR 또는 NIR 방사 또는 마이크로파와 같은 전자기 방사에 의해 효과적으로 수행할 수 있다. 파쇄화에 요구되는 조건은 안료 전구체 각각의 부류 그 자체가 공지되어 있다.
가용성 안료 전구체를 상응하는 안료로 전환시키기 위한 온도는 40 내지 160。C 이다. 바람직하게는 60 내지 140。C 이고, 특히 바람직하게는 80 내지 120。C이다. 다음의 실시예는 본 발명의 범위를 제한함이 없이, 본 발명을 설명하는 것이다(달리 언급되지 않는 한, %는 항상 중량%를 나타낸다).
실시예 1
교반기, 온도계 및 질소 주입구가 장착된 1.5 ℓ 반응 용기에서, o-자일렌 500 ㎖중에 피그먼트 레드 222 50.0 g을 현탁시킨다. 실온에서, 디메틸아미노피리딘 4.4g 및 디-3급-아밀 피로카보네이트 88.7g을 가한다. 반응 혼합물을 23。C에서 16시간 동안 교반한다. 이어서, 용액을 40。C 에서 감압하에 이의 용적의로 농축시킨 다음, 에탄올 60 ㎖을 가한다. n-헥산 600 ㎖을 신속히 교반하면서 적가한다. 침전된 생성물을 여과하고, 헥산으로 세척한 후 40。C/20 mbar에서 건조시킨다. 하기 구조식의 현저하게 순수하고 선명한 적색분말 80.7g (이론치의 98%)가 수득되었다.
1H-NMR, TGA 및 C, N, H, F 의 분석데이터는 상기 구조식에 상응한다. 순도(HPLC 에 의하여 측정)는 99%이다.
실시예 2
50 ×50 ×0.6mm 크기의 오베체 목재 조각을 다우아놀(Dowanol) 33-B(1-메톡시-2-프로판올) 92g 및 물 5g 중의 실시예 1의 화합물 3.0g 및 NaHCO30.2g의 용액 중에 100。C에서 16시간 동안 침지시킨다. 착색 후에, 목재를 옮겨 공기중에서 45분 동안 건조시킨 다음 80。C/150 mbar에서 15분 동안 건조시킨다. 이어서, 물 95 ㎖ 중의 시트르산 5g의 용액에 2시간 동안 침지시킨 뒤, 140。C에서 30분 동안 건조시킨다. 횡단면의 가시적 조사는 완전히 균일한 착색을 보여주었다.
실시예 3
아세트산 나트륨 0.1g, 다우아놀33-B 87g 및 물 10g을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 2의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 2 의 결과와 동일하다.
실시예 4
110 ×32 ×0.8 mm 크기의 표백된 오베체 목재 조각을 다우아놀33-B 85g 및 물 15g중의 실시예 1의 화합물 0.08g 및 NaHCO30.1g의 용액 중에 110。C에서 6시간 동안 침지시킨다. 밀폐된 용기를 회전시킨다. 착색 후에, 목재를 옮겨 실시예 2에서와 같이 추가의 처리를 한다. 횡단면의 가시적 조사는 완전히 균일한 착색을 보여주었다.
실시예 5
NaHCO3대신에 Na2CO3를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4의 결과와 유사하다.
실시예 6-14
NaHCO30.1g 대신에 각각 하기의 염 0.15g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4의 공정을 반복 수행한다.
KHCO3Na2HPO4시트르산 3 칼륨
K2CO3K2HPO4포름산 나트륨
(NH4)2CO3시트르산 3 나트륨 포름산 칼륨
결과는, 모든 경우에 있어서, 특히 완전한 착색에 관하여, 우수하며 실시예 4의 결과에 필적한다.
실시예 15
NaHCO30.1g 대신에 CaCO30.25g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4의 공정을 반복 수행한다.
실시예 16-27
실시예 1의 화합물 대신에 WO-00/36210의 실시예 A4 또는 WO-00/39221의 실시예 5의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 28-39
실시예 1의 화합물 대신에 WO-00/36210(STN 등록번호 214289-84-6)의 실시예 A2의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 40-51
실시예 1의 화합물 대신에 WO-00/36210의 실시예 A8의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 28 내지 39의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 28 내지 39의 결과와 유사하다.
실시예 52-63
실시예 1의 화합물 대신에 하기 구조식의 화합물(씨. 아이. 피그먼트 바이올렛 32로 부터 그자체가 공지된 방법에 의하여 수득 가능)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다.
결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 64-75
실시예 1의 화합물 대신에 WO-98/32802의 실시예 15의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 76-87
실시예 1의 화합물 대신에 PCT/EP-00/03085의 실시예 11의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 88-99
실시예 1의 화합물 대신에 하기 구조식의 화합물(씨.아이.피그먼트 레드 222로부터 US-6,063,924에 공지된 방법에 의하여 수득 가능)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다.
결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 100-111
실시예 1의 화합물 대신에 EP-A-1 044 945의 실시예 B1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 112-123
실시예 1의 화합물 대신에 WO-00/36210(STN 등록번호 214289-82-4)의 실시예 A4의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 15의 공정을 반복 수행한다. 결과는, 실시예 4 내지 15의 결과와 유사하다.
실시예 124-243
각각의 가용성 안료 전구체 및 화학식 (II),(III) 또는 (IV)의 화합물 3g 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 123의 공정을 반복 수행한다.
실시예 244-263
포화 농도의 가용성 안료 전구체 및 각각의 경우 화학식 (II),(III) 또는 (IV)의 화합물 1g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4 내지 123의 공정을 반복 수행한다.

Claims (7)

  1. 목재를,
    a)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 하기 화학식 (I)의 화합물 0.01내지 80중량%(용액 기준) 및 하기 화학식 (II), (III) 또는 (IV)의 염 0.05 내지 50중량%(용액 기준)를 포함하는 용액 및, 연속하여
    b)물 또는 유기 용매 중의 또는 이들의 단일상 혼합물 중의, 유기 C1-C6카복실산 0.01 내지 50중량%(용액 기준)을 포함하는 용액으로 처리하는 단계, 및
    c)화학식 (I)의 화합물을 열적으로 화학식 (V)의 안료로 전환시키는 단계를 포함하는, 목재의 착색 방법.
    화학식 (I)
    A(B) x
    화학식 (II)
    Kat + · An -
    화학식 (III)
    Kat + · An 2-
    화학식 (IV)
    Kat + · An 3-
    화학식 (V)
    A(H) x
    상기 화학식 (I) 내지 (V) 에서,
    x는 1 내지 8의 정수이고,
    A는 하나 이상의 헤테로 원자(이때, 헤테로 원자는 N, O및 S로 이루어지는 그룹으로부터 선택되며, 라디칼 A의 일부를 형성한다)를 통해 x개의 그룹 B에 결합된, 퀴나크리돈, 안트라퀴논, 페릴렌, 인디고, 퀴노프탈론, 인단트론, 이소인돌리논, 이소인돌린, 디옥사진, 아조, 프탈로시아닌 또는 디케토피롤로피롤 계열의 발색단의 라디칼이며,
    B는 수소 또는 화학식의 그룹이며, 하나 이상의 그룹 B는 수소가 아니고, x가 2 내지 8인 경우 그룹 B는 동일하거나 상이하며,
    L은 가용화에 적합한 목적하는 그룹이고,
    Kat+은 리튬, 나트륨, 칼륨 또는 암모늄이며, An-은 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 또는 하이드로겐 카보네이트이고, An2-은 옥살레이트, 말레이트, 퓨마레이트, 말로네이트, 카보네이트 또는 하이드로겐 포스페이트이며, An3-은 시트레이트 또는 포스페이트이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식(V)의 안료가 칼라 인덱스 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 83, 피그먼트 옐로우 93, 피그먼트 옐로우 94, 피그먼트 옐로우 95, 피그먼트 옐로우 109, 피그먼트 옐로우 110, 피그먼트 옐로우 120, 피그먼트 옐로우 128, 피그먼트 옐로우 139, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 154, 피그먼트 옐로우 175, 피그먼트 옐로우 180, 피그먼트 옐로우 181, 피그먼트 옐로우 185, 피그먼트 옐로우 194, 피그먼트 오렌지 31, 피그먼트 오렌지 71, 피그먼트 오렌지 73, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 144, 피그먼트 레드 166, 피그먼트 레드 184, 피그먼트 레드 185, 피그먼트 레드 202, 피그먼트 레드 214, 피그먼트 레드 220, 피그먼트 레드 221, 피그먼트 레드 222, 피그먼트 레드 242, 피그먼트 레드 248, 피그먼트 레드 254, 피그먼트 레드 255, 피그먼트 레드 262, 피그먼트 레드 264, 피그먼트 브라운 23, 피그먼트 브라운 41, 피그먼트 브라운 42, 피그먼트 블루 25, 피그먼트 블루 26, 피그먼트 블루 60, 피그먼트 블루 64, 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 바이올렛 29, 피그먼트 바이올렛 32, 피그먼트 바이올렛 37, 3,6-디(4'-시아노페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온, 3,6-디(3,4-디클로로페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온 또는 3-페닐-6-(4'-3급-부틸페닐)-2,5-디하이드로피롤로[3,4-c]피롤-1,4-디온을 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, L이 화학식,,,또는의 그룹이며, 여기에서,
    R1, R2및 R3는 서로 독립적으로 C1-C6알킬이고,
    R4및 R8는 서로 독립적으로 C1-C6알킬; O,S 또는 N(R12)2에 의해 차단된 C1-C6알킬, 또는 비치환되거나 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐 또는 비페닐일이며,
    R5, R6및 R7는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이며,
    R9는 수소, C1-C6알킬 또는 화학식,또는의 그룹이며,
    R10및 R11는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, N(R12)2,또는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시에 의해 치환된 페닐이며,
    R12및 R13는 C1-C6알킬이고, R14는 수소 또는 C1-C6알킬이며, R15는 수소, C1-C6알킬, 또는 비치환되거나 C1-C6알킬에 의해 치환된 페닐이며,
    Q는 비치환되거나 C1-C6알콕시, C1-C6알키티오 또는 C2-C12디알킬아미노에 의해 1회 이상 치환된 p,q-C2-C6알킬렌(여기서, p 및 q는 상이한 위치(locant)이다)이며,
    X는 N, O 및 S로 이루어진 그룹중에서 선택되는 헤테로 원자이며, X가 O 또는 S인 경우 m은 0 이고, X가 N인 경우에는 m은 1이며,
    L1및 L2는 서로 독립적으로 비치환되거나 C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, C2-C24디알킬아미노, C6-C12아릴옥시, C6-C12아릴티오, C7-C24알킬아릴아미노 또는 C12-C24디아릴아미노에 의해 1회 이상 치환된 [-(p',q'-C2-C6알킬렌)-Z-]n-C1-C6알킬 또는 C1-C6알킬(여기서, n은 1내지 1000이고, p'및 q'는 상이한 위치이며, 각각의 Z는 서로 독립적으로 헤테로 원자 O, S 또는 C1-C12알킬에 의해 치환된 N이며, 반복 단위 [-C2-C6알킬렌-Z-]중의 C2-C6알킬렌은 동일하거나 상이하다)이며,
    L1및 L2는 포화되거나 불포화되고, 목적하는 위치에서 차단되지 않거나 -(C=O)- 및 -C6H4-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 내지 10 개의 그룹에 의하여 1 내지 10회 차단될 수 있으며, L1및 L2는 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1 내지 10 개의 추가의 치환체를 포함하거나 포함하지 아니할 수 있는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 카복실산이 포름산, 아세트산, 프로피온산, 피발산, 옥살산, 말론산, 숙신산 또는 시트르산을 포함하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 (II), (III) 또는 (IV)의 염의 총 농도가 화학식 (I)의 화합물의 총 농도의 1 내지 150중량%인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단일상 혼합물이 물 5 내지 25중량% 및 알콜 또는 케톤 95 내지 75중량%로 이루어지고, 화학식 (II), (III) 및 (IV)의 염의 총 농도가, 용액을 기준으로 하여, 0.01 내지 2중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.10중량%인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 열적 전환을 위한 온도가 40 내지 160。C, 바람직하게는 80 내지 120。C인 방법.
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