KR20020034176A - 방향족 산의 제조공정으로부터의 세척수의 정제방법 - Google Patents

방향족 산의 제조공정으로부터의 세척수의 정제방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 방향족 산의 제조공정으로부터 유도되는 폐 세척수(20)을 정제하기 위한 개선된 장치 및 방법에 관한 것이다. 손실된 방향족 산 생성물 및 중금속 산화 촉매는 회수되고 정제수는 관련 공정으로 재순환된다. 당해 공정은 불용성 방향족 산(21)을 회수하기 위한 여과 단계(10), 중금속 산화 촉매(12)를 회수 및 정제하기 위한 이온 교환 단계(11) 및 재사용을 위해 물(14)을 회수하기 위한 역 삼투 시스템 단계(13)를 포함한다.

Description

방향족 산의 제조공정으로부터의 세척수의 정제방법{Process for the purification of wash water from the production of aromatic acids}
딕커슨(Dickerson) 등은 미국 특허 제4,540,493호에서 테레프탈산의 제조공정으로부터의 세척수를 처리하는 방법을 기술한다. 당해 방법은 세척수를 필터 매질을 통과시켜 용해되지 않은 테레프탈산 고체를 분리하는 단계, 여과된 물을 수소 형태의 양이온 교환 수지를 통과시켜 금속 촉매를 분리하는 단계, 및 당해 물을 음이온 교환 수지를 통과시켜 용해된 테레프탈산과 용해된 유기 산 부산물을 분리하는 단계를 포함한다. 그러나, 이 방법은 수소 형태의 양이온 IER을 사용함으로 인해 수소 이온이 가용성 방향족 산과 반응하여 침전하여 수지를 오염시킬 수 있기 때문에 수지가 오염될 수 있다는 단점을 갖는다. 또한, 음이온 수지는 방향족 산을 분리하는 데 상당량의 수산화나트륨을 소모한다. 또한, 당해 방법은 코발트/망간 촉매를 바로 회수하여 재사용하지 않는다. 재순환을 위해 폐수의 모든 성분을 회수하는 것이 바람직하다.
본 발명의 분야는 방향족 산의 제조방법, 특히 손실된 생성물, 중금속 산화 촉매 및 특정한 방향족 산의 제조에 사용되는 공정 수를 회수하는 개선된 방향족 산 제조방법에 관한 것이다. 상기한 방향족 산에는, 이로써 제한되지는 않으나, 테레프탈산(TA) 및 이소프탈산(IPA)이 포함된다.
도 1은, 불용성 방향족 산을 회수하기 위한 여과 단계(1), 중금속 산화 촉매를 회수 및 정제하기 위한 이온 교환 단계(2) 및 재사용을 위해 물을 회수하기 위한 역 삼투 단계(3)를 도시한, 본 발명의 개선된 방법의 간략 흐름도이다.
도 2는 폐수 처리 공정의 상세한 흐름도이다.
도 3은, pH를 조절하여 중금속을 침전시킨 후 여과하여 침전된 금속을 분리하는 단계(1), 염수 용액을 나트륨 이온의 존재하에 Co/Mn 촉매를 선택적으로 분리하는 특이적 이온 교환 수지(IER)를 함유하는 용기에 통과시킴으로써 이로부터 Co/Mn 촉매를 분리하는 단계(2) 및 특이적 IER을 재생시켜 Co/Mn 촉매를 분리하는 단계(3)로 이루어진 회수된 Co/Mn 촉매를 정제하는 3단계 촉매 회수 공정의 상세한 흐름도이다.
발명을 수행하기 위한 최적의 양태
도 1을 참고로 하여, 본 발명의 바람직한 양태가 기술될 수 있다. 본 발명은 방향족 산 정제 공정에서 생성되는 방향족 산 세척수를 정제하기 위한 개선된 장치 및 방법이다. 본 발명은 손실된 방향족 산 생성물과 중금속 산화 촉매를 회수하고 정제수를 재순환한다. 도 1에 도시된 바와 같이, 방향족 산 정제 공정(도시되지 않음)으로부터의 폐 세척수(20)를 여과 시스템(10)에서 우선 여과하여 불용성 방향족 산(21)을 회수한 다음, 이온 교환 회수 공정(11)을 사용하여 중금속 산화 촉매(12)를 회수하고 정제하고, 최종적으로 역 삼투 시스템(13)에서 재사용을 위해 정제수(14)를 회수한다.
본 발명의 바람직한 양태는 도 2 및 도 3에 도시되어 있다. 방향족 산 정제 공정으로부터의 폐 세척수(20)은 상당량의 불용성 방향족 산(21)을 함유한다. 불용성 방향족 산(21)은 여과 시스템(10)에 의해 회수되어, 역 세척 가능한 관상 필터 또는 수평판형 필터와 같은 통상적인 여과 장치를 포함할 수 있는 여과 시스템(10)에 의해 회수된다. 도 2에 도시된 바와 같은 바람직한 방법은 연속 교차 흐름 필터(30)이다. 교차 흐름 필터(30)는 바람직하게는 무기 재료로 구성된 막(31)을 사용하는 데, 이는 온도 및 산성 또는 알칼리성 조건의 온화하지 않은 공정 조건하에서 매우 미세한 입자를 분리하는 데 효과적이다. 무기 막(31)은 알루미나 및 탄소 등과 같은 상이한 세라믹 재료로 구성될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 특히 효과적인 다른 유형의 무기 재료는 스테인레스 스틸 및 티탄 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는 소결된 분말상 금속 합금이다. 교차 흐름 필터(30)는 막(31) 표면이 필수적으로 입자를 갖지 않도록 충분히 높은 속도로 유체 흐름을 유지시키는 원리로 작동된다. 펌프(33)는 막(31)을 통해 세척수(21)을 순환하여 재순환 탱크(34)로 전달된다. 폐 세척수(21)는 거부된 교차 흐름 스트림(32)에 현탁된 고체가 잔류하는 막(31)을 통해 투과된다. 고체 농도는 몇 mg/l로부터 5 내지 20%까지 증가될 수 있다. 이러한 농도는 입자 크기, 유체, 점도 등과 같은 몇가지 인자에 따라 좌우된다. 스트림(35)를 거부하는 농축된 방향족 산의 일부가 배출되어 증점기/안정기(도시되지 않음)에 전달된 다음, 방향족 산 제조 공정으로 재순환된다. 입자를 함유하지 않는 투과물(36)이 아래에서 보다 상세하게 기술되는 바와 같이 이온 교환 공정을 통과한다.
필터 투과물(36)은 저농도의 중금속을 함유한다. 대부분의 중금속은 코발트 및 망간이고, 이는 산화 촉매를 포함한다. 산화 촉매 이외에, 존재하는 기타 중금속은 철, 크롬 및 니켈을 포함한다. 금속은, 강산 양이온(SAC) 수지를 함유하는 용기(40)에 폐수를 통과시킴으로써 분리한다. 바람직하게는, SAC 수지는 설폰화 가교결합된 폴리스티렌 중합체이다. SAC 수지는 수소 이온의 존재하에 양이온을 분리하는 데 효과적이기 때문에 바람직하다. 투과물(36)은 가용성 유기 산의 농도로 인해 상당 수준의 수소 이온을 함유한다. SAC 수지는 SAC 수지 용기(40)를 통해 투과물(36)을 도입하기 전에 수소 또는 나트륨 형태로 존재할 수 있다. 경제적인 이유로 나트륨 형태가 바람직하다. 산성 염화나트륨(염수) 용액이 바람직한 재생제이다. 염수 용액은 1 내지 3의 낮은 pH에서 중금속에 대해 나트륨을 교환한다. 중금속이 금속 수산화물로서 침전되어 SAC 수지를 오염시키는 것을 방지하기 위해서는 낮은 pH가 필요하다. 재생 후, SAC 수지를 물로 세정한 다음, 공정으로 복귀시킨다. SAC 수지를 재생하는 또 다른 방법은 산을 SAC 수지에 통과시킴으로써 SAC 수지를 나트륨 형태로부터 수소 형태로 전환시키는 것이다.
Co/Mn 촉매 및 기타 중금속 불순물을 함유하는 재생물(41)을 이온 교환 공정을 통해 추가로 처리하여 촉매를 정제 및 회수하여 방향족 산 제조 공정으로 재순환시킨다.
Co/Mn 촉매는 도 3에 도시한 바와 같은 3단계 공정에 의해 재생물(41)로부터 정제 및 회수한다. 우선, 재생물(41)의 pH를 가성 소다로 조절하여 용기(50) 속에 중금속을 침전시킨 다음 중금속 필터(51)에서 여과시킴으로써, 침전된 중금속을 분리한다. 중금속 필터(51)를 통과하는 염수 용액(52)은 Co/Mn 촉매를 함유한다. 이어서, 나트륨 이온의 존재하에 Co/Mn 촉매를 선택적으로 분리하는 특이적 이온 교환 수지(IER)를 함유하는 용기(53)에 염수 용액(52)을 통과시킴으로써 염수 용액(52)으로부터 Co/Mn 촉매를 분리한다. 최종적으로, 특이적 IER을 재생하여 Co/Mn 촉매(54)를 회수한다.
침전 공정은 재생물(41)에 소량의 가성 소다(NaOH)(60)을 첨가하여 pH를 4 내지 5로 상승시킴으로써 수행한다. 중금속이 금속 수산화물로서 침전하며 중금속 필터(51)에서 통상적인 여과 방법으로 분리된다. 중금속 필터(51)로부터의 염수 용액(52)의 pH를 NaOH(61)로 6 내지 7로 상승시킨 다음, 특이적 IER 용기(53)를 통과시켜 Co/Mn 촉매를 분리한다. 이러한 특이적 형태의 IER을 킬레이팅 IER 또는 선택적 IER로서 통상 지칭한다. 당해 공정에 적합한 선택적 IER은 아미노디아세트산, 아미노포스폰산 및 폴리아크릴산을 포함하지만 이에 한정되지는 않는 작용성 그룹을 함유한다. 이어서, Co/Mn은 브롬산(HBr) 용액(62)을 IER 용기(53)에 통과시킴으로써 분리한다. 이와 같이 생성된, 촉매 및 HBr을 함유하는 회수된 촉매 용액(54)은 이제 충분한 농도로서 방향족 산 제조 공정에 복귀할 수 있을 정도로 정제된다. 선택적 IER을 통과하는 염수 용액(63)의 pH는 HCl(64)로 약 1.5 내지 3으로 낮아져서 SAC 수지의 재생을 위해 재사용된다.
도 2를 참조하여, SAC 수지 용기(40)으로부터의 재생물(41)의 pH는 전형적으로 1.5 내지 3의 범위이다. pH는 NaOH(65)를 사용하여 5 내지 7로 조절된다.
폐 세척수에서 용해된 염은 벤조산, 이소프탈산, 테레프탈산 및 파라톨루산과 같은 각종 유기 산의 나트륨 염이다. 폐 세척수(69)가 SAC 수지 용기(40)를 통과한 후의 온도는 약 75 내지 95℃이고, 폐수(69)를 역 삼투(RO) 시스템(80)으로 보내기 위해 이의 온도를 약 25 내지 45℃로 냉각시키기 위해서는 열 교환기(70)가 필요하다. 통상적인 역 삼투 시스템이 폐수로부터 유기 산을 잘 분리시킨다. 역 삼투 시스템(80)으로부터의 투과물(81)이 정제 공정으로 재순환시키기에 적합한다. 유기 염을 함유하는 잔사(82)를 폐수 처리 공정(도시되지 않음)으로 보낸다. 낮은 농도의 유기 산 염을 함유하는 폐 세척수의 회수율은 통상 85% 정도이다.
본 발명은 방향족 산을 정제하기 위한 개선된 방법이다. 본 발명은 손실된 방향족 산 생성물과 중금속 산화 촉매를 회수하고 정제수를 재순환시킨다. 당해 공정은 불용성 방향족 산을 회수하기 위한 여과 단계, 중금속 산화 촉매를 회수 및 정제하기 위한 이온 교환 단계 및 재사용하기 위해 물을 회수하기 위한 역 삼투 시스템 단계를 포함한다.
당해 폐수는 불용성 방향족 산을 상당량 함유한다. 당해 방향족 산은 흑색의 세척 가능한 관상 필터 또는 수평판형 필터와 같은 기존의 여과 장치에 의해 회수될 수 있다. 바람직한 방법은 연속 교차 흐름 필터이다. 무기 재료로 구성된 교차 흐름 필터는 온도 및 산 또는 알칼리 조건이 온화하지 않은 작동 조건하에서 매우 미세한 입자를 분리하는 데 특히 효과적이다.
필터 투과물은 저농도의 중금속을 함유한다. 대부분의 중금속은 코발트 및 망간이며, 이는 산화 촉매를 포함한다. 산화 촉매 이외에, 존재하는 기타 중금속은 철, 크롬 및 니켈을 포함한다. 폐수가 강산 양이온(SAC) 수지를 함유하는 용기를 통과하도록 함으로써 금속을 분리한다.
재생 후, SAC 수지를 물로 세정한 후, 장치로 복귀시킨다. Co/Mn 촉매와 기타 중금속 불순물을 함유하는 재생물을 추가로 이온 교환 공정을 통해 처리하여 촉매를 정제 및 회수하여 방향족 산 제공 공정으로 재순환시킨다.
회수된 Co/Mn 촉매를 3단계로 재생 용액으로부터 정제하고 회수한다: 1) pH를 조절하여 중금속을 침전시킨 후 여과하여 침전된 금속을 분리하는 단계, 2) 염수 용액을 나트륨 이온의 존재하에 Co/Mn 촉매를 선택적으로 분리하는 특이한 이온 교환 수지(IER)을 함유하는 용기에 통과시킴으로써 이로부터 Co/Mn 촉매를 분리하는 단계, 및 3) 특이적 IER을 재생시켜 Co/Mn 촉매를 분리하는 단계.
통상적인 역 삼투 시스템은 물로부터 유기 산을 잘 분리시킨다. 투과물은 정제 공정으로 재순환시키기에 적합하다. 유기 염을 함유하는 잔사를 폐수 처리 장치로 보낸다.
그러므로, 본 발명의 목적은 방향족 산의 제조시 생성되는 세척수로부터 방향족 산 생성물을 효율적으로 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
추가로, 본 발명의 목적은 금속 촉매를 효과적으로 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 폐수를 효율적으로 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기한 그리고 기타 목적 및 이점은 다음에 기술되는 바와 같은 첨부된 도면과 관련하여 바람직한 양태의 상세한 설명으로부터 명백할 것이다.
다량의 방향족 산이 매년 전세계적으로 제조된다. 제조되는 주요 방향족 산은 섬유 및 식품 포장용 수지 및 필름의 원료인 TA 및 IPA이다. 전형적인 방향족 산은 중금속 산화 촉매의 존재하에 파라크실렌 및 메타크실렌과 같은 알킬 방향족 물질을 상응하는 방향족 산으로 산화시키는 공정으로부터 제조된다. 당해 산화공정은 산화공정 동안 생성되는 불순물 때문에 특정 용도에 통상 적합하지 않은 공업용 생성물을 생성한다. 이러한 불순물은 통상 부분적으로 산화된 중간체(파라톨루산, 4-카복시벤즈알데히드 등) 및 착색물(예: 2,6-디카복시플루오레논)이다. 이러한 불순물은 공업용 방향족 산으로부터 제조되는 중합체 생성물에 유해한 효과를 미친다.
공업용 TA 및 IPA는 당해 방향족 산을 승온 및 승압에서 무기질이 분리된 매우 뜨거운 물 속에 용해시킴으로써 불순물을 분리하여 추가로 정제시킨다. 이어서, 수용액과 수소를 수소화 촉매를 함유하는 용기를 통과시켜 방향족 산 생성물을 추가로 정제시킨다. 이어서, 수용액을 냉각시키면 방향족 산이 용액으로부터 결정화되어 석출된다. 이어서, 결정화된 방향족 산을 원심 분리 또는 회전식 진공 여과와 같은 통상적인 수단에 의해 회수한다. 잔류하는 수소화 불순물을 폐수에 용해시킨다. 공정으로부터 생성되는 폐수는 바람직하지 않은 불순물 뿐만 아니라 잔여량의 방향족 산 및 중금속 산화 촉매도 함유한다. 전형적으로, 당해 폐수를 폐수 처리 공정으로 보내면 방향족 산 생성물, 중금속 산화 촉매 및 물이 손실되는 결과를 가져온다.
따라서, 방향족 산 생성물, 중금속 산화 촉매 및 세척수를 효율적으로 회수하는 방법이 필요하다.
본 발명은 첨부된 청구의 범위에 제시된 바와 같은 본 발명의 전체 범주를 한정하지 않으면서 단지 예시를 위해 제공된 특정한 바람직한 양태 및 대안 양태를 참고로 하여 기술되었다.

Claims (12)

  1. 폐 세척수를 필터를 통과시켜 불용성 방향족 산을 회수하는 단계(a),
    폐 세척수를 이온 교환 수지를 통과시켜 중금속 산화 촉매 및 기타 중금속 불순물을 분리하는 단계(b),
    폐 세척수를 역 삼투 시스템을 통과시켜 유기 염을 분리하는 단계(c) 및
    폐 세척수를 방향족 산 정제 공정으로 복귀시키는 단계(d)를 포함하여, 불용성 방향족 산, 중금속 산화 촉매, 기타 중금속 불순물 및 유기 염을 포함하는, 방향족 산 정제 공정으로부터의 폐 세척수를 정제 및 재순환시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)의 필터가 역 세척 가능한 관형 필터인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(a)의 필터가 수평판형 필터인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계(a)의 필터가 연속 교차 흐름 필터인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 연속 교차 흐름 필터가 세라믹 필터인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 연속 교차 흐름 필터가 소결된 분말상 금속 합금 필터인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 단계(b)의 이온 교환 수지가 강산 양이온 수지인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 강산 양이온 수지를 재생시켜 중금속 산화 촉매 및 기타 중금속 불순물을 포함하는 재생물을 생성시키는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 재생물의 pH를 조절하여 중금속 불순물을 침전시키고, 침전된 중금속 불순물을 여과하여 분리하고, 재생물을 특이적 이온 교환 수지에 통과시켜 중금속 산화 촉매를 선택적으로 분리하고 특이적 이온 교환 수지를 재생시켜 중금속 산화 촉매를 회수함으로써 중금속 산화 촉매를 회수하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 특이적 이온 교환 수지가 킬레이팅 이온 교환 수지인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 중금속 산화 촉매가 코발트 및 망간을 포함하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 재생물이 염화나트륨 및 염화칼륨을 포함하는 그룹으로부터 선택되는 방법.
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