KR20010052011A - 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

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KR20010052011A
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에리히 프란케 ; 칼 하인츠 룀뵈크
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Abstract

수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 가할때 가교할 수 있으며 최소한 2개의 가수분해할 수 있는 기를 포함하는 오르가노실리콘 화합물을 기재로하는 오르가노폴리실록산 조성물은 촉매로서 다음식(I)의 최소한 1종의 티탄화합물을 구성한다.
Ti(OR)4-n[(OR1)x-OR2]n (Ⅰ)
위 식에서,
R은 같거나 다르며, 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬이며,
R1은 같거나 다르며, 2가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬이고,
R2는 같거나 다르며, R의 정의와 같다.
n은 1,2,3 또는 4이고,
x는 1보다 크거나 같은 정수이다.

Description

가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물{Crosslinkable organopolysiloxane compositions}
본 발명은 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 타탄촉매를 사용하여 수분을 가할때 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물 및 그 조성물의 제조방법에 관한것이다.
R TV-1실리콘러버에서 축합촉매로서, 티탄(IV) 화합물, 특히 킬레이트 티타네이트(chelated titanates)의 사용은 일반적으로 공지되었다.
R TV-1조성물에서 이들의 티탄화합물은 그 러버의 바람직하지 않은 황면(yellowing)을 일으켜 착색조성물만을 얻을 수 있고 반투명조성물(translucent compositions)을 얻을 수 없는 결점이 있다.
따라서, 황변을 감소시키기 위한 여러가지의 방법이 개발되었다.
예로서, 이들의 방법에는 특허문허 US-A 4,906,719에서 기재되어있는 바와같이 황변을 억제하는 첨가제; 특허문헌 US-A 4,433,127에 기재되어 있는바와같이 RTV이소시아네이트계에서의 포스페이토티타네이트의 사용; 특허문헌 DE 42 138 73에서 공지되어있는 바와같이 오르가노티타네이트와 히드록시 카르복실산 에스테르의 반응에 의해 제조한 소정의 티탄촉매의 사용;
특허문헌 US-A 5,428,103에 기재되어있는 바와같이, 오르가노티타네이트와 베타-디카르보닐 화합물 및 추가로 시트르산 에스테르의 반응에 의해 제조한 소정의 티탄촉매; 및 특허문헌 DE 44 27 528A에 기재되어있는 바와같이 유기래디컬을 1가 알코올만이 아니라 디올 또는 디히드록시 카르복실산에서 유도시킨 소정의 티타네이트가 있다.
본 발명은 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 가할때 가교할 수 있으며 최소한 2개의 가수분해 할 수 있는기를 포함하는 오르가노실리콘화합물을 기재로하는 오르가노폴리실록산 조성물에서 촉매로서 다음에 설명한 식(I)의 최소한 하나의 티탄화합물을 구성하는 조성물을 제공하는데 있다.
또, 본 발명은 아래에서 설명한 식(Ⅱ)의 디오르가노폴리실록산과, 아래에서 설명한 식(Ⅲ)의 가교제 및/또는 그 부분가수분해생성물과 아래에서 설명한 식(Ⅰ)의 티탄화합물과, 필러로 구성한 가교할 수 있는 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명은 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 가할때 가교할 수 있으며 최소한 2개의 가수분해 할 수 있는 기를 포함하는 오르가노실리콘화합물을 기재로하는 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, 촉매로서 다음식(Ⅰ)의 최소한 하나의 티탄화합물을 구성함을 특징으로하는 조성물에 관한것이다.
Ti(OR)4-n[(OR1)x-OR2]n(I)
위 식에서,
R은 같거나 다르며, 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬이고,
R1은 같거나 다르며, 2가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬이며,
R2는 같거나 다르며 R의 정의와 같다.
n은 1,2,3 또는 4이고,
x는 1보다 크거나 같은 정수이다.
본 발명의 조성물은 실온에서 가황한 1성분 조성물(RTV-1조성물)이 바람직하다. 그 사용에 따라 이들의 조성물은 고상 또는 유체상(fluid)으로 할 수 있다.
위의 식 (Ⅰ)에서 래디컬 R의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 t-펜틸래디컬등 알킬래디컬; n-헥실래디컬등 헥실래디컬; n-헵틸래디컬등 헵틸래디컬; n-옥틸래디컬과 2,2,4-트리메틸펜틸래디컬등의 이소옥틸래디컬등 옥틸래디컬; n-노닐래디컬등 노닐래디컬; n-데실래디컬등 데실래디컬; n-옥타데실래디컬등 옥타데실래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로헵틸래디컬 및 메틸시클로헥실래디컬등 시클로알킬래디컬; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐래디컬등 알케닐래디컬; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴래디컬등 아릴래디컬; o-, m-, p-톨릴래디컬등 알카릴래디컬; 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬 및 벤질래디컬, 알파-페닐에틸래디컬 및 베타-페닐에틸래디컬등 아랄킬래디컬이 있다.
치환래디컬 R의 예로는 3,3,3-트리플루오로-n-프로필래디컬; 2,2,2,2´,2´,
2´-헥사플루오로이소프로필래디컬 및 헵타플루오로이소프로필 래디컬등 할로알킬래디컬, 및 O-, m-및 p-클로로페닐래디컬등 할로아릴래디컬이 있다.
그 래디컬 R은 비치환 또는 할로겐 치환시킨 1가의 탄소원자 1~18개를 가진 탄화수소래디컬이 바람직하며, 특히 바람직하게는 알킬래디컬, 특히 에틸래디컬 및 이소프로필래디컬이다.
래디컬 R1의 에로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌 및 부틸렌래디컬 등 알킬렌이 있다.
그 래디컬 R1은 비치환 또는 할로겐치환시킨 2가의 탄소원자 1-4개를 가진 탄화수소래디컬이 바람직하며, 특히 바람직하게는 에틸렌, 메틸에틸렌 및 부틸렌래디컬이 특히 바람직하고, 특히 메틸에틸렌래디컬 및 에틸렌래디컬이있다.
래디컬 R2의 에로는 R의 예가 있으며, 바람직하게는 알킬래디컬이고, 특히 바람직하게는 에틸 및 메틸래디컬이다.
n은 2,3 또는 4가 바람직하고, 특히 4이다.
x는 2-12의 정수가 바람직하고, 특히 바람직하게는 2~4이다.
본 발명에 의해 사용한 식(I)의 티탄화합물의 예로는 다음과 같다.
Ti[(OCH2CH2)2-12-OCH3]4,
Ti[(OCH2CH2)2-12-O-CH2CH2CH2CH3]4,
Ti[(OCH(CH3)CH2)2-12-OCH3]4,
Ti[(OCH(CH3)CH2))2-12-O-CH2CH2CH2CH3]4,
Ti(OEt)2[(OCH2CH2)2-12-OCH3]2및,
Ti(OiPr)[(OCH2CH2)2-12-OCH3]3
여기서, Et는 에틸이고, ipr은 이소프로필이다.
Ti[(OCH2CH2)2-12-OCH3]4가 바람직하고, Ti[(OCH2CH2)2-4-OCH3]4가 특히 바람직하다.
본 발명에 의해 사용한 식(Ⅰ)의 티탄화합물에는 시판용제품이 있으며, 또, 그 자체 공지된 화학적인 방법, 예로서 Ti(OR)4와 nH[(OR1)xOR2](여기서, R, R1,R2,n및 x는 위의 정의와 같음)를 반응시켜 nHOR을 제거하는 화학적방법에 의해 제조할 수 있다.
Ti(OR)4와 H[(OR1)xOR2]는 시판용제품이 있으며, 또 공지의 화학적 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 의해 사용한 촉매는 또 출발화합물, 즉 올리고알킬렌옥사이드 알코올과 테트라오르가노티타네이트 Ti(OR)4을 그 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물에 직접 첨가시켜 제조할 수 도 있다.
축합촉매로서 본 발명에 의해 사용한 티탄화합물이외에 본 발명의 조성물은 또 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 가할때 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물의 제조에서 종래에 사용하였던 모든 성분을 더 구성할 수 있다.
그 가교반응에서 사용되는 오르가노실리콘 화합물에 존재한 가수분해 할 수 있는 기에는 오르가노옥시기, 특히 에톡시 래디컬, 알콕시에톡시래디컬 및 메톡시래디컬등 알콕시래디컬등의 기(groups)가 있다.
그 오르가노실리콘화합물에는 실록산(≡Si-O-Si≡구조) 또는 실로카르반(silocarbanes)(≡Si-R5-Si≡구조, 여기서 R5는 2가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬임) 또는 이들의 코폴리머, 예로서 식(R3O)3-aR4 sSi-R5-[R4 aSiO]b-R4 2Si-R5-SiR4 a(OR3)3-2의 오르가노실리콘화합물(여기서, R3, R4, a 및 b는 다음에서 설명한 식(Ⅱ)의 정의에서와 같으며, R5는 2가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬임)이 있다.
이 화합물에 대한 참고문헌으로는 예로서 특허문헌 EP747 443 A2(2쪽 42~53줄)가 있다.
본 발명의 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물은
(A) 각각의 말단기에 최소한 2개의 오르가노옥시래디컬을 가진 주로 선상의 디오르가노폴리실록산과,
(B) 최소한 3개의 오르가노옥시기를 가진 오르가노옥시작용 가교제 및/또는 이들의 부분가수분해물과,
(C) 식(I)의 티탄화합물로 이루어진 조성물이 바람직하다.
본 발명에 의해 사용되는, 각각의 말단기에서 최소한 2개의 오르가노옥시래디컬을 가진 디오르가노폴리실록산은 다음식 (Ⅱ)의 화합물이 바람직하다.
(R3O)3-aR4 aSiO-[R4 2SiO]b-SiR4 a(OR3)3-a(Ⅱ)
위 식에서,
a는 0또는 1이며, R4는 같거나 다르며, SiC-결합되고, 할로겐원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜래디컬 (옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌단위로 구성되어 있음)에 의해 치환시킬 수 있는 탄소원자 1~18개를 가진 탄화수소래디컬이며,
R3는 같거나 다르며, R의 정의와 같고,
b는 10~10,000, 바람직하게는 100~3000, 특히 바람직하게는 400~2000의 정수이다.
래디컬 R3및 R4의 예로는 래디컬 R에 대하여 위에 설명한 예가 있다.
래디컬 R3및 R4는 서로 각각 알킬래디컬이 바람직하며, 탄소원자 1~4개를 가진 알킬래디컬이 특히 바람직하고, 메틸래디컬이 가장 바람직하다.
식(Ⅱ)에서 b의 평균치는 식(Ⅱ)의 오르가노폴리실록산이 점도 1000~2,500,000mPas, 특히 바람직하게는 4000~800,000mPas(각각의 경우 온도 25℃에서 측정)를 갖도록 선택하는 것이 바람직하다.
식(Ⅱ)에서 나타낸 바 없거나 디오르가노폴리실록산에서 추정할 수 없더라도 디오르가노실록산 단위 10mol%까지는 다른실록산단위, 즉 R4 3SiO1/2, R4 3SiO3/2및 SiO4/1단위 (여기서 R4는 위의 정의와 같음)에 의해 치환시킬 수 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는, 각각의 말단기에서 최소한 2개의 오르가노옥시래디컬을 가진 디오르가노폴리실록산(A)의 예로는 다음과 같다.
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2,
(EtO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OEt)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(EtO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OEt)2,
(MeO)2CaSiO[SiMe2O]200-2000SiCap(OMe)2,
(MeO)2BapSiO[SiMe2O]200-2000SiBap(OMe)2및
(EtO)2BapSiO[SiMe2O]200-2000SiBap(OEt)2.
본 발명의 조성물을 제조하는데 사용할 수 있는 오르가노실리콘화합물의 또다른 예는 (MeO)2MeSi-CH2CH2-[SiMe2O]200-2000SiMe2-CH2CH2-SiMe(OMe)2와 (EtO)2MeSi-CH2CH2-[SiMe2O]200-2000SiMe2-CH2CH2-SiMe(OEt)2가 있다.
여기서, Me는 메틸래디컬이고, Et는 에틸래디털이며, Vi는 비닐래디컬이고, Cap는 3-(시클로헥실아미노)프로필래디컬이며, Bap는 3-(n-부틸아미노)-프로필래디컬이다.
본 발명의 조성물에서 사용되는, 각각의 말단기에서 최소한 2개의 오르가노옥시래디컬을 가진 오르가노실리콘화합물에는 시판용제품이 있고, 또 실리콘화학에서 공지된 방법, 예로서 α,ω-디히드로옥시폴리오르가노실록산과 적합한 오르가노옥시실란의 반응에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 오르가노옥시-작용가교제(B)는 종래에 공지된 오르가노옥시가교제, 예로서, 최소한 3개의 오르가노옥시기를 가진 실란 또는 실록산이 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 오르가노옥시가교제(B)는 다음식(Ⅲ)의 오르가노실리콘화합물 및 이들의 부분가수분해물이 바람직하다.
(R3O)4-cSiR6 cSiR6 c(Ⅲ)
위 식에서,
R3는 같거나 다르며, 위의 정의와 같다.
R6은 R4의 정의와 같으며,
c는 0또는 1이다.
부분가수분해물은 부분공가수분해물(partial homohydrolyzates), 즉 식(Ⅲ)의 1종의 오르가노실리콘화합물의 부분가수분해물 또는 부분공가수분해물
(partial cohydrolyzates), 즉 식(Ⅲ)의 최소한 2종의 다른 오르가노실리콘화합물의 부분가수분해물이 있다.
본 발명의 조성물에서 사용할 수 있는 가교제(B)가 식(Ⅲ)의 오르가노실리콘화합물의 부분가수분해물일 경우, 실리콘원자 6개까지 가진 화합물이 바람직하다.
래디컬 R4의 에로는 래디컬 R에 대하여 설명한 예가 있으며, 탄소원자 1~12개를 가진 탄화수소래디컬이 바람직하고, 메틸래디컬 및 비닐래디컬이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물은 오르가노폴리실록산(A)100중량부를 기준으로하여 각각의 경우 가교제(B)를 바람직하게는 0.01~20중량부, 특히 바람직하게는 0.5~10중량부, 특히 1.0~5.0중량부를 포함한다.
본 발명의 조성물은 오르가노폴리실록산(A)100중량부를 기준으로 하여 각각의 경우 축합촉매(C)를 바람직하게는 0.01~10.0중량부, 특히 바람직하게는 0.1~10.0중량부, 특히 0.5~5.0중량부를 포함한다.
위에서 설명한 성분(A),(B) 및 (C)이외에, 본 발명의 조성물은 가소제(D), 필러(E), 결합제(Bonding agents)(F)및 첨가제(G)등 다른 재료를 더 구성할 수 있다.
여기서, 그 추가재료(D)~(G)는 수분없이 저장할때 안정성이 있고 수분을 가할때 가교할 수 있는 조성물에서 사전에 사용할 수 있는 것과 동일한 재료로 할 수 있다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 가교제(B)는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 3-아미노플로필트리메톡시실란, 3-아미노플로필트리에톡시실란, 3-시아노프로필트리메톡시실란, 3-시아노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필 트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리에톡시실란, 3-(N,N-디에틸-2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(N,N-디에틸-2-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡시실란, 3-(시클로헥실아미노)프로필트리메톡시실란, 3-(시클로헥실아미노)프로필트리에톡시실란, 3-(글리시드옥시)프로필트리에톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및 위에서 설명한 알콕시-작용 오르가노실리콘 화합물, 예로서 헥사에톡시디실록산의 부분가수분해물이 특히 바람직하다.
본 발명의 조성물에서 사용하는 가교제(B)는 시판용제품이 있으며, 또 실리콘 화학에서 공지된 방법에 의해 제조할 수 있다.
가소제(D)의 예로는 실온에서 액상이고, 트리메틸실록시말단기를 가지며, 특히 점도 50~1000mPas를 가진 디메틸폴리실록산과, 비점이 높은 탄화수소화합물, 예로서 파라핀 오일이 있다.
본 발명의 조성물에는 오르가노폴리실록산(A)100중량부를 기준으로하여 각각의 경우 가소제(D)를 바람직하게는 0~300중량부, 특히 바람직하게는 10~200중량부, 특히 20~100중량부를 포함한다.
필러(E)의 예로는 비보강필러, 즉 BET표면적 50㎡/g까지 가진 필러, 예로서 석영, 규조토, 칼슘실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 제오라이트, 알루미늄, 티탄, 철 또는 아연산화물 또는 이들의 혼합산화물등의 금속산화물분말, 바륨설페이트, 칼슘카보네이트, 석고, 실리콘니트라이드, 실리콘카바이드, 보론니트라이드, 글라스 및 폴리머분말, 즉 폴리아크릴로니트릴 분말등의 필러;
보강필러, 즉, BET표면적 50㎡/g이상 가진 필러, 즉 소성실리카, 침전실리카, 침전백악, 카본블랙, 즉 퍼니스블랙(furnace black) 및 아세틸렌 블랙, BET표면적이 큰 실리콘-알루미늄 혼합산화물; 석면등 섬유상필러 및 폴리머섬유가 있다.
위에서 설명한 필러는 예로서 오르가노실란 또는 오르가노실록산 또는 스테아린산과의 처리에 의해 또는 히드록시기의 에테르화에 의해 소수성화시켜 알콕시기를 형성할 수 있다.
필러(E)를 사용할 경우 친수성 소성실리카 또는 스테아린산으로 코팅한 백악이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 오르가노폴리실록산(A) 100 중량부를 기준으로하여 각각의 경우 필러(E)를 바람직하게는 0~300중량부, 특히 바람직하게는 1-200중량부, 특히 5~200중량부를 포함한다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물에서 사용되는 결합제(F)의 예로는 작용기를 포함하는 실란 및 오르가노폴리실록산, 예로서 아미노알킬, 글리시드옥시프로필 또는 메타아크릴 옥시프로필래디컬을 포함하는 오르가노폴리실록산과 또 테트라알콕시 실란이 있다.
그러나, 또 다른성분, 즉 실록산(A)또는 가교제(B)가 위에서 설명한 작용기를 이미 가질경우, 결합제의 첨가를 생략할 수 있다.
본 발명의 조성물에는 오르가노폴리실록산(A) 100중량부를 기준으로하여 각각의 경우 결합제(bonding agents)(F)로서 바람직하게는 0~50중량부, 특히 바람직하게는 1~20중량부, 특히 1~10중량부를 포함한다.
첨가제(G)의 예로는 안료, 염료, 향료, 살균제, 산화억제제, 전기특성영향제, 즉 전도성카본블랙, 난연제(flame retardants), 광안정제 및 스킨형성시간증가제, 즉 SiC-결합메르캅토 알킬 래디컬을 가진 실란, 셀 생성제(ce11-producing agents), 즉 아조디카르본아미드, 열안정제 및 요변제, 예로서 인산에스테르 및 알킬방향족화합물등 유기용제가 있다.
본 발명의 조성물에는 오르가노폴리실록산(A) 100중량부를 기준으로하여 각각의 경우 첨가제(G)로서 바람직하게는 0~100중량부, 특히 바람직하게는 0~30중량부, 특히 0~10중량부를 포함한다.
본 발명의 조성물 (A) 식(Ⅱ)의 디오르가노폴리실록산과, (B) 식(Ⅲ)의 가교제 및/또는 이들의 부분가수분해물과, (C) 식(Ⅰ)의 티탄화합물 및 (D)필러로 이루어진 조성물이 특히 바람직하다.
특히, 본 발명의 조성물은 (A) 식(Ⅱ)의 폴리디오르가노실록산 100중량부, (B) 식(Ⅲ)의 가교제 및/또는 이들의 부분가수분해물 1.0~5.0중량부, (C) 식(I)의 티탄화합물 0.5~5.0중량부, (D)가소제 0~300중량부, (E) 필러 0~300중량부, (F) 결합제 0~50중량부 및 (G)첨가제 0~100중량부로 이루어진 조성물이다.
본 발명의 조성물의 각 성분 각각은 1종의 성분 또는 최소한 서로다른 2종의 혼합물로 할 수 있다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위하여, 각 조성물의 모든 구성성분은 임의의 순서로 서로 혼합시킬 수 있다.
이 혼합은 실온에서 주위의 대기압, 즉 약 900~1100hPa하에서 실시할 수 있다.
그러나, 필요할 경우 이 혼합은 또 고온, 즉 35℃~135℃에서 실시할 수 도 있다.
본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물의 제조 및 저장은 그 조성물이 조기경화할 수 있으므로 주로 수분없는 상태에서 실시하는것이 필요하다.
공기중에서 통상의 수분함량은 본 발명의 조성물을 가교하는데 충분하여 엘라스토머를 얻는다. 필요할 경우 가교는 또 실온보다 더 높거나 낮은 온도, 즉 -5℃~15℃ 또는 30℃~50℃에서 실시할 수 있다.
가교는 압력 100~1100hPa하에서 특히 대기압하에서 실시하는것이 바람직하다.
본 발명은 또 본 발명의 조성물을 가교시켜 제조한 형성체(Shaped body)를 제공한다.
본 발명의 가교할 수 있는 오르가노폴리실록산 조성물은 저장안정성이 대단히 높고 가교속도(crosslinking rate)가 높은 효과가 있다.
또, 본 발명의 오르가노폴리실록산 조성물은 식(Ⅰ)의 티탄화합물을 사용하여 무색의 반투명제료를 얻는 효과가 있다.
본 발명의 조성물은 리간드(ligands)의 사슬길이에 의해 가황속도를 그 리간드가 조성하도록 하는 식(I)의 티탄화합물에서 사용하는 리간드의 가변성(Variability)과 이용도가 넓은 또 다른 효과가 있다.
그 식(I)에서 x의 값이 더 클수록, 얻어진 가황시간은 더 길어진다.
본 발명의 조성물은 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 가할때 가교하여 엘라스토머를 얻는 오르가노폴리실록산 조성물을 사용할 수 있는 모든 응용분야에 사용할 수 있다.
이와같이, 본 발명의 조성물은 예로서 수직으로 작용하는 조인트(joints)를 포함하는 여러가지의 조인트와 빌딩, 지상차량, 선박(watercraft)및 항공기에서 너비 10~40㎜의 공극(voids)에 쓰이는 시일링 조성물로, 또는 창구조물에서 또는 수족관 또는 쇼케이스(show case)의 제조에서 접착제 또는 푸티(putties)로, 예로서 생수 또는 해수에 계속 접촉하는 표면용 보호코팅을 포함하는 여러가지의 보호코팅 또는 앤티슬립코팅(antislip coatings)의 제조용 접착제 또는 푸티 또는 러버-탄성 성형체의 제조와 전기 및 전자기기의 절연용 접착제 또는 푸티로서 가장 적합하다.
아래에 설명한 실시예에서 모든 점도는 25℃의 온도에서 실시한 것 이다. 다음실시예는 특별하게 설명하지 않을 경우, 대기압, 즉 약 1000hPa하에서 실온, 즉 약 23℃로, 또는 추가가열 또는 냉각없이 실온에서 반응물질을 혼합할때 설정한 온도와 약 50%의 상대습도에서 실시한다.
또, 모든부와 박분율(%)은 특별한 설명이 없으면 중량을 붙여 사용한것으로 한다.
그 가황고무의 인열진행저항(tear propagation resistance)은 ISO34, 방법 C에 의해 측정한다.
쇼어 A경도(Shore A hardness)는 DIN53505-87에 의해 측정한다.
인장강도는 DIN53504-85-S1에 의해 측정한다. 파괴시의 신도(elongation)는 DIN535504-85-S1에 의해 측정한다.
100%신도시의 응력(stress)은 DIN53504-S1에 의해 측정한다.
실시예 1
촉매합성 :
(C1) : 에타놀의 3당량이 증발제거될때까지 교반하면서 테트라에톡시티탄을 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르의 4당량과 가열하였다.
그 생성물은 정량분석에 의해 순도좋게 얻었다(1H-NMR).
그 촉매(C2),(C3)및 (C4)의 합성은 동일하게 실시하였다.
(C1) : Ti(O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3)4; 담황색액; M=524
1H-NMR(C6D6) : δ[ppm] 3.22 (s, 12H, O-CH3), 3.51, 3.70, 3.77(tr, 7 Hz, 8 H, CH2), 4.6(s, br, 8H, CH2)
IR(NaCl) : 805m, 937m, 1037s, 1107vs, 1199s, 1244m, 1350m, 1454m, 2875vs, 3464w.
(C2) : Ti[COCH2CH2)x-O-CH3), 여기서 x=7; 담황색 점조성액; M=1440
(C3) : Ti[(OCH2CH2)x-O-CH3)4, 여기서 x=12; 담황색무정형 고체, 용융점=45℃; M=2240.
(C4) : Ti[(OCH(CH3)(CH2)x-O-CH3)4여기서 x=5 ; 담황색 점조성액
진공장치를 가진 평면상 혼합기내에 -OSi(OCH3)2CH3말단기와 점도 80,000mPas를 가진 폴리디메틸 실록산 55.0중량부를 수분없이 -OSi(CH3)3말단기와 점도 100mPas를 가진 폴리디메틸실록산 31.0중량부 및 메틸트리메톡시실란 4.0중량부와 함께 혼합하였다.
그 다음으로, BET표면적 150m2/g의 소성실리카 8.0중량부를 혼합시킨다음에 이어서 RTV-1 조성물 150g 당 티탄촉매 2.6mmol를 혼합하였다.
진공하에서 균질화시킨다음, 그 콤파운드(compound)를 습기가 통하지 않는 용기내에서 분산시켜, 실온에서 1차적으로 24시간 동안 그 다음 50℃에서 저장하였다.
다음의 표1에서 나타낸 저장시간후에, 스킨형성시간을 비드(beads)에 의해 측정하였다(SPT : 그 비드의 건조표면 생성시간).
각각의 경우 사용한 촉매와 얻어진 결과를 표1에 나타낸다.
촉매 C1함유 조성물의 온전가황 달성시간은 13㎜의 두터운 층에 있어서 7일 미만이었다.
표 1
실시예 촉매 저장(시간) SFT 외관
1a C1 24 20분 반투명,무색
168 35분 반투명,무색
336 28분 반투명,무색
1b C2 24 80분 유백,무색
168 80분 유백,무색
336 80분 유백,무색
1c C3 24 3시간 유백,무색
168 3시간 유백,무색
336 3시간 유백,무색
1d C4 24 35분 반투명,무색
168 40분 반투명,무색
336 50분 반투명,무색
672 45분 반투명,무색
1680 30분 반투명,무색
그 스킨형성시간(SFT)에 의해 측정한 가황속도는 올리고알킬렌 옥사이드 사슬(식 (I)에서 x)의 길이에 의해 조절 할 수 있다.
모든 조성물과 가황고무는 무색이며 저장시에 안정성이있다.
대비실시예 1
촉매 C1-C4 대신, 디이소프로폭시비스(에틸 아세토아세타토)티타늄(시판용 상품 상표명 TYZOR DC, Dupont 사제조)을 사용하는 것을 제외하고는 실시예1의 처리공정을 반복하였다.
그 RTV조성물의 가황은 동일하게 우수하였으나, 그 조성물은 밝은 황색이었다.
실시예 2(E2)
진공장치를 가진 평면형 혼합기내에, -OSi(OCH3)2CH3말단기와 점도 80,000mPas를 가진 폴리디메틸실록산 60.4중량부를 물없이 -OSi(CH3)3말단기와 점도 100mPas를 가진 폴리디메틸실록산 24.2중량부, 비닐트리메톡시실란 2.0중량부 및 메틸트리메톡시실란 1.5중량부와 함께 혼합하였다.
그다음, BET표면적 150m2/g의 소성실리카 8.5중량부를 혼합하였다.
이와같이하여 얻어진 조성물을 최종적으로 티탄촉매 C1(실시예 1에서 제조한것임) 1.9중량부와 혼가하였다.
진공하에 균질화시킨다음, 콤파운드(compound)를 습기가 통하지 않는 용기내에서 분산시켜 실온에서 1차적으로 672시간(4주), 그다음 50℃에서 1344시간 (8주)저장하였다.
각각 저장시간 동안 저장후, 그 스킨형성시간을 비드(beads)에 의해 측정하였다(SFT; 그 비드의 건조표면 형성시간).
측정한 모든 스킨형성시간은 25~35분 이었다.
가황은 계속 우수하였다. 그 가교할 수 있는 조성물과 가황고무는 무색이었다. 실온에서 168시간 저장한 조성물에서 유도한 가황고무의 기계적성질을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
대비실시예 2(CE2)
진공장치를 장치한 평면한 혼합기내에서, -OSi(OCH3)2CH3말단기와 점도 80,000mPas를 가진 폴리디메틸실록산 62.1중량부를 물없이 -OSi(CH3)3말단기(점도 100mPas)를 가진 폴리디메틸 실록산 28.6중량부, 비닐트리메톡시실란 1.75중량부 및 메틸트리메톡시실란 1.75중량부와 함께 혼합하였다.
그다음, BET표면적 150m2/g을 가진 소성실리카 8.5중량부를 혼합하고, 최종적으로 디부틸렌 디아세테이트와 테트라에틸실리케이트의 반응에 의해 얻어진 틴축합촉매 0.3중량부를 첨가하였다.
진공하에 균질화시킨다음, 그 콤파운드(compound)를 습기가 통하지 않은 용기내에서 분산시켰다.
그 조제 24시간후에, 스킨형성시간을 비드(beads)에 의해 측정하였다(SFT: 그 비드의 건조표면 형성시간). 그 가교할 수 있는 조성물과 가황고무는 무색이었다.
그 가황고무의 기계적성질을 측정하였다.
그 결과를 표 2에 나타낸다.
50℃에서 1주간 저장한 후, 그 조성물은 더이상 가교되지 않았다.
실시예 3(E3)
진공장치를 장치한 평면형 혼합기내에서, -OSi(OCH3)2CH3말단기와 점도 80,000mPas를 가진 폴리디메틸실록산 36.5중량부를 물없이 -OSi(CH3)3말단기와 점도 100mPas를 가진 폴리디메틸실록산 18.0중량부, 비닐트리메톡시실란 2.0중량부 및 메틸트리메톡시실란 1.5중량부와 함께 혼합하였다.
그 다음, BET표면적 150㎡/g을 가진 소성실리카 5.5중량부와 백악(chalk)(상품명 Omya BLR3, Omya GmbH제품) 35.0중량부를 혼합시킨 후 그 조성물에 티탄촉매 C1(실시예 1에서 제조한것임)1.9중량부를 혼가하였다.
진공하에서 균질화시킨다음, 그 콤파운드(compound)를 수분이 통하지 않은 용기내에서 분산시켜 실온에서 1차적으로 672시간(4주) 그다음 50℃에서 1344시간(8주)저장하였다.
각각 저장시간동안 저장 후, 그 스킨형성시간을 비드(beads)에 의해 측정하였다(SFT:그 비드의 건조표면 형성시간).
측정한 모든 스킨형성시간은 25~35분이었다.
그 가황은 계속 우수하였다. 그 가교할 수 있는 조성물과 가황고무는 초크필러(chalk filler)의 베이지색(beige color)을 약간 나타내었다.
실온에서 168시간 저장한 그 조성물에서 유도한 가황고무의 기계적성질을 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
대비실시예 3(CE3)
촉매 C1을 그 당량의 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세타토)티탄(상품명 TYZOR? DC, Dupont제품)으로 대치시키는것을 제외하고는 실시예 3의 처리공정을 반복하였다.
그 조성물과 가황고무는 밝은 황색이었다.
그 가황고무의 기계적성질을 표 2에 나타낸다.
표 2
기계적성질 E2 CE2 E3 CE3
인장강도[N/㎟] 1.2 1.1 1.6 1.3
파괴시신도[%] 650 540 660 730
100%신도에서 응력[Mpa] 0.3 0.25 0.20 0.32
인열진행저항[Mpa] 5.4 3.4 5.2 3.9
쇼어 A경도 21 14 14 17
본 발명에 의해 사용한 촉매 C1에 의해 기계적성질이 우수한 가황고무를 제조할 수 있다.
대비실시예 4
디이소프로폭시비스(에틸아세토아세타토)티탄을 그 당량의 이소프로폭시-n-부톡시비스(아세틸아세토나토)티탄(상품명 TYZOR AA-95, Dupon제품)과 2부의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르로 바꾸어 증류에 의해 저비점알코올을 제거시키는것을 제외하고는 대비실시예 3의 처리공정을 반복하였다.
그 조성물과 가황고무는 선명한 황색을 가졌다.
본 발명에 의한 조성물을 가교시켜 제조한 형성체(shaped body)를 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물은 저장안정성이 대단히 높으며 가교율이 높은 효과를 가진다.
본 발명의 조성물은 식(I)의 티탄화합물을 사용함으로써 무색의 반투명재료를 얻는 효과가 있으며, 리간드(ligands)가 그 리간드의 사슬길이에 의해 가황속도를 조정하도록하는 식(I)의 타탄화합물에서 사용되는 리간드의 가변성과 이용도가 넓은 효과를 가진다.
본 발명에 의해 얻은 조성물 각종의 조인트(joints)와 공극에 쓰이는 시일링조성물(sealing compositions)로, 각종의 접착제 또는 푸티(putties)로 사용하는데 적합하다.

Claims (6)

  1. 수분없이 저장할때 안정성이 있고 실온에서 수분을 첨가할때 가교할 수 있으며, 최소한 2개의 가수분해할 수 있는기를 포함한 오르가노실리콘 화합물을 기재로하는 오르가노폴리실록산조성물에 있어서,
    촉매로서, 다음식(I)의 최소한 하나의 티탄화합물을 구성함을 특징으로하는 오르가노폴리실록산 조성물.
    Ti(OR)4-n[(OR1)4-OR2]n (I)
    위 식에서,
    R은 같거나 다르며, 1가의 치환 또는 비치한 탄화수소래디컬이고,
    R1은 같거나 다르며, 2가의 치환 또는 비치환 탄화수소래디컬이며, R2는 같거나 다르며 R의 정의와 같다.
    ,n은 1,2,3 또는 4이고, x는 1과 같거나 1보다 더큰 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    n은 4임을 특징으로 하는 가교할 수 있는 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    (A)각각의 말단기에서 최소한 2개의 오르가노옥시래디컬을 가진 주로 선상인 디오르가노폴리실록산과,
    (B) 최소한 3개의 오르가노옥시기를 가진 오르가노옥시 작용가교제 및/또는 그 부분가수분해 생성물과,
    (C) 식(I)의 타탄화합물을 구성함을 특징으로하는 가교할 수 있는 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    (A) 다음식(Ⅱ)의 디오르가노폴리실록산과,
    (B) 다음식(Ⅲ)의 가교제 및/또는 그 부분가수분해생성물과,
    (C) 식(I)의 티탄화합물 및
    (E) 필러(Fillers)로 구성함을 특징으로하는 가교할 수 있는 조성물.
    (R3O)3-aRa4SiO-[R2 4SiO]b-SiRa 4(OR3)3-a(Ⅱ)
    (R3O)4-cSiRc 6(Ⅲ)
    위 식에서,
    a는 0또는 1이고,
    R4는 할로겐원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 메르캅토기, 시아노기, 또는 (폴리)글리콜래디컬(옥시에틸렌 및/또는 옥시프로필렌 단위로 구성되어있음)에 의해 치환시킬 수 있는 탄소원자 1-18개를 가진 같거나 다른 SiC-결합탄화수소래디컬이고,
    R3는 같거나 다르며 식(Ⅰ)의 정의와 같으며,
    b는 10~10,000의 정수이고,
    R6은 R4의 정의와 같으며,
    c는 0또는 1이다.
  5. 제 4항에 있어서,
    (A) 식(Ⅱ)의 디오르가노폴리실록산 100중량부,
    (B) 식(Ⅲ)의 가교제 및/또는 그 부분가수분해생성물 1.0~5.0중량부,
    (C) 식(Ⅰ)의 티탄화합물 0.5~5.0중량부,
    (D) 가소제 0~300중량부,
    (E) 필러 0~300중량부,
    (F) 결합제 0~50중량부 및
    (G) 첨가제 0~100중량부를 구성함을 특징으로하는 가교할 수 있는 조성물.
  6. 제1항의 조성물을 가교시켜 제조한 성형체(shaped body)
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4823431B2 (ja) * 2001-01-30 2011-11-24 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
JP4438937B2 (ja) * 2004-02-05 2010-03-24 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US20060057367A1 (en) * 2004-09-14 2006-03-16 Sherman Audrey A Optical film
DE102010041676A1 (de) * 2010-09-29 2012-03-29 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzung
JP6687034B2 (ja) 2015-09-30 2020-04-22 サンスター技研株式会社 防滑構造及び防滑処理用組成物
TWI738743B (zh) 2016-03-23 2021-09-11 美商道康寧公司 金屬-聚有機矽氧烷
GB2558971A (en) * 2016-12-16 2018-07-25 Formformform Ltd Silicone elastomer composition
TWI759285B (zh) * 2017-03-10 2022-04-01 日商日星技研股份有限公司 防滑構造以及防滑處理用組成物
EP3765549B1 (en) * 2018-05-18 2024-09-11 Wacker Chemie AG Polysiloxane composition
CN109796925B (zh) * 2019-01-25 2021-12-03 湖南唯度节能材料有限公司 一种防火硅酮密封胶及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3306918A (en) * 1964-01-13 1967-02-28 Gen Aniline & Film Corp Organic titanates
US3965280A (en) 1973-03-07 1976-06-22 Rhone-Poulenc S.A. Use of organopolysiloxane compositions which cure at ambient temperature in coating electrical and electronic devices
NL154542C (nl) * 1973-03-07 Rhone Poulenc Sa Werkwijze voor de bereiding van organopolysiloxanmengsels die bij kamertemperatuur tot bruikbare elastomeren harden, alsmede geheel of gedeeltelijk door middel van deze stoffen beschermde voorwerpen voor elektrische of elektronische doeleinden.
FR2345491A1 (fr) * 1976-03-24 1977-10-21 Rhone Poulenc Ind Compositions organosiliciques stables au stockage, durcissant rapidement en presence d'eau en plastomeres auto-adherents
US4433127A (en) * 1982-06-17 1984-02-21 Matsumoto Seiyaku Kogyo Kabushiki Kaisha Room temperature curable silicone compositions
FR2531095B1 (fr) * 1982-07-30 1987-08-14 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques monocomposantes comportant en tant que reticulants des silanes a groupements acyloxyle ou cetoniminoxyle et catalysees par des derives organiques du titane
US4906719A (en) * 1988-11-28 1990-03-06 Dow Corning Corporation Silicone sealants having reduced color
DE4213873A1 (de) * 1992-04-28 1993-11-04 Bayer Ag Polysiloxanmassen
DE4242622A1 (de) * 1992-12-17 1994-06-23 Bayer Ag Neue Titan(IV)-chelate und ihre Verwendung in Polysiloxanmassen
DE4427528C2 (de) * 1994-08-04 1999-05-20 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Siliconmassen mit Titanaten, Zirkonaten und Hafnaten
ES2287938T3 (es) 1995-06-08 2007-12-16 Dow Corning S.A. Metodo para sellar juntas con composiciones de organosiloxano curables por humedad.

Also Published As

Publication number Publication date
US6486288B1 (en) 2002-11-26
CA2326605A1 (en) 2001-05-29
CN1297955A (zh) 2001-06-06
JP2001192558A (ja) 2001-07-17
EP1104780A1 (de) 2001-06-06
DE19957336A1 (de) 2001-07-12

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