KR20010042977A - 파록세틴 아스코르베이트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정 CNS 질환의 치료에 유용한 파록세틴 아스코르베이트에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 화합물, 그의 제조 방법 및 의학적 질환의 치료에 있어 그의 용도에 관한 것이다.
항우울제 및 항-파킨슨병 특성을 갖는 제약 생성물은 US-A 제3912743호 및 동 제4007196호에 기재되어 있다. 이들 중 특히 중요한 화합물은 파록세틴, 즉 4-(4'-플루오로페닐)-3-(3',4'-메틸렌디옥시페녹시메틸)-피페리딘의 (-)트랜스 이성질체이다. 이 화합물은 요법에서 특히 우울증, 강박성 장애 (OCD) 및 공황의 치료 및 예방에 염산염으로서 사용된다.
놀랍게도 본 발명자들은 시판되는 염산염의 대안으로, 또는 염산염의 제조에 있어 중간체로서 사용할 수 있는 파록세틴의 신규 염을 발견하기에 이르렀다.
본 발명에 따라 파록세틴 아스코르베이트가 제공된다.
본 발명의 신규 염의 한 측면에서는 고체 또는 오일일 수 있는 비결정성 형태가 제공된다. 오일은 바람직하게는 고체 담체, 특히 제약 조성물의 성분으로서 사용할 수 있는 담체에 흡수된다.
본 발명의 신규 염의 또다른 측면에서는 결정성 형태가 제공된다. 결정성 형태가 1개 이상의 다형체로서 존재할 경우, 각 다형체는 본 발명의 또다른 측면을 형성한다.
파록세틴 아스코르베이트는 아스코르브산 및 파록세틴 유리 염기의 화학양론적 양을 접촉시켜 제조할 수 있다. 바람직하게는, 산 또는 염기가 용액 중에 있고, 더욱 바람직하게는 둘 다 용액 중에 있다. 승온에서 산을 용액에 도입할수 있으나, 용매의 일부 또는 전부를 증발시키거나 또는 바람직하게는 단계 중에서 냉각을 조절하면 염이 양호한 수율로 수득될 것이다. 가장 많이 사용되는 용매, 예를 들어 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 프로판-2-올과 같은 알콜, 에틸 아세테이트와 같은 에스테르, 아세톤 및 부탄온과 같은 케톤, 디클로로메탄과 같은 할로겐화된 탄화수소, 및 테트라히드로푸란 및 디에틸 에티르와 같은 에테르가 파록세틴 유리 염기를 이동시키는데 적합하나, 아스코르브산이 잘 녹지 않는 용매는 피하는 것이 바람직하다. 아스코르브산에 대해 적합한 용매에는 물 및 저급 알콜이 포함된다.
염은 종래의 방법에 의해 상기와 같이 수득한 용액으로부터 고체 형태로 분리될 수 있다. 예를 들어, 비결정성 염은 용액의 침전, 분무 건조 및 동결건조, 또는 오일의 진공 건조, 또는 유리 염기와 산의 반응으로부터 수득된 용융물의 응고에 의해 제조할 수 있다. 결정성 염은 적합한 용매로부터 결정화 또는 재결정화에 의해 제조할 수 있다.
염이 이것이 용해된 용매와 회합된 용매화물로서 수득되는 경우, 이러한 용매화물은 본 발명의 추가 측면을 형성한다. 용매화물은 가열, 예를 들어 오븐-건조에 의해, 또는 용매화물을 형성하지 않는 대체 용매로 처리하여 비용매화된 염으로 회귀시킬 수 있다.
파록세틴 염을 분리하기 전에, 공비 증류에 의해 물을 제거하여 수화물의 형성을 막거나 또는 무수물 형태의 생성물을 수득할 수 있다. 이러한 경우, 염의 용액에 대한 적합한 용매는 톨루엔 및 프로판-2-올과 같은 물과 공비혼합물을 형성하는 것들이다. 또한, 용매의 혼합물을 사용하여 물을 공비 제거할 수 있어야 한다.
더욱 일반적으로, 결정화는 필요하거나 또는 원한다면 원하는 구조의 씨드를 사용하여, 원하는 결정 구조가 형성되도록 하는 임의의 용매로부터 수행할 수 있다. 다형체가 존재하는 경우, 각 다형체는 바람직하게는 염의 용액으로부터 직접 결정화되나, 다른 다형체의 씨드를 사용한 한 다형체 용액의 재결정화도 또한 수행할 수 있다.
파록세틴 유리 염기는 일반적으로 미국 특허 제4,007,196호 및 EP-B 제223403호에 개시된 방법에 따라 제조할 수 있다. 아스코르브산은 시판되고 있다.
본 발명의 화합물은 알콜중독증, 불안증, 우울증, 강박성 장애, 공황 장애, 만성 통증, 비만증, 노인성 치매, 편두통, 대식증, 거식증, 사회공포증, 월경전 증후군 (PMS), 청년기 우울증, 발모광, 경우울증, 물질 남용과 같은 질환의 치료 및 예방에 사용할 수 있다.
이들 질환은 이하 본 명세서에 "상기 질환"이라 칭한다.
또한, 본 발명은 유효 및(또는) 예방량의 본 발명의 염을 필요로 하는 환자에게 투여함으로써 1종 이상의 상기 질환을 치료 및(또는) 예방하는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 본 발명의 염과 제약상 허용가능한 담체의 혼합물을 포함하는 상기 질환의 치료 및(또는) 예방에 사용되기 위한 제약 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 질환의 치료 및(또는) 예방을 위한 본 발명의 염의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 질환의 치료 및(또는) 예방을 위한 약제의 제조에 있어 본 발명의 염의 용도를 제공한다.
가장 적합하게는 본 발명은 우울증, OCD 및 공황의 치료에 적용된다.
본 발명의 조성물은 통상적으로 경구 투여에 적합하나, 비경구 투여용 용해 조성물도 또한 본 발명의 범위 내에 있다.
조성물은 통상적으로 인간 환자에 대해 유리 염기 기재에 대해 계산되는 활성 성분 1 내지 200 ㎎, 더욱 통상적으로는 5 내지 100 ㎎, 예를 들어 10 내지 50 ㎎, 예를 들어 10, 12.5, 15, 20, 25, 30 또는 40 ㎎을 함유하는 단위 투여 조성물로 존재한다. 가장 바람직한 단위 투여량은 유리 염기 기재에 대해 계산되는 활성 성분 20 ㎎을 함유한다. 이러한 조성물은 통상적으로 매일 1 내지 6회, 예를 들어 매일 2, 3 또는 4 회 복용하여, 투여되는 활성제의 총량이 유리 염기 기재에 대해 계산되는 활성 성분 5 내지 400 ㎎ 범위 내가 된다. 가장 바람직하게는 단위 투여량을 1일 1회 복용한다.
바람직한 단위 투여형에는 정제 또는 캡슐이 포함된다.
본 발명의 조성물은 혼합, 예를 들어 블렌딩, 충전 및 압축 등의 종래의 방법으로 제제할 수 있다.
본 발명에 사용되는 적합한 담체에는 희석제, 결합제, 붕해제, 착색제, 풍미제 및(또는) 방부제가 포함된다. 이들 시약은 종래의 방식, 예를 들어 시판되는 항우울제에 대해 이미 사용한 것과 유사한 방식으로 사용할 수 있다.
제약 조성물의 특정 예에는 본 발명의 생성물이 활성 성분으로서 사용될 수 있는 EP-B 제0223403호 및 US 제4,007,196호에 개시된 것이 포함된다.
하기 실시예로 본 발명을 설명한다.
<실시예 1: 파록세틴 아스코르베이트의 제조>
톨루엔 (5 ㎖, 6.38 mmol) 중의 파록세틴 염기의 용액 1.28 ㏖을 메탄올 (15 ㎖) 중의 아스코르브산 (1.12 g, 6.38 mmol)의 용액에 첨가하였다. 용매를 진공하 제거하고, 잔류 오일을 톨루엔 (15 ㎖)로 희석하고, 용매를 진공하 제거하였다. 디에틸 에테르 (농축됨, 15 ㎖)로 분쇄하고 질소하에 여과하여 담황색 고체를 얻고, 이를 디에틸 에테르로 세척하고 (2×10 ㎖), 감압 데시케이터 중에서 3 시간 동안 건조하였다.
수율: 2.99 g.
IR 뉴졸 뮬:
1716, 1603, 1510, 1465, 1377, 1224, 1186, 1136, 1037, 930, 831, 722, 540 ㎝-1에 띠.
<실시예 2: 정제의 제조>
성분 | 정제 20 ㎎ | 정제 30 ㎎ |
파록세틴 아스코르베이트 | 20.00 ㎎(유기 염기를 기준으로) | 30.0 ㎎(유리 염기를 기준으로) |
인산 이칼슘 (DCP) | 83.34 ㎎ | 125.0 ㎎ |
미세결정성 셀룰로스 | 50.67 ㎎ | 76.0 ㎎ |
나트륨 전분 글리콜레이트 | 8.34 ㎎ | 12.5 ㎎ |
스테아르산 마그네슘 | 1.67 ㎎ | 2.5 ㎎ |
성분의 시판 원료
인산 이칼슘 이수화물 - 엠컴프레스 (Emcompress) 또는
디탭 (Ditab: 등록상표)
미세결정 셀룰로스 - 아비첼 (Avicel) PH 102 (등록상표)
나트륨 전분 글리콜레이트 - 익스플로탭 (Explotab: 등록상표)
<방법>
1. DCP를 스크린에 통과시키고 유성형 (Planetary) 혼합기에 계량주입하였다.
2. 30 메시 파록세틴 아스코르베이트를 용기에 첨가하였다.
3. 20 메시 아비첼 및 익스플로탭을 첨가하고, 모든 분말을 10 분 동안 혼합하였다.
4. 스테아르산 마그네슘을 첨가하고, 5 분 동안 혼합하였다.
하기 펀치를 사용하여 정제를 오각형 정제로 제조하였다:
30 ㎎ 정제 | 외접원 9.5 ㎜ |
20 ㎎ 정제 | 외접원 8.25 ㎜ |
정제는 단일 펀치 또는 회전식 프레스 상에서 만족스럽게 제조하였다.
<실시예 3: 정제의 제조>
성분 | 10 ㎎ 정제 | 20 ㎎ 정제 | 30 ㎎ 정제 |
파록세틴 아스코르베이트 | 10 ㎎(유리 염기를 기준으로) | 20 ㎎(유리 염기를 기준으로) | 30 ㎎(유리 염기를 기준으로) |
나트륨 전분 글리콜레이트 | 2.98 ㎎ | 5.95 ㎎ | 8.93 ㎎ |
입상 인산 이칼슘(DITAB) 또는 다카포스 (Dicafos) | 158.88 ㎎ | 317.75 ㎎ | 476.63 ㎎ |
스테아르산 마그네슘 | 1.75 ㎎ | 3.50 ㎎ | 5.25 ㎎ |
<방법>
1. 파록세틴 아스코르베이트, 나트륨 전분 글리콜레이트 및 인산 이칼슘 이수화물을 스크리닝하고, 적합한 혼합기 [유성형, 커블 (Cuble) 또는 하이 에너지 쉬어 (High Energy Shear) 혼합기]중에서 함께 혼합하였다.
2. 스테아르산 마그네슘을 첨가하고, 단일 펀치 또는 회전식 정제기를 사용하여 이를 정제로 압축하였다.
Claims (7)
- 파록세틴 아스코르베이트.
- 제1항에 있어서, 비결정 형태의 화합물.
- 제1항에 있어서, 결정 형태의 화합물.
- 파록세틴 아스코르베이트 용액의 침전, 분무 건조 또는 동결건조, 또는 파록세틴 아스코르베이트 오일의 진공 건조, 또는 파록세틴 아스코르베이트 용융물의 응고에 의한 제1항 또는 제2항의 화합물의 제조 방법.
- 파록세틴 아스코르베이트 용액으로부터의 결정화 또는 재결정화에 의한 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물의 제조 방법.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 파록세틴 아스코르베이트의 용액, 오일 또는 용융물이 파록세틴 유리 염기를 아스코르브산으로 처리하여 제조되는 것인 방법.
- 유효 및(또는) 예방량의 파록세틴 아스코르베이트를 필요로 하는 환자에게 투여함으로써 1종 이상의 질환을 치료 및(또는) 예방하는 방법.
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