KR20010010727A - 피부 외용제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하기 구조식(I)의 N-헥사노일-파이토스핑고신(N-hexanoyl-phytosphingosine) 및 하기 구조식(II)의 네오-세라마이드(Neo-ceramides; ceradiamide 16)를 1:9 ~ 9:1의 비율로 함유하여 우수한 피부 보습 효과 및 피부 건조 방지 효과를 갖는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하기 구조식(I)의 N-헥사노일-파이토스핑고신(N-hexanoyl-phytosphingosine) 및 하기 구조식(II)의 네오-세라마이드(Neo-ceramides; ceradiamide 16)를 1:9 ~ 9:1의 비율로 함유하여 우수한 피부 보습 효과 및 피부 건조 방지 효과를 갖는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
인간의 피부를 구성하는 표피층에 존재하는 수분의 양은 표피내 깊이에 따라 다양하다. 기저층에 거의 70%의 수분이 존재하며 각질층에는 10~13%정도의 수분이 존재한다. 정상적인 표피층의 가장 바깥층인 각질층은 Elias 모델에 의하면 여러 단백질로 구성된 무핵세포인 각질세포와 주로 세라마이드로 구성된 세포간 지질로 구성되어 있는데, 최근 과도한 세안, 빈번한 목욕, 잦은 빈도의 색조화장 및 그 색조화장의 부적절한 제거, 건조한 생활환경 및 계절적인 요인과 아토피성 피부, 노인성 건조피부, 주부의 건조습진, 접촉피부염으로 인하여 건조피부 증상을 호소하는 사람의 수가 증가하고 있다.
따라서, 피부의 수분을 유지하기 위하여 외부에서 수분을 공급하거나, 수분의 손실을 방지하고자 하였다. 그 예로 글리세린 등과 같은 보습성분을 외부에서 공급하여 스케일링(scaling) 및 피부 거칠음이 일어나는 현상을 완화하고자 하였으며, 바셀린(petrolatum) 등을 피부에 도포하여 도포막을 형성시킴으로써 수분의 손실을 방지하고자 하였으나 효과는 일시적인 것이다.
한편, 최적의 피부 수분을 유지하기 위한 가장 중요한 요소는 적절한 수분공급과 더불어 각질형성세포에 의한 적절한 양과 속도로 각질층을 형성시키는 것과, 피부내 지질의 합성을 증가시키는 것인데, 현재 피부내 지질의 합성을 증가시키는 세라마이드에 대한 연구는 활발히 진행되고 있으나, 각질층 형성에 대해서는 그 연구가 미흡한 상태이다. 즉, 각질층의 형성은 열, 태양자외선, 화학물질, 피부 미생물 등과 같은 여러 스트레스, 노화 등에 의해 지연되는데, 이러한 각질형성에 영향을 주는 요인들을 통제할 수 있는 성분에 대하여 그 연구가 미흡한 상태이다.
이에, 본 발명자들은 피부에 수분을 효과적으로 공급할 수 있으면서, 각질형성에 영향을 주는 요인들을 효과적으로 통제할 수 있는 활성성분을 찾고자 하였다. 그 결과, 스핑고이드 베이스에 지방산 사슬이 결합된 형태가 피부 세포 내에서 특정한 신호전달 기능을 수행한다는 사실로부터, 파이토스핑고신에 짧은 지방산 사슬을 결합시킨 형태를 연구하게 되었고, 이로부터 헥사노익산과 파이토스핑고신을 결합한 상기 구조식(I)의 N-헥사노일-파이토스핑고신의 각질 형성 촉진효과가 우수하다는 것을 알게 되었으며, 상기 구조식(II)의 네오-세라마이드를 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)과 혼합 사용한다면, 각질형성촉진 효과가 상승될 뿐만 아니라 피부보습효과 또한 상승된다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 각질형성촉진효과에 의한 우수한 피부 건조 방지 효과 및 우수한 피부보습효과를 갖는 피부 외용제 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 상기한 목적 및 다른 목적들은 하기 발명의 구성 및 작용으로부터 당업자들에게 명백해질 것이다.
도 1은 본 발명의 조성물에 의한 피부염의 개선효과를 확인하기 위하여, SLS 처치부위에 실시예 4 ~ 6의 크림연고제와 비교예 4 ~ 6의 크림연고제를 도포할 경우와 아무 것도 도포하지 않을 경우의 피부염 유발 후 회복력을 나타내는 그래프이다.
상기한 목적을 달성하기 위해서, 본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 구조식(I)의 N-헥사노일-파이토스핑고신과 구조식(II)의 네오-세라마이드를 1:9 내지 9:1의 비율로 함유하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에 사용된 N-헥사노일-파이토스핑고신은 하기 구조식 1로 표현되며, 분자량(Molecular Weight)은 415.55이고, N-카프로일-파이토스핑고신(N-Caproyl-phytospingosine), N-카프로일-4D-하이드록시스핑개닌(N-Caproyl-4D-hydroxysphinganine) 또는 (2S, 3S, 4R)-2-카프로일아미도-1,3,4-옥타데칸트리올((2S,3S,4R0-2-Caproylamido-1,3,4-octadecanetriol)이라고도 불린다.
그리고, 본 발명에 사용된 네오-세라마이드는 하기 구조식(II)로 표시되는 것이다.
본 발명에 따른 외용제 조성물은 상기한 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)과 네오-세라마이드(II)를 각각 조성물 총 중량에 대하여 0.0001~40중량%, 바람직하게는 0.001~5중량%의 양으로 함유하며, 혼합비는 1:9 내지 9:1, 바람직하게는 1:3 내지 3:1이다.
본 발명의 피부 건조방지 효과 및 피부보습효과를 갖는 외용제 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들면, 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 팩, 젤 또는 점착타입의 제형을 갖는 화장료 조성물일 수 있으며, 또한, 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제의 제형을 갖는 의약제제일 수 있다. 또한, 각 제형의 외용제 조성물에 있어서, 상기한 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)과 네오-세라마이드(II) 이외의 다른 성분들은 기타 외용제의 제형 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 어려움없이 적의 선정하여 배합할 수 있다.
이하, 본 발명의 시험예 및 실시예를 들어 본 발명의 구성 및 작용효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
〈시험예 1〉 사람의 각질형성세포의 분화 유도 효과
사람의 각질형성세포를 배양용 플라스크에 넣고 약 80% 정도 자랄 때까지 배양하였다. 하기 표 1의 조성물을 4일간 처리한 후 요소(Urea)나 SDS 같은 변성제(denaturant)와 DTT나 β-메캅토에탄올(β-mecaptoethanol) 같은 환원제를 혼합하여 녹아나는 단백질을 제거한 후 남는 각질층의 펩타이드 농도를 310nm에서 측정하여 그 흡광도값을 비교하였다. 이때 조성물을 처리하지 않은 저농도 칼슘(0.05 mM) 처리군을 대조군으로 하였고, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
물 질 명 | A | B | C | D | E | 대조군 |
N-헥사노일-파이토스핑고신 | 100% | 75% | 50% | 25% | 0% | - |
네오-세라마이드 | 0% | 25% | 50% | 75% | 100% | - |
물 질 | 농 도 | 증식효과(%) |
A | 0.005% | 75 |
0.0005% | 30 | |
B | 0.005% | 80 |
0.0005% | 40 | |
C | 0.005% | 40 |
0.0005% | 22 | |
D | 0.005% | 10 |
0.0005% | 0 | |
E | 0.005% | 0 |
0.0005% | 0 | |
대조군 | 0 |
표 2로부터 각질 분화 유도효과는 주로 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)에 의한 것이라는 것을 알 수 있으며, 조성물 B에서와 같이 네오-세라마이드(II)의 혼합에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
〈시험예 2〉 표피세포의 이상과분열 억제효과
각 군당 5마리의 무모생쥐(hairless mouse) 피부에 TPA(포볼12-미리스테이트 13-아세테이트; Phorbol 12-myristate 13-acetate) 10 nmol과 표 1의 조성물 20 mmol을 1회 처리하였고, 3일 경과 후 물질 도포 부위를 생검하여 파라핀에 고정한 후 헤마톡실린-에오신 염색법으로 염색하였다. 이때 현미경 상에서 표피의 두께를 무작위로 20 군데를 측정해 그 평균값을 기준으로 하고 TPA만 단독 처리한 군을 대조군으로 하여 하기의 수학식 1에 의하여 계산하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
물 질 | 농 도 | 억제효과(%) |
A | 2.0% | 75 |
0.2% | 60 | |
B | 2.0% | 85 |
0.2% | 70 | |
C | 2.0% | 75 |
0.2% | 60 | |
D | 2.0% | 20 |
0.2% | 10 | |
E | 2.0% | 20 |
0.2% | 10 | |
대조군 | 0 |
표 3으로부터 이상과분열 억제효과는 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)에 의한 것이란 것을 알 수 있으며, 조성물 B에서와 같이 네오-세라마이드(II)의 혼합에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
〈시험예 3〉 항염증 효과
쥐의 귀에 TPA를 처리하여 부종을 유발한 후, 15분 경과 후 표 1의 조성물을 귀에 도포하고 6시간 경과 후 시료를 1회 더 도포하였다. 최초 TPA 도포 후 24시간 뒤, 쥐 귀의 일정부분을 펀치로 도려내어 무게를 측정하고, MPO(마이엘로퍼옥시다제; Myeloperoxidase) 축적억제(neutrophil 수 평가) 정도를 평가하였다. 이때 조성물이 함유되지 않은 군을 음성대조군으로, 아스피린을 양성대조군으로 사용하였고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
물질 | 귀무게억제율(%) | MPO축적억제율(%) | |
A | 1.0㎎/30㎕ | 77 | 80 |
0.3㎎/30㎕ | 61 | 60 | |
B | 1.0㎎/30㎕ | 85 | 80 |
0.3㎎/30㎕ | 66 | 58 | |
C | 1.0㎎/30㎕ | 70 | 75 |
0.3㎎/30㎕ | 35 | 55 | |
D | 1.0㎎/30㎕ | 35 | 25 |
0.3㎎/30㎕ | 24 | 12 | |
E | 1.0㎎/30㎕ | 10 | 5 |
0.3㎎/30㎕ | 5 | 5 | |
아스피린 | 1.0㎎/30㎕ | 63 | 51 |
0.3㎎/30㎕ | 36 | 20 | |
대조군(음성) | 5 | 5 |
표 4로부터 국소 항염증 효과는 주로 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)에 의한 것이라는 것을 알 수 있으며, 조성물 B에서와 같이 네오-세라마이드(II)의 혼합에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
〈시험예 4〉 동물실험을 통한 장벽손상 후 회복력 효과
무모생쥐에 아세톤을 반복적으로 도포하여 장벽기능을 손상시킨다. 표피수분손실량(TEWL, transepidermal water loss)을 스웨덴 서바메드(servomed)사의 증발계(evaporimeter)인 EP1으로 측정하여 4.0g/m2/h 에 도달하면 하기 표 5의 조성물이 함유된 시료를 5cm2면적에 도포하여 표피수분손실양을 측정하여 감소되는 정도를 평가함으로써 장벽기능이 회복되는 정도를 평가하였다. 각각 1시간, 2시간, 4시간, 8시간 경과 후에 측정하고, 그 결과를 표 6에 나타내었다.
성 분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 |
1. 정제수 | 66.82 | 64.82 | 64.82 | 64.82 | 64.82 | 64.82 |
2. N-헥사노일-파이토스핑고신(I) | - | 2.00 | 1.50 | 0.50 | 1.00 | |
3. 네오-세라마이드(II) | - | - | 2.00 | 0.50 | 1.50 | 1.00 |
4. 식물성경화유 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
5. 스테아린산 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
6. 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 & 소디움 스테아로일 락틸레이트 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
7. 아라키딜 베헤닐 알코올 & 아라키딜글루코사이드(Arachidyl behenyl alcohol & Arachidylglucoside) | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
8. 세테아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 |
9. PEG-100 스테아레이트 & 글리세릴 올레이트 & 프로필렌 글리콜 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
10. 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 |
11. 메도우폼 열매기름(Meadowfoam seed oil) | 3.00 | 3.00 | 3.00 | 3.00 | 3.00 | 3.00 |
12. 세틸 옥타노에이트 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 | 4.00 |
13. 사이클로메티콘 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 |
14. 메틸파라벤 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
15. 프로필파라벤 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 |
16. 디소디움 EDTA | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
17. 트리에탄올아민 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 |
18. 글리세린 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 |
19. 카보머 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 |
〈실험결과〉
손상된 장벽상태를 100으로 하여 TEWL 변화를 측정하였다. 측정결과 하기 표 6에서와 같이 비교예 1, 2, 3에 비해 실시예 1, 2, 3에서 보다 우수한 회복효과를 보였다. 이러한 장벽기능 회복효과는 주로 네오-세라마이드(II)에 의한 것으로 보이며 실시예에서 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)의 혼합에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
회복율(%) | 1시간 경과(초기TEWL 기준) | 2시간 경과(초기TEWL 기준) | 4시간 경과(초기TEWL 기준) | 8시간 경과(초기TEWL 기준) |
비교예 1 | 94.7 | 88.5 | 71.9 | 39.2 |
비교예 2 | 88.1 | 72.5 | 66.2 | 38.5 |
비교예 3 | 47.5 | 43.2 | 38.2 | 26.3 |
실시예 1 | 48.0 | 40.2 | 35.1 | 23.6 |
실시예 2 | 41.2 | 38.8 | 33.0 | 22.9 |
실시예 3 | 40.2 | 36.2 | 28.0 | 21.2 |
〈시험예 5-1〉 인체실험을 통한 피부보습력 증가효과 측정
상기 표 5에 의해 제조된 화장수에 대하여 피부 보습력 개선 효과를 비교하였다. 피부 보습력 개선 효과는 20 - 30대 200명을 대상으로 4개조로 나누어 측정하였다. 시험 방법은 하기와 같다.
각 조에 실시예 1 - 3과 비교예 1 - 3를 주고 매일 2회 1개월간 얼굴 및 전박부 부위에 도포하게 하면서 도포 시작 전 항온·항습조건 (24℃, 습도 40%)에서 코니오미터(corneometer; CM820 courage+Khazaka elctronic GmbH, Germany)를 이용하여 피부전도도를 측정하여 기본 값을 삼고, 1주, 2주, 4주 경과 후 및 도포중지 후 2주 경과(6주 경과)후 피부수분양의 변화를 측정하여 객관적인 효과를 평가하게하고 그 결과를 표 7에 나타내었다. 또한 시험대상자에 대한 설문지를 통하여 주관적인 효능 평가를 시행하고, 그 결과를 표 8에 나타내었다.
피부수분증가율(%) | 1주경과 | 2주경과 | 4주경과 | 6주경과 |
비교예 1 | 9 | 9 | 11 | 5 |
비교예 2 | 10 | 13 | 28 | 22 |
비교예 3 | 12 | 29 | 32 | 16 |
실시예 1 | 18 | 29 | 35 | 24 |
실시예 2 | 33 | 36 | 45 | 35 |
실시예 3 | 45 | 55 | 65 | 51 |
표 7과 같이 피부수분증가에 있어서 네오-세라마이드(II)와 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)의 혼합조성에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
사용 1개월 후(%) | 매우양호 | 양호 | 보통 | 미흡 |
비교예 1 | 8 | 22 | 54 | 16 |
비교예 2 | 20 | 40 | 30 | 10 |
비교예 3 | 25 | 40 | 31 | 4 |
실시예 1 | 26 | 38 | 24 | 12 |
실시예 2 | 36 | 40 | 20 | 4 |
실시예 3 | 56 | 38 | 6 | - |
〈실험예 5-2〉 접촉성 피부염 개선 효과 측정
하기 표 9의 실시예 4 ~ 6 및 비교예 4 ~ 6에서 제조된 크림형 의약료에 대하여 계면활성제에 의해 유발된 피부염 개선 효과를 비교하였다.
성 분 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 |
1. 정제수 | 63.82 | 61.82 | 61.82 | 61.82 | 61.82 | 61.82 |
2. N-헥사노일-파이토스핑고신(I) | - | 2.00 | 1.50 | 0.50 | 1.00 | |
3. 네오-세라마이드(II) | - | - | 2.00 | 0.50 | 1.50 | 1.00 |
4. 식물성경화유 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
5. 스테아린산 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
6. 글리세릴 스테아레이트 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
7. 세테아릴 알코올 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 |
8. 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 & 소디움 스테아로일 락틸레이트 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
9. 아라키딜 베헤닐 알코올 & 아라키딜글루코사이드(Arachidyl behenyl alcohol & Arachidylglucoside) | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
10. 세테아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 | 2.00 |
11. PEG-100 스테아레이트 & 글리세릴 올레이트 & 프로필렌 글리콜 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 | 1.50 |
12. 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 | 11.00 | 11.00 | 11.00 | 11.00 | 11.00 | 11.00 |
13. 사이클로메티콘 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 | 6.00 |
14. 메틸파라벤 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 | 0.20 |
15. 프로필파라벤 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 | 0.10 |
16. 디소디움 EDTA | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
17. 트리에탄올아민 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 |
18. 글리세린 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 | 8.00 |
19. 카보머 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 | 0.13 |
피부염 개선 효과는 20-30대 30명을 대상으로 홍반의 개선정도를 측정하였다. 시험 방법은 하기와 같다.
팔 전박부 4개소에 3% SLS 용액을 24시간 첩포하여 계면활성제에 의한 접촉피부염을 유발하였다. 각 사람에게 실시예 4 ~ 6과 비교예 4 ~ 6를 6개소에 매일 2회 3주간 도포하였고 SLS 처치부위를 음성대조군으로 미처치부위를 양성대조군으로 삼아 평가하였다. 효능평가는 도포시작 1, 2, 3주 후 및 도포중지 1주 후에 하기 기준에 의해 평가하고, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
〈평가기준〉
증 상 | 점 수 |
홍반이 전혀 없음 | 0 |
아주 가벼운 홍반 | 1 |
분명한 홍반 | 2 |
약간 심한 홍반 | 3 |
심한 홍반 | 4 |
도 1에서 알 수 있듯이 SLS에 의한 피부염 유발 후 회복력에 있어서 네오-세라마이드(II)와 N-헥사노일-파이토스핑고신(II)의 함유시 베이스 및 미도포 부위에 비하여 회복이 빨랐으며 특히 실시예의 혼합조성에 의해 그 효과가 상승하는 것으로 나타났다.
이상의 실시예 및 시험예에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의해 제공 되는 피부외용제 조성물은 N-헥사노일-파이토스핑고신(I)과 네오-세라마이드(II)를 복합 사용하는 것에 의해 단독 사용시 보다 각질세포 분화유도 효과, 표피세포 이상과분열 억제효과, 국소항염증 효과, 장벽손상 후 회복력 효과, 인체시험에서의 피부보습력 증가 및 유지효과에 있어 상승효과가 있음을 알 수 있다.
Claims (3)
- 하기 구조식(I)의 N-헥사노일-피토스핑고신(N-hexanoyl-phytosphingosine) 및 하기 구조식(II)의 네오-세라마이드(Neo-ceramide; ceradiamide 16)를 1:9 ~ 9:1의 비율로 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 N-헥사노일-피토스핑고신(N-hexanoyl-phytosphingosine)은 조성물 총 중량에 대하여 0.00001-40중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 네오-세라마이드 (Neo-ceramide; ceradiamide 16)를 0.00001-40중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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