KR20000075970A - 히드록심산 할로겐화물, 그의 제조 방법 및 용도 - Google Patents

Abstract

하기 화학식 I의 히드록심산 할라이드, 그의 염, 그의 제조 방법 및 용도.

〈화학식 I〉

상기 식에서,

X는 NOCH₃, CHOCH₃또는 CHCH₃이고,

Y는 O 또는 NH이고,

R¹은 할로겐이며,

R²는 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 또는 아릴이고,

R³은 비치환되거나 치환된 알킬, 알콕시알킬, 시클로알킬-알킬, 알케닐, 알키닐이다.

Description

히드록심산 할로겐화물, 그의 제조 방법 및 용도{Hydroximic Acid Halogenides, Method for the Production and Use Thereof}

본 발명은 하기 화학식 I의 히드록심산 할라이드 및 그의 염에 관한 것이다.

상기 식에서,

X는 NOCH₃, CHOCH₃또는 CHCH₃이며,

Y는 O 또는 NH이고,

R¹은 할로겐이며,

R²는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₆-할로알콕시 및 페닐(상기 페닐은 다시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 중 1 내지 3개의 기가 치환될 수 있음) 중 1 또는 2개의 라디칼로 치환될 수 있는 C₂-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 또는 C₃-C₆-알케닐;

부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₆-할로알콕시 중 한 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸;

부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 1 또는 3개의 C₁-C₄-알킬로 치환될 수 있는 C₅-C₆-시클로알킬;

아릴 잔기상에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₆-알콕시 및 C₁-C₆-할로알콕시 중 1 내지 3개로 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴 메틸렌이고,

R³은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C₁-C₆-알킬, C₁-C₃-알콕시- C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬-C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐기이고, 상기 시클로알킬기는 1 또는 3개의 C₁-C₄-알킬로 부가적으로 치환될 수 있다.

또한, 본 발명은 화합물 I의 제조 방법, 이들을 함유하는 조성물, 및 이들의 동물 해충 및 유해 진균류 억제를 위한 용도에 관한 것이다.

동물 해충 및 유해 진균류를 억제하는 페닐아세트산 유도체 및 본 발명 화합물의 구조를 포함하는 이의 일반적인 구조는 문헌[국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,153호; 국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,154호]에 공지되어 있다. 더우기, 국제 특허 출원 공개 제WO 95/18,789호]에는 동물 해충 및 유해 진균류를 억제하는 유사한 구조의 화합물을 기재하고 있다.

이러한 배경하에서, 본 발명의 목적은 이러한 작용을 대하여 개선된 특성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 개시부에 정의되어 있는 화합물 I에 의해 상기 목적이 성취됨을 알아내었다. 또한, 본 발명자들은 상기 화합물의 제조 방법 및 중간체, 이들을 함유하는 조성물, 동물 해충 및 유해 진균류 억제를 위한 용도를 밝혀내었다.

본 발명 화합물 I은 R¹내지 R³기의 특정 조합에 의해서 국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,153호 및 국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,154호에 공지된 화합물과는 다르다. 특히, 수소가 라디칼 R¹의 위치에 결합되고, 화합물의 소수성을 증가시키는 입체 요구성기가 라디칼 R³의 위치에 결합되며, 또한 라디칼 R³의 위치가 수소가 아닌 경우, 공지된 구조 형태의 화합물이 향상된 활성을 갖는다는 것을 알게되었다.

일반적으로, 화합물 I은 개시부에 인용된 문헌에 기재된 방법에 의해서 얻어질 수 있다.

특히, 하기 화학식 IIa의 카르복실산 에스테르를 히드록실아민으로 전환시켜 하기 화학식 IIc의 상응하는 히드록삼산을 얻고, 화합물 IIc를 하기 화학식 IIIa의 벤질 화합물과 반응시켜 하기 화학식 IV의 상응하는 히드록삼산 에스테르를 얻고, 화합물 IV를 할로겐화제로 전환시킴으로써 화합물 I을 유리하게 얻는다.

화학식 IIa 중 R^X는 통상적인 이탈기의 라디칼이다. 본 반응의 목적을 위한 통상적인 이탈기는 특히, C₁-C₄-알킬(특히, 메틸 또는 에틸) 또는 페닐기를 의미하는 것으로 이해된다.

화학식 IIIa 중 L은 핵배척 이탈기이다. 본 발명의 목적을 위하여, 이는 할로겐, 알킬 술포네이트 또는 아릴 술포네이트, 특히, 염소, 브롬, 요오드, 메실레이트, 토실레이트 및 트리플레이트기를 의미하는 것으로 이해된다.

카르복실산 에스테르 IIa의 와 히드록실아민과의 반응은 통상적으로, 불활성 유기 용매 중에서 바람직하게는 염기의 존재하에 -20℃ 내지 50℃, 바람직하게는 0℃ 내지 20℃에서 수행된다(문헌 [Houben-Weyl, 4th Edition, Vol. E5, p. 1141 et seq] 참조).

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올과, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드 이며, 특히 바람직하게는 메탄올 및 에탄올과 같은 알콜이다. 이들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다.

일반적으로 적당한 염기는 무기 화합물, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘, 알칼리 금속 산화물 및 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과, 알칼리 금속 알콕시드 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예를 들어 메톡시화나트륨, 에톡시화나트륨, 에톡시화칼륨, tert-부톡시화칼륨 및 디메톡시마그네슘과, 또한 유기 염기, 예를 들어 3차 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과, 또한 이환식 아민이다. 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화나트륨 및 수산화칼륨, 또한 알칼리 금속 알콕시드, 예를 들어, 메톡시화나트륨 및 에톡시화나트륨이 특히 바람직하다.

일반적으로 염기는 등몰량 또는 과량으로 사용한다.

일반적으로 출발 물질들은 등몰량으로 서로 반응시킨다. 화합물 IIa를 기준으로 과량의 히드록실아민을 사용하는 것이 수율면에서 유리할 수도 있다.

문헌[DE-A 28 08 317; DE-A 22 65 234; J. Chem. Soc. PT 1 (1975), 2340 et seq.; Chem. Ber. 16 (1883), 2987 et seq.; J. Org. Chem. 37 (1972), 139]에는 이전에 공지되지 않은 화합물 I의 제조를 위해 요구되는 카르복실산 에스테르 IIa를 상기 인용된 문헌에 따라서 제조할 수 있다.

히드록삼산 IIc와 벤질 화합물 IIIa과의 반응은 통상적으로 불활성 유기 용매 중에서 염기의 존재하에 0 ℃ 내지 130℃, 바람직하게는 10℃ 내지 60℃에서 수행된다(문헌 [Liebigs Ann. Chem. 1992, 997 et seq.; Synth. Commun. 19, (1989), 339 et seq.]참조).

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 석유 에테르 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올과, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드 이며, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드이다. 이들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다.

일반적으로 적당한 염기는 무기 화합물, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘, 알칼리 금속 산화물 및 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘, 알칼리 금속 수소화물 및 알칼리 토금속 수소화물, 예를 들어 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘, 알칼리 금속 아미드, 예를 들어 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과, 또한 알칼리 금속 탄산수소염, 예를 들어 탄산수소 나트륨, 유기금속 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬, 예를 들어 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬, 알킬 마그네슘 할로겐화물, 예를 들어 메틸 마그네슘 클로라이드, 및 알칼리 금속 알콕시드 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예를 들어 메톡시화나트륨, 에톡시화나트륨, 에톡시화칼륨, tert-부톡시화칼륨 및 디메톡시마그네슘과, 또한 유기 염기, 예를 들어 3차 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과, 또한 이환식 아민이다. 메톡시화나트륨, 탄산칼륨 및 수소화나트륨이 특히 바람직하다.

일반적으로 염기는 등몰량으로, 과량으로 또는 적합하다면, 용매의 형태로 사용한다.

일반적으로, 출발 물질들은 등몰량으로 서로 반응시킨다. 화합물 IIIa를 기준으로 과량의 화합물 IIa를 사용하는 것이 수율면에서 유리할 수 있다.

개시부에 인용된 문헌에는 공지되어 있지 않은, 상기 반응에 요구되는 이러한 벤질 화합물은 문헌에 따라서 제조할 수 있다.

히드록삼산 에스테르 IV의 할로겐화는 통상적으로 불활성 유기 용매 중에서 -20 ℃ 내지 100℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 80℃에서 수행된다(문헌 [Houben-weyl, 4th Edition, Vol. E5, p. 631 et seq.; J. org. Chem. 36 (1971), 233; Synthesis 9 (1991), 750 et seq.; Tetrahedron 52(l) (1996), 233 et seq.] 참조).

상기 반응에 적합한 활성화 시약은 통상적인 유기 및 무기 할로겐화제, 예를 들어, 티오닐 클로라이드, 옥살릴 클로라이드, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인, 삼요오드화인, 트리페닐포스핀/CCl₄, 트리페닐포스핀/CBr₄, 트리페닐포스핀/요오드, 바람직하게는 티오닐 클로라이드 또는 상기 언급한 트리페닐포스핀 시약이다.

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며, 특히 바람직하게는 아세토니트릴, 톨루엔 및 테트라히드로푸란이다. 이들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다.

할로겐화제는 통상적으로 등몰량 이상으로 사용된다. 이들은 1 몰의 화합물 IV를 기준으로 10 몰 이하의 과량, 바람직하게는 5 물 이하, 특히 3 몰 이하로 사용하는 것이 수율면에서 유리할 수도 있다.

별법으로, 화합물 IV는 또한, 카르복실산 IIb를 벤질히드록실아민 IIIb와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.

상기 반응은 통상적으로 활성화제의 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 -10℃ 내지 120℃, 바람직하게는 0℃ 내지 50℃에서 수행된다(문헌 [Houben-Weyl, 4th Ed., Vol. E5, p. 1141 et seq.; J. Antibiot. 39 (1986), 1382] 참조).

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며, 특히 바람직하게는 염화메틸렌, 톨루엔 및 테트라히드로푸란이다. 이들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다.

적당한 활성화 시약은 산 할로겐화물 형성제, 예를 들어 포스겐, 삼브롬화인, 삼염화인, 오염화인, 옥시염화인, 티오닐 클로라이드 또는 옥살릴 클로라이드, 무수물 형성제, 예를 들어 에틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드, 카르보디이미드, 예를 들어 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드, 또는 다른 통상적인 조성물, 예를 들어 사염화탄소 중의 N,N'-카르보닐디이미다졸 또는 트리페닐포스핀이다. 티오닐 클로라이드, 옥살릴 클로라이드 및 N,N'-카르보닐디이미다졸이 특히 바람직하다.

일반적으로, 활성화 시약은 등몰량 또는 과량으로 사용한다.

일반적으로 출발 물질들은 등몰량으로 서로 반응시킨다. 화합물 IIIb를 기준으로 과량의 화합물 IIb를 사용하는 것이 수율면에서 유리할 수 있다.

문헌[J. Pharm. Sci. 57 (1968), 688 et seq.; DE-A 22 23 375; DE-A 22 65 234]에는 이전에 공지되지 않은, 상기 반응을 위해 요구되는 카르복실산 IIb를 상기 인용된 문헌에 따라서 제조할 수 있다.

더우기, 화합물 IV는 또한, 상기 화합물 IIa의 화합물 IIc으로의 반응에서 서술된 조건하에서, 반응 화학식 IIa의 카르복실산 에스테르를 벤질히드록실아민 IIIb와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.

추가 공정으로, 아미드옥심 IId를 벤질 화합물 IIIa로 전환시켜 상응하는 화학식 V의 화합물을 얻은 후, 디아조화 반응을 통하여 화학식 V의 아미드기를 교환함으로써 화합물 I을 얻을 수 있다.

아미드옥심 IId와 벤질 화합물 IIIa와의 반응은 통상적으로 불활성 유기 용매 중에서 염기의 존재하에 0℃ 내지 130℃, 바람직하게는 10℃ 내지 60℃에서 수행된다(문헌 [Heterocycles 36 (1993), 1027 et seq.] 참조).

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올과, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며, 특히 바람직하게는 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드이다. 이들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다.

일반적으로 적당한 염기는 무기 화합물, 예를 들어 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토금속 수산화물, 예를 들어 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 칼슘, 알칼리 금속 산화물 및 알칼리 토금속 산화물, 예를 들어 산화 리튬, 산화 나트륨, 산화 칼슘 및 산화 마그네슘, 알칼리 금속 수소화물 및 알칼리 토금속 수소화물, 예를 들어 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 및 수소화 칼슘, 알칼리 금속 아미드, 예를 들어 리튬 아미드, 나트륨 아미드 및 칼륨 아미드, 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예를 들어 탄산 리튬 및 탄산 칼슘과, 또한 알칼리 금속 탄산수소염, 예를 들어 탄산수소 나트륨, 유기금속 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬, 예를 들어 메틸리튬, 부틸리튬 및 페닐리튬, 알킬 마그네슘 할로겐화물, 예를 들어 메틸 마그네슘 클로라이드, 및 알칼리 금속 알콕시드 및 알칼리 토금속 알콕시드, 예를 들어 메톡시화나트륨, 에톡시화나트륨, 에톡시화칼륨, tert-부톡시화칼륨 및 디메톡시마그네슘과, 또한 유기 염기, 예를 들어 3차 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환 피리딘, 예를 들어 콜리딘, 루티딘 및 4-디메틸아미노피리딘과, 또한 이환식 아민이다. 예를 들어, 메톡시화나트륨, 탄산칼륨 및 수소화나트륨이 특히 바람직하다.

일반적으로 염기를 등몰량 또는 과량으로 사용한다.

일반적으로 출발 물질들은 등몰량으로 서로 반응시킨다. 화합물 IIIa를 기준으로 과량의 IId를 사용하는 것이 수율면에서 유리할 수 있다.

문헌[DE-A 44 42 732; Gazz. Chim. Ital. 55 (1925), 327]에는 이전에 공지되지 않은 화합물 I의 제조를 위해 요구되는 아미드옥심 IId를 인용된 문헌에 따라서 제조할 수 있다.

화합물 V를 디아조화 및 할로겐화하여 화합물 I을 얻는 반응은 통상적으로, 수성 불활성 유기 용매 또는 물 중에서 -20℃ 내지 50℃, 바람직하게는 0℃ 내지 20℃에서 수행된다(문헌 [J. Org. Chem. 45 (1980), 4144 et seq.; Chem. Ber. 26 (1893), 1567 et seq.]참조).

상기 반응에 사용되는 할로겐화제는 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소, 특히 염화수소이다.

일반적으로 할로겐화제는 과량으로 또는 적당하다면, 용매로서 사용된다.

적당한 용매는 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올과, 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며, 특히 바람직하게는 물 이외에 디옥산 및 물 및(또는) 테트라히드로푸란 및 물의 혼합물이다.

반응 혼합물은 통상적인 방법, 예를 들어, 물과 혼합하여 상분리하고, 적당하다면, 조질의 생성물을 크로마토그래피 정제하여 워킹-업한다. 몇몇 경우, 중간체 및 최종 생성물이 무색 및 담갈색 점성 오일의 형태로 얻어지고, 적당한 승온, 감압하에서 휘발성 성분이 제거되거나 정제된다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로서 얻어지는 경우, 재결정 또는 분해에 의해서 정제될 수 있다.

C=C 및 C=N 이중 결합으로 인하여, 화합물 I은 이들의 제조법으로부터 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 얻어질 수 있고, 이들 혼합물은 통상적인 방식, 예를 들어, 재결정 또는 크로마토그래피에 의해서 순수한 이성질체로 분리가능하다.

그러나, 합성 결과로서 이성질체 혼합물이 얻어진다면, 몇몇 경우에는 각 이성질체가 사용중 또는 사용시(예를 들어, 빛, 산 또는 염기에 노출시) 이들이 서로 서로 전환될 수 있기 때문에, 통상적으로 분리가 절대적으로 필요한 것은 아니다. 예를 들어, 처리된 식물 또는 억제되어야 할 유해 진균 또는 동물 해충에서 식물의 처리시 사용 후에 유사한 전환이 일어날 수도 있다.

C＝X 이중 결합에 있어서, 화합물 I의 E 이성질체가 이들의 활성면에서 바람직하다 (COYCH₃기에 대한 OCH₃또는 CH₃기의 위치에 기초한 배열).

CR²=NOR³이중 결합에 있어서, 화합물 I의 시스 이성질체가 이들의 활성면에서 바람직하다 (OR³기에 대한 R²기의 위치에 기초한 배열).

상기 식에 나타난 기호의 정의에서, 포괄적인 용어를 사용하여 하기 치환체를 나타내었다.

할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;

알킬: 탄소 원자수 1 내지 4 또는 6의 포화, 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C₁-C₆-알킬, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;

할로알킬: 상기에 언급된 바와 같이 알킬기의 수소 원자 중 일부 또는 모두가 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 (상기에 언급된 바와 같음), 예를 들어 C₁-C₂-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸;

알콕시: 산소 원자 (-O-)를 통하여 골격에 결합된 탄소원자수 1 내지 3 또는 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기에 언급된 바와 같음);

할로알콕시: 산소 원자 (-O-)를 통하여 골격에 결합된 탄소원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 할로알킬기(상기에 언급된 바와 같음);

알케닐: 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;

알키닐: 임의의 위치에 삼중 결합을 갖는 탄소원자수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;

시클로알킬: 3 내지 6개 또는 5 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 단환식 포화 탄화수소기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;

아릴: 탄소수 6 내지 14의 고리원을 갖는 단핵 내지 삼핵 방향족 고리계, 예를 들어 페닐, 나프틸 및 안트라세틸;

"부분적으로 또는 완전히 할로겐화되는"이라는 용어는 상기와 같이 특성화된 기에서 탄화수소 라디칼의 몇몇 또는 모든 수소 원자가 상기에 언급된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소에 의해 대체될 수 있음을 나타내는 것으로 이해된다.

생물학적인 작용면에서, X가 NOCH₃, CHOCH₃또는 CHCH₃인 화합물 I이 특히 바람직하다.

Y가 NH이고, X가 NOCH₃인 화합물 I도 바람직하다.

부가적으로, R¹이 염소 또는 브롬, 특히 염소인 화합물 I도 바람직하다.

또한, 바람직한 화합물 I은 R²가

- 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 2개의 시아노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알콕시 및 페닐(상기 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 3개의 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 라디칼로 치환될 수 있음) 라디칼로 치환될 수 있는 C₂-C₆-알킬기;

- 아릴 잔기상에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 3개의 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 라디칼로 치환될 수 있는 페닐 또는 벤질기;

중의 하나인 화합물이다:

특히, 바람직한 화합물 I은 R²가

- 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 2개의 C₁-C₄-알콕시 라디칼로 치환될 수 있는 C₂-C₆-알킬기;

- 아릴 잔기상에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 1 내지 3개의 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 라디칼로 치환될 수 있는 페닐 또는 벤질기

중의 하나인 화합물이다.

또한, 바람직한 화합물 I은 R³가 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C₁-C₆-알킬, C₁-C₃-알콕시-C₁-C₂-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐 중의 하나인 화합물이다.

특히 바람직한 화합물 I은 R³가 C₁-C₆-알킬, C₁-C₃-알콕시-C₁-C₂-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐 중의 하나인 화합물이다.

특히 바람직한 화합물 I은 R³가 C₁-C₃-알킬, C₁-C₃-알콕시에틸, C₃-C₄-알케닐 또는 C₃-C₄-알키닐인 화합물이다.

생물학적인 활성면에서 바람직한 화합물 I은 특히,

X가 NOCH₃, CHOCH₃또는 CHCH₃이고,

Y는 O 또는 NH이고,

R¹은 염소 또는 브롬이며,

R²는 C₂-C₆-알킬; 페닐 잔기상에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 1 또는 3개의 시아노, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 라디칼로 치환될 수 있는 페닐 또는 벤질이고;

R³은 부분적으로 할로겐화될 수 있는 C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐기인 화합물이다.

하기 표에 따른 화합물 I은 생물학적인 작용면에서 특히 바람직하다. 또한, 표에서 치환체로 언급된 기들은, 그 자체로 또한 언급된 이들의 결합물과는 독립적으로, 상기 치환체의 특히 바람직한 실시 형태이다.

표 1

R¹이 염소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 2

R¹이 염소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 3

R¹이 염소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 4

R¹이 염소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 5

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 6

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 7

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 8

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 9

R¹이 브롬이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 10

R¹이 브롬이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 11

R¹이 브롬이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 12

R¹이 브롬이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 13

R¹이 요오드이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 14

R¹이 요오드이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 15

R¹이 요오드이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 16

R¹이 요오드이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 17

R¹이 염소이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 18

R¹이 염소이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 19

R¹이 염소이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 20

R¹이 염소이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 21

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 22

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 23

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 24

R¹이 불소이고, R³가 메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 25

R¹이 브롬이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 26

R¹이 브롬이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 27

R¹이 브롬이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 28

R¹이 브롬이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 29

R¹이 요오드이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 30

R¹이 요오드이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 31

R¹이 요오드이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 32

R¹이 요오드이고, R³가 에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 33

R¹이 염소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 34

R¹이 염소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 35

R¹이 염소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 36

R¹이 염소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 37

R¹이 불소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 38

R¹이 불소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 39

R¹이 불소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 40

R¹이 불소이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 41

R¹이 브롬이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 42

R¹이 브롬이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 43

R¹이 브롬이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 44

R¹이 브롬이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 45

R¹이 요오드이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 46

R¹이 요오드이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 47

R¹이 요오드이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 48

R¹이 요오드이고, R³가 프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 49

R¹이 염소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 50

R¹이 염소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 51

R¹이 염소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 52

R¹이 염소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 53

R¹이 불소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 54

R¹이 불소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 55

R¹이 불소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 56

R¹이 불소이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 57

R¹이 브롬이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 58

R¹이 브롬이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 59

R¹이 브롬이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 60

R¹이 브롬이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 61

R¹이 요오드이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 62

R¹이 요오드이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 63

R¹이 요오드이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 64

R¹이 요오드이고, R³가 이소프로필이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 65

R¹이 염소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 66

R¹이 염소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 67

R¹이 염소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 68

R¹이 염소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 69

R¹이 불소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 70

R¹이 불소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 71

R¹이 불소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 72

R¹이 불소이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 73

R¹이 브롬이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 74

R¹이 브롬이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 75

R¹이 브롬이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 76

R¹이 브롬이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 77

R¹이 요오드이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 78

R¹이 요오드이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 79

R¹이 요오드이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 80

R¹이 요오드이고, R³가 2-메톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 81

R¹이 염소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 82

R¹이 염소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 83

R¹이 염소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 84

R¹이 염소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 85

R¹이 불소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 86

R¹이 불소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 87

R¹이 불소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 88

R¹이 불소이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 89

R¹이 브롬이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 90

R¹이 브롬이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 91

R¹이 브롬이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 92

R¹이 브롬이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 93

R¹이 요오드이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 94

R¹이 요오드이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 95

R¹이 요오드이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 96

R¹이 요오드이고, R³가 2-에톡시에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 97

R¹이 염소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 98

R¹이 염소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 99

R¹이 염소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 100

R¹이 염소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 101

R¹이 불소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 102

R¹이 불소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 103

R¹이 불소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 104

R¹이 불소이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 105

R¹이 브롬이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 106

R¹이 브롬이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 107

R¹이 브롬이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 108

R¹이 브롬이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 109

R¹이 요오드이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 110

R¹이 요오드이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 111

R¹이 요오드이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 112

R¹이 요오드이고, R³가 시클로프로필메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 113

R¹이 염소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 114

R¹이 염소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 115

R¹이 염소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 116

R¹이 염소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 117

R¹이 불소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 118

R¹이 불소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 119

R¹이 불소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 120

R¹이 불소이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 121

R¹이 브롬이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 122

R¹이 브롬이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 123

R¹이 브롬이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 124

R¹이 브롬이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 125

R¹이 요오드이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 126

R¹이 요오드이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 127

R¹이 요오드이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 128

R¹이 요오드이고, R³가 알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 129

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 130

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 131

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 132

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 133

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 134

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 135

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 136

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 137

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 138

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 139

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 140

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 141

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 142

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 143

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 144

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-3-클로로알릴이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 145

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 146

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 147

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 148

R¹이 염소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 149

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 150

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 151

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 152

R¹이 불소이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 153

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 154

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 155

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 156

R¹이 브롬이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 157

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 158

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 159

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 160

R¹이 요오드이고, R³가 트랜스-부테닐이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 161

R¹이 염소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 162

R¹이 염소롬이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 163

R¹이 염소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 164

R¹이 염소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 165

R¹이 불소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 166

R¹이 불소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 167

R¹이 불소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 168

R¹이 불소이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 169

R¹이 브롬이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 170

R¹이 브롬이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 171

R¹이 브롬이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 172

R¹이 브롬이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 173

R¹이 요오드이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 174

R¹이 요오드이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 175

R¹이 요오드이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 176

R¹이 요오드이고, R³가 프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 177

R¹이 염소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 178

R¹이 염소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 179

R¹이 염소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 180

R¹이 염소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 181

R¹이 불소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 182

R¹이 불소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 183

R¹이 불소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 184

R¹이 불소이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 185

R¹이 브롬이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 186

R¹이 브롬이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 187

R¹이 브롬이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 188

R¹이 브롬이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 189

R¹이 요오드이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 190

R¹이 요오드이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 191

R¹이 요오드이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 192

R¹이 요오드이고, R³가 3-브로모프로파르길이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 193

R¹이 염소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 194

R¹이 염소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 195

R¹이 염소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 196

R¹이 염소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 197

R¹이 불소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 198

R¹이 불소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 199

R¹이 불소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 200

R¹이 불소이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 201

R¹이 브롬이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 202

R¹이 브롬이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 203

R¹이 브롬이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 204

R¹이 브롬이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 205

R¹이 요오드이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 206

R¹이 요오드이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 207

R¹이 요오드이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 208

R¹이 요오드이고, R³가 부트-3-인-1-일이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 209

R¹이 염소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 210

R¹이 염소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 211

R¹이 염소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 212

R¹이 염소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 213

R¹이 불소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 214

R¹이 불소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 215

R¹이 불소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 216

R¹이 불소이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 217

R¹이 브롬이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 218

R¹이 브롬이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 219

R¹이 브롬이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 220

R¹이 브롬이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 221

R¹이 요오드이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 222

R¹이 요오드이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 223

R¹이 요오드이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 224

R¹이 요오드이고, R³가 플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 225

R¹이 염소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 226

R¹이 염소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 227

R¹이 염소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 228

R¹이 염소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 229

R¹이 불소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 230

R¹이 불소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 231

R¹이 불소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 232

R¹이 불소이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 233

R¹이 브롬이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 234

R¹이 브롬이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 235

R¹이 브롬이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 236

R¹이 브롬이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 237

R¹이 요오드이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 238

R¹이 요오드이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 239

R¹이 요오드이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 240

R¹이 요오드이고, R³가 디플루오로메틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 241

R¹이 염소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 242

R¹이 염소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 243

R¹이 염소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 244

R¹이 염소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 245

R¹이 불소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 246

R¹이 불소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 247

R¹이 불소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 248

R¹이 불소이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 249

R¹이 브롬이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 250

R¹이 브롬이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 251

R¹이 브롬이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 252

R¹이 브롬이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 A의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

표 253

R¹이 요오드이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.A의 화합물.

표 254

R¹이 요오드이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.B의 화합물.

표 255

R¹이 요오드이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.C의 화합물.

표 256

R¹이 요오드이고, R³가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, 주어진 화합물에 대한 라디칼 R²는 표 B의 기에 해당하는 화학식 I.D의 화합물.

화합물 I은 살진균제로서 적당하다. 이들은 광범위한 식물 병원성 진균, 특히 아스코미세테스 (Ascomycetes), 듀테로미세테스(Dueteromycetes), 피코미세테스(Phycomycetes) 및 바시디오미세테스 (Basidiomycetes)강에 대해 현저한 활성을 갖는 특징이 있고, 이들은 일부 경우에 체계적으로 작용하고, 엽류 및 토양 작용 살진균제로서 농작물 보호에 사용할 수 있다.

이들은 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목초, 바나나, 면화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도나무, 과실수, 풍치 식물, 및 오이, 콩 및 조롱박과 같은 채소류와 같은 각종 식물 및 이들 식물의 종자에 대해 다수의 진균을 억제하는데 특히 중요하다.

특히, 이들은 하기의 식물 질병을 억제하는데 적합하다:

· 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species),

· 딸기, 채소, 풍치림 및 포도의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (grey mold)),

· 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola),

· 박과식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea),

· 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)),

· 각종 식물의 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species),

· 곡물의 무늬병류 (Helminthosporium species),

· 바나나의 마이코스파에렐라종(Mycosphaerella species),

· 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans),

· 포도의 노병균 (Plasmopara viticola),

· 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha),

· 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocerco sporella herpotrichoides),

· 홉 및 오이의 슈도세르코스포렐라종(Pseudocercosporella),

· 곡물의 녹병류 (Puccinia species),

· 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae),

· 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species),

· 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum),

· 포도의 흰가루병 (Uncinula necator),

· 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species),

· 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)).

더우기, 화합물 Ⅰ은 물질(예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 조직) 및 저장 생성물의 보호에서 유해 진균류를 억제하는데 적합하다.

화합물 Ⅰ은 진균류 또는 진균류의 감염으로부터 보호할 식물, 종자, 물질 또는 토양을 활성 성분의 살진균적 활성량으로 처리함으로써 시용한다. 이러한 사용은 물질, 식물 또는 종자가 진균류에 의해 감염되기 전 또는 후에 수행한다.

일반적으로, 살진균적 조성물은 활성 성분 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 함유한다.

농작물 보호에 사용시, 목적하는 효과의 특성에 따라서 활성 성분의 사용 비율은 헥타르당 0.01 내지 2.0 kg이다.

종자 처리시, 일반적으로 종자 kg당 활성 성분의 양은 0.001 내지 0.1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g이 요구된다.

물질 또는 저장 생성물의 보호에 사용할 때, 활성 성분의 사용 비율은 사용 분야의 특성 및 목적하는 효과에 따라서 다르다. 통상적으로 물질 보호에 사용되는 사용 비율은 예를 들어, 처리되는 물질의 입방 미터 당 활성 성분 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 내지 1 kg이다.

더우기, 화학식 I의 화합물은 또한 곤충, 거미류 및 선충류 강의 해충을 효과적으로 억제하는데 적당하다. 이들은 곡류 보호 및 위생학, 생산품 보관과 수의학 분야에서 동물 해충을 억제하는데 사용할 수 있다. 특히, 이들은 하기 동물 해충을 억제하는데 적합하다:

·곤충으로는 나비목 (Lepidoptera), 예를 들면 입실론 밤나방 (Agrotis ypsilon), 세게텀 밤나방 (Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥시덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트래아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테르라네아 (Feltia subterranea), 갈러리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 흰불나방 (Hyphantria cunea), 하이포노뮤타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 카이페리아 라이코페르시셀라 (Keifferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 류콥테라 커필라 (Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테지 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 라이오네티아 클러켈라 (Lyonetia clerkella), 텐트나방 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae), 오르가이아 슈도츠가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스 (Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방 (Panoli flamea), 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라 (Phalera bucephala), 프토리매아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시캐 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방 (Sitotroga cerealella), 도깨비잎말이나방 (Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포돕데라 리투라 (Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);

·딱정벌레목 (Coleoptera), 예를 들면 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 배꽃바구미 (Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 비크티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 거북잎벌레 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 슈토르린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorhynchus assimilis), 슈토르린쿠스 나피 (Ceuthorhynchus napi), 캐토크네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오케리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스 (Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 하이페라 부룬네이펜니스 (Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카 (Hypera postica), 여덟가시나무좀 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스 (Limonius californicus), 리소르홉트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 애뉴스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 힙포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오늘레마 오리재 (Onlema oryzae), 오르티오르린쿠스 술카투스 (Ortiorrhynchus sulcatus), 오르티오르린쿠스 오바투스 (Ortiorrhynchus ovatus), 패돈 코클레아리애 (Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로파가종 (Phyllophaga sp.), 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모럼 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata), 왜콩 풍뎅이 (Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria);

· 파리목 (Diptera), 예를 들면 아에데스 아에기프티 (Aedes aegypti), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스 (Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비태 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레애 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시캐 (Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필러스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로씨나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 헤마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스 (Haplodiplosis equestris), 하일레마이아 플라투라 (Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 리리오마이자 사티배 (Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 마이에티올라 데스트럭터 (Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무스키나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라씨캐 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa);

· 털날개목 (Thysanoptera), 예를 들면 프란클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 스키르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 벼총채벌레 (Thrips oryzae), 트립스 팔미 (Thrips palmi) 및 파총채벌레 (Thrips tabaci);

· 벌목 (Hymenoptera), 예를 들면 아탈리아 로재 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 섹스덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타 (Solenopsis geminata) 및 솔레노프시스 인빅타 (Solenopsis invicta);

· 노린재목 (Heteroptera), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레 (Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유스치투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis) 및 티안타 페르디터 (Thyanta perditor);

· 동시류목 (Homoptera), 예를 들면 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리키스 (Adelges Laricis), 아피둘라 나스투르티 (Aphidula nasturtii), 아피스 파배 (Aphis fabae), 아피스 포마이 (Aphis pomi), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브레비코린 브라씨캐 (Brevicoryne brassicae), 세로시파 고씹피이 (Cerosipha gossypii), 드레이푸시아 노르드만니아내 (Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세애 (Dreyfusia piceae), 다이아스피스 라디콜라 (Dyasphis radicola), 디사우라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 엠포아스카 파배 (Empoasca fabae), 마크로시품 아베내 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 에우포르비애 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로새 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시애 (Megoura viciae), 메토폴로피움 디르호듐 (Metopolophium dirhodum), 마이주스 페르시캐 (Myzus persicae), 마이주스 세라사이 (Myzus cerasi), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 포르돈 휴물리 (Phorodon humuli), 실라 말라이 (Psylla mali), 실라 피라이 (Psylla piri), 포팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 삽파피스 말라 (Sappaphis mala), 삽파피스 말리 (Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 트리알류로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum) 및 비테우스 비티폴리 (Viteus vitifolii);

· 흰개미목 (Isoptera), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);

· 메뚜기목 (Orthoptera), 예를 들면 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플러스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페무루브럼 (Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플러스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플러스 산기니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플러스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타 (Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로크카누스 (Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus);

· 거미강 (Arachnoidea), 예컨대 암블리옴마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 안눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플러스 (Boophilus microplus), 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis), 브리오비아 프레티오사 (Bryobia praetiosa), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 에오테트라니쿠스 카르피니 (Eotetranychus carpini), 에리오피에스 쉘도니 (Eriophyes sheldoni), 히아롬마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Ornithodorus moubata), 오토빈스 메그니니 (Otobins megnini), 파라테트라니쿠스 필로수스 (Paratetranychus pilosus), 데르마니수스 갈리내 (Dermanyssus gallinae), 필로코프트루타 올레이보라 (Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트사이 (Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei), 테트라니쿠스 신나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티캐 (Tetranychus urticae)와 같은 진드기류 (아카리나 (Acarina));

· 선충강 (nematodes), 예를 들어 뿌리 충영선충, 예를 들면 당근혹선충 (Meloidogyne hapla), 구마혹선충 (Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카 (Meloidogyne javanica), 낭포 형성 선충, 예를 들면 글로보데라 로스토키엔시스 (Globodera rostochiensis), 헤테로데라 아베내 (Heterodera avenae), 헤테로데라 글라이시내 (Heterodera glycinae), 헤테로데라 쉬아티 (Heterodera schatii), 헤테로데라 트리폴리이 (Heterodera trifolii), 줄기 선충류 및 잎 선충류, 예를 들어 벨로노라이무스 롱기카우다투스 (Belonolaimus longicaudatus), 디틸렌쿠스 데스터럭터 (Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시 (Ditylenchus dipsaci), 헬리오코틸렌추스 멀티신크투스 (Heliocotylenchus multicinctus), 롱기도루스 엘롱가투스 (Longidorus elongatus), 라도폴루스 시밀리스 (Radopholus similis), 로틸렌추스 로부스투스 (Rotylenchus robustus), 트리초도루스 프리미티부스 (Trichodorus primitivus), 틸렌코린쿠스 클레이토니 (Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스 (Tylenchorhynchus dubius), 프라틸렌쿠스 네글렉투스 (Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스 (Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스 (Pratylenchus curvitatus) 및 프라틸렌쿠스 구데이 (Pratylenchus goodeyi)가 있다.

해충 억제용 활성 성분의 사용 비율은 야외 조건하에서 헥타르 당 0.1 내지 2.0, 바람직하게는 헥타르 당 0.2 내지 1.0 kg이다.

이 화합물 I을 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립과 같은 통상적인 제형으로 전환시킬 수 있다. 사용 형태는 특정 용도에 의존적인데, 모든 경우에 본 발명에 따른 화합물은 미세하고 균질한 분포가 보장되어야 한다.

조성물은 그 자체 공지된 방법으로, 예를 들어 필요하다면 유화제 및 분산제를 사용하여 용매 및/또는 담체로 활성 성분을 증량시킴으로써 제조하며, 또한 물이 희석제로 사용될 경우 다른 유기 용매를 보조 희석제로 사용할 수 있다. 적당한 보조제는 필수적으로, 방향족 화합물 (예를 들어, 크실렌), 염소화 방향족 화합물 (예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어, 광유 분류물), 알콜 (예를 들어, 탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논), 아민 (예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 토양 천연 미네날 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 초크) 및 토양 합성 미네날 (예를 들어, 고분산 규산, 규산염)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술폰산염 및 아릴술폰산염)와 같은 유화제 및 리그노술파이트 폐수 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제이다.

적당한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산과 이들의 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐수 및 메틸셀룰로스이다.

직접 분무 가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하는데 적당한 물질은 중비등점 내지 고비등점의 광유 분획물, 예를 들어 등유 또는 디젤 오일, 또한 콜타르유 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족 탄화수소, 환형 탄화수소 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 강력한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.

활성 물질들을 고체 담체와 혼합하거나 동시에 분쇄함으로써 분말, 살포용 물질 및 분진을 제조할 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고체 담체는 예를 들어, 규토, 실리카 겔, 규산염, 활석, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 쵸크, 교회점토, 뢰스, 점토, 백운암, 규조토, 황산칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 미네날 토양, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 시리얼 밀, 트리 바크(tree bark) 밀, 우드 밀 및 넛셀 밀, 셀룰로스 분말과 같은 식물 유래 생성물, 및 다른 고체 담체가 있다.

일반적으로 본 발명의 조성물은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다. 90 내지 100%, 바람직하게는 95 내지 100% 순도 (NMR 스펙트럼으로)의 활성 성분을 사용한다.

제형화의 실시예는 하기와 같다.

I. 5 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 95 중량부의 미분화 카올린과 직접적으로 혼합시킨다. 5 중량%의 활성 성분을 함유하는 분진을 수득한다.

II. 30 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 92 중량부의 미분화 실리카 겔, 및 이 실리카 겔의 표면상에 분무된 8 중량부의 파라핀 오일과 직접적으로 혼합시킨다. 우수한 점착성을 갖는 활성 성분의 제조물 (23 중량%의 활성 성분을 함유함)을 수득한다.

III. 90 중량부의 크실렌, 1 몰의 올레산 N-모노에탄올아미드 및 8 내지 10 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 6 중량부, 2 중량부의 칼슘 도데실벤젠술포네이트, 및 1 몰의 피마자유 및 40 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 2 중량부로 구성된 혼합물에 10 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 용해시킨다 (9 중량%의 활성 성분을 함유함).

IV. 60 중량부의 시클로헥사논, 30 중량부의 이소부탄올, 1 몰의 이소옥틸페놀 및 7 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 5 중량부, 및 1 몰의 피마자유 및 40 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 5 중량부로 구성된 혼합물에 20 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 용해시킨다 (16 중량%의 활성 성분을 함유함).

V. 80 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 3 중량부의 나트륨 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트, 아황산염 폐수로부터의 10 중량부의 나트륨 리그노술포네이트 및 7 중량부의 미분화 실리카 겔과 완전히 혼합시키고, 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄시킨다 (80 중량%의 활성 성분을 함유함).

VI. 90 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 10 중량부의 N-메틸-α-피롤리돈과 혼합시키는데, 상기와 같이 생성된 용액은 마이크로드롭 (microdrop)의 형태로 사용하는데 적당하다 (90 중량%의 활성 성분을 함유함).

VII. 40 중량부의 시클로헥사논, 30 중량부의 이소부탄올, 1 몰의 이소옥틸페놀 및 7 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 20 중량부, 및 1 몰의 피마자유 및 40 몰의 에틸렌 옥시드 부가물 10 중량부로 구성된 혼합물에 20 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 용해시킨다. 상기 용액을 100,000 중량부의 물에 첨가하여 미세하게 분포시킴으로써 0.02 중량%의 활성 성분을 함유하는 수분산액을 수득한다.

VIII. 20 중량부의 본 발명에 따른 화합물을 3 중량부의 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트, 아황산염 폐수로부터의 17 중량부의 나트륨 리그노술포네이트 및 60 중량부의 미분화 실리카 겔과 완전히 혼합시키고 이 혼합물을 해머 밀에서 미분화시킨다. 상기 혼합물을 20,000 중량부의 물에 미세하게 분포시킴으로써 0.1 중량%의 활성 성분을 함유하는 분무용 혼합물을 수득한다.

활성 성분은 그들의 제형 또는 그로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무 가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 분무, 미분화, 분진화, 살포 또는 살수와 같은 방법으로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 따르는데, 모든 경우 본 발명에 따른 활성 성분을 가장 미세하게 분포시킬 수 있어야 한다.

수성 사용 형태는 에멀젼 농축액, 페이스트 또는 습성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 상기와 같은 물질 또는 오일 또는 용매 중의 상기 물질을 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제로 물 중에서 균질화함으로써 제조시킬 수 있다. 별법으로, 활성 성분, 습윤제, 증점제, 분산제 또는 유화제와, 필요하다면 용매 또는 오일을 함유하는 적당한 농축물을 또한 제조할 수 있고, 이러한 농축물은 물로 희석시키기에 적당하다.

사용 직전 생성물의 활성 성분 농도는 실질적인 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로 이들 농도는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.

또한, 활성 성분을 한외 최저량 (ultra-low-volume, ULV) 방법으로 성공적으로 사용할 수 있으며, 95 중량% 이상의 활성 성분 또는 심지어 첨가제가 없는 활성 성분을 함유하는 조성물을 시용할 수도 있다.

활성 성분에 다양한 형태의 오일, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 첨가할 수 있으며, 또한 필요하다면 사용 직전에 이들을 바로 첨가할 수도 있다 (탱크 믹스). 이들 보조제 및 제제를 본 발명에 따른 활성 성분에 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가시킬 수 있다.

또한, 살진균제로서의 사용 형태에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 다른 활성 성분, 예를 들어 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 그 밖의 비료로 존재할 수 있다. 화합물 I 또는 이들을 함유하는, 살진균제로서의 사용 형태의 조성물을 다른 살진균제와 혼합시키면 살진균적 작용 범위가 보다 확대되게 된다.

본 발명에 따른 화합물과 함께 시용될 수 있는 살진균제에 대한 아래의 목록은 가능한 조합을 설명하기 위함이지, 어떤 제한을 가하기 위한 것은 아니다.

· 황, 디티오카르밤산염 및 그들의 유도체, 예를 들어, 디메틸디티오카르밤산철 (III), 디메틸디티오카르밤산 아연, 에틸렌비스디티오카르밤산 아연, 에틸렌비스디티오카르밤산 망간, 에틸렌디아민비스디티오카르밤산 망간아연, 테트라메틸티우람 디술파이드, 아연 (N,N-에틸렌비스디티오카르밤산염)의 암모니아 착화합물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르밤산염)의 암모니아 착화합물, 아연 (N,N'-프로필렌비스디티오카르밤산염), N,N'-폴리프로필렌비스(티오카르바모일) 디술파이드,

· 니트로 유도체, 예를 들어 디니트로-(1-메틸헵틸)페닐 크로토네이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐-3,3-디메틸아크릴레이트, 2-sec-부틸-4,6-디니트로페닐 이소프로필 탄산염, 디-이소프로필-5-니트로-이소프탈레이트,

· 복소환식 물질, 예를 들어 2-헵타데실-2-이미다졸린 아세트산염, 2,4-디클로로-6-(o-클로로아닐리노)-s-트리아진, O,O-디에틸 프탈이미도포스포노티오산염, 5-아미노-1-[비스(디메틸아미노)-포스피닐]-3-페닐-1,2,4-트리아졸, 2,3-디시아노-1,4-디티오안트라퀴논, 2-티오-1,3-디티올로-[4,5-b]-퀴녹살린, 메틸 1-(부틸카르바모일)-2-벤즈이미다졸카르밤산염, 2-메톡시카르보닐아미노벤즈이미다졸, 2-(2-푸릴)벤즈이미다졸, 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, N-(1,1,2,2-테트라클로로에틸티오)테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오 테트라히드로프탈이미드, N-트리클로로메틸티오프탈이미드,

· N-디클로로플루오로메틸티오-N',N'-디메틸-N-페닐술포디아미드, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,3-티아디아졸, 2-티오시아노메틸티오벤조티아졸, 1,4-디클로로-2,5-디메톡시벤젠, 4-(2-클로로페닐히드라조노)-3-메틸-5-이속사졸론, 피리딘 2-티오-1-옥시드, 8-히드록시퀴놀린 및 그의 구리염, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 2,3-디히드로-5-카르복사닐리도-6-메틸-1,4-옥사티인, 4,4-디옥시드, 2-메틸-5,6-디히드로-4H-피란-3-카르복사닐리드, 2-메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,5-디메틸푸란-3-카르복사닐리드, 2,4,5-트리메틸푸란-3-카르복사닐리드, N-시클로헥실-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, N-시클로헥실-N-메톡시-2,5-디메틸푸란-3-카르복사미드, 2-메틸벤자닐리드, 2-요오도벤자닐리드, N-포르밀-N-모르폴린-2,2,2-트리클로로에틸 아세탈, 피페라진-1,4-디일비스-(1-(2,2,2-트리클로로에틸)포름아미드, 1-(3,4-디클로로아닐리노)-1-포르밀아미노-2,2,2-트리클로로에탄, 2,6-디메틸-N-트리데실모르폴린 및 그의 염, 2,6-디메틸-N-시클로도데실모르폴린 및 그의 염, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-시스-2,6-디메틸모르폴린, N-[3-(p-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]피페리딘, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-n-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-에틸]-1H-1,2,4-트리아졸, N-(n-프로필)-N-(2,4,6-트리클로로페녹시에틸)-N'-이미다졸릴우레아, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부타논, 1-(4-클로로페녹시)-3,3-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올, (2RS, 3RS)-2-[3-(2-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)옥시란-2-일메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, α-(2-클로로페닐)-α-(4-클로로페닐)-5-피리미딘메탄올, 5-부틸-2-디메틸아미노-4-히드록시-6-메틸피리미딘, 비스(p-클로로페닐)-3-피리딘메탄올, 1,2-비스(3-에톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠, 1,2-비스(3-메톡시카르보닐-2-티오우레이도)벤젠;

· 스트로빌루린, 예를 들어 메틸 E-메톡스이미노-[α-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세트산염, 메틸 E-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일-옥시]페닐}-3-메톡시아크릴산염, 메틸-E-메톡스이미노-[α-(2-페녹시페닐)]아세트아미드, 메틸-E-메톡스이미노-[α-(2,5-디메틸페녹시)-o-톨릴]아세트아미드,

· 아닐리노피리미딘, 예를 들어, N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)아닐린, N-[4-메틸-6-(1-프로피닐)피리미딘-2-일]아닐린, N-(4-메틸-6-시클로프로필-피리미딘-2-일]아닐린,

· 페닐피롤, 예를 들어, 4-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)피롤-3-카르보니트릴,

· 신남아미드, 예를 들어, N-(3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)아크릴로일)모르폴린, 및

· 여러 살진균제, 예를 들어 도데실구아니딘 아세트산염, 3-[3-(3,5-디메틸-2-옥시시클로헥실)-2-히드록시에틸)]글루타르이미드, 헥사클로로벤젠, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2-푸로일)-DL-알라닌산염, DL-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(2'-메톡시아세틸)-알라닌 메틸 에스테르, N-(2,6-디메틸페닐)-N-클로로아세틸-D,L-2-아미노부티롤락톤, DL-메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(페닐아세틸)-알라닌 메틸 에스테르, 5-메틸-5-비닐-3-(3,5-디클로로페닐)-2,4-디옥소-1,3-옥사졸리딘, 3-[3,5-디클로로페닐(-5-메틸-5-메톡시메틸)]-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온, 3-(3,5-디클로로페닐)-1-이소프로필카르바모일히단토인, N-(3,5-디클로로페닐)-1,2-디메틸시클로프로판-1,2-디카르복시미드, 2-시아노-[N-(에틸아미노카르보닐)-2-메톡스이미노]아세트아미드, 1-[2-(2,4-디클로로페닐)펜틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 2,4-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸릴-1-메틸)벤즈히드릴 알콜, N-(3-클로로-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-3-클로로-2-아미노피리딘, 1-((비스(4-플루오로페닐)메틸실릴)-메틸)-1H-1,2,4-트리아졸.

〈합성 실시예〉

하기 합성 실시예에 나타낸 프로토콜을 사용하여 출발 화합물들을 적당한 방식으로 변경시킴으로써 또다른 화합물 I을 또한 수득하였다. 생성된 화합물 및 물리학적 데이타를 하기 표에 나타낸다.

실시예 1:

의 제조

단계 1:

메탄올 300 ml 중의 2-옥소부타노산 50 g (0.49 mol)의 용액을 123 g (1.47 mol)의 메톡시아민 히드로클로라이드를 한번에 조금씩 처리하였다. 반응 혼합물 16 시간 동안 실온(약 25 ℃)에서 교반한 후, 감압하에서 용매를 제거하였다. 생성되는 잔사를 물 및 tert-부틸 메틸 에테르에 용해시켰다. 에테르상을 포화 NaHSO₃용액 및 물로 세척하고, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 감압하에서 농축하였다. 결과, 무색 액체로서 표제 화합물 47 g을 얻었다.

단계 2:

실시예 1, 단계 1의 화합물 46 g (0.32 mol)을 10 ℃에서 히드록실아민 히드로클로라이드 33 g (0.48 mol) 및 메탄올 400 ml의 용액 중에 적가하였다. 171 g 의 메톡시화나트륨 용액 (메탄올 중의 30% 농도, 0.96 mol)를 15 분에 걸쳐 빙냉시키면서 생성 혼합물에 가하였다. 반응 혼합물을 60 시간 동안 실온(약 25 ℃)에서 교반하고, 그 동안 현탁액이 생성되었다. 상기 현탁액을 물에 붓고, 생성되는 혼합물을 냉각시키면서 농축 염산으로 pH 6.5에 도달할 때까지 산성화시키고, 그 후, 염화메틸렌으로 반복 추출하였다. 유기상을 합하고, 물로 세척한 후, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 후속해서 30 ℃의 감압하에서 용매를 제거하였다. 결과, 백색 분말로서 표제 화합물 34.1 g을 얻었다. 융점: 56-59 ℃.

주의 : 실시예 1, 단계 2에서 나타낸 바와 같은 화합물 타입의 히드록삼산은 열에 불안정하여 고온에서 폭발 분해될 수 있다.

단계 3:

메톡시화나트륨 용액 38.6 g (메탄올 중의 30% 농도; 0.215 mol)를 냉각시키면서 실시예 1, 단계 2의 화합물 28.5 g (0.195 mol), 메틸 E-2-메톡시이미노-2-[2'-브로모메틸페닐]아세테이트 55.8 g (0.195 mol) (EP-A 400 417에 따름) 및 N,N-디메틸포름아미드 600 ml의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 실온(약 25 ℃)에서 16 시간 동안 교반하고, 냉각된 희석 염산 중에 넣어 교반하며, 생성되는 혼합물을 tert-부틸 메틸 에테르 중에서 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 후속해서 약 35 ℃의 감압하에서 용매를 제거하였다. 상기 잔사를 크로마토그래피 (실리카겔; 용출액: tert-부틸 메틸 에테르/시클로헥산)에 의해서 정제하였다. 상기 고체를 펜탄으로 세척한 후, 담황색 분말로서 표제 화합물 50 g을 얻었다. 융점: 63-65 ℃.

단계 4:

실시예 1, 단계 3 화합물 6.0 g (17.1 mmol), 트리페닐포스핀 22.4 g (85.5 mmol) 및 아세토니트릴 250 ml의 혼합물을 13.2 g (85.5 mmol)의 테트라클로로메탄으로 한번에 조금씩 가하였다. 생성되는 반응 혼합물을 60 시간 동안 환류시키고, 실온(약 25 ℃)으로 냉각시켰다. 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 상기 남은 잔사를 크로마토그래피 (실리카겔; 용출액: tert-부틸 메틸 에테르/시클로헥산)에 의해서 정제하였다. 결과, 베이지색 분말로서 표제 화합물 2.3 g을 얻었다. 융점: 56-59 ℃.

실시예 2:

의 제조

실시예 1, 단계 4의 화합물 15.5 g (42 mmol) 및 테트라히드로푸란 100 ml의 용액을 메틸아민 용액 33 g (물 중의 40% 농도)으로 처리하였다. 실온(약 25 ℃)에서 2 시간 후, 반응 혼합물을 냉각시킨 희석 염산에 부었다. 상기 산성 용액을 tert-부틸 메틸 에테르 중에서 추출하였다. 이어, 유기상을 물로 세척하고, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거하였다. 상기 잔사를 헥산 tert-부틸 메틸 에테르로 처리한 후, 베이지색 분말로서 표제 화합물 11.5 g을 얻었다. 융점: 66-69 ℃.

실시예 3:

의 제조

단계 1:

메톡시아민 히드로클로라이드 388 g (4.65 mol) 및 메탄올 1.5 l의 용액을 먼저, 60 g의 분자체 (3Å)로 처리하고, 이어 60 ℃에서 메틸 페닐글리옥실레이트 254 g (1.55 mol)로 처리하였다. 60 ℃에서 6 시간 및 실온(25 ℃)에서 60 시간 후, 반응 혼합물을 물로 처리하였다. 수용액을 tert-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 에테르상을 물로 세척하고, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 감압하에서 용매를 제거하였다. 상기 잔사를 크로마토그래피 (실리카겔; tert-부틸 메틸 에테르/시클로헥산)에 의해서 정제하였다. 결과, 담황색 분말로서 표제 화합물 66 g을 얻었다.

단계 2:

메탄올 250 ml 중의 히드록시아민 히드로클로라이드 36.1 g (0.52 mol)의 용액을 메탄올 750 ml 중의 수산화칼륨 58.2 g (1.04 mol)의 용액에 적가하였다. 약 10 분 후, 생성된 침전물을 여과 제거하고, 생성되는 용액을 메탄올 500 ml 중의 실시예 3, 단계 1의 화합물 100 g의 용액으로 처리하였다. 실온(25 ℃)에서 24 시간 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, tert-부틸 메틸 에테르로 추출하였다. 수상을 희석 염산으로 산성화하고, 빙냉시키고, pH 6.5로 조절하였으며, 그 동안 침전물이 형성되었다. 상기 침전물을 분리하고, 감압하에서 건조시켰다. 결과, 베이지색 분말로서 표제 화합물 57 g을 얻었다. 융점: 142-144 ℃

단계 3:

메톡시화나트륨 용액 18 g (메탄올 중의 30%; 0.1 mol)을 냉각시키면서 실시예 3, 단계 2의 화합물 20 g(0.1 mol), 메틸 E-3-메틸-2-[2'-브로모메틸-페닐]아크릴레이트 27 g (0.1 mol) (EP-A 513 580에 기재되어 있음) 및 N,N-디메틸포름아미드 300 ml의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 12 시간 동안 실온(약 25 ℃)에서 교반한 후, 이를 빙수 중에 붓고, 생성되는 혼합물을 염화메틸렌으로 추출하였다. 유기상을 물로 세척한 후, Na₂SO₄상에서 건조시키고, 약 35 ℃의 감압하에서 용매를 제거하였다. 얻어진 잔사를 tert-부틸 메틸 에테르/헥산/이소프로판올로부터 결정화하였다. 결과, 무색 결정으로서 표제 화합물 23.8 g을 얻었다. 융점: 81-84 ℃.

단계 4:

실시예 3, 단계 3의 화합물 4.8 g(12.6 mmol), 트리페닐포스핀 10 g(38 mmol) 및 아세토니트릴 100 ml을 12.6 g(38 mmol)의 테트라브로모메탄으로 한번에 조금씩 처리하였다. 생성되는 반응 혼합물을 100 시간 동안 환류시킨 후, 실온(약 25 ℃)으로 냉각시켰다. 감압하에서 용매를 증류 제거시키고, 상기 남은 잔사를 크로마토그래피 (실리카겔; tert-부틸 메틸 에테르/시클로헥산)에 의해서 정제하였다. 결과, 무색 분말로서 표제 화합물 2.4 g을 얻었다. 융점: 60-61 ℃.

〈유해 진균류에 대한 작용의 실시예〉

화학식 Ⅰ의 화합물의 개선된 살진균 작용력을 하기 실험을 통하여 입증하였다. 국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,153호; 국제 특허 출원 공개 제WO 95/21,154호에 따른 선행 기술의 비교 화합물로서 공지된 활성 성분 A.1 및 A.2를 사용하였다.

(A.1)

(A.2)

시클로헥사논 63 중량%, 유화제 27 중량%의 혼합물 중의 10 % 에멀젼으로서 활성 성분을 별도로 제조하여 물로 희석하여 목적하는 농도를 얻었다.

밀의 잎녹병균(Puccinia recondita)에 대한 작용

화분내 프뤼골드 (Fruehgold)의 밀 묘목 잎에 잎녹병균 포자(Puccinia recondita)로 충분히 젖을 때까지 분무하였다. 그 후, 화분을 20 내지 22 ℃에서 고압의 습기를 갖는 챔버(90 내지 95 %)에 24 시간 동안 두었다. 그 동안, 포자가 발아하고, 발아 튜브는 잎 조직을 관통하였다. 그 다음날, 감염된 식물에 활성 성분의 수성 제제를 충분히 분사시켰다. 분사 후, 그 위의 코팅을 건조시킨 후, 시험 식물을 7 일 동안 20 내지 22 ℃ 및 65 내지 70 %의 상대 습도의 온실에서 재배하였다. 녹병균의 발현 정도를 측정하였다.

본 시험에서, 동량의 상기 비교 화합물 A.1 및 A.2로 처리한 식물의 질병 정도가 각각 15 % 및 80 %인 반면, 16 ppm의 화합물 I.3, I.6, I.7, I.10 내지 I.17, I.21 및 I.22로 처리한 식물은 질병을 나타내지 않거나 5 % 이하의 질병 수준을 나타내었다.

유사한 실험에서, 상기 비교 화합물 A.1 및 A.2로 처리한 식물의 질병 정도가 각각 60 % 및 80 %인 반면, 4 ppm의 화합물 I.3, I.6, I.7, I.10 내지 I.17, I.21 및 I.22로 처리한 식물은 5 내지 40 %의 질병 수준을 나타내었다. 비처리 (대조군) 식물의 질병 정도는 80%였다.

도열병 (피리쿨라리아 오리재 (Pyricularia oryzae)에 대한 작용

화분내 벼 묘종 (변종: "대농(Tai-Nong) 67")의 잎에 활성 성분의 수성 제조물을 충분히 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 도열병 진균의 수성 포자 현탁액으로 식물을 감염시켰다. 후속해서, 시험 식물을 22 내지 24℃, 상대적 대기 습도 95 내지 99%에서 6 일간 유지하였다. 잎에 대한 질병 발생도는 육안으로 수행하였다.

본 시험에서, 동량의 상기 비교 화합물 A.1 및 A.2로 처리한 식물의 질병 정도가 각각 80 % 및 25 %인 반면, 250 ppm의 화합물 I.1, I.2, I.3, I.4, I.5, I.6, I.7, I.8, I.10, I.11 I.14 내지 I.17 및 I.20 내지 I.22로 처리한 식물은 15 % 이하의 질병 수준을 나타내었다. 비처리 (대조군) 식물의 질병 정도는 80%였다.

〈동물 해충에 대한 작용력의 실시예〉

화학식 I의 화합물의 동물 해충에 대한 개선된 작용력을 하기 시험에 의해서 입증하였다.

a) 아세톤 중 0.1% 농도 용액으로서 또는

b) 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (등록상표) LN (루텐솔 (등록상표) AP6, 에톡실화 알킬페놀 기재의, 유화제 및 분산제 작용을 갖는 습윤제) 20 중량% 및 웨틀 (등록상표) EM (에톡실화 피마자유 기재의 비이온성 유화제) 10 중량%의 혼합물에 10% 농도 에멀젼으로서 활성 성분을 제조하였으며, a)의 경우에는 아세톤으로, 또는 b)의 경우에는 물로 희석시켜 목적하는 농도를 수득하였다.

시험을 끝낸 후, 본 발명의 화합물을 비처리 대조군과 비교하여 80 내지 100% 억제율 또는 치사율을 야기시키는 최저 농도를 각 화합물의 경우에서 측정하였다 (한계 또는 최소 농도).

Claims (10)

1. 하기 화학식 I의 히드록심산 할라이드 또는 그의 염.

   〈화학식 I〉

   상기 식에서,

   X는 NOCH₃, CHOCH₃또는 CHCH₃이고,

   Y는 O 또는 NH이고,

   R¹은 할로겐이며,

   R²는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, C₁-C₄-알콕시, C₁-C₄-할로알콕시 및 페닐(상기 페닐은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 중 1 내지 3개의 기가 치환될 수 있음) 중 1 또는 2개의 라디칼로 치환될 수 있는 C₂-C₆-알킬, C₂-C₆-알케닐 또는 C₂-C₆-알키닐;

   부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, C₁-C₄-알콕시 또는 C₁-C₆-할로알콕시 중 1 개의 라디칼로 치환될 수 있는 메틸;

   부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 1 또는 3개의 C₁-C₄-알킬기가 결합되어 있을 수 있는 C₅-C₆-시클로알킬;

   아릴 잔기상에서 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나), 시아노, 니트로, C₁-C₄-알킬, C₁-C₄-할로알킬, C₁-C₄-알콕시 및 C₁-C₄-할로알콕시 중 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있는 아릴 또는 아릴메틸렌이고;

   R³은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C₁-C₆-알킬, C₁-C₃-알콕시- C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-시클로알킬-C₁-C₆-알킬, C₃-C₆-알케닐 및 C₃-C₆-알키닐기이고, 상기 시클로알킬기는 1 또는 3개의 C₁-C₄-알킬 라디칼로 부가적으로 치환될 수 있다.
2. 하기 화학식 IIa의 카르복실산 에스테르를 히드록실아민으로 전환시켜 하기 화학식 IIc의 상응하는 히드록삼산을 얻고, 화합물 IIc를 하기 화학식 IIIa의 벤질 화합물과 반응시킴으로써 하기 화학식 IV의 상응하는 히드록삼산 에스테르를 얻고, 화합물 IV를 할로겐화제로 전환시켜 화합물 I을 얻는 것을 포함하는, 제1항에 청구된 화합물 I의 제조 방법.

   〈화학식 IIa〉

   〈화학식 IIc〉

   〈화학식 IIIa〉

   〈화학식 IV〉

   상기 식에서, R^X는 C₁-C₆-알킬 또는 페닐이고, L은 핵배척 이탈기이다.
3. 하기 화학식 IIb의 카르복실산을 하기 화학식 IIIb의 벤질히드록실아민과 반응시키는 것을 포함하는, 제2항에 정의된 화합물 IV의 제조 방법.

   〈화학식 IIb〉

   〈화학식 IIIb〉
4. 하기 화학식 IId의 아미드옥심을 제2항에 정의된 화학식 IIIa의 벤질 화합물로 전환시켜 하기 화학식 V의 상응하는 화합물을 얻고, 디아조화 반응을 통하여 화합물 V의 아미노기를 할로겐으로 치환하는 것을 포함하는, 제1항에 정의된 화합물 I의 제조 방법.

   〈화학식 IId〉

   〈화학식 V〉
5. 제4항에 정의된 화학식 V의 화합물의, 제1항에 청구된 화합물 I의 제조를 위한 용도.
6. 고체 또는 액체 담체 및 제1항에 청구된 화학식 I의 화합물을 함유하는, 동물 해충 또는 유해 진균류 억제용 조성물.
7. 진균류, 또는 진균류 감염으로부터 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제1항에 청구된 화학식 I의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 억제 방법.
8. 동물 해충, 또는 동물 해충 감염으로부터 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제1항에 청구된 화학식 I의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 동물 해충의 억제 방법.
9. 제1항에 청구된 화합물 I의, 동물 해충 또는 유해 진균류를 억제하는데 적합한 조성물을 제조하기 위한 용도.
10. 제1항에 청구된 화학식 I의 화합물의, 동물 해충 또는 유해 진균류를 억제하기 위한 용도.