KR20000067898A - 항미생물제 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 항미생물제 조성물, 이의 제조 방법 및 사용 방법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 항미생물제 조성물은 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산 약 50∼99.9 중량% 및 살균성 또는 정균성의 양이온성 유기 질소 화합물 약 0.1∼50 중량%를 함유하는 항미생물성 성분을 포함한다. 상기 유기 질소 화합물은 암모늄 화합물, 구체적으로 하나 이상의 C2-C22알킬 또는 히드록시알킬 사슬이 양으로 하전된 질소에 결합되어 있는 화합물 또는 피리딜 고리와 같은 질소 함유 고리를 포함하는 화합물일 수 있다. 본 발명에 의한 조성물은 유기 물질에 있어서 살균제 또는 정균제로서 작용하므로, 예를 들면 동물 사료나 곡물을 보존하고, 각종 포장 재료, 장치 및 구조물에서 재료 표면을 소독하는 데 적합하다.
Description
식료품과 육우 및 가금 사료의 품질에 영향을 미치는 중요한 요인은 살모넬라(Salmonella), 리스테리아(Listeria), 대장균(E. coli) 및 식중독을 유발하는 기타 박테리아가 없어야 한다는 것이다.
가금 사료에 있어서 살모넬라는 유기 산, 구체적으로 프로피온산과 포름산의 혼합물, 또는 유기 산과 이의 암모늄 염 또는 유기 산의 염의 혼합물을 사용하여 억제하는 것이 일반적이다(Poultry International, 1994년 7월, pp. 40-42). 이 제품은 용액 또는 고체 제품이다.
미국 특허 제5 234 703호에 의하면, 닭의 선육(鮮肉)과 같은 선육은, 아세트산, 프로피온산, 시트르산과 염산 및 중급 지방산, 예를 들면 C10지방산을 함유하는 용액을 사용하여 그 선육을 처리함으로써 소독한다. 상기 혼합물은 예컨대 살모넬라 티피뮤리움(Salmonella typhimurium) 및 대장균(Escherichia coli) 에 대하여 효과적인 것으로 보고되어 있다.
국제 출원 공개 WO 92/21239호 공보를 통해서, 예를 들면 살모넬라에 대한 항미생물제 조성물이 알려져 있는데, 이 조성물은 폴리불포화 C5-C14모노카르복실산, 예를 들면 소르빈산 또는 이의 유도체와 치환 또는 무치환의 방향족 카르복실산, 예를 들면 벤조산 또는 이의 염이나 에스테르를 함유한다. 이 조성물은 유기 산 또는 무기 산을 더 함유할 수도 있다.
계면 활성이 있는 4급 암모늄 화합물은 잘 알려진 살균제로서, 이 역시 예를 들면 살모넬라에 대해서 유효한 것으로 알려져 있다. 미국 특허 제5 145 853호 공보에 따르면, 세틸트리메틸암모늄 클로라이드와 같은 시약을 사용하여, 예를 들면 동물에게 사료를 먹일 때 상기 암모늄 화합물을 먹임으로써, 가금 및 돼지의 장 질환, 예컨대 살모넬라증을 억제한다.
일반적으로, 4급 암모늄 화합물의 살균 효과는 음이온성 계면 활성제와 중합체 및 단백질과 혈액의 존재하에서 약화되는 것으로 알려져 있다(K.H. 월하우저, Antimicrobial preservatives used by the cosmetic industry, pp. 605-745, J.J. 카바라 편집의 Cosmetic and drug preservation, 마르셀 데커, 1984). 그러나, 특정의 용도에 있어서, 예를 들면 살균성 세정제에 있어서, 이 세정제는 음이온성 계면 활성 분해제 또는 비누와 함께 제제화된다. 이에 관해서는 미국 특허 제3 560 390호(게인스) 공보를 참조할 수 있다.
특허 공보 DD-291 914호(루타르트 등)은 농업 및 원예용으로 사용할 수 있는 것으로서, 살진균 활성과 살균 활성이 있는 치환 또는 무치환의 살리실레이트 음이온을 가진 지방족 또는 방향족 4급 암모늄 화합물의 염을 개시하고 있다. 이 화합물에는 에탄올디에틸암모늄 살리실레이트, C12-C18알킬디메틸암모늄 살리실레이트, C12-C18알킬트리메틸암모늄 살리실레이트, C12-C18알킬디메틸벤질암모늄 살리실레이트 및 C16-C18알킬암모늄 살리실레이트가 포함된다. 이 조성물은 유리된 산을 함유하지 않는다.
미국 특허 제3 578 667호(웨이크만 및 코티스) 공보를 통해서, 1:1 및 1:2의 몰비로 제조된 4급 암모늄 화합물의 염과 특정한 지방족 고리 디카르복실산을, 예를 들면 스타필로코커스(Staphylococcus)와 살모넬라에 대한 살균 제제로서 사용하는 방법이 알려져 있다.
캐나다 특허 공보 제2 082 994호를 통해, 제조 과정에서 할라이드 반대 이온을 다양한 수용성 유기 이온으로 치환시킨 4급 포스포늄 및 암모늄 염과, 이를 여러 기술 분야에 있어서 유해 미생물에 대한 보호제로서 사용하는 방법이 알려져 있다. 이 조성물은 유리된 산을 함유하지 않는다.
유럽 특허 공보 제127 131호(호핑거)를 통해, 4급 암모늄 화합물 (R1R2R3)N+(CH2CH2O)xA-및 이를 금속에 대해 부식성이 없는 소독제로서 사용하는 방법이 알려져 있는데, 상기 식 중 R1과 R2는 C8-C12알킬기이고, R3는 C1-C4알킬기이며, 음이온인 반대 이온 A-는 아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 타트론산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 말레산 및 푸마르산으로 이루어진다. 이 조성물에는 유리된 산이 전혀 존재하지 않는다.
또한, 유럽 특허 출원 제537 426호(마키노 등)는, 가공 기계, 에어콘 및 기타 유사한 용도에서 물을 냉각시키는 데 유용한 것으로서 4급 암모늄 클로라이드보다 부식성이 적은 살균성 및 살진균성 화합물을 개시하고 있는데, 이 화합물에서는 할라이드 반대 이온이 인산 알킬 에스테르, 인산 폴리옥시에틸렌알킬에테르 에스테르 또는 다양한 카르복실산으로 치환되어 있다. 유리된 산을 함유한 조성물은 개시한 바 없다.
독일 특허 공보 제2 344 887호(오이켄 및 바긴스키)를 통해서, 베어 낸 화초를 신선하게 보존하는 데 사용되는 조성물이 알려져 있는데, 이 조성물은 사카라이드 20 중량% 내지 64 중량%, 비산화성 무기 강산 0.04 중량% 내지 10 중량%, 소르빈산 0.01 중량% 내지 0.5 중량% 및 4급 알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드 0.01 중량% 내지 0.5 중량%와, 임의로 숙신산 및 또는 글리콜산 0.1 중량% 내지 5 중량% 및 물 35 중량% 내지 80 중량%를 함유한다. 이 조성물은 C1-C4카르복실산을 함유하지 않는다.
살모넬라 및 기타 유해 미생물을 억제하는 데, 그리고 식물과 동물에서 유래한 재료를 보존하는 데 사용되는 저분자량 카르복실산과 이들의 혼합물을 주성분으로 하는 시약에는 많은 단점이 있다. 액체 형태의 제품은, 그 제품을 분무하여 매우 미세한 액체 입자로 분산시켜서 처리하고자 하는 재료상에 가능한한 균일하게 분포시킴으로써, 사용 대상인 표적에 전착시킨다. 그러나, 액체 입자 크기가 감소할 때는, 더 많은 분율의 제품이 기류와 함께 폐기물로 전환된고, 이 경우에는 제품의 손실과 함께 악취의 문제점이 악화된다. 제품에 의해 유발되는 부식을 감소시키는 것도 요망된다. 또한 사용되는 산의 양은 제품의 효율을 증가시킴으로써 감소시킬 수 있다.
본 발명은 유기 산을 주성분으로 하는 개선된 항미생물제 조성물, 이의 제조 방법 및 이 조성물을 유기 물질의 처치와 보존시에, 그리고 재료 표면의 소독시에 유해 미생물을 억제하는 데 사용하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은, 전술한 단점을 해결하는 것이다.
본 발명은 이러한 목적을 달성하기 위한 구체예로서, 1회의 처리 단계에 의해, 소독하고자 하는 표적, 예를 들면 구조물 표면, 차량 휘일, 보호용 신발류 등에 대하여 단기적인 살균성 산성화 효과를 일으키고, 그 후에 미생물의 성장을 억제하고 부식으로부터 보호하는 얇은 유상 또는 밀랍상 보호층을 표면상에 형성시키는 방법에 관한 것이다.
전술한 문제점은 본 발명의 항미생물제 조성물에 의해 해결되었는데, 본 발명의 조성물은
a) 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산 약 50∼99.9 중량% 및
b) 살균성 또는 정균성의 양이온성 유기 질소 화합물 약 0.1∼50 중량%
를 함유하는 항미생물성 성분을 포함하는 것이 특징이다.
본 발명은 특히 양이온성 살균 또는 정균 질소 화합물이 C1-C4카르복실산에 의해 손상된 미생물에 있어서 그 효과를 우수하게 발휘할 수 있다는 사실에 근거한 것이다. 또한, 낮은 pH에서는 처리하고자 하는 식물 또는 동물 재료가, C1-C4카르복실산이 존재하지 않을 경우에 비해서 더욱 작은 양으로, 상기 양이온성 활성제에 결합하여 무효한 형태로 되는 음이온성 작용기를 갖는다. 따라서, 이러한 방식으로 산은 양이온성 시약의 항미생물 성질을 증가시킨다. 또한 본 발명에 의한 양이온성 질소 화합물은 양이온을 지향하는 방향으로 액체 입자의 전하를 변화시키며, 이와 동시에 주로 음이온으로 하전된 생물학적 재료에 대한 접착력을 증가시킴으로써, 조성물의 효능을 증가시키고 조성물의 손실을 감소시킨다. 양이온성 활성제와 음이온성 화합물의 배합물을 사용함으로써, 생성물은 처리하고자 하는 유기 재료 표면에 대하여 더욱 큰 효과를 갖게 되므로, 항미생물 작용은 향상되고, 이로써 예를 들면 미처리된 식물성 재료, 예를 들면 미정제 곡물의 보존시에 포름산계 제품의 효율을 향상시키고 그 부식 작용을 저하시킬 수 있다. 또한, 양이온성 활성제 또는 양이온성 활성제와 음이온성 화합물의 배합물은 혼합물의 표면 장력을 감소시킴으로써 분무시에 작은 액체 입자의 형성과 제품의 고른 분포를 용이하게 한다.
이와 같이 본 발명에 따라 항미생물성 C1-C4모노카르복실산 함유 방부제 조성물에 양이온성 유기 질소 화합물을 첨가함으로써, 그 조성물의 살모넬라 및 다른 유해 미생물에 대한 효능을 증가시킬 수 있다.
본 발명에 의한 항미생물제 조성물의 항미생물성 성분 중 제1 성분인 a)는 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산으로서, 그 양은 항미생물성 성분의 중량을 기준으로 하여 약 50∼99.9 중량%, 바람직하게는 60∼99 중량%이다. 상기 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산은, 예를 들면 포름산, 아세트산, 프로피온산, n-부티르산, 이소부티르산, 글리콜산, 락트산, 히드록시부티르산, 피루브산, 아세토아세트산, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택될 수 있다. 바람직한 산은 포름산, 아세트산, 프로피온산, 락트산 또는 이들의 혼합물, 특히 포름산 또는 포름산과 프로피온산의 혼합물이다.
본 발명에 의한 항미생물제 조성물에 있어서 항미생물성 성분 중 제2 성분인 b)는 살균 또는 정균 작용을 가진 양이온성 유기 질소 화합물이다. 본 발명에 있어서, 이 화합물은 하나 이상의 유기 사슬 또는 고리에 질소가 결합되어 있는 양이온으로 하전된 부분을 가진 화합물을 의미한다. 본 발명에 의한 조성물에서 화합물의 양이온 하전은 조성물에 존재하는 C1-C4모노카르복실산의 영향을 받아 일어난다. 상기 성분 b)의 양은 항미생물성 성분의 중량을 기준으로 하여 약 0.1∼10 중량%인 것이 바람직하고, 약 0.5∼5 중량%인 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 있어서, 미생물의 성장을 억제하는 성분 b)로서는, 각종의 양이온성 유기 질소 화합물 또는 산성 환경에서 이와 같은 양이온을 형성하는 화합물을 단독으로, 또는 다양한 혼합물의 형태로 사용할 수 있다. Cn-Cm알킬 사슬이라는 용어는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화, 치환 또는 무치환의 각각 별도로 표시된 사슬 길이를 갖는 지방족, 지방족 고리 또는 방향족 알킬기 또는 이들의 혼합물을 의미한다.
사용 가능한 암모늄 화합물로서는, 그 화합물의 양이온이 R1N+(R2, R3, R4) 형태이고, 여기서 R1은 C2-C22알킬 또는 히드록시 알킬 사슬이고, R2는 R1과 동일하거나 상이한 C2-C22알킬 또는 히드록시알킬 사슬이거나, R2는 벤질기 또는 C1-C4알킬벤질기, C1-C4알킬 또는 히드록시알킬기 또는 수소 원자이며, R3와 R4는 C1-C4알킬 또는 히드록시알킬기 또는 수소 원자인 화합물을 들 수 있다. 항미생물성 성분이 실질적으로 C1-C4모노카르복실산과 암모늄 화합물만으로 이루어지는 경우, R1은 C8-C22알킬 사슬인 것이 바람직하다.
또한 양이온성 질소 화합물은 피리딜 고리와 같은 질소 함유 고리를 포함하고, 그 질소 원자가 암모늄 화합물과 동일한 방식으로 양으로 하전되는 화합물일 수 있다. "통상의" 암모늄 화합물과 구분하기 위해서, 이러한 화합물은 헤테로시클릭 암모늄 화합물로서 명명하였으며, 이 역시 본 발명의 범위에 포함되는 것이다.
성분 b)로서 적합한 질소 화합물의 몇가지 예를 들면, 알킬트리메틸암모늄 할라이드, 예컨대 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 미리스틸트리메틸암모늄 클로라이드, 코코알킬트리메틸암모늄 클로라이드; 디알킬디메틸암모늄 할라이드, 예컨대 디옥틸디메틸암모늄 클로라이드, 디데실디메틸암모늄 클로라이드, 디라우릴디메틸암모늄 클로라이드, 디코코알킬디메틸암모늄 클로라이드, 디미리스틸디메틸암모늄 클로라이드, 디세틸디메틸암모늄 클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄 클로라이드, 디메틸디(수소화 탈로우)암모늄 클로라이드; 벤질 암모늄 할라이드, 특히 C12-C16알킬디메틸벤질암모늄 할라이드, 예컨대 도델실디메틸벤질암모늄 클로라이드 또는 도데실에틸벤질디메틸암모늄 클로라이드; 3급 아민, 예컨대 데실디메틸아민, 라우릴디메틸아민, 미리스틸디메틸아민, 세틸디메틸아민, 팔미틸디메틸아민; 2급 아민, 예컨대 디옥틸아민, 디도데실아민 등; 1급 아민, 예컨대 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 올레일아민, 알킬디아미노에틸글리신 염산염; 시클릭 암모늄 화합물, 예컨대 시클로헥실아민; 또는 피리딘, 이미다졸, 피롤, 이소퀴놀린 또는 모르폴린의 알킬 유도체의 염, 예컨대 세틸피리디늄 클로라이드 및 라우릴이소퀴놀리늄 클로라이드; 폴리양이온 암모늄 화합물, 예컨대 폴리헥사메틸렌비구아니딘 염산염을 들 수 있다. 전술한 암모늄 화합물 중에서, 클로라이드는 다른 음이온, 예를 들면 브로마이드, 포르미에이트 또는 아세테이트로 치환될 수도 있으며, 이러한 음이온은 성분 a)와 아민이 서로 혼합될 때 형성될 수 있다. 앞에 열거한 화합물 이외에도, 사용하는 데 적합한 화합물로서는, 알킬 사슬의 길이가 전술한 것들로부터 벗어나는 화합물, 즉 하나 이상의 메틸기 대신에 예를 들어 에틸기 또는 히드록시에틸기가 존재하는 경우의 화합물을 들 수 있다. 또한 양이온성 화합물의 알킬 사슬은 헤테로원자, 예를 들면 에스테르 또는 아미드기 또는 이중 결합을 함유할 수도 있으며, 이들은 화합물의 생분해성을 촉진시킨다. 질소 화합물은 단독으로 또는 다양한 혼합물의 형태로 제제의 성분 b)로서 사용된다.
구체적으로, 후술하는 바와 같은 방식에 따라 본 발명에 의한 조성물에 성분 c)가 사용될 경우에, 성분 b)는 비교적 분자량이 작은 아미노 화합물로서, 기 R1이 C2-C18알킬 또는 히드록시알킬인 화합물인 것이 바람직할 수 있다. 그 예로서는 트리에틸아민, 시클로헥실아민, 디메틸아미노-2-메틸-1-프로판올, 디에틸아미노에탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 아미노부탄올, 모노에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 디에탄올아민, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판디올, 모르폴린, 트리에탄올아민, 피페라진, 아미노에틸에탄올아민, 에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라시스-(2-히드록시프로필)에틸렌디아민 등을 들 수 있다.
본 발명의 한 실시예에 의하면, 추가의 성분 c)로서 C5-C22알킬 또는 아릴기를 함유하는 유기산, 바람직하게는 카르복실산이 본 발명에 의한 조성물에 약 0.1∼10 중량%, 바람직하게는 약 0.5∼5 중량%의 양으로 사용된다.
성분 c)로서는, 다양한 유기 산을 단독으로 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 이와 같은 산으로서는, 대략 C5-C22탄화수소 사슬을 가진 치환 또는 무치환의 모노카르복실산과 폴리카르복실산 및 히드록시산, 예컨대 카프로인산, 카프릴산, 카프린산, 라우르산, 미리스틴산, 미리스톨레인산, 팔미트산, 팔미톨레인산, 스테아르산, 올레산, 엘라이딘산, 리놀산, 리놀레인산, 리놀레라이딘산, 아라키돈산, 아비에트산, 소르빈산, 아스코르브산, 신남산, 타르타르산, 말산, 벤조산, p-히드록시벤조산 및 실리실산을 들 수 있다. 특히 그 자체가 미생물의 성장을 억제하는 성질을 갖는 산, 예를 들면 벤조산, 파라히드록시벤조산, 살리실산, 소르빈산, 카프릴산, 카프린산, 라우르산, 미리스틴산, 미리스톨레인산, 팔미트산, 팔미톨레인산, 리놀산, 리놀레인산 또는 아라키돈산을 사용할 수 있다. 또한, 사용 가능한 산으로서는 아미노카르복실산과 알킬아미노카르복실산, 예를 들면 도데실아미노프로피온산을 사용할 수도 있다. 이외에도 중합체 폴리카르복실산, 예를 들면 폴리아크릴산 또는 아크릴산 및 이것과 중합 가능한 불포화 화합물에 의해 형성된 공중합체 산을 사용할 수 있다. 그밖에 사용 가능한 카르복실산으로서는 예컨대 설포네이트, 설페이트 또는 포스페이트를 음이온으로 하는 치환 또는 무치환의 카르복실산이 있다.
위에 열거한 화합물에 관하여, Cn-Cm알킬 사슬이라 함은 각각 별도로 표시된 사슬 길이를 갖는 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화, 치환 또는 무치환의 지방족, 지방족 고리 또는 방향족 알킬기 또는 이들의 혼합물을 의미한다.
성분 c)는 산 또는 염의 형태로, 예를 들면 알칼리 금속염 또는 암모늄염 또는 에스테르의 형태로 조성물에 첨가할 수 있다.
성분 c)는 특히 그 자체가 살균 또는 정균 성질을 갖는 화합물로부터 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명의 특히 바람직한 실시예에 의하면, 본 발명의 조성물은
a) 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산 약 50∼99.9 중량%,
b) 살균성 양이온성 유기 질소 화합물 약 0.1∼10 중량%,
c) C5-C22알킬기 또는 아릴기를 함유하는 유기 산 약 0.1∼10 중량% 및
d) 물 약 0∼30 중량%
를 함유하는 항미생물성 성분을 포함한다.
본 발명에 의한 조성물은 상기 성분 a)와 b)를 함께 단순 혼합시킴으로써 제조할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 성분 b)와 성분 c)를 별도로 함께 반응시킴으로써 성분 b)의 양이온과 성분 c)의 음이온 사이에서 부가 화합물로서 음이온-양이온 복합체인, "ancat" 또는 "catan" 화합물 또는 염(여기서는 ancat 화합물이라 함)을 형성시키며, 이어서 이 화합물을 성분 a)와 혼합한다.
ancat 화합물은, 예를 들면 성분 b)와 성분 c)를 함께 소정의 몰비로, 매체를 사용하지 않거나 적합한 용매, 예를 들면 물을 매체로 사용해서 혼합시킴으로써 제조할 수 있다. 제조 방법은 예를 들면 하기 1, 2 및 3의 방법에 따라 수행할 수 있다.
- 방법 1: 성분 b)와 성분 c)를 함께 소정의 몰비로 혼합하고, 필요에 따라 주의 깊게 가열한다. 이 방법은 특히 성분 b)가 1급 아민이고 성분 c)가 유기 산인 경우에 적합하다.
- 방법 2: 이 방법은 수용성 양이온성 화합물과 수용성 음이온성 화합물 사이에 형성된 염을 제조하는 데 특히 적합하다. 음이온성 성분 c) 및 양이온성 성분 b)를 별도로 물에 용해시키고, 이어서 그 용액을 합한다. 몰비가 1:1에 가까운 혼합물에서, ancat 화합물은 원료와 온도에 따라서 유상 또는 페이스트상 침전물 또는 밀랍상 침전물로서 수성 상으로부터 분리시키는데, 임의의 공지의 방법에 의해 수성 상으로부터 분리시킬 수 있다. 필요한 경우에, 초기 성분들을 수세함으로써 생성물로부터 제거한다. 이 방법과 관련하여, 물에 난용성인 보조 용매를 사용할 수 있으며, 이 경우에 ancat 화합물을 함유하는 유기 상을 수성 상으로부터 분리시키고, 필요에 따라서는 증발에 의해 유기 용매를 제거한 후에, 생성물을 성분 a)와 합한다.
- 방법 3: 음이온성 성분 c)와 양이온성 성분 b)를 별도로 유사하거나 상이한 유기 용매에 용해시키고, 그 용액들을 합하거나, 이 성분들을 연속적으로 또는 동시에 동일한 용매 또는 용매 혼합물에 용해시키고, 최종적으로 용매를 증발에 의해 제거한다.
방법 2에 의하면, 최대로 할로겐이 제거된 생성물이 생성되며, 그 생성물로부터 산 성분 a)를 증발시킨 후에 금속 표면상에 형성되는 유상 또는 밀랍상의 ancat 층은 부식 억제 면에서 유리한 성질을 갖는다.
성분 b)의 아민은 특별한 경우에 성분 c)인 산과 반응함으로써 ancat 화합물에서 상응하는 아미드를 생성한다.
ancat 화합물 또는 이 화합물의 성분은, 성분 a)를 구성하는 연속 상에 용해된 상태, 유화된 상태 또는 분산된 상태로 존재한다. ancat 화합물이 성분 c)보다 더 강한 산을 함유하는 성분 a)와 혼합되어 있는 경우에, ancat 화합물은 분해됨으로써 성분 c)는 본 발명에 의한 생성물내에 주로 산 형태로 존재한다. 성분 a)가 사용 표적내로 흡수되거나 증발되는 경우에는, ancat 화합물이 처리된 표면상에 재형성될 수 있다.
ancat 화합물에 의해서, 본 발명에 의한 조성물중의 난용성 성분, 예를 들면 벤조산 또는 살리실산의 용해도를 증가시키고, 이들이 침전되는 것을 억제할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물에 바람직한 ancat 화합물로는 알킬피리디늄벤조에이트, 알킬피리디늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬피리디늄살리실레이트, 알킬벤질디메틸암모늄벤조에이트, 알킬벤질디메틸암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬벤질디메틸암모늄살리실레이트, 알킬트리메틸암모늄벤조에이트, 알킬트리메틸암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬트리메틸암모늄살리실레이트, 또는 1급 알킬암모늄벤조에이트, 1급 알킬암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 1급 알킬암모늄살리실레이트를 들 수 있다.
상온에서, 본 발명에 의한 방부제는 용액 형태 또는 고체로 존재한다. 고체 상태는, 예를 들면 수송시 안정성이 더욱 우수하고 악취가 덜하며 취급이 용이하다는 장점을 갖는다. 본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 조성물은 항미생물성 성분 이외에도 고체 입자상 담체를 더 포함한다. 이러한 경우에, 항미생물성 성분:입자상 담체의 중량비는 1:10 내지 10:1 범위, 바람직하게는 3:7 내지 7:3 범위이다. 입자상 담체를 액체 산 용액으로 함침시키는 것이 중요하기 때문에, 입자상 담체의 비표면적은 커야 하며, 환언하면 상기 담체는 흡수성이 있어야 한다. 입자상 담체의 평균 입도는 약 0.01∼20 mm인 것이 바람직하다.
상기 입자상 물질은 실리콘 및/또는 알루미늄의 산화물을 주성분으로 하는 무기 입자상 물질, 예를 들면 규조토, 규조니암, 규산, 실리카, 알루미나, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 페르라이트, 스테아타이트, 클로라이트, 발포 버미큘라이트, 규산칼슘, 나트륨 알루미늄 실리케이트, 제올라이트, 물과 유기 산에 난용성인 무기 염류 및 유기 물질, 예컨대 합성 중합체, 전분, 셀룰로오스, 셀룰로오스 유도체, 리그닌, 리그닌 유도체 및 고체 사료 원료 중의 1종 이상인 것이 바람직하다.
고체 조성물은 무기 또는 유기 흡수제 재료, 예를 들면 실리카, 점토 무기물 및 셀룰로오스 또는 이들의 혼합물을 용액 형태의 조성물 자체를 사용하여 함침시킴으로써 제조한다. 또한 고체 조성물은, 유사하거나 상이한 흡수제 재료를 조성물의 액체 성분 또는 성분들의 액체 배합물로 함침시키고, 마지막으로 흡수제 재료를 함께 혼합시킴으로써 제조한다. 동시에, 항미생물성 성분 중 고체 성분 b)와 c)가 존재한다면 이들을 경우에 따라 동물 영양물 및 기타 사료 성분과 같은 다른 고체 성분과 함께 첨가할 수도 있다.
마지막으로, 본 발명은 전술한 바와 같은 조성물을 사료 원료 제조 등에 있어서 유해 미생물의 성장을 억제하는 물질로서 사용하는 방법에 관한 것이다. 이 경우에 중요한 것은 조성물을 사료 원료 또는 동물 사료에 대한 처리제 물질로서 또는 첨가제로서 첨가하는 것이 될 수 있다. 또한 조성물은, 곡물을 사일로에 저장하거나 보존하는 데 사용하거나, 포장 재료, 장치 및 설비, 차량 및 기타 기술 장치와 재료, 신발류 및 기타 보호 수단뿐만 아니라 동물 우리, 사일로 및 기타 구내를 소독하는 데 사용할 수 있다.
본 발명에 의한 조성물은 전술한 성분들 이외에도, 기타 방부 효능을 증가시키는 화합물, 예를 들면 치환 또는 무치환의 벤조산, 예컨대 벤조산 또는 히드록시벤조산과 C1-C4알코올에 의해 형성된 에스테르, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸의 벤조에이트, 파라히드록시벤조에이트 또는 살리실레이트; C8-C16카르복실산의 모노글리세라이드; 또는 기타 살균성 또는 정균성 계면 활성 화합물; 염류, 예컨대 마그네슘, 아연 및 구리의 염; 동물 영양물; 또는 혼합물의 염 함량을 조절하거나 그 pH를 완충시키는 화합물, 예컨대 암모늄 포스페이트 또는 칼륨 설페이트; 이미다졸리디닐 우레아, 페놀류 화합물 및 설폰산, 예컨대 리그노설포네이트; 또는 알데히드류, 예컨대 포름알데히드를 더 함유할 수 있다. 또한, 항산화제로서 작용하는 성분, 예를 들면 부틸화 히드록시아니솔 또는 히드록시톨루엔 또는 갈산의 에스테르를 혼합물에 첨가할 수 있다. 본 발명에 의한 조성물은 예컨대 문헌 [J.R. 하트: Chelating agents as preservative potentiators; pp. 323-337, J.J. 카바라 편집의 Cosmetic and drug preservation, 마르셀 데커, 1984]의 개시 내용에 따라 공지된 착물 형성제를 더 함유하여, 미생물에 4급 암모늄 화합물의 효과에 대한 감수성을 부여할 수 있다. 적합한 착물 형성제의 예로서는 니트릴로아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산, 디에틸렌트리아민펜타아세트산 및 시클로헥산디아민테트라아세트산을 들 수 있다.
필요에 따라서, 조성물에는 다른 첨가제, 예를 들면 조성물의 수송, 용해 또는 습윤 특성을 향상시키는 첨가제, 예컨대 알코올, 아미노알코올, 당, 염 및 계면 활성제를 사용할 수도 있다.
항미생물성 성분의 성분 a) 이외에도, 본 발명에 의한 조성물은 물과 산성으로 반응하는 기타 유기 화합물 또는 무기 화합물, 예를 들면 산 또는 폴리산 또는 용액중에서 산을 형성하는 화합물을 더 함유할 수 있다. 적합한 무기 산으로는 인산, 황산, 염산 및 질산을 들 수 있다. 산은 부분적으로 중화된 형태로 존재할 수도 있다. 산 형성 화합물로서는 산성으로 반응하는 염 및 산 무수물을 들 수 있다.
따라서 본 발명에 의한 조성물은 동물 사료용으로 사용되는 식물 또는 동물에서 유래한 물질로서, 그 물질을 통과하거나 경우에 따라 그 물질내에 기존하는 박테리아를 사멸시키고자 하거나, 또는 그러한 박테리아의 증식을 당해 사료 또는 동물과 접촉한 동물 또는 사람에 있어서 미생물에 의해 유발된 질환을 일으키지 않을 정도까지 억제하고자 하는 대상인 물질을 처리하는 데 사용할 수 있다. 본 발명에 의한 특정의 조성물을 최대 농도로 함유하는 공급 원료는 동물의 장 감염증을 치료하는 데에도 사용할 수 있다.
사료 또는 사료 원료의 처리에 있어서, 성분 b)와 임의로 사용되는 성분 c)는 물론 가축과 사람에 대해 가능한 한 안전한 화합물 및 주어진 용도에 대한 법규와 법령에 의해 승인된 화학 물질로부터 선택된다.
본 발명에 의한 조성물을 사용할 때, 이 조성물은 예컨대 사료 원료내로 분무하거나 살포한다. 따라서 저분자량 성분 a)는 처리하고자 하는 물질 내로 비교적 빠르게 함침되어, 경우에 따라서는 조성물의 염기성 또는 pH 완충 성분의 작용하에 적어도 부분적으로 중화되거나 증발된다. 성분 b)와 c)는 처리된 물질의 표면상에, 그리고 억제하고자 하는 미생물의 표면상에 비교적 다량으로 잔류한다. 이 경우에 본 발명에 의한 조성물은 유상 또는 밀랍상의 ancat 염 필름을 형성하는 경향이 있다. 이러한 형태에 있어서, 본 발명에 의한 조성물이 표면에 흡수되는 능력은 성분 c)를 함유하지 않은 조성물에 비해서 더 크다.
본 발명에 의한 조성물은 각종 재료, 장치와 표면, 예를 들면 축사 및 기타 동물 우리의 소독 처리에도 적합하다.
또한 본 발명의 조성물은 C1-C4카르복실산의 다른 용도에도 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 매우 다양한 미생물을 저해하거나 억제하는 데 적합하며, 그러한 미생물의 예로서는 그램 음성 및 그램 양성 박테리아, 예컨대 살모넬라, 대장균, 슈도모나스(Pseudomonas), 클로스트리디움(Clostridium), 리스테리아, 캄필로박터(Campylobacter) 및 예르시니아(Yersinia) 또는 곰팡이, 효모 및 진균, 예를 들면 푸사리움(Fusarium), 아스페르길루스(Aspergillus), 페니실리움(Penicillium), 사카로마이세스(Saccharomyces) 및 칸디다(Candida)를 들 수 있다.
이하, 몇가지 구체적인 실시예와 참고예에 따라서 본 발명을 설명하고자 하나, 후술하는 실시예는 본 발명을 예시하고자 하는 것일뿐, 본 발명의 보호 범위를 한정하는 것은 아니다. 실시예에서 모든 퍼센트는 중량을 기준으로 한 것이다.
〈증발 시험〉
다음과 같은 조성물을 제조하였다(양은 중량%임).
| 성분 | A | B | C | D | E | F | G |
| 포름산 | 56 | 54.9 | 53.8 | 51.5 | 54.9 | 53.8 | 51.5 |
| 프로피온산 | 29 | 28.4 | 27.8 | 26.7 | 28.4 | 27.8 | 26.7 |
| 벤조산 | 9 | 8.8 | 8.6 | 8.3 | 8.8 | 8.6 | 8.3 |
| 옥틸아민 | - | 2 | 4 | 8 | - | - | - |
| 에탄올아민 | - | - | - | - | 2 | 4 | 8 |
| 물 | 6 | 5.9 | 5.8 | 5.5 | 5.9 | 5.8 | 5.5 |
| 몰비(BA=벤조산) | |||||||
| 옥틸아민:BA | - | 0.21 | 0.44 | 0.91 | - | - | - |
| 에탄올아민:BA | - | - | - | - | 0.41 | 0.84 | 1.74 |
이 혼합물은 실온에서 안정하게 유지되었다.
용액을 페트리 접시위에서 건조시켰을 때, 샘플 A로부터는 고체 벤조산이 석출되었고, 샘플 B 내지 D에서는 잔류물이 다소 유상 물질로 존재하였으며, 샘플 E 내지 G에서는 잔류물이 밀랍상이었다. 또한 본 발명에 따라 시클로헥실아민을 사용하여 상응하는 혼합물을 제조하였으며, 이 혼합물로부터는 유상 잔류물을 얻었다.
〈제조예〉
〈실시예 1∼6〉
다른 성분들을 함유하는 혼합물에 먼저 벤조산을 용해시킨 후에 옥틸아민을 용해시킴으로써 다음과 같은 조성물을 제조하였다(양은 중량%임).
| 성분 실시예 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 포름산 | 76.0 | 74.4 | 71.2 | 73.6 | 72.0 | 68.8 |
| 인산 | 1.9 | 1.9 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.7 |
| 물 | 17.1 | 16.7 | 16.0 | 16.6 | 16.2 | 15.5 |
| 벤조산 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 6.0 | 6.0 | 6.0 |
| 옥틸아민 | 2.0 | 4.0 | 8.0 | 2.0 | 4.0 | 8.0 |
| 옥틸아민:벤조산 몰비 | 0.63 | 1.26 | 2.52 | 0.32 | 0.63 | 1.26 |
실시예 1∼6의 조성물에 있어서, 벤조산은 실온에서 용해된 상태로 유지된 반면에, 아민이 존재하지 않을 경우에 벤조산은 한 시간 내에 벌써 침전하였다.
〈다양한 Ancat 염〉
〈실시예 7. 벤조산-옥틸아민〉
벤조산 0.4 g을 n-옥틸아민 0.4 g에 용해시키면서, 그 혼합물을 가열하였다(옥틸아민:벤조산 몰비 1.06). 점착성의 유상 화합물을 얻었다. 이것을 사료를 보존하기 위한 포름산계 제제에 사용하였을 때, 혼합물을 강력하게 교반하자 이 화합물은 용해되었다.
〈실시예 8∼24. 최저 억제 농도(바이오스크린 시험)〉
시험을 위해서, 일련의 희석율에 따라 미생물 배양물을 펩톤수(pH 6)중에서 하기 표 1의 방부제를 다양한 양으로 사용함으로써 제조하였다. 바이오스크린 장치(핀랜드, 랩시스템즈)를 사용함으로써 48 시간 동안 박테리아 성장을 모니터하였다. 장치는 일렴의 샘플로부터 자동으로 혼탁도를 측정하였으며, 이는 시간의 함수로서의 박테리아 성장을 나타낸다. 비교예 혼합물 1∼3 및 본 발명에 의한 실시예 8∼24의 조성물을 조사하였다.
| 비교예 1 | 80% 포름산 + 2% H3PO4+ 18% 물 |
| 비교예 2 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% 에틸벤조에이트 +2.5% 나트륨 벤조에이트 |
| 비교예 3 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 + 5% 나트륨 벤조에이트 |
| 실시예 8 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% 에틸벤조에이트 + 2.5% 클로라민 T/벤즈알코늄 Cl- |
| 실시예 9 | 92.5% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 + 2.5% 클로라민 T/벤즈알코늄 Cl- |
| 실시예 10 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸 벤조에이트 + 5% 클로라민 T/벤즈알코늄 Cl- |
| 실시예 11 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% 에틸 벤조에이트 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 12 | 92.5% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 +2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 13 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 +5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 14 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% Ampholac YJH-40 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 15 | 92.5% 비교예 혼합물 1 + 5% Ampholac YJH-40 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 16 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% Ampholac YJH-40 + % Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 17 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% Amphoteen 24 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 18 | 92.5% 비교예 혼합물 1 + 5% Amphoteen 24 + 5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 19 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% Amphoteen 24 + Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 20 | 95% 비교예 혼합물 1 + 2.5% 에틸벤조에이트 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 21 | 92.5% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 + 2.5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 22 | 90% 비교예 혼합물 1 + 5% 에틸벤조에이트 + 5% Na 벤조에이트/세틸피리디늄 Cl- |
| 실시예 23 | 95% 비교예 혼합물 1 + 5% Ampholac YJH-40 |
| 실시예 24 | 95% 비교예 혼합물 1 + 5% Amphoteen 24 |
Ampholac YJH-40은 옥틸디아미노프로피오네이트이고, Amphoteen 24는 C12-C14알킬디메틸베타인이다.
바이오스크린 시험을 위해서, 미생물 접종물을 함유한 일련의 샘플을 조제하고, 이 샘플에 0.02%, 0.04%, 0.06%, 0.08% 및 0.1%의 양으로 살균제를 투여하였다. 하기 표 2에 나타낸 미생물에 대한 효능을 시험하였다.
| M1 | 살모넬라 인판티스(Salmonella infantis) |
| M2 | 살모넬라 아고나(Salmonella agona) |
| M3 | 살모넬라 몬테비데오(Salmonella montevideo) |
| M4 | 살모넬라 슈바르츠그룬트(Salmonella schwartzgrund) |
| M5 | 살모넬라 세프텐베르그(Salmonella seftenberg) |
| M6 | 살모넬라 4,12:b(Salmonella 4,12:b) |
| M7 | 대장균 |
| M8 | 리스테리아 모노사이토제네스(Listeria monocytogenes) |
최저 억제 농도는 하기 표 3에 제시하였다.
| 미생물샘플 | M1 | M2 | M3 | M4 | M5 | M6 | M7 | M8 |
| 비교예 1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 |
| 비교예 2 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 |
| 비교예 3 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 |
| 실시예 8 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.04 | 0.02 |
| 실시예 9 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.06 | 0.04 | 0.02 |
| 실시예 10 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 11 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 12 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 13 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 14 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 15 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 16 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 17 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 18 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 19 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 20 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 21 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.04 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 22 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 23 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 |
| 실시예 24 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 | 〉0.1 |
상기 결과는 양이온성 살균 화합물이 음이온성 화합물의 존재하에서도 작용하며, 그 효능은 포름산과 벤조에이트를 함유하는 공지의 비교 샘플과 비교할 때 우수함을 입증한다.
〈실시예 25∼48〉
최저 억제 농도 2
다양한 미생물에 대하여 다음과 같은 액체 조성물의 최저 억제 농도를 시험하였으며, 제제에 사용된 ancat 배합물은 몰비 1:1로 제조하였다.
실시예 25: 97.5% 포름산 + 2.5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 26: 95% 포름산 + 5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 27: 97.5% 락트산 + 2.5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 28: 95% 락트산 + 5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 29: 97.5% 아세트산 + 2.5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 30: 95% 아세트산 + 5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 31: 97.5% 프로피온산 + 2.5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 32: 95% 프로피온산 + 5% (옥탄산+세틸피리딘 클로라이드)
실시예 33: 97.5% 포름산 + 2.5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 34: 95% 포름산 + 5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 35: 97.5% 락트산 + 2.5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 36: 95% 락트산 + 5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 37: 97.5% 아세트산 + 2.5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 38: 95% 아세트산 + 5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 39: 97.5% 프로피온산 + 2.5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 40: 95% 프로피온산 + 5% (아디프산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 41: 97.5% 포름산 + 2.5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 42: 95% 포름산 + 5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 43: 97.5% 락트산 + 2.5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 44: 95% 락트산 + 5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 45: 97.5% 아세트산 + 2.5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 46: 95% 아세트산 + 5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 47: 97.5% 프로피온산 + 2.5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
실시예 48: 95% 프로피온산 + 5% (옥탄산+벤즈알코늄 클로라이드)
위에서, "벤즈알코늄 클로라이드"는 알킬벤질디메틸암모늄 클로라이드, 주로 C12-C16알킬디메틸벤질암모늄 클로라이드류의 혼합물인 조성물에 대한 제품명이다. (참고 문헌: CTFA Cosmetic Ingredients Dictionary, 제3판, The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, USA 1982).
바이오스크린 시험에 있어서, 미생물 접종물과 살균제 0.02%, 0.04%, 0.06%, 0.08% 및 0.1%를 함유하는 일련의 샘플을 제조하였다. 조사된 미생물은 다음과 같다.
M1: 살모넬라 인판티스
M2: 사카로마이세스 세레비시에(Saccharomyces cerevisiae)
M3: 칸디다 람비카
M4: 리스테리아 모노사이토제네스
M5: 대장균
시험 용액의 최저 억제 농도는 다음과 같다.
| 미생물샘플 | M1 | M2 | M3 | M4 | M5 |
| 실시예 25 | 0.06 | 0.06 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 26 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 27 | 0.06 | 0.06 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 28 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 29 | 0.06 | 0.08 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 30 | 0.02 | 0.04 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 31 | 0.06 | 0.06 | 0.02 | 0.02 | 0.04 |
| 실시에 32 | 0.02 | 0.04 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 33 | 0.06 | 0.06 | 0.02 | 0.02 | 0.04 |
| 실시예 34 | 0.04 | 0.06 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 35 | 0.08 | 〉0.1 | 0.02 | 0.02 | 0.04 |
| 실시예 36 | 0.04 | (0.1) | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 37 | 0.08 | 0.1 | 0.02 | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 38 | 0.04 | 0.08 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 39 | 0.08 | 0.08 | 0.02 | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 40 | 0.04 | - | - | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 41 | 0.08 | - | - | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 42 | 0.04 | - | - | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 43 | 0.08 | - | - | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 44 | 0.04 | - | - | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 45 | 0.08 | - | - | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 46 | 0.04 | - | - | 0.02 | 0.02 |
| 실시예 47 | 0.08 | - | - | 0.04 | 0.04 |
| 실시예 48 | 0.04 | - | - | 0.02 | 0.02 |
〈실시예 49∼50〉 사료 시험
살모넬라 인판티스 접종물을 공급 원료 1 g당 1500∼3000 박테리아의 양으로 균일하게 혼합하여, 시판되는 닭의 사료 제제(대략 3분의 2가 곡물이고, 나머지는 어류 먹이와 콩류임)에 균일하게 혼합시켰다. 시험되는 항미생물제 조성물을 8 kg/미터 톤의 용량에 상응하는 양으로 가능한한 균일하게 오염된 사료에 분포시켰다. 펩톤수를 대조용 플라스크에 넣었다. 배양물을 실온에서 알루미늄 호일로 밀폐된 엘렌마이어 플라스크에 저장하였다. 매회 샘플을 채취할 때, 2개의 유사 샘플 10 g을 배양물로부터 취하고, Ultra-Turrax로 교반한 후에 일련의 샘플 희석액을 제조하였다.
희석 튜브로부터, 샘플을 페트리 접시상의 50 ㎕ 한천 평판에 전착시켰다. 37℃에서 24 시간 동안 항온 처리한 후에, 형성된 박테리아 콜로니를 계수하였다. 실시예 49∼50의 조성물은 본 발명에 의한 조성물이었다.
| 실시예 | 매체 | 살모넬라가 소멸되는 시간(2회 측정) |
| 비교예 | 펩톤수 | 〉30d |
| 비교예 | 용액 1*) | 7.7d |
| 실시예 49 | 95% 용액 15% 세틸피리디늄 Cl- | 5.5d |
| 실시예 50 | 95% 용액 12.5% 클로라민-T2.5% 세틸피리디늄 Cl- | 5.1d |
| *) 80% 포름산, 2% 인산 및 18% 물 |
〈실시예 51〉 사일로 저장 시험
포름산 71.5%, 프로피온산 18%, 벤조산 4.5%, 옥틸아민 4.0% 및 물 2%를 혼합시키고, 그 혼합물을 벤조산이 용해될 때까지 가열함으로써 본 발명에 의한 방부제 조성물을 제조하였다. 대조용 조성물은 포름산 약 56%, 프로피온산 29%, 벤조산 9%, 물 5.5% 및 벤조산의 결정화를 억제하기 위한 모노글리세라이드 0.5%를 함유하였다. 이 방부제를 사일로 저장 성능 면에서 비교하였다. 방부제를 공급 원료 1 미터 톤상 5 리터의 비율에 상응하는 양으로 목초에 분무하였다. 사일로에 저장한 물질을 단단히 밀폐된 플라스틱 백에 포장하였다. 0(zero) 시험에서는 방부제를 전혀 사용하지 않았다. 다음과 같은 결과를 얻었다.
| 0 시험 | 대조군 | 본 발명(실시예 51) | |
| pH, 1주 1 개월 | 4.13.9 | 4.34.0 | 4.14.2 |
| 락트산(g/kg 건조 중량) 1주 2 개월 | 4684 | 2854 | 3842 |
| 아세트산(g/kg 건조 중량) 1주 2 개월 | 1822 | 815 | 47 |
| 당(g/kg 건조 중량) 1주 2 개월 | 1920 | 14097 | 126120 |
| 암모니아*), 가용성 영양 단백질 %*) 아민도 함유하며, 암모니아로서 계산함 1주 2 개월 | 5.415.6 | 5.06.0 | 5.05.0 |
| 효모, cfu/g 1주 1개월 | 3000004400000 | 〈100490000 | 〈1003200 |
| 곰팡이, cfu/g 1주 1 개월 | 3300005100000 | 〈100190000 | 〈100〈100 |
| 락토바실루스, cfu/g 1주 1개월 | 330000003800000000 | 920000120000000 | 21000020000 |
상기 결과는 실험실 조건에서 수행한 본 시험에 있어서, 0 시험의 락트산 발효가 매우 성공적이었음을 보여준다. 그러나, 사일로에 저장한 물질은 상당한 양의 곰팡이와 효모를 함유한다. 대조용 제제를 사용한 경우에, 그 양은 완전히 감소되었으며, 아세트산 발효는 감소되었고, 사일로 저장 물질의 당 함량은 높았다. 본 발명에 의한 조성물을 사용함으로써, 곰팡이와 효모에 대해 유효한 벤조산의 농도가 대조용 샘플에서의 당해 농도의 2분의 1의 농도로 본 발명의 조성물에 존재한다 하더라도, 곰팡이와 효모를 우수하게 억제할 수 있었다. 이러한 용량은 락트산 박테리아에 대해서는 너무 높은 것으로 입증되었지만, 그럼에도 불구하고, 사일로 저장 물질은 우수한 결과를 나타내었다.
〈실시예 52∼55〉 백 시험
전술한 실시예에 따른 시험을 다음과 같은 본 발명에 의한 조성물을 사용함으로써 플라스틱 백내에 사일로 저장할 경우에 대하여 수행하였다.
| 실시예 | 조성물 |
| 52 | 99.0% 용액 2 + 1.0% OA |
| 53 | 99.0% 용액 2 + 1.0% CPy |
| 54 | 99.0% 용액 2 + 1.0% BA + OA(몰비 1:1) |
| 55 | 99.0% 용액 2 + 1.0% BA + CPy(몰비 1:1) |
용액 2: 포름산 47%, 포름산암모늄 23%, 물 30%
BA= 벤조산
OA= 옥틸아민
CPy= 세틸피리딘 클로라이드
시험후에 얻은 분석 결과는 다음과 같다.
| 실시예 | *1 | pH | *2 | *3 | *4 | *5 | *6 |
| 실시예 52 | 19.0 | 4.3 | 11.2 | 1.5 | 5.5 | 3.4 | 1.8 |
| 실시예 53 | 20.0 | 4.0 | 13.9 | 0.5 | 7.3 | 5.2 | 1.1 |
| 실시예 54 | 19.5 | 4.0 | 13.4 | 0.2 | 7.5 | 4.7 | 0.7 |
| 실시예 55 | 20.2 | 4.1 | 13.6 | 0.7 | 7.0 | 6.9 | 0.7 |
*1: 건조 물질 함량, %
*2: 락트산, g/100 g 건조 사일로 저장 물질
*3: 아세트산, g/100 g 건조 사일로 저장 물질
*4: 유리된 산, g/100 g 건조 사일로 저장 물질
*5: 당, g/100 g 건조 사일로 저장 물질
*6: 암모니아와 아민(암모니아로서 계산함), g/100 g 건조 사일로 저장 물질.
모든 조성물을 사용할 경우에 우수한 사일로 저장 시험 결과를 얻었다.
Claims (14)
- a) 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산 약 50∼99.9 중량% 및b) 살균성 또는 정균성의 양이온성 유기 질소 화합물 약 0.1∼50 중량%를 함유하는 항미생물성 성분을 포함하는 것이 특징인 항미생물제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산이 포름산, 아세트산, 프로피온산, 락트산 또는 이들의 혼합물, 가장 바람직하게는 포름산 또는 포름산과 프로피온산의 혼합물인 것이 특징인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 양이온성 질소 화합물이 R1N+(R2, R3, R4) 형태의 암모니아 화합물(여기서 R1은 C2-C22알킬 또는 히드록시 알킬 사슬이고, R2는 R1과 동일하거나 상이한 C2-C22알킬 또는 히드록시알킬 사슬이거나, R2는 벤질기 또는 C1-C4알킬벤질기, C1-C4알킬 또는 히드록시알킬기 또는 수소 원자이며, R3와 R4는 C1-C4알킬 또는 히드록시알킬기 또는 수소 원자임)인 것이 특징인 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 양이온성 질소 화합물이 피리딜 고리와 같은 질소 원자가 양의 하전을 띠는 질소 함유 고리를 포함하는 것이 특징인 조성물.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 질소 화합물이 세틸피리디늄, 미리스틸트리메틸암모늄, 세틸트리메틸암모늄, 도데실벤질디메틸암모늄, 미리스틸벤질디메틸암모늄, 디옥틸디메틸암모늄, 디데실디메틸암모늄 또는 디도데실디메틸암모늄 또는 이들의 혼합물인 양이온을 포함하는 것이 특징인 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 항미생물성 성분이 c) 유기산, 바람직하게는 C5-C22알킬기 또는 아릴기를 함유하는 카르복실산 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 약 0.5 중량% 내지 5 중량%를 더 포함하는 것이 특징인 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 산이 벤조산, 파라히드록시벤조산, 살리실산, 소르빈산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스틴산, 미리스톨레인산, 팔미트산, 팔미톨레인산, 리놀산, 리놀레인산 또는 아라키돈산 중 1종 이상의 산인 것이 특징인 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서,a) 치환 또는 무치환의 C1-C4모노카르복실산 약 50∼99.9 중량%,b) 살균성 양이온성 유기 질소 화합물 약 0.1∼10 중량%,c) C5-C22알킬기 또는 아릴기를 함유하는 유기 산 약 0.1∼10 중량% 및d) 물 약 0∼30 중량%를 함유하는 항미생물성 성분을 포함하는 것이 특징인 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 평균 입도가 약 0.01∼20 mm인 고체 입자상 담체를 더 포함하며, 항미생물성 성분:입자상 담체의 중량비가 1:10 내지 10:1 범위, 바람직하게는 3:7 내지 7:3 범위인 것이 특징인 조성물.
- 상기 성분 b)와 성분 c)를 먼저 반응시킴으로서 성분 b)의 양이온과 성분 c)의 음이온 사이에 음이온-양이온 부가 화합물을 형성시키고, 이어서 이 화합물을 성분 a)와 혼합하는 것이 특징인, 제6항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 기재된 조성물을 제조하는 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 음이온-양이온 부가 화합물이 알킬피리디늄 벤조에이트, 알킬피리디늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬피리디늄살리실레이트, 알킬벤질디메틸암모늄벤조에이트, 알킬벤질디메틸암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬벤질디메틸암모늄살리실레이트, 알킬트리메틸암모늄벤조에이트, 알킬트리메틸암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 알킬트리메틸암모늄살리실레이트, 또는 1급 알킬암모늄벤조에이트, 1급 알킬암모늄파라히드록시벤조에이트 또는 1급 알킬암모늄살리실레이트인 것이 특징인 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 기재된 조성물을 동물 사료 원료와 제제 및 기타 유사한 유기 제품에서 유해 미생물을 사멸시키거나 유해 미생물의 성장을 억제하기 위한 약제로서 사용하는 방법.
- 제12항에 있어서, 사일로 저장 물질 또는 곡물의 방부제로서 사용하는 방법.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 기재된 조성물을 포장 재료, 장치와 장비, 차량 및 기타 기술 수단과 재료, 신발류 및 기타 보호 장비와, 동물 우리, 사일로 및 기타 구내를 소독하거나 그 위생을 증진시키는 데 사용하는 방법.
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