KR20000065070A

KR20000065070A - 살충제조성물

Info

Publication number: KR20000065070A
Application number: KR1019980708644A
Authority: KR
Inventors: 로베르트 젠; 페터 마이엔피쉬; 페터 비쓰
Original assignee: 더블류. 하링, 지. 보이롤; 노바티스 아게
Priority date: 1996-04-29
Filing date: 1997-04-17
Publication date: 2000-11-06
Also published as: CA2807373A1; CA2616951C; BR9709187B1; TR199802183T2; CO4790087A1; CN100531571C; CA2251877C; KR100438751B1; BR9715292B1; AP9801361A0; ES2203797T3; CA2251877A1; PT915656E; AP1218A; US6884755B2; CN1092489C; ATE245356T1; CN1216900A; CN100349515C; JP4246260B2

Abstract

본 발명은 유리 형태 또는 염 형태로서 다음 화학식 A의 화합물, 경우에 따라, 유리 형태 또는 염 형태로서의 토오토머 하나 이상 및 다음과 같은 화합물, 아자메티포스; 클로르펜빈포스; 사이퍼메트린, 사이퍼메트린 고-시스(high-cis); 사이로마진; 디아펜티우론; 디아지논; 디클로르보스; 디크로토포스; 디사이클라닐; 페녹시카브; 플루아주론; 푸라티오카브; 이사조포스; 조드펜포스; 키노프렌; 루펜우론; 메타크리포스; 메티다티온; 모노크로토포스; 포스파미돈; 프로페노포스; 디오페놀란; 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주 GC91 또는 NCTC11821로부터 수득가능한 물질; 피메트로진; 브로모프로필레이트; 메토프렌; 디설푸톤; 퀴날포스; τ-플루발리네이트; 티오사이클람 또는 티오메톤 중의 하나 이상 및 하나 이상의 보조제와의 다양한 양의 배합물을 포함하는, 해충 및 아카리나(Acarita) 목의 표본 방제용 조성물, 병충해 방제방법, 조성물의 제조방법, 이의 용도 및 이로 처리된 식물 번식 물질, 및 조성물을 제조하기 위한 화학식 A의 화합물의 용도에 관한 것이다.

화학식 A

위의 화학식 A에서,

A는 치환되지 않거나, 환 시스템의 치환 가능성에 따라, 일- 내지 사치환된 방행족 또는 비방향족 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클 라디칼로서, 치환체 A는 C_1-3알킬, C_1-3알콕시, 할로겐, 할로-C_1-3알킬, 사이클로프로필, 할로사이클로프로필, C_2-3알케닐, C_2-3알키닐, 할로-C_2-3알케닐, 할로-C_2-3알키닐, 할로-C_1-3알콕시, C_1-3알킬티오, 할로-C_1-3알킬티오, 알릴옥시, 프로파질옥시, 알릴티오, 프로파질티오, 할로알릴옥시, 할로알릴티오, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R은 수소, C_1-6알킬, 페닐-C_1-4알킬, C_3-6사이클로알킬, C_2-6알케닐 또는 C_2-6알키닐이고,

X는 N-NO₂또는 N-CN이다.

Description

살충제 조성물

본 발명은 살충제 활성 화합물 배합물을 포함하는 조성물, 당해 조성물을 사용하여 병충해를 방제하는 방법, 당해 조성물을 제조하는 방법, 이의 용도 및 이를 사용하여 처리되는 식물 번식, 및 당해 조성물 제조용의 다음 화학식 A의 화합물의 용도에 관한 것이다.

병충해 방제용의 활성 화합물의 특정 혼합물은 문헌에 제안되어 있다. 그러나, 공지된 화합물의 상기한 혼합물의 생물학적 특성은 병충해 방제 분야에서는 완전히 만족스럽지 못하고, 이러한 이유 때문에, 특히 곤충 및 아카리나(Acarina)목의 표본을 억제하기 위해 상승적 병충해 방제 특성을 갖는 추가의 혼합물을 제공할 필요가 있다. 이러한 목적은 당해 조성물을 제공함으로써 본 발명에 따라서 성취된다.

따라서, 본 발명은 유리 형태 또는 염 형태의 다음 화학식 A의 화합물, 경우에 따라, 유리 형태 또는 염 형태의 토오토머 하나 이상 및 다음과 같은 화합물, (I) 아자메티포스; (II) 클로르펜빈포스; (III) 사이퍼메트린, 사이퍼메트린 고-시스(high-cis); (IV) 사이로마진; (V) 디아펜티우론; (VI) 디아지논; (VII) 디클로르보스; (VIII) 디크로토포스; (IX) 디사이클라닐; (X) 페녹시카브; (XI) 플루아주론; (XII) 푸라티오카브; (XIII) 이사조포스; (XIV) 조드펜포스; (XV) 키노프렌; (XVI) 루펜우론; (XVII) 메타크리포스; (XVIII) 메티다티온; (XIX) 모노크로토포스; (XX) 포스파미돈; (XXI) 프로페노포스; (XXII) 디오페놀란; (XXIII) 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주 GC91 또는 NCTC11821로부터 수득가능한 물질; (XXIV) 피메트로진; (XXV) 브로모프로필레이트; (XXVI) 메토프렌; (XXVII) 디설푸톤; (XXVIII) 퀴날포스; (XXIX) τ-플루발리네이트; (XXX) 티오사이클람 또는 (XXXI) 티오메톤 중의 하나 이상 및 하나 이상의 보조제와의 다양한 양의 배합물을 포함하는, 해충 또는 아카리나목의 표본 억제용 조성물에 관한 것이다.

위의 화학식 A에서,

A는 치환되지 않거나, 환 시스템의 치환 가능성에 따라, 일- 내지 사치환된 방향족 또는 비방향족 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클 라디칼로서, 치환체 A는 C_1-3알킬, C_1-3알콕시, 할로겐, 할로-C_1-3알킬, 사이클로프로필, 할로사이클로프로필, C_2-3알케닐, C_2-3알키닐, 할로-C_2-3알케닐, 할로-C_2-3알키닐, 할로-C_1-3알콕시, C_1-3알킬티오, 할로-C_1-3알킬티오, 알릴옥시, 프로파질옥시, 알릴티오, 프로파질티오, 할로알릴옥시, 할로알릴티오, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

X는 N-NO₂또는 N-CN이다.

화학식 A의 화합물은 EP-A 제580553호에 기술되어 있다.

(I) S-6-클로로-2,3-디하이드로-2-옥소-1,3-옥사졸로[4,5-b]피리딘-3-일밀메틸 O,O-디메틸 포스포로티오에이트(아자메티포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 44]으로부터 공지되었고;

(II) 2-클로로-1-(2,4-디클로로페닐)비닐 디에틸 포스페이트(클로르펜빈포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 174]으로부터 공지되었고;

(III) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS)-시스-트랜스-3-(2,2-디클로로비닐)-1,1-디메틸사이클로프로판카복실세이트(사이퍼메트린, 사이퍼메트린 고-시스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 208]으로부터 공지되었고;

(IV) N-사이클로프로필-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아진(사이로마진)은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 217]으로부터 공지되었고;

(V) 1-3급-부틸-3-(2,6-디이소프로필-4-페녹시페닐)티오우레아(디아펜티우론)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 294]으로부터 공지되었고;

(VI) O,O-디에틸 O-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일-포스포로티오에이트(디아지논)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 243]으로부터 공지되었고;

(VII) 2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트(디클로르보스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 259]으로부터 공지되었고;

(VIII) (E)-2-디메틸카바모일-1-메틸비닐 디메틸 포스페이트(디크로토포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 322]으로부터 공지되었고;

(IX) 5-시아노-2-사이클로프로필아미노-4,6-디아미노피리미딘(디사이클라닐)은 EP-A 제244360호에 공지되었고;

(X) 에틸 2-(4-페녹시페녹시)에틸카바메이트(페녹시카브)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 375]으로부터 공지되었고;

(XI) 1-[4-클로로-3-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)-우레아(플루아주론)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 475]으로부터 공지되었고;

(XII) 부틸 2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N,N'-디메틸-N,N'-티오디카바메이트(푸란티오카브)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 448]으로부터 공지되었고;

(XIII) O-5-클로로-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸-3-일 O,O-디에틸 포스포로티오에이트(이사조포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 502]으로부터 공지되었고;

(XIV) O-2,5-디클로로-4-요오도페닐 O,O-디메틸포스포로티오에이트(조드펜포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 1102]으로부터 공지되었고;

(XV) 프로프-2-이닐(±)(E,E)-3,7,11-트리메틸도데카-2,4-디에노에이트(키노프렌)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 1102]으로부터 공지되었고;

(XVI) (R,S)-1-[2,5-디클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)-우레아(루펜우론)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 628]으로부터 공지되었고;

(XVII) 메틸 (E)-3-(디메톡시포스피노티오일옥시)-2-메틸아크릴레이트(메타크리포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 562]으로부터 공지되었고;

(XVIII) S-2,3-디하이드로-5-메톡시-2-옥소-1,3,4-티아디아졸-3-일메틸 O,O-디메틸 포스포로디티오에이트(메티다티온)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 567]으로부터 공지되었고;

(XIX) 디메틸 (E)-1-메틸-2-(메틸카바모일)비닐 포스페이트(모노크로토포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 597]으로부터 공지되었고;

(XX) 2-클로로-2-디에틸카바모일-1-메틸비닐 디메틸 포스페이트(포스파미돈)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 679]으로부터 공지되었고;

(XXI) O-4-브로모-2-클로로페닐 O-에틸 S-프로필 포스포로티오에이트(프로페노포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 705]으로부터 공지되었고;

(XXII) (2RS,4SR)-4-(2-에틸-1,3-디옥소란-4-일메톡시)페닐페닐 에테르 50 내지 80%와 (2RS,4RS)-4-(2-에틸-1,3-디옥소란-4-일메톡시)페닐페닐 에테르 50 내지 20%와의 혼합물(디오페노란)은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 363]으로부터 공지되었고;

(XXIII) 바실루스 투린기엔시스 균주 GC91로부터 수득가능한 물질 또는 바실루스 투린기엔시스 균주 NCTC11821로부터 수득가능한 물질은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 62]으로부터 공지되었고;

(XXIV) 2,3,4,5-테트라하이드로-3-옥소-4-[(피리딘-3-일)-메틸렌아미노]-6-메틸-1,2,4-트리아진(피메트로진)은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 868]으로부터 공지되었고;

(XXV) 이소프로필 4,4'-디브로모벤질에이트(브로모프로필레이트)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 99]으로부터 공지되었고;

(XXVI) 이소프로필 (E,E)-(R,S)-11-메톡시-3,7,11-트리메틸도데카-2,4-디에노에이트(메토프렌)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 680]으로부터 공지되었고;

(XXVII) O,O-디에틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트(디설푸톤)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 372]으로부터 공지되었고;

(XXVIII) O,O-디에틸 O-퀴녹살린-2-일 포스포로티오에이트(퀴날포스)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 10^thEd.(1994), The British Crop Protection Council, London, page 890]으로부터 공지되었고;

(XXIX) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-D-발리네이트(τ-플루발리네이트)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 428]으로부터 공지되었고;

(XXX) N,N-디메틸-1,2,3-트리티안-5-일-아민(티오사이클람)은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 816]으로부터 공지되었고; 및

(XXXI) S-2-에틸티오에틸 O,O-디메틸 포스포로디티오에이트(티오메톤)는 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9^thEd.(1991), The British Crop Protection Council, London, page 819]으로부터 공지되었다.

화학식 A의 화합물은 몇몇 경우에 토오토머의 형태일 수 있다. 예를 들어, R이 수소일 경우, 화학식 A의 상응하는 화합물, 즉 3H-4-이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진 부분 구조물을 갖는 화합물은 4-아미노-1,2,5,6-테트라하이드로-1,3,5-옥사디아진 부분 구조물을 함유하는 각각의 토오토머와 평형일 수 있다. 따라서, 앞에서 언급하고 이후에 언급할 화학식 A의 화합물은, 경우에 따라서, 상응하는 토오토머가 각각의 경우에 구체적으로 언급되지 않더라도, 상응하는 토오토머로서 이해되어야 한다.

하나 이상의 염기성 중심을 함유하는 화학식 A의 화합물은, 예를 들어 산 부가 염을 형성할 수 있다. 이들은, 예를 들어 강한 무기산[예: 광산(예: 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할라이드화수소산)], 강한 유기 카복실산[예: 치환되지 않거나, 예를 들어 할로겐으로 치환된 C_1-4알칸카복실산(예: 아세트산), 포화되거나 포화되지 않은 디카복실산(예: 옥살산, 말론산, 석신산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산), 하이드록시카복실산(예: 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산) 또는 벤조산] 또는 유기 설폰산[예: 치환되지 않거나, 예를 들어 할로겐으로 치환된 C_1-4알칸- 또는 아릴설폰산(예: 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산)]에 의해 형성된다. 하나 이상의 산 그룹을 갖는 화학식 A의 화합물은 염기를 사용하여 추가로 염을 형성할 수 있다. 염기와의 적합한 염은, 예를 들어 금속염[예: 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예를 들어 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘염] 또는 암모니아 또는 유기 아민과의 염[예: 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디 또는 트리-저급 알킬아민, 예를 들어 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸-프로필-아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시-저급 알킬아민, 예를 들어 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민]이다. 경우에 따라, 상응하는 내부 염이 추가로 형성될 수 있다. 농화학적으로 유리한 염은 본 발명에 관련하여 바람직하다. 유리 형태의 화학식 A의 화합물과 이들의 염 형태로의 화학식 A의 화합물 사이의 밀접한 관계로 인해, 앞에서 언급하고 이후에 언급할 화학식 A의 유리 화합물 및 이들의 염은 또한, 경우에 따라, 적합하고 편리하게는 화학식 A의 상응하는 염 및 유리 화합물로서 이해된다. 이는 화학식 A의 화합물의 토오토머 및 이의 염에 상응하게 적용된다. 각각의 경우에, 유리 형태가 일반적으로 바람직하다.

유리 형태의 화학식 A의 화합물을 포함하는 조성물이 본 발명과 관련하여 바람직하다.

앞에서 사용되고 이후에 사용될 일반적인 용어는 특별히 다르게 기술하지 않는 한, 다음과 같은 의미를 갖는다.

헤테로사이클릭 라디칼 R의 사이클릭 기본 주쇄에서 헤테로 원자는 주기율표의 모든 원소이고 2개 이상의 공유결합을 형성할 수 있다. N 및 S가 바람직하다.

그룹 그 자체로서 및 다른 그룹 및 화합물, 예를 들어 할로알킬, 할로알킬티오, 할로알콕시, 할로사이클로프로필, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알릴옥시 및 할로알릴티오의 구조적 원소로서의 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 특히 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소, 더욱 특히 염소이다.

특별히 다르게 언급하지 않는 한, 탄소 함유 그룹 및 화합물은 각각의 경우 탄소원자를 1 내지 6개, 바람직하게는 1 내지 3, 특히 1 또는 2개 함유한다.

사이클로알킬은 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 바람직하게는 사이클로프로필이다.

그룹 그 자체로서 및 다른 그룹 및 화합물, 예를 들어 페닐알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 및 할로알킬티오의 구조적 원소로서의 알킬은 모든 경우에 상응하는 그룹 또는 화합물에 함유되는 것으로 정의된 탄소수를 고려하는 각각의 경우, 직쇄, 즉 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 또는 측쇄, 예를 들어 이소프로필, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실이다.

알케닐, 할로알케닐, 알키닐 및 할로알키닐은 직쇄 또는 측쇄이고 각각의 경우 2개 또는 바람직하게는 1개의 불포화 탄소-탄소 결합(들)을 함유한다. 이러한 치환체의 이중결합 또는 삼중결합은 바람직하게는 하나 이상의 포화 탄소원자에 의해 화학식 A의 화합물의 잔류성 부분으로부터 분리된다. 이의 예에는 알릴, 메트알릴, 부트-2-에닐, 부트-3-에닐, 프로파질, 부트-2-이닐 및 부트-3-이닐이 포함된다.

할로겐 치환된 탄소 함유 그룹 및 화합물, 예를 들어 할로알킬, 할로알킬티오, 할로알콕시, 할로사이클로프로필, 할로알케닐, 할로알키닐, 할로알릴옥시 및 할로알릴티오는 부분적으로 할로겐회되거나 과할로겐화되고, 복수의 할로겐화의 경우, 할로겐 치환체는 동일하거나 상이하다. 그룹 그 자체로서 및 다른 그룹 및 화합물의 구조적 원소, 예를 들어 할로알킬티오 및 할로알콕시로서의 할로알킬의 예에는 불소, 염소 및/또는 브롬으로 일- 내지 삼치환된 메틸(예: CHF₂또는 CF₃), 불소, 염소 및/또는 브롬으로 일- 내지 오치환된 에틸(예: CH₂CF₃, CF₂CF₃, CF₂CCl₃, CF₂CHCl₂, CF₂CHF₂, CF₂CFCl₂, CF₂CHBr₂, CF₂CHClF, CF₂CHBrF 또는 CClFCHClF), 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 일 내지 칠치환된 프로필 또는 이소프로필(예: CH₂CHBrCH₂Br, CF₂CHFCF₃, CH₂CF₂CF₃, CF₂CF₂CF₃또는 CH(CF₃)₂) 및 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 일 내지 구치환된 부틸 또는 이의 이성체(예: CF(CF₃)CHFCF₃, CF₂(CF₂)₂CF₃또는 CH₂(CF₂)₂CF₃)가 포함된다. 할로알케닐의 예에는 2,2-디플루오로에텐-1-일, 2,2-디클로로에텐-1-일, 2-클로로프로프-1-엔-3-일, 2,3-디클로로프로프-1-엔-3-일 및 2,3-디브로모프로프-1-엔-3-일이 포함된다. 할로알키닐의 예에는 2-클로로프로프-1-인-3-일, 2,3-디클로로프로프-1-인-3-일 및 2,3-디브로모프로프-1-인-3-일이 포함된다. 할로사이클로프로필의 예에는 2-클로로사이클로프로필, 2,2-디플루오로사이클로프로필 및 2-클로로-2-플루오로-사이클로프로필이 포함된다. 할로알릴옥시의 예에는 2-클로로프로프-1-엔-3-일옥시, 2,3-디클로로프로프-1-엔-3-일옥시 및 2,3-디브로모프로프-1-엔-3-일옥시가 포함된다. 할로알릴티오의 예에는 2-클로로프로프-1-엔-3-일티오, 2,3-디클로로프로프-1-엔-3-일티오 및 2,3-디브로모프로프-1-엔-3-일티오가 포함된다.

페닐알킬에서, 화학식 A의 잔류성 부분에 결합된 알킬 그룹은 페닐 그룹에 의해 치환되고, 알킬 그룹은 바람직하게는 직쇄이고 페닐 그룹은 바람직하게는 α-위치 보다 높은 위치, 특히 ω-위치에서 알킬 그룹에 결합되고, 벤질, 2-페닐에틸 및 4-페닐부틸이 포함된다.

화학식 A의 화합물에서,

(1) R이 수소, C_1-4알킬, C_3-6사이클로알킬, C_2-6알케닐 또는 C_2-6알키닐, 특히 H 또는 CH₃이고;

(2) A의 사이클릭 기본 주쇄가 이중결합, 바람직하게는 공액 이중결합을 2 내지 4개를 함유하고, 바람직하게는 이중결합, 바람직하게는 공액 이중결합을 2개 함유하고, 특히 방향족 특성을 가지며;

(3) A의 사이클릭 기본 주쇄가 1 내지 4개, 특히 1 내지 3개, 더욱 특히 1 또는 2개, 특히 바람직하게는 2개의 헤테로 원자를 함유하고;

(4) A의 사이클릭 기본 주쇄가 산소, 황 및 질소로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하고, 사이클릭 기본 주쇄 중에 함유된 헤테로 원자 중의 하나 이하가 산소 또는 황원자이고, 바람직하게는 하나 이상이 질소원자이며;

(5) A가 할로겐 및 C_1-3알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체, 특히 할로겐, 특히 염소에 의해 일- 또는 이치환되는 화학식 A의 화합물;

(6) A의 사이클릭 기본 주쇄가 피리딜, 1-옥시도피리디니오 또는 티아졸릴 그룹이고, 바람직하게는 A의 사이클릭 기본 주쇄가 피리드-3-일-, 1-옥시도-3-피리디니오 또는 티아졸-5-일 그룹이고, 특히 A가 피리드-3-일, 2-할로피리드-5-일, 2,3-디할로피리드-5-일, 2-C_1-3알킬피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디니오, 2-할로-1-옥시도-5-피리디니오, 2,3-디할로-1-옥소-5-피리디니오 또는 2-할로티아졸-5-일 그룹, 특히 A가 피리드-3-일, 2-할로피리드-5-일, 2-할로-1-옥시도-5-피리디니오 또는 2-할로티아졸-5-일 그룹, 바람직하게는 A가 2-클로로피리드-5-일, 2-메틸피리드-5-일, 1-옥시도-3-피리디니오, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오, 2,3-디클로로-1-옥시도-5-피리디니오 또는 2-클로로티아졸-5-일 그룹, 특히 A가 피리드-3-일, 2-클로로피리드-5-일, 2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오 또는 2-클로로티아졸-5-일 그룹, 더욱 특히 A가 2-클로로피리드-5-일 또는, 바람직하게는 2-클로로티아졸-5-일 그룹인 화학식 A의 화합물;

(7) X가 N-NO₂인 화학식 A의 화합물 및

(8) A가 2-클로로티아졸-5-일 또는 2-클로로피리드-5-일 그룹이고, R이 C_1-4알킬이며, X가 N-NO₂인 화학식 A의 화합물이 특히 바람직하다.

본 발명에 관련하여 바람직하게 명명된 화학식 A의 화합물은 다음과 같다:

(A.1) 5-(2-클로로피리드-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.2) 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.3) 3-메틸-4-니트로이미노-5-(1-옥시도-3-피리디니오메틸)-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.4) 5-(2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.5) 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.6) 3-메틸-5-(2-메틸피리드-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.7) 3-(2-클로로피리드-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진; 및

(A.8) 3-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진은 화학식 A의 혼합 파트너로서 본 발명에 관련하여 특히 바람직하다.

화학식 A의 화합물외에, 또한 살충 활성 화합물 화합물(I) 내지 (XXXI) 중 하나만을 추가로 포함하는 조성물도 또한 바람직하다. 활성 성분 A로서 화합물 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진을 포함하는 조성물도 또한 바람직하다. 또한 화학식 A의 화합물외에, 아자메티포스, 사이퍼메트린 고-시스, 페녹시카브, 디오페놀란, 프로페노포스 또는 피메트로진을 포함하는 조성물도 마찬가지로 바람직하다.

본 발명에 따르는 활성 화합물 배합물은 바람직하게는 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나를 100:1 내지 1:6000, 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 혼합비, 특히 1:20 내지 20:1, 바람직하게는 10:1 내지 1:10, 더욱 바람직하게는 5:1 내지 1:5, 가장 바람직하게는 2:1 내지 1:2, 및 또한 바람직하게는 4:1 내지 2:1의 혼합비, 특히 1:1 또는 5:1 또는 5:2 또는 5:3 또는 5:4 또는 4:1 또는 4:2 또는 4:3 또는 3:1 또는 3:2 또는 2:1 또는 1:5 또는 2:5 또는 3:5 또는 4:5 또는 1:4 또는 2:4 또는 3:4 또는 1:3 또는 2:3 또는 1:600 또는 1:300 또는 1:150 또는 1:35 또는 2:35 또는 4:35 또는 1:75 또는 2:75 또는 4:75 또는 1:6000 또는 1:3000 또는 1:1500 또는 1:350 또는 2:350 또는 4:350 또는 1:750 또는 2:750 또는 4:750의 비로 포함한다. 이러한 비는 한편으로는 중량비를 의미하고, 다른 한편으로는 몰 비를 의미하는 것으로 이해하면 된다.

화학식 A의 활성 화합물 또는 이의 염 중의 하나의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물이 해충에 대해 원칙적으로 억제될 것으로 기대되었던 작용 스펙트럼을 상가적으로 증가시키고, 이하, 두가지 국면의 제제의 작용 한계를 확장시키는 상승 효과를 성취한다는 것을 놀랍게도 본 발명에 이르러 밝혔다.

한편, 화학식 A의 화합물과 화합물(I) 내지 (XXXI)의 개개의 적용 속도는 동일하게 우수한 작용에 대해 저하된다. 한편, 합한 혼합물은 또한 두 개의 개개의 물질이 완전히 불활성인 낮은 적용 속도의 범위에서 높은 병충해 방제도를 갖는다. 이는 한편으로는 억제될 수 있는 해충의 스펙트럼을 상당히 확장시키고, 다른 한편으로는 적용 신뢰성을 증가시킨다.

그러나, 살충제 활성 면에서 실제적인 상승 작용외에, 본 발명에 따르는 조성물은 또한 추가로, 넓은 의미로서는 마찬가지로 상승적이라고 기술할 수 있는 추가의 놀라운 잇점을 갖기 때문에, 예를 들어 이는 개개의 화합물(화학식 A) 또는 화합물(I) 내지 (XXXI)를 사용하여 억제할 수 없거나 충분히 효과적으로 억제할 수 없는 해충을 억제할 수 있고, 본 발명의 조성물은 개개의 화합물(화학식 A) 또는 화합물(I) 내지 (XXXI)보다 식물에 의한 보다 더 우수한 내성, 즉 예를 들어 감소된 식물 독성을 나타낸다. 곤충은 이들의 각종 전개 단계에서 추가로 억제될 수 있지만, 개개의 화합물(화학식 A) 또는 화합물(I) 내지 (XXXI)을 사용하는 경우에는 때때로 그렇지 않은데, 이는 이러한 화합물이, 예를 들어 매우 특정한 애벌레 단계에 대해 살성충제로만 또는 살유충제로서만 사용될 수 있기 때문이다. 또한, 화학식 A의 화합물과 특정 화합물(I) 내지 (XXXI)의 배합물은 분쇄, 혼합, 저장 및 또는 분무 동안 보다 유리한 특성을 나타낸다.

본 발명에 따르는 조성물은 온혈동물, 물고기 및 식물에 의해 내성인 병충해 방제 분야에서 낮은 비율의 농도에서조차도 예방적으로 및/또는 치료적으로 융용하고, 매우 유리한 살균 스펙트럼을 갖는다. 본 발명에 따르는 조성물은 일반적으로 민감한 모든 발달 단계 또는 개별적인 발달 단계에 대해 활성이고, 또한 곤충 및 아카리나목의 표본과 같은 유해 동물에 대해 내성이다. 본 발명에 따르는 조성물의 살충 및/또는 살진드기 작용은 본원에서 그 자체로서, 즉 즉시, 또는 단지 몇시간 후에, 예를 들어 털갈이 동안 일어날 수 있는 해충의 파괴에서 직접적으로 또는 감소된 산란 및/또는 부화율에서에서 약 50 내지 60% 이상의 파괴율(사망률)에 상응하는 우수한 작용을 간접적으로 입증할 수 있다.

동물 해충은, 예를 들면, 다음을 포함한다:

레피도프테라(Lepidoptera)목으로부터

아클레리스종(Acleris spp.), 아독소피에스종(Adoxophyes spp.), 아에게리아종(Aegeria spp.), 아그로티스종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라체(Alabama argillaceae), 아밀로이스종(Amylois spp.), 안티카르시아 게마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르칩스종(Archips spp.), 아르기로타에니아종(Argyrotaenia spp.), 아우토그라파종(Autographa spp.), 부쎄올라 푸스카(Busseola fusca), 카드라 카우텔라(Cadra cautella), 카르포시나 니폰네시스(Carposina nipponensis), 칠로종(Chilo spp.), 코리스토네우라종(Choristoneura spp.), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로크로시스종(Cnaphalocrocis spp.), 크네파시아종(Cnephasia spp.), 코클리스종(Cochlis spp.), 콜레오포라종(Coleophora spp.), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 류코트레타(Cryptophlebia leucotreta), 시디아종(Cydia spp.), 다이아트라에아종(Diatraea spp.), 디파롭시스 카스타네아(Diparopsis castanea), 에아리아스종(Earias spp.), 에페스티아종(Ephestia spp.), 유코스마종(Eucosma spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스종(Euproctis spp.), 유속아종(Euxoa spp.), 그라폴리타종(Grapholita spp.), 헤드야 누비페라나(Hedya nubiferana), 헬리오티스종(Heliothis spp.), 헬루라종(Hellula spp.), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 카이페리아 리코페르시엘라(Keiferia lycopersciella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스종(Lithocollethis spp.), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 리만트리아종(Lymantria spp.), 리오네티아종(Lyonetia spp.), 말라코소마종(Malacosoma spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 오페로프테라종(Operophtera spp.), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파메네종(Pammene spp.), 판데미스종(Pandemis spp.), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 피에리스종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프라시스종(Prays spp.), 시르포파가종(Scirpophaga spp.), 세사미아종(Sesamia spp.), 스파르가노티스종(Sparganothis spp.), 스포도프테라종(Spodoptera spp.), 시난테돈종(Synanthedon spp.), 타우메토포에아종(Thaumetopoea spp.), 토르트릭스종(Tortrix spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 이포노메우타종(Yponomeuta spp.);

콜레오프테라(Coleoptera)목으로부터, 예를 들면,

아그리오테스종(Agriotes spp.), 안토노무스종(Anthonomus spp.), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 카에토크네마 티비아리스(Chaetocnema tibialis), 코스모폴리테스종(Cosmopolites spp.), 쿠르쿨리오종(Curculio spp.), 더메스테스종(Dermestes spp.), 디아브로티카종(Diabrotica spp.), 에필라크나종(Epilachna spp.), 에렘누스종(Eremnus spp.), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소롭트루스종(Lissorhoptrus spp.), 멜로론타종(Melolontha spp.), 오리자에필루스종(Oryzaephilus spp.), 오티오린쿠스종(Otiorhynchus spp.), 필릭티누스종(Phlyctinus spp.), 포필리아종(Popillia spp.), 프실리오데스종(Psylliodes spp.), 리조페르타종(Rhizopertha spp.), 스카라베이다에(Scarabeidae), 시토필루스종(Sitophilus spp.), 시토트로가종(Sitotroga spp.), 테네브리오종(Tenebrio spp.), 트리볼리움종(Tribolium spp.) 및 트로고더마종(Trogoderma);

오르토프테라(Orthoptera)목으로부터, 예를 들면,

블라타종(Blatta spp.), 블라텔라종(Blattella spp.), 그릴로탈파종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타종(Locusta spp.), 페리플라네타종(Periplaneta spp.) 및 시스토세르카종(Schistocerca spp.);

이소프테라(Isoptera)목으로부터, 예를 들면,

레티쿨리테르메스종(Reticulitermes spp.);

프소코프테라(Psocoptera)목으로부터, 예를 들면,

리포셀리스종(Liposcelis spp.);

아노플루라(Anoplura)목으로부터, 예를 들면,

헤마토피누스종(Haematopinus spp.), 리노그나투스종(Linognathus spp.), 페디쿨루스종(Pediculus spp.), 펨피구스종(Pemphigus spp.) 및 필록세라종(Phylloxera spp.);

말로파가(Mallophaga)목으로부터, 예를 들면,

다말리네아종(Damalinea spp.) 및 트리코덱테스종(Trichodectes spp.);

티사노프테라(Thysanoptera)목으로부터, 예를 들면,

플랑클리니엘라종(Frankliniella spp.), 헤르시노트립스종(Hercinothrips spp.), 타에니오트립스종(Taeniothrips spp.), 트립스 팔미(Thrips palmi), 트립스 타바시(Thrips tabaci) 및 시르토트립스 아우란티이(Scirtothrips aurantii);

헤테로프테라(Heteroptera)목으로부터, 예를 들면,

시멕스종(Cimex spp.), 디스타니티엘라 테오브로마(Distaniella theobroma), 디스데르쿠스종(Dysdercus spp.), 유키스투스종(Euchistus spp.), 유리가스터종(Eurygaster spp.), 렙토코리사종(Leptocorisa spp.), 네자라종(Nezara spp.), 피에스마종(Piesma spp.), 로드니우스종(Rhodnius spp.), 살베르겔라 신굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노파라종(Scotinophara spp.) 및 트리아토마종(Triatoma spp.);

호모프테라(Homoptera)목으로부터, 예를 들면,

알레우로트릭수스 플로코수스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 브라시카에(Aleyrodes brassicae), 아오니디엘라종(Aonidiella spp.), 아피디다에(Aphididae), 아피스종(Aphis spp.), 아스피디오투스종(Aspidiotus spp.), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 세로플라스터종(Ceroplaster spp.), 크리솜팔루스 아오니디움(Chrysomphalus aonidium), 크리솜팔루스 딕티오스페르미(Chrysomphalus dictyospermi), 코커스 헤스페리듐(Coccus hesperidum), 엠포아스카종(Empoasca spp.), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 에리트로네우라종(Erythroneura spp.), 가스카르디아종(Gascardia spp.), 라오델팍스종(Laodelphax spp.), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 레피도사페스종(Lepidosaphes spp.), 마크로시푸스종(Macrosiphus spp.), 미주스종(Myzus spp.), 네포테틱스종(Nephotettix spp.), 닐라파르바타종(Nilaparvata spp.), 파라토리아종(Paratoria spp.), 펨피구스종(Pemphigus spp.), 플라노코커스종(Planococcus spp.), 슈다우라카스피스종(Pseudaulacaspis spp.), 슈도코커스종(Pseudococcus spp.), 프실라종(Psylla spp.), 풀비나리아 아에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿠아드라스피디오투스종(Quadraspidiotus spp.), 로팔로시품종(Rhopalosiphum spp.), 사이쎄티아종(Saissetia spp.), 스카포이데우스종(Scaphoideus spp.), 스키자피스종(Schizaphis spp.), 시토비온종(Sitobion spp.), 트리아레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae) 및 우나스피스 시트리(Unaspis citri);

히메노프테라(Hymenoptera)목으로부터, 예를 들면,

아크로미멕스(Acromymex), 아타종(Atta spp.), 세푸스종(Cephus spp.), 디프리온종(Diprion spp.), 디프리오니다에(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캄파종(Hoplocampa spp.), 라시우스종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온종(Neodiprion spp.), 솔레놉시스종(Solenopsis spp.) 및 베스파종(Vespa spp.);

디프테라(Diptera)목으로부터, 예를 들면,

아에데스종(Aedes spp.), 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스종(Ceratitis spp.), 크리소미아종(Chrysomyia spp.), 쿨렉스종(Culex spp.), 쿠테레브라종(Cuterebra spp.), 다쿠스종(Dacus spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 파니아종(Fannia spp.), 가스트로필루스종(Gastrophilus spp.), 글로시나종(Glossina spp.), 하이포데마종(Hypodema spp.), 하이프포보스카종(Hyppobosca spp.), 리리오미자종(Liriomyza spp.), 루실리아종(Lucilia spp.), 멜라나그로미자종(Melanagromyza spp.), 무스카종(Musca spp.), 오에스트루스종(Oestrus spp.), 오르세올리아종(Orseolia spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아종(Phorbia spp.), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 시아라종(Sciara spp.), 스토목시스종(Stomoxys spp.), 타바누스종(Tabanus spp.), 타니아종(Tannia spp.) 및 티풀라종(Tipula spp.);

시포나프테라(Siphonaptera)목으로부터, 예를 들면,

세라토필루스종(Ceratophyllus spp.) 및 제노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);

티사누라(Thysanura)목으로부터, 예를 들면,

레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및

아카리나(Acarina)목으로부터, 예를 들면,

아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 쉘도니(Aceria sheldoni), 아쿨루스 스클레크텐달리(Aculus schlechtendali), 암블리오마종(Amblyomma spp.), 아르가스종(Argas spp.), 부필루스종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 칼리피트리메루스종(Calipitrimerus spp.), 코리오프테스종(Chorioptes spp.), 더마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini), 에리오피에스종(Eriophyes spp.), 히알로마종(Hyalomma spp.), 이속데스종(Ixodes spp.), 올리고니쿠스 프라텐시스(Olygonychus pratensis), 오르니토도로스종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스종(Panonychus spp.), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스종(Rhizoglyphus spp.), 사르코프테스종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스종(Tarsonemus spp.) 및 테트라니쿠스종(Tetranychus spp.).

본 발명에 따르는 활성 화합물의 혼합물을 사용하여, 특히 농업, 원예 및 임업에서 식물, 특히 유용한 식물 및 장식용 식물, 또는 이러한 식물의 과일, 꽃, 잎, 줄기, 괴경 또는 뿌리와 같은 일부에서 발생하는 언급한 유형의 해충을 억제하고, 즉 저지하거나 구제할 수 있다. 몇몇 경우에 있어서 후에 자라는 식물 부분까지도 이들 해충으로부터 여전히 보호된다.

본 발명에 따르는 살충 혼합물은 유리하게는 씨리얼(예: 옥수수 또는 수수); 과일, 예를 들면, 이과(梨果), 핵과(核果) 및 연질 과일(예: 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드), 체리 또는 베리(예: 딸기, 나무딸기 및 검은 딸기); 콩과 식물(예: 강낭콩류, 렌즈콩, 완두콩 또는 콩); 오일 함유 농작물(예: 유채 종유, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 카카오 또는 땅콩); 호리병박(예: 호박, 오이 또는 멜론); 섬유 식물(예: 목화, 아마, 삼 또는 황마); 감귤류 과일(예: 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린 귤); 채소류(예: 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추 변종, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 고추); 녹나무과 식물(예: 아보카도, 계피 또는 녹나무); 또는 담배, 견과, 커피, 가지, 사탕수수, 차나무, 후추, 포도나무, 홉, 파초과 식물, 천연 고무 식물 또는 장식용 식물, 특히, 옥수수, 수수, 이과 및 핵과, 콩과 식물, 호리병박, 목화, 감귤류 과일, 채소, 가지, 포도나무, 홉 또는 장식용 식물, 특별히 옥수수, 수수, 사과, 배, 플럼, 복숭아, 강낭콩류, 완두콩, 콩, 올리브, 해바라기, 코코넛, 카카오, 땅콩, 외, 호박, 감귤류 과일, 양배추 변종, 토마토, 감자, 포도나무 또는 목화, 특히 바람직하게는 포도나무, 감귤류 과일, 사과, 배, 토마토 및 목화에서 병충해 방제용으로 사용될 수 있다.

본 발명에 따르는 활성 화합물 혼합물의 용도 중의 기타 분야는 저장품 및 지하경의 보호 및 재료의 보호, 및 위생학 영역에서, 특히 언급한 유형의 해충으로부터 가축 및 생산성 가축을 보호하는 데 사용된다.

달성하고자 하는 목적과 주어진 환경에 따라, 본 발명에 따르는 살충제는 화학식 A의 화합물 또는 이의 염들 중의 하나 및 본 발명에 따르는 기타 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나를 포함하는 중합체성 물질 중의 유화성 농축물, 현탁 농축물, 직접 분무하거나 희석 가능한 용액, 확산성 페이스트, 희석 유액, 분무성 분말, 가용성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 더스트(dust), 과립 또는 캡슐화물이다.

활성 화합물은 이러한 조성물에서 순수한 형태, 예를 들면, 특정 입자 크기로 사용되는 고체 활성 화합물, 또는 바람직하게는 배합물 기술분야에서 통상적으로 사용되는 하나 이상의 보조제(예: 증량제)와 함께 사용된다.

용매는, 예를 들면, 수소화되지 않거나 부분 수소화된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 크실렌 혼합물, 알킬화 나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌과 같은 알킬벤젠의 C₈내지 C₁₂분획, 파라핀 또는 사이클로헥산과 같은 지방족 또는 지환족 탄화수소, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 -에틸 에테르와 같은 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르, 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알콜과 같은 케톤, N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드와 같은 강한 극성 용매, 에폭사이드화되지 않거나 에폭사이드화된 유채씨, 피마자, 코코넛 또는 콩기름과 같은 에폭사이드화되지 않거나 에폭시화된 식물유 및 실리콘 오일이다.

일반적으로 사용되는, 예를 들면, 더스트 및 분산성 분말용 고체 담체는 방해석, 탈크, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애타펄자이트와 같은 천연 암석 분말이다. 고분산 규산 또는 고분산 흡착 중합체를 물리적 특성을 향상시키기 위해서 가할 수도 있다. 과립의 흡착성 과립 담체는 부석(浮石), 파쇄 벽돌, 세피올라이트 또는 벤토나이트와 같은 다공성 형태이고, 비흡착성 담체 물질은 방해석 또는 모래이다. 또한 다수의 무기 또는 유기 천연물의 과립화된 물질, 특히 돌로마이트 또는 분쇄된 식물 잔사를 사용할 수 있다.

표면활성 화합물은, 배합되는 활성 화합물의 성질에 따라, 유화성, 용해성 및 습윤성이 우수한 비이온계, 양이온계 및/또는 음이온계 계면활성제 또는 계면활성 혼합물이다. 아래에 열거한 계면활성제는 본원에서 단지 예일 뿐이고, 배합물의 기술분야에서 통상적으로 사용되고 본 발명에 따라 적합한 많은 다른 계면활성제가 상응 문헌에 기술되어 있다.

비이온계 계면활성제, 특히 지방족 또는 지환족 알콜, 포화 또는 불포화 지방산 및 알킬페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이며, 이는 3 내지 30개의 글리콜 에테르 그룹, (지방족) 탄화수소 라디칼 중에 8 내지 20개의 탄소원자 및 알킬페놀의 알킬 라디칼 중에 6 내지 18개의 탄소원자를 함유할 수 있다. 또한 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 및 알킬쇄에 탄소원자 1 내지 10개를 갖는 알킬 폴리프로필렌 글리콜 상의 폴리에틸렌 옥사이드로 이루어진, 20 내지 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹과 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 함유하는 수용성 부가물이 적합하다. 언급한 화합물은 통상적으로 프로필렌 글리콜 단위당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 포함한다. 예로서는 노닐페놀-폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 있다. 또한 폴리옥시에틸렌-소르비탄 트리올레에이트와 같은 폴리옥시에틸렌-소르비탄의 지방산 에스테르도 가능하다.

양이온계 계면활성제는, 특히, 치환체로서 탄소수 8 내지 22의 하나 이상의 알킬 라디칼과 추가의 치환체로서 저급의 할로겐화되지 않거나 할로겐화된 알킬, 벤질 또는 저급 하이드록시 알킬 라디칼을 함유하는 4급 암모늄염이다. 염은 바람직하게는 할라이드, 메틸 설페이트 또는 에틸 설페이트의 형태이다. 예로서는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드가 있다.

적합한 무기 계면활성제는 수용성 비누 및 수용성 합성 계면활성 화합물 둘 다일 수 있다. 적합한 비누는 올레산 또는 스테아르산, 또는, 예를 들면, 코코넛유 또는 톨유로부터 수득할 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염과 같은 고급 지방산(C₁₀-C₂₂)의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 치환되거나 치환되지 않은 암모늄염 및 또한 지방산 메틸타우린염이다. 그러나, 합성 계면활성제, 특히 지방 설포네이트, 지방 설페이트, 설폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴설포네이트가 보다 빈번하게 사용된다. 지방 설포네이트 및 설페이트는 일반적으로 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 치환되거나 치환되지 않은 암모늄염의 형태이고, 일반적으로 탄소수 8 내지 22의 알킬 라디칼, 또한 아실 라디칼의 알킬 잔기를 포함하는 알킬을 함유하고, 예를 들면, 리그닌설폰산, 도데실황산 에스테르 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염이다. 또한 이들은 황산 에스테르의 염 및 지방 알콜-에틸렌 옥사이드 부가물의 설폰산을 포함한다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 설폰산 그룹과 탄소수 약 8 내지 22의 하나의 지방산 라디칼을 함유한다. 알킬아릴설포네이트는, 예를 들면, 도데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산-포름알데하이드 축합 생성물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올암모늄염이다. 또한 p-노닐페놀-(4-14)-에틸렌 옥사이드 부가물 또는 인지질의 인산 에스테르의 염과 같은 상응하는 포스페이트도 적합하다.

일반적으로 조성물은 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 혼합물 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95% 및 하나 이상의 고체 또는 액체 보조제를 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9% 포함하고, 여기서 일반적으로 조성물의 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%는 계면활성제일 수 있다(%는 각각의 경우에 중량%이다). 농축 조성물이 시판 제품으로서 보다 바람직하나, 최종 사용자는 일반적으로 활성 화합물 농도가 상당히 낮은 희석된 조성물을 사용한다. 바람직한 조성물은 특히 다음 조성을 갖는다(% = 중량%)

유화성 농축물:

활성 화합물 혼합물: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%

계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%

용매: 5 내지 98%, 바람직하게는 70 내지 85%

더스트:

활성 화합물 혼합물: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 1%

고체 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9% 내지 99%

현탁액 농축물:

활성 화합물 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%

물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%

계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%

습윤성 분말:

활성 화합물 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%

계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%

고체 담체: 5 내지 99%, 바람직하게는 15 내지 98%

과립:

활성 화합물 혼합물: 0.5 내지 30%, 바람직하게는 3 내지 15%

고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%

또한 본 발명에 따르는 조성물은 안정화제, 예를 들면, 에폭사이드화되지 않거나 에폭사이드화된 식물유(예: 에폭사이드화된 코코넛유, 유채씨유 또는 콩기름), 소포제, 예를 들면, 실리콘 오일, 보존제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 점착제와 같은 기타 고체 또는 액체 보조제 뿐만 아니라 비료 또는 특정 효과를 달성하기 위한 기타 활성 화합물, 예를 들면, 살균제, 살진균제, 선충박멸제, 연체동물 사멸제 또는 제초제를 포함할 수 있다.

본 발명에 따르는 조성물은 공지된 방법으로 보조제의 존재하에, 예를 들면, 고체 활성 화합물 또는 활성 화합물 혼합물을, 예를 들면, 특별한 입자 크기로 분쇄, 체 치기 및/또는 압출시키고 하나 이상의 보조제의 존재하에, 예를 들면, 활성 화합물 또는 활성 화합물 혼합물을 보조제 또는 보조제들과 치밀하게 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 제조한다.

화학식 A의 화합물과 하나 이상의 화합물(I) 내지 (XXXI)과의 혼합물은 바람직하게는 배합물 기술분야에 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 사용한 다음, 예를 들면, 유화성 농축물, 직접 분무하거나 희석 가능한 용액, 희석 유액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 더스트 및 과립으로 가공하고, 또한 공지된 방법으로, 예를 들면, 중합체 물질 중의 캡슐화물로 가공한다. 분무, 아토마이징, 더스팅, 습윤, 살포 또는 주입과 같은 적용 방법은, 조성물의 성질이 그러하듯이, 달성하고자 하는 목적 및 주어진 환경에 따라 선택한다.

또한 본 발명은 조성물의 적용 방법, 즉 분무, 아토마이징, 더스팅, 분산, 드레싱(dressing), 살포 또는 주입과 같이 달성하고자 하는 목적과 주어진 환경에 따라 선택된, 언급한 유형의 병충해을 방제하는 방법 및 언급한 유형의 병충해를 방제하기 위한 조성물의 용도에 관한 것이다. 본원에서 통상적인 농도비는, 활성 화합물을 기준으로 하여, 0.1 내지 1000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm이다. 적용 속도는 광범위하고, 토양 성질, 적용 성질, (잎 적용; 종자 드레싱; 뿌리골에 적용), 농작 식물, 억제되는 해충, 우세한 특별한 기후 환경 및 적용 성질, 적용 시간 및 표적 농작물에 의해 결정된 기타 요소에 좌우된다. 헥타르당 적용 속도는 일반적으로 활성 화합물을 1 내지 2000g/ha, 특히 10 내지 1000g/ha, 바람직하게는 20 내지 600g/ha이다.

농작물 보호면에서 바람직한 적용 방법은 식물의 잎에 적용하는 것이고(잎 적용), 여기서 적용 빈도와 적용 속도는 특정 해충에 의한 만연의 염려에 따라 선택할 수 있다. 그러나, 또한 활성 화합물은 식물의 위치를 액체 조성물로 함침시키거나 활성 화합물을 식물의 위치, 예를 들면, 토양에, 고체 형태로, 예를 들면, 과립(토양 적용) 형태로 도입함으로써 뿌리 시스템(시스템 작용)을 통해 식물에 도입할 수 있다. 미작에서, 이러한 과립을 관개시킨 논에 계량할 수 있다.

또한 본 발명에 따르는 조성물은 동물 해충으로부터 식물 번식 물질, 예를 들면, 열매, 근경 또는 낟알과 같은 종자, 또는 식물 묘종을 보호하는 데 적합하다. 번식 물질은 발아되기 전에 조성물로 처리할 수 있고, 예를 들면, 파종하기 전에 종자를 드레싱할 수 있다. 또한 본 발명에 따르는 활성 화합물은 낟알을 액체 조성물에 함침시키거나 고체 조성물로 낟알을 코팅함으로써 종자 낟알에 적용할 수 있다(코팅법). 또한 조성물은 파종 동안 번식 물질이 발아되는 장소에, 예를 들면, 파종 동안 뿌리골에 적용할 수 있다. 또한 본 발명은 식물 번식 물질에 대한 이러한 처리 방법과 이러한 방법으로 처리된 식물 번식 물질에 관한 것이다.

다음 실시예는 본 발명을 설명하기 위해서 제공한다. 이는 본 발명을 제한하지 않는다.

배합물 실시예(% = 중량%, 활성 화합물비 = 중량비)

실시예 F1: 유액 농축물 a) b) c)

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:3] 25% 40% 50%

칼슘 도데실벤젠설포네이트 5% 8% 6%

피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 36mol) 5%

트리부틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 30mol) 12% 4%

사이클로헥사논 15% 20%

크실렌 혼합물 65% 25% 20%

EO는 피마자유 또는 트리부틸페놀의 에톡실화도이다.

임의의 목적하는 농도의 유액은 이러한 농축물을 물로 희석함으로써 제조할 수 있다.

실시예 F2: 용액 a) b) c) d)

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:10] 80% 10% 5% 95%

에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 20%

폴리에틸렌 글리콜 분자량 400 - 70%

N-메틸-2-피롤리돈 20% -

에폭시화된 코코넛유 1% 5%

벤진(비등 한계 160 내지 190℃) 94%

용액은 작은 방울의 형태로 사용하는 데 적합하다.

실시예 F3: 과립 a) b) c) d)

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 2:1] 5% 10% 8% 21%

카올린 94% 79% 54%

고분산 규산 1% 13% 7%

애타펄자이트 90% 18%

활성 화합물은 메틸렌 클로라이드에 함께 용해시키고, 용액을 담체에 분무한 다음 용매를 진공하에 증발시킨다.

실시예 F4: 더스트 a) b)

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:1] 2% 5%

고분산 규산 1% 5%

탈크 97%

카올린 90%

담체와 활성 화합물을 치밀하게 혼합함으로써 바로 사용할 준비가 된 더스트를 제공한다.

실시예 F5: 습윤성 분말 a) b) c)

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:75] 25% 50% 75%

나트륨 리그닌설포네이트 5% 5%

나트륨 라우릴 설페이트 3% 5%

나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 6% 10%

옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 7 내지 8mol) 2% -

고분산 규산 5% 10% 10%

카올린 62% 27% -

활성 화합물은 첨가제와 혼합하고 적합한 분쇄기로 완전히 분쇄한다. 물로 희석하여 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있는 습윤성 분말이 수득된다.

실시예 F6: 유액 농축물

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:350] 10%

옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 4 내지 5mol) 3%

칼슘 도데실벤젠설포네이트 3%

피마자유 폴리글리콜 에테르(EO 36mol) 4%

사이클로헥사논 30%

크실렌 혼합물 50%

임의의 목적하는 농도의 유액은 당해 농축물을 물로 희석함으로써 제조할 수 있다.

실시예 F7: 더스트 a) b)

활성 화합물 혼합물(2:3) 5% 8%

탈크 95% -

카올린 92%

바로 사용할 준비가 된 더스트는 활성 화합물을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 분쇄기로 분쇄함으로써 수득한다.

실시예 F8: 압출시킨 과립

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:4] 10%

나트륨 리그닌설포네이트 2%

카복시메틸셀룰로즈 1%

카올린 87%

활성 화합물을 첨가제와 혼합하고 혼합물을 분쇄하여 물로 습윤시킨다. 당해 혼합물을 압출시키고 과립화한 다음 공기 스트림으로 건조시킨다.

실시예 F9: 코팅된 과립

활성 화합물 혼합물[화학식 A의 화합물:

화합물(I) 내지 (XXXI) = 1:300] 3%

폴리에틸렌 글리콜(분자량 200) 3%

카올린 94%

폴리에틸렌 글리콜로 습윤시킨 미세하게 분쇄된 활성 화합물을 혼합기로 카올린에 균질하게 도포시킨다. 이러한 방법으로 분진이 없는 코팅된 과립을 수득한다.

실시예 F10: 현탁액 농축물

활성 화합물 혼합물(2:350) 40%

에틸렌 글리콜 10%

노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 15mol) 6%

나트륨 리그닌설포네이트 10%

카복시메틸셀룰로즈 1%

37% 포름알데하이드 수용액 0.2%

75% 수성 유액 형태의 실리콘 오일 0.8%

물 32%

미세하게 분쇄된 활성 화합물을 첨가제와 치밀하게 혼합한다. 따라서, 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 물로 희석함으로써 제조된 현탁액 희석액을 수득한다.

종종 화학식 A의 활성 화합물과 혼합 파트너 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나를 개별적으로 배합한 다음 적용하기 바로 직전에 수중의 "탱크 혼합물(tank mix)"로서 목적하는 혼합비로 이들을 적용기에 옮기는 것이 보다 관습적이다.

생물학적 실시예(% = 달리 언급이 없는 한, 중량%)

상승 효과는 화학식 A의 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물의 작용 EA가 개별적으로 적용된 활성 화합물 작용의 합보다 큰 경우 항상 존재한다.

EA₁≻X+Y

그러나, 2종의 살충제의 제공된 배합물에 대한 예상되는 살충 작용 EA는 다음과 같이 계산할 수도 있다(문헌 참조: COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, Pages 20-22, 1967):

위의 수학식에서,

X는 처리하지 않은 대조(0%)와 비교된 화학식 A의 화합물로 pkg/ha의 적용 속도로 처리시의 사망률 %이고,

Y는 처리하지 않은 대조와 비교된 화합물(I) 내지 (XXXI)의 화합물로 pkg/ha의 적용 속도로 처리시의 사망률 %이고,

EA는 화학식 A의 화합물과 화합물(I) 내지 (XXXI)의 화합물을 헥타르당 활성 화합물 p+qkg의 적용 속도로 처리한 후의 예상되는 살충 작용(처리하지 않은 대조와 비교된 사망률 %)이다.

실시예 B1: 베미시아 타바시에 대한 작용

난쟁이 강낭콩(dwarf bean) 식물을 응시 케이지에 놓고 베시미아 타바시의 성충을 살게 한다. 산란한 후 모든 성충을 제거한다. 10일 후, 이들 위에 애벌레가 있는 식물을 활성 화합물 혼합물 50ppm을 포함하는 수성 현탁액 분무액을 분무한다. 추가로 14일 후, 알의 부화 %는 처리하지 않은 대조 배치와 비교하여 평가한다.

이 시험에서, 화학식 A의 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물은 상승 작용이 있다. 특히 화합물(A.1) 40ppm과 화합물(II) 10ppm을 포함하는 현탁액 분무액은 80%를 초과하는 활성을 갖는다.

실시예 B2: 스포도프테라 리토라리스 모충에 대한 작용

어린 콩 식물을 활성 화합물 혼합물 360ppm을 포함하는 수성 유액 분무액으로 분무시킨다. 분무 후 코팅물을 건조시키고, 콩 식물에 3단계의 스포도프테라 리토라리스의 모충 10마리를 거주시키고 플라스틱 용기에 놓는다. 3일 후에 평가를 실시한다. 개체군의 감소 %와 섭식 손상의 감소 %(작용 %)는 처리된 식물에서의 죽은 모충의 수 및 섭식 손상의 수를 처리되지 않은 식물에서의 수들과 비교함으로써 결정한다.

이 시험에서, 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물은 상승 효과를 갖는다. 특히 화합물(A.2) 200ppm과 화합물(II) 160ppm을 포함하는 현탁 분무액과 화합물(A.3) 180pm과 화합물(XV) 180ppm을 포함하는 현탁 분무액은 우수한 작용을 나타낸다.

실시예 B3: 로베시아 보트라나에서의 살란 작용

여과지에 부착시킨 로베시아 보트라나 알을 단시간 동안 시험할 활성 화합물 혼합물 400ppm을 포함하는 아세톤 수성 시험 용액에 침지시킨다. 시험 용액을 건조시킨 후, 알을 페트리 접시에서 항온배양한다. 6일 후, 알의 부화 %를 처리하지 않은 대조 배치와 비교하여 평가한다(부화 감소 %).

이 시험에서, 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물은 상승 효과를 갖는다. 특히 화합물(A.5) 300ppm과 화합물(III) 100ppm을 포함하는 현탁 분무액과 화합물(A.5) 200pm과 화합물(XVI) 200ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80% 이상의 활성을 나타낸다.

실시예 B4: 헬리오티스 비레센스에서의 살란 작용

여과지에 부착시킨 헬리오티스 비레센스 알을 단시간 동안 시험할 활성 화합물 혼합물 400ppm을 포함하는 아세톤 수성 시험 용액에 침지시킨다. 시험 용액을 건조시킨 후, 알을 페트리 접시에서 항온배양한다. 6일 후, 알의 부화 %를 처리하지 않은 대조 배치와 비교하여 평가한다(부화 감소 %).

이 시험에서, 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물은 상승 효과를 갖는다. 특히 화합물(A.1) 240ppm과 화합물(XII) 160ppm을 포함하는 현탁 분무액과 화합물(A.5) 300pm과 화합물(V) 100ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80% 이상의 활성을 나타낸다.

실시예 B5: 플루텔라 크실로스텔라 모충에 대한 작용

어린 양배추 식물을 활성 화합물 440ppm을 포함하는 수성 유액 분무액으로 분무시킨다. 분무 후 코팅물을 건조시키고, 양배추 식물에 3단계의 플루텔라 크실로스텔라의 모충 10마리를 거주시키고 플라스틱 용기에 놓는다. 3일 후에 평가를 실시한다. 개체군의 감소 %와 섭식 손상의 감소 %(작용 %)는 처리된 식물에서의 죽은 모충의 수 및 섭식 손상의 수를 처리되지 않은 식물에서의 수들과 비교함으로써 결정한다.

이 시험에서, 화학식 A의 활성 화합물과 활성 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나와의 배합물은 상승 효과를 갖는다. 특히 화합물(A.5) 400ppm과 화합물(VII) 40ppm을 포함하는 현탁 분무액과 화합물(A.7) 220pm과 화합물(IV) 220ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80% 이상의 활성을 나타낸다.

실시예 B6: 미주스 퍼시카에(Myzus persicase)에 대한 작용

6주된 고추 식물[캅시쿰 아누움 엘.(Capsicum annuum L.)]을 다음 표에 따라 개개의 화합물과 혼합물을 포함하는 수성 유액 분무액으로 분무한다. 식물은 활성을 측정할 때까지 온실에 둔다.

미주스 퍼시카에에 대한 활성은 생물검정으로 측정한다. 적용 2 내지 4시간 후, 잎들을 따내어 페트리 접시에서 한천의 상부면 아래에 높고 40 내지 50개의 비동시적인 개체로 이루어진 개체군으로 혼합된 미주스 퍼시카에로 감염시킨다. 농도당 총 9부류의 잎을 사용한다. 페트리 접시를 탈지면으로 덮고 플라스틱 뚜껑으로 닫고서 기후적으로 조절된 식물용 챔버에 높는다. 감염 1일 후, 잎의 성충, 겁질 및 애벌레를 씻어내어 잎당 25 내지 40마리의 애벌레만 밤새 남도록 한다. 감염 4일 후, 사망률은 죽은 애벌레와 살아있는 애벌레를 계수함으로써 결정한다. 시험은 3회 실시한다. 표에 나타낸 결과는 시험의 평균값이다.

살충제 혼합물의 상승작용: 미주스 퍼시카에

화합물/혼합물	농도ppm	작용%	화합물(B)의 EA₁의 계산량 %	화합물(C)의 EA₂의 계산량 %
A.5	0.1	5.9	-	-
A.5	0.2	35.0	-	-
프로페노소스	35	12.3	-	-
사이퍼메트린 고-시스(high-cis)	600	8.2	-	-
피메트로진	0.3	38.4	-	-
A.5/프로페노포스	0.1/35	31.4	18.2	17.5
A.5/사이퍼메트린 고-시스	0.1/600	22.8	14.1	13.6
A.5/사이퍼메트린 고-시스	0.2/600	65.6	43.2	40.3
A.5/피메트로진	0.1/0.3	53.1	44.3	42.0

Claims

유리 형태 또는 염 형태로서 다음 화학식 A의 화합물, 경우에 따라, 유리 형태 또는 염 형태로서의 토오토머 하나 이상 및 다음과 같은 화합물, (I) 아자메티포스; (II) 클로르펜빈포스; (III) 사이퍼메트린, 사이퍼메트린 고-시스(high-cis); (IV) 사이로마진; (V) 디아펜티우론; (VI) 디아지논; (VII) 디클로르보스; (VIII) 디크로토포스; (IX) 디사이클라닐; (X) 페녹시카브; (XI) 플루아주론; (XII) 푸라티오카브; (XIII) 이사조포스; (XIV) 조드펜포스; (XV) 키노프렌; (XVI) 루펜우론; (XVII) 메타크리포스; (XVIII) 메티다티온; (XIX) 모노크로토포스; (XX) 포스파미돈; (XXI) 프로페노포스; (XXII) 디오페놀란; (XXIII) 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주 GC91 또는 NCTC11821로부터 수득가능한 물질; (XXIV) 피메트로진; (XXV) 브로모프로필레이트; (XXVI) 메토프렌; (XXVII) 디설푸톤; (XXVIII) 퀴날포스; (XXIX) τ-플루발리네이트; (XXX) 티오사이클람 또는 (XXXI) 티오메톤 중의 하나 이상 및 하나 이상의 보조제와의 다양한 양의 배합물을 포함하는, 해충 또는 아카리나(Acarina) 목의 표본 억제용 조성물.

화학식 A

위의 화학식 A에서,

A는 치환되지 않거나, 환 시스템의 치환 가능성에 따라, 일- 내지 사치환된 방향족 또는 비방향족 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클 라디칼로서, 치환체 A는 C_1-3알킬, C_1-3알콕시, 할로겐, 할로-C_1-3알킬, 사이클로프로필, 할로사이클로프로필, C_2-3알케닐, C_2-3알키닐, 할로-C_2-3알케닐, 할로-C_2-3알키닐, 할로-C_1-3알콕시, C_1-3알킬티오, 할로-C_1-3알킬티오, 알릴옥시, 프로파질옥시, 알릴티오, 프로파질티오, 할로알릴옥시, 할로알릴티오, 시아노 및 니트로로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R은 수소, C_1-6알킬, 페닐-C_1-4알킬, C_3-6사이클로알킬, C_2-6알케닐 또는 C_2-6알키닐이고,

X는 N-NO₂또는 N-CN이다.
제1항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, R이 수소, C_1-4알킬, C_3-6사이클로알킬, C_2-6알케닐 또는 C_2-6알키닐인 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, A의 사이클릭 기본 주쇄가 2 내지 4개의 이중결합을 함유하는 조성물.
제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, A의 사이클릭 기본 주쇄가 1 내지 4개의 헤테로 원자를 함유하는 조성물.
제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, A의 사이클릭 기본 주쇄가 산소, 황 및 질소로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하고, 사이클릭 기본 주쇄에 함유된 헤테로 원자 하나 이하가 산소 또는 황원자인 조성물.
제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, A의 사이클릭 기본 주쇄가 할로겐 및 C_1-3알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체로 일치환되거나 이치환된 조성물.
제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, A의 사이클릭 기본 주쇄가 피리딜, 1-옥시도피리디니노 또는 티아졸릴 그룹인 조성물.
제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 화학식 A의 화합물에서, X가 N-NO₂인 조성물.
제1항에 있어서,

(A.1) 5-(2-클로로피리드-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.2) 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.3) 3-메틸-4-니트로이미노-5-(1-옥시도-3-피리디니오메틸)-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.4) 5-(2-클로로-1-옥시도-5-피리디니오메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.5) 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.6) 3-메틸-5-(2-메틸피리드-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진;

(A.7) 3-(2-클로로피리드-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진; 또는

(A.8) 3-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-4-니트로이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 5-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-3-메틸-4-니트리이미노-퍼하이드로-1,3,5-옥사디아진을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 화합물(I) 내지 (XXXI) 중의 하나만을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 아자메티포스를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 사이퍼메트린 사이퍼메트린 고-시스를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 페녹시카브를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 디오페놀란을 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 프로페노포스를 포함하는 조성물.
제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 피메트로진을 포함하는 조성물.
해충 또는 이들의 환경에 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따르는 조성물을 적용함을 포함하는 병충해 방제방법.
제18항에 있어서, 식물 번식 물질 또는 번식 물질이 성장하는 위치를 처리함을 포함하는 식물 번식 물질을 보호하기 위한 방법.
활성 화합물과 보조제 또는 보조제들을 치밀하게 혼합함을 포함하는, 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에서 정의된 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물의 제조방법.
제19항에 정의된 방법으로 처리된 식물 번식 물질.
제18항 또는 제19항에서 정의된 방법에서, 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 정의된 조성물의 용도.
제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 정의된 조성물을 제조하기 위한, 유리 형태 또는 농화학적으로 유용한 염 형태로서 화학식 A의 화합물의 용도.