KR20000022202A - 냉동기 오일 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 윤활성이 우수하고, 특히 알루미늄 물질과 강철 물질 사이의 윤활성이 향상되고, 타서 눌러 붙거나 마모되는 것을 방지할 수 있고, 환경 오염을 유발하지 않는 1,1,1,2-테트라플루오로에탄 등의 수소 함유 플론 냉매를 사용한 냉동기의 윤활유로서 바람직한 냉동기 오일 조성물에 관한 것이다.
상기 조성물은 광유 및 합성유로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기본유, 및 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제 1종 이상의 배합으로 이루어진다. 상기 비이온 계면활성제로서는, 바람직하게는, 옥시에틸렌기의 부가 몰수가 1 내지 40이거나, 친수-친유성 밸런스값(HLB, hydrophile-lipophile balance)이 2 내지 30인 것을 사용한다. 비이온 계면활성제의 종류로서는, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방족 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르 등이 있다.

Description

냉동기 오일 조성물
일반적으로, 압축형 냉동기는 압축기, 응축기, 팽창 밸브, 및 증발기로 구성되고, 냉매 및 윤활유의 혼합 액체가 그 밀폐된 계내를 순환하는 구조로 이루어진다. 이와 같은 압축형 냉동기에 있어서, 냉매로서는, 종래의 디클로로디플루오로메탄(R12)과 클로로디플루오로메탄(R22) 등이 많이 사용되고, 또한 윤활유로서 각종 광유 및 합성유가 사용되어 왔다.
그러나, 상기 R12 등의 클로로플루오로카본은, 성층권에 존재하는 오존층을 파괴하는 등의 환경 오염을 유발할 우려가 있기 때문에, 최근에는 세계적으로 그 사용에 대한 규제가 엄격해지고 있다. 따라서, 신규한 냉매로서 하이드로플루오로카본과 하이드로클로로플루오로카본 등의 수소 함유 플론 화합물이 주목되어 왔다. 이러한 수소 함유 플론 화합물, 특히 R134a로 대표되는 하이드로플루오로카본은 오존층을 파괴할 우려가 없을 뿐만 아니라, 종래의 냉동기의 구조를 거의 변경시키지 않고, R12등을 대체할 수 있어서 압축형 냉동기용 냉매로서 바람직하다.
이러한 신규한 대체 플론계 냉매는 종래의 플론계 냉매와는 성질을 달리하며, 이와 병용되는 냉동기 오일로서는, 예를 들면 특정의 구조를 갖는 폴리알킬렌글리콜, 폴리에스테르, 폴리올에스테르, 폴리카보네이트, 폴리비닐에테르 등을 기본유로 하고, 여기에 산화방지제, 극압첨가제(extreme pressure additive), 소포제, 가수분해 억제제 등의 각종 첨가제를 배합한 조성물이 유용한 것으로 밝혀졌다.
그러나, 이들의 냉동기 오일은, 상기 냉매 분위기하에서는 윤활 성능이 열등하고, 특히 자동차 에어콘이나 전기냉장도 등의 냉동기의 알루미늄 물질과 강철 물질 사이의 마모를 증대시켜서, 실용상 문제점이 크다. 이러한 알루미늄 물질과 강철 물질의 마찰부분은, 왕복형의 압축기(특히 경사판식에서는, 피스톤과 피스톤슈, 경사판과 슈부분 등에 사용되고, 로타리형의 압축기에서는, 벤과 하우징 부분 등에 사용되어, 윤활상 중요한 요소이다.
한편, 내마모성 향상제는 여러가지가 공지되어 있지만, 플론 분위기라고 일컫는 특수 조건하에 알루미늄 물질과 강철 물질의 마모를, 안정성을 해치지 않고 효과적으로 방지할 수 있는 수단이 지금까지 공지되어 있지 않은 것이 실상이다.
발명의 요약
본 발명은 상기 관점으로부터 이루어진 것으로, 우수한 윤활 성능을 갖고, 특히 알루미늄 물질과 강철 물질의 윤활성을 향상시키고, 소부와 마모를 방지할 수 있고, 환경 오염을 유발하지 않는 R134a 등의 수소 함유 플론 냉매를 사용한 냉동기의 윤활유로서 바람직한 냉동기 오일 조성물을 제공하는 것을 목적으로 하고 있다.
본 발명자들이 노력하여 연구한 결과, 광유 및 합성유로 이루어진 기본유, 및 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제의 배합에 의해, 상기 본 발명의 목적을 효과적으로 달성할 수 있다는 것을 발견함으로써 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명의 요지는 다음과 같다:
(1) 광유 및 합성유로 이루어진 군으로부터 선택된 기본유, 및 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제 1종 이상의 배합으로 이루어진 냉동기 오일 조성물.
(2) 상기 (1)에서, 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 옥시에틸렌기의 부가 몰수가 1 내지 40인 냉동기 오일 조성물.
(3) 상기 (1) 또는 (2)에서, 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 친수-친유성 밸런스값(HLB, hydrophile-lipophile balance)이 2 내지 30인 냉동기 오일 조성물.
(4) 상기 (1) 내지 (3)에서, 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제가 (A) 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, (B) 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르, (C) 폴리옥시에틸렌 아릴에테르, (D) 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, (E) 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 및 (F) 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 냉동기 오일 조성물.
(5) 상기 (1) 내지 (4)에 있어서, 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 배합량이 조성물 전체량을 기준으로 0.01 내지 30중량%인 냉동기 오일 조성물.
본 발명은 냉동기 오일 조성물에 관한 것이고, 구체적으로는 우수한 윤활 성능을 갖고, 특히 알루미늄 물질과 강철 물질의 사이의 윤활성이 향상되고, 타서 눌러 붙는다거나(이후, 소부(燒付)로 칭함) 마모되는 것을 방지할 수 있고, 환경 오염을 유발하지 않는 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(R134a) 등의 수소 함유 플론 냉매를 사용한 냉동기의 윤활유로서 바람직한 냉동기 오일 조성물에 관한 것이다.
이후, 본 발명을 실시하기 위한 최선의 양태에 대해 설명한다.
먼저, 본 발명의 냉동기 오일 조성물에 있어서, 기본유는 광유 및/또는 합성유가 사용된다. 이러한 광유 및 합성유는, 일반적으로 냉동기 오일의 기본유로서 사용되고 있는 것이면 바람직하고, 특히 제한은 없지만, 100℃에서 동적 점도(kinematic viscosity)가 1 내지 100 mm2/초, 바람직하게는 2 내지 60 mm2/초, 더욱 바람직하게는 3 내지 40 mm2/초의 범위인 것이 적당하다. 또한, 이러한 기본유의 저온 유동성의 지표인 유동점에 있어서는 특히 제한은 없지만, -10℃ 이하인 것이 바람직하다.
이와 같은 광유, 합성유는 각종의 것이 있지만, 용도 등에 따라서 적당히 선택하는 것이 바람직하다. 광유로서는 예를 들면 파라핀계 광유, 나프탈렌계 광유, 중간기계 광유 등을 들 수 있고, 한편 합성유로서는 산소 함유 유기 화합물 및 탄화수소 합성유 등을 들 수 있다.
합성유중에, 산소 함유 유기 화합물로서는 분자중에 에테르기, 케톤기, 에스테르기, 카보네이트기, 하이드록실기 등을 함유하는 합성유, 또한 이들의 기와 동시에 헤테로 원자(S, P, F, Cl, Si, N 등)를 함유하는 합성유를 들 수 있고, 구체적으로는 (1) 폴리알킬렌 글리콜, (2) 폴리비닐 에테르, (3) 폴리에스테르, (4) 폴리올에스테르, (5) 카보네이트 유도체, (6) 폴리에테르 케톤 및 (7) 불소화유 등이 있다.
상기 산소 함유 유기 화합물에 있어서는, 이후 설명한다.
탄화수소계 합성유로서는, 예를 들면 폴리-α-올레핀 등의 올레핀계 중합체, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 등을 들 수 있다.
본 발명의 냉동기 오일 조성물에 있어서, 기본유로서 상기 광유를 1종 사용하거나 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있고, 또한 상기 합성유를 1종 사용하거나 2종 이상을 배합하여 사용할 수 있고, 또한 광유 1종 이상과 합성유 1종 이상을 배합하여 사용할 수도 있지만, 특히 산소함유 유기 화합물이 R-134a 등의 플론 냉매의 상용성이 양호하고, 또한 윤활 성능이 우수하여 바람직하다.
본 발명의 냉동기 오일 조성물에 있어서, 기본유에 대해 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제 1종 이상이 배합된다.
본 발명의 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 옥시에틸렌기의 부가 몰수는, 바람직하게는 1 내지 40, 더욱 바람직하게는 1 내지 20이다. 부가 몰수가 너무 많으면, 실온에서 고체로 되고, 기본유에 대한 용해성이 열등하며, 흡습성도 높게 되고, 절연성도 저하할 수 있으므로 바람직하지 않다. 또한, 본 발명의 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 HLB 값은 바람직하게는 2 내지 30, 더욱 바람직하게는 3 내지 15이다. HLB값이 지나치게 낮으면, 윤활성이 저하하는 경우가 있고, 지나치게 높으면, 실온에서 고체가 되고, 기본유에 대한 용해성이 열등해지고, 흡습성이 높아지고, 절연성도 저하하는 경우가 있어서 바람직하지 않다.
폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제로서는, (A) 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, (B) 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르, (C) 폴리옥시에틸렌 아릴에테르, (D) 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, (E) 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 및 (F) 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 이하, (A) 내지 (F)에 대해 설명한다.
(A) 폴리옥시에틸렌 알킬에테르
폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르중의 알킬 부위는 탄소수 11 내지 25의 직쇄 알킬기인 것이 바람직하고, 예를 들면 운데실기(C11H23), 라우릴기(C12H25), 트리데실기(C13H27), 미리스틸기(C14H29), 펜타데실기(C15H31), 세틸기(C16H33), 헵타데실기(C17H35), 스테아릴기(C18H37), 비페닐기(C22H45) 등을 들 수 있다. 이중에서, 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌 트리데실에틸, 폴리옥시에틸렌 세틸에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 베헤닐에테르가 바람직하다.
(B) 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르
폴리옥시에틸렌 알케닐에틸중의 알케닐 부위는 탄소수 11 내지 25의 직쇄 알케닐기인 것이 바람직하고, 예를 들면, 운데세닐기(C11H21), 도데세닐기(C12H23), 트리데세닐기(C13H25), 테트라데세닐기(C14H27), 펜타데세닐기(C15H29), 헥사데세닐기(C16H31), 헵타데세닐기(C17H33), 올레일기(C18H35) 등을 들 수 있다. 알케닐 부위에 있어서 이중결합의 위치는 한정되지 않는다. 폴리옥시에틸렌 알케닐 에테르중에도, 구체적으로는 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르가 적당하다.
(C) 폴리옥시에틸렌 아릴에테르
폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르는, 아릴기가 O-(산소)를 통해 폴리옥시에틸렌과 결합하여 있는 구조를 갖는 비이온 계면활성제이다. 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르를 구성하는 알킬아릴기의 탄소수는 12 내지 20개인 것이 바람직하고, 예를 들면 n-헥실페닐기, n-헵틸페닐기, n-옥틸페닐기, n-노닐페닐기, n-데실페닐기, n-운데실페닐기, n-도데실페닐기, n-트리데실페닐기, 테트라데실페닐기 등을 들 수 있다. 그중에서, 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 도데실페닐에테르가 바람직하다.
(D) 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르
폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 원료로 이루어진 지방산으로서는 탄소수 10 내지 20의 직쇄의 포화 또는 불포화 지방산이 바람직하고, 이 경우, 불포화지방산의 이중결합의 위치가 한정되지 않는다. 또한, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르를 구성하는 에스테르는, 모노에스테르 또는 디에스테르 등이 바람직하다. 이러한 지방산으로서는 예를 들면 카프릭산(C9H19COOH), 운데칸산(C10H21COOH), 라우르산(C11H23COOH), 트리데실산(C12H25COOH), 미리스트산(C13H27COOH), 펜타데실산(C14H29COOH), 팔미트산(C15H31COOH), 마르가르산(C16H33COOH), 스테아르산(C17H35COOH), 노나데실산(C18H37COOH), 아라크산(C19H39COOH), 카프롤레인산(C9H17COOH), 운데실렌산(C10H19COOH), 린드산(C11H21COOH), 트리데센산(C12H23COOH), 미리스트레인산(C13H25COOH), 펜타데센산(C14H27COOH), 팔미트레인산(C15H29COOH), 올레인산(C17H33COOH), 에이코센산(C19H37COOH)을 들 수 있다. 이중에서도, 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 모노올레이트가 바람직하다.
(E) 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르
폴리옥시에틸렌 소르비탄산 지방산 에스테르의 원료인 폴리옥시에틸렌 소르비탄에는 3개의 OH가 있기 때문에, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르에는, 수종의 지방산 에스테르가 존재하지만, 이중 어느것도 바람직하다. 바람직한 지방산의 탄소수 및 종류는 상기 (D)와 동일하다. 그중에서도, 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트가 바람직하다.
(F) 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르
폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르의 원료인 폴리옥시에틸렌 소르비톨에는 5개의 OH기가 있기 때문에, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방상 에스테르에는 수종의 지방산 에스테르가 존재하지만, 이중 어느것도 바람직하다. 바람직하게는, 지방산의 탄소수 및 수종은 상기 (D)와 동종이다. 이중에서도, 구체적으로는, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 모노팔리테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 테트라올레이트가 바람직하다.
본 발명의 냉동기 오일 조성물에 있어서, 상기의 폴리옥시에틸렌계 비이온성 계면활성제는 1종, 또는 2종 이상을 배합하여 사용하여도 바람직하다. 또한, 이러한 배합량은 조성물 총 중량을 기준으로, 0.01 내지 30중량%의 범위가 바람직하다. 이러한 배합량이 0.01 중량% 미만이면, 윤활성을 향상시키는 효과가 충분히 발휘되지 않고, 30중량%보다 크면 그 양에 비해 효과의 향상이 예상되지만, 기본유에 대한 용해성이 저하할 수 있다. 윤활성의 향상 효과 및 용해성 등의 결함으로, 특히 바람직한 배합량은 0.01 내지 15 중량%의 범위이고, 특히 0.05 내지 10중량%의 범위가 바람직하다.
본 발명의 냉동기 오일 조성물에는, 필요에 따라 공지된 각종 첨가제, 예를 들면 인산 에스테르, 아인산 에스테르 등의 극압첨가제; 페닐계, 아민계의 산화방지제; 페닐 글리시딜에테르, 사이클로헥센옥사이드, 에폭시화 대두유 등의 에폭시 화합물 등의 안정제; 벤조트리아졸, 벤조트리아졸 유도체 등의 동 불활성화제; 실리콘유, 불화 실리콘유 등의 소포제 등을 적당하게 배합할 수 있다.
본 발명의 냉동기 오일 조성물이 적용되는 냉동기에 사용될 수 있는 냉매로서는, 하이드로플루오로카본과 하이드로클로로플루오로카본 등의 수소함유 플론 화합물이 바람직하고, 예를 들면 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(R134a); 클로로디플루오로메탄(R22); 클로로디플루오로메탄과 1-클로로-1,1,2,2,2-펜타플루오로에탄의 혼합물(R502); 1,1-디플루오로에탄(R152a); 펜타플루오로에탄(R125); 1,1,1-트리플루오로에탄(R143a); 디플루오로메탄(R32); 트리플루오로메탄(R23); 1,3-디클로로-1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(R225cb); 3,3-디클로로-1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판(R225ca); 1,1-디클로로-1-플루오로에탄(R141b); 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R123); 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(R142b); 2-클로로-1,1,2-테트라플루오로에탄(R124) 등을 들 수 있지만, 이들중에 R134a를 시작으로 하는 하이드로플루오로카본이 특히 바람직하다.
또한, 테트라플루오로메탄(R14), 헥사플루오로에탄(R116), 옥타플루오로프로판(R218) 등의 불소 화합물도 사용할 수 있고, 특히 암모니아 또는 탄소 기체; 프로판, 사이클로프로판, 부탄, 이소부탄, 펜탄 등의 탄화수소 화합물; 디메틸에테르, 메틸에틸에테르 등의 에테르계 화합물; 모노플루오로디메틸에스테르, 디플루오로디메틸에테르, 트리플루오로디메틸에테르, 테트라플루오로디메틸에테르, 펜타플루오로디메틸 에테르, 헥사플루오로디메틸에테르, 헵타플루오로 n-프로필메틸에테르, 헵타플루오로이소프로필메틸에테르, 펜타플루오로에틸메틸에테르, 트리플루오로메톡시-1,1,2,2-테트라플루오로에탄 등의 불소화 에테르계 화합물도 냉매로서 사용할 수 있다.
이후에, 상기의 기본유중, 산소 함유 유기 화합물계의 합성유에 대해 설명한다. 상기 (1)의 폴리알킬렌글리콜로서는 하기 화학식 I의 화합물을 들 수 있다:
R1-[(OR2)m-OR3]n
상기 식에서,
R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 아실기 또는 결합부위 2 내지 6개를 갖는 탄소수 1 내지 10의 지방산 탄화수소기이고;
R2는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이고;
R3은 수소원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 10의 아실기이고;
n은 1 내지 6의 정수이고;
m은 m × n의 평균값이 6 내지 80이 되는 수이다.
상기 화학식 I에서, R1, R3에 있어서 알킬기는 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상이다. 이러한 알킬기의 구체적인 예는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 들 수 있다. 이러한 알킬기의 탄소수가 10을 초과하면 플론 냉매의 상용성이 저하하고, 상분리가 발생할 수 있다. 바람직하게는 알킬기의 탄소수는 1 내지 6개이다.
또한, R1, R3에서 아실기의 알킬기 부분은 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상이다. 이러한 아실기중 알킬기 부분의 구체적인 예로서 상기 알킬기의 구체적인 예로서 열거한 탄소수 1 내지 9의 각종 기를 마찬가지로 들 수 있다. 이러한 아실기중의 알킬기의 탄소수가 10보다 크면 플론 냉매의 상용성이 저하하고, 상분리가 발생할 수 있다. 바람직하게는 아실기의 탄소수는 2 내지 6이다.
R1및 R3중 임의의 기가 알킬기 또는 아실기인 경우에는 R1과 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, n이 2 이상인 경우에는, 1분자중의 복수의 R3이 동일하거나 상이할 수 있다.
R1이 결합 부위 2 내지 6개를 갖는 탄소수 1 내지 10의 지방족 탄화수소기인 경우, 이러한 지방족 탄화수소기는 직쇄상 또는 환상일 수 있다. 결합 부위 2개를 갖는 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기, 사이클로펜틸렌기, 사이클로헥실렌기 등을 들 수 있다. 또한, 결합 부위 3 내지 6개를 갖는 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면 트리메틸올프로판, 글리세린, 펜타에리트리톨, 소르비톨; 1,2,3-트리하이드록시사이클로헥산; 1,3,5-트리하이드록시사이클로헥산 등의 다가 알콜로부터 하이드록시기를 제거한 잔기를 들 수 있다.
이러한 지방족 탄화수소기의 탄소수가 10을 초과하면 플론 냉매와의 상용성이 저하하고, 상분리가 발생하는 경우가 있다. 바람직한 탄소수는 2 내지 6이다.
상기 화학식 I중 R2는 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이고, 반복 단위의 옥시알킬렌기로서는, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기를 들 수 있다. 1분자중의 옥시알킬렌기는 동일할 수 있고, 2개 이상의 옥시알킬렌기가 함유되어 있을 수 있지만, 1분자중에 적어도 옥시프로필렌 단위를 함유하는 것이 바람직하고, 특히 옥시알킬렌 단위중에 50몰% 이상의 옥시프로필렌 단위를 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 2개 이상의 옥시알킬렌기가 함유되어 있는 경우는 랜덤 공중합체이거나 블록 공중합체일 수 있다.
상기 화학식 I중의 n은 1 내지 6의 정수이고, R1의 결합 부위의 수에 따라 정할 수 있다. 예를 들면 R1이 알킬기나 아실기인 경우, n은 1이고, R1이 결합 부위 2, 3, 4, 5 및 6개를 갖는 지방족 탄화수소기인 경우, n은 각각 2, 3, 4, 5 및 6이 된다. 또한, m은 m × n의 평균값이 6 내지 80이 되는 수이고, m × n의 평균값이 상기 범위를 이탈하면 본 발명의 목적은 충분히 달성되지 않는다.
화학식 I의 폴리알킬렌 글리콜은, 말단에 하이드록시기를 갖는 폴리알킬렌 글리콜을 포함하는 것이고, 이러한 하이드록시기의 함유량이 총 말단기에 대해, 50몰% 이하가 되도록 하는 비율이면, 함유하고 있어도 바람직하게 사용할 수 있다. 이러한 하이드록시기의 함유량이 50몰%를 초과하면 흡습성이 증대하고, 점도지수가 저하하는 경우가 있다.
화학식 I의 폴리알킬렌 글리콜로서는, 폴리옥시프로필렌 글리콜디메틸에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 디메틸 에테르 및 폴리옥시프로필렌글리콜모노부틸에테르, 또한 폴리옥시프로필렌글리콜 디아세테이트 등이 경제성 및 효과 면에서 바람직하다.
또한, 상기 화학식 I의 폴리알킬렌 글리콜에 대해서, 일본 특허 공개공보 제 90-305893 호에 상세히 개시되어 있는 물질중 임의의 것을 사용할 수 있다.
상기 (2)의 폴리비닐에테르로서는, 예를 들면 하기 화학식 II의 구성 단위를 갖는 폴리비닐 에테르계 화합물(1)을 들 수 있다:
상기 식에서,
R4내지 R6은 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기이고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R7은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기이고;
R8은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고;
a는 평균값이 0 내지 10인 수를 나타내고;
R4내지 R8은 구성 단위마다 동일하거나 각각 상이할 수 있고,
또한 R7O는 복수인 경우에는, 복수의 R7O가 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 상기 화학식 II의 구성 단위와, 하기 화학식 III의 구성 단위를 갖는 블록 또는 랜덤 공중합체로 이루어진 폴리비닐 에테르 화합물(2)도 사용할 수 있다:
상기 식에서,
R9내지 R12는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고, 이는 동일하거나 상이할 수 있고;
또한 R9내지 R12는 구성 단위마다 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 II에서 R4내지 R6은 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4의 탄화수소를 나타낸다. 여기서, 탄화수소기는, 구체적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기와 같은 알킬기; 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 각종 메틸사이클로헥실기, 각종 에틸사이클로헥실기, 각종 디메틸사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 페닐기, 각종 메틸페닐기, 각종 에틸페닐기, 각종 디메틸페닐기와 같은 아릴기; 벤질기, 각종 페닐에틸기, 각종 메틸벤질기와 같은 아릴알킬기를 들 수 있다. 또한, 이들의 R4내지 R6으로서는, 특히 수소원자가 바람직하다.
한편, 화학식 II중의 R7은 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 10의 2가 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기를 나타내고, 여기서, 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기로는 구체적으로 메틸렌기, 에틸렌기, 페닐에틸렌기, 1.2-프로필렌기, 2-페닐-1,2-프로필렌기, 1,3-프로필렌기, 각종 부틸렌기, 각종 펜틸렌기, 각종 헥실렌기, 각종 헵틸렌기, 각종 옥틸렌기, 각종 노닐렌기, 각종 데실렌기와 같은 2가 지방족기; 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 에틸사이클로헥산, 디메틸사이클로헥산, 프로필사이클로헥산 등의 지환식 탄화수소에 2개의 결합 부위를 갖는 지환식기; 각종 페닐렌기, 각종 메틸페닐렌기, 각종 에틸페닐렌기, 각종 디메틸페닐렌기, 각종 나프틸렌기 등과 같은 2가 방향족 탄화수소기; 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 등의 알킬 방향족 탄화수소의 알킬기 부분과 방향족 부분에 각각 1가의 결합 부위를 갖는 알킬 방향족기; 크실렌, 디에틸벤젠 등의 폴리알킬 방향족 탄화수소의 알킬기 부분에 결합 부위를 갖는 알킬 방향족기 등을 들 수 있다. 이들중 탄소수 2 내지 4의 지방족기가 특히 바람직하다.
또한, 탄소수 2 내지 20의 2가 에테르 결합 산소 함유 탄화수소 기의 구체적인 예로서는, 메톡시메틸렌기, 메톡시에틸렌기, 메톡시메틸에틸렌기, 1,1-비스메톡시메틸에틸렌기, 1,2-비스메톡시메틸에틸렌기, 에톡시메틸에틸렌기, (2-메톡시에톡시)메틸에틸렌기, (1-메틸-2-메톡시) 메틸에틸렌기 등을 적절하게 들 수 있다. 또한, 화학식 II에서 a는 R7O의 반복수를 나타내고, 이의 평균값이 0 내지 10, 바람직하게는 0 내지 5의 범위의 수이다. R7O가 복수인 경우는, 복수의 R7O는 동일하거나 상이할 수 있다.
게다가, 화학식 II에서 R8은 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 1 내지 10의 탄화수소기를 나타내지만, 이러한 탄화수소기로서는, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기와 같은 알킬기; 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 각종 메틸사이클로헥실기, 각종 에틸사이클로헥실기, 각종 프로필사이클로헥실기, 각종 디메틸사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기; 페닐기, 각종 메틸페닐기, 각종 에틸페닐기, 각종 디메틸페닐기, 각종 프로필페닐기, 각종 트리메틸페닐기, 각종 부틸페닐기, 각종 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 각종 페닐에틸기, 각종 메틸벤질기, 각종 페닐프로필기, 각종페닐부틸기의 아릴알킬기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 II의 폴리비닐에테르계 화합물(1)은 그의 탄소/산소 몰비가 4.2 내지 7.0의 범위인 것이 바람직하다. 이러한 비가 4.2 미만이면, 흡습성이 높게 되는 경우가 있고, 또한 7.0을 초과하면, 플론과의 상용성이 저하하는 경우가 있다.
화학식 III에서, R9내지 R12는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 여기서, 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기로서는, 상기 화학식 II에서 R8의 설명에서 예시한 것과 동일할 수 있다. 또한, R9내지 R12는 구성 단위마다 동일하거나 각각 상이할 수 있다.
화학식 II의 구성단위와 화학식 III의 구성단위를 갖는 블록 또는 랜덤 공중합체로 이루어진 폴리비닐에테르계 화합물(2)도, 그 탄소/산소 몰비가 4.2 내지 7.0의 범위인 것이 바람직하다. 몰비가 4.2 미만이면, 흡습성이 높아질 수 있고, 또한 7.0 미만이면, 플론의 상용성이 저하할 수 있다.
게다가, 본 발명에 있어서, 상기 폴리비닐에테르계 화합물(1)과 상기 폴리비닐에테르계 화합물(2)의 혼합물도 사용할 수 있다.
본 발명에 사용할 수 있는 폴리비닐에테르계 화합물(1) 및 (2)는, 각각에 따라 비닐에테르계 단량체의 중합, 및 상응하는 올레핀성 이중결합을 갖는 탄화수소 단량체, 상응하는 비닐에테르계 단량체의 공중합에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 사용되는 폴리비닐 에테르계 화합물로서는, 다음의 말단 구조를 갖는 화합물, 즉 그 하나의 말단은 하기 화학식 IV 또는 하기 화학식 V이고, 또한 나머지 말단은 하기 화학식 VI 또는 하기 화학식 VII인 구조를 갖는 화합물, 및 그 하나의 말단은, 하기 화학식 IV 또는 하기 화학식 V이고, 또한 나머지 말단은 화학식 하기 VIII인 구조를 갖는 것이 바람직하다:
상기 식에서,
R13내지 R15는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기를 나타내고 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R18내지 R21은 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R16은 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 2가 에테르 결합 산소 함유 탄화수소기이고;
R17은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고;
b는 그 평균값이 0 내지 10인 수를 나타내고;
R16O가 복수인 경우, 복수의 R16O는 동일하거나 상이할 수 있고;
R22내지 R24는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기를 나타내고 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R27내지 R30은, 각각 탄화수소 또는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기를 나타내고 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R25는 탄소수 1 내지 10의 2가 탄화수소기이고;
R26은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기이고;
c는 평균값이 0 내지 10인 수이고;
R25O가 복수인 경우, 복수의 R25O가 동일하거나 상이할 수 있고;
R31내지 R33는 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기이고 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
(1) 1개의 말단이 화학식 IV 또는 화학식 V이고, 나머지 말단은 화학식 VI 또는 화학식 VII인 구조를 갖고, 화학식 II에서 R4내지 R6이 함께 수소원자이고;
a는 0 내지 4의 수이고;
R7는 탄소수 2 내지 4의 2가 탄화수소기이고 R8이 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기인 화합물.
(2) 화학식 II 의 구성 단위만을 갖는 것이고, 1개의 말단은 화학식 IV이고, 나머지 말단은 화학식 VI의 구조를 갖고, 화학식 II에서 R4내지 R6이 함께 수소원자이고, a가 0 내지 4의 수이고, R7이 탄소수 2 내지 4의 2가 탄화수소기이고 R8이 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기인 화합물.
(3) 1개의 말단은 화학식 IV 또는 화학식 V이고, 나머지 말단은 화학식 VIII의 구조를 갖고, 화학식 II에서 R4내지 R6이 함께 수소원자이고, a가 0 내지 4의 수이고, R7이 탄소수 2 내지 4의 2가 탄화수소기이고 R8이 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기인 화합물.
(4) 화학식 II 의 구성 단위만을 갖는 것이고, 1개의 말단은 화학식 IV이고, 나머지 말단은 화학식 VII의 구조를 갖고, 화학식 II에서 R4내지 R6이 함께 수소원자이고, a가 0 내지 4의 수이고, R7이 탄소수 2 내지 4의 2가 탄화수소기이고 R8이 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기인 화합물.
또한, 본 발명에서, 상기 화학식 II의 구성 단위를 갖고, 여기서 1개의 말단은 화학식 IV이고, 나머지 말단은 하기 화학식 IX인 구조를 갖는 폴리비닐에테르계 화합물도 사용할 수 있다:
상기 식에서,
R34내지 R36은, 각각 수소원자 또는 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기이고, 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R37및 R39는 각각 탄소수 2 내지 10의 2가 탄화수소기이고, 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R38및 R40은 각각 탄소수 1 내지 10인 탄화수소이고, 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
d 및 e는 각각 평균값이 0 내지 10의 수이고, 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
또한 복수의 R37O가 있는 경우에는 복수의 R37O는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
복수의 R39O가 있는 경우에는 복수의 R39O는 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 하기 화학식 X 또는 하기 화학식 XI인 구성 단위로 이루어지고, 또한 중량평균분자량이 300 내지 3000(바람직하게는 300 내지 2000)이고, 한쪽의 말단이 하기 화학식 XII 또는 화학식 XIII인 구조를 갖는 알킬 비닐 에테르의 단독 중합물 또는 공중합물로 이루어진 폴리비닐 에테르계 화합물도 사용할 수 있다:
-CH=CHOR43
상기 식에서,
R41은 탄소수 1 내지 8의 탄화수소이고;
R42는 탄소수 1 내지 3의 알킬기이고;
R43은 탄소수 1 내지 8의 탄화수소기이다.
또한, 상기 폴리비닐에테르에 대하여, 일본 특허공개공보 제 94-128578 호, 일본 특허공개공보 제 94-234814 호, 일본 특허공개공보 제 94-234815 호의 명세서 각각에 상세히 기재되어 있는 임의의 화합물을 사용할 수 있다.
상기 (3)의 폴리에스테르로서는 예를 들면 하기 화학식 XIV의 구성 단위를 갖고, 또한 분자량이 300 내지 2000인 지방족 폴리에스테르 유도체가 있다:
상기 식에서,
R44는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고;
R45는 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기 또는 탄소수 4 내지 20의 옥사알킬렌기이다.
이러한 화학식 XIV중의 R44는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기를 나타내지만, 구체적으로는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 에틸메틸렌기, 1,1-디메틸에틸렌기, 1,2-디메틸에틸렌기, n-부틸에틸렌기, 이소부틸에틸렌기, 1-에틸-2-메틸에틸렌기, 1-에틸-1-메틸에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 탄소수 6 이하의 알킬렌기이다. 또한, R45는 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기 또는 탄소수 4 내지 20의 옥사알킬렌기를 나타낸다. 알킬렌기는, 구체적으로는 R44의 구체적인 예(단, 메틸렌기를 제외한다)와 동일하고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기이고, 옥사알킬렌기는 구체적으로는 3-옥사-1,5-펜틸렌기, 3,6-디옥사-1,8-옥틸렌기, 3,6-9-트리옥사-1,11-운데실렌기, 3-옥사-1,4-디메틸-1,5-펜틸렌기, 3,6-디옥사-1,4,7-트리메틸-1,8-옥틸렌기, 3,6,9-트리옥사-1,4,7,10-테트라메틸-1,11-운데실렌기, 3-옥사-1,4-디에틸-1,5-펜틸렌기, 3,6-디옥사-1,4-7-트리에틸-1.8-옥틸렌기, 3,6,9-트리옥사-1,4,7,10-테트라에틸-1,11-운데실렌기, 3-옥사-1,1,4,4-테트라메틸-1,5-펜틸렌기, 3,6-디옥사-1,1,4,4,7,7-헥사메틸-1,8-옥틸렌기, 3,6,9-트리옥사-1,1,4,4,7,7,10,10-옥타메틸-1,1,1-운데실렌기, 3-옥사-1,2,4,5-테트라메틸-1,5-펜틸렌기, 3,6-디옥사-1,2,4,5,7,8-헥사메틸-1,8-옥틸렌기, 3,6,9-트리옥사-1,2,4,5,7,8,10,11-옥타메틸-1,1,1-운데실렌기, 3-옥사-1-메틸-1,5,-펜틸렌기, 3-옥사-1-에틸-1,5-펜틸렌기, 3-옥사-1,2-디메틸-1,5-펜틸렌기, 3-옥사-1-메틸-4-에틸-1,5-펜틸렌기, 4-옥사-2,2,5,6,6-테트라메틸-1,7-헵틸렌기, 4,8-디옥사-2,2,6,6,10,10-헥사메틸-1,11-운데실렌기 등을 들 수 있다. 또한, R44, R45는 구성 단위마다 동일하거나 상이할 수 있다.
게다가, 상기 화학식 XIV의 지방족 폴리에스테르 유도체는 분자량(GPC 의해 측정값)이 300 내지 2000인 것이 바람직하다. 여기서 분자량이 300 미만이면, 동적 점도가 너무 작고, 또한 2000보다 크면 왁스상으로 이루어지므로, 어느것도 냉동기 오일으로서 바람직하지 않다.
이와 같은 폴리에스테르에 있어서는, 국제 공개 공보 제 WO 91/07479 호 공보에 상세히 기재된 것을 어느것도 사용할 수 있다.
상기 (4)의 폴리올에스테르로서는, 2개 이상의 하이드록시기를 함유하는 다가 하이드록시 화합물의 카보네이트 에스테르를 들 수 있지만, 예를 들면 하기 화학식 XV의 것을 사용할 수 있다:
R46[OCOR47]f
상기 식에서,
R46은 탄화수소기이고;
R47은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기이고;
f는 2 내지 6의 정수이고;
복수의 -OCOR47은 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 XV에 있어서, R46은 탄화수소기이고, 직쇄상, 분지쇄상중 어느것도 가능하고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 10의 알킬기이다.
R47은 수소원자 또는 탄소수 1 내지 22의 탄화수소기이고, 바람직하게는 탄소수 2 내지 16의 알킬기이다.
상기 화학식 XV의 폴리올에스테르는 하기 화학식 XVI의 다가 알콜과 하기 화학식 XVII의 카보네이트 또는 그 에스테르 또는 산 할라이드 등의 반응성 유도체와 반응시킴으로써 수득될 수 있다:
R46(OH)f
R47COOH
상기 식에서,
R46, R47및 f는 상기한 바와 같다.
상기 화학식 XVI의 다가 알콜로서는, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 글리세린, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 소르비톨 등을 들 수 있다. 또한, 화학식 XVII의 카보네이트에서는, 예를 들면 프로피온산, 부티르산, 피발산, 발레르산, 카프론산, 헵탄산, 3-메틸헥산산, 2-에틸헥산산, 카프릴산, 데칸산, 라울린산, 미리스틸산, 팔미틴산 등을 들 수 있다.
상기 (5)의 카보네이트 유도체로서는, 예를 들면 화학식 XVIII의 폴리카보네이트를 들 수 있다:
상기 식에서,
R48및 R50는, 각각 탄소수 30 이하의 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 30의 에테르 결합을 갖는 탄화수소기이고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R49는 탄소수 2 내지 24의 알킬렌기이고;
g는 1 내지 100의 정수이고;
h는 1 내지 10의 정수이다.
상기 화학식 XVIII에 있어서, R48및 R50은, 각각 탄소수 30 이하의 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 30의 에테르 결합을 갖는 탄화수소기이고, 탄소수 30 이하의 탄화수소기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기, 각종 운데실기, 각종 도데실기, 각종 트리데실기, 각종 테트라데실기, 각종 펜타데실기, 각종 헥사데실기, 각종 헵타데실기, 각종 옥타데실기, 각종 노나데실기, 각종 에이코실기 등의 지방족 탄화수소기; 사이클로헥실기, 1-사이클로헥세닐기, 메틸사이클로헥실기, 디메틸사이클로헥실기, 데카하이드로나프틸기, 트리사이클로데카닐기 등의 지환식 탄화수소기; 페닐기, 각종 트릴기, 각종 크실릴기, 메시틸기, 각종 나프틸기 등의 방향족 탄화수소기; 벤질기, 메틸벤질기, 페닐에틸기, 1-메틸-1-페닐에틸기, 스티릴기, 신나밀기 등의 방향지방족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
또한, 탄소수 2 내지 30의 에테르 결합을 갖는 탄화수소기로서는 예를 들면 하기 화학식 XIX의 글리콜에테르기, 구체적으로는 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르기, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르기, 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸에테르기, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸에테르기, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르기, 프로필렌 글리콜 모노부틸에테르기, 디프로필렌 글리콜 모노에틸에테르기, 트리프로필렌 글리콜 모노-n-부틸에테르기 등을 들 수 있다:
-(R51-O)i-R52
상기 식에서,
R51은 탄소수 2 또는 3의 알킬렌기(에틸렌기, 프로필렌기, 트리메틸렌기)이고;
R52는 탄소수 28 이하의 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소기(R48및 R50의 구체적인 예로 들 수 있는 기와 동일하다)이고;
i는 1 내지 20의 정수이다.
이들중에서, n-부틸기, 이소부틸기, 이소아밀기, 사이클로헥실기, 이소헵틸기, 3-메틸헥실기, 1,3-디메틸부틸기, 헥실기, 옥틸기, 2-에틸헥실기 등의 알킬기; 에틸렌 글리콜 모노메틸에틸기, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르기, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르기, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸에테르기, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르기, 프로필렌 글리콜 모노부틸에테르기, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르기, 트리프로필렌 글리콜 모노n-부틸에테르기 등의 알킬렌글리콜 모노알킬에테르기 등이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 XVIII에 있어서, R49는 탄소수 2 내지 24의 알킬렌기이고, 구체적인 예로서는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 아밀렌기, 메틸아밀렌기, 에틸아밀렌기, 헥실렌기, 메틸헥실렌기, 에틸헥실렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기, 도데카메틸렌기, 테트라데카메틸렌기 등을 들 수 있다. R49O가 복수인 경우, 복수의 R49는 동일하거나 상이할 수 있다.
이러한 화학식 XVIII에 있는 폴리카보네이트는 분자량(중량평균분자량)이 300 내지 3000, 바람직하게는 400 내지 1500인 것이 바람직하다. 분자량이 300 미만이면, 동적 점도가 작지 않아서 윤활유로서 부적당하고, 역으로 3000보다 크면, 왁스상이 되어 윤활유로서 사용하기가 곤란해져서 바람직하지 않다.
이러한 폴리카보네이트는 각종 방법에 의해 제조할 수 있지만, 통상은 탄소 디에스테르 또는 포스겐 등의 탄산에스테르 형성성 유도체와 지방족 2가 알콜을 원료로서 제조된다.
이들을 사용하여 폴리카보네이트를 제조하는 것은 통상의 폴리카보네이트의 제조법에 따를 수 있고, 일반적으로 에스테르 교환법 또는 포스겐법에 따를 수 있다.
상기 폴리카보네이트는 일본 특허공개공보 제 91-217459 호에 상세히 개시되어 있는 임의의 화합물을 사용할 수 있다.
게다가, 카보네이트 유도체로서 하기 화학식 XX의 글리콜 에테르 카보네이트를 사용할 수 있다:
R53-O-(R55O)j-CO-(OR56)k-O-R54
상기 식에서,
R53및 R54는 각각 탄소수 1 내지 20의 지방족, 지환식, 방향족 또는 방향지방족 탄화수소기이고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R55및 R56은, 각각 에틸렌기 또는 이소프로필렌기이고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
j 및 k는 각각 1 내지 100의 수이다.
상기 화학식 XX에 있어서, R53및 R54에서 지방족탄화수소기의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기, 각종 운데실기, 각종 도데실기, 각종 트리데실기, 각종 테트라데실기, 각종 펜타데실기, 각종 헥사데실기, 각종 헵타데실기, 각종 옥타데실기, 각종 노나데실기, 각종 에이코실기 등을 들 수 있다. 지환식 탄화수소기의 구체적인 예로서는, 사이클로헥실기, 1-사이클로헥세닐기, 메틸사이클로헥실기, 디메틸사이클로헥실기, 데카하이드로나프틸기, 트리사이클로데카닐기 등의 지환식 탄화수소기; 페닐기, 각종 트릴기, 각종 크실릴기, 메시틸기, 각종 나프틸기 등을 들 수 있다. 방향지환족 탄화수소기의 구체적인 예로서는, 벤질기, 메틸벤질기, 페닐에틸기, 1-메틸-1-페닐에틸기, 스티릴기, 신나밀기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 XX의 글리콜 에테르 카보네이트는 예를 들면 폴리알킬렌 글리콜 모노알킬에테르를 비교적 낮은 비점의 알콜의 탄산 에스테르의 과잉 존재하에 에스테르 교환시켜 제조할 수 있다.
상기 글리콜 에테르 카보네이트에 있어서, 일본 특허공개공보 제 91-149295 호에 상세히 기재된 것중 임의의 것을 사용할 수 있다.
게다가, 카보네이트 유도체로서, 하기 화학식 XXI의 탄산 에스테르를 사용할 수 있다:
상기 식에서,
R57및 R58은 각각 탄소수 1 내지 15의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 12의 2가 알콜 잔기이고, 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R59는 탄소수 2 내지 12의 알킬렌기이고;
p는 0 내지 30의 정수이다.
상기 화학식 XXI에 있어서, R57및 R58은 각각 탄소수 1 내지 15, 바람직하게는 탄소수 2 내지 9의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 9의 2가 알콜 잔기이고;
R59는 탄소수 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 9의 알킬렌기이고;
p는 0 내지 30, 바람직하게는 1 내지 30의 정수이다.
상기 조건을 만족시키지 않는 탄산 에스테르를 사용하면, 플론 냉매와의 상용성 등의 각종 성능이 열등하기 때문에 바람직하지 않다. R57및 R58에 있어서 탄소수 1 내지 15의 알킬기로서는, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, 이소프로필기, 이소부틸기, t-부틸기, 이소펜틸기, 이소헥실기, 이소헵틸기, 이소옥틸기, 이소노닐기, 이소데실기, 이소운데실기, 이소데실기, 이소트리데실기, 이소테트라도실기, 이소펜타데실기 등을 들 수 있다.
또한, 탄소수 2 내지 12의 2가 알콜 잔기로서는, 구체적으로, 에틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2-부탄디올, 8-메틸-1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,6-헥산디올, 2-에틸-2-메틸-1,3-프로판디올, 1,7-헵탄디올, 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판디올, 2,2-디에틸-1,3-프로판디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 1,11-운데칸디올, 1,12-도데칸디올 등의 잔기를 들 수 있다.
또한, R59의 탄소수 2 내지 12의 알킬렌기로서는, 구체적인 예로서 에틸렌기, 트리메틸렌, 프로필렌기, 테트라메틸렌기, 부틸렌기, 2-메틸트리메틸렌기, 펜타메틸렌기, 2,2-디메틸트리메틸렌기, 헥사메틸렌기, 2-에틸-2-메틸트리메틸렌기, 헵타메틸렌기, 2-메틸-2-프로필트리메틸렌기, 2,2-디에틸트리메틸렌기, 옥타메틸렌기, 노나메틸렌기, 데카메틸렌기, 운데카메틸렌기, 도데카메틸렌기 등의 직쇄 구조 또는 분지쇄 구조를 갖는 것을 들 수 있다.
상기 탄산 에스테르의 분자량은 특히 한정되는 것은 아니지만, 압축기의 밀봉성을 더욱 향상시키는 등의 관점으로부터, 수평균 분자량이 200 내지 3000인 것이 바람직하게 사용되고, 수평균 분자량이 300 내지 2000인 것이 바람직하게 사용된다.
상기 탄산 에스테르에 있어서, 일본 특허공개공보 제 92-63893 호에 상세히 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다.
상기 (6)의 폴리에테르케톤으로서는, 예로서 하기 화학식 XXII의 화합물을 들 수 있다:
상기 식에서,
Q는 1 내지 8가의 알콜잔기이고;
R60은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기이고;
R61은 메틸기 또는 에틸기이고;
R62및 R64는 각각 수소원자, 탄소수 20 이하의 지방족, 방향족 또는 방향지방족 탄화수소기이고, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R63은 탄소수 20 이하의 지방족, 방향족 또는 방향지방족 탄화수소기이고;
r 및 s는 0 내지 30의 수이고;
u는 1 내지 8의 수이고;
v는 0 내지 7의 수이고, 또한 u + v는 1 내지 8을 만족하고;
t는 0 또는 1이다.
상기 화학식 XXII에 있어서, Q는 1 내지 8가의 알콜 잔기이고, Q를 잔기로 하는 알콜은,
1가 알콜로서는, 예를 들면 메틸알콜, 에틸알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 프로필알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 부틸알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 펜틸알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 헥실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 헵틸알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 옥틸알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 노닐알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 운데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 도데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 트리데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 테트라데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 펜타데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 헥사데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 헵타데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 옥타데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 노나데실알콜, 직쇄 또는 분지쇄의 에이코실알콜 등의 지방족 1가 알콜; 페놀, 메틸페놀, 노닐페놀, 옥틸페놀, 나프톨 등의 방향족 알콜; 벤질알콜, 페닐에틸알콜 등의 방향족 지방알콜; 및 이들의 부분 에틸 에테르 화합물 등이 있고,
2가 알콜로서는, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜 등의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 알콜; 카테콜, 레조르시놀, 비스페놀 A, 비스페닐디올 등의 방향족 알콜; 및 이들의 부분 에테르화물 등이 있고,
3가 알콜로서는, 예를 들면 글리세린 트리메틸올 프로판, 트리메틸올 에탄, 트리메틸올 부탄, 1,3,5-펜탄트리올 등의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 알콜, 피로갈롤, 메틸피로갈롤, 5-2급-부틸피로갈롤 등의 방향족 알콜; 및 이들의 부분 에테르화물 등이 있고,
4가 내지 8가의 알콜로서는, 예를 들면 펜타에리트리톨, 디글리세린, 소르비탄, 트리글리세린, 소르비톨, 디펜타에리트리톨, 테트라글리세린, 펜타글리세린, 헥사글리세린, 트리펜타에리트리톨 등의 지방족 알콜 및 이들의 부분 에테르화물 등을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 XXII에 있어서, R60의 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기는 직쇄상 또는 분지쇄상이고, 구체적인 예로서 에틸렌기, 프로필렌기, 에틸에틸렌기, 1,1-디메틸에틸렌기, 1,2-디메틸에틸렌기 등을 들 수 있다. 또한, R62내지 R64의 탄소수 20 이하의 지방족, 방향족 또는 방향지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 라우릴기, 미리스틸기, 팔미틸기, 스테아릴기 등의 직쇄 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, 이소아미드기, 2-에틸헥실기, 이소스테아릴기, 2-헵틸운데실기 등의 분지쇄 알킬기, 페닐기, 메틸페닐기 등의 아릴기, 벤질기 등의 아릴알킬기 등을 들 수 있다.
화학식 XXII에 있어서, r 및 s는 0 내지 30의 수이고, r, s가 30을 초과하면 분자내의 에테르기의 기여가 증가하고, 플론 냉매의 상용성, 전기 절연성, 흡습성 면에서 바람직하지 않다. 또한, u는 1 내지 8의 수이고, v는 0 내지 7의 수이고, u + v는 1 내지 8의 관계를 만족하고, 이들의 수는 평균값을 나타내고, 정수에는 한계가 없다. t는 0 또는 1이다. 또한 r × u개의 R60은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, s × u개의 R61은 각각 동일하거나 상이할 수 있다. u가 2 이상의 경우, u개의 r, s, t, R62및 R63은 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 또한 v가 2 이상인 경우, v개의 R64는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 XXII의 폴리에테르케톤을 제조하는 방법에서는 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 2급의 알킬옥시알콜을 차아염소산염과 초산에 의해 산화하는 방법(일본 특허공개공보 제 92-1267126 호) 또는 수산화 지르코늄과 케톤을 사용하여 산화하는 방법(일본 특허공개공보 제 91-167149 호)을 사용할 수 있다.
상기 (7)의 불소화유로서는 예를 들면 불소화실리콘 오일, 퍼플루오로폴리에테르, 알칸과 퍼플루오로알킬비닐에테르의 반응화물 등을 들 수 있다. 알칸과 퍼플루오로알킬비닐 에테르의 반응화물의 예로서는 하기 화학식 XXIII의 퍼플루오로알킬비닐 에테르를 반응시켜 수득할 수 있는 하기 화학식 XXV의 화합물을 들 수 있다:
CnH2n+2
CF2=CFOCmF2m+1
CnH(2n+2-w)(CF2-CFHOCmF2m+1)w
상기 식에서,
n은 6 내지 20의 정수이고,
m은 1 내지 4의 정수이고,
w는 1 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 XXIII 의 알칸은 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상일 수 있고, 그 구체적인 예로서는, n-옥탄, n-데칸, n-도데칸, 사이클로옥탄, 사이클로도데칸, 2,2,4-트리메틸펜탄 등을 들 수 있고, 한편 화학식 XXIV의 퍼플루오로알킬비닐에테르의 구체적인 예로서는, 퍼플루오로메틸비닐에테르, 퍼플루오로에틸비닐에테르, 퍼플루오로 n-프로필비닐에테르, 퍼플루오로 n-부틸비닐 에테르 등을 들 수 있다.
다음에, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이러한 예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 16 및 실시예 1 및 2
하기 표 1a 및 표 1b에 열거된 종류의 기본유 및 첨가제를 조성물 총 중량을 기본으로 하기 표 1a 및 표 1b에 나타낸 양으로 배합하여 냉동기 오일 조성물을 제조하였다. 이러한 조성물에 있어서, 소부 시험, 마모 시험 및 밀봉 튜브 시험을 이하에 표시한 설명에 따라 수행하여, 성능을 평가하였다. 이러한 결과를 표 2에 나타낸다.
(1) 소부 시험
파렉스 시험기를 사용하여, 핀/블록 물질을 A4032/AISI-C-1137로 마련하였다. 핀/블록을 세팅하고, 핀에 시료의 오일을 4 ㎕ 도포하였다. 시험기내를 R134a 분위기로 한 후, 실온에서, 하중 100 Lbs, 회전수 300 rpm의 조건에서 소부에 이르는 시간(소부 시간)을 측정하였다.
(2) 마모 시험
파렉스 시험기를 사용하여, 핀/블록 물질을 A4032/AISI-C-1137로 마련하였다. 핀/블록을 세팅하여, 시험용기 안에 시료 오일 200 g 및 R134a를 200 g 충진한 후, 회전수 290 rpm, 오일 온도 50℃, 하중 400 Lbs, 시험 시간 60분의 조건에서 마모시험을 수행하여, 핀 마모량을 측정하였다.
(3) 밀봉 튜브 시험
유리관에 촉매(직경 1.5 mm, 길이 4 ㎝의 철제, 동제 및 알루미늄제의 와이어)를 집어넣고, R134a/시료 오일/물 = 1 g/4 ㎖/0.01 ㎖의 배합으로 충진하고, 관을 밀봉하였다. 밀봉 후, 175℃에서 10일간 유지한 후, 오일의 외관, 촉매 외관, 총 산가의 증가량 및 슬러지 유무를 검사하였다.
총 산가는 JIS K 2501에 준거하여 시험 전후의 값을 구하고, 이의 증가량을 하기 표 2에 나타내었다. 이들의 표에, 오일 외관이 양호하고, 촉매 외관이 양호하면, 시험의 전후에 외관이 변화하지 않은 것으로 간주한다.
기본유의 종류 첨가제의 종류 첨가제의 배합량(중량%)
실시예 1 1 A1 0.1
실시예 2 1 A1 1.0
실시예 3 1 A1 10.0
실시예 4 1 A2 1.0
실시예 5 1 A3 1.0
실시예 6 1 A4 1.0
실시예 7 1 A5 1.0
실시예 8 2 A1 1.0
실시예 9 3 A1 1.0
실시예 10 4 A1 1.0
실시예 11 5 A1 1.0
실시예 12 6 A1 1.0
실시예 13 7 A1 1.0
실시예 14 8 A1 1.0
실시예 15 1 A1/TCP 1.0/1.0
실시예 16 1 A1/TCP 10.0/1.0
기본유의 종류 첨가제의 종류 첨가제의 배합량(중량%)
비교실시예 1 1 B1 1.0
비교실시예 2 1 TCP 3.0
주:* 기본유의 종류1: 폴리옥시프로필렌 글리콜 디메틸에테르동적 점도 9.3 ㎟/초(100℃), 분자량 11502: 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 글리콜 디메틸에테르동적 점도 20.5 ㎟/초(100℃), 분자량 15903: 폴리옥시프로필렌 글리콜 모노 부틸에테르유니루브MB11(일본유지 가부시키가이샤제)동적 점도 10.8 ㎟/초(100℃), 분자량 10004: 폴리옥시프로필렌 글리콜 디아세테이트동적 점도 10.2 ㎟/초(100℃), 분자량 9805: 폴리옥시프로필렌 글리콜 디메틸카보네이트동적 점도 9.6 ㎟/초(100℃), 분자량 8506. 폴리비닐에틸에테르-폴리비닐부틸에테르 공중합체동적 점도 7.8 ㎟/초(100℃), 분자량 90087. 장애 에스테르(에뮤칼레이트 RL68Se(ICI제))동적 점도 10.2 ㎟/초(100℃)8. 알킬벤젠(IM200: 삼릉화학 가부시키가이샤제)동적 점도 4.6 ㎟/초(100℃)* 첨가제의 종류A1: 폴리옥시에틸렌올레일 에테르에말겐 409P(화주 가부시키가이샤제)옥시에틸렌기의 부가 몰수 9, HLB 12.0A2: 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르에말겐 905(화주 가부시키가이샤제)옥시에틸렌기의 부가 몰수 5, HLB 9.2A3: 폴리옥시에틸렌모노라우레이트에마논1112(화주 가부시키가이샤제)옥시에틸렌기의 부가 몰수 11, HLB 3.7A4: 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레이트레오돌TW-O-0106(화주 가부시키가이샤제)옥시에틸렌기의 부가몰수 6, HLB 10.0A5: 폴리옥시에틸렌소르비톨 테트라올레이트레오돌 430(화주 가부시키가이샤제)옥시에틸렌기의 부가몰수 30, HLB 10.5B1: 폴리옥시프로필렌 올레일에테르옥시프로필렌기의 부가 몰수 9, HLB 7.2TCP: 트리클레딜포스페이트
소부 시간(초) 마모량(mg) 밀봉 튜브 시험
오일 외관 촉매 외관 총 산가 슬러지 유무
실시예 1 104 1.2 양호 양호 0.1> 없음
실시예 2 280 0.3 양호 양호 0.1> 없음
실시예 3 350 0.1> 양호 양호 0.1> 없음
실시예 4 150 1.9 양호 양호 0.1> 없음
실시예 5 120 2.8 양호 양호 0.2 없음
실시예 6 130 2.3 양호 양호 0.2 없음
실시예 7 120 2.6 양호 양호 0.2 없음
실시예 8 250 0.3 양호 양호 0.1> 없음
실시예 9 190 0.9 양호 양호 0.1> 없음
실시예 10 110 3.4 양호 양호 0.3 없음
실시예 11 100 3.9 양호 양호 0.1 없음
실시예 12 270 0.3 양호 양호 0.1> 없음
실시예 13 110 2.7 양호 양호 0.3 없음
실시예 14 190 1.3 양호 양호 0.1 없음
실시예 15 360 0.1> 양호 양호 0.2 없음
실시예 16 480 0.1> 양호 양호 0.2 없음
비교실시예 1 36 43 양호 양호 0.1> 없음
비교실시예 2 20 95 양호 양호 1.1 없음
본 발명의 냉동기 오일 조성물은 우수한 윤활 성능을 갖고, 특히 알루미늄 물질과 강철 물질 사이의 윤활 오일성을 향상시켜, 소부와 마모를 방지할 수 있고, 환경 오염을 유발하지 않는 R134a 등의 수소함유 플론 냉매를 사용한 냉동기 오일 조성물로서 바람직하다.
따라서, 본 발명의 냉동기 오일 조성물은, 자동차용 에어콘, 실내용 에어콘, 냉장고 등에 사용하는 경우에 특히 효과적이고, 이의 공업적 이용 가치는 매우 높다.

Claims (10)

  1. 광유 및 합성유로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 기본유, 및 폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제 1종 이상의 배합으로 이루어진 냉동기 오일 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 옥시에틸렌기의 부가 몰수가 1 내지 40인 냉동기 오일 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 친수-친유성 밸런스값(HLB, hydrophile- lipophile balance)이 2 내지 30인 냉동기 오일 조성물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제가 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 냉동기 오일 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제가 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알케닐에테르, 폴리옥시에틸렌 아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 냉동기 오일 조성물.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 배합량이 조성물 전체량을 기준으로 0.01 내지 30중량%인 냉동기 오일 조성물.
  7. 제 3 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 배합량이 조성물 전체량을 기준으로 0.01 내지 30중량%인 냉동기 오일 조성물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 배합량이 조성물 전체량을 기준으로 0.01 내지 30중량%인 냉동기 오일 조성물.
  9. 제 5 항에 있어서,
    폴리옥시에틸렌계 비이온 계면활성제의 배합량이 조성물 전체량을 기준으로 0.01 내지 30중량%인 냉동기 오일 조성물.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    100℃에서 기본유의 동적 점도(kinematic viscosity)가 1 내지 100 mm2/초인 냉동기 오일 조성물.
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