KR20000015995A - 자외선 분해를 감소시키는 피복 조성물 및 그방법 - Google Patents

자외선 분해를 감소시키는 피복 조성물 및 그방법

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KR20000015995A
KR20000015995A KR1019980709556A KR19980709556A KR20000015995A KR 20000015995 A KR20000015995 A KR 20000015995A KR 1019980709556 A KR1019980709556 A KR 1019980709556A KR 19980709556 A KR19980709556 A KR 19980709556A KR 20000015995 A KR20000015995 A KR 20000015995A
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패트리시아 케이 오베르그
오빈 도날드 엘 세인트
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안스바셔 키이스
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Abstract

본 발명은 자외선 노출로 인한 피복 조성물의 분해를 감소시키는, 자외선 흡수 화합물들(이 중, 1 종 이상이 중합체에 결합됨)의 조합을 함유하는 피복 조성물 및 자외선 노출로 인한 피복 조성물의 분해를 감소시키는 방법에 관한 것이다.

Description

자외선 분해를 감소시키는 피복 조성물 및 그 방법
자외선 흡수제는 대기중의 산소, 수분 및 자외선의 작용으로 인한 피복물의 분해 현상을 감소시키기 위해 피복 조성물 내에 사용되고 있다. 이러한 피복물의 분해 현상은 균열, 광택 소실, 색상(shade)의 변화, 박리 및 경화된 피복 필름 내에서의 기포 형성으로 입증된다. 자외선(uv) 흡수제와 같은 안정화제는 실질적으로 피복물의 손상을 막거나 혹은 최소화하는 것으로 알려져 있다.
자외선 흡수제의 예로는 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 옥사닐리드 및 2-히드록시페닐트리아진을 들 수 있다. 벤조트리아졸은 넓은 스펙트럼에 걸쳐 매우효과적인 자외선 흡수제이나, 이들 화합물은 종종 안정하지 못하여 다층 피복 시스템인 경우 다른 피복층으로 이동하거나 또는 피복 조성물내에서 화학적으로 분해될 수도 있으므로, 자외선 흡수제로서의 효능을 잃어버리는 수도 있다. 트리아진 자외선 흡수제 화합물은 상기 벤조트리아졸 보다 화학적으로 더 안정하나, 자외선 흡수 범위가 벤조트리아졸과 다르다.
본 발명의 목적은 피복 조성물 내 자외선 흡수제의 안정성을 개선시키므로써, 자외선 흡수를 강화시키고 자외선 노출로 인한 피복 조성물의 분해를 감소시키는 것이다.
본 발명은 중합체에 결합된 자외선 흡수 화합물들의 조합물을 함유하는 피복 조성물에 관한 것이다.
발명의 개요
본 발명에서는, 피복 조성물의 자외선 분해에 대한 내성을 개선시키기 위해, 중합체에 결합된 벤조트리아졸 또는 중합체에 결합된 트리아진을 1 종 이상의 다른 자외선 흡수제와 조합하여 피복 조성물내에 혼입시켰다. 중합체에 결합된 벤조트리아졸 또는 중합체에 결합된 트리아진은 벤조트리아졸 또는 트리아진이 표면 피복물로부터 이동하는 것을 막으며 피복 조성물 내에서의 그 화학적 안정성이 증가되므로, 자외선 보호 효과를 더욱 오래 지속시킨다. 중합체에 결합된 벤조트리아졸 또는 중합체에 결합된 트리아진을 서로 조합하여 사용할 수 있거나 또는 이들 중 하나를 다른 자외선 흡수제(예, 비중합체성 벤조트리아졸, 비중합체성 트리아진, 2-히드록시벤조페논, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물)와 조합하여 사용할 수도 있다. 벤조트리아졸 및 트리아진을 별도의 중합체로 첨가할 수 있으며 하나의 중합체 화합물 상에 중합시킬 수도 있다. 벤조트리아졸 또는 트리아진은 이것이 피복 조성물의 주성분 수지이건, 안료 연마 수지이건, 가교제이건, 유동학적 변성제이건, 유동성 조절제이건, 피복 조성물의 기타 중합체 성분이건간에 피복 조성물의 중합체 성분 상에 중합시킬 수 있다. 바람직한 실시예에서는, 벤조트리아졸 또는 트리아진을 주된 가교가능한 수지 상에 중합시킨다.
중합체에 결합된 트리아진 및 중합체에 결합된 벤조트리아졸을 서로 조합하여 피복 조성물내에 혼입시키거나 또는 이들 각각을 1 종 이상의 추가 자외선 안정화제와 함께 사용하는 경우, 피복 조성물 내에서의 자외선 보호가 더욱 오래 지속된다. 중합체에 결합된 벤조트리아진을 UV 흡수제로 사용하는 경우, 그것을 중합체성 또는 비중합체성 화합물인 트리아진, 비중합체성 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논 화합물, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물과 결합시킨다. 중합체가 결합된 트리아진을 사용하는 경우, 그것을 중합체가 결합된 벤조트리아졸, 비중합체에 결합된 벤조트리아졸, 비중합체에 결합된 트리아진 또는 기타 UV 안정화제(예, 히드록시벤조페논 화합물, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물)와 결합시킨다. 바람직한 UV 흡수제의 조합으로는 중합체에 결합된 벤조트리아졸과 중합체에 결합되거나 혹은 비중합체에 결합된 트리아진을 들 수 있다.
본 발명에 유용한 중합체에 결합된 벤조트리아졸을 포함하는 하나의 화합물을 하기 화학식(Ia)로 나타내었다.
상기 식에서, R1, R2및 R3은 수소일 수 있으나, 라디칼 R1및 R2중 하나 이상은 수소이외의 것이어야만 한다. 또한, R1, R2및 R3은 할로겐, 히드록실 할로겐 메틸, 탄소 원자 수가 1개 내지 18개인 알킬, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐 알킬, 알킬쇄의 탄소 원자 수가 1개 내지 24개(예, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 노나데실 및 에이코실 및 상응하는 분지된 이성질체)인 히드록시 알킬, -COOH, -COOY8, -CONH2, -CONHY9, -CONY9Y10, -NH2, -NHY9, -NY9Y10, -NHCOY11, -CN 및/또는 -OCOY11로 치환된 알킬(이 때, 탄소 원자 수는 4 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되며, 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시로 치환되거나 또는 비치환됨), 탄소 원자 수가 3 내지 6개인 알케닐, 글리시딜, 히드록실, 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬 및/또는 -OCOY11로 치환되거나 또는 비치환된 시클로헥실, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개이고, 미치환되거나 또는 히드록실, 염소 및/또는 메틸로 치환된 페닐알킬, -COY12또는 -SO2Y13이거나, 또는 u가 2인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 2개 내지 16개의 알킬렌, 탄소 원자 수 4개 내지 12개의 알킬렌, 크실릴렌, 탄소 원자 수가 3개 내지 20개이고, 하나 이상의 -O- 원자가 삽입되고, 및/또는 히드록실로 치환된 알킬렌, -CH2CH(OH)CH2-O-Y15, -OCH2CH(OH)CH2, -CO-Y16-CO-, -CO-NH-Y17-NH-CO- 또는 -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m(식 중, m은 1, 2 또는 3임)이고, Y8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 아민, 알킬 아민 또는 시클로알킬 아민(이 때, 알킬 또는 시클로알킬의 탄소 원자 수는 최대 6개임), 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 탄소 원자 수가 3개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자, 황 원자 또는 -NT6-가 삽입되거나 및/또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개이고, -P(O)(OY14)2, -NY9Y10또는 -OCOY11및/또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 글리시딜 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개인 페닐알킬이고, Y9및 Y10은 서로 독립적으로 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 12개의 알콕시알킬, 탄소 원자 수 4개 내지 16개의 디알킬아미노알킬 또는 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로헥실이거나, 또는 Y9및 Y10은 동시에 알킬렌, 옥스알킬렌 또는 아즈알킬렌(이들은 각각 탄소 원자 수가 3개 내지 9개임)이며, Y11은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐 또는 페닐이고, Y12는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시, 페녹시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬아미노 또는 페닐아미노이며, Y13은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 페닐 또는 알킬 라디칼내의 탄소 원자 수가 1개 내지 8개인 알킬페닐이고, Y14는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬 또는 페닐이며, Y15는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 -페닐렌-M-페닐렌-(식 중, M은 -O-, -S-, -SO2-, -CH2- 또는 -C(CH3)2-임)이고, Y16은 알킬렌, 옥스알킬렌 또는 티아알킬렌(이들 각각의 탄소 원자 수는 2개 내지 10개임), 페닐렌 또는 탄소 원자 수 2개 내지 6개의 알케닐렌이며, Y17은 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 11개인 알킬페닐렌이며, Y18은 탄소 원자 수 2 내지 10개의 알킬렌 또는 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고 산소가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이다.
R1은 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬(예, 벤질)일 수 있고, 탄소 원자 수가 5개 내지 8개인 시클로알킬(예, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로옥틸) 또는 식
(여기서, R4및 R5는 서로 독립적으로, 탄소 원자 수 1개 내지 5개의 알킬, 특히 메틸이거나, 또는 R4는 라디칼 CnH2n+1-m과 함께 탄소 원자 수가 5개 내지 12개인 시클로알킬 라디칼, 예컨대 시클로헥실, 시클로옥틸 및 시클로데실을 형성함)의 라디칼일 수도 있다. 상기 M은 식 -COOR6의 라디칼(이 때, R6은 수소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬 또는 각각의 알킬 부분 및 알콕시 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 20개인 알콕시알킬임)이다. 적합한 알킬 라디칼 R6은 R1에서 열거한 것이다. 적합한 알콕시알킬기의 예로는 -C2H4OC2H5, -C2H4OC8H17및 -C4H8OC4H9를 들 수 있다. 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬로서 R6의 예로는 벤질, 큐밀, α-메틸벤질 또는 페닐부틸이 있다.
라디칼 R1및 R2중 하나 이상은 수소이외의 것이어야 한다.
또한, 본 발명에 유용한 벤조트리아졸은 하기 화학식(Ib)의 구조를 갖는다.
상기 식에서, T는 수소 또는 탄소 원자 수가 1개 내지 6개인 알킬(예, 메틸 및 부틸)이고, T1은 수소, 염소 또는 탄소 원자 수가 각각 1개 내지 4개인 알킬 혹은 알콕시(예, 메틸, 메톡시 및 부톡시)이며, n은 1 또는 2이다. n이 1인 경우에, T2는 염소 또는 식 -OT3이거나의 라디칼이고, n이 2인 경우에는 T2는 식또는 -O-T9-O-의 라디칼이다. 식 중, T3은 수소, 알킬(탄소 원자 수가 1개 내지 18개이고, 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 히드록실기 또는 -OCOT6으로 치환됨), 알킬(탄소 원자 수가 3 내지 18개이고, -O- 또는 -NT6-가 1회 또는 수회 삽입되며, 비치환되거나 또는 히드록실 혹은 -OCOT6으로 치환됨)이다. 시클로알킬로서 T3의 예로는 탄소 원자 수가 5개 내지 12개(예컨대, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로옥틸)이고, 비치환되거나 또는 히드록실 및/또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 알킬(예, 벤질 또는 페닐부틸)로 치환된 시클로알킬이다. 또한, T3은 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐일 수 있다. 적합한 알케닐 라디칼은 R1의 정의에서 열거된 알킬 라디칼로부터 유도된다. 이들 알케닐 라디칼은 히드록실로 치환될 수 있다. 페닐알킬로서 T3의 예로는 벤질, 페닐에틸, 큐밀, α-메틸벤질 또는 벤질을 들 수 있다. T3은 식 -CH2C-H(OH)-T7또는의 라디칼일 수 있다. T4및 T5는 서로 독립적으로 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수가 3 내지 18개이고 -O- 또는 NT6-가 1회 또는 수회 삽입된 알킬, 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로알킬(예, 페닐), 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬로 치환된 페닐, 탄소 원자 수 3개 내지 8개의 알케닐, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬 또는 탄소 원자 수 2개 내지 4개의 히드록시알킬이다. T6은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 8개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬로 치환된 페닐, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이다. T7은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 비치환되거나 또는 히드록실로 치환된 페닐, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬 또는 CH2OT8이다. T8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 8개의 알케닐, 탄소 원자 수 5개 내지 10개의 시클로알킬, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬로 치환된 페닐 또는 알킬의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이다.
2-히드록시페닐 트리아진은 하기 화학식 (II)로 표시된다.
상기 식에서,
u는 1 내지 2이고,
r은 정수 1 내지 3이며,
치환체들인 Y1은 독립적으로 수소, 히드록실, 할로게노메틸, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 1개 내지 19개의 알콕시, 치환되지 않은 페녹시, 히드록시, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페녹시, 각각 탄소 원자 수가 각각 1개 내지 18개인, 알킬 또는 알콕시 또는 할로겐으로 치환된 페녹시, 탄소 원자 수가 1개 내지 12개이고, -COOH, -COOY8, -CONH2, -CONHY9, -CONY9Y10, -NH2, -NHY9, -NY-9Y10, -NHCOY11, -CN 및/또는 -OCOY11로 치환된 알킬, 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되어 있으며, 비치환되거나 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 6개의 알케닐, 글리시딜, 비치환되거나 히드록시로 치환된 시클로헥실, 탄소 원자 수 1개 내지 4개 및/또는 -OCOY11를 함유하는 알킬, 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개이고, 히드록실, 염소 및/또는 메틸로 치환되거나 또는 치환되지 않은 페닐알킬, -COY12또는 -SO2Y13이거나, 또는
u가 2인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 2개 내지 16개의 알킬렌, 탄소 원자 수 4개 내지 12개의 알킬렌, 크실렌, 탄소 원자 수가 3개 내지 20개이고, 하나 이상의 -O- 원자가 삽입되고 및/또는 히드록실로 치환된 알킬렌, -CH2CH(OH)CH2-O-Y15, -OCH2CH(OH)CH2, -CO-Y16-CO-, -CO-NH-Y17-NH-CO- 또는 -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m(m은 1, 2 또는 3임)이고,
Y8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 아민, 알킬 아민 또는 시클로알킬아민(상기 알킬기 또는 시클로알킬기는 최대 6개의 탄소 원자를 함유함), 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 탄소 원자 수가 3개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자 또는 황 원자 또는 -NT6-가 삽입되며 및/또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수가 1개 내지 4개이고 -P(O)(OY14)2, -NY9Y10또는 -OCOY11및/또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 글리시딜 또는 알킬 부위의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개의 페닐알킬이고,
Y9및 Y10은 독립적으로 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 12개의 알콕시알킬, 탄소 원자 수 4개 내지 16개의 디알킬아미노알킬 또는 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로헥실이거나, 또는
Y9및 Y10은 동시에 탄소 원자 수가 각각 3개 내지 9개인, 알킬렌, 옥스알킬렌 또는 아즈알킬렌이며, Y11은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐 또는 페닐이고, Y12는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시, 페녹시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬아미노 또는 페닐아미노이고, Y13은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 페닐 또는 알킬 라디칼 내의 탄소 원자 수가 1개 내지 8개인 알킬페닐이고, Y14는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬 또는 페닐고, Y15는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 페닐렌-M-페닐렌기(이 때, M은 -O-, -S-, -SO2-, -CH2- 또는 -C(CH3)2-임)이며,
Y16은 탄소 원자 수가 각각 2개 내지 10개인, 알킬렌, 옥사알킬렌 또는 티아알킬렌, 페닐렌 또는 탄소 원자 수가 2개 내지 6개의 알케닐렌이고, Y17는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 알킬 부위의 탄소 원자 수가 1개 내지 11개인 알킬페닐렌이며,
Y18은 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌 또는 탄소 원자 수가 4 내지 20개이고 산소가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이다.
2-히드록시벤조페논은 하기 화학식(III)으로 표시된다.
상기 식에서, v는 1 내지 3의 정수이며, w는 1 또는 2이고, 치환체 Z는 서로 독립적으로 수소, 탄소 원자 수가 1개 내지 22개인, 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 페녹시 또는 페닐티오이다.
중합체에 결합된 자외선 흡수제(UVA) 화합물을 첨가 중합 반응, 축합 또는 전위(rearrangemct) 반응 또는 그래프트 반응에 의해 중합체 상에서 반응시킨다. UVA 화합물을 동일한 중합체 또는 별도의 중합체 상에서 반응시킬 수 있다. 혼입 가능한 중합체의 예로는 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리스티렌 유도체, 폴리우레탄, 에폭시, 폴리에스테르, 폴리에테르, 알키드 및 카르바메이트 중합체 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
중합체에 결합된 벤조트리아졸은 약 200 ㎚ 내지 약 450 ㎚, 특히 240 ㎚ 내지 420 ㎚ 범위의 UV 광선을 흡수하는데 효과적이다. 바람직한 실시예에서는, 상기 벤조트리아졸을 피복 조성물 내에 사용되는 주성분 수지 또는 가교제 상에 중합시킨다. 또한, 벤조트리아졸은 안료 연마 수지 또는 피복 조성물에 사용되는 기타 화합물 상에 중합시킨다.
중합체에 결합된 자외선 흡수제를 총 피복 조성물 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 30.0 중량%, 바람직하게는 1.0 중량% 내지 10.0 중량%의 분량으로 피복 조성물 내에 혼입시킨다.
본 발명은 후술하는 실시예들에 의해 더욱 상세히 예시하고자 하며, 상기 실시예들에 의해 본 발명은 국한되지 않는다.
실시예 1
아크릴 중합체에 결합된 벤조트리아졸
중합체에 결합된 자외선 흡수제
노르암코 인코포레이티드(Noramco, Inc.)에서 상표명 Norbloc 7966으로 시판되는 벤조트리아졸 28.4 g을 바스프 코포레이션에서 등록 상표명 Ureclear로 시판되는 히드록시 작용성 카바메이트 수지 1514.3 g에 중합시켜 피복물 고형분 총량을 기준으로 2.0% 벤조트리아졸을 함유하는 중합체에 결합된 자외선 흡수제를 제조하였다. 상기 히드록시 작용성 카바메이트 수지의 히드록시 당량은 95% 비휘발성 함량일 때 1650 g/당량이었다.
실시예 2
중합체에 결합된 벤조트리아졸을 함유하는 피복 조성물
성분 함량 *
실시예 1에서 제조된 아크릴 수지 75.51
2레지민 747 아미노플라스트 20.66
산 촉매 1.00
발연 실리카 유동학적 특성 조절 첨가제 1.31
유동성 조절 첨가제 0.20
정착제 1.32
총량 100.00
*모든 중량은 피복물의 총 고형분 함량을 기준으로 한 중량% 단위이다.
실시예 3
중합체에 결합된 벤조트리아졸 및 트리아진 혼합물을 함유하는 피복 조성물
실시예 2의 피복 조성물에 2-히드록시페닐 트리아진 2.1 g을 첨가하였다. 트리아진과 용매로 된 72% 용액으로 트리아진을 사용하였다. 얻어진 피복 조성물은 피복 조성물 고형분 함량을 기준으로 1 중량%를 구성한다.
실시예 4
중합체에 결합된 벤조트리아졸, 트리아진 및 입체 장애 아민 광안정화제(HALS)를 함유하는 피복 조성물
실시예 2의 피복 조성물에 2-히드록시페닐 트리아진 2.1 g의 분량 및 산도즈에서 상표명 Sandivar 3058로 시판하는 입체 장애 아민 광안정화제를 피복 조성물의 총 고형분 함량을 기준하여 1.5%를 첨가하였다. HALS를 95% 용액으로 사용하였는데, 이 용액은 HALS 및 용매로 이루어진다.

Claims (19)

  1. a) 가교 가능한 주성분 수지 및
    b) 비중합체성 2-히드록시페닐 트리아진, 비중합체성 벤조트리아졸, 2-히드록시벤조페논, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 비중합체에 결합된 자외선 흡수제와 함께 사용되는 1 종 이상의 자외선 흡수 화합물들의 조합물을 포함하는 피복 조성물로서, 상기 1 종 이상의 자외선 흡수제는 하기 화학식 (Ia) 및 (Ib)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 벤조트리아졸류, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 2-히드록시페닐 트리아진 및 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 피복 조성물:
    화학식 Ia
    화학식 Ib
    화학식 II
    상기 식(Ia)에서,
    R1은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 24개의 알킬 및 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고,
    R2는 수소, 할로겐, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬 및 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬로 이루어진 군 중에서 선택되며,
    R3은 수소, 염소 및 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬로 이루어진 군 중에서 선택되고; 단 라디칼 R1및 R2중 하나 이상은 수소이외의 것이어야 하며,
    상기 식(Ib)에서,
    T는 수소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 6개의 알킬이고,
    T1은 수소, 염소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬이며,
    n은 1 또는 2이고,
    n이 1인 경우에, T2는 염소 또는 식 -OT3의 라디칼이고, 이 때, T3은 수소; 탄소 원자 수가 1개 내지 18개이고, 1개 내지 3개의 히드록실기로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 3개 내지 18개이고, -O-가 1회 또는 수회 삽입되며, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알케닐; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬; 식 CH2CH(OH)-T7(식 중, T7은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 히드록실로 치환 또는 비치환된 페닐임)의 라디칼 또는 글리시딜이고,
    n이 2인 경우에는, T2는 식 -O-T9-O-의 라디칼이고, 이 때, T9는 탄소 원자 수 2개 내지 8개의 알킬렌, 탄소 원자 수 4개 내지 8개의 알케닐렌, 시클로헥실렌, 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고 -O-가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이고,
    상기 식(II)에서,
    u는 1 내지 2이고,
    r은 정수 1개 내지 3이며,
    치환체 Y1은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, 할로게노메틸, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알콕시이고,
    u가 1인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬; 탄소 원자 수가 1개 내지 12개이고 -COOH, -COOY8, -CONH2, -CONHY9, -ONY9Y10, -CN, -OCOY11또는 이들의 혼합물로 치환된 알킬; 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되고, 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시로 치환되거나 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수 3개 내지 6개의 알케닐; 글리시딜; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개이고, 히드록실, 염소 및/또는 메틸로 치환되거나 또는 비치환된 페닐알킬; -COY12또는 -SO2Y13이고,
    여기서, Y8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 아민, 알킬아민 또는 시클로알킬아민(이 때, 알킬기 또는 시클로알킬기는 탄소 원자 수가 최대 6개임), 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 탄소 원자 수가 3 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되거나 또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 글리시딜 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개인 페닐알킬이고,
    Y9및 Y10은 서로 독립적으로 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 12개의 알콕시알킬, 탄소 원자 수 4개 내지 16개의 디알킬아미노알킬 또는 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로헥실이며,
    Y11은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐 또는 페닐이고,
    Y12는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시, 페녹시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬아미노 또는 페닐아미노이며,
    Y13은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 페닐 또는 알킬 라디칼의 탄소 원자 수가 1개 내지 8개인 알킬페닐이고,
    u가 2인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 2개 내지 16개의 알킬렌, 탄소 원자 수가 4개 내지 12개이고, 하나 이상의 -O- 원자가 삽입되거나 및/또는 히드록실로 치환된 알킬렌, -CH2CH(OH)CH2-O-Y15, -OCH2CH(OH)CH2또는 -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m(식 중, m은 1, 2 또는 3임)이고,
    Y15는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 -페닐렌-M-페닐렌-(식 중, M은 -O-, -S-, -SO2-, -CH2- 또는 -C(CH3)2-임)이며,
    Y18은 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌 또는 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고 산소가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 중합체에 결합된 2-히드록시페닐 트리아진과 중합체 벤조트리아졸을 포함하는 것인 피복 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 비중합체성 2-히드록시페닐 트리아진, 비중합체성 벤조트리아졸, 비중합체성 옥사닐리드, 비중합체성 2-히드록시벤조페논 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물을 더 포함하는 것인 피복 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 하기 화학식(III)의 중합체성 광선 흡수 화합물을 더 포함하는 것인 피복 조성물:
    화학식 III
    상기 식에서, v는 1개 내지 3의 정수이며, w는 1 또는 2이고, 치환체 Z는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시이다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물은 주성분 수지, 가교제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 피복 조성물의 성분들에 중합되는 것인 피복 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 중합체성 주성분 수지는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 우레탄, 카르바메이트, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리스티렌, 폴리스티렌 유도체, 폴리올레핀, 알키드 및 에폭시 중합체 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 것인 피복 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 이소시아네이트, 우레아, 아미노플라스트, 카르바메이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 가교제를 더 포함하는 것인 피복 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 2-히드록시페닐벤조트리아졸 또는 트리아진은 히드록시 작용기를 함유하는 주성분 아크릴레이트 수지와 공중합되며 상기 피복 조성물은 아미노플라스트 가교제를 포함하는 것인 피복 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 피복물은 클리어코우트 피복 조성물인 피복 조성물.
  10. 벤조트리아졸, 2-히드록시 페닐 트리아진, 2-히드록시벤조페논, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 비중합체에 결합된 자외선 흡수제와 함께 사용되는 1 종 이상의 자외선 흡수 화합물들의 조합물을 피복 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는, 피복 조성물의 자외선 흡수를 개선시키는 방법으로서, 상기 1 종 이상의 자외선 흡수제는 하기 화학식 (Ia) 및 (Ib)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 벤조트리아졸류, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 2-히드록시페닐 트리아진 및 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법:
    화학식 Ia
    화학식 Ib
    화학식 II
    상기 식(Ia)에서,
    R1은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 24개의 알킬 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이고,
    R2는 수소, 할로겐, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이며,
    R3은 수소, 염소, 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬 또는 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알콕시이고; 단 라디칼 R1및 R2중 하나 이상은 수소이외의 것이어야 하며,
    상기 식(Ib)에서,
    T는 수소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 6개의 알킬이고,
    T1은 수소, 염소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬이며,
    n은 1 또는 2이고,
    n이 1인 경우에, T2는 염소 또는 식 -OT3의 라디칼이고, 이 때, T3은 수소; 탄소 원자 수가 1개 내지 18개이고, 1개 내지 3개의 히드록실기로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 3 내지 18개이고, -O-가 1회 또는 수회 삽입되며, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알케닐; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬; 식 CH2CH(OH)-T7(식 중, T7은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 히드록실로 치환 또는 비치환된 페닐임)의 라디칼 또는 글리시딜이고,
    n이 2인 경우에는, T2는 식 -O-T9-O-의 라디칼이고, 이 때, T9는 탄소 원자 수 2개 내지 8개의 알킬렌, 탄소 원자 수 4개 내지 8개의 알케닐렌, 시클로헥실렌, 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고 -O-가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이고,
    상기 식(II)에서,
    u는 1 내지 2이고,
    r은 정수 1개 내지 3이며,
    치환체 Y1은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, 할로게노메틸, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알콕시이고,
    u가 1인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬; 탄소 원자 수가 1개 내지 12개이고 -COOH, -COOY8, -CONH2, -CONHY9, -ONY9Y10, -CN, -OCOY11또는 이들의 혼합물로 치환된 알킬; 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되고, 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시로 치환되거나 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수 3개 내지 6개의 알케닐; 글리시딜; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개이고, 히드록실, 염소 및/또는 메틸로 치환되거나 또는 비치환된 페닐알킬; -COY12또는 -SO2Y13이고,
    여기서, Y8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 아민, 알킬아민 또는 시클로알킬아민(이 때, 알킬 부분 또는 시클로알킬 부분은 탄소 원자 수가 최대 6개임), 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 탄소 원자 수가 3 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되거나 또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 글리시딜 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개인 페닐알킬이고,
    Y9및 Y10은 서로 독립적으로 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 12개의 알콕시알킬, 탄소 원자 수 4개 내지 16개의 디알킬아미노알킬 또는 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로헥실이며,
    Y11은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐 또는 페닐이고,
    Y12는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시, 페녹시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬아미노 또는 페닐아미노이며,
    Y13은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 페닐 또는 알킬 라디칼의 탄소 원자 수가 1개 내지 8개인 알킬페닐이고,
    u가 2인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 2개 내지 16개의 알킬렌, 탄소 원자 수가 4개 내지 12개이고, 하나 이상의 -O- 원자가 삽입되거나 및/또는 히드록실로 치환된 알킬렌, -CH2CH(OH)CH2-O-Y15, -OCH2CH(OH)CH2또는 -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m(식 중, m은 1, 2 또는 3임)이고,
    Y15는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 -페닐렌-M-페닐렌-(식 중, M은 -O-, -S-, -SO2-, -CH2- 또는 -C(CH3)2-임)이며,
    Y18은 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌 또는 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고 산소가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이다.
  11. 벤조트리아졸, 2-히드록시 페닐 트리아진, 2-히드록시벤조페논, 옥사닐리드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 비중합체에 결합된 자외선 흡수제와 함께 사용되는 1 종 이상의 자외선 흡수 화합물들의 조합물을 칼라 플러스 클리어 복합 피복물의 클리어코우트에 첨가하는 단계를 포함하는, 상기 클리어코우트의 자외선 흡수를 개선시키는 방법으로서, 상기 1 종 이상의 자외선 흡수제는 하기 화학식 (Ia) 및 (Ib)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 벤조트리아졸류, 하기 화학식 (II)로 표시되는 구조를 갖는 중합체에 결합된 2-히드록시페닐 트리아진 및 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법:
    화학식 Ia
    화학식 Ib
    화학식 II
    상기 식(Ia)에서,
    R1은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 24개의 알킬 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이고,
    R2는 수소, 할로겐, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬이며,
    R3은 수소, 염소, 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬 또는 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알콕시이고; 단 라디칼 R1및 R2중 하나 이상은 수소이외의 것이어야 하며,
    상기 식(Ib)에서,
    T는 수소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 6개의 알킬이고,
    T1은 수소, 염소 또는 탄소 원자 수 1개 내지 4개의 알킬이며,
    n은 1 또는 2이고,
    n이 1인 경우에, T2는 염소 또는 식 -OT3의 라디칼이고, 이 때, T3은 수소; 탄소 원자 수가 1개 내지 18개이고, 1개 내지 3개의 히드록실기로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 3 내지 18개이고, -O-가 1회 또는 수회 삽입되며, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고, 히드록실로 치환 또는 비치환된 알케닐; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 4개인 페닐알킬; 식 CH2CH(OH)-T7(식 중, T7은 수소, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 히드록실로 치환 또는 비치환된 페닐임)의 라디칼 또는 글리시딜이고,
    n이 2인 경우에는, T2는 식 -O-T9-O-의 라디칼이고, 이 때, T9는 탄소 원자 수 2개 내지 8개의 알킬렌, 탄소 원자 수 4개 내지 8개의 알케닐렌, 시클로헥실렌, 탄소 원자 수가 2개 내지 18개이고 -O-가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이고,
    상기 식(II)에서,
    u는 1 내지 2이고,
    r은 정수 1개 내지 3이며,
    치환체 Y1은 서로 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, 할로게노메틸, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알콕시이고,
    u가 1인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬; 탄소 원자 수가 1개 내지 12개이고 -COOH, -COOY8, -CONH2, -CONHY9, -ONY9Y10, -CN, -OCOY11또는 이들의 혼합물로 치환된 알킬; 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되고, 히드록시 또는 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시로 치환되거나 또는 비치환된 알킬; 탄소 원자 수 3개 내지 6개의 알케닐; 글리시딜; 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개이고, 히드록실, 염소 및/또는 메틸로 치환되거나 또는 비치환된 페닐알킬; -COY12또는 -SO2Y13이고,
    여기서, Y8은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 아민, 알킬아민 또는 시클로알킬아민(이 때, 알킬기 또는 시클로알킬기는 탄소 원자 수가 최대 6개임), 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 탄소 원자 수가 3 내지 20개이고, 하나 이상의 산소 원자가 삽입되거나 또는 히드록실로 치환된 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 18개의 알케닐, 글리시딜 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수가 1개 내지 5개인 페닐알킬이고,
    Y9및 Y10은 서로 독립적으로 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬, 탄소 원자 수 3개 내지 12개의 알콕시알킬, 탄소 원자 수 4개 내지 16개의 디알킬아미노알킬 또는 탄소 원자 수 5개 내지 12개의 시클로헥실이며,
    Y11은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐 또는 페닐이고,
    Y12는 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 탄소 원자 수 2개 내지 18개의 알케닐, 페닐, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시, 페녹시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알킬아미노 또는 페닐아미노이며,
    Y13은 탄소 원자 수 1개 내지 18개의 알킬, 페닐 또는 알킬 라디칼의 탄소 원자 수가 1개 내지 8개인 알킬페닐이고,
    u가 2인 경우에, Y2는 탄소 원자 수 2개 내지 16개의 알킬렌, 탄소 원자 수가 4개 내지 12개이고, 하나 이상의 -O- 원자가 삽입되거나 및/또는 히드록실로 치환된 알킬렌, -CH2CH(OH)CH2-O-Y15, -OCH2CH(OH)CH2또는 -(CH2)m-CO2-Y18-OCO-(CH2)m(식 중, m은 1, 2 또는 3임)이고,
    Y15는 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌, 페닐렌 또는 -페닐렌-M-페닐렌-(식 중, M은 -O-, -S-, -SO2-, -CH2- 또는 -C(CH3)2-임)이며,
    Y18은 탄소 원자 수 2개 내지 10개의 알킬렌 또는 탄소 원자 수가 4개 내지 20개이고 산소가 1회 또는 수회 삽입된 알킬렌이다.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 중합체에 결합된 2-히드록시페닐 트리아진과 중합체 벤조트리아졸을 포함하는 것인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 비중합체성 2-히드록시페닐 트리아진, 비중합체성 벤조트리아졸, 비중합체성 옥사닐리드, 비중합체성 2-히드록시벤조페논 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물을 더 포함하는 것인 방법.
  14. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물의 조합물은 하기 화학식(III)의 중합체성 광선 흡수 화합물을 더 포함하는 것인 방법:
    화학식 III
    상기 식에서, v는 1개 내지 3의 정수이며, w는 1 또는 2이고, 치환체 Z는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 탄소 원자 수 1개 내지 12개의 알콕시이다.
  15. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 자외선 흡수 화합물은 주성분 수지, 가교제 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 피복 조성물의 성분들에 중합되는 것인 방법.
  16. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 벤조트리아졸은 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 우레탄, 카르바메이트, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리스티렌, 폴리스티렌 유도체, 폴리올레핀, 알키드 및 에폭시 중합체 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 주성분 수지 상에 중합되는 것인 방법.
  17. 제11항에 있어서, 상기 벤조트리아졸은 히드록시 작용성 아크릴레이트 수지를 포함하는 주성분 수지 상에 중합되는 것인 방법.
  18. 제10항 또는 제11항에 있어서, 이소시아네이트, 우레아, 아미노플라스트, 카르바메이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 가교제를 더 포함하는 것인 방법.
  19. 제16항에 있어서, 상기 피복 조성물을 아미노플라스트 가교용 수지와 가교시키는 것인 방법.
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