KR19990082446A - 섬유-반응성 염료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물 및 동 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ
상기 화합물은 하이드록시- 또는 질소-포함 기재의 염색 또는 날염을 위한 섬유-반응성 염료로서 유용하다. 상기 섬유-반응성 염료 및 구리 프탈로시아닌을 포함하는 날염용 조성물에 의해 촉매적 퇴색이 감소된 염색물을 얻을 수 있다.

Description

섬유-반응성 염료
본 발명은 섬유-반응성 염료, 동 염료를 제조하는 방법, 및 하이드록시 그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재의 염색 또는 날염시 그들의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염인 섬유-반응성 염료가 제공된다.
화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료가 그의 염의 형태로 존재할 때, 설포 그룹과 결합하는 양이온은 중요하지 않고, 상응하는 염이 실질적으로 수용성이라면 섬유-반응성 염료 분야에서 통상적인 비-발색성 양이온들 중의 어느 것일 수 있다. 그러한 양이온의 예로서는 알칼리 금속 양이온, 예를 들면 칼륨 또는 나트륨 이온 및, 모노-, 디-, 트리- 및 테트라-메틸 또는 모노-, 디-, 트리-, 및 테트라-에틸 암모늄 양이온과 같은 암모늄 양이온이 있다. 양이온들은 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 즉, 화합물은 혼합된 염-형태일 수 있다.
화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 다른 공지의 염료와의 우수한 병존가능성을 보여준다. 따라서, 그것은 적당한 기재를 염색하거나 또는 날염하는데 사용될 수 있는 조성물을 제조하기 위해 다른 염료들과 혼합될 수 있다. 상기 다른 염료들은 화학식 (Ⅰ)의 화합물과 병존가능해야 한다. 즉, 그들은 견뢰도(fastness)와 같은 염색 또는 날염 특성에서 유사성을 가져야 한다.
그러므로, 본 발명은 또다른 측면에서 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료를 포함하는 염색용 또는 날염용 조성물을 제공한다.
바람직한 염색용 또는 날염용 조성물에서 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 적당한 프탈로시아닌 염료로부터 선택된 특정 청색 염료와 혼합된다. 특히, 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료와 구리 프탈로시아닌, 보다 구체적으로는 씨.아이.블루(C.I.Blue) 207과의 조성물이 고려된다.
섬유-반응성 염료와 구리 프탈로시아닌을 포함하는 날염용 조성물은 이제까지는, 구리 프탈로시아닌이 섬유-반응성 염료의 색조를 선택적으로 퇴색시키는 것을 촉매하는, 당업계에 촉매적 퇴색으로서 알려진 작용을 나타내는 문제점을 갖고 있었다. 이것은 그러한 조성물에 의해 착색된 어떤 기재가 빛에 노출되었을 때 구리 프탈로시아닌의 청색 착색을 위하여 날염용 조성물의 색조를 점진적으로 급속히 상실하는 바람직하지 못한 작용이다. 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료와 프탈로시아닌 동을 포함하는 날염용 조성물은 이러한 퇴색 경향을 현저하게 감소시켰음을 보여준다.
본 발명에 따른 염색용 또는 날염용 조성물은 바람직하게 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료 및 구리 프탈로시아닌을 중량비로 2:1로 포함한다. 날염용 조성물의 나머지 질량은 물로 구성되어서, 염색용 또는 날염용 조성물을 100 중량부로 하였을 때 염료가 N 부 존재하면 물은 100-N 부 존재한다.
본 발명의 또다른 측면은 하기 화학식 (Ⅱ)의 화합물을 트리아진(Ⅲ)과 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료 또는 그의 염을 제조하는 방법을 제공하는 것이다:
공정은 바람직하게는 수성 매질에서 3 내지 40℃, 보다 바람직하게는 5 내지 10℃의 온도에서, pH 4 내지 10, 보다 바람직하게는 6 내지 8 사이에서 수행된다.
화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 공지된 방법에 따라서, 예를 들면 염석하고, 여과하고 임의로 진공하에 약간 상승된 온도에서 건조시킴으로써 단리될 수 있다.
반응 및/또는 단리 조건에 따라, 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 유리-산 또는 염-형태 또는 예를 들어 하나 이상의 상기-언급된 양이온을 포함하는 혼합된 염-형태로 수득될 수 있다. 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 통상적인 방법을 사용하여 염-형태 또는 혼합된 염-형태로부터 유리-산 형태로, 또는 그 역으로 전환될 수 있다.
화합물 (Ⅱ) 및 (Ⅲ)은 동 분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 잘 알려진 통상적인 출발 물질로부터 공지된 합성법에 의해 유도되므로 여기에서는 더 이상의 논의를 필요로 하지 않는다.
화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 하이드록시-그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재의 염색 또는 날염을 위한 섬유-반응성 염료로서 유용하다. 바람직한 기재는 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아마이드 및 특히, 면, 비스코스 및 스펀 레이온과 같은 천연 또는 재생 셀룰로오즈를 포함하는 섬유성 물질이다.
그러므로, 본 발명의 또다른 측면은 화학식 (Ⅰ)에 따른 섬유-반응성 염료 또는 그의 염의, 하이드록시-그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재의 염색 또는 날염을 위한 섬유-반응성 염료로서의 용도를 제공하는 것이다.
염색 또는 날염은 섬유-반응성 염료 분야에서 통상적인 공지의 방법에 따라 수행될 수 있다.
바람직한 염색 공정에서는 흡진염법(exhaust-dyeing method)이 60 내지 100℃, 보다 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도 범위 내에서 이용된다. 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료는 우수한 흡진율 및 고착율을 제공한다. 게다가, 고착되지 않은 염료는 기재로부터 용이하게 세척된다.
바람직한 날염 공정에서는 패딩법(padding method)이 이용되는데, 예를 들면 패드-스팀(pad-steam), 패드-터모픽스(pad-thermofix), 패드-드라이(pad-dry), 패드-배치(pad-batch), 패드-지그(pad-jig) 및 패드-로울(pad-roll)이 있다.
상기 섬유-반응성 염료로 얻어진 염색물 또는 날염물은 우수한 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도를 나타낸다. 그들은 또한 염소화된 물, 차아염소산, 과산화물 및 과붕소산염-함유 세제와 같은 산화제에 대한 우수한 저항성을 보여준다. 나아가, 상기 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료로 얻어진 염색물 또는 날염물은 산 가수분해에 높은 안정성을 나타내는데, 예를 들면 염색물이 묽은 아세트산과 접촉하였을 때 염색되지 않은 수반 직물에 경미한 얼룩만을 야기한다.
염료의 혼합물을 사용하여 얻은 염색물 및 날염물은 화학식 (Ⅰ)의 화합물을 단독으로 사용하여 얻은 경우와 필적할만한 우수한 고착성을 보여준다.
본 발명을 예증하는 일련의 실시예들은 다음과 같다.
실시예 1
150 부의 물 내의 4-아세틸아미노-2-아미노벤젠설폰산 23 부, 아질산 나트륨 7 부, 염산(30%) 49 부 및 얼음 115 부를 교반하며 혼합한다. 30분 후에 과량의 아질산 나트륨을 소량의 설팜산으로 중화시킨다. 생성된 용액에 100 부의 물 내의 1-에틸-5-카바모일-6-하이드록시-4-메틸피리돈 17.9 부 및 수산화나트륨(30%) 12 부를 교반하며 가한다. 30분 후에, 염산(30%) 69 부를 가하고 생성된 혼합물을 75 내지 80℃의 온도로 4 내지 5시간 동안 가열한다. 그리고 나서, 혼합물을 냉각하고 여과하여 하기 화학식 (Ⅱ)를 갖는 주황색 고체를 수득한다.
화학식 Ⅱ
1-아미노-벤젠-2,4-디설폰산 27.5 부를 300 부의 물에 현탁시킨다. 이 현탁액을 수산화 나트륨(30%) 23 부를 사용하여 용해시킨다. 생성된 용액에 100 부의 물 내의 2,4,6-트리클로로트리아진 20.5 부 및 얼음 200 부를 가한다. 반응 매질은 5℃에서 중탄산 나트륨 6 부를 가하여 pH 4.5 내지 5로 유지시킨다. 생성된 용액을 상기 기술된 공정에 따라 얻어진 200 부의 물 내의 화학식 (Ⅱ)의 화합물에 가한다. 이 혼합물은 수산화 나트륨(30%) 30 부로 pH 7로 조정한다. 그리고 나서 혼합물을 5 내지 10℃에서 3 내지 4시간 동안 교반한다. 반응이 종결되었을 때 여과하여 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물을 단리하고, 진공하에 건조시킨다.
화학식 Ⅰ
화합물(Ⅰ)은 면을 초록빛을 띤 노란색으로 염색시킨다. 날염물은 현저한 광 견뢰도 및 습윤 견뢰도를 나타내고, 산화성 작용에 대한 저항성을 지닌다.
응용 실시예 A
하기 조성의 혼합물이 제조된다:
실시예 1로부터 얻은 염료 40 부
우레아 100 부
물 330 부
4%의 알긴산 나트륨 증점제 500 부
1-나이트로벤졸-3-설폰산 나트륨 10 부
소다(soda) 20 부
합계 1000 부
상기 제조된 조성물은 통상적인 날염 방법에 따라 면직물에 적용된다. 날염된 직물을 그 후 건조시키고 증기상에서 102 내지 104℃에서 4 내지 8분 동안 고착시킨다.
그리고 나서 염색된 직물은 흐르는 차가운 물 및 뜨거운 물에서 헹군 후 뜨거운 물로 3분간 더 세척한다. 뜨거운 흐르는 물에서 헹구고 원심시키고(centrifuged) 나서, 염색물을 건조시킨다. 우수한 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도, 그리고 산화적 영향에 대해 우수한 안정성을 나타내는 초록빛을 띤 노란색 염색물이 수득된다.
응용 실시예 B
하기 조성의 혼합물이 제조된다:
우레아 100 부
물 315 부
4%의 알긴산 나트륨 증점제
(라미텍스 엘(Lamitex L)10 10%) 450 부
1-나이트로벤졸-3-설폰산 나트륨 10 부
소다 25 부
합계 900 부, 및
실시예 1로부터 얻은 염료 32 부
청색 염료 씨.아이.블루 207 16 부
물 52 부로 구성된 날염용 조성물.
상기 제조된 조성물은 응용 실시예 A에서 기술된 공정에 따라 면직물에 적용된다.
우수한 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도, 그리고 산화적 영향에 대해 우수한 안정성을 나타내는 밝은 녹색 날염물이 수득된다. 나아가, 날염물은 촉매적 퇴색에 대해 저항성을 지닌다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 (Ⅰ)을 갖는 섬유-반응성 염료:
    화학식 Ⅰ
  2. 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료와 구리 프탈로시아닌을 포함하는 염색용 또는 날염용 조성물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    구리 프탈로시아닌이 씨.아이.블루 207(C.I.Blue 207)인 염색용 또는 날염용 조성물.
  4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
    화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료와 구리 프탈로시아닌의 중량비가 2:1인 염색용 또는 날염용 조성물.
  5. 하기 화학식 (Ⅱ)의 화합물을 트리아진(Ⅲ)과 반응시키는 단계를 포함하는, 제 1항에서 정의된 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료 또는 그의 염의 제조방법:
    화학식 Ⅱ
    화학식 Ⅲ
  6. 하이드록시 그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재의 염색 또는 날염을 위한, 제 1 항에서 정의된 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료의 용도.
  7. 하이드록시 그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재의 날염을 위한, 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 염색용 또는 날염용 조성물의 용도.
  8. 제 1 항에서 정의된 화학식 (Ⅰ)의 섬유-반응성 염료로 염색된 하이드록시 그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재.
  9. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 염색용 또는 날염용 조성물로 날염된 하이드록시 그룹-포함 또는 질소-포함 유기 기재.
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