KR19990044034A - 플루오로부텐산 아미드 - Google Patents

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우도 크라츠
볼프람 안더쉬
울리케 바헨도르프-노이만
안드레아스 투르베르크
노르베르트 멘케
고픽핸드 얄라만칠리
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죤 에이치. 뷰센
몬산토컴퍼니
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 다음 화학식 I의 신규 플루오로부텐아미드, 그의 제조방법 및 동물 해충을 억제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기식에서
R1은 수소 또는 할로겐을 나타내며,
R2는 수소, 알킬 또는 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 페닐을 나타내며,
R3는 다음 치환기 a), b), c), d) 또는 e)를 나타낸다:
a)
b)
c)
d) 산소, 황 및 질소 중에서 한 개 내지 3개의 헤테로 원자가 있고 할로겐, 알킬 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴알킬,
e) 각각 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 피리딜 또는 벤조티아졸일,
상기식에서, X, Y, Z, R4, W, n, l 및 m은 각각 상세한 설명에서 정의된 것과 같다.

Description

플루오로부텐산 아미드
WO 92/15 555 호에서는 화합물 N-페닐-3,4,4-트리플루오로부탄-3-엔아미드와 N-(3-카복시페닐)-3,4,4-트리플루오로부탄-3-엔아미드가 살충, 살비 및 살선충 특성이 있다고 기술되어 있다. 살충 및 살비 특성이 있는 플루오로비닐카복사미드 유도체가 EP-A-0 661 289 호에 공지되어 있다.
그러나, 특히 낮은 적용율 및 농도에서, 이들 화합물의 효능과 활성 스텍트럼은 전혀 만족스럽지 못하다.
본 발명은 신규 플루오로부텐아미드, 이들의 제조방법 및 농업, 임업, 저정 제품과 재료의 보호, 및 위생 분야에서 발생되는 동물 해충, 특히 곤충, 절지동물 및 선충류를 억제하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 다음 화학식 I의 신규 플루오로부텐아미드를 제공한다:
상기식에서
R1은 수소 또는 할로겐을 나타내며,
R2는 수소, 알킬 또는 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 페닐을 나타내며,
R3는 다음 치환기 a), b), c), d) 또는 e)를 나타낸다:
a)
b)
c)
d) 산소, 황 및 질소 중에서 한 개 내지 3개의 헤테로 원자가 있고 할로겐, 알킬 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴알킬
e) 각각 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 피리딜 또는 벤조티아졸일
상기식에서
X는 아미노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 할로게노알켄일카보닐아미노를 나타내며,
Y와 Z는 서로 독립적으로 각각 수소, 아미노, 히드록실, 메르캅토, 시아노, 카복실, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐을 나타내며,
R4는 수소 또는 알킬을 나타내고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나태내며,
치환기 c)에서
임의로 한 개의 메틸렌기는 SO2에 의해 대체되거나 고리내에 있는 한 개 또는 두 개의 인접되지 않은 메틸렌기가 산소, 황 또는 질소(임의로 알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 치환됨)에 의해 대체되며,
l은 0, 1 또는 2를 나타내며,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
W는 할로겐, 알킬 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐을 나타낸다.
화학식 I의 화합물은 치환체의 특성에 따라 기하학 및/또는 광학 이성체 또는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 두가지 모두를 제공한다.
또한, 화학식 I의 플루오로부텐아미드는 적합하다면 희석제의 존재하에 그리고 적합하다면 염기의 존재하에 다음 화학식 II의 아민을 다음 화학식 III의 아실 클로라이드와 반응시켜 얻어진다:
HNR2R3
상기식에서 R1, R2및 R3는 각각 상기에 정의된 것과 같다.
끝으로, 화학식 I의 신규 플루오로부텐아미드는 현저한 생물학적 특성이 있으며 농업, 임업, 저장 제품 및 물질의 보호, 및 위생 분야에서 발생되는, 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충류를 억제하는데 특히 적합하다는 사실을 발견하기에 이르렀다.
화학식 I은 본 발명에 따른 플루오로부텐아미드의 일반적인 정의를 제공한다.
상기 및 하기에 언급된 식에서 제시된 라디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 다음에 예시한다:
R1은 바람직하게는 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 수소, C1-C6-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, 브롬- 또는 C1-C4-알킬-치환된 페닐을 나타낸다.
R3는 바람직하게는 다음 a), b), c), d) 또는 e)하에 언급된 라디칼 중 한가지를 나타낸다.
a)
상기식에서
X는 아미노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C6-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, 아미노카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐 또는 C2-C6-할로게노알켄일카보닐아미노를 나타내고
Y와 Z는 서로 독립적으로 각각 수소, 아미노, 히드록실, 메르캅토, 시아노, 카복실, 불소, 염소, 브롬, C1-C6-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐을 나타낸다.
b)
상기식에서
X와 Y는 각각 이들 치환체에 대해 각 경우에 바람직한 a)하에 상기에 제공된 의미를 가지며,
R4는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고
n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
c)
상기식에서
임의로 한 개의 메틸렌기는 SO2에 의해 대체되거나 한 개 또는 두 개의 인접되지 않은 메틸렌기가 산소, 황 또는 질소(임의로 C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 치환됨)에 의해 대체되며,
l은 0 또는 1을 나타내며,
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고
W는 불소, 염소, C1-C6-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐을 나타낸다.
d) 피리딜-C1-C2-알킬, 푸란일-C1-C2-알킬 또는 티엔일-C1-C2-알킬, 이들 중 각각은 임의로 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 임의로 불소-, 염소-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시- 또는 C1-C4-할로게노알콕시-치환된 페닐에 의해 치환된다.
e) 각각 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로게노알킬-치환된 피리딜 또는 벤조티아졸일.
R1은 특히 바람직하게는 수소 또는 불소를 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타낸다.
R3는 특히 바람직하게는 다음 a), b), c), d) 또는 e)하에 언급된 라디칼 중 한가지를 나타낸다.
a)
상기식에서
X는 메르캅토, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C2-할로게노알킬설포닐, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)아미노, 아미노카보닐 또는 C3-C5-할로게노알켄일카보닐아미노를 나타내고
Y와 Z는 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 카복실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C2-알킬카보닐 또는 C1-C4-알콕시카보닐을 나타낸다.
b)
상기식에서
X1은 불소, 염소 또는 C1-C4-알킬을 나타내고
R4는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.
c)
상기식에서 m≠0에 대해 임의로 한 개의 메틸렌기가 SO2, 산소, 황 또는 질소(임의로 C1-C4-알킬 또는 벤질에 의해 치환됨)에 의해 대체되며,
l은 0 또는 1을 나타내고
m은 0, 2 또는 3을 나타낸다.
d) 푸란일메틸 또는 피리딜메틸, 이들 중 각각은 임의로 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 임의로 불소-, 염소- 또는 메틸-치환된 페닐에 의해 치환된다.
e) 각각 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸- 또는 트리플루오로메틸-치환된 피리딜 또는 벤조티아졸일.
R1은 특히 더욱 바람직하게는 불소를 나타낸다.
R2는 특히 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타낸다.
R3는 특히 더욱 바람직하게는 a), b), c), d) 또는 e)하에 언급된 라디칼 중 한가지를 나타낸다.
a)
상기식에서
X는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메틸카보닐, 아미노카보닐 또는 3,4,4-트리플루오로부탄-3-엔-1-일-카보닐아미노를 나타내고,
Y와 Z는 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 카복실, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 트리플루오로메틸을 나타낸다.
b)
상기식에서
X1은 염소를 나타내고
R4는 수소 또는 메틸을 나타낸다.
c)
d)
e)
특히 가장 바람직한 그룹의 화합물은 R3가 a)하에 제시된 라디칼 중 한가지를 나타내는 화학식 I의 화합물이다.
또한 특히 가장 바람직한 그룹의 화합물은 R3가 b)하에 제시된 라디칼 중 한가지를 나타내는 화학식 I의 화합물이다.또한 R3가 c)하에 제시된 라디칼 중 한가지를 나타내는 화학식 I의 화합물이 특히 가장 바람직하다.
상기에 언급된 일반적이거나 바람직한 라디칼 정의 또는 예시들은 최종 생성물에 적용되며, 상응하게 출발물질과 중간체에 적용된다. 이들 라디칼 정의는 필요하다면 서로 결합될 수 있으며, 즉 각각의 바람직한 범위내의 조합물도 가능하다.
본 발명에 따라 바람직한 것으로서 상기에 제시된 정의의 조합을 포함한 화학식 I의 화합물을 제공하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따라 특히 바람직한 것으로서 상기에 제시된 정의의 조합을 포함한 화학식 I의 화합물을 제공하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 특히 더욱 바람직한 것으로서 상기에 제시된 정의의 조합을 포함한 화학식 I의 화합물을 제공하는 것이 특히 더욱 바람직하다.
상기 및 하기에 언급된 라디칼 정의에서, 알킬 또는 알켄일과 같은 탄화수소 라디칼은 알콕시 또는 알킬티오와 같은 헤테로 원자와 조합한 것을 비롯하여 가능한한 직쇄 또는 측쇄이다.
화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 출발물질로서 예를들어 3,4,4-트리플루오로부탄-3-엔오일 클로라이드와 4-브로모아닐린을 사용하면, 반응 경로가 다음 반응식으로 예시될 수 있다:
상기에 기재된 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법은 화학식 II의 아민을 적합하다면 희석제의 존재하에 그리고 적합하다면 염기의 존재하에, 화학식 III의 아실 클로라이드와 반응시키는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제의 존재하에 수행된다.
적합한 희석제는 구체적으로 유기 용매, 예를들어 시클로헥산, 톨루엔, 크실렌, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 또는 클로로벤젠와 같은 임의로 염화된 지방족 또는 방향족 탄화수소 , 디에틸 에테르, 디옥산 또는 테트라히드로푸란과 같은 에테르 또는 아세토니트릴과 같은 니트릴이다.
적합한 희석제는 또한 물과 유기 용매, 예를들어 물/메틸렌 클로라이드 또는 물/톨루엔으로 된 이상계이다.
또한 희석제로서 화학식 II의 아민을 과량으로 사용할 수 있다.
원칙적으로, 적합한 염기는 이러한 아실화 반응에 적합한 모든 유기 또는 무기 염기이다.
아민, 특히 삼차 아민, 이를테면 트리에틸아민, 디아자비시클로운데센(DBU), 디아자비시클로노넨(DBN), 디아지비시클로옥탄(DABCO) 또는 피리딘 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 카보네이트, 바이카보네이트 또는 옥사이드를 사용하는 것이 바람직하다. 일예는 소디움 카보네이트, 포타슘 카보네이트, 소디움 바이카보네이트 및 칼슘 옥사이드를 포함한다.
반응 온도는 비교적 광범위한 범위로 달라질 수 있다. 일반적으로, -20℃ 내지 140℃, 바람직하게는 0℃ 내지 60℃의 온도를 사용한다.
화학식 III의 화합물에 대한 화학식 II의 화합물의 몰비는 일반적으로 2:1 내지 1:2이다.
반응은 일반적으로 0.5 내지 6 bar의 압력에서 수행되지만, 대기압하에서 반응시키는 것이 바람직하다.
작업 완성을 위해, 반응 혼합물을 예를들어 가수분해시키고, 생성물을 에틸 아세테이트, 디클로로메탄 또는 톨루엔과 같은 유기 용매로써 추출한다음 유기상을 농축한다.
출발물질로서 필요한 화학식 II의 아민은 공지되어 있으며 및/또는 공지 방법에 의해 간단한 방식으로 제조될 수 있다.
출발물질로서 필요한 화학식 III의 아실 클로라이드는 공지되어 있다(참조예 US-5 389 680 및 EP-432 861).
화학식 I의 화합물은 또한 테트라히드로푸란, 메틸렌 클로라이드 또는 아세토니트릴과 같은 희석제의 존재하에 디시클로헥실카보디이미드 또는 카보닐비스이미다졸과 같은 반응 보조제의 존재하에 화학식 II의 아민을 화학식 IV의 카복실산과 반응시켜 제조될 수 있다(참조. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Volume E5, p. 941 ff (1985)):
상기식에서
R1은 상기에 정의된 것과 같다.
활성 화합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 발생된, 동물 해충, 특히 곤충, 절지동물 및 선충류를 억제하는데 적합하다. 그들은 바람직하게는 곡식 보호제로서 사용될 수 있다. 그들은 통상의 과민성과 내성이 있는 종류에 대해 그리고 모든 단계 또는 몇 단계의 발현에 대해 활성이 있다. 상기에 언급된 해충은 다음을 포함한다:
쥐며느리(Isopoda) 목, 예를들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber);
노래기(Diplopoda) 목, 예를들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus);
지네(Chilopoda) 목, 예를들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.);
심필라(Symphyla) 목, 예를들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata);
좀(Thysanura) 목, 예를들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina);
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus);
메뚜기(Orthoptera) 목, 예를들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 아종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria);
집게벌레(Dermaptera) 목, 예를들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia);
흰개미(Isoptera) 목, 예를들어 레티쿨리테르메스 아종(Reticulitermes spp.);
이(Anoplura) 목, 예를들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 아종 (Linognathus spp.);
털이(Mallophaga) 목, 예를들어 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 아종(Damalinea spp.);
총채벌레(Thysanoptera) 목, 예를들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci);
이시아(Heteroptera) 목, 예를들어 유리가스테르 아종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(Triatoma spp.);
매미(Homoptera) 목, 예를들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파배(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 아종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 아종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 아종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 아종(Psylla spp.);
나비(Lepidoptera) 목, 예를들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아 (Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 아종(Agrotis spp.), 육소아 아종(Euxoa spp.), 펠티아 아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 스포도프테라 리투라(Spodopter litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 칠로 아종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비스셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pleeionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana);
딱정벌레(Coleoptera) 목, 예를들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(Anthonomus spp.), 시토필루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고더마 아종(Trogoderma spp.), 안트레누스 아종(Anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 릭투스 아종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스( Meligethes aeneus), 프티누스 아종 (Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스 (Gibbium psylloides), 트리볼리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.), 코노데루스 아종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica);
벌(Hymenoptera) 목, 예를들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호플로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 라시우스 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.);
파리(Diptera) 목, 예를들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 아종(Musca spp.), 판니아 아종(Fannia spp.), 칼리포라 에리쓰로세팔라(Callipora erythrocephala), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 아종(Gastrophilus spp.), 히포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포데마 아종(Hypoderma spp.), 타바누스 아종(tabanus spp.), 탄니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스시넬라 트리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미아 히요스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus loeae) 및 티풀라 팔루도사(Tipila paludosa).
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.) 및 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis).
거미(Arachnida) 목, 예를들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
진드기(Acarina) 목, 예를들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도로스 아종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 아종(Dermanyssus spp.), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라( Phyllocoptruta oleivora), 보필루스 아종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 히아롬마 아종(Hyalomma spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 프소롭테스 아종(Psoroptes spp.), 코리옵테스 아종(Chorioptes spp.), 사르콥테스 아종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 아종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 아종(Panonychus spp.), 및 테트라니쿠스 아종(Tetranychus spp.).
식물기생 선충은 예를들어 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 아종(Heterodera spp.), 글로보데라 아종(Globodera spp.), 멜로이도기네 아종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 아종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 아종(Longidorus spp.), 키피네마 아종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 아종(Trichodorus spp.)
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 예를들어 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)에 대해 특히 현저한 살선충 활성이 있으며 예를들어 통상의 거미 진드기(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))에 대해 매우 양호한 살비 활성이 있다.
그들은 전신적으로 작용하며 유충을 통해 적용될 수 있다.
이에 더하여, 그들은 잎 살충 작용과 쌀의 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성이 있다.
활성 화합물은 통상의 제제, 이를테면 액제, 에멀젼, 수화제(wettable powder), 현탁액, 분제, 산포제(dusting agent), 페이스트, 가용성 분제, 과립, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를들어, 적합하다면 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 본질적으로, 적합한 액체 용매는 다음과 같다: 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염화 방향족 또는 염화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물.
적합한 고형 담체는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이며; 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석 뿐만아니라 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이며; 적합한 유화제 및/또는 발포제는 예를들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 이를테면 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해물이며; 적합한 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 그외에 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장-조절 물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 상용 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제는 특히 예를들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생성된 물질 등을 포함한다.
혼합물에 특히 유리한 성분의 예는 다음과 같다 :
살진균제 :
2-아미노부탄; 2-아닐리노-4-메틸-6-사이클로프로필-피리미딘 ; 2',6′-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드 ; 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드 ; (E)-2-메톡시이미노-N-메틸-2-(2-페녹시페닐)-아세트아미드 ; 8-하이드록시퀴놀린 설페이트 ; 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-시아노페녹시)-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트 ; 메틸 (E)-메톡스이미노[알파-(o-톨릴옥시)-o-톨릴]아세테이트 ; 2-페닐페놀 (OPP), 알디모르프, 암프로필포스, 아닐라진, 아자코나졸, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 퀴노메티오네이트, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로푸람, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 페니틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이프로벤포스 (IBP), 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메트설포박스, 마이클로부타닐, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥시카복신, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈라이드, 피마리신, 피페랄린, 폴리카바메이트, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀸토젠 (PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티오파네이트-메틸, 티람, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 지네브, 지람.
살박테리아제 :
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, AC 303 630, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, CGA 157 419, CGA 184 699, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이베멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메트아크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, NI 25, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스팜돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, RH 5992, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, YI 5301/5302, 제타메트린.
다른 공지의 활성 화합물, 이를테면 제초제, 또는 비료 및 성장-조절제와의 혼합물도 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물들은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 이용되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형으로 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성일 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
상용 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 광범위하게 변화될 수 있다. 사용형의 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 95 중량 %, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량 % 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
위생 해충 및 저장품 해충에 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타내고, 석회 표면 상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물, 위생 및 저장물의 해충에 대해 활성이 있을 뿐만 아니라, 수의 의약 분야에서, 동물 기생충(체외 기생충), 예를들어, 견체 참진드기, 연체 참진드기, 옴 진드기, 트롬비듐(Trombidium) 큘리드(culid) 진드기, 파리(침으로 쏘거나 흡혈하는), 기생충성 파리 유충, 이, 털에 사는 이, 새의 이 및 벼룩에 대해 활성이 있다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이 (Anoplurida) 목, 예를 들어 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 아종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 아종(Pediculus spp.), 프티루스 아종 (Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 아종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida) 목 및 암블리세리나(Amblycerina)와 이스크노세리나(Ischnocerina) 아목, 예를들어 트리메노폰 아종(Trimenopon spp.), 메노폰 아종(Menopon spp.), 트리노톤 아종(Trinoton spp.), 보비콜라 아종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 아종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 아종(Lepikentron spp.), 다말리나 아종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 아종 (Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 아종(Felicola spp.).
파리(Diptera) 목 및 네마토세리나(Nematocerina)와 브라키세리나(Brachycerina) 아목, 예를들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종(Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 시물리룸 아종(Simulium spp.), 유시물리움 아종Eusimulium spp.), 플레보토무스 아종(Phlebotomus spp.), 루초미아 아종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 아종(Culicoides spp.), 크리소프스 아종(Crysops spp.), 히보미트라 아종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 아종(Atylotus spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 하에마토포타 아종(Haematopota spp.), 필리포미아 아종(Philipomyia spp.), 브라울라 아종(Braula spp.), 무스카 아종 (Musca spp.), 히드로태아 아종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 아종 (Haematobia spp.), 모렐리아 아종(Morellia spp.), 판니아 아종 (Fannia spp.), 글로시나 아종(Glossina spp.), 칼리포라 아종 (Calliphora spp.), 루실리아 아종 (Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 아종(Wohlfartia spp.), 사르코파가 아종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 아종 (Oestrus spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 가스테로필루스 아종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 아종 (Hyppobosca spp.), 리포르테나 아종(Lipoptana spp.) 및 멜로파구스 아종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를들어 풀렉스 아종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 아종 (Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 아종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 아종 (Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteroptera) 목, 예를들어 시멕스 아종(Cimex spp.), 트리아토마 아종 (Triatoma spp.), 로드니우스 아종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 아종(Panstrongylus spp.).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 아종(Supella spp.).
응애(Acarina; Acarida) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata) 목, 예를들어 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도루스 아종(Ornithodorus spp.), 오타비우스 아종(Otabius spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 부필루스 아종(Boophilus spp.), 데르마센토 아종(Dermancentor spp.), 하에마피살리스 아종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 아종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 아종 (Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 아종((Dermanyssus spp.), 라일리에티아 아종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 아종(Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 아종(Sternostoma spp.) 및 바로아 아종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타 (Prostigmata)) 목 및 아카리디다(Acaridida)(아스티그마타 (Astigmata)) 목, 예를들어 아카라피스 아종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 아종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 아종(Ornithocheyletia spp.), 미오비아 아종(Myobia spp.), 소레르가테스 아종 (Psorergates spp.), 데모덱스 아종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 아종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 아종(Listrophorus spp.), 아카루스 아종(Acarus spp.), 티로파구스 아종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 아종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 아종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 아종(Pterolichus spp.), 소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 아종(Otodectes spp.), 사르코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 아종 (Notoedres spp.), 크네미도코프테스 아종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 아종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 아종(Laminosioptes spp.).
예를 들어, 이 화합물들은 부필러스 마이크로플러스(Boophilus microplus) 및 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina)에 대해 뛰어난 활성을 나타낸다.
본 발명에 따른 화학식 I 의 활성 화합물은 또한 농업 가축, 예를들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 및 기타 집에서 기르는 동물, 예를들어 개, 고양이, 새장에 든 새 및 어항속 어류, 및 또한 소위 실험용 동물, 예를들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스를 감염시키는 절지동물을 억제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 억제함으로써, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 벌꿀의 생산에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 사육이 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 수의 분야에서 정제, 캅셀제, 드링크제, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 약물을 사료에 섞는 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등) 에 의해, 이식의 형태에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 담금, 분무, 붓기 및 점적, 세척 및 연무 형태로 및 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식 (ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 밧줄 또는 표시장치등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 사육 동물 등에 투여하는 경우에, 화학식 I의 활성 화합물은 1 내지 80 중량%의 활성 화합물을 함유하는 제제(예로, 분제, 유제, 유동제(flowables))로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용할 수 있거나, 약품욕으로서 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도가 다음 실시예로서 예시된다.
<제조예>
<실시예 1>
빙냉하에 교반하면서, 디클로로메탄 40 ㎖에 용해된 3,4,4-트리플루오로부탄-3-엔오일 클로라이드 23.8 g(0.15mol)을 디틀로로메탄 200ml내 4-클로로아닐린 19.1 g(0.15 mol)과 트리에틸아민 15.2 g(0.15 mol)의 용액에 적가한다. 혼합물을 20℃에서 3시간 교반한다음, 물을 첨가하고 유기상을 분리하고, 묽은 염산으로 그후 물로써 세척한다. 유기상을 감압하에 농축하고 잔류물을 석유 에테르로써 교반하고, 감압여과한다음 건조시킨다. m.p 124℃의 N-(4-클로로페닐)-3,4,4-트리플루오로부텐-3-카복사미드 29.5 g 을 얻는다.
일반적인 제조방법과 유사하게 및/또는 이 방법에 따라, 다음 화학식 I의 화합물을 얻는다:
[화학식 I]
*log p: H2O/CH3CN을 사용한 역상 HPLC 분석에 의해 측정된, n-옥탄올/물 분배게수의 기준 10에 대한 로그.
<사용예>
<실시예 A>
임계 농도 시험/선충
시험 선충: 멜로이도기네 인코그니타
용매: 아세톤 4중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 상기 지정량의 유화제를 첨가한다음 농축물을 원하는 농도로 물로써 희석한다.
활성 화합물 제제를 시험 선충으로 심하게 감염되어 있는 토양과 완전하게 혼합한다. 제제내 활성 화합물 농도는 중요하지 않으며, 단지 ppm(=mg/l)으로 제시되는, 토양 단위 부피당 활성 화합물의 양이 중요하다. 처리 토양은 포트에 옮기고, 상추 씨를 뿌린다음, 포트를 온실 온도 25℃로 유지한다.
4주 후에, 선충 감염(뿌리혹)에 대해 상추 뿌리를 검사하고 활성 화합물의 효능을 %로 측정한다. 감염이 완전히 방지될 때 효능이 100%이며 감염 수준이 미처리하였으나, 대등하게 감염된, 토양에서 대조 식물과 같은 크기일 때 효능은 0%이다.
이 시험에서, 100%의 효능은 전형적인 활성 화합물 농도 20 ppm에서 제조예 1, 5, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28 및 44의 화합물에 대해 나타났다.
<실시예 B>
테트라니쿠스 시험(OP 내성/침지 처리)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도가 되도록 물로 희석한다.
모든 발생 단계의 보통 거미 진드기 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)로 심하게 감염된 대두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 원하는 농도의 활성 화합물 제제로 침지시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 사멸율을 %로 측정한다. 100 %란 모든 거미 진드기가 사멸되었음을 의미하며; 0 % 란 거미 진드기가 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를들어 제조예 1, 13 및 19의 화합물이 0.01% 의 전형적인 활성 화합물 농도에서 13일 후, 적어도 95%의 활성을 나타내었다.
<실시예 C>
파리(Musca domestica)를 사용한 시험
시험 동물 : 무스카 도메스티카 성체, 라이히발트(Reichswald) whd(OP, SP, 카바메이트 내성)
용매 : 35중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유화제 : 35중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
적합한 제제를 제조하기 위하여, 3중량부의 활성 화합물을 7 중량부의 상기 언급된 용매-유화제 혼합물과 혼합시키고 수득한 유제 농축물을 각각 원하는 농도로 물로 희석한다.
2㎖의 이 활성 화합물 제제를 상응하는 크기의 페트리 디쉬(Petri dish)에 위치된 여과지 디스크(disc)(Ø 9.5cm)에 피펫으로 넣는다. 여과 디스크를 건조시킨 후, 시험 동물 25 개체를 페트리 디쉬에 옮기고 커버를 덮는다.
1, 3, 5 및 24시간 후 활성 화합물 제제의 활성을 측정한다. 100%는 모든 파리가 사멸하였음을 의미하며, 0%는 파리가 한 마리도 죽지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어, 제조예 12의 화합물이 100ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 100%의 활성을 나타냈다.
<실시예 D>
파리 유충(fly larvae)를 사용한 시험/발생-억제 작용
시험 동물: 모든 유충 단계의 루칠리아 쿠프리나(Lucilia cuprina)(OP 내성)[번데기 및 성체(활성 화합물과 접촉되지 않음)]
용매: 35 중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유화제: 35 중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
적합한 제제를 제조하기 위하여, 3 중량부의 활성 화합물을 7 부의 상기에서 언급된 용매-유화제 혼합물과 혼합하고, 수득한 유제 농축물을 물로써 원하는 농도로 희석한다.
각 농도에 대하여, 30 내지 50마리의 유충을 약 1cm3의 말고기가 담긴 시험관에 투입한다. 500㎕의 시험 희석액을 이 말고기에 피펫으로 넣는다. 시험관을 바닥이 바다 모래로 깐 플라스틱 비이커에 넣고 공조실에서 유지한다(26±1.5℃, 상대 습도 70±10%). 24시간 및 48시간 경과 후, 활성(살 유충 작용)을 시험한다. 유충의 출현 후(약 72시간), 시험관을 제거하고 구멍이 뚫린 플라스틱 뚜껑을 비이커에 씌웠다. 발생 기간의 1.5배의 시간 경과 후(대조군 파리의 부화(hatching)), 부화된 파리 및 번데기/고치를 계산한다.
활성 기준은 48시간 경과 후 처리된 유충의 사멸율(살유충 효과), 또는 번데기에서 성체로의 부화 억제 또는 번데기 생성 억제이다. 물질의 시험관내 활성 기준은 파리의 발생 억제, 또는 성체 단계전의 발생 정지이다. 100%의 살유충 작용은 48시간 후 모든 유충이 죽었음을 의미한다. 100%의 발생-억제 활성은 성체 파리로 전혀 부화되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어, 제조예 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 15, 22, 29, 32, 33, 34, 44 및 55의 화합물이 1000ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 각 경우에 100%의 활성을 나타냈다.
<실시예 E>
부필러스 마이크로플러스 내성종/SP-내성 파르크후르스트(Parkhurst) 종을 사용한 시험
시험 동물 : 완전히 자흡혈된(sucked) 암컷 성체
용매 : 디메틸 설폭사이드
20mg의 활성 물질을 1㎖의 디메틸 설폭사이드에 용해시키고 동일한 용매로 희석시켜 낮은 농도로 제조한다.
5회 반복 시험한다. 1㎕의 용액을 복부에 주사하고 동물을 접시에 옮기고 공조실에서 유지한다. 활성을 산란 억제로 측정한다. 100%는 한 마리의 진드기도 산란하지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를들어 제조예 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 25, 32, 33, 34, 36, 39, 40, 42 및 44의 화합물이 20㎕/개체의 전형적인 농도에서 각각 100 %의 활성을 나타냈다.
<실시예 F>
바퀴벌레(Cockroach) 시험
시험 동물: 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)
용매: 35중량부의 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르
유화제 : 35중량부의 노닐페놀 폴리글리콜 에테르
적합한 제제를 제조하기 위하여, 3중량부의 활성 화합물을 7 중량부의 상기 언급된 용매-유화제 혼합물과 혼합시키고 수득한 유제 농축물을 원하는 농도로 물로 희석한다.
2㎖의 이 활성 화합물 제제를 상응하는 크기의 페트리 디쉬에 위치한 여과지 디스크(disc)(Ø 9.5cm)에 피펫으로 넣는다. 여과 디스크를 건조시킨 후, 시험 동물인 P. 아메리카나 5 개체를 옮기고 커버를 덮는다.
3일 후 활성 화합물 제제의 활성을 측정한다. 활성은 %로 표시한다. 100%는 모든 바퀴벌레가 죽었음을 의미하며, 0%는 바퀴 벌레가 한 마리도 죽지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어, 제조예 12 및 55의 화합물이 1000ppm의 전형적인 활성 화합물 농도에서 각각 100%의 활성을 나타냈다.

Claims (7)

  1. 다음 화학식 I의 플루오로부텐아미드:
    [화학식 I]
    상기식에서
    R1은 수소 또는 할로겐을 나타내며,
    R2는 수소, 알킬 또는 임의로 할로겐- 또는 알킬-치환된 페닐을 나타내며,
    R3는 다음 치환기 a), b), c), d) 또는 e)를 나타내며:
    a)
    b)
    c)
    d) 산소, 황 및 질소 중에서 한 개 내지 3개의 헤테로 원자가 있고 할로겐, 알킬 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤트아릴알킬,
    e) 각각 임의로 할로겐-, 알킬- 또는 할로게노알킬-치환된 피리딜 또는 벤조티아졸일,
    상기식에서
    X는 아미노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 시아노, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알킬설포닐, 할로게노알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 할로게노알켄일카보닐아미노를 나타내며,
    Y와 Z는 서로 독립적으로 각각 수소, 아미노, 히드록실, 메르캅토, 시아노, 카복실, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬아미노카보닐 또는 디알킬아미노카보닐을 나타내며,
    R4는 수소 또는 알킬을 나타내고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나태내며,
    치환기 c)에서
    임의로 한 개의 메틸렌기는 SO2에 의해 대체되거나 고리내에 있는 한 개 또는 두 개의 인접되지 않은 메틸렌기가 산소, 황 또는 질소(임의로 알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 치환됨)에 의해 대체되며,
    l은 0, 1 또는 2를 나타내며,
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고,
    W는 할로겐, 알킬 또는 임의로 할로겐-, 알킬-, 할로게노알킬-, 알콕시- 또는 할로게노알콕시-치환된 페닐을 나타낸다.
  2. 적합하다면 희석제의 존재하에 그리고 적합하다면 염기의 존재하에 다음 화학식 II의 아민을 다음 화학식 III의 아실 클로라이드와 반응시키는 것을 특징으로 하는 제 1 항의 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법:
    [화학식 II]
    HNR2R3
    [화학식 III]
    상기식에서 R1, R2및 R3는 각각 제 1 항에서 정의된 것과 같다.
  3. 제 1 항의 화학식 I의 화합물을 적어도 한가지 포함하는 것을 특징으로 하는 농약.
  4. 해충을 억제하기 위한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  5. 해충 및/또는 그들의 서식지에 제 1 항의 화학식 I의 화합물을 작용시키는 것을 특징으로 하는 해충의 억제 방법.
  6. 제 1 항의 화학식 I의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합하는 것을 특징으로 하는 농약의 제조방법.
  7. 농약을 제조하기 위한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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