KR19990028858A - 수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법 - Google Patents

수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR19990028858A
KR19990028858A KR1019980700159A KR19980700159A KR19990028858A KR 19990028858 A KR19990028858 A KR 19990028858A KR 1019980700159 A KR1019980700159 A KR 1019980700159A KR 19980700159 A KR19980700159 A KR 19980700159A KR 19990028858 A KR19990028858 A KR 19990028858A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
granules
thin
fatty acid
Prior art date
Application number
KR1019980700159A
Other languages
English (en)
Inventor
토마스 뤼더
콘스탄티노스 스콜리나키스
헤르만 헨센
베르너 사이펠
미렐라 로트만
Original Assignee
한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만
헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만, 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 filed Critical 한스 크리스토프 빌크, 미하엘 베르크만
Publication of KR19990028858A publication Critical patent/KR19990028858A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/662Carbohydrates or derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D11/00Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
    • C11D11/0082Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents one or more of the detergent ingredients being in a liquefied state, e.g. slurry, paste or melt, and the process resulting in solid detergent particles such as granules, powders or beads

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 높은 겉보기 밀도를 갖는 수분 및 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법으로서,
a) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드 및/또는
b) 지방산-N-알킬 폴리히드록시알킬아미드
의 수분함유 페이스트는 고체 함량이 20 중량 % 이상이고, 잔여 수분 함량을 2 중량 % 미만으로 만드는 회전 장치가 장착된, 수평으로 배열된 박층 증발 농축기에서 상기 페이스트를 건조시키고, 동시에, 미립자 형태로 전환시키되, 제품 입구로부터 제품 출구에까지 박층 증발 농축기에 온도 변화가 가해지며, 공기가 역류를 통해 통과되는 방법에 관한 것이다.

Description

수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법
알킬 올리고글루코사이드 또는 지방산-N-알킬 글루카미드와 같은 당 계면 활성제는 우수한 세정성과 높은 생태독성학적 적합성을 가지고 있다. 이러한 이유로, 비이온성 계면활성제의 이러한 부류의 중요성이 더해지고 있다. 지금까지는, 일반적으로 그릇 세정제나 샴푸와 같은 액상으로 사용되었으나, 예컨데 분말상이나 합성 세제와 같은 수분이 없는 고형으로 판매될 필요성이 있다.
산업적인 규모로, 액상 계면활성제 제형은 일반적으로 수분 함유 계면활성제 페이스트가 탑 상부에서 미세한 비말형태로 분무되고, 역류로 공급되는 더운 건조 기체가 비말과 만나는 통상적인 분무 건조로 건조된다. 그러나, 이 기술은 건조에 필요한 온도가 캬라멜화 온도, 즉 당 계면활성제의 분해 온도보다 높기 때문에 당 계면활성제 페이스트에는 사용할 수 없다. 간단히 말하면, 당 계면활성제 페이스트의 통상적인 건조로 카르보닐화 산물이 생산되고, 분무 건조 탑의 벽면에 케이킹이 발생되어 자주 청소해 주어야 하는 비용적인 문제점이 있다.
과거에 이러한 문제점을 해결하려는 여러 시도가 있어왔다. 예컨데, 독일 특허 출원 DE-A1 41 02 745(헨켈)에 알킬 글루코사이드 1 내지 5 중량 %의 소량을 통상적으로 분무 건조되는 지방 알콜 페이스트에 가하는 제법이 기재되어 있다. 그러나, 이 제법은 무기염이 다량 존재할 때만 수행할 수 있다. 독일 특허 출원 DE-A1 41 39 551(헨켈)에 따르면, 당 계면활성제의 50 중량 % 이하를 함유할 수 있는 알킬 글루코사이드 및 알킬 술페이트의 페이스트를 소다 및 제올라이트 혼합물의 존재하에 분무한다. 그러나, 이 제법에 의하면 계면활성제 농도가 낮고 부적합한 겉보기 밀도를 갖는 화합물만을 얻을 수 있다. 결과적으로, 국제 특허 출원 WO 95/14519(헨켈)에 과열 증기로 당 계면활성제 페이스트를 건조하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이 방법은 매우 복잡하다. 사실상, 고품질의, 실질적으로 수분이 없는 당 계면활성제 분말 또는 과립을 생산하고 건조 되는 동안 담체를 용하지 않는 제법은 아직까지 없었다. 공지 방법의 또다른 문제점은 겉보기 밀도가 500 g/l 이상이고, 동시에 더스트 함량이 현저히 감소된 특히 바람직한 중분말을 얻을 수 없다는 점이다. 그러나, 경제적이고, 적용 가능하며 안정성이 높은 이러한 두 가지 요소가 명백하다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 문제점은 장비의 비용을 최소화하고, 사용가능한 색도, 높은 겉보기 밀도, 우수한 유동성, 저장상의 안정성, 및 공지 물질보다 우수한 수행력 면에서 구별되는 실질적으로 수분과 더스트가 없는 과립으로 만드는데 무기 또는 유기 담체가 불필요한 수분 함유 당 계면활성제 페이스트로의 전환이다.
본 발명은 박층 증발 농축기를 사용한 수분 함유 당 계면활성제 페이스트를 건조 및 과립화하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 높은 겉보기 밀도를 갖는 수분 및 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제법에 관한 것이며,
a) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드 및/또는
b) 지방산-N-알킬 폴리히드록시알킬아미드
의 수분함유 페이스트는 고체 함량이 20 중량 % 이상이고 바람직하게는 25 내지 75 중량 %이며, 잔여 수분 함량을 2 중량 % 미만, 바람직하게는 1.5 중량 % 미만, 더욱 바람직하게는 1 중량 % 미만으로 만드는 회전 장치가 장착된, 수평으로 배열된 박층 증발 농축기에서 상기 페이스트를 건조시키고, 동시에, 미립자 형태로 전환시키되, 제품 입구로부터 제품 출구에까지 박층 증발 농축기에 온도 변화가 가해지며, 공기가 역류를 통해 통과되는 방법에 관한 것이다.
수평으로 배열된 박층 증발 농축기는 수분 함유 당 계면활성제 페이스트를 벽면에 탈색 및 케이킹 형성의 염려가 없는 건조된, 밝은 색상의, 흐름이 자유롭고 끈적이지 않는 과립으로 전환시키기에 적합하다. 이 제품은 550 내지 650 g/l 의 겉보기 밀도와 2.0 내지 2.8 mm 의 평균 입자 직경을 가지므로 수분의 바람직하지 않은 흡수와 입자의 케이킹이 감소된다. 저장시의 높은 안정성도 이 방법으로 얻을 수 있다. 동시에, 입자는 더스트가 없다, 즉, 직경이 200 μm 미만인 입자의 비율이 5 중량 % 미만이다. 상기 언급된 증발 농축기가 음이온성 계면활성제 페이스트의 건조용으로 중요하다고 알려졌으나, 생성된 분말은 겉보기 밀도 또는 더스트 및 잔류 수분 함량의 면에서 필요한 요구를 만족하지 못한다.
알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드
알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드는 하기 화학식 I 인 비이온성 계면활성제로 알려져 있다 :
R 1 O-[G] p
상기 식에서, R1은 탄소수 4 내지 22 를 함유하는 알킬 및/또는 알케닐 라디칼이고, G 는 5 및 6 탄소수를 함유하는 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수이다. 이들은 제조 유기 화학의 관련 방법으로 생성된다. EP-A1-0 301 298 및 WO 90/03977 에 이 주제에 대해 기재되어 있다.
알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드는 탄소수 5 또는 6을 함유하는 알도오스 또는 케토오스, 바람직하게는 글루코오스로부터 유도된다. 따라서, 바람직한 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드는 알킬 및/또는 알케닐 올리고글루코사이드이다. 화학식 I 의 인덱스 p 는 올리고머화 정도(DP 정도), 즉, 모노- 및 올리고글리코사이드의 분포를 나타내고, 이는 1 내지 10 의 수이다. 반면 상기 화합물에서의 p 는 항상 정수는 아니며, 무엇보다도, 1 내지 6 의 값이고, 특정 알킬 올리고글리코사이드에 대한 p 값은 일반적으로 분수인 산출량으로 분석적으로 결정된다. 올리고머화 평균 정도가 1.1 내지 3.0 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드가 바람직하게 사용된다. 올리고머화 정도가 1.7 미만, 특히 1.2 내지 1.4 인 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드가 바람직하다.
알킬 또는 알케닐 라디칼 R1은 탄소수 4 내지 11 및 바람직하게는 8 내지 10을 함유하는 1 급 알콜로부터 유도될 수 있다. 전형적인 예는 부탄올, 카프로익 알콜, 카프릴릭 알콜, 카프릭 알콜 및 운데실 알콜 및 예컨데, 지방산 메틸 에스테르의 수소화 또는 Roelen's 옥소분해로부터 알데히드의 수소화에 의해 생성되는 이의 기술적인 혼합물이다. C8-18코코넛 오일 지방 알콜을 증류에 의해 분리하는 첫 단계에서 생성되고, C12알콜 6 중량 % 미만을 불순물로 함유하는 사슬 길이 C8내지 C10(DP = 1 내지 3)인 알킬 올리고글루코사이드, 및 기술적인 C9/11옥소알콜(DP = 1 내지 3)에 기초한 알킬 올리고글루코사이드가 또한 바람직하다. 또한, 알킬 또는 알케닐 라디칼 R1은 탄소수 12 내지 22 및 바람직하게는 12 내지 14를 함유하는 1급 알콜로부터 유도될 수 있다. 전형적인 예는 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜, 팔미톨레일 알콜, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 엘라이딜 알콜, 페트로셀리닐 알콜, 아라킬 알콜, 가돌레일 알콜, 베헤닐 알콜, 에루실 알콜, 브라시딜 알콜 및 상기에 의해 생성되는 이의 기술적인 혼합물들이다. DP 가 1 내지 3 인 수소화 C12/14코코넛 오일 지방 알콜에 기초한 알킬 올리고글루코사이드가 바람직하다.
지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드
지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 화학식 II 의 비이온성 계면활성제이다 :
상기 식에서, R2CO 는 탄소수 6 내지 22 의 지방족 아실 라디칼이고, R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4 의 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼이며 [Z]는 탄소수 3 내지 12 및 히드록실기 3 내지 10 을 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 폴리히드록시알킬 라디칼이다.
지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 암모니아, 알킬 아민 또는 알카놀아민으로 환원당을 환원 아민화하고, 연속적으로 지방산, 지방산 알킬 에스테르 또는 지방산 클로라이드로 아실화하여 생성된다. 이들의 제법은 US 1, 985,424, US 2,016,962 및 US 2,703,798 및 국제 특허 출원 WO 92/06984 에 기재되어 있다. H. Kelkenberg 에 의한 고찰이 Tens. Surf. Det. 25, 8(1988)에 기재되어 있다. 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 바람직하게는 탄소수 5 내지 6을 함유하는 환원당, 특히 글루코오스로부터 유도된다. 따라서, 바람직한 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 하기 화학식 III 인지방산 N-알킬 글루카미드이다 :
바람직한 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드는 화학식 III 인 글루카미드이고, 상기 식에서, R3은 수소 원자 또는 알킬기이고, R2CO 는 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 팔미톨레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀산, 리놀레산, 리놀렌산, 아라크산, 가돌레산, 베헨산 또는 에루크산 또는 이의 기술적인 혼합물의 아실 조성을 나타낸다. 메틸 아민으로 글루코오스를 환원 아민화하고 연속적으로 라우르산 또는 C12/14코코넛 오일 지방산 또는 이의 유도체로 아실화하여 생성된 지방산 N-알킬 글루카미드(III)이 특히 바람직하다. 또한, 폴리히드록시알킬아미드는 말토오스 및 팔라티노오스로부터 또한 유도될 수 있다.
소위 플래쉬 건조기에서의 건조 및 과립화
예컨데 VRV 사의 상품명 "플래쉬 건조기"와 같은 형태의 회전장치가 있는 수평으로 배열된 박층 증발 농축기에서 연속적인 건조 및 과립화가 이루어진다. 간단히 말해서, 플래쉬 건조기는 몇몇 구역에서 다른 온도로 가열될 수 있는 튜브이다. 펌프로 도입되는 페이스트 형성 시작 물질은 회전장치로서 보습 또는 패들로 맞추어진 하나 이상의 샤프트에 의해 가열된 벽에 주입되고, 전형적으로 두께 1 내지 10 mm 의 박층인 가열된 벽에서 건조된다.
본 발명에 따르면, 박층 증발 농축기에 170 ℃(제품 입구) 내지 20 ℃(제품 출구)로 온도 변화를 주는 것이 장점이 됨을 알 수 있다. 이를 위하여, 증발 농축기의 처음 두 구역은 예컨데 160 ℃로, 마지막 구역은 20 ℃로 가열 할 수 있다. 건조 온도가 높으면 시작 물질의 온도가 불안정한 단점이 있다. 박층 증발 농축기는 대기압에서 작동된다. 대기를 역류로 공급한다(압출량 50 내지 150 m3/h). 가스 도입 온도는 20 내지 30 ℃ 이고, 출구 온도가 90 내지 110 ℃의 범위인 것이 일반적이다.
시작 물질로 사용될 수 있는 수분 함유 당 계면활성제 페이스트는 고체 함량이 20 중량 %이상 및 바람직하게는 25 내지 75 중량 % 이다. 전형적으로, 이들의 고체 함량은 30 내지 50 중량 % 이다. 압출량은 건조기의 크기에 의존하나, 전형적으로는 5 내지 15 kg/h 의 범위이다. 그 도입되는 동안 페이스트를 40 내지 60 ℃로 가열하는 것이 좋다.
또한, 건조 후에는, 약 50 내지 70 ℃ 온도의 과립을 컨베이어 벨트, 바람직하게는 진동 샤프트의 형태로 이동시켜 이를 빠르게 냉각, 즉, 20 내지 60 초 동안 주위공기를 사용하여 30 내지 40 ℃가 되도록 한다. 물의 바람직하지 못한 흡수를 방지하기 위해서, 과립에 실리카 분말 0.5 내지 2 중량 % 을 연속적으로 묻힌다.
실시예 1
과립을 VRV S.p.A., Milan, Italy 사의 상품과 같은 플래쉬 건조기에서 제조한다. 이것은 벽으로부터 2 mm 떨어져 있는 22 개의 패들과 4 개의 샤프트를 갖는 수평으로 배열된 박층 증발 농축기(길이 1100 mm, 내부 직경 155 mm)이다. 건조기는 3 개의 분리된 가열 및 냉각 구역을 가지고 있으며, 총 가열 교환 넓이는 0.44 m2이다. 건조기는 상압에서 작동된다. 코코알킬 올리고글루코사이드의 50 ℃로 가열된 수성 페이스트(Plantaren APG 1200(상품명), 고체 함량 약 50 중량 %)를 진동 펌프를 사용하여 압출량 11.5 kg/h 로 박층 증발 농축기에 가한다. 박층 증발 농축기의 가열 구역 1 및 2를 160 ℃로 하고, 냉각 구역 3 을 20 ℃로 한다. 로터(rotor) 속도는 24 m/s 이다. 공기는 110 m3/h 의 속도로 플래쉬 건조기를 통과한다. 가스 출구 온도는 65 ℃이다. 약 60 ℃ 의 미리 건조된 과립을 진동 자동 활송 장치(길이 1 m)로 이동시켜 주위공기에 노출시키고 약 40 ℃에서 30 초 동안 냉각한다. 그리고 과립에 실리카 분말(Sipernat 50 S(상품명)) 약 1 중량 % 를 묻힌다. 흐름이 자유롭고 대기 중에 오래 저장한 후에도 덩어리지지 않는, 건조된, 순수한 백색 분말이 생성되고, 이는 샴푸 제형으로 합한 후에, 페이스트상 비교 제품과 별 차이를 보이지 않는다. 과립의 성질을 표 1 에 나타내었다 :
플래쉬 건조기 과립의 성질 데이터
요소 과립
입자도 분포[중량 %] 1.2
< 1.0 mm 47.8
1.0 mm 16.5
2.5 mm 16.2
3.2 mm 11.3
4.0 mm 4.7
5.0 mm 2.3
6.2 mm
잔류 수분 함량(피셔법)[중량 %] 1.0
겉보기 밀도[g/l] 590
실시예 2
글루코사이드가 코코지방산-N-메틸 글루카미드로 대체된 것을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 과정을 반복한다. 플래쉬 건조기의 2 개의 가열 구역에서의 온도를 170 ℃로 증가시킨다. 겉보기 밀도 600 g/l 및 잔류 수분 함량 0.8 중량 % 인 순수한 백색의, 흐름이 자유롭고 덩어리가 없는 과립이 다시 생성된다.
본 발명에 따른 방법에 의하여 생성된 과립을 분말-형성 표면-활성제의 다른 성분, 예컨데 세정용 탑 분말과 연속적으로 혼합할 수 있다. 또한, 분말을 수성 제법에 합할 수 있다. 분말이 사용될 때, 사실상, 수분을 함유하는 시작 페이스트에서 수행상의 다른 차이점을 발견 할 수 없다. 과립을 합성 세제, 예컨데 지방산, 지방산염, 전분, 폴리글리콜등과 같은 것과 합할 수 있다.

Claims (6)

  1. 높은 겉보기 밀도를 갖는 수분 및 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법으로서,
    a) 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코사이드 및/또는
    b) 지방산-N-알킬 폴리히드록시알킬아미드
    의 수분함유 페이스트는 고체 함량이 20 중량 % 이상이고, 잔여 수분 함량을 2 중량 % 미만으로 만드는 회전 장치가 장착된, 수평으로 배열된 박층 증발 농축기에서 상기 페이스트를 건조시키고, 동시에, 미립자 형태로 전환시키되, 제품 입구로부터 제품 출구에까지 박층 증발 농축기에 온도 변화가 가해지며, 공기가 역류를 통해 통과되는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 I 의 알킬 및 알케닐 올리고글리코사이드를 사용함을 특징으로 하는 방법 :
    [화학식 I]
    R 1 O-[G] p
    [상기 식에서, R1은 탄소수 4 내지 22을 함유하는 알킬 및/또는 알케닐 라디칼이고, G 는 탄소수 5 또는 6 을 함유하는 당 단위이며, p 는 1 내지 10 의 수이다.]
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 II의 지방산 N-알킬 폴리히드록시알킬아미드를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법 ;
    [화학식 II]
    [상기 식에서, R2CO 는 탄소수 6 내지 22을 함유하는 지방족 아실 라디칼이고, R3는 수소 원자, 탄소수 1 내지 4를 함유하는 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼이며 [Z]는 탄소수 3 내지 12 및 히드록실기 3 내지 10을 함유하는 직쇄 또는 분지쇄의 폴리히드록시알킬 라디칼이다.]
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 제품 입구 부터 제품 출구까지 박층 증발 농축기에 170 내지 20 ℃의 온도 변화가 가해지는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 박층 증발 농축기에서 배출된 후의, 고온의 과립을 진동 자동 활송 장치에서 주위 공기로 추가로 냉각하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 냉각 후에, 과립에 실리카 분말을 묻히는 것을 특징으로 하는 방법.
KR1019980700159A 1995-09-15 1996-09-06 수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법 KR19990028858A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19534371.9 1995-09-15
DE19534371A DE19534371C1 (de) 1995-09-15 1995-09-15 Verfahren zur Herstellung wasser- und staubfreier Zuckertensidgranulate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR19990028858A true KR19990028858A (ko) 1999-04-15

Family

ID=7772346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980700159A KR19990028858A (ko) 1995-09-15 1996-09-06 수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP0863979B1 (ko)
JP (1) JPH11512464A (ko)
KR (1) KR19990028858A (ko)
CN (1) CN1103368C (ko)
AT (1) ATE199739T1 (ko)
AU (1) AU705908B2 (ko)
CA (1) CA2232133A1 (ko)
DE (2) DE19534371C1 (ko)
DK (1) DK0863979T3 (ko)
ES (1) ES2156291T3 (ko)
GR (1) GR3035778T3 (ko)
NO (1) NO312972B1 (ko)
NZ (1) NZ318397A (ko)
PL (1) PL183455B1 (ko)
PT (1) PT863979E (ko)
WO (1) WO1997010324A1 (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19641275C1 (de) * 1996-10-07 1998-03-12 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung wasser- und staubfreier Aniontensidgranulate
DE19707649C1 (de) * 1997-02-26 1998-10-22 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Waschmittelrohstoffen
DE19710153C1 (de) * 1997-03-12 1998-02-12 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung neutraler Zuckertensidgranulate
DE19854531A1 (de) * 1998-11-26 2000-05-31 Cognis Deutschland Gmbh Entschäumergranulate mit Ether
DE19951598A1 (de) 1999-10-27 2001-05-03 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellugn von festen Zuckertensiden
DE10019405A1 (de) * 2000-04-19 2001-10-25 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Waschmittelgranulaten
DE10046250A1 (de) * 2000-09-19 2002-03-28 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von hellfarbigen Alkyl-und/oder Alkenyloligoglycosid-Mischungen und deren Verwendung in Wasch-, Spül-und Reinigungsmittel
DE102012203688A1 (de) 2012-03-08 2013-09-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Geformte Seifenprodukte mit einem verringerten Gehalt an Fettsäureseifen
DE102014211204A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung kosmetischer Reinigungszusammensetzungen als Präbiotikum
DE102014224216A1 (de) 2014-11-27 2016-06-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische Stückseifen enthaltend Seife und Mikroemulsionen

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0170424B1 (ko) * 1990-07-05 1999-01-15 호르스트 헤를레,요한 글라슬 세제 및 청정제용 표면 활성제 과립의 제조방법
DE4209339A1 (de) * 1992-03-23 1993-09-30 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung rieselfähiger Wasch- und Reinigungsmittelgranulate und/oder -teilgranulate
JP3179186B2 (ja) * 1992-06-01 2001-06-25 花王株式会社 アニオン活性剤粉粒体の製造方法
DE4306757A1 (de) * 1993-03-04 1995-02-02 Chema Balcke Duerr Verfahrenst Rotationsdünnschichttrockner
JPH09505621A (ja) * 1993-11-24 1997-06-03 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 無水かつ流動性の糖テンシド粉末の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2156291T3 (es) 2001-06-16
NO980140L (no) 1998-01-13
CN1196083A (zh) 1998-10-14
DE19534371C1 (de) 1997-02-20
ATE199739T1 (de) 2001-03-15
AU6987496A (en) 1997-04-01
CA2232133A1 (en) 1997-03-20
PL324862A1 (en) 1998-06-22
JPH11512464A (ja) 1999-10-26
NO312972B1 (no) 2002-07-22
CN1103368C (zh) 2003-03-19
NO980140D0 (no) 1998-01-13
PL183455B1 (pl) 2002-06-28
DE59606601D1 (de) 2001-04-19
PT863979E (pt) 2001-07-31
EP0863979A1 (de) 1998-09-16
WO1997010324A1 (de) 1997-03-20
AU705908B2 (en) 1999-06-03
GR3035778T3 (en) 2001-07-31
NZ318397A (en) 1999-05-28
EP0863979B1 (de) 2001-03-14
DK0863979T3 (da) 2001-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0632826B1 (de) Verfahren zur herstellung rieselfähiger wasch- und reinigungsmittelgranulate und/oder -teilgranulate
KR19990028858A (ko) 수분과 더스트가 없는 당 계면활성제 과립의 제조 방법
US6030937A (en) Method of preparing saccharose surfactant granulates
AU722284B2 (en) A process for production of raw materials for washing agents
US6340665B1 (en) Method for producing neutral sugar surfactant granulates
US6288021B1 (en) Method for the production of waterfree and dustfree anionic surfactants
WO2000031221A1 (de) Entschäumergranulate mit fettsäurepolyethylenglykolestern
DE19806495C1 (de) Verfahren zur Herstellung wasser- und staubfreier Aniontensidgranulate
DE19543990C2 (de) Flüssige Vorprodukte für Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel
US5780421A (en) Sulfated/sulfonated surfactants
DE19520105A1 (de) Verfahren zur Herstellung wasserfreier, rieselfähiger Tensidpulver
DE19851742A1 (de) Entschäumergranulate mit Ketonen
DE19854531A1 (de) Entschäumergranulate mit Ether

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application