KR19990028443A - 원하는 물질로부터 원치 않는 물질의 제거 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 이소시아네이트 함유 전구 중합체를 물질과 접촉시키고, 전구 중합체를 물과 반응시켜 가요성 발포체를 형성하도록 하고, 얻어진 발포체를 원하는 물질로부터 제거하여, 물을 함유하는 원하는 물질로부터 원치 않는 물질을 제거하는 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 특정 중합체를 사용하여 원하는 물질로부터 원치 않는 물질을 제거하는 방법에 관한 것이다.
GB 제 1170959호 및 US 제 3869385호에는 오일을 제거하기 위해 물 또는 모래 상에서 폴리우레탄 발포체를 제조하는데 적합한 분무용 배합물이 기재되어 있다.
DE 제 3315596호에는 산업 폐기물을 포함하는 물을 정화하기 위하여 응집제로서, 70 내지 95 중량%의 에틸렌 옥시드 단위 및 폴리이소시아네이트를 포함하는 폴리에테르 폴리올로부터 제조되는 폴리우레탄 전구 중합체 (prepolymer)의 용도가 개시되어 있다. 응집된 폐기물은 침강하기 때문에, 회수하기 어려울 것이다. 7 중량%의 NCO 값을 갖고, 75/25의 중량비로 EO 및 PO 단위를 포함하는 폴리올로부터 제조되고, 공칭 관능도 3 및 분자량 4000을 갖는 두 가지 전구 중합체가 사용되어 왔는데; 한 전구 중합체는 톨루엔 디이소시아네이트로부터 제조되어 왔고, 다른 전구 중합체는 2,4'- 및 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트의 50/50 w/w 혼합물로부터 제조되어 왔다. 소량의 전구 중합체가 사용된다.
또한, EP 제 415127호에서도 응집제로서의 전구 중합체의 용도가 개시되어 있다.
EP 제 370349호에는 겔을 제조함으로써 탄화수소, 특히 오일을 제거하는 이소시아네이트 말단의 전구 중합체의 용도가 개시되어 있다. 겔의 제거는 그의 강도가 상대적으로 약하기 때문에 방해가 될 것이다. EP 제 370349호에는 톨루엔 디이소시아네이트 및 약 2 중량%의 프로필렌 옥시드로 팁핑된 폴리에테르 폴리올로부터 제조되는 4.2 중량%의 NCO 값을 갖는 전구 중합체의 용도가 개시되어 있다. 또한, 전구 중합체는 오일과 접촉되기 전에 물과 혼합될 수도 있다는 것이 개시되어 있다. 실시예에 있어서, 전구 중합체는 물과 배합되어 오일과 합쳐지기 전 25초 동안 완전히 혼합된다. 물과 미리 혼합하는 것은 전구 중합체 및 물의 어느 정도의 전구 반응을 성취시키기 위해 수행하는 것으로서, 통상의 공정 조건하에 그러한 긴 혼합 시간은 비실용적으로 길어질 것이고, 단지 회수할 수 없는 부스러기들 만이 얻어질 것이다.
동시 계류 출원인 PCT/EP95/01517호에는 물로부터 오일-덩어리를 제거하기 위한, 4,4'-MDI 및 50 내지 85 중량%의 옥시에틸렌 함량을 갖는 폴리올로부터 제조된 전구 중합체의 용도가 개시되어 있다. 또한, 전구 중합체는 물을 전구 중합체에 첨가함으로써 얻어지는 포말로서 오일/물과 접촉될 수도 있음이 개시되어 있다. 뜻밖에도, 본 발명자들은 이러한 전구 중합체를 사용하여 물로부터 오일을 제거하는 방법이, 특정 양의 물을 전구 중합체가 오일/물과 접촉되기 직전에 이 전구 중합체에 첨가함으로써 더욱 개선될 수 있음을 밝혀내었다. 물의 사용은 전구 중합체의 점도를 감소시키고, 전구 중합체를 오일/물에 대해 적용하는 것이 쉬워지도록 표면 장력을 변화시킨다: 특히 전구 중합체 및 물을 혼합하여 분무 총을 사용할 때, 적당한 분무 패턴 (미소적)이 얻어지고, 이러한 분무 총으로부터 전구 중합체의 충분히 높은 배출이 얻어질 수 있다. 물을 사용하지 않는다면 배출은 낮아지고 전구 중합체는 제트-스트림으로서 총의 노즐로부터 배출된다. 또한, 전구 중합체/물 혼합물이 오일/물과 배합된 후에 얻어지고 오일을 함유하는 가요성 발포체는 이것이 물 표면으로부터 제거된 후에도 오일을 매우 잘 보유할 수 있다. 물은 전구 중합체가 오일/물과 접촉되기 단지 직전에 전구 중합체에 첨가되므로, 특히 물을 5 내지 35 ℃의 온도에서 가할 때 인식가능한 전구 반응은 일어나지 않는다.
결과적으로, 본 발명은 2 내지 10 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%의 NCO 값을 갖고, 25 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 과량의 폴리에틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트를 2 내지 4의 평균 공칭 히드록실 관능도, 500 내지 3000의 수 평균 히드록실 당량, 및 50 중량% 이상의 옥시에틸렌 함량을 갖는 폴리에테르 폴리올과 반응시킴으로써 얻어지는 반응 생성물이고, 사용되는 전구 중합체의 양이 원치 않는 물질 100 중량부 당 5 내지 200 중량부인 전구 중합체를 물질과 접촉하기 최대 20초전, 바람직하게는 최대 10초전, 가장 바람직하게는 최대 5초전에 전구 중합체 중량부 당 2 내지 100 중량부, 바람직하게는 5 내지 50 중량부의 물과 혼합되는 것을 특징으로 하는, 물의 존재하에 이소시아네이트-함유 전구 중합체를 물질과 접촉시키고, 전구 중합체를 적어도 물의 일부와 반응시켜 가요성 발포체를 형성시키며, 얻어진 발포체를 원하는 물질로부터 제거함으로써 원하는 물질로부터 원치 않는 물질을 제거하는 방법에 관한 것이다. 2 내지 100 부의 물 및 1 부의 전구 중합체의 조합은 당 기술 분야에 공지된 방법에 의해 수행될 수도 있다. 전구 중합체가 물질과 접촉하기 전에 전구 중합체가 물에 첨가되거나 또는 물이 전구 중합체에 첨가될 수도 있으며, 임의로는 이후 혼합할 수 있다. 편리하게는, 액상 소적을 표면에 분무시킬 수 있는 분무 총과 같은 장치가 사용될 수 있는에, 이 장치는 물 공급기 및 전구 중합체 공급기가 연결되고, 이들 공급기는 장치의 노즐 이전에 하나의 공급기로 합쳐진다.
놀랍게도, 본 발명자들은 주위 온도 (5 내지 35 ℃)에서 유지된 대량의 물은 폴리이소시아네이트 전구 중합체의 점도 감소제로서 물의 사용을 허용하도록 충분히 긴 기간 동안 전구 중합체와의 반응을 지연시킨다는 것을 밝혀내었다.
또한, 본 발명은 2 내지 10 중량%의 NCO 값을 갖고, 25 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 과량의 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네아트를 2 내지 4의 평균 공칭 히드록실 관능도, 500 내지 3000의 수 평균 히드록실 당량, 및 50 중량% 이상의 옥시에틸렌 함량을 갖는 폴리에테르 폴리올과 반응시킴으로써 얻어지는 반응 생성물인 전구 중합체를 위한 점도 감소제로서, 물을 전구 중합체 중량부 당 2 내지 100 중량부의 양으로 사용하는 용도에 관한 것이다. 물 이외의 기타 물질이 전구 중합체와 함께 사용될 수도 있지만, 본 발명에 따른 방법에 있어서 추가의 물질 없이 전구 중합체를 사용하는 것이 바람직하다.
본 출원의 명세서에 있어서 원치 않는 물질은 또 다른 물질-원하는 물질-과 접촉하고 있는 것이고, 원하는 물질의 오염원으로서 간주되며, 따라서 상기 원하는 물질로부터 제거되거나 또는 분리되어야 하는 것이다.
원하는 물질은 원치 않는 물질로부터 제거되거나 또는 분리되어야 하는 물질이다.
원치 않는/원하는 물질의 조합은 예를 들면, 오일/물, 페인트/물, 잉크/물, 오일/모래 (해변의 모래), 오일/바위, 기타 석유 생성물/물 및 산업 폐기물/물이다.
특히, 공정은 물로부터 오일 또는 기타 수 불용성 탄화수소를 제거하는데 유용하다.
사용되는 전구 중합체의 양은 원치 않는 물질 100 중량부 당 5 내지 200, 바람직하게는 10 내지 100, 가장 바람직하게는 20 내지 80 중량부의 범위일 수 있다. 실제로, 원치 않는 물질의 양은 추정될 수 있다. 그 양이 너무 낮게 추정되었다면, 공정을 반복할 수 있고, 그 양이 너무 높게 추정되었다면, 일부의 부수적인 발포체가 형성된다.
전구 중합체/물 혼합물은 임의의 공지된 방식, 예를 들면, 분무, 방사 및 휘핑으로 물질과 접촉될 수도 있다. 바람직한 경우, 전구 중합체를 물질과 혼합할 수도 있다. 전구 중합체는 바람직하게는 주위 조건하에서 반응하도록 허용된다. 충분한 액상-물이 존재하는 한 공정은 낮은 주위 온도에서도 수행될 수 있다. 전구 중합체는 물의 일부와 반응하여 가요성 발포체를 형성한다. 일반적으로 반응은 1 내지 15분 동안에 완료된다. 얻어진 발포체는 원치 않는 물질을 함유하는데, 이것은 함유되거나 흡수되거나 흡착되어 있다. 이어서, 가요성 발포체는 임의의 공지된 방식으로 원하는 물질로부터 제거된다. 원하는 물질로부터 제거되거나 또는 회수해내어 건조되고 더 작은 조각으로 절단되고(되거나) 압착될 수도 있다. 수집된 발포체는 바람직하게는 건조 후에 에너지 회수에 사용될 수도 있다.
전구 중합체를 제조하는데 사용되는 폴리이소시아네이트는 25 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 가장 바람직하게는 85 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 (4,4'-MDI) 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트류로부터 선택된다. 바람직하게는 폴리이소시아네이트는 2.0 내지 3, 더욱 바람직하게는 2.0 내지 2.3, 가장 바람직하게는 2.0 내지 2.1의 이소시아네이트 관능도를 갖는다.
본 발명의 명세서에서, 용어 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트는 당 기술 분야에 조 MDI 또는 중합체성 MDI로서 공지된, 2를 넘는 이소시아네이트 관능도를 갖는 디페닐메탄 디이소시아네이트 및 이의 올리고머를 포함한다.
폴리이소시아네이트는 본질적으로 순수한 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 이 디이소시아네이트와 기타 디페닐메탄 디이소시아네이트 이성질체의 혼합물, 예를 들면, 임의로는 2,2'-이성질체와 함께 2,4'-이성질체로 구성될 수도 있다. 또한, 폴리이소시아네이트는 25 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 가장 바람직하게는 85 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트를 함유하는 폴리이소시아네이트로부터 유래된 MDI 변형물일 수도 있다. MDI 변형물은 당 기술 분야에 본 발명에 따른 용도로 공지되어 있고, 특히 우레톤이민 및(또는) 카르보디이미드기를 상기 폴리이소시아네이트에 도입시킴으로써 얻어지는 액상 생성물을 포함하고, 이러한 카르보디이미드 및(또는) 우레톤이미드 개질 폴리이소시아네이트는 25 중량% 이상의 NCO 값을 갖고(갖거나) 이러한 폴리이소시아네이트를 2 내지 6의 히드록실 관능도 및 62 내지 1000의 분자량을 갖는 하나 이상의 폴리올과 반응시켜서 바람직하게는 25 중량%의 NCO 값을 갖는 개질 폴리이소시아네이트를 얻을 수 있다. 폴리이소시아네이트는 2를 넘는 이소시아네이트 관능도를 갖는 소량의 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트를 포함할 수도 있고, 이 양은 바람직하게는 총 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트 관능도가 2.0 내지 2.5, 더욱 바람직하게는 2.0 내지 2.3, 가장 바람직하게는 2.0 내지 2.1이 되게 하는 양이다.
전구 중합체를 제조하는데 사용되는 폴리올은 2 내지 4, 가장 바람직하게는 2.5 내지 3.5의 평균 공칭 히드록실 관능도, 1000 내지 3000의 수 평균 히드록실 당량 및 50 내지 85 중량%의 옥시에틸렌 함량을 갖는다. 전구 중합체를 제조하는데 사용되는 폴리올은 다관능성 개시제의 존재하에 에틸렌 옥시드를, 임의로는 테트라히드로푸란, 부틸렌 옥시드 및 바람직하게는 프로필렌 옥시드 등의 또 다른 시클릭 옥시드와 함께 중합시킴으로써 얻어지는 생성물을 포함한다. 적합한 개시제 화합물은 다수의 활성 수소 원자를 함유하고, 물, 부탄디올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 톨루엔 디아민, 디에틸 톨루엔 디아민, 페닐 디아민, 디페닐메탄 디아민, 에틸렌 디아민, 시클로헥산 디아민, 시클로헥산 디메탄올, 레소르시놀, 비스페놀 A, 글리세롤, 트리메틸올프로판, 1,2,6-헥산트리올 및 펜타에리트리톨을 포함한다. 개시제의 혼합물이 사용될 수도 있다.
폴리올은 개시제에 에틸렌 옥시드 및 기타 시클릭 옥시드를 동시에 또는 순차적으로 첨가함으로써 얻어질 수도 있다. 순차적인 첨가는 임의의 순서로 수행될 수도 있다. 순차적인 첨가는 소위 블록 공중합체 타입의 폴리올을 생산할 것이다. 동시 첨가는 소위 랜덤 타입의 폴리올을 생산할 것이다. 가장 바람직한 것은 50 내지 85 중량%의 옥시에틸렌 함량을 갖는 랜덤 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리올이다.
2.5 내지 3.5의 평균 공칭 히드록실 관능도를 갖는 가장 바람직한 폴리올을 얻기 위해 공칭 히드록실 관능도가 3인 폴리올이 사용될 수도 있거나 또는 상기 2.5 내지 3.5 관능도 범위로 혼합물이 제공되는 한 각각이 상이한 평균 공칭 히드록실 관능도를 갖는 폴리올의 혼합물이 사용될 수도 있다.
용어 "평균 공칭 히드록실 관능도"는 본 명세서 중에서, 폴리옥시알킬렌 폴리올의 평균 관능도가 실제로는 수 개의 말단 불포화 때문에 종종 다소 작을지라도 그들의 제조에 사용된 개시제의 평균 관능도 (분자 당 활성 수소 원자의 수)와 동일하다는 가정하에 폴리올의 평균 관능도 (분자 당 히드록실기의 수)를 나타내는데 사용된다. 용어 "평균"은 본 명세서에 있어서 수 평균을 의미한다.
전구 중합체는 통상적으로는 폴리이소시아네이트 및 폴리올을 40 내지 100 ℃의 온도에서 2 내지 10 중량%, 바람직하게는 5 내지 10 중량%의 NCO 값을 얻도록 상대적인 양으로 반응시킴으로써 통상적으로 제조된다. 이렇게 제조된 전구 중합체는 주위 조건에서 액상이다. 폴리이소시아네이트, 폴리올, 전구 중합체 및 이들을 제조하는 방법은 공지되어 있고, 예를 들면, EP 제 547765호를 참조하기 바란다.
하기 실시예를 들어 본 발명을 예시한다.
<실시예 1>
전구 중합체를 30 중량부의 4,4'-MDI 및 70 중량부 (pbw)의 4000의 분자량, 3의 공칭 관능도 및 75 중량%의 EO 함량을 갖는 EO/PO 폴리올을 반응시킴으로써 제조하였다 (랜덤). 전구 중합체의 NCO 값은 7.8 중량%였다 (전구 중합체 1).
1ℓ 용량 플라스틱 컵을 물 120 ㎖로 채운 후, 폐 모터 오일 40 g을 넣었다. 이 컵에 400 g의 물 및 20 g의 전구 중합체 1을 첨가한 후, 5초 동안 혼합하였다. 이어서, 플라스크의 내용물을 완전히 혼합하여 반응시켰다. 5분 후, 모든 오일을 함유하는, 응집성의 가요성 발포체를 물 표면으로부터 제거하였다. 발포체는 물 표면으로부터 제거된 후 1일이 넘게 유지되었다.
<비교 실시예 2>
직경 170 ㎝인 용기를 물로 채웠다 (물의 수위는 용기의 바닥으로부터 40 ㎝였다). 1ℓ의 폐 모터 오일을 물에 붓고, 표면에 퍼지게 했다. 300 g의 전구 중합체 1을 공기 첨단 노즐이 달린 분무 총을 경유하여 가하였다. 총은 길이 12 ㎝, 직경 7 ㎜였고, 노즐은 오일 표면으로부터 1 미터의 거리로 유지하였다. 전구 중합체의 최대 성취가능 출력은 1분 당 150 g이었다 (총의 압력은 8 bar 절대 압력으로 하였다). 전구 중합체는 제트로서 노즐로부터 방출되었다. 전구 중합체를 10분 동안 반응하도록 하였다. 전구 중합체의 일부는 용기의 바닥에 가라앉았고, 발포체 상에 부스러기를 형성하였다. 가요성 발포체의 일부는 표면으로부터 제거될 수 있고; 이 발포체는 오일의 2/3 미만을 함유하였다.
<실시예 3>
실시예 2를 반복하되, 단 물 및 전구 중합체 1을 총의 입구 (노즐로부터는 12 ㎝)에서 20:1의 중량비로 배합하였다. 전구 중합체/물 혼합물은 미소적의 분무상으로서 노즐로부터 방출되었다. 출력은 1분 당 21 리터였다. 분무는 6 bar 절대 압력에서 약 30초 동안 수행되었다. 전구 중합체 및 물의 조합 및 이 조합과 오일/물의 접촉 사이의 시간은 약 0.1초로 계산될 수 있다. 모든 오일을 함유한 응집성의 가요성 발포체가 제거되었다. 바닥에서 부스러기를 발견할 수 없었다. 발포체는 1일이 넘게 모든 오일을 유지할 수 있었다.
<실시예 4>
실시예 3을 반복하되, 단, 분무 총은 단순 노즐 (에어 팁핑이 없음)을 가졌다. 결과는 동일하였다.
Claims (12)
- 2 내지 10 중량%의 NCO 값을 갖고, 25 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 과량의 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트를 2 내지 4의 평균 공칭 히드록실 관능도, 500 내지 3000의 수 평균 히드록실 당량, 및 50 중량% 이상의 옥시에틸렌 함량을 갖는 폴리에테르 폴리올과 반응시킴으로써 얻어지는 반응 생성물이고, 사용되는 전구 중합체의 양이 원치 않는 물질 100 중량부 당 5 내지 200 중량부인 전구 중합체를 물질과 접촉시키고, 전구 중합체가 적어도 물의 일부와 반응하여 가요성 발포체를 형성하도록 하고, 얻어진 발포체를 원하는 물질로부터 제거하며, 중합 전구체가 물질과 접촉되기 최대 20초 전에 중합 전구체 중량부 당 2 내지 20 중량부의 물과 혼합되는 것을 특징으로 하는, 원하는 물질로부터 원치 않는 물질의 제거 방법.
- 제1항에 있어서, 전구 중합체의 양이 원치 않는 물질 100 중량부 당 10 내지 100 중량부인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리이소시아네이트가 85 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올이 50 내지 85 중량%의 옥시에틸렌 함량을 갖는 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올이 랜덤 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리올인 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 전구 중합체가 물질과 접촉되기 최대 5초 전에 전구 중합체 1 부 당 5 내지 50 부의 물의 양으로 전구 중합체가 물과 접촉되는 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 전구 중합체의 NCO 값이 5 내지 10 중량%인 방법.
- 2 내지 10 중량%의 NCO 값을 갖고, 25 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 과량의 폴리메틸렌 폴리페닐렌 폴리이소시아네이트를 2 내지 4의 평균 공칭 히드록실 관능도, 500 내지 3000의 수 평균 히드록실 당량, 및 50 중량% 이상의 옥시에틸렌 함량을 갖는 폴리에테르 폴리올과 반응시킴으로써 얻어지는 반응 생성물인 전구 중합체의 점도 감소제로서의, 전구 중합체 1 중량부 당 2 내지 100 중량부로 사용되는 물의 용도.
- 제8항에 있어서, 폴리이소시아네이트가 85 중량% 이상의 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 그의 액상 변형물을 포함하는 용도.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 폴리올이 50 내지 85 중량%의 옥시에틸렌 함량을 갖는 용도.
- 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리올이 랜덤 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 폴리올인 용도.
- 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 전구 중합체의 NCO 값이 5 내지 10 중량%인 용도.
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