KR19990023885A - 탈색제로서의 옥사메이트 유도체의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 옥사메이트 유도체의 사람의 피부, 두발 및/혹은 체모용 탈색 혹은 표백 시약으로서 조성물에 사용하는 것에 관한 것이다
본 발명은 또한 옥사메이트 유도체를 함유하는 조성물을 사람의 피부, 두발 및/혹은 체모에 사용하는 것으로 구성되는, 피부, 두발 및/혹은 체모의 탈색 및/혹은 표백 방법에 관한 것이다.

Description

탈색제로서의 옥사메이트 유도체의 용도
본 발명은 화장 및/혹은 피부학적 조성물에의 옥사메이트 유도체의 탈색제 혹은 표백제로서의 용도 및 옥사메이트 유도체를 함유하는 탈색 및/혹은 표백 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부색은 여러 가지 요인, 특히 계절, 인종, 성별에 의존하며, 주로 멜라노사이트(melanocyte)로부터 제조되는 멜라닌의 특성 및 농도에 의해 결정된다. 멜라노사이트는 특정 세포기관, 즉, 멜라노솜으로 멜라닌을 합성하는 특수한 세포이다. 또한, 이들의 수명의 상이한 주기에 특정 개체는 짙은, 혹은 색이 있는 점을 피부에, 특히 손에 발생시켜 피부를 비균일하게 만든다. 또한 이러한 점은 피부 표면의 케라티노사이트의 멜라닌의 높은 농도에 의한 것이다.
이와 마찬가지로, 두발 및 체모의 색은 멜라닌에 의한 것이다. 두발 혹은 체모가 검다면, 어떤 사람들은 이것이 밝은 색이기를 희망한다. 이는 특히, 모발의 색이 짙을 때보다 밝을 때 눈에 덜 띄는 모발의 경우 유리하다.
피부색, 두발 및 체모의 색의 형성, 즉, 멜라닌의 형성 메카니즘은 특히 복잡하며, 개략적으로 하기의 주요 단계를 포함한다:
티로신(Tyrosine) → 도파(Dopa) → 도파퀴논(Dopaquinone) → 도파크롬(Dopachrome) → 멜라닌(Melanin)
티로지나제(모노페놀 디히드록시페닐알라닌 : 산소 산화환원효소 EC 1.14.18.1)는 이 반응 순서에 포함되는 필수적인 엔자임이다. 티로지나제는 히드록실라제 활성에 의해 티로신에서 도파(디히드록시페닐알라닌)로의 전환 반응 및 옥시다제 활성에 의해 도파로부터 도파퀴논으로의 전환 반응을 촉진시킨다. 이 티로지나제는 성숙한 상태에서 특정 생물학적 인자의 작용 하에서만 활성을 갖는다.
어떠한 물질이 멜라닌 형성이 일어나는 상피 멜라노사이트의 활성에 직접적으로 영향을 주는 경우 및/혹은 멜라닌 형성에 관계한 엔자임중 하나를 억제하거나 멜라닌 합성 연쇄 반응에 화학적 화합물중 하나의 구조적 동종물로서 끼어들어 상기 연쇄 반응을 차단하여 탈색이 일어나는 방법에 의해 멜라닌의 생합성 단계중 하나를 방해하는 경우, 이 물질은 탈색 활성이 있다고 인정한다.
탈색제로서 가장 일반적으로 사용되는 것으로는, 특히, 히드로퀴논 및 그의 유도체, 특히 히드로퀴논의 에테르, 예컨대 히드로퀴논 모노메틸에테르 및 히드로퀴논 모노에틸에테르가 있다. 이들은 상당한 수준의 효과가 있지만 이들 화합물은 불행하게도 독성으로 인한 부작용이 있어서, 사용하기 어렵거나 유해하기까지 하다. 이러한 독성은 세포를 죽여서 멜라닌 형성의 기본 메카니즘을 방해하는 것에 기인하며, 이들의 생물학적 환경을 분열시켜 결과적으로 피부가 독소를 제조하여 이들을 제거하게 한다.
그러므로, 히드로퀴논은 멜라노사이트에 특히 자극적이고 세포 독성이 있는 화합물이며, 많은 이들이 이 물질의 전체적 혹은 부분적인 대체에 대한 연구를 수행해왔다.
따라서 멜라닌 형성 메카니즘에 관계하지 않으면서 초기 단계의 티로지나제에 작용하여 활성을 억제하고, 결과적으로 독성이 훨씬 감소된 물질을 추구해왔다. 코지(kojic)산은 통상적으로 사용되는 티로지나제 활성 억제제로서, 이 엔자임의 활성 부위에 존재하는 구리를 착물화한다. 불행하게도 이 화합물은 알레르기 반응을 유발한다(Contact allergy to kojic acid in skin care products, Nakagawa M. et al., in Contact Dermatitis, Jan. 95, Vol 42 (1), pp. 9-13). 또한, 이 화합물은 용액 상태에서 불안정하여 조성물의 제조를 상당히 어렵게 한다.
특히, 임신 기간중에 혹은 에스트로-월경전기(oestroprogestative) 임신시 나타나는 특발성 흑피증(idiopathic melasma)과 같은 멜라노사이트 과민 반응에 기인하는 국부적인 과착색(hyperpigmentation), 양성 멜라노사이트의 과민 반응 및 증식에 기인하는 국부적 과착색, 예컨대 화학선 점(actinic lentigo)으로 알려진 노년기 착색점, 감광 반응이나 장애후 반흔화(cicatrization)로 인해 발생할 수 있는 우연한 과착색 혹은 탈색, 및 백전풍(vitiligo)과 같은 특정 백반(leukodermia)을 치료하기 위한 탁월한 활성을 갖는 무해한 국소적 탈색 물질을 추구해왔다. 반흔화가 피부를 희게하고, 손상된 피부의 재착색이 불가능한 흉터를 남길 수 있는 후자의 경우에, 전체적으로 균일한 흰 얼굴빛을 갖도록 일반 피부의 나머지 부분을 탈색시킨다.
따라서, 공지의 시약과 같이 효과적으로 작용하며 그들의 단점을 갖지 않는, 즉, 피부에 무자극성, 무독성 및/혹은 비알레르기성이며 안정한 조성물인, 사람의 피부, 체모 및/혹은 두발용 신규의 시약이 요구되고 있다.
본 출원인들은 놀랍게도 특정 옥사메이트 유도체가 낮은 농도에서도 아무런 세포 독성 없이 탈색 활성을 갖는다는 것을 밝혀내었다.
이들 화합물은 특히 이들의 중합체-안정 특성(EP 0,511,166) 혹은 생물학적 활성, 예컨대 항염증 활성(Pharmacie, 35(7), 394-8, 1980), 뉴라미니다제(neuraminidase)-억제 활성(Hoppe-Seyler's Physiol. Chem., 358(3), 391-6, 1977) 혹은 담즙 배출 활성(Khim-Farm. Zh., 18(6), 683-6, 1984)이 공지되어있다.
따라서, 본 발명의 요지는 사람의 피부를 탈색 및/혹은 표백하고/또는 피부의 착색점을 제거하고/또는 두발 및/혹은 체모를 탈색시키기 위한 화장 및/혹은 피부학적 조성물 및/또는 조성물의 제조에 하기 화학식 1의 옥사메이트 유도체를 사용하는 것에 관한 것이다.
본 발명의 옥사메이트 유도체는 하기 화학식 1의 구조를 갖는다:
[상기 식에서:
R은 수소 원자, 혹은 히드록실 라디칼, -OR' 라디칼, -COR' 라디칼, -COOR' 라디칼, -NR'R 라디칼, -CONR'R 라디칼, 임의로 히드록시화된 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내고,
R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 히드록실 라디칼, -OR' 라디칼, -COR' 라디칼, -COOR' 라디칼, -NR'R 라디칼, -CONR'R 라디칼, -SR' 라디칼, -CH2OR' 라디칼, 임의로 히드록시화된 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내며,
R' 및 R는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 임의로 히드록시화된 직쇄 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼, 아미노산 잔기 혹은 당 잔기를 나타내고,
R3은 수소 원자 혹은 -COOR4라디칼을 나타내며,
R4는 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 혹은 알콕시 라디칼을 나타내고,
X는 -OR5라디칼, SR5라디칼 및 -NR6R7라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내며,
R5, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 임의로 히드록시화된 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼, 아미노산 잔기, 펩티드 잔기, 혹은 당 잔기를 나타낸다].
이들 화합물은 특히 상기한 문헌에 이미 기술되어있다. 이들은 할로겐화 옥살린, 옥사미드 혹은 옥사미드산 에스테르와 같은 단순한 전구체로부터 용이하게 수득된다는 점에서 유리하다.
본 발명에 따르면, C1-30직쇄 혹은 분지쇄 지방족 탄화수소 라디칼 가운데 유리하게 언급될 수 있는 것으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, tert-부틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 2-에틸헥실 및 도데실 라디칼이 있다. 바람직하게는 이들 라디칼은 1 내지 12 개의 탄소를 갖는다. 더욱 바람직하게는, 지방족 탄화수소 라디칼은 일반적으로 1 내지 6개의 탄소를 갖는다. 저급 지방족 탄화수소 라디칼로서 언급될 수 있는 것으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, tert-부틸 및 헥실 라디칼이 있다.
C1-30직쇄 지방족 탄화수소 라디칼 가운데 언급될 수 있는 것으로는 특히 메틸, 에틸, 프로필, 2-에틸헥실, 옥틸, 도데실, 헥사데실 및 옥타데실 라디칼이 있다.
C1-30분지 지방족 탄화수소 라디칼 가운데 언급될 수 있는 것으로는 특히 2-메틸부틸, 2-메틸펜틸, 1-메틸헥실 및 3-메틸헵틸 라디칼이 있다.
이들이 불포화되었을 때, 라디칼은 특히 알릴 라디칼과 같은 하나 이상의 에틸렌계 불포화물을 갖는 것이 바람직하다.
지방족 탄화수소 라디칼이 시클릭인 경우, 언급될 수 있는 것으로는 특히 시클로헥실, 콜레스테릴 혹은 tert-부틸시클로헥실 라디칼이 있다.
히드록시화된 경우, 라디칼은 1 내지 6개의 탄소 원자 및 1 내지 5개의 히드록실기를 갖는다.
모노히드록시알킬 라디칼 가운데 바람직한 라디칼은 1 내지 3개의 탄소 원자를 함유하는 것이 바람직하며, 이들은 특히 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 혹은 2- 또는 3-히드록시프로필 라디칼이다.
폴리히드록시알킬 라디칼 가운데 바람직한 라디칼은 3 내지 6개의 탄소 원자 및 2 내지 5개의 히드록실기를 가지며, 예컨대 2,3-디히드록시프로필, 2,3,4-트리히드록시부틸 혹은 2,3,4,5-테트라히드록시펜틸 라디칼, 혹은 펜타에리트리톨 잔기이다.
알콕시화 라디칼은 지방족 탄화수소 라디칼이며, 특히 상기한 바와 같은 산소 원자 이전의 것들이다.
아릴 라디칼 가운데 임의로 하나 이상의 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, 알킬 라디칼, 니트로 작용기, 메톡시기 혹은 임의로 치환된 아민 작용기와 치환된 페닐, 티오펜 혹은 피리딘 라디칼이 바람직하다. 임의로 치환된 페닐 라디칼이 바람직하다.
당 잔기라는 용어는 특히 글루코스, 갈락토스 혹은 만노즈로부터 유도된 잔기, 혹은 대안으로 글루쿠론산을 지칭하는 것으로 이해된다.
아미노산 잔기라는 용어는 특히 라이신, 글리신 혹은 아스파르트산과 같은 아미노산의 하나로부터 유도된 잔기를 지칭하며, 펩티드 잔기라는 용어는 특히 아미노산의 결합으로부터 기인한 디펩티드 혹은 트리펩티드를 지칭하는 것으로 이해된다.
바람직하게는, 본 발명에 사용되는 옥사메이트 유도체는 하기 조건의 하나 이상, 바람직하게는 모두를 만족한다:
- R3는 수소 원자를 나타내고,
- 페닐 라디칼의 -OR3작용기는 오르토 위치 혹은 유리하게는 파라 위치이며,
- R은 수소 원자, 혹은 임의로 불포화되거나 히드록시화된 직쇄 혹은 분지쇄 C1-24지방족 탄화수소 라디칼이며,
- X는 -OR5라디칼(유리하게는 R5는 수소 원자, 혹은 임의로 불포화되거나 히드록시화된 직쇄 혹은 분지쇄 C1-24지방족 탄화수소 라디칼이다) 또는 -NR6R7라디칼(유리하게는 R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 임의로 불포화되거나 히드록시화된 직쇄 혹은 분지쇄 C1-24지방족 탄화수소 라디칼, 아미노산 잔기, 펩티드 잔기 혹은 당 잔기이다)이다.
본 발명의 요지는 또한 이들 옥사메이트 유도체를 티로지나제 억제제 및/혹은 멜라닌 합성 억제제로서 화장용 및/혹은 피부용 조성물 및/혹은 조성물의 제조에 사용하는 것이다.
본 발명의 요지는 또한 이들 옥사메이트 유도체를 사람의 피부, 두발 및 체모를 탈색 및/혹은 표백하기 위한 화장 조성물에 사용하는 것이다.
본 발명의 요지는 또한 화장용 및/혹은 피부용 허용 담체 안에 하나 이상의 상기 화학식 1의 옥사메이트 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장용 혹은 피부용, 탈색 또는 표백 조성물이다. 이 조성물은 특히 피부 및/혹은 외골격(두발, 체모 및 손발톱)에의 국소적인 사용을 목적으로 하였다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물을 피부, 두발 혹은 체모에 사용하는 것으로 구성되는, 사람의 피부, 두발 혹은 체모의 탈색 및/혹은 표백을 위한 화장용 및/혹은 피부용 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 국소적인 사용에 적합하며, 따라서 화장용 혹은 피부용 허용 매질, 즉 피부, 두발 혹은 체모에 상용 가능한 매질을 함유한다.
화학식 1의 옥사메이트 유도체는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 10 %, 바람직하게는 0.005 내지 5 % 범위의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명의 조성물은 국소적인 사용에 통상적으로 사용되는 임의의 약학적 형태, 특히 수성, 수성-알콜 혹은 유성 용액, 수중유 혹은 유중수, 혹은 다상 에멀젼, 수성 혹은 유성 겔, 액상, 반죽성 혹은 고체 무수물, 소구체에 의한 수중 오일의 디스퍼젼의 형태이며, 상기 소구체는 나노구체(nanosphere) 및 나노 캡슐, 바람직하게는 이온성 및/혹은 비이온성 종류의 지질 액포와 같은 중합 나노입자일 수 있다.
상기 조성물은 비교적 유동성이며, 흰색 혹은 착색된 크림, 연고, 유액, 로션, 세럼, 반죽 혹은 폼의 형태일 수 있으며, 임의로는 피부 혹은 모발에 에어로졸 형태로 사용될 수 있다. 또한 상기 조성물은 예를 들어 스틱 형태의 고체 형태일 수 있다. 상기 조성물은 보호 제품 및/혹은 화장품으로 사용될 수 있으며 또한, 샴푸 혹은 콘디셔너의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 공지된 방법에 따라 화장 및 피부학 분야의 통상적인 보조제, 예컨대 친수성 혹은 친유성 겔화제, 친수성 혹은 친유성 활성 시약, 방부제, 항산화제, 용매, 방향제, 충전제, 자외선 차단제, 안료, 탈취제 및 염료를 추가로 함유할 수 있다. 이들 다양한 보조제의 사용량은 이 분야에서 통상적으로 사용되는 양, 예컨대 조성물의 총 중량의 0.01 내지 20 %의 범위이다. 조성물의 특성에 따라, 보조제를 지방상, 수상, 지질 액포 및/혹은 나노입자에 도입할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 에멀젼인 경우, 지방상의 비율은 조성물의 총 중량에 대하여 5 내지 80 중량 % 범위, 바람직하게는 5 내지 50 중량 % 범위이다. 조성물에 에멀젼의 형태로 사용되는 오일, 유화제 및 공유화제는 이 분야에서 통상적으로 사용되는 것으로부터 선택된다. 유화제 및 공유화제는 조성물의 총 중량에 대하여 0.3 내지 30 중량 %, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량 % 범위의 비율로 조성물에 존재한다.
본 발명에 사용될 수 있는 오일 가운데 언급될 수 있는 것으로는 광물성유(액체 바세린), 식물성유(아보카도유, 대두유), 동물성유(라놀린), 합성유(퍼히드로스쿠알렌), 실리콘유(시클로메티콘) 및 플루오로유(퍼플루오로폴리에테르)가 있다. 지방 알콜(세틸 알콜), 지방산 및 왁스(카르나우바 왁스, 오조케라이트)도 또한 지방 물질로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 유화제 및 공유화제 가운데 언급될 수 있는 것으로는 예컨대 PEG-20 스테아레이트와 같은 폴리에틸렌글리콜의 지방산 에스테르, 글리세릴 스테아레이트와 같은 글리세롤의 지방산 에스테르가 있다.
친수성 겔화제로 언급될 수 있는 것으로는 특히 카르복시비닐 중합체(카르보머), 아크릴 공중합체, 예컨대 아크릴레이트/알킬아크릴레이트 공중합체, 폴리아크릴아미드, 다당류, 천연 검 및 점토가 있으며, 친유성 겔화제로서 언급될 수 있는 것으로는 예컨대 벤톤(bentone)과 같은 개질된 점토, 지방산의 금속염, 소수성 실리카 및 폴리에틸렌이 있다.
특히 폴리올(글리세롤, 프로필렌글리콜), 비타민, 케라톨라이트 시약(keratolytic agent) 및/혹은 낙설제(desquamating agent)(살리실산 및 그의 유도체, α-히드록시산, 아르코르브산 및 그의 유도체), 항염증제, 칼만트(calmant) 및 이들의 혼합물이 활성 시약으로서 사용될 수 있다. 옥사메이트 유도체 역시 코지산 혹은 히드로퀴논 및 그의 유도체와 같은 다른 탈색제와 결합할 수 있으며, 피부에 덜 자극적인 분량으로 이 유도체가 사용되도록 한다. 상용 가능하지 않은 경우에, 조성물 중에서 서로를 분리시키기 위해 활성 시약 및/혹은 옥사메이트 유도체가 소구체, 특히 이온성 혹은 비이온성 액포 및/혹은 나노 입자(나노캡슐 및/혹은 나노구체)에 결합할 수 있다.
하기의 예로서 본 발명을 설명한다. 농도는 중량 %로 나타내었다.
실시예
실시예 1
에틸 N-(4-히드록시페닐)옥사메이트
1 리터의 에틸 옥실레이트중의 250 g의 파라-아미노페놀을 120 ℃에서 4시간동안 유지한다. 냉각 후, 반응 혼합물에 1리터의 순수한 에탄올을 첨가하고 생성 혼합물을 0 ℃로 냉각한다. 침전된 에틸 N-(4-히드록시페닐)옥사메이트를 여과하고 헵탄으로 세척한 후, 진공하여 건조한다(수율 91 %).
실시예 2
N-(4-히드록시페닐)-N'-(D-글루카미노)옥사미드
2 g의 D-글루카민 및 2 g의 에틸 N-(4-히드록시페닐)옥사메이트를 50 cm3의 에탄올 중에서 3시간동안 환류한 후, 매질을 0 ℃로 냉각한다. 희망하는 옥사미드가 50 %의 수율로 침전한다.
시험 :
생물학적 시험을 통해 화학식 1의 옥사메이트 유도체의 탈색 활성을 나타내었다.
이 시험은 본 출원인이 출원한 특허 FR 2,734,825호 및 문헌[R. Schmidt, P. Krien and Regnier, Anal. Biochem., 235(2), 113-18, (1996)]에 기술된 방법에 상응하는 것이다. 이 시험은 케라티노사이트 및 멜라노사이트를 공-배양하여 수행하였다.
멜라닌 형성의 50 % 억제가 관찰되는 때의 마이크로몰 농도(μM)에 상응하는 IC50값을 각 시험 화합물에 대해 결정하였다.
또한, 각각의 화합물에 그들의 최대 탈색 활성에 따라 하기와 같이 등급을 부여하였다:
1 등급 : 대조예(시험 화합물을 제외한 동일한 실험)와 비교하여 멜라닌 형성을 10 내지 30 % 억제;
2 등급 : 대조예(시험 화합물을 제외한 동일한 실험)와 비교하여 멜라닌 형성을 30 내지 60 % 억제;
3 등급 : 대조예(시험 화합물을 제외한 동일한 실험)와 비교하여 멜라닌 형성을 30 내지 100 % 억제.
결과를 하기의 표 1에 나타내었다.
IC50(μM) 등급
실시예 1의 화합물 10 3 내지 50 μM
실시예 2의 화합물 10 2 내지 10 μM
코지산 500 2 내지 500 μM
화학식 1의 화합물이 코지산보다 높은 탈색 효능을 갖는다. 또한, 이 화합물은 종래의 탈색제의 가장 큰 단점이었던 케라티노사이트 및 멜라노사이트에 대한 세포 독성이 없다는 장점을 갖는다.
조성예
조성예 1 : 처리 크림
- 세틸 알콜 1.05 %
- PEG-20 스테아레이트
(ICI 사에서 판매하는 Myrj 49) 2 %
- 시클로메티콘 6 %
- 실시예 1의 화합물 0.5 %
- 카르보머 0.6 %
- 글리세롤 3 %
- 트리에탄올아민 1 %
- 방부제 0.5 %
- 탈염수 qs 100 %
매일 사용하는 경우, 수득된 크림은 피부를 희게한다.
조성예 2 : 처리 겔
- 프로필렌 글리콜 10 %
- 에틸 알콜 40 %
- 글리세롤 3 %
- 실시예 2의 화합물 0.5 %
- 방부제 0.15 %
- 방향제 0.15 %
- 탈염수 qs 100 %
수득된 겔은 매일 사용할 수 있으며 피부의 탈색이 가능하다.
조성예 3 : 처리 스틱
- 카르나우바 왁스 5 %
- 오조케라이트 7 %
- 라놀린 6 %
- 이산화티탄 (안료) 20 %
- 쌀 전분 (충전제) 7 %
- EDTA 0.1 %
- 화학식 1의 화합물 2 %
- 퍼히드로스쿠알렌 qs 100 %
수득된 스틱을 착색 점에 사용하였을 때, 점을 약하게 하며, 모두 사라지게까지도 한다.
본 발명은 종래의 탈색제의 케라티노사이트 및 멜라노사이트에 대한 독성의 단점을 해결한, 사람의 피부, 두발 및/혹은 체모용의 우수한 탈색 혹은 표백 특성을 갖는 신규의 옥사메이트 유도체를 제공한다.

Claims (12)

  1. 사람의 피부를 탈색 및/혹은 표백하고 및/또는 피부의 착색점을 제거하고 및/또는 사람의 두발 및/혹은 체모를 탈색하기 위한 화장용 및/혹은 피부용 조성물의 제조에 사용하기 위한 하기 화학식 1의 옥사메이트 유도체:
    [화학식 1]
    [상기 식에서:
    R은 수소 원자, 혹은 히드록실 라디칼, -OR' 라디칼, -COR' 라디칼, -COOR' 라디칼, -NR'R 라디칼, -CONR'R 라디칼, 히드록시화될 수 있는 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내고,
    R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 히드록실 라디칼, -OR' 라디칼, -COR' 라디칼, -COOR' 라디칼, -NR'R 라디칼, -CONR'R 라디칼, -SR' 라디칼, -CH2OR' 라디칼, 히드록시화될 수 있는 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내며,
    R' 및 R는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼, 아미노산 잔기 혹은 당 잔기를 나타내고,
    R3은 수소 원자 혹은 -COOR4라디칼을 나타내며,
    R4는 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 혹은 알콕시 라디칼을 나타내고,
    X는 -OR5라디칼, SR5라디칼 및 -NR6R7라디칼로부터 선택되는 라디칼을 나타내며,
    R5, R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 혹은 히드록시화될 수 있는 직쇄, 시클릭 혹은 분지쇄, 포화 또는 불포화 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 및 치환 혹은 비치환 아릴 라디칼로부터 선택되는 라디칼, 아미노산 잔기, 펩티드 잔기, 혹은 당 잔기를 나타낸다].
  2. 제 1항에 있어서, 티로지나제 억제제 및/혹은 멜라닌 합성 억제제로서, 화장용 및/혹은 피부용 조성물의 제조에 사용되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 옥사메이트 유도체.
  3. 제 1항에 있어서, 사람의 피부, 두발 혹은 체모를 탈색 및/혹은 표백시키기 위한 화장용 조성물에 사용되는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 옥사메이트 유도체.
  4. 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 하기 조건을 만족하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 옥사메이트 유도체:
    - R3는 수소 원자를 나타내고,
    - 페닐 라디칼의 -OR3작용기는 오르토 위치이며,
    - R은 수소 원자, 혹은 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼이며,
    - X는 -OR5라디칼(R5는 수소 원자, 혹은 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼이다) 또는 -NR6R7라디칼(R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 아미노산 잔기, 펩티드 잔기 혹은 당 잔기이다)이다.
  5. 화장 및/혹은 피부학적 허용 매질에, 제 1항 또는 제 4항에서 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 1의 옥사메이트 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 탈색 혹은 표백 조성물.
  6. 제 5항에 있어서, 피부 및/혹은 이의 외골격에 국소적으로 사용되도록 의도됨을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 5항 또는 제 6항에 있어서, 옥사메이트 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 10 % 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 5항 또는 제 6항에 있어서, 케라톨라이트 시약(keratolytic agent) 및/혹은 낙설제(desquamating agent), 항염증제, 칼만트(calmant), 다른 탈색제 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 활성 시약을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 5항 내지 제 8항중 어느 한 항에 의한 조성물을 피부, 두발 혹은 체모에 도포하는 것으로 구성됨을 특징으로 하는, 사람의 피부, 두발 혹은 체모의 탈색 및/혹은 표백을 위한 화장 방법.
  10. 제 4항에 있어서, 하기의 조건을 모두 만족하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 옥사메이트 유도체:
    - R3는 수소 원자를 나타내고,
    - 페닐 라디칼의 -OR3작용기는 오르토 위치이며,
    - R은 수소 원자, 혹은 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼이며,
    - X는 -OR5라디칼(R5는 수소 원자, 혹은 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼이다) 또는 -NR6R7라디칼(R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소 원자, 불포화되거나 히드록시화될 수 있는 직쇄 혹은 분지쇄 C1-30지방족 탄화수소 라디칼, 아미노산 잔기, 펩티드 잔기 혹은 당 잔기이다)이다.
  11. 제 4항에 있어서, 페닐 라디칼의 -OR3작용기가 파라 위치인 것을 특징으로 하는 화학식 1의 옥사메이트 유도체.
  12. 제 7항에 있어서, 옥사메이트 유도체가 조성물의 총 중량에 대해 0.005 내지 5 % 범위의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8053101B2 (en) 2005-12-29 2011-11-08 Samsung Sdi Co., Ltd. Lithium ion rechargeable battery

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR018698A1 (es) * 1999-06-01 2001-11-28 Procter & Gamble Metodo para el tratamiento de la perdida del cabello el cual comprende administrar una composicion que comprende un compuesto el cual no afecta al corazon
US20020034772A1 (en) * 1999-06-29 2002-03-21 Orlow Seth J. Methods and compositions that affect melanogenesis
FR2802416B1 (fr) * 1999-12-20 2002-07-19 Oreal Composition cosmetique comprenant un derive d'aminophenol
FR2804866B1 (fr) 2000-02-16 2002-04-19 Oreal Composition a base n-cholesteryloxycarbonyl-4-para- aminophenol et d'hydroquinone ou l'un de ses derives
AU2001282399A1 (en) * 2000-09-11 2002-03-22 Pfizer Products Inc. Resorcinol derivatives
JP2003113056A (ja) * 2001-10-05 2003-04-18 Shiseido Co Ltd 脱色用固形組成物
JP2003113057A (ja) * 2001-10-05 2003-04-18 Shiseido Co Ltd 脱色用固形組成物
CN101182372B (zh) * 2002-07-05 2010-12-01 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 含n,n'-草酰二苯胺结构单元的耐气候性聚碳酸酯、其制造方法及由其制得的制品
DE102004062431A1 (de) * 2004-12-20 2006-06-29 Henkel Kgaa Haarbehandlungs-Kit mit Färbe- und Entfärbemittel
DE102006018778A1 (de) * 2006-04-20 2007-10-25 Henkel Kgaa Aufhell- und/oder Färbemittel mit N,N'- Oxalydiazolen und/oder Oximidyldiazolen
DE102006020049A1 (de) * 2006-04-26 2007-10-31 Henkel Kgaa Aufhell- und/oder Färbemittel mit Oxalsäureverbindungen
ES2395682T3 (es) * 2007-08-20 2013-02-14 Symrise Ag Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos
WO2009064493A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 New York University School Of Medicine Tricyclic compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
WO2009064492A1 (en) * 2007-11-14 2009-05-22 New York University School Of Medicine Quinoline compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
US20100040568A1 (en) * 2008-04-30 2010-02-18 Skinmedica, Inc. Steroidal compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
US8772252B2 (en) 2011-01-27 2014-07-08 New York University Coumarin compounds as melanogenesis modifiers and uses thereof
JP2016087175A (ja) * 2014-11-06 2016-05-23 株式会社Naテック 寝具、寝具の製造方法、およびバンド
US11596612B1 (en) 2022-03-08 2023-03-07 PTC Innovations, LLC Topical anesthetics

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH512257A (de) * 1967-01-05 1971-10-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Schützen von organischen Materialien ausserhalb der Textilindustrie gegenüber Ultraviolettstrahlung
US4054591A (en) * 1975-10-03 1977-10-18 American Home Products Corporation 2-Cyano-3-or 4-(substituted amino)oxanilic acid derivatives
CA1181070A (en) * 1979-11-28 1985-01-15 Kiyoshi Murase Process of producing 2-hydroxyoxanilic acid derivatives
CA1199273A (en) * 1982-07-15 1986-01-14 Ctibor Schindlery Anti-inflammatory composition
FR2727114B1 (fr) * 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
US5690944A (en) * 1994-12-20 1997-11-25 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic compositions containing lactate dehydrogenase inhibitors
EP0778341A1 (en) * 1995-12-07 1997-06-11 The Procter & Gamble Company Use of amido compounds in halogen bleach-comprising compositions for improved mildness to the skin

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8053101B2 (en) 2005-12-29 2011-11-08 Samsung Sdi Co., Ltd. Lithium ion rechargeable battery

Also Published As

Publication number Publication date
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TW561052B (en) 2003-11-11
FR2767689B1 (fr) 1999-10-15
FR2767689A1 (fr) 1999-03-05
EP0898956A1 (fr) 1999-03-03
US6159482A (en) 2000-12-12
US6326014B1 (en) 2001-12-04
JPH11116425A (ja) 1999-04-27
KR100287242B1 (ko) 2001-05-02
JP3023088B2 (ja) 2000-03-21
DE69801878D1 (de) 2001-11-08
ES2167852T3 (es) 2002-05-16

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