KR19990006987A - 배출 성형용 폴리카보네이트 조성물 - Google Patents

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테오도루스 람베르투스 훽스
크리스티아누스 제이제이 마스
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스나이더 버나드
제네랄 일렉트릭 캄파니
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Abstract

본 발명은 양호한 가공성을 유지하면서 개선된 가수분해 안정성을 갖는, 방향족 폴리카보네이트, 및 하나이상의 비스(아르알킬페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트 및 하나이상의 특정 에폭시(255℃이상, 바람직하게 280℃이상의 경화온도를 갖는다)로 이루어진 첨가제로 이루어진 방향족 폴리카보네이트 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물을 예비건조시키지 않고 배출하에서 수분을 제거하여 완성 제품으로 성형시킬 수 있다. 또한 본 발명은 사출 성형되거나 압출된 제품, 특히 필수적으로 뒤틀림이 없는 반투명 폴리카보네이트 제품의 제조방법을 포함한다.

Description

배출 성형용 폴리카보네이트 조성물
본 발명은 양호한 가공성을 유지하면서 개선된 가수분해 안정성을 갖는 열가소성 방향족 폴리카보네이트 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명의 조성물은, 성형전에 조성물을 예비건조시킬 필요없이 양호한 가공성을 유지하면서 폴리카보네이트 조성물에 가수분해 안정성을 제공하기에 충분한 양으로 특정 포스파이트 및 에폭시 둘다를 포함하는 안정화 시스템 및 방향족 폴리카보네이트 수지의 혼합물을 포함한다.
중합체 조성물을 예를 들어, 사출성형, 프로파일 압출, 시트 압출, 필름 압출 및 이러한 다른 최종 가공방법에 의해서 최종 형태로 성형 또는 압출하기 전에 상기 중합체 조성물을 예비건조시키는 것은 오랫동안 보편화되었고, 이때 상기 조성물은 그의 최종 성형전에 예비건조된다. 그러나, 시간 및 비용을 절약하기 위해 폴리카보네이트 조성물을 예비건조시키지 않고 가공하는 것이 바람직할 것이다. 이는 배출 장치에 의해 시도되었다. 그러나, 이들 조성물은, 특히 투명부품 또는 반투명부품을 형성할때 최종 제품의 성형 또는 형성동안에 상기 조성물중에 여전히 남아있는 수분때문에 이들 조성물은 배출 성형 장치에서 조차도 뒤틀림 형태를 갖는 성형 부품을 생성시킨다. 착색된 조성물에서 조차도, 조성물중에 수분함량이 너무 많으면 뒤틀림 상태가 발생할 수 있음이 또한 예상된다. 심지어 조성물중의 소량의 물, 특히 안료중에 존재하는 불순물 및 높은 가공 온도는 뒤틀림현상을 초래하는 것으로 보인다. 예비건조없이 수분 및 뒤틀림을 감소하기 위한 시도에서, 특정 첨가제, 예를 들어 트리(2,4-디-t-부틸 페닐 포스파이트) 또는 비스(2,4-디-t-부틸페놀) 펜타에리쓰리톨 디포스파이트를 단독으로 또는 심지어 에폭사이드와 함께 조성물에 혼입시켜도 특히 황산바륨(BaSO4) 또는 이산화티탄(TiO2)과 같은 안료를 사용할때, 특히 투명하거나 반투명하거나 적게 착색된 폴리카보네이트에 대해서는 뒤틀림을 감소시키거나 제거하기에 충분하게 수분을 감소시키지 않는다. 상기 물은 적게 착색된 폴리카보네이트에 의해 보다 심각해지는 것으로 보이는 쇄 절단 반응을 초래하는 산을 형성하는 것으로 여겨진다.
특정 성질 또는 개선된 성질을 얻기 위해 폴리카보네이트 조성물에 첨가제를 가하는 것은 압출 또는 사출성형동안에 폴리카보네이트 수지의 가공성에 영향을 주는 것으로 알려져 있다. 따라서, 개선된 성질 또는 특정 성질을 얻기 위해 사용되고, 이경우에 뒤틀림을 최소화시키거나 제거하기 위해 사용되는 첨가제는 가공성에 영향을 주지 않거나 적어도 폴리카보네이트의 가공성 또는 변성에 대한 영향을 최소화시켜야 한다. 포스파이트 및/또는 에폭사이드를 안정화 첨가제로 사용함으로써 폴리카보네이트 수지 조성물을 안정화시키는 것이 또한 알려져 있다. 그러나, 이들은 미국 특허 제 4,381,358 호, 제 4,358,563 호 및 제 3,673,146 호에 광범위하게 개시되어 있다. 이들 문헌은 조성물을 예비건조시킴 없이 본 발명에 의해 요구되는 바와 같은 특정 첨가제에 대해 어떠한 확실성도 개시하지 않는다. 미국 특허 제 5,364,895 호 및 제 5,438,086 호에 개시된 바와 같이 비스(아르알킬 페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트를 단독으로 사용함에 있어서도 배출 성형 또는 형성 장치에 의해서 조차도 조성물을 예비건조시키지 않고 방향족 폴리카보네이트 조성물중에 수분함량을 감소시키기에 충분하지 않다.
따라서, 양호한 가공성을 유지하면서 개선된 가수분해 안정성을 갖는, 예비건조없이도 배출하에 수분을 제거하여 최종제품에 뒤틀림을 형성시키지 않는 방향족 폴리카보네이트 조성물이 요구된다.
본 발명은 폴리카보네이트를 특정 포스파이트 및 에폭시 조성물을 포함하는 안정화 첨가제로 안정화시킨 가수분해 안정성 방향족 폴리카보네이트 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 조성물을 예비건조시킬 필요없이 폴리카보네이트 조성물로부터의 제품의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물 및 방법으로부터 제조된 제품은 사출성형 제품, 압출 시트 또는 필름, 압출 프로파일, 공압출 제품이나 압출 취입 성형제품일 수 있고, 필수적으로 뒤틀림이 없다.
본원에 사용된 포스파이트는 비스(아르알킬 페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트 또는 이들 둘이상의 포스파이트의 혼합물이다. 본원에 사용될 수 있는 디포스파이트는 미국 특허 제 5,364,895 호 및 제 5,438,086 호에 기술되어 있고, 이들 두 문헌은 본원에 참고로 인용된다. 본 발명의 실행에 사용되는 바람직한 비스(아르알킬 페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트는 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트이다.
본 발명의 실행에 사용되는 에폭시 조성물은 질소 대기하에서 열 중량 분석기(TGA)에서 측정시 약 255℃이상의 경화 온도를 갖는 임의의 에폭시 조성물일 수 있다. 바람직하게, 본 발명의 실행에 사용되는 에폭시 조성물은 1,1-비스(4-하이드록시페닐)메탄(BPF) 및 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(BPA) 및 이들의 혼합물과 같은 2가 페놀계 글리시딜 에테르이다. 액체 및 고체 에테르 둘다가 적용될 수 있다. 다가 페놀크레졸 노볼락의 글리시딜 에테르, 지방족 및 지환족/환식 방향족 에폭시 수지 등, 에폭시화 대두유, 테레프탈산의 비스(2,3-에폭시프로필) 에스테르, 1,2,4-벤젠-트리카복실산의 트리스(2,3-에폭시프로필) 에스테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥실카복실레이트 등이 본 발명에 적합하다. 에폭사이드의 혼합물 뿐만 아니라 트리글리시딜 이소시아누레이트와 같은 에폭사이드 함유 이종 환식 그룹이 적용가능하다. 본 발명의 에폭시의 중요한 양태는 에폭시가 약 255℃이상의 경화 온도를 가져야 하는 것이다. 에폭시가 약 255℃미만의 경화 온도를 가지면 심각한 평탄화가 발생할 수 있다.
본원에 사용되는 에폭시는 약 255℃이상, 바람직하게 약 280℃이상 및 보다 특히는 약 300℃이상의 경화 온도를 가지며, 하기 화학식으로 나타낼 수 있다:
상기식에서,
R은 2개 이상의 탄소수, 바람직하게 2 내지 50개의 탄소수를 갖는 알킬, 아릴, 아르알킬, 시클로알킬, 이종 환식, 그의 치환된 유도체 등으로 이루어지는 그룹으로부터 독립적으로 선택되고, n은 1 내지 5의 정수이다. 바람직한 에폭시는 지환족 에폭시 수지이다.
본원에 사용된 안정화제량은 조성물을 예비건조시킴없이 최종 제품으로 수지를 성형시킬때 뒤틀림 형성을 방지하기 위해 방향족 폴리카보네이트 수지를 가수분해적으로 안정화시키고, 압출 또는 성형동안에 양호한 가공성을 유지하기에 충분한 양이어야 한다. 바람직하게, 안정화제 시스템은 폴리카보네이트 수지의 중량을 기준으로 약 0.01중량% 내지 약 0.50중량%를 포함한다. 보다 특히, 안정화제는 약 0.01 내지 약 0.3중량%이다.
단일 비스(아르알킬페닐) 펜타에리쓰리톨 디포스파이트를 에폭시와 함께 본 발명에 적용가능할 수 있지만, 이러한 포스파이트들의 혼합물을 사용할 수 있다. 이러한 2개의 포스파이트의 혼합물을 사용할때 안정화제의 포스파이트 부분은 바람직하게 본 발명에 사용된 특정 포스파이트의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 90중량%의 하나의 포스파이트 및 약 90 내지 10중량%의 나머지 포스파이트를 포함한다. 둘이상의 포스파이트를 사용할때 포스파이트의 실제 배합은 본 발명의 특정 에폭시와 혼합할때 방향족 폴리카보네이트를 안정화시키기에 충분한 임의의 배합일 수 있다.
본 발명의 안정화제 시스템, 즉 포스파이트 대 에폭시의 비는 약 5:1 내지 1:5이어야 한다. 바람직하게, 상기 비는 약 3:1 내지 1:3이다.
본 발명에 사용되는 방향족 폴리카보네이트 수지는 임의의 공지된 방향족 폴리카보네이트, 코폴리카보네이트, 또는 다른 중합체 또는 코폴리카보네이트와 폴리카보네이트의 블렌드일 수 있다. 본 발명의 실행에 사용되는 방향족 폴리카보네이트는 산 수용체 및 일반적으로 분자량 조절제의 존재하에서 카보네이트 전구체와 2가 페놀을 반응시켜 제조할 수 있다. 임의의 2가 페놀은 본원에 개시된 폴리카보네이트 수지의 제조에 사용될 수 있다. 바람직하게, 그들은 2개의 하이드록실 라디칼을 작용기로 함유하는 단핵 또는 다핵 방향족 화합물이고, 이들 각각은 방향족 핵의 탄소원자에 직접 부착된다. 1,1-비스(4-하이드록시페닐)메탄, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 4,4-비스(4-하이드록시페닐)헵탄 등과 같은 비스페놀; 비스(4-하이드록시페닐)에테르, 비스(3,5-디클로로-4-하이드록시페닐)에테르 등과 같은 2가 페놀 에테르; p,p'-디하이드록시디페닐, 3,3'-디클로로-4,4'-디하이드록시-디페닐 등과 같은 디하이드록시 디페닐; 비스(4-하이드록시페닐)설폰, 비스(3,5-디메틸-4-하이드록시페닐)설폰, 비스(3-메틸-5-에틸-4-하이드록시페닐)설폰 등과 같은 디하이드록시아릴 설폰; 디하이드록시 벤젠, 레조르시놀, 하이드로퀴논; 1,4-디하이드록시-2-클로로벤젠, 1,4-디하이드록시-2,3-디클로로벤젠, 1,4-디하이드록시-2-메틸벤젠 등과 같은, 할로 치환되고, 알킬 치환된 디하이드록시 벤젠; 및 비스(4-하이드록시페닐)설폭시드, 비스(3,5-디브로모-4-하이드록시페닐)설폭시드 등과 같은 디하이드록시 디페닐 설폭시드이다.
본 발명의 실행에 사용될 수 있는 카보네이트 전구체는 카보닐 할라이드이거나 할로포름에이트일 수 있다. 본 발명에 사용될 수 있는 카보닐 할라이드는 카보닐 브로마이드, 카보닐 클로라이드, 카보닐 플루오라이드 등이거나; 또는 이들의 혼합물이다. 본원에 사용하기에 적합한 할로포름에이트는 2가 페놀(하이드로퀴논 등의 비스클로로포름에이트) 또는 글리콜(에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 등의 비스할로포름에이트)의 비스할로포름에이트를 포함한다. 다른 카보네이트 전구체가 당해 분야의 숙련자들에게 알려질 것이지만, 또한 포스겐으로 알려진 카보닐 클로라이드가 바람직하다.
상기 개시된 반응은 바람직하게 2가 화합물과 포스겐과 같은 카보닐 클로라이드사이의 반응 또는 계면방법으로 알려져 있다. 본 발명의 방향족 폴리카보네이트의 제조를 위한 다른 방법은 방향족 디하이드록시 화합물 및 디에스테르 카보네이트의 반에스테르화를 포함하는 반에스테르화 방법이다. 상기 방법은 용융방법으로 알려져 있다. 본 발명의 실행에서, 방향족 폴리카보네이트의 제조방법은 중요하지 않다. 본 발명의 중요한 특징은 방향족 폴리카보네이트 및 안정화제 시스템의 조성물이다. 본 발명에 사용된 바와 같이, 방향족 폴리카보네이트는 상기 기술된 바와 같이 임의의 방향족 폴리카보네이트 및 이들의 혼합물을 의미하고 포함할 것이다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 개시된 안정화제는 폴리카보네이트 수지에 대한 가수분해 안정성을 제공하고, 따라서 수지 조성물을 예비건조시킴없이 압출 장치의 사출 성형 장치와 같은 배출 성형 장치 또는 다른 배출 성형 장치로 성형될 수 있는 조성물을 제공한다. 배출은 대기압 또는 진공하에서 수행할 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 기술될 수 있지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지는 않을 것이다. 실시예에서, 양은 %로 나타내며, 이는 배합물의 총 중량을 기준으로 하는 중량%이다.
실시예에 사용된 성분은 하기와 같다:
PC: 염화메틸렌중의 20℃에서 측정시 약 0.48㎗/g의 고유 점도를 갖는 방향족 폴리카보네이트
A: 트리(2,4-디-t-부틸페닐)포스파이트
B: 비스(2,4-디-t-부틸페놀)펜타에리쓰리톨 디포스파이트
C: 2,4,6-트리-t-부틸페닐-2-부틸-2-에틸-1,3-프로판 디올
D: 트리페닐 포스핀
E: 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트
에폭시: 지환족 에폭시 수지
실시예 1
하기 표 1에 기술된 PC 분말 및 첨가제를 배합하고 약 310℃의 융점에서 스트랜드로 압출시켰다. 각각의 배합물은 동일한 양의 폴리카보네이트 및 통상적인 중량%의 UV 흡착제 및 금형 이형제 및 1.2중량%의 BaSO4를 함유하였다. 폴리카보네이트 함량은 각각의 배합물에 사용된 안정화제의 양에 대해서만 변화하였다. 압출 스트랜드를 물에서 급냉시키고, 펠리트화하였다. 펠리트를 예비건조하지 않고, 수분에 대해 분석하여 약 0.2중량%의 수분함량을 갖는 것을 발견하였다. 이어서 펠리트를 두께 약 2.5mm 및 약 25cm2의 시료 널빤지로 약 310℃ 및 약 600kg/cm2의 압력에서 통기된 사출 성형기로 사출성형시켰다. 결과는 표 1에 나타낸다.
배합물 뒤틀림 Mw감소 Mw감소%
1 0.1%의 A 모든 부분 - -
2 0.1%의 에폭시 및 0.1%의 B 모든 부분 2033 9
3 0.1%의 에폭시 및 0.1%의 C 뒤틀림이 적음 1660 7.1
4 0.1%의 에폭시 및 0.1%의 E 뒤틀림이 없음 584 2.5
5 0.1%의 D 뒤틀림이 없음 1336
Mw: 펠리트 및 성형 널빤지상에 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정된 중량평균 분자량Mw감소: 펠리트 및 열처리된 습윤 물질상의 중량 평균 분자량
5개 시료 각각의 평균인 상기 결과는 폴리카보네이트의 분자량을 거의 감소시킴없이 본 발명의 에폭시 및 특정 디포스파이트를 갖는 배합물 4에 의해 뒤틀림이 형성되지 않음을 뚜렷이 나타낸다. 다시 이 실시예를 진공 사출 성형기를 사용하여 시료 널빤지를 사출 성형시키기 이전에 수지를 예비건조시키지 않고 수행한다. 배합물 5가 뒤틀림을 갖지 않지만, Mw의 감소에 의해 측정된 바와 같이 폴리카보네이트의 분해가 본 발명의 배합물 4와 실질적으로 대조적이었다.
실시예 2
하기 표 2에 나타낸 PC 분말 및 첨가제를 실시예 1과 동일한 조건하에서 배합하고, 연신시키고, 펠리트화하였다. 하기 기술된 각각의 배합물은 실시예 1에 사용된 바와 같은 통상적인 중량%의 다른 첨가제를 함유하였고, 폴리카보네이트 함량은 단지 각각의 배합물에 사용된 첨가제의 양에 따라 변화하였다. 배합물을 수분에 대해 분석하여 약 0.15중량%의 수분함량을 갖는 것을 밝혔다.
각각 배합된 배합물을 예비건조시키지 않았고, 약 300℃에서 약 8분동안 열처리하였다. 중량 평균 분자량을 각각의 시료(각각의 배합물에 대해 평균 5개의 시료)상에서 측정하여 분자량 감소에 의해 각각의 폴리카보네이트 배합물에 작용하는 분해를 측정하였다. 결과는 표 2에 나타낸다.
배합물 Mw감소 Mw감소
6 0.1%의 A 1740 6.7
7 0.1%의 A 및 0.1%의 에폭시 1290 5.0
8 0.2%의 E 4500 17.3
9 0.1%의 E 3058 11.7
10 0.05%의 E 1757 6.7
11 0.03%의 E 1195 4.6
12 0.2%의 E 및 0.1%의 에폭시 0 0
13 0.1%의 E 및 0.1%의 에폭시 450 1.7
14 0.05%의 E 및 0.1%의 에폭시 911 3.5
15 0.03%의 E 및 0.1%의 에폭시 977 3.8
16 0.1%의 D 2954 11.4
상기 배합물로부터 명확히 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 조성물은 필수적으로 폴리카보네이트의 분해에 거의 또는 전혀 영향을 주지 않았다. 첨가제 E를 사용할때 조차도, 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트 단독으로, 즉 에폭시없이(배합물 8 내지 11) 폴리카보네이트의 분해는 에폭시 12 내지 15를 사용하는 배합물에 비해 상당히 대조적이다. 또한, 본 발명의 특정 포스파이트이외에 에폭시를 갖는 포스파이트, 특히 배합물 2를 사용할때 조차도 배합물 1, 7 및 16중의 분자량의 상당한 감소가 나타났다.
본 발명은 바람직한 양태 및 다른 양태를 참고로 하여 기술된다. 명확하게, 본 명세서의 이해에 따라 변형 및 변화가 있을 것이다. 이러한 모든 변형 및 변화는 첨부된 청구범위 또는 그의 등가물의 범위내에 있는한 본 발명에 포함시키고자 한다.
본 발명의 조성물 및 방법으로부터 제조된 제품은 양호한 가공성을 유지하면서 개선된 가수분해 안정성을 가지며, 예비건조없이도 최종제품에 뒤틀림이 형성되지 않는다.

Claims (11)

  1. 양호한 가공성을 유지하면서 개선된 가수분해 안정성을 갖고, 예비건조시킬 필요없이 배출하에서 성형시킬 수 있는, 255℃이상의 경화온도를 갖는 하나이상의 에폭시 및 하나이상의 비스(아르알킬페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트의 혼합물을 포함하는 첨가제 및 방향족 폴리카보네이트를 포함하는
    방향족 폴리카보네이트 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    안정화제가 2개이상의 상이한 비스(아르알킬페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트를 포함하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    에폭시가 255℃이상의 경화온도를 각각 갖는 2개이상의 에폭시의 혼합물을 포함하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    첨가제가 폴리카보네이트 조성물의 중량을 기준으로 상기 조성물의 약 0.01 내지 약 0.50중량%를 차지하는 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    첨가제가 조성물의 약 0.01 내지 약 0.10중량%를 차지하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    에폭시가 280℃이상의 경화온도를 갖는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    비스(아르알킬페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트가 비스(2,4-디큐밀페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트인 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    에폭시가 지환족 에폭시 수지인 조성물.
  9. 방향족 폴리카보네이트 조성물을 예비건조시키지 않고 배합하고, 상기 배합된 조성물을 가압 및 가열하에서 성형시키고 배출시켜 최종제품(필수적으로 뒤틀림이 없다)을 형성시킴으로써,
    255℃이상의 경화온도를 갖는 하나이상의 에폭시 및 하나이상의 비스(아르알킬페닐)펜타에리쓰리톨 디포스파이트의 혼합물을 포함하는 첨가제 및 방향족 폴리카보네이트를 포함하는 개선된 가수분해 안정성을 갖는 방향족 폴리카보네이트 조성물로부터
    열가소성 제품을 제조하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    제품이 반투명 사출 성형제품, 투명한 압출된 폴리카보네이트 시트 및 압출된 프로파일인 방법.
  11. 제 9 항에 있어서,
    배출이 진공하에서 이루어지는 방법.
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