KR19980702375A - 알콜을 증류하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 10 내지 1000ppm 알칼리 수산화물 존재하에 150 내지 200℃에서 알콜을 증류함으로써, C3내지 C10-알콜을 증류 정제하는 방법에 관한 것이다.
Description
지방족 C3-C10-알콜, 예를 들면 n-부탄올, 특히 2-에틸헥산올은 경제적으로 매우 중요하다. 이러한 알콜은 바람직하게 중간 물질로서 형성되어, 후속적으로 수소화된 알데하이드로 올레핀을 하이드로포르밀화 하거나(예: 프로필렌 → n/i-부티르알데하이드 → n/i 부탄올) 직쇄 지방족 알데하이드를 알돌화함으로써 상응하는 불포화 알데하이드를 수득하고 후속적으로 수소화함으로써 제조된다(예: n-부티르알데하이드 → 2-에틸헥세날 → 2-에틸헥산올). 이러한 기재의 요약은 예를 들면 문헌[참조; Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Alcohols, Aliphatic(Vol. A 1), 2-Ethylhexanol(Vol. A 10) 및 Bthanol(Vo. A 4)]에 나타나있다.
용매로서의 용도 이외에, n-부탄올은 주로 페인트 및 코팅 분야에서 사용되고, 카복실산 에스테르, 특히, n-부틸 아크릴레이트 및 디-n-부틸 프탈레이트(DBP)의 제조를 위해 사용된다.
2-에틸헥산올은 주로 디-2-에틸헥실 프탈레이트(DEHP) 및 2-에틸헥실 아크릴레이트를 제조하기 위한 알콜 성분으로 요구된다.
이러한 적용 분야-특히, 아크릴계 에스테르의 제조를 위해서, 고-순도의 알콜을 사용하는 것은 매우 중요하다. 알콜의 공업적 제조에 있어서, 다단계 분별 증류에 의한 정제가 독립적으로 수행되어 왔다. 이 경우에 알콜은 수 시간에 걸쳐 일반적으로 바닥 온도 150 내지 200℃인 열 스트레스에 노출된다. 이의 결과, 지방족 C3-C10-알콜, 예를 들면 부탄올 및 2-에틸헥산올의 증류시 상응하는 알데하이드가 형성되고, 이들은 이 기술분야에서 사용되는 통상적인 조건하에서 과도한 지출로만 분리될 수 있다.
그러므로 본 발명의 목적은 C3-C10-알콜을 증류하는 단순한 방법을 발견하여 이러한 단점을 극복하고자 함이다.
놀랍게도 소량의 알칼리 금속 수산화물의 첨가로 증류에 의한 후처리중의 상응하는 알데하이드의 형성 및 이미 생성된 알데하이드가 억제되는 것이 발견되었다.
그러므로 본 발명은 알칼리 금속 수산화물 10 내지 1000ppm 존재하에 150 내지 200℃에서 알콜을 증류함을 포함하여, 증류에 의해 C3-C10-알콜을 정제하는 방법에 관한 것이다.
C3-C10-알콜은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 특히 본 발명의 방법을 적용할 수 있는 중요한 C3-C10-알콜은 n-부탄올 및 2-에틸헥산올이다.
사용된 알칼리 금속 수산화물은 바람직하게 KOH 또는 NaOH이다. 알칼리 금속 수산화물의 양은 일반적으로 10 내지 1000ppm, 바람직하게 10 내지 200ppm이고, 각각의 경우에 사용된 알콜의 양을 기초로 한다. 바람직하게 수성 용액의 형태로 알칼리 금속 수산화물을 첨가한다.
증류시 칼럼이 사용될 경우 이들은 일반적으로 20 내지 80 저 트레이를 갖는다.
하기 실시예에 나타낸 바대로, 알칼리 금속 수산화물을 첨가하므로써 알콜을 증류하는 동안 다른 바람직하지 못한 부반응 또는 알콜 용량의 큰 감소 없이 알데하이드의 형성을 매우 감소시키거나 심지어는 완전히 억제한다. 종종 사용된 알콜에 이미 존재하는 알데하이드의 성분조차 제거된다.
실시예에서 저-비등체란 용어는 2-에틸헥사날이 비함유되어 2-에틸헥산올 보다 상당히 저온에서 비등되어(적어도 20 내지 40℃보다 낮은) 증류에 의해 이로부터 쉽게 분리될 수 있는 성분을 의미한다. 유사하게 고-비등체란 용어는 2-에틸헥사날이 비함유되어 2-에틸헥산올 보다 상당히 고온에서 비등되어(적어도 20 내지 40℃보다 높은) 증류에 의해 이로부터 쉽게 분리될 수 있는 성분을 의미한다.
비교 실시예 1
2-에틸헥사날 60ppm(0.006중량%) 양을 함유하는 2-에틸헥산올을 알칼리 금속 수산화물을 가하지 않고 1시간 동안 180℃에서 가열한다. 10, 30 및 60분 후 각각의 경우에 샘플을 취하고 분석한다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 60분 후에 2-에틸헥사날 함량은 140ppm(0.014중량%)이다.
실시예 1
가열을 시작하기 전에 KOH 50ppm을 2-에틸헥산올에 가하는 것만을 제외하고 비교실시예 1과 유사한 방법을 수행한다. 그 결과를 다시 표 1에 나타낸다. 30분 후 2-에틸헥사날 함량은 이미 분석적 검출 한계치인 0.001 중량% 이하이다.
시작하기 전의개시 물질 | 비교실시예(알칼리 금속 수산화물 부재) | 실시예 1(50 ppm KOH)시작한 후의 시간 | |||||
10분 | 30분 | 60분 | 10분 | 30분 | 60분 | ||
저-비등체(중량%) | 0.216 | 0.212 | 0.211 | 0.212 | 0.208 | 0.209 | 0.207 |
2-에틸헥사날(중량%) | 0.006 | 0.011 | 0.013 | 0.014 | 0.002 | 0.001 | 0.001 |
2-에틸헥산올(중량%) | 99.646 | 99.644 | 99.643 | 99.640 | 99.616 | 99.616 | 99.616 |
고-비등체(중량%) | 0.132 | 0.133 | 0.133 | 0.134 | 0.174 | 0.175 | 0.177 |
비교실시예 2
하기 조성의(중량%) 2-에틸헥산올 663g(중량%)을 3mm VA 강철 스피랄의 높이 1m의 팩킹을 갖는 충전된 실험실 칼럼내의 2 1 증류 플라스크에서 사용한다.
저-비등체 0.099
2-에틸헥사날 0.001
2-에틸헥산올 99.770
고-비등체 0.130
칼럼 압력 100 mbar 및 환류율 3:1에서, 각각 130g의 4개 증류 분획 및 65g의 5번째 분획을 118℃의 칼럼 상부에서 제거한다. 개개의 분획을 가스 크로마토그래피로 분석한다.
분획 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
저-비등체(중량%) | 0.010 | 0.006 | 0.003 | 0.011 | 0.008 |
2-에틸헥사닐(중량%) | 0.013 | 0.009 | 0.008 | 0.010 | 0.011 |
2-에틸헥산올(중량%) | 99.863 | 99.980 | 99.986 | 99.975 | 99.977 |
고-비등체(중량%) | 0.114 | 0.005 | 0.003 | 0.004 | 0.004 |
증류 잔사(78g)중 2-에틸헥사날 양은 분석적 검출 한계치 이하이다.
실시예 2
증류하기 전에 2-에틸헥산올에 50% 농도의 KOH 수용액 66mg을 가하는 것만을 제외하고는 비교실시예 2와 유사한 방법으로 수행한다. 개개의 분획을 다시 가스 크로마토그래피로 분석한다.
분획 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
저-비등체(중량%) | 0.010 | 0.006 | 0.003 | 0.011 | 0.008 |
2-에틸헥사닐(중량%) | 0.003 | 0.002 | 0.001 | 0.001 | 0.011 |
2-에틸헥산올(중량%) | 99.863 | 99.987 | 99.993 | 99.984 | 99.987 |
고-비등체(중량%) | 0.124 | 0.005 | 0.003 | 0.004 | 0.004 |
증류 잔사(78g)중 2-에틸헥사날 양은 분석적 검출 한계치 이하이다.
Claims (3)
10 내지 1000 ppm의 알칼리 금속 수산화물 존재하에 150 내지 200℃에서 알콜을 증류함을 포함하여, 증류에 의해서 C3-C10-알콜을 정제하는 방법.
제1항에 있어서, C3-C10-알콜로서 n-부탄올 또는 2-에틸헥산올을 사용하는 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 10 내지 200ppm의 알칼리 금속 수산화물 존재하에서 알콜을 증류하는 방법.
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US2533753A (en) * | 1947-02-27 | 1950-12-12 | Kearney & Trecker Corp | Machine tool control mechanism |
US2533754A (en) * | 1947-11-04 | 1950-12-12 | Shell Dev | Purification process |
US2626284A (en) * | 1949-09-17 | 1953-01-20 | Standard Oil Dev Co | Aqueous caustic treat of iso-octyl alcohol |
US2753297A (en) * | 1952-02-28 | 1956-07-03 | Exxon Research Engineering Co | Process for removal of sulfur impurities from alcohols |
US2889375A (en) * | 1956-05-21 | 1959-06-02 | Gulf Research Development Co | Method of distilling alcohols |
US3359335A (en) * | 1964-05-13 | 1967-12-19 | Exxon Research Engineering Co | Caustic scrubbing of aldox alcohols |
US3576891A (en) * | 1967-11-06 | 1971-04-27 | Atlantic Richfield Co | Removal of esters and acids from tertiary-butyl alcohol solutions |
AT283295B (de) * | 1967-12-20 | 1970-07-27 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Butanolen |
US3960672A (en) * | 1971-02-09 | 1976-06-01 | Veba-Chemie Ag | Continuous distillation process for purifying alkanols |
US3990952A (en) * | 1974-10-10 | 1976-11-09 | Raphael Katzen Associates International, Inc. | Alcohol distillation process |
DD228542A1 (de) * | 1984-11-09 | 1985-10-16 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur reingewinnung von propanol-1 |
US5312950A (en) * | 1993-08-31 | 1994-05-17 | Eastman Kodak Company | Method for purification of alcohols |
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