KR102671015B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102671015B1 KR102671015B1 KR1020210111912A KR20210111912A KR102671015B1 KR 102671015 B1 KR102671015 B1 KR 102671015B1 KR 1020210111912 A KR1020210111912 A KR 1020210111912A KR 20210111912 A KR20210111912 A KR 20210111912A KR 102671015 B1 KR102671015 B1 KR 102671015B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- added
- afterwards
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 1252
- -1 phenylene, biphenyldiyl Chemical group 0.000 claims description 143
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 34
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 340
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 326
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 322
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 310
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 206
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 206
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 188
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 187
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 179
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 168
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 168
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 168
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 168
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 159
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 158
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 158
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 116
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 112
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 31
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 21
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 19
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC2=C1 ROEOVWIEALGNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- DRNWNTAANHEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=C(Cl)C=CC=C1Br DRNWNTAANHEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- FYFCLFLLJKQYIY-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(B(O)O)=CC=C21 FYFCLFLLJKQYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4NC3=CC=C21 UGFOTZLGPPWNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- YPAYNUIDEFVJEK-UHFFFAOYSA-N (1-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound CSC1=C(C=CC2=CC=CC=C12)B(O)O YPAYNUIDEFVJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 10
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 7
- BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyindol-1-yl]-N-methyl-N-phenylacetamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1=C2C=CN(C2=CC=C1)CC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C BVKRPQCDGACLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN(C)C)C=CC=1 ZUNFPBNHELLPPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 QEIVWSRXBYOTAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-CQSZACIVSA-N 0.000 description 6
- IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Br IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC(C)(C)O)C=CC=1 CJYDQTAWSHWBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound N=1NN=NC=1CNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O VTNULXUEOJMRKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCN2C(OCC2)=O)C=CC=1 FVQKGQNSCKJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OCC1CCN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 HOWFLZVASJDZRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[3-(dimethylamino)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound CN(C)C1CN(CC1O)C(=O)c1cccc(Oc2cc(CN)cc(n2)C(F)(F)F)c1 JWSIZPAOIFLWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1C[C@H](CC(C1)C(=O)NC2=CC=CC=C2)OC3=CC(=CC(=N3)C(F)(F)F)CN ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N 0.000 description 5
- SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-methylsulfonylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(=O)(=O)C)C=CC=1 SHBHYINHXNTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(tetrazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound N1(N=NN=C1)CCNC(C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)=O AJZDHLHTTJRNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(1H-pyrazol-4-yl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound N1N=CC(=C1)C=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 REAYFGLASQTHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(phenoxymethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CC=1C=C(OC2=NC(=CC(=C2)CN)C(F)(F)F)C=CC=1 SAHIZENKTPRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)CO JOSCNYCOYXTLTN-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 5
- KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N [3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]phenyl]-(3-fluoro-4-hydroxypyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound NCc1cc(OCc2cccc(c2)C(=O)N2CC(O)C(F)C2)nc(c1)C(F)(F)F KDSYNTPPPISIJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- PREHQRCCCIFBPF-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(B(O)O)=CC2=C1 PREHQRCCCIFBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWHOTPNCEFWATE-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 4
- RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 1-[(3S)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypiperidin-1-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)O[C@@H]1CN(CCC1)C(CC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl)=O RAVIQFQJZMTUBX-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 4
- SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC[C@H](CO)O)C=CC=1 SONNQRNOTIAJDS-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 4
- GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC=C(C=C2)F)C=CC=1 GDSLUYKCPYECNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2(CC2)CO)C=CC=1 FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJXPZWHFJUYIDO-UHFFFAOYSA-N CSC=1C(=CC2=CC=CC=C2C=1)B(O)O Chemical compound CSC=1C(=CC2=CC=CC=C2C=1)B(O)O FJXPZWHFJUYIDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 4
- GDVCCKPVARLVLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=C(O)C=CC2=C1 GDVCCKPVARLVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N (3S)-3-[[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxymethyl]-N-phenylpiperidine-1-carboxamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC[C@@H]1CN(CCC1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 SNAKUPLQASYKTC-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 3
- FPNVMCMDWZNTEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1Br FPNVMCMDWZNTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1 NHDODQWIKUYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 2-[(3S)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]piperidin-3-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridine-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)CC(=O)N1C[C@H](CCC1)OC=1C=C(C#N)C=C(N=1)C(F)(F)F RNIUHIHTGPHJEN-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 3
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFFUYGSLQXVHMB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1Br YFFUYGSLQXVHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-sulfamoylethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCS(N)(=O)=O)C=CC=1 LIDBMZYKSAXTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 8-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2CCC3(CNC(O3)=O)CC2)C=CC=1 NRLQBVLOUUPAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N [2-[1-(1-methylpyrazol-4-yl)indol-4-yl]oxy-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound CN1N=CC(=C1)N1C=CC2=C(C=CC=C12)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F GXFIJNNOECYQOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-aminopyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)N BYWBCSRCPLBDFU-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- QBELEDRHMPMKHP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Br QBELEDRHMPMKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBESIUPWXGQOFP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Cl)=C1Br GBESIUPWXGQOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 2
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2=CC3=C(S2)C=CC=C3)C=CC=1 WSNKEJIFARPOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCCO)C=CC=1 MROVZCRMXJZHCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NCC2NC(CC2)=O)C=CC=1 ISXSUKUXUPLGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)NCCN2C=NC=N2)=NC(=C1)C(F)(F)F ZMCQQCBOZIGNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 2
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 6h-dibenzo(b,h)carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC2=C1 VWYJRLCUBVCRPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 Chemical compound C1=CC=CC=2C1=C1NC3=CC4=C(C=C3C1=CC=2)C=CC=C4 NIGIYSVQNPJEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILKZPSZWISFSPN-UHFFFAOYSA-N CSC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)B(O)O Chemical compound CSC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)B(O)O ILKZPSZWISFSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 2
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 2
- YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1CC2=CC=CC=C2CC1 YQYBUJYBXOVWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-(3-pyrazol-1-ylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound N1(N=CC=C1)C1CN(C1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F YKKPYMXANSSQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N [3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]-[(3R)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C=CC=1)C(=O)N1C[C@@H](CC1)O LJHFUFVRZNYVMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N ctk8h5249 Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC=C21 RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- RVFWZQRSCRQETR-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(C(C(Cl)=CC1=CC=CC=C11)=C1O)O RVFWZQRSCRQETR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQIAQYMRFJUTNP-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-1-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound CSC1=C(B(O)O)C(Cl)=CC2=CC=CC=C12 DQIAQYMRFJUTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKVEBXSHWDJEW-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(C(C=C(C1=CC=CC=C11)Cl)=C1O)O QFKVEBXSHWDJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTHBURJHJKJRJN-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-1-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound CSC(C1=CC=CC=C11)=C(B(O)O)C=C1Cl GTHBURJHJKJRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPPPQBRXVULLNS-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(C1=CC2=CC=CC=C2C(Cl)=C1O)O KPPPQBRXVULLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQITXSIHPYXMHV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound CSC(C(B(O)O)=CC1=CC=CC=C11)=C1Cl OQITXSIHPYXMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 7H-Dibenzo[c,g]carbazole Chemical compound N1C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C=CC1=CC=CC=C12 STJXCDGCXVZHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMPGOUKOMRZXEN-UHFFFAOYSA-N CSC1=C(B(O)O)C2=CC=CC=C2C(Cl)=C1 Chemical compound CSC1=C(B(O)O)C2=CC=CC=C2C(Cl)=C1 SMPGOUKOMRZXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNCNMLUDHZWDJB-UHFFFAOYSA-N CSC1=C(B(O)O)C2=CC=CC=C2C=C1Cl Chemical compound CSC1=C(B(O)O)C2=CC=CC=C2C=C1Cl QNCNMLUDHZWDJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJMLXQSGWZCELF-UHFFFAOYSA-N CSC1=CC2=CC=CC=C2C(Cl)=C1B(O)O Chemical compound CSC1=CC2=CC=CC=C2C(Cl)=C1B(O)O QJMLXQSGWZCELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNWZICIJSWWRBL-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)O)B(O)O Chemical compound ClC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)O)B(O)O ZNWZICIJSWWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- JEQAZBCJUVSUGH-UHFFFAOYSA-N OB(C(C1=CC=CC=C1C(Cl)=C1)=C1O)O Chemical compound OB(C(C1=CC=CC=C1C(Cl)=C1)=C1O)O JEQAZBCJUVSUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXKHHCJLNPEGPS-UHFFFAOYSA-N OB(C(C1=CC=CC=C1C=C1Cl)=C1O)O Chemical compound OB(C(C1=CC=CC=C1C=C1Cl)=C1O)O LXKHHCJLNPEGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Led Devices (AREA)
- Printers Or Recording Devices Using Electromagnetic And Radiation Means (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이고,
L'1은 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 각각 독립적으로 A 또는 B가 벤젠 고리인 경우 1 내지 4의 정수이고, A 또는 B가 나프탈렌 고리인 경우 1 내지 6의 정수이고,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L'2, L'3, 및 L'4는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar'3는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
C는 인접한 고리와 융합된 나프탈렌 고리이고,
X는 O 또는 S이고,
R"는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고,
n1은 1 내지 4의 정수이고,
n2는 1 내지 6의 정수이다.
상술한 유기 발광 소자는, 구동 전압, 효율 및 수명이 우수하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
또는 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰릴이기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, '제1 화합물'이라 함) 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물(이하, '제2 화합물'이라 함)을 호스트 물질로 포함한다. 구체적으로, 상기 제1 화합물은 전자 수송 능력이 정공 수송 능력보다 우수한 N형 호스트 물질로 기능하고, 상기 제2 화합물은 정공 수송 능력이 전자 수송 능력보다 우수한 P형 호스트 물질로 기능하여, 발광층 내 정공과 전자의 비율을 적절하게 유지시킬 수 있다. 이에 따라, 엑시톤(exciton)이 발광층 전체에서 고르게 발광하여 유기 발광 소자의 발광 효율과 수명 특성이 동시에 향상될 수 있다.
이하, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 순차적으로 설명한다.
(제1 화합물)
상기 제1 화합물은 상기 화학식 1로 표시된다. 구체적으로, 상기 제1 화합물은 카바졸계 코어의 N 원자에 트리아지닐기가 링커 L3에 의해 연결된 화합물로, 상기 화합물은 카바졸계 코어에 수소/중수소 외에는 별도의 치환기가 결합되지 않는 것을 특징으로 한다. 특히, 상기 제1 화합물은 카바졸계 코어에 수소/중수소 외 치환기, 예를 들어 아릴기 또는 헤테로아릴기가 치환된 화합물에 비하여, 전자 수송 능력이 우수하여, 도펀트 물질로 전자를 효율적으로 전달함에 따라 발광층에서의 전자-정공 재결합 확률을 높일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 상기 제1 화합물 관련한 상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나;
R1 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나;
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는
R1 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고, R2 중 인접한 두 개가 서로 결합하여 비치환되거나 또는 중수소로 치환된 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 1-1 내지 1-10에서,
L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌일 수 있다.
보다 구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
예를 들어, L1 및 L2가 모두 단일 결합이거나; 또는 L1 및 L2 중 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
또한, L3는 단일 결합, 또는 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴렌일 수 있다.
구체적으로는, L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌일 수 있다.
예를 들어, L3는 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
또한, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 비치환되거나, 또는 중수소로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환된 N, O 및 S 중 1개 의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴일 수 있다.
구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고, 여기서, Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
보다 구체적으로는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 9-페닐카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
보다 구체적으로는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 하나는 페닐, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이고, 다른 하나는 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 9-페닐카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있다.
이때, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1, R3, Ar1, Ar2, L1, L2, 및 L3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X1는 할로겐이고, 바람직하게는 바람직하게는 Cl, Br, 또는 I이고, 좀더 바람직하게는 Cl이다.
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
한편, 본 명세서에서 당량(eq.)는 몰 당량을 의미한다.
일예로, 상기 반응식 1에서, 염기 성분으로는 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate, NaHCO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 소듐 아세테이트(sodium acetate, NaOAc), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 에톡사이드(sodium ethoxide, NaOEt), 또는 트리에틸아민(triethylamine, Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 염기 성분은 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 또는 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2)일 수 있다.
또한, 상기 반응식 1에서, 상기 팔라듐 촉매로는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) (tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd2(dba)3), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2), Pd(PPh3)4) 또는 팔라듐(II)아세테이트(palladium(II) acetate, Pd(OAc)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 팔라듐 촉매는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 또는 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2)일 수 있다. 특히, 상기 반응식 1에서 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2)를 촉매로 사용할 수 있다.
(제2 화합물)
상기 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다. 구체적으로, 상기 제2 화합물은 카바졸계 코어에 벤조나프토퓨라닐기 또는 벤조나프토티오페닐기가 결합된 3차 아민기가 연결된 화합물로, 상기 화합물은 카바졸계 다환 고리의 코어에 상술한 3차 아민 및 수소/중수소 외에는 별도의 치환기가 결합되지 않는 것을 특징으로 한다. 특히, 상기 제2 화합물은 벤조나프토퓨라닐기 또는 벤조나프토티오페닐기가 결합된 3차 아민기 치환 위치에 트리아지닐기와 같은 다른 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 화합물에 비하여, 도펀트 물질로 정공을 효율적으로 전달할 수 있고, 이에 따라 전자 수송 능력이 우수한 상기 제1 화합물과 함께 발광층 내에서의 정공과 전자의 재결합 확률을 높일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 상기 제2 화합물 관련한 상기 화학식 2에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이고,
L'1은 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 각각 독립적으로 A 또는 B가 벤젠 고리인 경우 1 내지 4의 정수이고, A 또는 B가 나프탈렌 고리인 경우 1 내지 6의 정수이고,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L'2, L'3, 및 L'4는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar'3는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
C는 인접한 고리와 융합된 나프탈렌 고리이고,
X는 O 또는 S이고,
R"는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고,
n1은 1 내지 4의 정수이고,
n2는 1 내지 6의 정수일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2는 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서, L'1, Ar'1, 및 R'은 앞서 정의한 바와 같으며, m1은 1 내지 4의 정수이고, m2는 1 내지 6의 정수이다.
또, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-9 내지 2-19로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 2-9 내지 2-19에서, L'1, Ar'1, 및 R'은 앞서 정의한 바와 같다.
또한, L'1은 단일 결합, 또는 페닐렌이고, 좀더 바람직하게는 L'1은 단일 결합이다.
구체적으로, Ar'1은 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이다.
보다 구체적으로, Ar'1는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
구체적으로, L'2는 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌이다.
예를 들어, L'2는 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
구체적으로, L'3은 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌이다.
예를 들어, L'3은 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
구체적으로, L'4는 단일 결합, 또는 페닐렌이다.
또, Ar'2는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, (나프틸)페닐, (페난쓰레닐)페닐, 나프틸, 페난쓰레닐, (페닐)나프틸, (페닐)페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다.
보다 구체적으로, Ar'2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다,
한편, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-6으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 4-1 내지 4-6에서, X, R", n1, 및 n2는 앞서 정의한 바와 같다.
또, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-7 내지 4-12로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
상기 화학식 4-7 내지 4-12에서, X는 앞서 정의한 바와 같다.
보다 구체적으로, Ar'3는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
.
한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중에서 카바졸 모핵 다환 고리와 아민기 사이에 링커가 단일 결합이고, 상기 아민기에 결합된 벤조나프토류라닐 또는 벤조나프토티오페닐기 사이에 링커가 단일 결합인 화합물은 하기 반응식 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 합성예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, A, B, m, L'1, L'3, Ar’1, Ar’2, 및 Ar’3는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같으며,
X2 중 하나는 할로겐이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다. 특히, X2 중 하나는 바람직하게는 Cl, Br, 또는 I이고,
X3는 할로겐 이고, 특히 X2와 서로 상이한 할로겐이다. 바람직하게는, X3는 Cl, Br, 또는 I이다.
일예로, X2 중 하나는 Br, 또는 I이며, 좀더 바람직하게는 Br이며, X2 중 나머지는 수소 또는 중수소이다. 일예로, X3는 Cl, 또는 Br이며, 좀더 바람직하게는 Cl이다.
상기 반응식 2는 화학식 2의 아민기 관련 화학식 3에서 L’2 및 L’4가 단일 결합인 화합물을 제조하는 공정에 적용할 수 있다. 일예로, 상기 L’2가 단일결합이 아닌 화합물, 즉, L’2가 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌인 화합물을 제조시에는, 상기 반응식 2에서 아민 화합물과 반응에 앞서 스즈끼 반응 등을 이용하여 카바졸계 모핵 다환 고리에 L’2에 해당하는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌을 도입한 후에 상기 반응식 2와 같은 아민기 도입 반응을 수행할 수 있다. 또한, 상기 L’4가 단일결합이 아닌 화합물, 즉, L’4가 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌인 화합물을 제조시에는, 상기 반응식 2에서 아민 화합물과 반응 이후에 스즈끼 반응 등을 이용하여 카바졸계 모핵 다환 고리에 결합한 아민기에 L’4에 해당하는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌을 도입한 후에 상기 반응식 2에 나타낸 바와 같이 벤조나프토류라닐 또는 벤조나프토티오페닐기를 도입하는 반응을 수행할 수 있다.
상기 반응식 2는 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
일예로, 상기 반응식 2에서, 염기 성분으로는 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 소듐 바이카보네이트(sodium bicarbonate, NaHCO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 소듐 아세테이트(sodium acetate, NaOAc), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 소듐 에톡사이드(sodium ethoxide, NaOEt), 또는 트리에틸아민(triethylamine, Et3N), N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 염기 성분은 소듐 터트-부톡사이드(sodium tert-butoxide, NaOtBu), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate, K2CO3), 세슘 카보네이트(Cesium carbonate, Cs2CO3), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc), 또는 N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine, EtN(iPr)2)일 수 있다.
또한, 상기 반응식 2에서, 상기 팔라듐 촉매로는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (0) (tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium (0), Pd2(dba)3), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2), Pd(PPh3)4) 또는 팔라듐(II)아세테이트(palladium(II) acetate, Pd(OAc)2) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 팔라듐 촉매는 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0), Pd(PPh3)4), 또는 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 (0) (bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), Pd(dba)2)일 수 있다. 특히, 상기 반응식 2에서 비스(트리-(터트-부틸)포스핀)팔라듐 (0) (bis(tri-(tert-butyl)phosphine)palladium(0), Pd(P-tBu3)2)를 촉매로 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 상기 발광층에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1, 5:95 내지 95:5, 또는 10:90 내지 90:10, 또는 20:80 내지 80:20, 또는 30:70 내지 70:30, 또는 40:60 내지 60:40, 또는 50:50이다.
또한, 상기 발광층은 도펀트 화합물을 더 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물 및 도펀트를 포함한다.
일예로, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물 및 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 총함량과 도펀트를 중량 기준으로 100:1 내지 1:1의 함량비로 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 총함량과 도펀트를 중량 기준으로 100:1 내지 2:1의 함량비로 포함한다.
또한, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물과 도펀트를 포함하고, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 총함량과 도펀트를 중량 기준으로 100:1 내지 5:1의 함량비로 포함한다.
상기 도펀트 재료로는 유기 발광 소자에 사용되는 물질이면 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
일예로, 상기 도펀트는 금속착체이다.
구체적으로, 상기 도펀트는 이리듐계 금속착체이다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트 물질은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
상기 명시된 구조는 도판트 화합물로 이에 한정하는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 전자억제층과 양극 사이에 정공수송층을 포함할 수 있다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 필요에 따라 상기 양극과 정공수송층 사이에 정공주입층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다.
정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
전자수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은, 음극 또는 음극 상에 형성된 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하고, 또한 발광층에서 정공이 전달되는 것을 억제하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은, 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 또한, 도 2는, 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(3), 정공저지층(8), 전자 주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 상술한 구성의 역순으로 양극 물질까지 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다(WO 2003/012890). 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
(제1 화합물의 제조)
제조예 1-1. 화합물 1-1의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 1 (25.6 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate (K3PO4, 38.1 g, 179.4 mmol)을 자일렌(xylene) 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-1을 17.7 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 539).
제조예 1-2. 화합물 1-2의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 2 (25.6 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate (38.1 g, 179.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-2를 19 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 539).
제조예 1-3. 화합물 1-3의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 3 (27.2 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate (38.1 g, 179.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-3을 18.5 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 564).
제조예 1-4. 화합물 1-4의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 4 (30.4 g, 62.8 mmol), Potassium Phosphate (38.1 g, 179.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-4를 20.9 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-5. 화합물 1-5의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 5 (29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-5를 23.3 g 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-6. 화합물 1-6의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 6 (29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-6을 20.5 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-7. 화합물 1-7의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 7 (27.2 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-7을 19.2 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 565).
제조예 1-8. 화합물 1-8의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 8 (32.7 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-8을 26.4 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-9. 화합물 1-9의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 9 (30.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-9를 24.6 g 얻었다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-10. 화합물 1-10의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 10 (30.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-10을 23.5 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-11. 화합물 1-11의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 11 (27.2 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-11을 17.5 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 565).
제조예 1-12. 화합물 1-12의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 12 (27.9 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-12를 18.2 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 575).
제조예 1-13. 화합물 1-13의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 13 (29.5 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-13을 19.4 g 얻었다. (수율 54%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-14. 화합물 1-14의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 14 (35.1 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-14를 28.4 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 690).
제조예 1-15. 화합물 1-15의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 15 (31 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-15를 26.1 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 625).
제조예 1-16. 화합물 1-16의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 16 (31.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-16을 22.2 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-17. 화합물 1-17의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 17 (26.4 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-17을 18.1 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 551).
제조예 1-18. 화합물 1-18의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 18 (32 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-18을 24.5 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 641).
제조예 1-19. 화합물 1-19의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 19 (31.1 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-19를 25.1 g 얻었다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 627).
제조예 1-20. 화합물 1-20의 합성
질소 분위기 하에서 9H-carbazole (10 g, 59.8 mmol), 화합물 sub 20 (33 g, 62.8 mmol), sodium tert-butoxide (7.5 g, 77.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.6 g, 1.2 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-20을 20 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 657).
제조예 1-21. 화합물 1-21의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 21 (18.1 g, 48.3 mmol), Potassium Phosphate (29.3 g, 138.1 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-21을 14.3 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 555).
제조예 1-22. 화합물 1-22의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 7 (21 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-22를 14.7 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 615).
제조예 1-23. 화합물 1-23의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 22 (26.9 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-23을 22 g 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 737).
제조예 1-24. 화합물 1-24의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 23 (16.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-24를 12.1 g 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 525).
제조예 1-25. 화합물 1-25의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 24 (16.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-25를 12.5 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 525).
제조예 1-26. 화합물 1-26의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 25 (25.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-26을 20.3 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 701).
제조예 1-27. 화합물 1-27의 합성
질소 분위기 하에서 7H-benzo[c]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 26 (25.4 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-27을 18.2 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 707).
제조예 1-28. 화합물 1-28의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 27 (17.8 g, 48.3 mmol), Potassium Phosphate (29.3 g, 138.1 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-28을 16.9 g 얻었다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 549).
제조예 1-29. 화합물 1-29의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 28 (20.3 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-29를 19.3 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-30. 화합물 1-30의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 29 (21.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-30을 17.7 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-31. 화합물 1-31의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 30 (24.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-31을 20 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 690).
제조예 1-32. 화합물 1-32의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 31 (25.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-32를 21.3 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 701).
제조예 1-33. 화합물 1-33의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 32 (19 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-33을 14 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 575).
제조예 1-34. 화합물 1-34의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 33 (22.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-34를 15.3 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-35. 화합물 1-35의 합성
질소 분위기 하에서 5H-benzo[b]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 17 (20.3 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-35를 18.2 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 1-36. 화합물 1-36의 합성
질소 분위기 하에서 11H-benzo[a]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 34 (22.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-36을 15 g 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 651).
제조예 1-37. 화합물 1-37의 합성
질소 분위기 하에서 11H-benzo[a]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 35 (21.7 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-37을 20.3 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 631).
제조예 1-38. 화합물 1-38의 합성
질소 분위기 하에서 11H-benzo[a]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 36 (27.1 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-38를 20.4 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 741).
제조예 1-39. 화합물 1-39의 합성
질소 분위기 하에서 11H-benzo[a]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 37 (25.4 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-39를 17.9 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 707).
제조예 1-40. 화합물 1-40의 합성
질소 분위기 하에서 11H-benzo[a]carbazole (10 g, 46 mmol), 화합물 sub 38 (24.6 g, 48.3 mmol), sodium tert-butoxide (5.7 g, 59.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.5 g, 0.9 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-40을 15.9 g 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 691).
제조예 1-41. 화합물 1-41의 합성
질소 분위기 하에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 39 (14.7 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate (23.8 g, 112.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-41을 11.5 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 605).
제조예 1-42. 화합물 1-42의 합성
질소 분위기 하에서 7H-dibenzo[b,g]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 40 (19 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide (4.7 g, 48.6 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-42를 13.9 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 715).
제조예 1-43. 화합물 1-43의 합성
질소 분위기 하에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 41 (14.1 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate (23.8 g, 112.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-43을 13.6 g 얻었다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 589).
제조예 1-44. 화합물 1-44의 합성
질소 분위기 하에서 6H-dibenzo[b,h]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 42 (19.6 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide (4.7 g, 48.6 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-44를 19.1 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 731).
제조예 1-45. 화합물 1-45의 합성
질소 분위기 하에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 43 (16 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate (23.8 g, 112.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-45를 14.1 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 639).
제조예 1-46. 화합물 1-46의 합성
질소 분위기 하에서 13H-dibenzo[a,h]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 44 (17.7 g, 39.3 mmol), sodium tert-butoxide (4.7 g, 48.6 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-46을 13.7 g 얻었다. (수율 54%, MS: [M+H]+= 681).
제조예 1-47. 화합물 1-47의 합성
질소 분위기 하에서 7H-dibenzo[c,g]carbazole (10 g, 37.4 mmol), 화합물 sub 45 (14.1 g, 39.3 mmol), Potassium Phosphate (23.8 g, 112.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 1-47을 12.1 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 589).
(제2 화합물의 제조)
합성예 1. 화합물 AA의 합성
질소 분위기 하에서 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene (15 g, 71.6 mmol)와 (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid (14.8 g, 78.8 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(K2CO3, 29.7 g, 214.9 mmol)를 물 89 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.4 g, 0.7 mmol)을 투입하였다. 10 시간 동안 반응시킨 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 AA_P1를 14.2 g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 273).
질소 분위기 하에서 화합물 AA_P1 (15 g, 55 mmol)와 potassium carbonate(22.8 g, 165 mmol)를 디메틸포름아미드(DMF) 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 8 시간 동안 반응시킨 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 AA를 10.3 g 제조하였다. (수율 74%, MS: [M+H]+= 253).
합성예 2. 화합물 AB의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 AB를 제조하였다.
합성예 3. 화합물 AC의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 AC를 제조하였다.
합성예 4. 화합물 AD의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 AD를 제조하였다.
합성예 5. 화합물 AE의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 AE를 제조하였다.
합성예 6. 화합물 AF의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene 를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 AF를 제조하였다.
합성예 7. 화합물 BA의 합성
(1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 BA를 제조하였다.
합성예 8. 화합물 BB의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 BB를 제조하였다.
합성예 9. 화합물 BC의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 BC를 제조하였다.
합성예 10. 화합물 BD의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 BD를 제조하였다.
합성예 11. 화합물 BE의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-hydroxynaphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 BE를 제조하였다.
합성예 12. 화합물 CA의 합성
(1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CA를 제조하였다.
합성예 13. 화합물 CB의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene 를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CB를 제조하였다.
합성예 14. 화합물 CC의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene 를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CC를 제조하였다
합성예 15. 화합물 CD의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene 를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CD를 제조하였다.
합성예 16. 화합물 CE의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CE를 제조하였다.
합성예 17. 화합물 CF의 합성
1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene 대신 1-bromo-2-fluorobenzene를 사용하고, (1-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (1-chloro-3-hydroxynaphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여 합성예 1과 같은 방법으로 화합물 CF를 제조하였다.
합성예 18. 화합물 DA의 합성
질소 분위기 하에서 1-bromo-3-chlorobenzene (15 g, 78.3 mmol)와 (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid (18.8 g, 86.2 mmol)를 THF 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate (K2CO3, 32.5 g, 235 mmol)를 물 97 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.4 g, 0.8 mmol)을 투입하였다. 12 시간 동안 반응시킨 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 DA_P1을 16.2 g 제조하였다. (수율 73%, MS: [M+H]+= 285)
질소 분위기 하에서 화합물 DA_P1 (15 g, 52.7 mmol)와 hydro peroxide (3.6 g, 105.3 mmol)를 아세트산(AcOH) 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 3 시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과하였다. 여과한 고체를 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 DA_P2를 10.4 g 제조하였다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 301)
질소 분위기 하에서 화합물 DA_P2 (15 g, 49.9 mmol)를 H2SO4 200 mL에 넣고 교반하였다. 2 시간 경과후 반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과하였다. 여과한 고체를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 DA를 9.2 g 제조하였다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 269)
합성예 19. 화합물 DB의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 1-bromo-4-chlorobenzene를 사용하여 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 DB를 제조하였다.
합성예 20. 화합물 DC의 합성
합성예 18과 같은 방법으로 화합물 DC를 제조하였다.
합성예 21. 화합물 DD의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 1-bromo-2-chlorobenzene를 사용하여 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 DD를 제조하였다.
합성예 22. 화합물 DE의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-chloro-1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 DE를 제조하였다.
합성예 23. 화합물 DF의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 DF를 제조하였다.
합성예 24. 화합물 EA의 합성
(1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 EA를 제조하였다.
합성예 25. 화합물 EB의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 1-bromo-4-chlorobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 EB를 제조하였다.
합성예 26. 화합물 EC의 합성
(1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 EC를 제조하였다.
합성예 27. 화합물 ED의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 ED를 제조하였다.
합성예 28. 화합물 EF의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-2-(methylthio)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 EE를 제조하였다.
합성예 29. 화합물 FA의 합성
(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FA를 제조하였다.
합성예 30. 화합물 FB의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 1-bromo-4-chlorobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FB를 제조하였다.
합성예 31. 화합물 FC의 합성
(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FC를 제조하였다.
합성예 32. 화합물 FD의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 1-bromo-2-chlorobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FD를 제조하였다.
합성예 33. 화합물 FE의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (4-chloro-3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FE를 제조하였다.
합성예 34. 화합물 FF의 합성
1-bromo-3-chlorobenzene 대신 bromobenzene를 사용하고, (1-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid 대신 (1-chloro-3-(methylthio)naphthalen-2-yl)boronic acid를 사용하여, 합성예 18과 같은 방법으로 화합물 FF를 제조하였다.
제조예 2-1. 화합물 2-1의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 1 (8.8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (NaOtBu, 3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌(xylene) 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-1을 9 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-1 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 AC (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-1을 7.8 g을 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-2. 화합물 2-2의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 2 (7.1 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-2을 9.4 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-2 (10 g, 166.1 mmol), 화합물 AD (44.1 g, 174.4 mmol), sodium tert-butoxide (20.8 g, 216 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (1.7 g, 3.3 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-2을 67.4 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-3. 화합물 2-3의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 3 (8.8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-3을 11.1 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-3 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 AE (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-3을 7.4 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-4. 화합물 2-4의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 4 (8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-4를 10.4 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 487).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-4 (10 g, 20.5 mmol), 화합물 BB (5.5 g, 21.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-4를 8.1 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 703).
제조예 2-5. 화합물 2-5의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 5 (8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-5를 8.5 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 487).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-5 (10 g, 20.5 mmol), 화합물 BC (5.5 g, 21.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-5를 8.2 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 703).
제조예 2-6. 화합물 2-6의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 6 (6.5 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-6을 8.2 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 441).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-6 (10 g, 22.7 mmol), 화합물 BC (6 g, 23.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-6을 9.7 g 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 657).
제조예 2-7. 화합물 2-7의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (15 g, 46.6 mmol)와 sub 2 (10.1 g, 48.9 mmol)를 THF 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(K2CO3, 19.3 g, 139.7 mmol)를 물 58 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 12 시간 반응시킨 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 sub 1-7-1을 14.8 g 제조하였다. (수율 79%, MS: [M+H]+= 404).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 7 (6.5 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (NaOtBu, 3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (Pd(t-Bu3P)2, 0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-7-2를 8.2 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 441).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-7-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 CB (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-7을 9.3 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-8. 화합물 2-8의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 7 (5.5 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-8을 2.5 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 141).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-8 (10 g, 24.4 mmol), 화합물 CC (6.5 g, 25.6 mmol), sodium tert-butoxide (3 g, 31.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-8을 7.8 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 627)
제조예 2-9. 화합물 2-9의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 8 (5.5 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-9-1을 7.9 g 얻었다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 411).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-9-1 (10 g, 24.4 mmol), 화합물 sub 3 (4.9 g, 25.6 mmol), sodium tert-butoxide (3 g, 31.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-9-2을 7.9 g 얻었다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 521).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-9-2 (15 g, 28.8 mmol)와 bis(pinacolato)diboron (8 g, 31.7 mmol)를 1,4-dioxane 300 mL에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (KOAc, 4.2 g, 43.2 mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)2, 0.5 g, 0.9 mmol) 및 tricyclohexylphosphine (PCy3, 0.5 g, 1.7 mmol)을 투입하였다. 7 시간 동안 반응시키고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 sub 1-9-3을 12.7 g 제조하였다. (수율 72%, MS: [M+H]+= 613).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-9-3 (15 g, 24.5 mmol)와 화합물 CD (6.5 g, 25.7 mmol)를 THF 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(K2CO3, 10.2 g, 73.5 mmol)를 물 30 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.2 mmol)을 투입하였다. 11 시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-9를 12.2 g 제조하였다. (수율 71%, MS: [M+H]+= 703).
제조예 2-10. 화합물 2-10의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-8 (10 g, 24.4 mmol), 화합물 sub 4 (4.9 g, 25.6 mmol), sodium tert-butoxide (3 g, 31.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-8-1을 7.2 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 521).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-8-1 (15 g, 28.8 mmol)와 bis(pinacolato)diboron (8 g, 31.7 mmol)를 1,4-dioxane 300 mL에 환류시키며 교반하였다. 이 후 potassium acetate (KOAc, 4.2 g, 43.2 mmol)를 투입하고 충분히 교반한 후 bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (Pd(dba)2, 0.5 g, 0.9 mmol) 및 tricyclohexylphosphine (PCy3, 0.5 g, 1.7 mmol)을 투입하였다. 5시간 반응하고 상온으로 식히고 클로로포름과 물을 이용하여 유기층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 sub 1-8-2를 11.8 g 제조하였다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 613).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-8-2 (15 g, 24.5 mmol)와 화합물 CA (6.5 g, 25.7 mmol)를 THF 300 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 potassium carbonate(K2CO3, 10.2 g, 73.5 mmol)를 물 30 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.2 mmol)을 투입하였다. 11 시간 반응 후 상온으로 식히고 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름에 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수 황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-10을 11.9g 제조하였다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 703).
제조예 2-11. 화합물 2-11의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 9 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 5-1을 8.8 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5-1 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 AA (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-11을 9 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-12. 화합물 2-12의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 10 (6.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 5-2를 8.9 g 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5-2 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 BB (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-12을 7.4 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-13. 화합물 2-13의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 11 (5.5 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 5-3을 8.5 g 얻었다. (수율 65%, MS: [M+H]+= 485).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 5-3 (10 g, 20.6 mmol), 화합물 CE (5.5 g, 21.7 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-13을 7.5 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 701).
제조예 2-14. 화합물 2-14의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 12 (7.1 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-1을 7.4 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-1 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 AC (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-14를 10 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-15. 화합물 2-15의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 13 (9.6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-2를 10.5 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 BA (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-15를 7.1 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-16. 화합물 2-16의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 10 (7.1 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-3을 9 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-3 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 CA (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-16을 9 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-17. 화합물 2-17의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 7 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 14 (6.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 7-1을 7.2 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 7-1 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 AC (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-17을 7.1 g 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-18. 화합물 2-18의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 8 (10 g, 21.1 mmol), 화합물 amine 10 (4.9 g, 22.1 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 27.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 8-1을 7.9 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 613).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 8-1 (10 g, 16.3 mmol), 화합물 CE (4.3 g, 17.1 mmol), sodium tert-butoxide (2 g, 21.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-18을 7 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 829).
제조예 2-19. 화합물 2-19의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 15 (9.6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 9-1을 10.7 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9-1 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 BB (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-19를 8.4 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-20. 화합물 2-20의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 4 (8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 9-2를 8.6 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 487).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9-2 (10 g, 20.5 mmol), 화합물 CA (5.5 g, 21.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-20을 8.2 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 703).
제조예 2-21. 화합물 2-21의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 16 (7.1 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 9-3을 7.6 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9-3 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 CF (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-21을 7.9 g 얻었다. (수율 54%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-22. 화합물 2-22의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 10 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 16 (7.6 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 10-1을 10.5 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 561).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 10-1 (10 g, 17.8 mmol), 화합물 AB (4.7 g, 18.7 mmol), sodium tert-butoxide (2.2 g, 23.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-22를 9.6 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 777).
제조예 2-23. 화합물 2-23의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 11 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 17 (5.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 11-1을 7.1 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 475).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 11-1 (10 g, 21.1 mmol), 화합물 CB (5.6 g, 22.1 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 27.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-23을 8 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 691).
제조예 2-24. 화합물 2-24의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 12 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 8 (4.8 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 12-1를 8.4 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 12-1 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 CC (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-24를 8.7 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-25. 화합물 2-25의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 13 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 18 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 13-1을 8.5 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 13-1 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 AD (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-25를 8.3 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-26. 화합물 2-26의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 13 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 4 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 13-2를 7.6 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 13-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 BB (4.9 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-26을 8.3 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 753).
제조예 2-27. 화합물 2-27의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 14 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 19 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 14-1를 8.4 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 14-1 (10 g, 18.7 mmol), 화합물 AC (5 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-27를 9.7 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 751).
제조예 2-28. 화합물 2-28의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 15 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 14 (6.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 15-1를 7.5 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 511)
질소 분위기 하에서 화합물 sub 15-1 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 CF (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-28을 9.4 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-29. 화합물 2-29의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 16 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 7 (4.8 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 16-1을 7.9 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 461)
질소 분위기 하에서 화합물 sub 16-1 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 CD (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-29를 8.1 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-30. 화합물 2-30의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 17 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 20 (6.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 17-1을 8.4 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 17-1 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 CA (5.2 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-30을 8.7 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 727).
제조예 2-31. 화합물 2-31의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 18 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 21 (2.6 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 18-1을 5.7 g 얻었다. (수율 55%, MS: [M+H]+= 385).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 18-1 (10 g, 26 mmol), 화합물 CB (6.9 g, 27.3 mmol), sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-31을 10.5 g 얻었다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 2-32. 화합물 2-32의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 19 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 21 (2.6 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 19-1을 5.9 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 385).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 19-1 (10 g, 26 mmol), 화합물 AA (6.9 g, 27.3 mmol), sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-32를 8.7 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 601).
제조예 2-33. 화합물 2-33의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 20 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 7 (4.8 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 20-1을 8.2 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 20-1 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 CB (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-33을 7.5 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-34. 화합물 2-34의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 21 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 22 (4 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 21-1을 7 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 435).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 21 (10 g, 23 mmol), 화합물 BB (6.1 g, 24.2 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 29.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-34를 9.1 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 651).
제조예 2-35. 화합물 2-35의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 22 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 7 (4.8 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 22-1을 6.3 g 얻었다. (수율 51%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 22 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 AF (5.8 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-35를 7.8 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 677).
제조예 2-36. 화합물 2-36의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-8 (10 g, 24.4 mmol), 화합물 DC (6.9 g, 25.6 mmol), sodium tert-butoxide (3 g, 31.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-36을 9.1 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 643).
제조예 2-37. 화합물 2-37의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 23 (6.5 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-9를 7.9 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 441).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-9 (10 g, 22.7 mmol), 화합물 DD (6.4 g, 23.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.8 g, 29.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-37을 9.8 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 673).
제조예 2-38. 화합물 2-38의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 24 (9.6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-10을 9.8 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-10 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 EC (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-38을 8.6 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-39. 화합물 2-39의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 25 (9.6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 1-11을 11.6 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 1-11 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 FD (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-39를 8.6 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-40. 화합물 2-40의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 20 (7.1 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-4를 7.6 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 461).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-4 (10 g, 21.7 mmol), 화합물 EA (6.1 g, 22.8 mmol), sodium tert-butoxide (2.7 g, 28.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-40을 8 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 693).
제조예 2-41. 화합물 2-41의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 26 (8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-5를 7.8 g 얻었다. (수율 52%, MS: [M+H]+= 487).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-5 (10 g, 20.5 mmol), 화합물 EC (5.8 g, 21.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.7 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-41를 10.2 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 719).
제조예 2-42. 화합물 2-42의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 27 (6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-6을 8.8 g 얻었다. (수율 67%, MS: [M+H]+= 425).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-6 (10 g, 23.6 mmol), 화합물 FA (6.6 g, 24.7 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 30.6 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-42를 10.2 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 657).
제조예 2-43. 화합물 2-43의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 28 (8.8 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 6-7를 10.4 g 얻었다. (수율 66%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 6-7 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 FB (5.5 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-43을 8.9 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 743).
제조예 2-44. 화합물 2-44의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 23 (10 g, 25.1 mmol), 화합물 amine 20 (5.8 g, 26.4 mmol), sodium tert-butoxide (3.1 g, 32.6 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 23-1을 9.2 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 23-1 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 FB (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-44를 8 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-45. 화합물 2-45의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9 (10 g, 31 mmol), 화합물 amine 29 (9.6 g, 32.6 mmol), sodium tert-butoxide (3.9 g, 40.3 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.6 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 9-4를 10.5 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 9-4 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 EA (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-45를 8.2 g 얻었다. (수율 57%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-46. 화합물 2-46의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 10-1 (10 g, 17.8 mmol), 화합물 FB (5 g, 18.7 mmol), sodium tert-butoxide (2.2 g, 23.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-46를 8.6 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 793).
제조예 2-47. 화합물 2-47의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 24 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 22 (4 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 24-1을 7 g 얻었다. (수율 60%, MS: [M+H]+= 435).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 24-1 (10 g, 23 mmol), 화합물 FA (6.5 g, 24.2 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 29.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-47을 8.1 g 얻었다. (수율 53%, MS: [M+H]+= 667).
제조예 2-48. 화합물 2-48의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 25 (10 g, 22.3 mmol), 화합물 amine 4 (5.7 g, 23.4 mmol), sodium tert-butoxide (2.8 g, 29 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 25-1을 9.3 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 613).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 25-1 (10 g, 16.3 mmol), 화합물 EA (4.6 g, 17.1 mmol), sodium tert-butoxide (2 g, 21.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-48을 8.5 g 얻었다. (수율 62%, MS: [M+H]+= 845).
제조예 2-49. 화합물 2-49의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 26 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 30 (5.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 26-1을 8 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 475).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 26-1 (10 g, 21.1 mmol), 화합물 FB (5.9 g, 22.1 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 27.4 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-49를 10.1 g 얻었다. (수율 63%, MS: [M+H]+= 761).
제조예 2-50. 화합물 2-50의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 15 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 31 (6.2 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 15-2를 8.1 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 511).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 15-2 (10 g, 19.6 mmol), 화합물 FC (5.5 g, 20.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.4 g, 25.5 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-50을 7.3 g 얻었다. (수율 50%, MS: [M+H]+= 743).
제조예 2-51. 화합물 2-51의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 16 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 21 (2.6 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 16-2를 6 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 385).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 16-2 (10 g, 26 mmol), 화합물 FC (7.3 g, 27.3 mmol), sodium tert-butoxide (3.2 g, 33.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-51을 9.3 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 617).
제조예 2-52. 화합물 2-52의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 16 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 21 (2.6 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 16-2를 6 g 얻었다. (수율 58%, MS: [M+H]+= 385).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 17-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 DE (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-52를 10 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 766).
제조예 2-53. 화합물 2-53의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 18 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 32 (8.3 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 18-2를 10.7 g 얻었다. (수율 68%, MS: [M+H]+= 587).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 18-2 (10 g, 17 mmol), 화합물 EB (4.8 g, 17.9 mmol), sodium tert-butoxide (2.1 g, 22.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.3 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-53을 8.5 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 819).
제조예 2-54. 화합물 2-54의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 19 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 33 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 19-2를 9.2 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 19-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 DD (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-54를 9.9 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-55. 화합물 2-55의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 27 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 34 (5.5 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 27-1을 8.3 g 얻었다. (수율 64%, MS: [M+H]+= 485).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 19-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 DD (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-54를 9.9 g 얻었다. (수율 69%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-56. 화합물 2-56의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 20 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 35 (6.9 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 20-2를 8.8 g 얻었다. (수율 61%, MS: [M+H]+= 537).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 20-2 (10 g, 18.6 mmol), 화합물 DC (5.3 g, 19.6 mmol), sodium tert-butoxide (2.3 g, 24.2 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-56 8 g 얻었다. (수율 56%, MS: [M+H]+= 769).
제조예 2-57. 화합물 2-57의 합성
질소 분위기 하에서 화합물 sub 21 (10 g, 26.9 mmol), 화합물 amine 36 (5.5 g, 28.2 mmol), sodium tert-butoxide (3.4 g, 34.9 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.3 g, 0.5 mmol)을 투입하였다. 2 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 sub 21-2를 7.7 g 얻었다. (수율 59%, MS: [M+H]+= 485).
질소 분위기 하에서 화합물 sub 21-2 (10 g, 20.6 mmol), 화합물 EE (5.8 g, 21.7 mmol), sodium tert-butoxide (2.6 g, 26.8 mmol)을 자일렌 200 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) (0.2 g, 0.4 mmol)을 투입하였다. 3 시간 경과후 반응이 종결되어서 상온으로 식히고 감압하여 용매를 제거하였다. 이 후 화합물을 다시 클로로포름에 완전히 녹이고 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여 무수 황산마그네슘 처리 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해서 화합물 2-57를 10.3 g 얻었다. (수율 70%, MS: [M+H]+= 717).
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1000 옹스트롬(Å, angstrom)의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분 동안 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10 분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분 동안 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로, 하기 화합물 HI-1을 1150 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하되, 하기 화합물 A-1을 1.5% 농도로 p-doping 하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 HT-1을 진공 증착하여 막 두께 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 150 Å으로 하기 화합물 EB-1을 진공 증착하여 전자억제층을 형성하였다. 이어서, 상기 화합물 EB-1의 증착막 위에 호스트로 하기 화합물 화합물 1-1, 화합물 2-1과 도판트로 하기 화합물 Dp-7을 49:49:2의 중량비로 진공 증착하여 400 Å 두께의 적색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 30 Å으로 하기 화합물 HB-1을 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공저지층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ을 2:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 Å/sec 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 내지 5x10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 실시예 195
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제1 호스트로 화합물 1-1 및 제2 호스트로 화합물 2-1 대신에, 하기 표 1에 기재된 바와 같이 제1 호스트로 화학식 1의 화합물과 제2 호스트로 화학식 2의 화합물을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 실시예 195에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 실시예 1 | 화학물1-1 | 화합물2-1 | 3.64 | 16.08 | 127 | 적색 |
| 실시예 2 | 화합물2-14 | 3.53 | 16.31 | 143 | 적색 | |
| 실시예 3 | 화합물2-23 | 3.53 | 16.36 | 144 | 적색 | |
| 실시예 4 | 화합물2-36 | 3.52 | 16.59 | 131 | 적색 | |
| 실시예 5 | 화합물2-47 | 3.59 | 16.06 | 126 | 적색 | |
| 실시예 6 | 화합물1-2 | 화합물2-2 | 3.65 | 16.68 | 126 | 적색 |
| 실시예 7 | 화합물2-19 | 3.61 | 16.91 | 141 | 적색 | |
| 실시예 8 | 화합물2-24 | 3.57 | 16.22 | 125 | 적색 | |
| 실시예 9 | 화합물2-40 | 3.64 | 16.41 | 140 | 적색 | |
| 실시예 10 | 화합물2-48 | 3.67 | 16.29 | 147 | 적색 | |
| 실시예 11 | 화합물1-3 | 화합물2-3 | 3.78 | 15.63 | 114 | 적색 |
| 실시예 12 | 화합물2-16 | 3.79 | 16.46 | 121 | 적색 | |
| 실시예 13 | 화합물2-25 | 3.70 | 15.73 | 138 | 적색 | |
| 실시예 14 | 화합물2-45 | 3.78 | 15.50 | 133 | 적색 | |
| 실시예 15 | 화합물2-49 | 3.78 | 16.57 | 118 | 적색 | |
| 실시예 16 | 화합물1-4 | 화합물2-4 | 3.80 | 16.48 | 117 | 적색 |
| 실시예 17 | 화합물2-20 | 3.74 | 15.24 | 119 | 적색 | |
| 실시예 18 | 화합물2-26 | 3.76 | 16.12 | 135 | 적색 | |
| 실시예 19 | 화합물2-37 | 3.76 | 16.19 | 114 | 적색 | |
| 실시예 20 | 화합물2-50 | 3.76 | 15.79 | 130 | 적색 | |
| 실시예 21 | 화합물1-5 | 화합물2-5 | 3.62 | 16.10 | 133 | 적색 |
| 실시예 22 | 화합물2-17 | 3.67 | 16.78 | 132 | 적색 | |
| 실시예 23 | 화합물2-27 | 3.55 | 16.34 | 132 | 적색 | |
| 실시예 24 | 화합물2-41 | 3.59 | 16.91 | 140 | 적색 | |
| 실시예 25 | 화합물2-51 | 3.61 | 16.00 | 127 | 적색 | |
| 실시예 26 | 화합물1-6 | 화합물2-6 | 3.58 | 16.00 | 148 | 적색 |
| 실시예 27 | 화합물2-21 | 3.54 | 16.51 | 129 | 적색 | |
| 실시예 28 | 화합물2-28 | 3.52 | 16.67 | 147 | 적색 | |
| 실시예 29 | 화합물2-46 | 3.66 | 16.15 | 136 | 적색 | |
| 실시예 30 | 화합물2-52 | 3.56 | 16.89 | 143 | 적색 | |
| 실시예 31 | 화합물1-7 | 화합물2-7 | 3.97 | 17.21 | 147 | 적색 |
| 실시예 32 | 화합물2-18 | 3.81 | 16.78 | 130 | 적색 | |
| 실시예 33 | 화합물2-29 | 3.99 | 17.02 | 157 | 적색 | |
| 실시예 34 | 화합물2-38 | 3.91 | 17.13 | 130 | 적색 | |
| 실시예 35 | 화합물2-53 | 3.89 | 17.67 | 153 | 적색 | |
| 실시예 36 | 화합물1-8 | 화합물2-8 | 3.96 | 16.55 | 131 | 적색 |
| 실시예 37 | 화합물2-22 | 3.90 | 17.79 | 143 | 적색 | |
| 실시예 38 | 화합물2-30 | 3.83 | 16.43 | 144 | 적색 | |
| 실시예 39 | 화합물2-42 | 3.92 | 17.99 | 147 | 적색 | |
| 실시예 40 | 화합물2-54 | 3.76 | 17.74 | 157 | 적색 | |
| 실시예 41 | 화합물1-9 | 화합물2-9 | 3.73 | 17.14 | 121 | 적색 |
| 실시예 42 | 화합물2-14 | 3.77 | 17.10 | 123 | 적색 | |
| 실시예 43 | 화합물2-31 | 3.75 | 15.84 | 140 | 적색 | |
| 실시예 44 | 화합물2-45 | 3.82 | 17.24 | 139 | 적색 | |
| 실시예 45 | 화합물2-55 | 3.77 | 15.68 | 140 | 적색 | |
| 실시예 46 | 화합물1-10 | 화합물2-10 | 3.78 | 16.31 | 129 | 적색 |
| 실시예 47 | 화합물2-19 | 3.80 | 17.28 | 137 | 적색 | |
| 실시예 48 | 화합물2-32 | 3.83 | 16.56 | 113 | 적색 | |
| 실시예 49 | 화합물2-39 | 3.73 | 16.60 | 138 | 적색 | |
| 실시예 50 | 화합물2-56 | 3.81 | 16.82 | 136 | 적색 | |
| 실시예 51 | 화합물1-11 | 화합물2-11 | 3.59 | 16.79 | 130 | 적색 |
| 실시예 52 | 화합물2-16 | 3.67 | 16.30 | 141 | 적색 | |
| 실시예 53 | 화합물2-33 | 3.62 | 16.85 | 123 | 적색 | |
| 실시예 54 | 화합물2-43 | 3.62 | 16.74 | 135 | 적색 | |
| 실시예 55 | 화합물2-57 | 3.65 | 16.40 | 125 | 적색 | |
| 실시예 56 | 화합물1-12 | 화합물2-12 | 3.58 | 16.17 | 147 | 적색 |
| 실시예 57 | 화합물2-20 | 3.63 | 16.46 | 121 | 적색 | |
| 실시예 58 | 화합물2-34 | 3.58 | 16.97 | 121 | 적색 | |
| 실시예 59 | 화합물2-46 | 3.68 | 16.98 | 144 | 적색 | |
| 실시예 60 | 화합물2-53 | 3.56 | 16.28 | 120 | 적색 | |
| 실시예 61 | 화합물1-13 | 화합물2-13 | 3.71 | 17.96 | 188 | 적색 |
| 실시예 62 | 화합물2-17 | 3.85 | 17.16 | 189 | 적색 | |
| 실시예 63 | 화합물2-35 | 3.74 | 17.66 | 172 | 적색 | |
| 실시예 64 | 화합물2-44 | 3.75 | 17.60 | 169 | 적색 | |
| 실시예 65 | 화합물2-55 | 3.77 | 17.21 | 177 | 적색 | |
| 실시예 66 | 화합물1-14 | 화합물2-1 | 3.72 | 17.70 | 166 | 적색 |
| 실시예 67 | 화합물2-14 | 3.82 | 17.59 | 181 | 적색 | |
| 실시예 68 | 화합물2-23 | 3.76 | 17.64 | 179 | 적색 | |
| 실시예 69 | 화합물2-36 | 3.74 | 17.49 | 173 | 적색 | |
| 실시예 70 | 화합물2-47 | 3.71 | 17.50 | 189 | 적색 | |
| 실시예 71 | 화합물1-15 | 화합물2-2 | 3.79 | 17.11 | 170 | 적색 |
| 실시예 72 | 화합물2-19 | 3.85 | 16.18 | 180 | 적색 | |
| 실시예 73 | 화합물2-24 | 3.65 | 16.00 | 150 | 적색 | |
| 실시예 74 | 화합물2-40 | 3.92 | 16.49 | 175 | 적색 | |
| 실시예 75 | 화합물2-48 | 3.94 | 17.51 | 161 | 적색 | |
| 실시예 76 | 화합물1-16 | 화합물2-3 | 3.83 | 15.19 | 206 | 적색 |
| 실시예 77 | 화합물2-16 | 3.77 | 17.34 | 197 | 적색 | |
| 실시예 78 | 화합물2-25 | 3.81 | 17.30 | 202 | 적색 | |
| 실시예 79 | 화합물2-45 | 3.93 | 17.09 | 189 | 적색 | |
| 실시예 80 | 화합물2-49 | 3.82 | 17.58 | 204 | 적색 | |
| 실시예 81 | 화합물1-17 | 화합물2-4 | 3.77 | 17.83 | 192 | 적색 |
| 실시예 82 | 화합물2-20 | 3.72 | 17.17 | 199 | 적색 | |
| 실시예 83 | 화합물2-26 | 3.67 | 17.75 | 210 | 적색 | |
| 실시예 84 | 화합물2-37 | 3.69 | 17.46 | 187 | 적색 | |
| 실시예 85 | 화합물2-50 | 3.93 | 17.91 | 193 | 적색 | |
| 실시예 86 | 화합물1-18 | 화합물2-5 | 3.90 | 17.65 | 189 | 적색 |
| 실시예 87 | 화합물2-17 | 3.84 | 17.69 | 185 | 적색 | |
| 실시예 88 | 화합물2-27 | 3.71 | 17.10 | 168 | 적색 | |
| 실시예 89 | 화합물2-41 | 3.83 | 17.65 | 184 | 적색 | |
| 실시예 90 | 화합물2-51 | 3.83 | 17.26 | 168 | 적색 | |
| 실시예 91 | 화합물1-19 | 화합물2-6 | 3.80 | 17.34 | 178 | 적색 |
| 실시예 92 | 화합물2-21 | 3.84 | 17.33 | 178 | 적색 | |
| 실시예 93 | 화합물2-28 | 3.71 | 17.04 | 167 | 적색 | |
| 실시예 94 | 화합물2-46 | 3.72 | 17.83 | 178 | 적색 | |
| 실시예 95 | 화합물2-52 | 3.73 | 17.44 | 172 | 적색 | |
| 실시예 96 | 화합물1-20 | 화합물2-7 | 3.81 | 15.54 | 153 | 적색 |
| 실시예 97 | 화합물2-18 | 3.99 | 17.61 | 136 | 적색 | |
| 실시예 98 | 화합물2-29 | 3.84 | 17.70 | 158 | 적색 | |
| 실시예 99 | 화합물2-38 | 3.84 | 17.81 | 137 | 적색 | |
| 실시예 100 | 화합물2-53 | 3.94 | 17.28 | 158 | 적색 | |
| 실시예 101 | 화합물1-21 | 화합물2-8 | 3.97 | 17.79 | 141 | 적색 |
| 실시예 102 | 화합물2-22 | 3.89 | 17.57 | 133 | 적색 | |
| 실시예 103 | 화합물2-30 | 3.81 | 17.87 | 134 | 적색 | |
| 실시예 104 | 화합물2-42 | 3.76 | 17.07 | 131 | 적색 | |
| 실시예 105 | 화합물2-54 | 3.95 | 17.99 | 135 | 적색 | |
| 실시예 106 | 화합물1-23 | 화합물2-9 | 3.80 | 15.78 | 189 | 적색 |
| 실시예 107 | 화합물2-14 | 3.86 | 17.26 | 186 | 적색 | |
| 실시예 108 | 화합물2-31 | 3.73 | 17.83 | 190 | 적색 | |
| 실시예 109 | 화합물2-45 | 3.84 | 17.81 | 208 | 적색 | |
| 실시예 110 | 화합물2-55 | 3.66 | 17.50 | 208 | 적색 | |
| 실시예 101 | 화합물1-25 | 화합물2-10 | 3.83 | 17.89 | 183 | 적색 |
| 실시예 102 | 화합물2-19 | 3.83 | 17.02 | 196 | 적색 | |
| 실시예 103 | 화합물2-32 | 3.85 | 17.32 | 196 | 적색 | |
| 실시예 104 | 화합물2-39 | 3.71 | 17.57 | 200 | 적색 | |
| 실시예 105 | 화합물2-56 | 3.85 | 17.15 | 195 | 적색 | |
| 실시예 106 | 화합물1-26 | 화합물2-11 | 3.88 | 17.77 | 175 | 적색 |
| 실시예 107 | 화합물2-16 | 3.91 | 17.23 | 172 | 적색 | |
| 실시예 108 | 화합물2-33 | 3.85 | 17.05 | 154 | 적색 | |
| 실시예 109 | 화합물2-43 | 3.73 | 17.75 | 173 | 적색 | |
| 실시예 110 | 화합물2-57 | 3.94 | 16.34 | 160 | 적색 | |
| 실시예 111 | 화합물1-27 | 화합물2-12 | 3.78 | 16.67 | 157 | 적색 |
| 실시예 112 | 화합물2-20 | 3.87 | 16.63 | 174 | 적색 | |
| 실시예 113 | 화합물2-34 | 3.87 | 16.76 | 158 | 적색 | |
| 실시예 114 | 화합물2-46 | 3.73 | 16.61 | 162 | 적색 | |
| 실시예 115 | 화합물2-53 | 3.83 | 17.22 | 161 | 적색 | |
| 실시예 116 | 화합물1-28 | 화합물2-13 | 3.53 | 16.92 | 121 | 적색 |
| 실시예 117 | 화합물2-17 | 3.56 | 16.16 | 129 | 적색 | |
| 실시예 118 | 화합물2-35 | 3.63 | 16.92 | 131 | 적색 | |
| 실시예 119 | 화합물2-44 | 3.58 | 16.73 | 144 | 적색 | |
| 실시예 120 | 화합물2-55 | 3.56 | 16.23 | 126 | 적색 | |
| 실시예 121 | 화합물1-32 | 화합물2-1 | 3.57 | 16.95 | 129 | 적색 |
| 실시예 122 | 화합물2-14 | 3.50 | 16.43 | 133 | 적색 | |
| 실시예 123 | 화합물2-23 | 3.61 | 16.40 | 132 | 적색 | |
| 실시예 124 | 화합물2-36 | 3.61 | 16.11 | 124 | 적색 | |
| 실시예 125 | 화합물2-47 | 3.65 | 16.59 | 131 | 적색 | |
| 실시예 126 | 화합물1-33 | 화합물2-2 | 3.93 | 16.12 | 150 | 적색 |
| 실시예 127 | 화합물2-19 | 3.78 | 17.28 | 157 | 적색 | |
| 실시예 128 | 화합물2-24 | 3.85 | 17.30 | 151 | 적색 | |
| 실시예 129 | 화합물2-40 | 3.83 | 17.42 | 142 | 적색 | |
| 실시예 130 | 화합물2-48 | 3.81 | 17.14 | 145 | 적색 | |
| 실시예 131 | 화합물1-34 | 화합물2-3 | 3.80 | 17.14 | 139 | 적색 |
| 실시예 132 | 화합물2-16 | 3.93 | 17.20 | 135 | 적색 | |
| 실시예 133 | 화합물2-25 | 3.77 | 17.36 | 157 | 적색 | |
| 실시예 134 | 화합물2-45 | 3.82 | 17.37 | 133 | 적색 | |
| 실시예 135 | 화합물2-49 | 3.98 | 17.62 | 157 | 적색 | |
| 실시예 136 | 화합물1-35 | 화합물2-4 | 3.51 | 16.02 | 146 | 적색 |
| 실시예 137 | 화합물2-20 | 3.56 | 16.61 | 135 | 적색 | |
| 실시예 138 | 화합물2-26 | 3.62 | 16.61 | 130 | 적색 | |
| 실시예 139 | 화합물2-37 | 3.68 | 16.95 | 137 | 적색 | |
| 실시예 140 | 화합물2-50 | 3.50 | 16.62 | 130 | 적색 | |
| 실시예 141 | 화합물1-36 | 화합물2-5 | 3.58 | 16.53 | 136 | 적색 |
| 실시예 142 | 화합물2-17 | 3.66 | 16.95 | 140 | 적색 | |
| 실시예 143 | 화합물2-27 | 3.69 | 16.63 | 145 | 적색 | |
| 실시예 144 | 화합물2-41 | 3.59 | 16.03 | 137 | 적색 | |
| 실시예 145 | 화합물2-51 | 3.60 | 16.17 | 149 | 적색 | |
| 실시예 146 | 화합물1-37 | 화합물2-6 | 3.84 | 17.55 | 165 | 적색 |
| 실시예 147 | 화합물2-21 | 3.73 | 17.64 | 181 | 적색 | |
| 실시예 148 | 화합물2-28 | 3.80 | 17.26 | 173 | 적색 | |
| 실시예 149 | 화합물2-46 | 3.83 | 17.50 | 176 | 적색 | |
| 실시예 150 | 화합물2-52 | 3.88 | 17.29 | 175 | 적색 | |
| 실시예 151 | 화합물1-38 | 화합물2-7 | 3.74 | 17.51 | 176 | 적색 |
| 실시예 152 | 화합물2-18 | 3.84 | 17.89 | 165 | 적색 | |
| 실시예 153 | 화합물2-29 | 3.75 | 17.84 | 169 | 적색 | |
| 실시예 154 | 화합물2-38 | 3.79 | 17.53 | 172 | 적색 | |
| 실시예 155 | 화합물2-53 | 3.79 | 17.99 | 167 | 적색 | |
| 실시예 156 | 화합물1-39 | 화합물2-8 | 3.67 | 15.95 | 203 | 적색 |
| 실시예 157 | 화합물2-22 | 3.95 | 17.64 | 201 | 적색 | |
| 실시예 158 | 화합물2-30 | 3.67 | 17.26 | 186 | 적색 | |
| 실시예 159 | 화합물2-42 | 3.65 | 17.50 | 188 | 적색 | |
| 실시예 160 | 화합물2-54 | 3.70 | 17.29 | 184 | 적색 | |
| 실시예 161 | 화합물1-41 | 화합물2-9 | 3.86 | 17.67 | 152 | 적색 |
| 실시예 162 | 화합물2-14 | 3.85 | 16.41 | 170 | 적색 | |
| 실시예 163 | 화합물2-31 | 3.86 | 17.45 | 167 | 적색 | |
| 실시예 164 | 화합물2-45 | 3.65 | 16.91 | 153 | 적색 | |
| 실시예 165 | 화합물2-55 | 3.76 | 16.69 | 157 | 적색 | |
| 실시예 166 | 화합물1-42 | 화합물2-10 | 3.88 | 17.70 | 153 | 적색 |
| 실시예 167 | 화합물2-19 | 3.91 | 16.72 | 175 | 적색 | |
| 실시예 168 | 화합물2-32 | 3.69 | 16.10 | 179 | 적색 | |
| 실시예 169 | 화합물2-39 | 3.76 | 17.30 | 166 | 적색 | |
| 실시예 170 | 화합물2-56 | 3.91 | 16.29 | 178 | 적색 | |
| 실시예 171 | 화합물1-43 | 화합물2-11 | 3.70 | 16.11 | 132 | 적색 |
| 실시예 172 | 화합물2-16 | 3.68 | 16.37 | 149 | 적색 | |
| 실시예 173 | 화합물2-33 | 3.57 | 16.16 | 138 | 적색 | |
| 실시예 174 | 화합물2-43 | 3.62 | 16.73 | 126 | 적색 | |
| 실시예 175 | 화합물2-57 | 3.69 | 16.04 | 139 | 적색 | |
| 실시예 176 | 화합물1-44 | 화합물2-12 | 3.60 | 16.20 | 129 | 적색 |
| 실시예 177 | 화합물2-20 | 3.50 | 17.00 | 149 | 적색 | |
| 실시예 178 | 화합물2-34 | 3.58 | 16.88 | 125 | 적색 | |
| 실시예 179 | 화합물2-46 | 3.68 | 16.76 | 145 | 적색 | |
| 실시예 180 | 화합물2-53 | 3.66 | 16.61 | 120 | 적색 | |
| 실시예 181 | 화합물1-45 | 화합물2-13 | 3.56 | 16.31 | 131 | 적색 |
| 실시예 182 | 화합물2-17 | 3.60 | 16.62 | 144 | 적색 | |
| 실시예 183 | 화합물2-35 | 3.59 | 16.35 | 137 | 적색 | |
| 실시예 184 | 화합물2-44 | 3.70 | 16.87 | 128 | 적색 | |
| 실시예 185 | 화합물2-55 | 3.54 | 16.29 | 128 | 적색 | |
| 실시예 186 | 화합물1-46 | 화합물2-1 | 3.60 | 16.51 | 134 | 적색 |
| 실시예 187 | 화합물2-14 | 3.55 | 16.43 | 138 | 적색 | |
| 실시예 188 | 화합물2-23 | 3.51 | 16.22 | 120 | 적색 | |
| 실시예 189 | 화합물2-36 | 3.63 | 16.58 | 120 | 적색 | |
| 실시예 190 | 화합물2-47 | 3.58 | 16.53 | 125 | 적색 | |
| 실시예 191 | 화합물1-47 | 화합물2-12 | 3.67 | 16.04 | 144 | 적색 |
| 실시예 192 | 화합물2-20 | 3.68 | 16.36 | 121 | 적색 | |
| 실시예 193 | 화합물2-34 | 3.64 | 16.72 | 141 | 적색 | |
| 실시예 194 | 화합물2-46 | 3.67 | 16.99 | 136 | 적색 | |
| 실시예 195 | 화합물2-53 | 3.50 | 16.98 | 145 | 적색 |
비교예 1 내지 비교예 60
실시예 1의 유기 발광 소자에서, 하기 표 2에 기재한 바와 같이 제1 호스트로 화학식 1의 화합물 대신에 화합물 B-1 내지 B-6와, 제2 호스트로 화학식 2의 화합물을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 2에서 사용한 화합물 B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6은 아래와 같다.
상기 비교예 1 내지 비교예 60에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 1 | 화합물B-1 | 화합물2-1 | 4.09 | 13.55 | 101 | 적색 |
| 비교예 2 | 화합물2-14 | 4.14 | 13.18 | 93 | 적색 | |
| 비교예 3 | 화합물2-23 | 4.12 | 13.08 | 103 | 적색 | |
| 비교예 4 | 화합물2-36 | 4.05 | 13.75 | 97 | 적색 | |
| 비교예 5 | 화합물2-47 | 4.20 | 13.41 | 94 | 적색 | |
| 비교예 6 | 화합물2-2 | 4.07 | 13.11 | 102 | 적색 | |
| 비교예 7 | 화합물2-19 | 4.17 | 14.15 | 92 | 적색 | |
| 비교예 8 | 화합물2-24 | 4.10 | 13.43 | 90 | 적색 | |
| 비교예 9 | 화합물2-40 | 4.09 | 13.54 | 99 | 적색 | |
| 비교예 10 | 화합물2-48 | 4.18 | 13.46 | 94 | 적색 | |
| 비교예 11 | 화합물B-2 | 화합물2-5 | 4.46 | 11.50 | 74 | 적색 |
| 비교예 12 | 화합물2-17 | 4.50 | 13.24 | 73 | 적색 | |
| 비교예 13 | 화합물2-27 | 4.38 | 14.14 | 73 | 적색 | |
| 비교예 14 | 화합물2-41 | 4.38 | 13.48 | 62 | 적색 | |
| 비교예 15 | 화합물2-51 | 4.43 | 13.43 | 70 | 적색 | |
| 비교예 16 | 화합물2-6 | 4.30 | 13.09 | 63 | 적색 | |
| 비교예 17 | 화합물2-21 | 4.31 | 13.68 | 68 | 적색 | |
| 비교예 18 | 화합물2-28 | 4.35 | 13.51 | 64 | 적색 | |
| 비교예 19 | 화합물2-46 | 4.39 | 13.44 | 61 | 적색 | |
| 비교예 20 | 화합물2-52 | 4.30 | 13.56 | 79 | 적색 | |
| 비교예 21 | 화합물B-3 | 화합물2-9 | 4.21 | 11.23 | 89 | 적색 |
| 비교예 22 | 화합물2-14 | 4.10 | 10.13 | 81 | 적색 | |
| 비교예 23 | 화합물2-31 | 4.11 | 12.38 | 101 | 적색 | |
| 비교예 24 | 화합물2-45 | 4.14 | 9.16 | 83 | 적색 | |
| 비교예 25 | 화합물2-55 | 4.24 | 11.70 | 86 | 적색 | |
| 비교예 26 | 화합물2-10 | 4.17 | 9.13 | 92 | 적색 | |
| 비교예 27 | 화합물2-19 | 4.11 | 12.20 | 94 | 적색 | |
| 비교예 28 | 화합물2-32 | 4.10 | 12.80 | 80 | 적색 | |
| 비교예 29 | 화합물2-39 | 4.19 | 12.60 | 86 | 적색 | |
| 비교예 30 | 화합물2-56 | 4.25 | 10.12 | 93 | 적색 | |
| 비교예 31 | 화합물B-4 | 화합물2-1 | 4.41 | 13.39 | 97 | 적색 |
| 비교예 32 | 화합물2-14 | 4.40 | 13.59 | 92 | 적색 | |
| 비교예 33 | 화합물2-23 | 4.46 | 13.82 | 102 | 적색 | |
| 비교예 34 | 화합물2-36 | 4.44 | 13.26 | 100 | 적색 | |
| 비교예 35 | 화합물2-47 | 4.31 | 13.29 | 93 | 적색 | |
| 비교예 36 | 화합물2-2 | 4.43 | 13.67 | 96 | 적색 | |
| 비교예 37 | 화합물2-19 | 4.43 | 13.78 | 101 | 적색 | |
| 비교예 38 | 화합물2-24 | 4.45 | 13.89 | 87 | 적색 | |
| 비교예 39 | 화합물2-40 | 4.49 | 13.43 | 96 | 적색 | |
| 비교예 40 | 화합물2-48 | 4.48 | 13.58 | 91 | 적색 | |
| 비교예 41 | 화합물B-5 | 화합물2-5 | 4.10 | 13.39 | 97 | 적색 |
| 비교예 42 | 화합물2-17 | 4.18 | 13.59 | 92 | 적색 | |
| 비교예 43 | 화합물2-27 | 4.11 | 13.82 | 102 | 적색 | |
| 비교예 44 | 화합물2-41 | 4.08 | 13.26 | 101 | 적색 | |
| 비교예 45 | 화합물2-51 | 4.06 | 13.29 | 93 | 적색 | |
| 비교예 46 | 화합물2-6 | 4.20 | 13.67 | 96 | 적색 | |
| 비교예 47 | 화합물2-21 | 4.18 | 13.78 | 94 | 적색 | |
| 비교예 48 | 화합물2-28 | 4.11 | 13.89 | 104 | 적색 | |
| 비교예 49 | 화합물2-46 | 4.17 | 13.43 | 96 | 적색 | |
| 비교예 50 | 화합물2-52 | 4.11 | 13.58 | 91 | 적색 | |
| 비교예 51 | 화합물B-6 | 화합물2-1 | 4.09 | 14.17 | 90 | 적색 |
| 비교예 52 | 화합물2-14 | 4.11 | 13.99 | 102 | 적색 | |
| 비교예 53 | 화합물2-23 | 4.09 | 13.38 | 99 | 적색 | |
| 비교예 54 | 화합물2-36 | 4.12 | 13.17 | 93 | 적색 | |
| 비교예 55 | 화합물2-47 | 4.14 | 13.37 | 99 | 적색 | |
| 비교예 56 | 화합물2-2 | 4.05 | 13.94 | 93 | 적색 | |
| 비교예 57 | 화합물2-19 | 4.10 | 14.14 | 100 | 적색 | |
| 비교예 58 | 화합물2-24 | 4.16 | 13.99 | 97 | 적색 | |
| 비교예 59 | 화합물2-40 | 4.13 | 13.89 | 92 | 적색 | |
| 비교예 60 | 화합물2-48 | 4.19 | 13.24 | 103 | 적색 |
비교예 61 내지 비교예 140
실시예 1의 유기 발광 소자에서, 하기 표 3에 기재한 바와 같이 제1 호스트로 화학식 1의 화합물과, 제2 호스트로 화학식 2의 화합물 대신에 화합물 C-1 내지 C-8을 1:1의 중량비로 공증착하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 3에서 사용한 화합물 C-1, C-2, C-3, C-4, C-5, C-6, C-7, C-8은 아래와 같다.
상기 비교예 61 내지 비교예 140에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 3에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 61 | 화합물1 -1 | 화합물C-1 | 4.07 | 13.33 | 98 | 적색 |
| 비교예 62 | 화합물1-4 | 4.18 | 14.12 | 92 | 적색 | |
| 비교예 63 | 화합물1-7 | 4.14 | 13.37 | 75 | 적색 | |
| 비교예 64 | 화합물1-13 | 4.07 | 14.01 | 91 | 적색 | |
| 비교예 65 | 화합물1-19 | 4.20 | 13.08 | 104 | 적색 | |
| 비교예 66 | 화합물1-23 | 4.12 | 13.35 | 93 | 적색 | |
| 비교예 67 | 화합물1-28 | 4.08 | 13.52 | 99 | 적색 | |
| 비교예 68 | 화합물1-32 | 4.12 | 13.38 | 84 | 적색 | |
| 비교예 69 | 화합물1-38 | 4.08 | 13.45 | 91 | 적색 | |
| 비교예 70 | 화합물1-41 | 4.20 | 13.78 | 91 | 적색 | |
| 비교예 71 | 화합물1 -2 | 화합물C-2 | 4.35 | 13.98 | 96 | 적색 |
| 비교예 72 | 화합물1-5 | 4.40 | 13.88 | 99 | 적색 | |
| 비교예 73 | 화합물1-8 | 4.50 | 13.65 | 103 | 적색 | |
| 비교예 74 | 화합물1-15 | 4.43 | 13.36 | 92 | 적색 | |
| 비교예 75 | 화합물1-20 | 4.30 | 13.97 | 90 | 적색 | |
| 비교예 76 | 화합물1-25 | 4.31 | 13.93 | 88 | 적색 | |
| 비교예 77 | 화합물1-30 | 4.43 | 13.37 | 92 | 적색 | |
| 비교예 78 | 화합물1-35 | 4.39 | 13.64 | 90 | 적색 | |
| 비교예 79 | 화합물1-39 | 4.36 | 13.00 | 102 | 적색 | |
| 비교예 80 | 화합물1-42 | 4.45 | 13.05 | 96 | 적색 | |
| 비교예 81 | 화합물1 -3 | 화합물C-3 | 4.13 | 12.01 | 74 | 적색 |
| 비교예 82 | 화합물1-6 | 4.10 | 13.02 | 85 | 적색 | |
| 비교예 83 | 화합물1-9 | 4.14 | 13.31 | 81 | 적색 | |
| 비교예 84 | 화합물1-17 | 4.20 | 13.04 | 74 | 적색 | |
| 비교예 85 | 화합물1-22 | 4.21 | 11.35 | 86 | 적색 | |
| 비교예 86 | 화합물1-26 | 4.13 | 13.53 | 85 | 적색 | |
| 비교예 87 | 화합물1-31 | 4.23 | 11.34 | 93 | 적색 | |
| 비교예 88 | 화합물1-36 | 4.21 | 13.07 | 73 | 적색 | |
| 비교예 89 | 화합물1-40 | 4.24 | 11.09 | 87 | 적색 | |
| 비교예 90 | 화합물1-43 | 4.22 | 11.90 | 80 | 적색 | |
| 비교예 91 | 화합물1 -1 | 화합물C-4 | 4.16 | 13.53 | 98 | 적색 |
| 비교예 92 | 화합물1-4 | 4.11 | 13.30 | 91 | 적색 | |
| 비교예 93 | 화합물1-7 | 4.07 | 13.69 | 103 | 적색 | |
| 비교예 94 | 화합물1-13 | 4.09 | 13.58 | 100 | 적색 | |
| 비교예 95 | 화합물1-19 | 4.18 | 13.01 | 99 | 적색 | |
| 비교예 96 | 화합물1-23 | 4.06 | 13.76 | 97 | 적색 | |
| 비교예 97 | 화합물1-28 | 4.16 | 13.69 | 102 | 적색 | |
| 비교예 98 | 화합물1-32 | 4.08 | 13.81 | 95 | 적색 | |
| 비교예 99 | 화합물1-38 | 4.12 | 13.06 | 92 | 적색 | |
| 비교예 100 | 화합물1-41 | 4.05 | 13.56 | 98 | 적색 | |
| 비교예 101 | 화합물1 -2 | 화합물C-5 | 4.12 | 13.61 | 84 | 적색 |
| 비교예 102 | 화합물1-5 | 4.17 | 14.13 | 95 | 적색 | |
| 비교예 103 | 화합물1-8 | 4.14 | 14.04 | 71 | 적색 | |
| 비교예 104 | 화합물1-15 | 4.13 | 13.59 | 93 | 적색 | |
| 비교예 105 | 화합물1-20 | 4.07 | 14.00 | 74 | 적색 | |
| 비교예 106 | 화합물1-25 | 4.12 | 13.03 | 97 | 적색 | |
| 비교예 107 | 화합물1-30 | 4.15 | 13.41 | 78 | 적색 | |
| 비교예 108 | 화합물1-35 | 4.12 | 14.20 | 93 | 적색 | |
| 비교예 109 | 화합물1-39 | 4.05 | 13.24 | 94 | 적색 | |
| 비교예 110 | 화합물1-42 | 4.16 | 13.98 | 96 | 적색 | |
| 비교예 111 | 화합물1 -3 | 화합물C-6 | 4.44 | 14.18 | 90 | 적색 |
| 비교예 112 | 화합물1-6 | 4.37 | 13.66 | 84 | 적색 | |
| 비교예 113 | 화합물1-9 | 4.41 | 13.12 | 98 | 적색 | |
| 비교예 114 | 화합물1-17 | 4.49 | 14.11 | 96 | 적색 | |
| 비교예 115 | 화합물1-22 | 4.43 | 13.95 | 99 | 적색 | |
| 비교예 116 | 화합물1-26 | 4.42 | 13.36 | 100 | 적색 | |
| 비교예 117 | 화합물1-31 | 4.39 | 14.17 | 92 | 적색 | |
| 비교예 118 | 화합물1-36 | 4.32 | 13.37 | 96 | 적색 | |
| 비교예 119 | 화합물1-40 | 4.42 | 13.14 | 81 | 적색 | |
| 비교예 120 | 화합물1-43 | 4.36 | 13.41 | 92 | 적색 | |
| 비교예 121 | 화합물1 -1 | 화합물C-7 | 4.13 | 13.50 | 87 | 적색 |
| 비교예 122 | 화합물1-4 | 4.12 | 13.33 | 81 | 적색 | |
| 비교예 123 | 화합물1-7 | 4.16 | 13.32 | 70 | 적색 | |
| 비교예 124 | 화합물1-13 | 4.13 | 14.16 | 93 | 적색 | |
| 비교예 125 | 화합물1-19 | 4.08 | 13.31 | 81 | 적색 | |
| 비교예 126 | 화합물1-23 | 4.20 | 13.52 | 74 | 적색 | |
| 비교예 127 | 화합물1-28 | 4.12 | 13.43 | 103 | 적색 | |
| 비교예 128 | 화합물1-32 | 4.06 | 13.68 | 89 | 적색 | |
| 비교예 129 | 화합물1-38 | 4.12 | 13.18 | 73 | 적색 | |
| 비교예 130 | 화합물1-41 | 4.08 | 13.54 | 86 | 적색 | |
| 비교예 131 | 화합물1 -2 | 화합물C-8 | 4.46 | 13.74 | 91 | 적색 |
| 비교예 132 | 화합물1-5 | 4.41 | 13.94 | 101 | 적색 | |
| 비교예 133 | 화합물1-8 | 4.42 | 13.62 | 92 | 적색 | |
| 비교예 134 | 화합물1-15 | 4.30 | 13.49 | 74 | 적색 | |
| 비교예 135 | 화합물1-20 | 4.46 | 13.84 | 88 | 적색 | |
| 비교예 136 | 화합물1-25 | 4.45 | 13.95 | 90 | 적색 | |
| 비교예 137 | 화합물1-30 | 4.50 | 13.22 | 84 | 적색 | |
| 비교예 138 | 화합물1-35 | 4.38 | 13.73 | 98 | 적색 | |
| 비교예 139 | 화합물1-39 | 4.32 | 13.91 | 77 | 적색 | |
| 비교예 140 | 화합물1-42 | 4.30 | 13.80 | 95 | 적색 |
비교예 141 내지 비교예 150
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제2 호스트로 사용한 화학식 2의 화합물 없이, 하기 표 4에 기재한 바와 같이 호스트로 화학식 1의 화합물만을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 비교예 141 내지 비교예 150에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 4에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| 구분 | 호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 141 | 화합물1 -1 | - | 4.02 | 13.65 | 102 | 적색 |
| 비교예 142 | 화합물1-3 | 4.20 | 14.35 | 87 | 적색 | |
| 비교예 143 | 화합물1-6 | 4.21 | 14.24 | 98 | 적색 | |
| 비교예 144 | 화합물1-13 | 4.09 | 14.66 | 90 | 적색 | |
| 비교예 145 | 화합물1-25 | 4.16 | 14.47 | 93 | 적색 | |
| 비교예 146 | 화합물1-33 | 4.05 | 14.11 | 101 | 적색 | |
| 비교예 147 | 화합물1-35 | 4.03 | 14.35 | 82 | 적색 | |
| 비교예 148 | 화합물1-38 | 4.06 | 13.63 | 98 | 적색 | |
| 비교예 149 | 화합물1-41 | 4.14 | 13.91 | 88 | 적색 | |
| 비교예 150 | 화합물1-47 | 4.11 | 13.59 | 97 | 적색 |
비교예 151 내지 비교예 160
실시예 1의 유기 발광 소자에서 제1 호스트로 사용한 화학식 1의 화합물 없이, 하기 표 5에 기재한 바와 같이 호스트로 화학식 2의 화합물만을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 비교예 151 내지 비교예 160에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율을 측정(15 mA/cm2 기준)하고 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다. 수명 T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.
| 구분 | 제1호스트 | 제2호스트 | 구동전압(V) | 효율(cd/A) | 수명 T95(hr) | 발광색 |
| 비교예 151 | - | 화합물2-1 | 4.43 | 9.86 | 64 | 적색 |
| 비교예 152 | 화합물2-6 | 4.30 | 14.02 | 72 | 적색 | |
| 비교예 153 | 화합물2-15 | 4.45 | 14.54 | 58 | 적색 | |
| 비교예 154 | 화합물2-19 | 4.38 | 13.79 | 61 | 적색 | |
| 비교예 155 | 화합물2-23 | 4.40 | 13.65 | 73 | 적색 | |
| 비교예 156 | 화합물2-26 | 4.40 | 14.17 | 82 | 적색 | |
| 비교예 157 | 화합물2-36 | 4.45 | 14.64 | 66 | 적색 | |
| 비교예 158 | 화합물2-40 | 4.41 | 13.54 | 55 | 적색 | |
| 비교예 159 | 화합물2-45 | 4.36 | 14.49 | 61 | 적색 | |
| 비교예 160 | 화합물2-48 | 4.31 | 14.10 | 64 | 적색 |
실시예 1 내지 195 및 비교예 1 내지 160에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 상기 표 1 내지 표5의 결과를 얻었다. 상기 실시예 1의 적색 유기 발광 소자는 종래 널리 사용되고 있는 물질을 사용하였으며, 전자 억제층으로 화합물 EB-1, 적색 도판트로 Dp-7을 사용하는 구조이다. 구체적으로, 실시예 1 내지 195는 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 공증착하여 적색 발광층의 호스트로 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 비교예 1 내지 60은 화학식 1의 화합물 대신 화합물 B-1 내지 B-6를 화학식 2의 화합물과 공증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 또한, 비교예 61 내지 140은 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물 대신 화합물 C-1 내지 C-8를 공증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 비교예 141 내지 150은 화학식 2의 화합물을 사용하지 않고 화학식 1의 화합물만을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 또한, 비교예 151 내지 160은 화학식 1의 화합물을 사용하지 않고 화학식 2의 화합물만을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 공증착하여 적색 발광층으로 사용한 실시예 1 내지 195의 유기 발광 소자는, 비교예 대비 구동 전압이 감소하고 효율 및 수명이 증가하는 것을 볼 수 있다. 또한, 표 2에 나타난 바와 같이, 화학식 1의 화합물 대신 화합물 B-1 내지 B-6과 화학식 2의 화합물과 같이 공증착하여 적색 발광층으로 사용한 비교예 1 내지 60의 유기 발광 소자는, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 195의 유기 발광 소자보다 대체적으로 구동전압은 상승하고 효율과 수명이 떨어 지는 결과를 보였다. 또한, 표 3에 나타난 바와 같이, 화학식 2의 화합물 대신 화합물 C-1 내지 C-8과 화학식 1의 화합물과 같이 공증착하여 적색 발광층으로 사용한 비교예 61 내지 140의 유기 발광 소자는, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 195의 유기 발광 소자보다 구동전압은 상승하고 효율과 수명이 떨어지는 결과를 나타냈다. 또한, 표 4 및 표 5에 나타난 바와 같이, 호스트로 화학식 1의 화합물만 사용한 비교예 141 내지 150의 유기 발광 소자 및 호스트로 화학식 2의 화합물만 사용한 비교예 151 내지 160의 유기 발광 소자는, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 195의 유기 발광 소자보다 구동 전압이 상승하고 효율 및 수명이 감소하는 것을 알 수 있다.
이러한 결과들로 유추했을 때, 구동 전압이 개선되고 효율 및 수명이 상승하는 이유는 본 발명의 제1 호스트인 화학식 1의 화합물과 제2 호스트인 화학식 2의 화합물의 조합이, 적색 발광층내의 적색 도판트로의 에너지 전달이 잘 이뤄진다는 것을 알 수 있다. 이는 결국 비교예 화합물과의 조합보다 본 발명에 따른 실시예의 화합물 조합, 즉, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물과의 조합이 발광층내로 더 안정적인 균형을 통해 전자와 정공이 결합하여 엑시톤을 형성하여 효율과 수명이 많이 상승하는 것을 확인할 수 있다. 결론적으로 본 발명의 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 조합하고 공증착하여 적색 발광층의 호스트로 사용하였을 때 유기 발광 소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자억제층 8: 정공저지층
9: 전자주입 및 수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자억제층 8: 정공저지층
9: 전자주입 및 수송층
Claims (20)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나; 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리이고,
L'1은 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
m은 각각 독립적으로 A 또는 B가 벤젠 고리인 경우 1 내
지 4의 정수이고, A 또는 B가 나프탈렌 고리인 경우 1 내지 6의 정수이고,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 수소, 또는 중수소이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L'2, L'3, 및 L'4는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar'2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2-60 헤테로아릴이고,
Ar'3는 하기 화학식 4로 표시되는 치환기이고,
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
C는 인접한 고리와 융합된 나프탈렌 고리이고,
X는 O 또는 S이고,
R"는 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고,
n1은 1 내지 4의 정수이고,
n2는 1 내지 6의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-10으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 1-1 내지 1-10에서,
L1 내지 L3, Ar1 및 Ar2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸일, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고,
여기서, Ar1 및 Ar2는 비치환되거나, 또는 중수소, C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되는,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-8로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,
L'1, Ar'1, 및 R'은 제1항에서 정의한 바와 같으며,
m1은 1 내지 4의 정수이고,
m2는 1 내지 6의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-9 내지 2-19로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 2-9 내지 2-19에서,
L'1, Ar'1, 및 R'은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
L'1은 단일 결합, 또는 페닐렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar'1은 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L'2는 단일 결합, 페닐렌, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L'3는 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
L'4는 단일 결합, 또는 페닐렌인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar'2는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, (나프틸)페닐, (페난쓰레닐)페닐, 나프틸, 페난쓰레닐, (페닐)나프틸, (페닐)페난쓰레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar'2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-6로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 4-1 내지 4-6에서,
X, R", n1, 및 n2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-7 내지 4-12로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
상기 화학식 4-7 내지 4-12에서,
X는 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
Ar'3는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2021/011319 WO2022045745A1 (ko) | 2020-08-24 | 2021-08-24 | 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20200106464 | 2020-08-24 | ||
| KR1020200106464 | 2020-08-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220087587A KR20220087587A (ko) | 2022-06-24 |
| KR102671015B1 true KR102671015B1 (ko) | 2024-05-31 |
Family
ID=82215807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210111912A KR102671015B1 (ko) | 2020-08-24 | 2021-08-24 | 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102671015B1 (ko) |
| CN (1) | CN116134983A (ko) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR20200056059A (ko) * | 2018-11-14 | 2020-05-22 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
-
2021
- 2021-08-24 CN CN202180051838.1A patent/CN116134983A/zh active Pending
- 2021-08-24 KR KR1020210111912A patent/KR102671015B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220087587A (ko) | 2022-06-24 |
| CN116134983A (zh) | 2023-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102469107B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102636115B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102602156B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220009915A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20220053509A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102648796B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20230170637A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102623895B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102568928B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102676758B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20230012435A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220155236A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220138356A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220087397A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102671015B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102500850B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102545207B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102686421B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102479342B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102719406B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102719407B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102664889B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20230021626A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20230107135A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20240039451A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |