KR102588528B1 - 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈 - Google Patents

안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기실란 화합물, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸, 히드록시알킬셀룰로오스, 안료 또는 염료, 표면개질된 적외선 흡수제, 계면활성제 및 용제를 포함하는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈에 관한 것이다.

Description

안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈 {Infrared blocking composition for spectacle lenses, and spectacle lenses manufactured therefrom}
본 발명은 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 광투과율이 좋고, 내충격성이 좋은 장점 때문에 유리 안경 렌즈의 대용품으로 널리 사용되고 있다. 그러나 이러한 플라스틱 렌즈는 낮은 표면 경도로 인해 스크래치에 약한 단점이 있으며, 이러한 스크래치에 약한 성질을 해소하기 위해 렌즈 표면에 하드 코팅막을 형성하는 것이 필수적이다.
한편, 인체 및 눈에 유해한 태양광을 반사 및 흡수하여 눈을 보호토록 한 기술이 개발되고 있다.
일 예로, 대한민국 공개특허공보 제10-2013-0085415호에서는 플라스틱 기재의 표면에 고굴절률 재료와 저굴절률 재료가 복수로 적층된 다층막이 구비되며, 플라스틱 기재와 다층막 사이로 기능성 박막 등이 적층되도록 구성한 기술이 공지되어 있었으나, 이러한 구성을 갖는 렌즈는 제작이 어렵고 시간이 오래 걸리는 등의 문제점이 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2013-0085415호 (2013.07.29)
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 뛰어난 내스크래치성, 내마모성 및 적외선 차단 성능을 가지는 안경렌즈를 보다 용이하게 제조할 수 있는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물과 이로 제조된 안경렌즈를 제공하는 것을 목적으로 한다.
다만 상기 목적은 예시적인 것으로, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 양태는 유기실란 화합물, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸, 히드록시알킬셀룰로오스, 안료 또는 염료, 표면개질된 적외선 흡수제, 계면활성제 및 용제를 포함하는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물에 관한 것이다.
상기 일 양태에 있어, 상기 유기실란 화합물은 하기 화학식 1을 만족하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
R1 xSi(OR2)4-x
(상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 10의 알킬에테르기, 에폭시기, 글리시딜기 또는 이들이 조합된 형태이며,
R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
x는 0 내지 4의 실수이다.)
상기 일 양태에 있어, 상기 유기티타네이트계 화합물은 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O; 티타늄 IV 비스 2-메틸-2-프로페노에이토-O, 이소옥타데카노에이토-O 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(도데실)벤젠설파네이토-O; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)포스페이토-O; 티타늄 IV (4-아미노)벤젠 설토네이토-O, 비스(도데실)벤젠 설포네이토-0, 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV, 트리스(2-메틸)-2-프로페노에이토-O, 메톡시디글리콜릴레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)피로포스페이토-O; 티타늄 IV, 트리스(2-프로페노에이토-O), 메톡시디글리콜릴레이토-O; 및 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(3,6-디아자)헥사놀네이토;로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 표면개질된 적외선 흡수제는 유기티타네이트계 화합물로 적외선 흡수제의 표면이 개질된 것일 수 있다.
상기 일 양태에 있어, 상기 적외선 흡수제는 알루미늄-도핑된 아연 산화물(AZO), 인듐-도핑된 아연 산화물(IZO), 갈륨-도핑된 아연 산화물(GZO), 주석-도핑된 인듐 산화물(ITO), 안티몬-도핑된 주석 산화물(ATO), 불소-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 인듐-갈륨 공도핑된 아연 산화물(IGZO)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 전술한 안경렌즈용 적외선차단용 조성물로 코팅된 안경렌즈에 관한 것이다.
본 발명에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물은 기재 상에 코팅 시 우수한 내스크래치성, 내마모성 및 적외선 차단 성능을 확보할 수 있다. 아울러, 기재 상에 코팅 후 이물 불량과 백화 현상이 나타나지 않아 공정성이 우수하고, 기재와의 밀착성 및 저장안정성 등이 뛰어나다는 장점이 있다.
이하 본 발명에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈에 대하여 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 도면들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 예로서 제공되는 것이다. 따라서, 본 발명은 이하 제시되는 도면들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있으며, 이하 제시되는 도면들은 본 발명의 사상을 명확히 하기 위해 과장되어 도시될 수 있다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 발명의 일 양태는 유기실란 화합물, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸, 히드록시알킬셀룰로오스, 안료 또는 염료, 표면개질된 적외선 흡수제, 계면활성제 및 용제를 포함하는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물에 관한 것이다.
이처럼, 본 발명에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물은 상기 구성 요소를 상기 함량 범위로 혼합함에 따라 기재 상에 코팅 시 우수한 내스크래치성, 내마모성 및 적외선 차단 성능을 확보할 수 있다. 아울러, 기재 상에 코팅 후 이물 불량과 백화 현상이 나타나지 않아 공정성이 우수하고, 기재와의 밀착성 및 저장안정성 등이 뛰어나다는 장점이 있다.
보다 좋게는, 상기 안경렌즈용 적외선차단용 조성물은 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸 3 내지 30 중량부, 히드록시알킬셀룰로오스 0.1 내지 10 중량부, 안료 또는 염료 0.5 내지 10 중량부, 표면개질된 적외선 흡수제 1 내지 20 중량부, 계면활성제 0.5 내지 15 중량부 및 용제 30 내지 150 중량부를 포함할 수 있으며, 더욱 좋게는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸 5 내지 15 중량부, 히드록시알킬셀룰로오스 0.5 내지 2 중량부, 안료 또는 염료 1 내지 5 중량부, 표면개질된 적외선 흡수제 3 내지 10 중량부, 계면활성제 1 내지 10 중량부 및 용제 50 내지 100 중량부를 포함할 수 있다. 이와 같은 범위에서 상기 목적한 과제를 효과적으로 달성할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 예에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물의 각 구성 요소에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 유기실란 화합물은 매트릭스 수지로서 사용되는 것으로, 하기 화학식 1을 만족하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
R1 xSi(OR2)4-x
(상기 화학식 1에서,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 10의 알킬에테르기, 에폭시기, 글리시딜기 또는 이들이 조합된 형태이며,
R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
x는 0 내지 4의 실수이다.)
보다 좋게는, 상기 유기실란 화합물은 하기 화학식 1-1을 만족하는 제1유기실란 화합물 및 하기 화학식 1-2를 만족하는 제2유기실란 화합물의 혼합물일 수 있다. 이들을 혼합 사용함으로써 안료 또는 염료의 착색이나 염색이 더욱 잘 이루어지도록 할 수 있다.
[화학식 1-1]
R11 aSi(OR21)4-a
(상기 화학식 1-1에서, R11은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 10의 알킬에테르기 또는 이들이 조합된 형태이며, R21은 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, a는 0 내지 4의 실수이다.)
[화학식 1-2]
R12 bSi(OR22)4-b
(상기 화학식 1-2에서, R12는 탄소수 3 내지 10의 알킬에테르기, 에폭시기, 글리시딜기 또는 이들이 조합된 형태이며, R22는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고, b는 0 내지 4의 실수이다.)
보다 구체적인 일 예시로, 상기 화학식 1-1을 만족하는 제1유기실란 화합물로는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 테트라에톡시실란 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 예시할 수 있으며, 상기 화학식 1-2를 만족하는 제2유기실란 화합물로는 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 예시할 수 있다. 이때, 상기 제1유기실란 화합물 : 제2유기실란 화합물은 1 : 2 내지 5의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 중량비 범위에서 우수한 내스크래치성과 내마모성 및 타 성분과의 상용성을 확보할 수 있다.
나아가, 상기 제1유기실란 화합물 및 제2유기실란 화합물은 단량체 자체로서도 사용할 수 있으나, 바람직하게는 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올 등과 같은 알코올에 물을 첨가하여 가수분해 및 부분축합하여 사용하는 것이 바람직하다. 반응 용액 중의 고형분이 10 내지 70 중량부가 적당하며 바람직하게는 20 내지 60 중량부가 바람직하다. 고형분 농도가 10 중량부 미만이면 최종 조성물의 농도가 너무 낮아 코팅층의 두께가 얇아지므로 내마모성이 저하되며 고형분 농도가 70 중량부를 초과하면 용액의 저장 안정성이 저하된다. 제2유기실란 화합물로부터 선택된 단량체, 실란 가수분해물 및 축합체 용액은 반응 용액 중 고형분이 50 중량부 이하가 되도록 사용되며, 50 중량부 초과로 사용될 경우에는 반응성이 너무 커서 최종 조성물의 저장 안정성이 급격히 저하될 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸은 안경렌즈의 내스크래치성을 향상시키기 위한 것으로, 특히 보헤마이트졸의 표면을 유기티타네이트계 화합물로 개질시킴으로써 적외선 차단 성능까지 향상시킬 수 있어 좋다.
구체적인 일 예시로, 상기 보헤마이트졸은 유기용제 2 내지 100 몰에 보헤마이트 전구체 1 몰을 용해시키고, 30 내지 95℃에서 1 내지 5시간 동안 가수분해 및 축중합반응을 진행시킨 후, 촉매 0.01 내지 1 몰을 첨가하고 다시 30 내지 95℃에서 3 내지 48시간 동안 반응시켜 제조된 것일 수 있다.
이때, 상기 보헤마이트 전구체는 알루미늄 부톡사이드, 알루미늄 에톡사이드, 알루미늄 이소프로폭사이드 등의 알루미늄 알콕사이드, 및 염화알루미늄, 질산알루미늄, 황산알루미늄 등의 알루미늄염 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 유기용제는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올 및 메틸셀루솔브 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 알코올 용제일 수 있고, 상기 촉매는 개미산, 초산, 옥살초산, 시트르산 및 올레인산 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 유기산일 수 있다. 특히 바람직하게 용제로 이소프로필알코올을 사용하고, 촉매로 올레인산을 사용함으로써 균일한 입자 크기를 가진 보헤마이트졸을 생성할 수 있다.
구체적인 일 예시로, 보헤마이트졸의 입자 크기는 5 내지 15 ㎚인 것이 바람직한데, 보헤마이트졸의 입자 크기를 5 ㎚ 미만으로 작게 생성하는 것은 쉽지 않으며, 15 ㎚를 초과할 경우 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 안경렌즈 기재 상에 코팅할 때 표면이 고르지 못 하거나 코팅막의 투명도가 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
이후, 보헤마이트졸의 표면을 유기티타네이트계 화합물로 개질하여 내스크래치성을 저하시키지 않으면서 다른 성분들과의 혼용성과 분산안정성 및 적외선 차단 성능 등을 향상시킬 수 있다.
구체적인 일 예시로, 알코올 용제 100 중량부에 보헤마이트졸 15 내지 30 중량부를 분산시킨 후 유기티타네이트계 화합물 3 내지 10 중량부를 첨가하여 보헤마이트졸의 표면을 개질할 수 있으며, 보다 좋게는 보헤마이트졸 : 유기티타네이트계 화합물의 중량비가 3 내지 10 : 1이 되도록 혼합하여 보헤마이트졸의 표면을 개질할 수 있다.
이때, 상기 유기티타네이트계 화합물은 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O; 티타늄 IV 비스 2-메틸-2-프로페노에이토-O, 이소옥타데카노에이토-O 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(도데실)벤젠설파네이토-O; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)포스페이토-O; 티타늄 IV (4-아미노)벤젠 설토네이토-O, 비스(도데실)벤젠 설포네이토-0, 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV, 트리스(2-메틸)-2-프로페노에이토-O, 메톡시디글리콜릴레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)피로포스페이토-O; 티타늄 IV, 트리스(2-프로페노에이토-O), 메톡시디글리콜릴레이토-O; 및 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(3,6-디아자)헥사놀네이토; 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 알코올 용제는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올 및 메틸셀루솔브 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
한편, 상기 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸은 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 3 내지 30 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 4 내지 20 중량부, 더욱 좋게는 5 내지 15 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 안경렌즈 기재 상에 코팅 시 우수한 내스크래치성과 내마모성을 확보할 수 있으면서 다른 성분들과의 혼용성과 분산안정성 및 적외선 차단 성능 등을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 히드록시알킬셀룰로오스는 유기실란 화합물과 무기졸의 급격한 가수분해, 축합 반응 속도를 제어함으로써 치밀하면서도 유연한 망목구조를 형성하게 하여 기재와의 밀착성 및 표면 평활성 등을 향상시키기 위한 것으로, 구체적인 일 예로 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시부틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
상기 히드록시알킬셀룰로오스는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 0.3 내지 5 중량부, 더욱 좋게는 0.5 내지 2 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 유기실란 화합물과 무기졸의 급격한 가수분해, 축합 반응 속도를 제어하여 치밀하면서도 유연한 망목구조를 형성하게 할 수 있으면서 안경렌즈 기재와의 밀착성 및 표면 평활성 등을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 안료 또는 염료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 스피로옥사진(Spirooxazine)계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 스피로옥사진계 화합물은 자외선(320 내지 400 ㎚ 파장 영역)에 의하여 발색하고 열이나 가시광선에 의해 원래대로 되돌아가는 특성을 갖는다. 상기 스피로옥사진계는 광변색성 색소로써 유기계와 무기계 화합물로 구분되는데 이러한, 유기계 화합물은 색농도가 크고 색채가 선명하지만 광에 불안정하다. 대표적인 유기계 색소로는 크로몬(chromone), 스피로피란(spiropyran), 스피로옥사진(spirooxazine) 등이 있으며, 내광성, 내변색성에 대한 안정성이 우수한 스피로옥사진이 주로 사용된다.
상기 스피로옥사진계 화합물은 치환기의 종류에 따라 황색, 자색, 청색 등의 색상을 나타내고, 이들을 조합하여 여러 가지 색을 만들어 낼 수 있다. 스피로옥사진계 색소는 고체 상태에서는 발색하지 않고, 용매 또는 고분자와 같은 매개체 중에서 300 ㎚ 근처의 빛을 받으면 무색에서 다양한 색상으로 변화된다.
상기 스피로옥사진계 화합물의 입자크기는 0.1 내지 20 ㎛일 수 있으며, 보다 좋게는 1 내지 10 ㎛인 것이 바람직하다. 입자크기가 0.1 ㎛ 미만이면 안료가 재응집될 가능성이 높고, 입자크기가 20 ㎛를 초과하면 작업성이 저하될 수 있다.
상기 안료 또는 염료는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 0.5 내지 10 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 1 내지 5 중량부호 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 충분한 포토크로믹 성능을 구현할 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 표면개질된 적외선 흡수제는 적외선을 흡수하여 적외선을 차단하는 것으로, 예를 들면 불순물 도핑된 금속산화물의 표면을 유기티타네이트계 화합물로 개질한 것일 수 있다. 이처럼, 적외선 흡수제인 불순물 도핑된 금속산화물의 표면을 유기티타네이트계 화합물로 개질함으로써 다른 성분들과의 혼용성과 적외선 차단 성능 등을 향상시킬 수 있다.
구체적인 일 예시로, 알코올 용제 100 중량부에 적외선 흡수제 10 내지 30 중량부를 분산시킨 후 유기티타네이트계 화합물 1 내지 10 중량부를 첨가하여 적외선 흡수제의 표면을 개질할 수 있으며, 보다 좋게는 적외선 흡수제 : 유기티타네이트계 화합물의 중량비가 3 내지 10 : 1이 되도록 혼합하여 적외선 흡수제의 표면을 개질할 수 있다.
이때, 상기 유기티타네이트계 화합물은 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O; 티타늄 IV 비스 2-메틸-2-프로페노에이토-O, 이소옥타데카노에이토-O 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(도데실)벤젠설파네이토-O; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)포스페이토-O; 티타늄 IV (4-아미노)벤젠 설토네이토-O, 비스(도데실)벤젠 설포네이토-0, 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV, 트리스(2-메틸)-2-프로페노에이토-O, 메톡시디글리콜릴레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)피로포스페이토-O; 티타늄 IV, 트리스(2-프로페노에이토-O), 메톡시디글리콜릴레이토-O; 및 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(3,6-디아자)헥사놀네이토; 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 알코올 용제는 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올 및 메틸셀루솔브 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
또한, 상기 적외선 흡수제는 알루미늄-도핑된 아연 산화물(AZO), 인듐-도핑된 아연 산화물(IZO), 갈륨-도핑된 아연 산화물(GZO), 주석-도핑된 인듐 산화물(ITO), 안티몬-도핑된 주석 산화물(ATO), 불소-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 인듐-갈륨 공도핑된 아연 산화물(IGZO) 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
이때, 상기 적외선 흡수제의 형상은 구형, 막대형, 침형 등의 입자 형상 또는 중공(hollow) 형상일 수 있으며, 상기 적외선 흡수제의 입자 크기는 2 내지 100 ㎚일 수 있으며, 보다 좋게는 5 내지 50 ㎚일 수 있다. 이와 같은 범위에서 적외선 흡수 효과가 특히 우수하다.
한편, 상기 표면개질된 적외선 흡수제는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 2 내지 15 중량부, 더욱 좋게는 3 내지 10 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 안경렌즈 기재 상에 코팅 시 우수한 적외선 차단 성능을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 계면활성제는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물의 도포성을 향상시키기 위한 것으로, 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 수분 접촉 후 백탁 발생을 방지하고 피막의 강도를 향상시킬 수 있다는 측면에서 바람직하다. 상기 비이온성 계면활성제로는 폴리에틸렌 옥사이드 알킬에테르계, 폴리에틸렌 옥사이드 알킬 페닐 에테르계, 소르비탄 지방산 에스테르계, 폴리옥시 에틸렌 지방산 아미드계, N,N-비스-2-하이드록시 알킬 아민계, 글리세린 지방산 모노 에스테르계, 메틸 에스테르 에톡실레이트계 및 펜타티올 지방산 에스테르계 계면활성제 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 계면활성제는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 0.5 내지 15 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 1 내지 10 중량부로 첨가될 수 있다. 이와 같은 범위에서 도포성 향상을 도모할 수 있다.
본 발명의 일 예에 있어, 상기 용제는 안경렌즈용 적외선차단용 조성물의 점도 및 도포성을 조절하기 위한 것으로, 당업계에서 통상적으로 사용되며 다른 구성 성분들과의 상용성이 뛰어난 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 디아세톤알코올, 메톡시프로판올, 메틸셀로솔브, 에틸솔로솔브, 부틸셀로솔브 및 셀로솔부아세테이트 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합용제일 수 있다.
상기 용제는 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 30 내지 150 중량부, 보다 좋게는 50 내지 100 중량부일 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니며, 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 내 구성 성분들의 함량 및 점도 등에 따라 달리 조절될 수 있음은 물론이다.
또한, 본 발명의 일 예에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물은 필요에 따라 pH조절제, 부착증진제 등의 첨가제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 구체적인 일 예시로 상기 pH조절제는 저장안정성 및 내마모성 등의 제반 물성을 고려하여 그의 pH 및 반응속도를 조절하기 위한 것으로, 인산, 황산, 염산, 질산 등의 무기산; 및 개미산, 초산, 옥살초산, 시트르산, 올레인산 등의 유기산; 등으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 상기 부착증진제로서는 인산칼슘, 인산암모늄, 인산마그네슘 및 인산알루미늄 등으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의, pH가 산성인 금속 인산염을 사용할 수 있다.
상기 첨가제 각각은 유기실란 화합물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 15 중량부로 첨가될 수 있으며, 보다 좋게는 0.5 내지 10 중량부로 첨가될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 다른 일 양태는 전술한 안경렌즈용 적외선차단용 조성물로 코팅된 안경렌즈에 관한 것으로, 안경렌즈 기재 상에 상기의 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 도포한 후 경화시켜 제조된 것일 수 있다.
이때, 상기 안경렌즈 기재는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면 우수한 내열성 및 낮은 열팽창율을 갖는 고내열성 플라스틱 기재가 사용될 수 있다. 비 한정적인 일 예로, 상기 안경렌즈 기재는 폴리에테르술폰, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 및 폴리에스테르 필름 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 따른 안경렌즈용 적외선차단용 조성물 및 이로 제조된 안경렌즈에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.
[특성 평가 방법]
1) 저장안정성(개월): 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 25℃에서 밀폐시켜 저장했을 때 물성이 급변하는 시간을 측정하였다.
2) 적외선 차단율(%): 광투과 측정 장비를 이용하여 하드코팅층이 형성된 안경렌즈의 적외선(760 내지 2500 ㎚ 파장 영역) 차단율을 측정하였다.
3) 내마모성: #000 스틸올을 0.5㎏의 해머에 묶어 하드코팅층이 형성된 안경렌즈에 30회 문질러서 긁힘이 없는 것을 1등급, 조금 있는 것을 2등급, 심한 것을 3등급으로 평가하였다.
4) 경도(H): 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 고굴절 평판에 침적 피복한 후 경화시켜 연필 경도계를 사용하여 표면경도를 측정하였다.
5) 부착성: 하드코팅층이 형성된 안경렌즈의 피막에 1 ㎜ 간격으로 칸을 그어 100칸을 만들고 10 중량%의 끊는 소금물에 30분간 담근 후 일본 니치반社의 폭 24㎜의 셀로판테이프를 이용하여 5회 박리 테스트를 행하여 박리되지 않은 칸 수를 세어서 판정한다.
6) 백화현상: 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 상대습도 70%에서 침적 코팅한 후 경화시키지 않고 대기 중에 장시간 방치하여 백화 발생 여부를 판정한다. (백화현상이 없는 경우: O, 백화현상이 있는 경우: △, 백화현상이 심한 경우: X )
[제조예 1]
이소프로필알코올 100 몰에 알루미늄 이소프로폭사이드 1 몰을 용해시키고, 75℃에서 2시간 동안 가수분해 및 축중합반응을 진행시킨 후, 올레인산 0.5 몰을 첨가하고 다시 60℃에서 12시간 동안 반응시켜 보헤마이트졸(입자 크기 10 ㎚)을 합성하였다.
이를 이소프로필알코올로 수회 세척하여 건조한 후, 보헤마이트졸 20 중량부를 다시 이소프로필알코올 100 중량부에 분산시키고, 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O 5 중량부를 첨가하여 2시간 동안 교반하여 보헤마이트의 표면을 개질한 표면개질된 보헤마이트졸을 준비하였다.
[제조예 2]
안티몬주석산화물(ATO, 평균직경 20 ㎚) 20 중량부를 이소프로필알코올 100 중량부에 분산시키고, 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O 5 중량부를 첨가하여 2시간 동안 교반하여 보헤마이트의 표면을 개질한 표면개질된 적외선 흡수제를 준비하였다.
[비교제조예 1]
표면개질되지 않은 보헤마이트졸(in 이소프로필알코올, 고형분 20 wt%)을 그대로 사용한 것 외 상기 제조예 1과 동일하게 보헤마이트졸을 제조하였다.
[비교제조예 2]
표면개질제로 글리시딜옥시프로필트리메톡시실란을 사용한 것 외 상기 제조예 1과 동일하게 표면개질된 보헤마이트졸을 제조하였다.
[비교제조예 3]
안티몬주석산화물(ATO, 평균직경 20 ㎚) 20 중량부를 이소프로필알코올 100 중량부에 분산시켜 표면개질되지 않은 적외선 흡수제를 준비하였다.
[실시예 1]
자켓 반응기(Jacket Reactor)에 메틸트리메톡시실란(유기실란 1) 22.4 중량부, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(유기실란 2) 77.6 중량부, 메탄올 80 중량부 및 히드록시프로필셀룰로오스 1.0 중량부를 첨가하였다. 여기에 제조예 1의 표면개질된 보헤마이트졸 11.5 중량부를 투입하고 다시 3 시간 동안 교반하였다.
이후 입자크기 10 ㎛인 스피로옥사진 1.5 중량부, 제조예 2의 표면개질된 적외선 흡수제 6 중량부 및 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르계 비이온성 계면활성제 8 중량부를 첨가하고, 반응온도를 25℃로 유지하며 다시 3 시간 동안 교반하여 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 제조하였다.
안경용 일반 렌즈(CR-39)를 가성소다 10 중량% 용액에 10분간 에칭한 다음 상기 제조된 안경렌즈용 적외선차단용 조성물에 침적시켜 안경렌즈에 안경렌즈용 적외선차단용 조성물을 코팅하였다. 코팅 후 110℃에서 1시간 동안 경화시켜 하드코팅층을 형성시킨 후 상기 평가 방법에 따라 물성을 측정한 후 하기 표 1에 결과값을 나타내었다.
[비교예 1]
비교제조예 1의 보헤마이트졸과, 비교제조예 3의 적외선 흡수제를 사용한 것 외 모든 공정을 실시예 1과 동일하게 수행하여 안경렌즈용 하드코팅 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
비교제조예 2의 표면개질된 보헤마이트졸과, 비교제조예 3의 적외선 흡수제를 사용한 것 외 모든 공정을 실시예 1과 동일하게 수행하여 안경렌즈용 하드코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2
조성물
(중량부)		 유기실란 1 22.4 (좌동) (좌동)
유기실란 2 77.6 (좌동) (좌동)
히드록시프로필셀룰로오스 1.0 (좌동) (좌동)
제조예 1 11.5 - -
비교제조예 1 - 11.5 -
비교제조예 2 - - 11.5
스피로옥사진 1.5 (좌동) (좌동)
제조예 2 6 - -
비교제조예 3 - 6 6
계면활성제 8 (좌동) (좌동)
메탄올 80 (좌동) (좌동)
물성 평가 저장안정성 9개월 5개월 6개월
적외선차단율(%) 91.4 82.3 82.7
내마모성 1등급 2등급 1등급
경도 8H 7H 8H
부착성 100/100 91/100 98/100
백화현상 ○ △ ○
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따라 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸과 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 적외선 흡수제를 사용한 실시예 1의 경우, 적외선차단성이 더욱 향상됨과 동시에 우수한 내마모성, 표면경도, 부착성을 가지며, 백화현상이 없고, 저장안정성 또한 크게 향상된 것을 확인할 수 있었다.
반면, 표면개질되지 않은 보헤마이트졸과 적외선 흡수제를 사용한 비교예 1의 경우, 실시예 1 대비 모든 물성이 다소 저하되는 결과를 보였다.
아울러, 유기실란 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸과 표면개질되지 않은 적외선 흡수제를 사용한 비교예 2의 경우, 내마모성, 경도, 부착성 및 백화현상 특성은 실시예 1과 유사하였으나, 저장안정성과 적외선차단성이 실시예 1 대비 좋지 않았다.
이상과 같이 특정된 사항들과 한정된 실시예를 통해 본 발명이 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (6)

  1. 유기실란 화합물, 유기티타네이트계 화합물로 표면개질된 보헤마이트졸, 히드록시알킬셀룰로오스, 안료 또는 염료, 표면개질된 적외선 흡수제, 계면활성제 및 용제를 포함하며,
    상기 표면개질된 적외선 흡수제는 유기티타네이트계 화합물로 적외선 흡수제의 표면이 개질된 것인, 안경렌즈용 적외선차단용 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 유기실란 화합물은 하기 화학식 1을 만족하는 것인, 안경렌즈용 적외선차단용 조성물.
    [화학식 1]
    R1 xSi(OR2)4-x
    (상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 10의 알킬에테르기, 에폭시기, 글리시딜기 또는 이들이 조합된 형태이며,
    R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
    x는 0 내지 4의 실수이다.)
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 유기티타네이트계 화합물은 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스 이소옥타데카노에이토-O; 티타늄 IV 비스 2-메틸-2-프로페노에이토-O, 이소옥타데카노에이토-O 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(도데실)벤젠설파네이토-O; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)포스페이토-O; 티타늄 IV (4-아미노)벤젠 설토네이토-O, 비스(도데실)벤젠 설포네이토-0, 2-프로파놀레이토; 티타늄 IV, 트리스(2-메틸)-2-프로페노에이토-O, 메톡시디글리콜릴레이토; 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(디옥틸)피로포스페이토-O; 티타늄 IV, 트리스(2-프로페노에이토-O), 메톡시디글리콜릴레이토-O; 및 티타늄 IV 2-프로파놀레이토, 트리스(3,6-디아자)헥사놀네이토;로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인, 안경렌즈용 적외선차단용 조성물.
  4. 삭제
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 적외선 흡수제는 알루미늄-도핑된 아연 산화물(AZO), 인듐-도핑된 아연 산화물(IZO), 갈륨-도핑된 아연 산화물(GZO), 주석-도핑된 인듐 산화물(ITO), 안티몬-도핑된 주석 산화물(ATO), 불소-도핑된 주석 산화물(FTO), 및 인듐-갈륨 공도핑된 아연 산화물(IGZO)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인, 안경렌즈용 적외선차단용 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 3항 및 제 5항에서 선택되는 어느 한 항의 안경렌즈용 적외선차단용 조성물로 코팅된 안경렌즈.
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