KR102529161B1 - 데커신 유도체를 이용한 피부 노화 완화 및 미백 개선용 화장료 조성물 - Google Patents

데커신 유도체를 이용한 피부 노화 완화 및 미백 개선용 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 데커신 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112020128723717-pat00009

Description

데커신 유도체를 이용한 피부 노화 완화 및 미백 개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION COMPRISING OF DECURSIN DERIVATIVES FOR IMPROVING ANTI-AGING AND WHITENING}
본 발명은 데커신 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
나이가 들면 피부노화현상으로 주름이 지게 된다. 피부의 노화 현상에는 다른 장기와 달리 시간이 흐르면 노화하는 내인성(내적) 노화 외에 시간에 관계없이 노화하는 외인성(외적) 노화가 있다. 내인성 노화는 나이를 먹음에 따라 자연스럽게 진행되는 노화로 인체의 모든 장기가 겪는 노화와 크게 다르지 않다. 그러나 외인성 노화는 주로 햇빛이라는 외적 원인 때문에 생긴다.
피부 노화는 생기는 부위에 따라 목주름, 이마주름, 미간주름, 눈 밑 잔주름, 입술주위 잔주름, 얼굴 전체에 생기는 미세한 주름 등이 있다. 피부 주름은 진피 내에 있는 콜라겐 섬유의 감소와 변성으로 생긴다. 또, 탄력 섬유의 변성도 피부의 탄력성을 떨어뜨려 피부의 주름을 악화시킨다.
이에 본 발명은 데커신 유도체를 이용한 피부 노화 완화 및 미백 개선용 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
한국등록특허 제10-1319997호
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 종래 화장료 조성물로 사용되지 않던 데커신 유도체를 이용한 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 눈가주름 개선, 안면 리프팅 개선, 피부 보습 개선, 피부 탄력 개선, 피부 치밀도 개선, 피부톤(밝기) 개선에 도움을 줄 수 있는 화장료 조성물과 그 제조방법을 제공하는 데 있다.
발명이 해결하고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112020128723717-pat00001
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 데커신(decursin) 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112020128723717-pat00002
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 종래 화장료 조성물로 사용되지 않던 데커신 유도체를 이용한 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 눈가주름 개선, 안면 리프팅 개선, 피부 보습 개선, 피부 탄력 개선, 피부 치밀도 개선, 피부톤(밝기) 개선에 도움을 줄 수 있는 화장료 조성물과 그 제조방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 피부 노화(안티에이징)에 도움(눈가주름, 안면 리프팅, 피부 보습, 피부 탄력, 피부 치밀도), 피부톤(밝기) 개선에 도움이 되는 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 눈가주름 효과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 안면 리프팅 효과를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 피부 보습 효과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 피부 탄력 효과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 피부 치밀도 효과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명인 데커신 유도체를 포함하여 제조된 화장품(“시험제품”)의 피부톤(밝기) 효과를 나타낸 그래프이다.
본 명세서에서 사용되는 용어에 대해 간략히 설명하고, 본 발명에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
명세서 전체에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
아래에서는 첨부한 도면을 참고하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 대한 해결하고자 하는 과제, 과제의 해결 수단, 발명의 효과를 포함한 구체적인 사항들은 다음에 기재할 실시 예 및 도면들에 포함되어 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물을 제공한다.
Figure 112020128723717-pat00003
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 데커신(decursin) 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물을 제공한다.
보다 상세하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물은 (7S)-(+)-(E)-2-(Pyridin-3-yl)ethenyl carbamic acid, 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro- 2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl-ester 일 수 있다.
본 발명의 일실시예로, 본 발명인 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물의 유효성분은 상기 데커신 유도체 화합물에 다이프로필렌글라이콜, 글리세릴폴리아크릴레이트, 소듐하이알루노네이트 및 하이드롤라이즈드콜라겐을 주성분으로 포함하는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로, 상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 다이프로필렌글라이콜 11.8 중량부, 글리세릴폴리아크릴레이트 2.5 중량부, 소듐하이알루노네이트 4.5 중량부 및 하이드롤라이즈드콜라겐 2.0 중량부인 것이 바람직하다.
상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 다이프로필렌글라이콜 1.18 중량부 미만으로 혼합되는 경우 방부 역할이 미미하여 사용 기간이 짧아질 우려가 있고, 상기 다이프로필렌글라이콜 1.18 중량부를 초과하여 혼합하는 경우 용해제로서의 상기 다이프로필렌글라이콜이 다량 포함되어 점도가 낮아질 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 글리세릴폴리아크릴레이트 2.5 중량부 미만으로 혼합되는 경우 증점이 미미하여 화장료로서 사용감이 미미할 우려가 있고, 상기 글리세릴폴리아크릴레이트 2.5 중량부를 초과하여 혼합하는 경우 점도가 너무 높아질 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 소듐하이알루노네이트 4.5 중량부 미만으로 혼합되는 경우 주름 개선 효과가 미미할 우려가 있고, 상기 소듐하이알루노네이트 4.5 중량부을 초과하여 혼합하는 경우 점도가 너무 높아질 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 하이드롤라이즈드콜라겐 2.0 중량부 미만으로 혼합되는 경우 주름 개선 효과가 미미할 우려가 있고, 상기 하이드롤라이즈드콜라겐 2.0 중량부을 초과하여 혼합하는 경우 점도가 너무 높아질 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
상기 화장료 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 2.0 중량%인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만 하기의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<참고예> 물질 및 장비
1H 및 13C NMR 스펙트럼은 JNM-AL 400 spectrometer (400MHz, JEOL, Japan)를 이용하여 측정되었고, 녹는점(Melting point)은 Electrotheramal melting point apparatus (Yamaco. MD-S3)에서, 질량분석을 위한 기기로는 API 2000 LC/MS/MS spectrometer(PE Sciex, Canada)를 각각 사용하여 수행하였다.
또한, 편광도 (Optical rotations)는 JASCO DIP-360 automatic digital polarimeter에서 측정되었으며, 카이랄 물질에 대한 순도측정은 HPLC (Shimadzu LC-6AD, Japan), 컬럼(CHIRACEL OD-H 0.46cmф x 25cm, DAICEL CHEMICAL IND., Co. Osaka, Japan)을 사용하여 측정하였다.
물질 분리를 위한 실리카겔(Silica gel)은 SiliaFlash®P60 (SILICYCLE, 230~400mesh)를 사용하였으며, 박막 TLC 판은 TLC silica gel 60 F254 (MERCK) 제품을 사용하였다.
물질의 합성에 사용된 용매와 시약은 Sigma-Aldrich, Fluka, TCI, Junsei, Duksan pure chemical, SK Chemical 및 SAMCHUN chemical 사에서 Reagent 등급을 구입하여 사용하였다.
<실시예 1> 카바메이트형(Carbamate-form)의 (+)-데커신(decursin) 유도체 합성[(7S)-(+)-(E)-2-(Pyridin-3-yl)ethenyl carbamic acid, 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7- dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl-ester]
하기 합성과정 Ⅰ 및 합성과정 Ⅱ과 같은 공정으로 상기 데커신 유도체를 합성하였다.
1. 합성과정 Ⅰ
[반응식 1]
Figure 112020128723717-pat00004
a. dry 벤젠, TEA, DPPA, 3hr; b. dry 벤젠, 환류, 5hr; c. TEA, 4-DMAP, 100℃, 3hr, 53%
라운드 플라스크에 트랜스-3-(3-피리딜)아크릴산 (화합물 1, 1.5eq)를 Dry 벤젠에 용해시킨 후 트리에틸아민(TEA, 1.5eq), 디페닐 포스포릴 아자이드(DPPA, 1.5eq)을 넣고 80℃에서 3시간 반응시켰다. 물과 에틸아세테이트(EA)로 추출한 다음 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 물을 제거한 후 감압 농축한 조 산물(crude product)를 다시 dry 벤젠에 녹여 80℃에서 하루 가열환류 시켰다. 여기에 (+)-데커시놀(화합물 4, 1eq)을 넣고 트리에틸아민(TEA, 1.2eq), 4-(디메틸아미노)피리딘(DMAP, 0.4eq)을 넣고 100℃에서 3시간 반응시켰다. 반응 용액을 감압 농축하여 얻은 잔사를 헥산과 에틸아세테이트를 이동상으로 하여 실리카겔 컬럼 분리를 통하여 정제하여 상기 데커신 유도체를 얻었다.
Yield=53.0%; ivory-white solid, mp: 125.9℃, Rf = 0.12 (n-HX:EA=1:2); +138.5667 (c=3, CHCl3); 1HNMR(400MHz, DMSO-d6): 10.038(d, J=10.4Hz, NH), 8.446(s, 1H), 8.301(dd, J=1.2, 4.8Hz, 1H), 7.923(d, J=9.6Hz, 1H), 7.756(d, J=7.6Hz, 1H), 7.498(s, 1H), 7.250(m, 2H), 6.809(s, 1H), 6.268(d, J=9.6Hz, 1H), 6.009(d, J=14.8Hz, 1H), 5.069(t, J=3.6Hz, 1H), 3.265(dd, J=4.4, 18.0Hz, 1H), 2.928(dd, J=3.2, 17.6Hz, 1H), 1.393(s, CH3), 1.323(s, CH3); IT-TOF/MS 415.1281[M+Na]+.
2. 합성과정 Ⅱ
[반응식 2-1]
Figure 112020128723717-pat00005
1.0L 삼구 플라스크에 2a(100.0g, 0.670mol, 1.0eq.)와 톨루엔(500.0ml, 5v/w)을 충전하고 10℃ 내지 15℃로 냉각한다. TEA 첨가(71.2g, 0.704mol, 1.05eq)한다. DPA(193.7g, 0.704mol, 1.05eq)를 떨어뜨려 내부 온도(30℃ 이하)를 유지한다. 35℃ 내지 40℃까지 데우고 5시간 동안 혼합한다. 2a가 소비되었음을 나타내는 TLC (DCM/MeOH=20/1)를 확인한다. 혼합물을 10-15℃로 냉각한다. H2O (500ml, 5v/w)를 넣고 10-15분간 저어준다. 유기층을 분리한다. 톨루엔(500.0ml*3)으로 수용층을 3회 추출한다. 유기층를 재분리한다. 유기층(총 2.0L)을 합하여 NaHCO3(300.0ml, 3v/w)로 세척한다. 유기층은 무수 Na2SO4(100.0g, 1.0w/w)에 10~15분 동안 건조하고 여과하여 톨루엔(100ml*2, 1v/w*2)으로 세척한다. 여과수는 약 1000.0ml를 유지하도록 감소된 압력으로 50℃에서 농축되어 다음 단계에 직접 사용한다 (수분이 NMT 0.5%인지 확인).
[반응식 2-2]
Figure 112020128723717-pat00006
2b(1000.0ml 용액)를 80-85℃에서 2~3시간 동안 저어준다. TLC (PE/EA=1/1)는 2b가 소비되었음을 표시한다. 혼합물을 식혀 다음 단계로 사용한다.
[반응식 2-3]
Figure 112020128723717-pat00007
2c(1000.0ml 톨루엔 용액)를 0-5℃ 냉각한다. 데쿠르시놀(Decursinol, 115.5g, 0.469mol, 0.700eq)을 한 부분에 첨가한다. DBU를 낙하(102.0g, 0.670mol, 1.0eq) 한다. 혼합물을 35-40℃에서 4-5시간 동안 저어준다. TLC(PE/EA=1/1)는 약간의 데쿠르시놀만 남아 있는 것으로 나타난다. EA(1000.0ml, 10.0v/w) 추가한다. 물(1000.0ml, 10.0v/w)을 넣고 30분간 저어준다. 유기체를 분리하고, EA (500ml*2, 5.0v/w*2)로 수성층을 추출한다. 복합 유기층은 브라인(brine)으로 세척(500.0ml, 5.0v/w)한다. 유기층은 무수 Na2SO4에서 건조하고 여과하여 EA(50ml*2)로 세척한다. 여과물이 농축되어 원액을 획득한다. 원액에 200ml EA(2.0v/w)를 첨가하고 30분간 환류하여 투명한 용액을 얻는다. 20-25℃에서 2시간 동안 식힌 후 저어준다. 차가운 EA(0-5℃, 50ml*2)로 여과하여 세척한다. 50℃에서 감소된 압력으로 진공에 의해 건조한다. 수율 57.0%, 106.0g 회백색 고체를 획득한다.
<실시예 2> 데커신 유도체을 이용한 화장료 조성물
아래는 상기 실시예 1에서 제조된 데커신 유도체을 이용하여 화장료를 제조하는 방법을 기재하고자 한다. [표 1]은 본 발명에서 제조된 화장료이며 원료명, 함량 및 기능을 기재하였다.
파트 번호 원료명 함량 기능 비고
수상 1 정제수 69.27 용(해)제
2 알지닌 0.35 페하 조정제, 컨디셔닝제 점증 조절
3 판테놀 1.5 수분과 영양공급, 항염증
4 포타슘 글리시리제이트 0.2 항염증제, 안정화제 약방의 감초
5 알란토인 0.15 유연제, 자극완화제
6 다이소듐이디티에이 0.05 금속 봉쇄제, 안정화제
7 에리스리톨 1.5 천연 보습 탄력제
유상 8 다이프로필렌 글라이콜 11.8 보습제, 방부 보조 및 용제
9 토코페릴 아세테이트 0.1 항산화제, 혈행개선
10 향료 0.07 프레쉬 합성향료(취) 기호에 따라
11 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일 1.65 가용화제, 안정화제 피마자유 유 도 체
12 데커신 유도체 1.0 세포재생, 주름개선 -
점증제 13 아크릴산(카보머) 0.42 증점 및 안정화제 사용감 및 증점 조절
14 글리세릴 폴리 아크릴레이트 2.5 사용감 개선, 증점
미용성분 15 소듐 하이알루로 네이트 4.5 보습탄력, 주름개선
16 하이드롤라이즈드 콜라겐 2.0 주름개선 및 탄력 마린콜라겐
17 아데노신 0.04 주름개선 기능성
18 나이아신 아마이드 0.8 미백과 주름개선
19 쇠비름추출물 1.6 자극완화 및 보습제 오행초
20 마그네슘 아스코빌 포스페이트 0.1 미백 및 주름개선 비타민C 유도체
21 카바카바뿌리추출물 0.4 자극완화, 트러블 치료 전통 민간약재
22 식물발효제 1.25 보습탄력, 코팅 보호제 효모발효
total 100
본 발명에 의해 제조된 데커신 유도체를 포함하는 화장료조성물은 수상 조성물, 알콜상 조성물, 점증제 및 미용성분 조성물로 구분될 수 있다.
상기 수상 조성물은 정제수 00 중량부, 알지닌 0.35 중량부, 판테놀 1.5 중량부, 포타슘 글리시리제이트 0.2 중량부, 알란토인 0.15 중량부, 다이소듐이디티에이 0.05 중량부, 에리스리톨 1.5 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 수상 조성물에서 상기 정제수는 용해제이다. 상기 알지닌은 페하 조정제 및 컨디셔닝제로 사용되며 점증 조절 효과가 있다. 상기 판테놀은 수분과 영양을 공급하고 항염증 효과가 있다. 상기 포타슘 글리시리제이트는 항염증 및 안정화 효과가 있다. 상기 알란토인은 유연제 및 피부 자극을 완화한다. 상기 다이소듐이디티에이는 금속 봉쇄제 및 안정화 역할을 한다. 상기 에리스리톨은 천연 보습 탄력 효과가 있다.
상기 유상 조성물은 다이프로필렌 글라이콜 11.8 중량부, 토코페릴 아세테이트 0.1 중량부, 합성향료 0.07 중량부, 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일 1.65 중량부, 상기 데커신 유도체 1.0 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유상 조성물에서 상기 다이프로필렌 글라이콜은 보습제 및 방부 보조 역할을 한다. 상기 토코페릴 아세테이트는 항산화제이고 혈행을 개선하는 효과가 있다. 상기 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일은 가용화제 및 안정화제 역할을 한다. 상기 데커신 유도체는 세포 재생 및 주름 개선 효과가 있다.
상기 점증제는 아크릴산 0.42 중량부, 글리세릴 폴리 아크릴레이트 2.5 중량부를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 점증제에서 상기 아크릴산은 증점제이고 안정화 역할을 한다. 상기 글리세릴 폴리 아크릴레이트는 사용감을 개선하고 증점 역할을 한다.
상기 미용성분 조성물은 소듐 하이알루로 네이트 4.5 중량부, 하이드롤라이즈드 콜라겐 2.0 중량부, 아데노신 0.04 중량부, 나이아신 아마이드 0.8 중량부, 쇠비름추출물 1.6 중량부, 마그네슘 아스코빌 포스페이트 0.1 중량부, 카바카바뿌리추출물 0.4 중량부, 천연 방부보존제 0.4 중량부, 식물발효제 1.25 중량부인 것이 바람직하다.
상기 소듐 하이알루로 네이트는 보습 탄력 및 주름 개선 효과가 있다. 상기 하이드롤라이즈드 콜라겐은 주름개선 및 탄력 효과가 있다. 상기 아데노신 0.04은 주름 개선 효과가 있다. 상기 나이아신 아마이드는 미백 및 주름 개선 효과가 있다. 상기 쇠비름추출물은 피부 자극을 완화하고 보습 효과가 있다. 상기 마그네슘 아스코빌 포스페이트는 비타민 C 유도체로 피부 미백 및 주름 개선 효과가 있다. 상기 카바카바뿌리추출물은 피부 자극을 완화하고 트러블을 완화하는 효과가 있다. 상기 식물발효제는 락토바실러스를 이용한 콩 발효 추출물로 보습 탄력 및 피부 코팅 효과가 있다.
<실시예 3> 데커신 유도체를 이용한 인체적용 실험
본 발명인 데커신 유도체를 이용한 화장료 조성물을 이용하여 제조된 세럼을 인체에 적용하여 피부 노화 완화(눈가주름, 안면 리프팅, 피부 보습, 피부 탄력, 피부 치밀도), 피부톤(밝기)에 대한 인체적용 시험을 실시하였다.
1. 시험 배경
1) 시험 목적
본 연구는 만 30~55세의 여성을 대상으로 시험제품인 ㈜피알지에스앤텍의 “에이지 솔 스킨 뉴트리션 세럼”의 눈가주름, 안면 리프팅, 피부 보습, 피부 탄력, 피부 치밀도, 피부톤(밝기) 개선 효과를 알아보기 위하여 제품 사용 전과 사용 2주 후, 사용 4주 후 에 사용 시험항목을 측정하였다. 시험 종료 후 유효성 및 기호도 설문조사를 완료하였다.
2) 시험 기간
2019년 04월 17일 ~ 2019년 05월 16일
3) 시험 기관
피엔케이피부임상연구센타㈜
4) 제품 정보
대조제품 시험제품
제품코드 에이지 솔 스킨 뉴트리션 세럼
제품 관리 번호 19417-K1-S1
제품 성상 백색 유액상
제품 보관 방법 직사광선이 없는 실온에서 보관
사용 방법 세안 후 손 끝에 적당량을 덜어 필요한 부위에 부드럽게 발라 톡톡 두드리듯이 흡수 시켜 준다. 또한, 인체적용 시험기간 중 본 센타에서 지급한 시험제품 이외에 시험결과에 영향을 미칠 수 있는 활성성분이 들어간 화장품(예: 미백, 주름개선 등의 기능성 화장품)의 사용을 일체 금하였다.
사용 기간 4주 (1일 1회 저녁)
5) 시험대상자
다음의 선정기준에 적합한 자 중 만 30~50세의 성인 여성
- 눈가주름이 있는 만 30~50세의 성인 여성
- 시험책임자 또는 시험책임자의 위임을 받은 사람으로부터 시험대상자에게 알려주어야 할 사항에 대하여 충분히 설명을 듣고 자발적으로 동의서를 작성하고 서명한 자
- 감염성 피부 질환을 포함하는 급, 만성 신체 질환이 없는 건강한 자
- 시험기간 동안 추적 관찰이 가능한 자
2. 시험방법
1) 평가항목
(1) 기기적 평가
- 눈가주름 측정 (Antera 3D CS)
- 안면 리프팅 측정 (F-ray → Image-proⓡ plus)
- 피부 보습 측정 (Corneometer CM825)
- 피부 탄력 측정 (Cutometer MPA580)
- 피부 치밀도 측정(Skin Scanner DUB-USB)
- 피부톤(밝기) 측정 (Visia-CR → Image-proⓡ plus)
(2) 유효성 평가 설문조사(Global Assessment of Efficacy)
- 시험대상자 평가
(3) 안전성평가
각 방문 시 시험제품 사용부위에 대한 연구자 육안평가 결과와 시험대상자 설문결과를 종합하여 연구자가 평가함
2) 기타 조사(관찰)항목
(1) 인구학적 조사: 인체적용 시험 시작 전 성별, 생년월일, 나이 조사
(2) 건강상태 조사: 인체적용 시험에 적합 여부 확인을 위한 육안 검사
(3) 병력 조사: 인체적용 시험 시작 전 주 증상, 발병일, 검사 및 치료 이력에 대하여 조사
(4) 제품기호도 조사: 설문자료를 통한 제품의 기호도를 조사
3) 방문일정: 3 회 방문으로 함
(1) 방문 1: 시험대상자 동의, 시험대상자 선정검사, 시험제품 사용 전, 직후 피부 측정, 이상반응 확인
(2) 방문 2: 사용 2주 후 피부 측정, 이상반응확인
(3) 방문 3: 사용 4주 후 피부 측정, 이상반응확인, 시험제품 회수, 설문 평가
3. 시험결과
본 시험은 만 30~50세의 성인 여성을 대상으로 “에이지 솔 스킨 뉴트리션 세럼”를 4주 사용하는 동안 눈가주름, 안면 리프팅, 피부 보습, 피부 탄력, 피부 치밀도, 피부톤(밝기)에 대한 효과를 측정하였다.
본 시험을 종료한 시험대상자 21명(중도탈락자: 2명 제외)은 모두 여성으로 평균연령은 만 43.381세였다. 선정된 시험대상자들은 특별한 피부 증상은 없었으며 시험에 영향을 미칠 수 있는 질환 및 약물 복용력은 없었다.
1) 눈가주름 측정 결과
시험제품 사용에 의한 눈가주름의 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 2.628%, 사용 4주 후 5.631% 유의하게 감소(p<0.05)하였다.
눈가주름 측정 결과, A.U. (Mean±SD)
구분 A.U.
사용 전 28.286 ± 4.386
사용 2주 후 27.542 ± 4.343
사용 4주 후 26.693 ± 4.159
변화율(%) 사용 2주 후 -2.628
사용 4주 후 -5.631
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000*
사용 전 - 사용 2주 후 0.003*
사용 전 - 사용 4주 후 0.000*
* : p<0.05 by repeated measures ANOVA, post hoc Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
2) 안면 리프팅 측정 결과
시험제품 사용에 의한 안면 리프팅의 변화를 알아보기 위해 볼 부위 각도(°) 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 1.515%, 사용 4주 후 3.234% 유의하게 감소 (p<0.05)하였다.
안면 리프팅 측정 결과, 각도(°) (Mean±SD)
구분 각도(°)
사용 전 32.502 ± 3.944
사용 2주 후 32.010 ± 3.991
사용 4주 후 31.451 ± 3.977
변화율(%) 사용 2주 후 -1.515
사용 4주 후 -3.234
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000*
사용 전 - 사용 2주 후 0.000*
사용 전 - 사용 4주 후 0.000*
* : p<0.05 by repeated measures ANOVA, post hoc Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
3) 피부 보습 측정 결과
시험제품 사용에 의한 파부 보습의 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 10.448%, 사용 4주 후 18.435% 유의하게 증가(p<0.05)하였다.
눈가주름 측정 결과, A.U. (Mean±SD)
구분 A.U.
사용 전 66.616 ± 8.725
사용 2주 후 73.576 ± 7.731
사용 4주 후 78.897 ± 7.526
변화율(%) 사용 2주 후 10.448
사용 4주 후 18.435
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000*
사용 전 - 사용 2주 후 0.000*
사용 전 - 사용 4주 후 0.000*
* : p<0.05 by repeated measures ANOVA, post hoc Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
4) 피부 탄력 측정 결과
시험제품 사용에 의한 피부 탄력의 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 4.500%, 사용 4주 후 8.563% 유의하게 증가(p<0.05)하였다.
피부 탄력 측정 결과, R2 (Mean±SD)
구분 R2
사용 전 0.649 ± 0.059
사용 2주 후 0.678 ± 0.061
사용 4주 후 0.704 ± 0.049
변화율(%) 사용 2주 후 4.500
사용 4주 후 8.563
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000*
사용 전 - 사용 2주 후 0.000*
사용 전 - 사용 4주 후 0.000*
* : p<0.05 by repeated measures ANOVA, post hoc Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
5) 피부 치밀도 측정 결과
시험제품 사용에 의한 피부 치밀도의 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 10.543%, 사용 4주 후 23.583% 유의하게 증가(p<0.025)하였다.
피부 치밀도 측정 결과, % (Mean±SD)
구분 %
사용 전 10.835 ± 2.326
사용 2주 후 11.978 ± 2.624
사용 4주 후 13.390 ± 2.522
변화율(%) 사용 2주 후 10.543
사용 4주 후 23.583
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000#
사용 전 - 사용 2주 후 0.000#
사용 전 - 사용 4주 후 0.000#
#: p<0.025(=5%/2) by Friedman test, post hoc Wilcoxon signed rank test with
Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
6) 피부톤(밝기) 측정 결과
시험제품 사용에 의한 피부톤(밝기)의 변화를 확인한 결과, 시험 제품 사용 전과 비교하여 사용 2주 후 1.951%, 사용 4주 후 3.424% 유의하게 증가(p<0.05)하였다.
피부톤(밝기) 측정 결과, L* (Mean±SD)
구분 L*
사용 전 72.992 ± 3.249
사용 2주 후 74.416 ± 3.270
사용 4주 후 75.491 ± 3.263
변화율(%) 사용 2주 후 1.951
사용 4주 후 3.424
군내 비교
유의 확률		 개체 내 효과검정 0.000#
사용 전 - 사용 2주 후 0.000#
사용 전 - 사용 4주 후 0.000#
* : p<0.05 by repeated measures ANOVA, post hoc Bonferroni correction
※ 변화율(%)=(after-before)/before*100
따라서 시험제품인 “에이지 솔 스킨 뉴트리션 세럼”은,
- 4주 사용으로 눈가주름 개선, 안면 리프팅 개선, 피부 보습 개선, 피부탄력 개선, 피부 치밀도 개선, 피부톤(밝기) 개선에 도움을 주는 제품으로 판단된다.
- 4주 사용으로 피부 노화 완화(안티에이징)에 도움(눈가주름 개선, 안면 리프팅 개선, 피부 보습 개선, 피부탄력 개선, 피부 치밀도 개선, 피부톤(밝기) 개선)을 주는 제품으로 판단된다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 종래 화장료 조성물로 사용되지 않던 데커신 유도체를 이용한 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 눈가주름 개선, 안면 리프팅 개선, 피부 보습 개선, 피부 탄력 개선, 피부 치밀도 개선, 피부톤(밝기) 개선에 도움을 줄 수 있는 화장료 조성물과 그 제조방법을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 피부 노화(안티에이징)에 도움(눈가주름, 안면 리프팅, 피부 보습, 피부 탄력, 피부 치밀도), 피부톤(밝기) 개선에 도움이 되는 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
이와 같이, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타나며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 데커신 유도체 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염에,
    다이프로필렌글라이콜, 글리세릴폴리아크릴레이트, 소듐하이알루노네이트 및 하이드롤라이즈드콜라겐을 포함하되,
    상기 데커신(decursin) 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 다이프로필렌글라이콜 11.8 중량부, 글리세릴폴리아크릴레이트 2.5 중량부, 소듐하이알루노네이트 4.5 중량부 및 하이드롤라이즈드콜라겐 2.0 중량부 를 혼합하고,
    포타슘 글리시리제이트, 다이소듐이디티에이, 에리스리톨, 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일, 쇠비름 추출물 및 카바카바 뿌리 추출물을 더 포함하되,
    상기 화학식 1로 표시되는 데커신 유도체 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 조성물의 총 중량 대비 0.1 내지 2.0 중량%를 혼합하는 것을 특징으로 하는, 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물 :
    <화학식 1>
    Figure 112023500916796-pat00008

  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은,
    데커신(decursin) 유도체인 것을 특징으로 하는 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은,
    카바메이트형(Carbamate-form)의 (+)-데커신(decursin) 유도체인 것을 특징으로 하는 데커신 유도체를 이용한 주름 예방 또는 개선용 화장료조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
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