KR102499478B1 - 캡슐레이션 기반 데이노잔틴 가용화 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캡슐레이션 기반 데이노잔틴 가용화 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 안정성, 라디칼 소거 활성 및 항산화 활성이 향상된 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일로 나노캡슐화된 데이노잔틴 가용화 조성물, 이의 제조방법, 및 상기 데이노잔틴 가용화 조성물의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 의약외품 및 식품 조성물으로서의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 캡슐레이션 기반 데이노잔틴 가용화 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 본 발명은 안정성, 라디칼 소거 활성 및 항산화 활성이 향상된 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일로 나노캡슐화된 데이노잔틴 캡슐화된 조성물, 이의 제조방법, 및 상기 데이노잔틴 가용화 조성물의 화장료 조성물, 약제학적 조성물, 의약외품 및 식품 조성물으로서의 용도에 관한 것이다.
피부에 나노 기술 시스템에 의한 천연 분자의 적용은 피부과 및 화장품에서 수많은 임상적 이점을 얻을 수 있다. 또한 여러 연구를 통해 글리세릴모노올레인 기반의 시스템유도체는 피부 치료에 적합한 것으로 입증되었다. 캡슐화는 열악한 환경 조건과 불안정한 물질의 특성에서 유래된 바람직하지 않은 변화를 방지하는 매우 유용한 기술이다. 이 방법을 통해 활성 화합물은 코팅 재료 내에서 보호되어 안정성과 생체 이용률이 향상된다. 캡슐에는 보호 효과를 얻기 위해 활성성분을 적재하고 안정화 및 최종적으로 전달하는 액정 응집체(리포좀 및 큐보좀) 또는 가교젤 네트워크(하이드로겔)가 포함된다. 이러한 특징으로 인해 식품 및 제약 산업에서 다양한 캡슐화 방법이 사용된다.
데이노잔틴(deinoxanthin, DX)은 하기의 화학식 1의 C40H54O3로 구성된 (all-E)-2,1' dihydroxy-3'-4'-didehydro-1',2'-dihydro-β,ψ-carotene-4-one 화합물로 붉은 색을 띄는 카로티노이드를 말한다.
[화학식 1]
데이노잔틴은 라이코펜(lycopene), 베타 카로틴(beta-carotene) 및 루테인(lutein) 등과 같은 항산화능이 있는 다른 유색 카로티노이드보다 더 높은 항산화력을 가진 것으로 알려져 있으며, HepG2, HT-29 및 PC-3등의 암세포의 분화(proliferation) 및 생장(growth)을 효과적으로 저해하는 항암기능도 포함하고 있음이 최근 연구보고에 의해 규명된 바 있다. 또한, 상기 물질은 저수지 등에서 녹조 및 홍조 현상(algal bloom)을 일으키는 주요원인인 미세조류(microalgae)의 생장을 저해할 수 있는 항생효과도 보고되는 등 그의 이용범위가 매우 넓은 것으로 알려져 있다.
그러나, 데이노잔틴은 친수성이 높아 피부 침투가 용이하지 않으며, 일단 용해를 시켜 유화 입자를 형성하였다고 하더라도, 종래 유화기법 및 유화제를 이용할 경우에는 제형의 안정성이 떨어지고 피부 침투도 용이하지 않다. 또한 데이노잔틴은 빛, 공기, 물, 열 등의 외부 환경에 노출 시 색이 변하기 쉽고 그 역가 보존성이 떨어질 수 있으며, 특히 물과 접촉 시에는 이러한 불안정성이 배가될 수 있다.
선행기술문헌
특허문헌 1. 대한민국 공개특허 제10-2009-0001265호
본 발명자들은 데이노잔틴의 안정성 및 효용성을 증가시키기 위하여 예의 노력한 결과, 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 이용하여 데이노잔틴을 나노캡슐화하는 경우, 데이노잔틴의 생체 안정성 뿐만 아니라 라디칼 소거 활성 및 항산화 활성이 향상될 수 있음을 확인한 후, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일에 데이노잔틴이 캡슐화되는 것을 특징으로 하는, 데이노잔틴 가용화 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한
(A) 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 실온에서 혼합하는 단계,
(B) 상기 교반 용액에 물을 적가하는 단계, 및
(C) 상기 물이 적가된 혼합 용액을 교반하는 단계를 포함하는, 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 데이노잔틴 가용화 조성물의 용도, 예를 들면 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 화장료 조성물, 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물, 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 치료용 의약외품 조성물, 및 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 식품조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 작용 모식도를 도 1에 나타내었다.
본 발명에 따른 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일로 캡슐화된 데이노잔틴을 포함하는 데이노잔틴 가용화 조성물은 생체 안정성 뿐만 아니라 라디칼 소거 활성 및 항산화 활성이 우수하다. 특히, 본 발명은 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 이용하여 나노침전법을 통해 데이노잔틴을 캡슐화함으로써, 독성이 거의 없는 안정성이 확보된 화장료 조성물, 의약품, 의약외품 및 식품으로 유용하게 활용될 수 있을 것으로 기대된다.
도 1은 본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 모식도를 나타낸다.
도 2는 본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 초기 크기 및 PDI를 나타낸다.
도 3은 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 장기 안정성을 나타낸다.
도 4는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
도 5는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀 DX@NC3의 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
도 6는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 세포독성 평가 결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 항산화 활성을 나타낸다.
도 2는 본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 초기 크기 및 PDI를 나타낸다.
도 3은 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 장기 안정성을 나타낸다.
도 4는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
도 5는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀 DX@NC3의 라디칼 소거 활성을 나타낸다.
도 6는 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 세포독성 평가 결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명에 따라 제조된 데이노잔틴 미셀의 항산화 활성을 나타낸다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 대하여 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 하나의 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니며, 발명의 권리범위 내에서 구현예에 대한 다양한 변형이 가능함은 당업자에게 자명하다. 본 명세서 전체에서 특별한 언급이 없는 한 "포함" 또는 "함유"라 함은 어떤 구성 요소(또는 구성 성분)를 별다른 제한 없이 포함함을 지칭하며, 다른 구성 요소(또는 구성 성분)의 부가를 제외하는 것으로 해석될 수 없다.
제1구현예에 따르면,
본 발명은 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일에 데이노잔틴이 캡슐화되는 것을 특징으로 하는, 데이노잔틴 가용화 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물에 있어서, 상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:100 내지 1:12.5인 것을 특징으로 한다. 바람직하기는, 상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:25인 것을 특징으로 한다.
제2구현예에 따르면,
본 발명은
(A) 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 실온에서 혼합하는 단계,
(B) 상기 교반 용액에 물을 적가하는 단계, 및
(C) 상기 물이 적가된 혼합 용액을 교반하는 단계를 포함하는, 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:100 내지 1:12.5인 것을 특징으로 한다. 바람직하기는, 상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:25인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 물은 시린지 펌프(syringe pump)를 이용하여 0.05 ~ 0.1mL/s의 유속으로 적가되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조방법에 있어서, 상기 교반은 500 ~ 1000rmp으로 30분 동안 수행되는 것을 특징으로 한다.
제3구현예에 따르면,
본 발명은 상기 데이노잔틴 가용화 조성물을 유효성분으로 포함하는 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 화장료는 앰플, 크림, 로션, 화장수, 에센스 또는 팩의 형태로 제조되는 것을 특징으로 한다.
제4구현예에 따르면,
본 발명은 상기 데이노잔틴 가용화 조성물을 유효성분으로 포함하는 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 약제학적 조성물은 일반적인 경구 또는 비경구 투여 방법으로 환자에게 투여될 수 있으며, 고체 또는 액체 형태 어떠한 형태로도 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용 가능한 1종 이상의 액체 또는 고체 담체를 더 포함할 수 있다. 또한 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 상기 고체 형태의 제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제, 펠렛제, 세립제 또는 분제일 수 있으며, 이러한 고형제제는 상기 복합체에 담체, 부형제 및/또는 희석제를 첨가하여 조제할 수 있다. 상기 담체, 부형제 및/또는 희석제로는 락토오스(lactose), 수크로오스(sucrose), 덱스트로오스(dextrose), 만니톨(mannitol), 말리톨(malitol), 소르비톨(sorbitol), 자일리톨(xylitol), 에리트리톨(erithritol), 전분(starch), 아카시아고무(acacia rubber), 알지네이트(alginate), 젤라틴(gelatin), 칼슘 포스페이트(calcium phosphate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 셀룰로오스(cellulose), 폴리비닐 피롤리돈(polyvinyl pyrrolidone), 마그네슘 스테아레이트(magnesium stearate) 및 광물유 등이 있다. 상기 액체 형태의 제제는 용액, 현탁액 또는 유탁액일 수 있으며, 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 경구용으로 적당한 수성 현탁제로는 미분된 활성 성분을 천연 또는 합성검, 수지, 메틸셀룰로오스(methyl cellulose), 소디움카르복시메틸셀룰로오스(Sodium carboxymethyl cellulose) 및 공지의 현탁제와 같은 점성 물질에 분산시켜 제조될 수 있다. 비경구 투여제로는 주사제, 점적제, 수액, 연고, 스프레이제, 현탁제, 유제, 좌제 등을 들 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol), 올리브 오일과 같은 식물성 오일, 에틸올레이트(ethyl oleate)와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골(macrogol), 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴(glycerogelatin) 등이 사용될 수 있다.
제5구현예에 따르면,
본 발명은 상기 데이노잔틴 가용화 조성물을 유효성분으로 포함하는 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 치료용 의약외품 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 의약외품 조성물에 있어서, 상기 의약외품 조성물은 소독 청결제, 샤워폼, 가그린, 물티슈, 세제 비누, 핸드 워시, 가습기 충진제, 마스크, 연고제 또는 필터 충진제인 것을 특징으로 한다.
제6구현예에 따르면,
본 발명은 상기 데이노잔틴 가용화 조성물을 유효성분으로 포함하는 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 식품조성물을 제공하고자 한다.
본 발명에 따른 식품 조성물에 있어서, 상기 식품은 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 또는 비타민 복합제인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 식품 조성물에 있어서, 상기 식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 조성물은 천연과일쥬스, 과일쥬스 음료 또는 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
이하, 발명의 이해를 돕기 위해 다양한 실시예를 제시한다. 하기 실시예는 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 발명의 보호범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1. 데이노잔틴 미셀의 제조 및 특성분석
1-1. 데이노잔틴 미셀의 제조
다양한 농도의 데이노잔틴(DX)를 함유하는 데이노잔틴 미셀 나노입자(DX@NCs)를 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 사용하여 나노침전을 통해 제조하였다. 먼저 데이노잔틴을 에탄올에 0.1% 농도로 용해시키고 상기 데이노잔틴(DX)에 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일(PEG)을 각각 1:100(DX@NC1), 1:50(DX@NC2), 1:25(DX@NC3), 1:12.5(DX@NC4) 및 1:0(CTL) 중량비로 첨가해 두 시간동안 로딩하였다. 시린지 펌프(LEGATO100, Kd Scientific, Korea)를 사용하여 0.075 mL/s의 유속으로 방울로 5 mL의 DIW에 첨가되었다. 교반 속도는 530rpm으로 유지하였다. 그 후 두 시간동안 cold trap에서 vacuum pump를 이용해 에탄올을 날려준다. 에탄올을 날려준 다음 15ml coniclal tube에 용액을 넣고 5ml가 되도록 DIW를 첨가해준다.
1-2. 데이노잔틴 미셀의 안정성 평가
상기 제조된 데이노잔틴 미셀의 안정성을 알아보기 위하여 DX@NCs의 크기 및 PDI를 Zetasizer(ZEN3600, Malvern, Worcestershire, UK) 장비를 이용하여 분석하였다. 그 결과, 모든 DX@NCs의 크기 및 PDI가 안정적으로 형성되었으며(도 2) 4주가 지난 시점 까지도 DX@NC4를 제외한 DX@NCs의 크기 및 PDI가 안정적으로 유지되는 것으로 나타났다(도 3).
실시예 2. 데이노잔틴 미셀(DX@NC3)의 DPPH 활성산소 소거 활성
먼저, 95% 에탄올에 녹인 0.1mM DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, Sigma, USA) 50㎕와 IDX@NC3 150㎕를 96웰 플레이트에 분배하였다. 그 다음, 실온의 암실에서 1시간 동안 반응시켰다. 마지막으로 마이크로플레이트 리더(VICTOR X5, PerkinElmer, Singapore, Republic of Singapore)를 사용하여 515 nm에서 잔류 라디칼의 농도를 측정하였다. 각 응답을 3회 측정하여 평균값을 계산하였다.
그 결과, DX@NC3인 경우 활성산소 소거 활성은 약 95%로 나타났으며, 제조 후 햇빛에 12시간 노출 및 3주가 지난 시점 까지도 약 87%의 활성을 유지할 수 있는 것으로 나타났다(도 4 및 도 5).
실시예 3. 데이노잔틴 미셀(DX@NC3)의 시험관내 세포독성 평가
DX@NC3의 세포 독성을 MTT 분석을 통해 평가하였다. 마우스 섬유아세포(NIH 3T3, ATCC)를 96-웰 플레이트에 1X104세포/웰의 밀도로 시딩하고 24시간 동안 배양하였다. 그런 다음, 세포에 다양한 농도(10μg/ml, 25μg/ml, 50μg/ml 및 100μg/ml)의 DX@NC3를 처리하고 24시간 동안 추가로 배양하였다. 24시간 동안 인큐베이션한 후, 배지를 100μL MTT 용액(배지 중 1mg/mL)을 포함하는 200μL 새로운 배지로 교체하고 추가 4시간 동안 인큐베이션하였다. 마지막으로 모든 배지를 제거하고 100 μL/well SDS(0.5% v/v) 용액을 첨가한 후 30분간 진탕하였다. 마이크로플레이트 리더(VICTOR X5, PerkinElmer, Republic of Singapore)를 사용하여 565 nm에서 흡광도를 측정하였다.
그 결과, DX@NC3를 100μg/ml의 농도로 처리하는 경우에도 세포독성을 나타내지 않는 것으로 확인되었다(도 6).
실시예 4. 데이노잔틴 미셀(DX@NC3)의 시험관내 항산화 활성 평가
NIH 3T3 세포를 96-well plate에 10,000 cells/well의 밀도로 접종하고 24시간 동안 배양하였다. DX@NC3는 10ng/ml, 100ng/ml 및 1ug/ml의 농도에 따라 배지에 희석하여 제조하였다. 그리고 H2O2(5 uM) 처리 후 8시간 동안 배양하였다. 비교를 위해 H2O2가 없는 대조군을 준비하였다. PBS로 세척하여 샘플 용액을 제거한 후, 세포를 암 조건에서 10μM H2DCFDA 용액 지시약으로 처리하고 추가로 90분 동안 인큐베이션하였다. 마지막으로, 485 nm의 여기 파장 및 535 nm의 방출 파장에서 마이크로플레이트 판독기(VICTOR X5, PerkinElmer, Republic of Singapore)를 사용하여 시험관 내 ROS에 의해 산화된 디클로로플루오레세인의 형광 강도를 검출했습니다.
그 결과, DX@NC3는 10ng/ml의 낮은 농도에서도 상당한 항산화 활성을 나타낼 수 있는 것으로 확인되었다(도 7).
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현 예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (12)
- 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일에 데이노잔틴이 캡슐화되는 데이노잔틴 가용화 조성물로서,
상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:50 내지 1:25인 것을 특징으로 하는 것인, 데이노잔틴 가용화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:25인 것을 특징으로 하는, 데이노잔틴 가용화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 데이노잔틴 가용화 조성물은 우수한 라디칼 소거 활성 및 항산화 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 것인, 데이노잔틴 가용화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 데이노잔틴 가용화 조성물은 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 사용되는 것을 특징으로 하는, 데이노잔틴 가용화 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 데이노잔틴 가용화 조성물은 피부노화 및 주름개선의 예방 또는 개선용 식품조성물에 사용되는 것을 특징으로 하는, 데이노잔틴 가용화 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물을 유효성분으로 포함하는 것인, 화장료 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 화장료 조성물을 피부노화 및 주름개선 예방 또는 개선용으로 사용되는 것인, 화장료 조성물.
- 제1항에 따른 데이노잔틴 가용화 조성물의 제조 방법으로, 상기 방법은:
(A) 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일을 1:50 내지 1:25의 중량비로 실온에서 혼합하는 단계,
(B) 상기 교반 용액에 물을 적가하는 단계, 및
(C) 상기 물이 적가된 혼합 용액을 교반하는 단계를 포함하는 것인, 방법.
- 제8항에 있어서,
상기 데이노잔틴 및 피이지-40하이드로제네이티드 캐스터오일의 중량비는 1:25인 것을 특징으로 하는, 방법.
- 삭제
- 제8항에 있어서,
상기 물은 시린지 펌프(syringe pump)를 이용하여 0.05 ~ 0.1mL/s의 유속으로 적가되는 것을 특징으로 하는 것인, 방법.
- 제8항에 있어서,
상기 교반은 500 ~ 1000rmp으로 30분 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 것인, 방법.
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2021
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