KR102494365B1 - 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료 - Google Patents

저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 종래 통신용 기판 소재 및 안테나용 소재 등의 경우, 대부분 유리 섬유가 포함된 열경화형 복합소재를 제공하고 있으나, 이러한 소재는 유전율이 4 이상으로 5G, 6G 통신 대역에서 요구되는 유전율을 만족하지 못하여, 전송 손실이 증대되는 문제점을 해결하기 위한 저유전성 열경화성 수지 조성물을 제공하는 것에 관한 것이다. 구체적으로, 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 다관능성 (메타)아크릴계 단량체, 개시제 및 경화 촉진제를 포함하는 저유전성 열경화성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 소재에 관한 것이다.

Description

저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료{Low-dielectric thermosetting resin composition and low-dielectric material prepared therefrom}
본 발명은 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료에 관한 것이다.
최근의 전송신호의 고속화 요구에 수반하여, 전송 신호의　고주파화가 현저하게 진행되고 있어,　1GB를 10초 안에 내려받는 시대 즉, 5세대 이동통신(5G　Networks) 시대가 열리고 있다.
2GHz 이하의 주파수를 사용하는 4G와 달리,　5G는 28GHz의 초고대역 주파수를 사용하는데, 이러한 고주파　신호는 감쇠하기 매우 쉽기 때문에, 전송　손실을 억제하는 방법이 요구되고 있다. 전송 손실은 절연 재료에서 유래하는 '유전체 손실'과 (연성)동박적층판 자체에서 유래하는 '도체 손실'로 구별할 수 있으며,
교번(交番) 전계 1사이클당 유전체 중에서 소비되는 에너지와 유전체 중에 저장되는 에너지의 비를 유전 정접(tanδ)이라하고, 유전 손실은 비유전율(比誘電率)(ε과 재료의 유전 정접의 곱에 비례하므로, 고주파 영역에서 유전체 손실이 더욱 증대된다. 또한, 전자 소자의 고밀도 실장화에 따라서 단위 면적당의 발열량이 많아지므로 절연 재료의 유전 손실을 조금이라도 작게 하기 위해서는 tanδ가 작은 재료를 사용할 필요가 있다. 유전 손실이 작은 저유전성 고분자 재료를 사용함으로써 유전 손실 및 전기 저항에 의한 발열이 억제되고, 그 결과 신호의 오작동도 적어지기 때문에 3.5GHz ~ 28GHz 영역대의 고주파 통신 분야에서는 전송 손실이 적은 재료가 강하게 요망되고 있다.　
그러나 종래 통신용 기판 소재 및 안테나용 소재 등의 경우, 대부분 유리 섬유가 포함된 폴리이미드 수지, 에폭시 수지, 에스테르 수지 등의 열경화형 복합소재를 제공하고 있으나, 이러한 소재는 유전율이 4 이상으로 5G, 6G 통신 대역에서 요구되는 유전율을 만족하지 못하여, 전송 손실이 증대되는 문제가 있었다.
따라서 3.5GHz ~ 28GHz의 고주파 영역대가 요구되는　5G　이동통신에 적용될 수 있는 신규한 저유전 재료가 요구되는 실정이다.
한국 공개특허공보 제10-2000-0068847호(2000.11.25.)
본 발명의 목적은 3.5GHz 내지 28GHz의 고주파 영역대에서 유전 손실이 현저히 저감된 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료를 제공하는 것이다.
특히, 1 내지 20 GHz의 고주파 영역대에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 4 미만을 가지고, 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만을 가지는 고주파 영역대에서의 유전 정접(tanδ)이 4 미만을 가져, 전송 손실을 현저히 저감시켜, 5G 이동통신에 적용될 수 있는 저유전 재료를 제공하는 것이다.
또한, 180 ℃ 이하의 기존의 열경화 공정을 그대로 적용할 수 있으며, 대면적화가 용이하여 큰 구조물의 제조에 적합한 저유전 열경화형 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명은 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 다관능성 (메타)아크릴계 단량체, 개시제 및 경화 촉진제를 포함하는 저유전성 열경화형 수지 조성물인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체의 지환족 헤테로 고리는 탄소수 4 내지 6을 포함하고 질소, 산소 및 황으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 또는 둘의 헤테로 원소를 가지는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 지환족 헤테로 고리는 2 미만의 쌍극자 모멘트를 가지는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 디프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 1.5 : 1 내지 1 : 1.5의 중량비로 포함되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 개시제는 145 ℃의 0.2 M 벤젠 용액에서 반감기가 25 내지 35 시간인 퍼옥사이드계 개시제인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 경화 촉진제는 망간 아세테이트, 망간 나프탈레이트, 망간 카보네이트 및 망간 브로마이드에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 저유전성 열경화형 수지 조성물은 25 ℃에서 점도가 100 mPa·s 내지 500 mPa·s인 것일 수 있다.
본 발명은 상술한 저유전성 열경화형 수지 조성물을 열경화하여 제조된 저유전 재료를 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예로서 상기 열경화는 130 ℃ 내지 200 ℃ 에서 수행되는 것일 수 있다.
본 발명의 저유전 재료는 주파수 10 내지 20 GHz에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 3.24 미만인 것일 수 있다.
본 발명의 저유전 재료는 주파수 10 내지 20 GHz에서의 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만인 것일 수 있다.
본 발명에 따른 저유전성 열경화형 수지 조성물로부터 제조된 저유전 소재는 1 내지 20 GHz의 고주파 영역대에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 3.28 미만으로 우수한 저유전 특성을 가지는 효과가 있다. 또한, 1 내지 20 GHz의 영역대에서 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만으로 전송 손실이 현저히 저감되어, 우수한 5G 이동통신에서 우수한 전송 특성을 구현할 수 있는 장점이 있다.
더욱이, 본 발명에 따른 저유전성 열경화형 수지 조성물은 기존의 열경화 공정을 이용하여 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 130 내지 180 ℃의 온도범위에서 경화할 수 있고, 대면적, 대형화 및 형상 조절이 용이하여 소형 부품뿐만 아니라, 대형 구조물에 바람직하게 적용될 수 있는 장점을 가진다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조한 저유전 소재의 1 GHz 내지 20 GHz 주파수 영역대에서 유전율 및 유전정접을 나타낸 그래프이다.
이하 첨부된 도면들을 포함한 구체예 또는 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 구체예 또는 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 용어 '(메타)아크릴레이트'는 '메타크릴레이트'와 '아크릴레이트'를 모두 포함하는 의미로 사용된 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 재료를 제공한다.
본 발명자는 종래 통신용 기판 소재 및 안테나용 소재 등의 경우, 대부분 유리 섬유가 포함된 폴리이미드 수지, 에폭시 수지, 에스테르 수지 등의 열경화형 복합소재를 제공하고 있으나, 이러한 소재는 유전율이 4 이상으로 5G, 6G 통신 대역에서 요구되는 유전율을 만족하지 못하여, 전송 손실이 증대되는 문제점을 인식하고, 이를 해결하기 위한 새로운 저유전 소재에 대한 연구를 심화하였다.
이에 따라, 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 다관능성 (메타)아크릴계 단량체, 개시제 및 경화 촉진제를 포함하는 저유전성 열경화형 수지 조성물을 열경화하여 저유전 소재를 제조함으로써, 10 GHz 내지 20 GHz의 고주파 영역대에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 3.23 미만, 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만을 가져, 고주파대 영역에서 우수한 전송 특성을 구현할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명에 따른 저유전성 열경화형 수지 조성물 및 이로부터 제조된 저유전 소재에 대하여 상세히 설명한다. 본 발명에 따른 저유전성 열경화형 수지 조성물은, 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 다관능성 (메타)아크릴계 단량체, 개시제 및 경화 촉진제를 포함하는 것이다.
상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 헤테로 원소를 가지는 지환족 고리를 가지는 (메타)아크릴계 단량체를 의미하는 것으로, 지환족 헤테로 고리는 탄소수 4 내지 6을 포함하고 질소(N), 산소(O) 및 황(S)으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 또는 둘의 헤테로 원소를 가지는 것일 수 있다.
또한, 상기 지환족 헤테로 고리는 2 미만의 쌍극자 모멘트(diphole moment)를 가지는 것일 수 있고, 상기와 같은 쌍극자 모멘트를 가짐으로써, 헤테로 원소를 포함함에도 불구하고 무극성 분자에 가깝게 극성이 감소되며, 후술하는 경화체인 저유전 소재의 총 쌍극자 모멘트의 합인 유전체의 분극밀도(polarization density, C/m2)이 저감되어, 저유전 특성이 향상되는 효과를 가질 수 있어 바람직하다.
상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체의 바람직한 일 예로는 N-(아크릴로일)모르폴린 및 N-(아크릴로일)피페리딘 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 것일 수 있다.
상기 다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 2관능성 아크릴레이트를 바람직하게 사용할 수 있고, 구체적으로는 디프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체와 다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 중량비로 2 : 0.5 내지 0.5 내지 2로 포함되는 것일 수 있고, 바람직하게는 1.5 : 1 내지 1 : 1.5로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 개시제는 중합의 개시를 위한 라디칼 생성용 물질로, 145 ℃의 0.2 M 벤젠 용액에서 반감기가 25 시간 내지 35 시간인 퍼옥사이드계 개시제일 수 있다.
상기 개시제의 바람직한 일 예로는 쿠멘하이드록퍼옥사이드(Cumene hydroperoxide) 등일 수 있다.
상기 개시제는 저유전성 수지 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것일 수 있고, 바람직하게는 0.3 내지 5 중량%, 더 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기와 같은 반감기를 가지는 개시제를 사용하는 경우, 130 내지 180 ℃의 온도범위에서 경화를 수행할 수 있어, 종래 열풍 공정장치를 그대로 적용 가능하여, 경제적이면서도 대형 구조물, 대면적 등의 구현이 용이한 장점을 가진다.
상기 경화 촉진제는 경화를 촉진하기 위한 물질로, 구체적인 일 예로 망간 아세테이트, 망간 나프탈레이트, 망간 카보네이트 및 망간 브로마이드에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 것을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 경화 촉진제는 경화 촉진제는 저유전성 수지 조성물 전체 중량에 대하여 1 중량% 미만으로 포함되는 것일 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 0.9 중량%로 포함되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 저유전성 열경화성 수지 조성물은 25 ℃에서 점도가 100 mPa·s 내지 1.000 mPa·s, 바람직하게는 150 mPa·s 내지 500 mPa·s일 수 있고, 상기 점도 범위에서, 구현하고자 하는 경화물인 저유전 소재의 형상 및 크기의 제어가 용이하여 바람직할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 저유전 소재는 상술한 저유전성 열경화성 수지 조성물을 열경화하여 제조되는 것일 수 있다.
상기 열경화는 130 ℃ 내지 200 ℃ 에서 수행되는 것일 수 있으며, 바람직하게는 150 ℃ 내지 180 ℃에서 수행되는 것일 수 있고, 경화 시간으로는 30 분 내지 12 시간 동안 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 열경화 방법으로는, 공지된 방법을 제한없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 열풍 건조기를 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시에에 따른 저유전성 열경화성 수지 조성물은 상술한 바와 같이, 130 ℃ 내지 200 ℃의 온도에서 경화체를 구현할 수 있어, 종래의 열경화 장치를 그대로 적용할 수 있어 경제적으로 저유전 소재를 제조할 수 있으며, 대형 구조물이나, 대면적으로 구현하는 것 역시 용이한 장점을 가진다.
상기 저유전 소재는 주파수 1 GHz 내지 20 GHz에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 3.28 미만, 주파수 10 GHz 내지 20 GHz 에서의 유전율은 3.24 미만, 더 구체적으로는 3.23 미만으로, 고주파수 영역에서 우수한 저유전 특성을 구현한다.
또한, 주파수 1 내지 20 GHz에서의 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만, 더 구체적으로는 10 내지 20 GHz에서의 유전정접이 0.008 미만, 더 구체적으로는 0.0079 미만으로 고주파수 영역에서 낮은 유전 손실을 가짐으로써, 우수한 전송 특성을 구현할 수 있다. 상술한 바와 같이, 본 발명의 저유전성 열경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 저유전 소재는 주파수 1 GHz 내지 20 GHz의 고주파수 영역대에서 낮은 유전율(Dk) 및 낮은 유전정접(Df)을 가져, 5G 이동통신 영역에서 전송 특성을 향상시킬 수 있고, 바람직하게 적용 가능함을 시사한다.
특히, 본 발명의 저유전성 열경화성 수지 조성물은 150 ℃ 내지 180 ℃의 온도 조건에서 열경화를 수행할 수 있어, 종래 구축되어있는 경화 장치에 그대로 적용하할 수 있어, 경제적이면서도 성형체인 저유전 소재의 대형화 및 대면적화가 용이한 장점을 가진다.
이하 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실험방법]
1. 유전율 및 유전정접 측정
아래 실시예1에서 제조한 저유전 소재를 5 cm × 5 cm × 1 mm 의 크기로 잘라내어 시편을 제조하고, 담스테크의 DAK-TL를 이용하여, 주파수 5 내지 200 GHz sweep으로 값을 측정하였다.
[실시예1]
아크릴로일 모르폴린과 디프로필렌 글리콜 디아크릴레이트를 중량비로 1:1로 혼합하여 단량체 혼합물을 제조하고, 제조된 단량체 혼합물 100중량부에 대하여 쿠멘하이드록퍼옥사이드를 1 중량%, 망간 나프탈레이트 0.1 중량%를 첨가하여, 수지 조성물을 제조하였다.
제조된 수지 조성물을 150 ℃에서 30분 동안 경화하여, 저유전 소재를 제조하였다.
상기 실시예1에서 제조한 저유전 소재의 유전율 및 유전정접을 측정하여, 도 1에 나타내었다.
도 1에서와 같이, 실시예1에서 제조한 저유전 소재는, 10 내지 20 GHz 영역대에서 유전정접(tanδ)이 0.008 미만을 가지는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 10 내지 20 GHz 주파수 영역에서 유전율(ε')이 3.23 미만의 값을 가지는 것을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명에 따른 저유전성 열경화성 수지 조성물은 2 GHz 이상의 주파수 영역대인 고주파수에서도 저유전특성 및 유전정접이 낮아, 5G 뿐만 아니라 6G 이동통신 우수한 전송 특성을 구현할 수 있고, 바람직하게 적용될 수 있음을 알 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 다관능성 (메타)아크릴계 단량체, 개시제 및 경화 촉진제를 포함하고,
    상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 1.5 : 1 내지 1 : 1.5의 중량비로 포함되는 것인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체의 지환족 헤테로 고리는 탄소수 4 내지 6을 포함하고 질소, 산소 및 황으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 또는 둘의 헤테로 원소를 가지는 것인, 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서
    상기 지환족 헤테로 고리는 2 미만의 쌍극자 모멘트를 가지는 것인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    다관능성 (메타)아크릴계 단량체는 디프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트 및 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 개시제는 145 ℃의 0.2 M 벤젠 용액에서 반감기가 25 내지 35 시간인 퍼옥사이드계 개시제인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 경화 촉진제는 망간 아세테이트, 망간 나프탈레이트, 망간 카보네이트 및 망간 브로마이드에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    25 ℃에서 점도가 100 mPa·s 내지 500 mPa·s인 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물.
  9. 제1항 내지 제4항 및 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항의 고주파 통신용 저유전성 열경화형 수지 조성물을 열경화하여 제조된 고주파 통신용 저유전 재료.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 열경화는 130 ℃ 내지 200 ℃ 에서 수행되는 것인 고주파 통신용 저유전 재료.
  11. 제9항에 있어서,
    주파수 10 내지 20 GHz에서의 유전율(Dk, Dielectric Constant)이 3.24 미만인 고주파 통신용 저유전 재료.
  12. 제9항에 있어서,
    주파수 10 내지 20 GHz에서의 유전정접(Df, Dissipation factor) 이 0.008 미만인 고주파 통신용 저유전 재료.
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