KR102476917B1 - 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 - Google Patents
비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102476917B1 KR102476917B1 KR1020200109340A KR20200109340A KR102476917B1 KR 102476917 B1 KR102476917 B1 KR 102476917B1 KR 1020200109340 A KR1020200109340 A KR 1020200109340A KR 20200109340 A KR20200109340 A KR 20200109340A KR 102476917 B1 KR102476917 B1 KR 102476917B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- tacky
- copolymer film
- elastic copolymer
- glycol
- weight
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 32
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 20
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- 230000009975 flexible effect Effects 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- VUFBCWUJICCKDU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1C VUFBCWUJICCKDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC(=O)C=C UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011837 N,N-methylenebisacrylamide Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKOCEZNSPECCQ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethyl-methylamino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)CCN(C)CCN(C)C BHKOCEZNSPECCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNPOXGBNFMJHE-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-amine Chemical compound C1CN2C(N)CC1CC2 IGNPOXGBNFMJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSNYTEYOTCTPSO-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ol Chemical compound C1CN2C(O)CC1CC2 FSNYTEYOTCTPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine Chemical compound C1CC2C(N)CN1CC2 REUAXQZIRFXQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBPHZCRAKOJSMX-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-amine Chemical compound C1CN2CCC1(N)CC2 DBPHZCRAKOJSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQRSQXFVRUWISR-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-ol Chemical compound C1CN2CCC1(O)CC2 RQRSQXFVRUWISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQGGYGKXKWTXTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propane Chemical compound C=CCOCC(COCC=C)(COCC=C)COC=C JQGGYGKXKWTXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1 WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWKKSUCSNDHNJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanol Chemical compound CC1=NC=CN1CCO JJWKKSUCSNDHNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTUMQYGZQYEOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanol Chemical compound CN1CCN(CCO)CC1 QHTUMQYGZQYEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKIBNDQQGHSOMR-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(dimethylamino)propyl-methylamino]ethanol Chemical compound CCC(N(C)C)N(C)CCO AKIBNDQQGHSOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVKTYUDLMQWYFG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)CCO WVKTYUDLMQWYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEERWUUHFUFJJT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1.CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZEERWUUHFUFJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-ylethanol Chemical compound OCCN1C=CN=C1 AMSDWLOANMAILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKZCRWFNSBIBEW-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,2-trimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)(C)CN PKZCRWFNSBIBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUDHWBKFFJGMA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CC1=NC=CN1CCCN NDUDHWBKFFJGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1C=CN=C1 KDHWOCLBMVSZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 3-imidazol-1-ylpropan-1-ol Chemical compound OCCCN1C=CN=C1 RYZVYLGJZFNBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 3-quinuclidinol Chemical compound C1C[C@@H]2C(O)C[N@]1CC2 IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)ethyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1CCOCCN1CCOCC1 ZMSQJSMSLXVTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021581 Cobalt(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N biphenylen-1-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JQRRFDWXQOQICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 SNVTZAIYUGUKNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001548 drop coating Methods 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KHILLYASAGTPOI-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate;hydrate Chemical compound O.[Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 KHILLYASAGTPOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrate Chemical compound O.[Na] NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08L33/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
본 발명은 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함하여, 표면 끈적임이 없고, 탄성 및 강도가 우수한 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
아크릴 수지의 성형체는 투명성이 우수하고, 아름다운 외관과 내후성을 갖기 때문에, 전기 부품, 차량 부품, 광학용 부품, 장식품, 간판 등의 용도에 폭넓게 사용되고 있다. 그 중에서도 필름상의 아크릴 수지 성형체(이하「아크릴 수지 필름」이라고 기재함)는, 투명성, 내후성, 유연성, 탄성 및 가공성이 우수하다고 하는 특성으로 인하여, 그 종류와 사용량이 증가하고 있다.
그러나 종래 사용되는 아크릴 수지 필름은 표면이 점착성을 띄어 끈적거리는 문제점이 있어, 투명성, 내후성, 유연성, 가공성 등의 아크릴 수지 필름의 우수한 물성을 가지며 동시에 표면 끈적임이 없는 비-점착성을 가지는 탄성 특성이 우수한 필름이 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함하여, 표면 끈적임이 없는 비-점착성(non-tacky) 특성을 가지고, 우수한 복원율, 굽힘성, 내구성, 강도 등의 물성을 가지는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 양태로서 상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부를 기준으로 아크릴아미드는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부를 기준으로 N-이소프로필 아크릴아미드는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 탄성 공중합체 필름은 글리콜계 용매를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 글리콜계 용매는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜 등에서 선택되는 1종 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 공중합체 100 중량부에 대해 글리콜계 용매 20 내지 60 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 탄성 공중합체 필름은 ASTM D638 따른 인장강도가 0.1 내지 40 kgf/cm2인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 탄성 공중합체 필름의 수직방향으로 10 N의 외력을 가하는 경우, 두께 복원율은 10 초 내 90% 이상인 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 탄성 공중합체 필름은 곡률반경이 10R 이하인 것일 수 있다.
본 발명의 다른 일 양태는 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물과 글리콜계 용매를 혼합하여 혼합 용액을 제조하는 단계; 상기 혼합 용액을 기판 상에 도포 및 경화하는 단계; 를 포함하는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 제조방법인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 양태로서 상기 혼합용액은 광개시제를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태로서 상기 단량체 혼합물과 글리콜계 용매의 중량비는 5 : 1 내지 5 : 3인 것일 수 있다.
본 발명의 탄성 공중합체 필름은 표면 끈적임이 없는 비-점착성(non-tacky)을 가지고, 우수한 유연성, 굽힘성, 투명성, 강도 등의 물성을 가지며, 두께 방향으로의 복원율이 우수하며, 지속적인 굽힘이나 장시간 접힘 상태에서도 필름의 손상이 적고, 내구성 및 굽힘성이 우수하여, 벤더블(bendable), 플렉시블(flexible), 롤러블(rollable) 또는 폴더블(foldable) 특성을 요구하는 다양한 분야에 유용하게 적용할 수 있는 장점이 있다.
도 1은 본 발명의 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름의 제조방법을 나타낸 모식도이다.
이하 첨부된 도면들을 포함한 구체예 또는 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 구체예 또는 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명에서 사용되는 용어 '비-점착성'은 'non-tacky'와 동일한 의미이고, 끈적거림이 거의 없거나 또는 끈적거림이 완전히 없는 상태를 의미하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 발명자는 아크릴계 필름의 우수한 기계적 물성을 구현하면서도, 표면이 끈적거리는 점착성을 제거하고자 연구를 심화하였다. 이에 따라, 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함함으로써, 상기와 같은 효과를 구현할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명에 따른 비-점착성 탄성 공중합체 필름에 대해 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 비-점착성 탄성 공중합체 필름은, 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함하는 것이다.
상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate) 100 중량부를 기준으로 아크릴아미드(acrylamide, AA)는 10 내지 50 중량부로 것일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부를 기준으로 N-이소프로필 아크릴아미드(N-isopropyl acrylamide, NIPAM)는 10 내지 50 중량부로 것일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 탄성 공중합체 필름은 상기 3 종의 단량체를 상기 함량 범위로 사용하여, 중합된 공중합체를 포함하는 탄성 공중합체 필름을 제조함으로써, 종래 사용되던 탄성 필름의 표면 끈적임 문제를 해결할 수 있었다.
상기 탄성 공중합체 필름은 글리콜계 용매를 더 포함하는 것일 수 있고, 상기 글리콜계 용매는 구체적으로 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜 등에서 선택되는 1종 이상인 것일 수 있다. 상기 글리콜계 용매는 상기 공중합체 100 중량부에 대해 10 내지 150 중량부로 포함하는 것일 수 있고, 구체적으로는 20 내지 60 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
상기 범위의 글리콜 용매와 상술한 단량체 혼합물을 함께 포함함으로써, 표면 끈적임을 더욱 저감시킬 수 있어 바람직하다.
상기 탄성 공중합체 필름의 두께는 제한받지는 않으나, 구체적으로는 100 ㎛ 내지 2 mm 두께를 가지는 것일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 탄성 공중합체 필름의 표면 끈적임 정도의 지표는 상온에서의 택(Tack) 강도로 나타낼 수 있고, 본 발명에서 비-점착성(non-tacky)은 표면 끈적임인 표면 점착성이 거의 없거나 또는 완전히 없는 상태를 의미하는 것이다.
상기 탄성 공중합체 필름의 상온에서의 택 강도는 0.1 내지 20 gf 일 수 있고, 구체적으로는 3 gf 미만일 수 있다. 상기 범위에서 표면 점착 특성이 매우 낮아 끈적거리는 특성이 없는 비-점착성을 구현하는 것이라 할 수 있다.
상기 탄성 공중합체 필름은 ASTM D638 따른 인장강도가 0.1 내지 40 kgf/cm2인 것일 수 있고, 상기 탄성 공중합체 필름의 수직방향으로 10 N의 외력을 가하는 경우, 두께 복원율은 10 초 내 90% 이상인 것일 수 있다. 또한, 상기 탄성 공중합체 필름은 곡률반경이 10R 이하인 것일 수 있다.
상기와 같은 물성 값은 본 발명에 따른 탄성 공중합체 필름이 표면 점착성이 없을 뿐만 아니라, 우수한 강도와 복원율 및 곡률반경을 가져, 플렉시블(flexible)한 특성을 구현할 수 있음을 나타내는 것이다.
이하, 본 발명에 따른 비-점착성 탄성 공중합체 필름 제조방법에 대해 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 제조방법은, 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물과 글리콜계 용매를 혼합하여 혼합 용액을 제조하는 단계; 상기 혼합 용액을 기판 상에 도포 및 경화하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 혼합 용액을 제조하는 단계에서, 혼합 용액은 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 포함하는 단량체 혼합물과 글리콜계 용매를 혼합하여 제조하는 것일 수 있다.
상기 단량체 혼합물에서, 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트는 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부에 대하여, 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드를 각각 독립적으로 20 내지 40 중량부로 포함하는 것일 수 있다.
상기 단량체 혼합물과 글리콜계 용매는 중량비로 5 : 1 내지 5 : 3으로 혼합되는 것일 수 있다. 상기 범위의 혼합비를 갖는 혼합용액은 25 ℃에서 점도(viscosity)가 1,000 cP 이하일 수 있고, 구체적으로는 100 cp 이하, 더욱 구체적으로는 10 cp 이하일 수 있다. 상기 범위에서 후술하는 기판 상에 혼합 용액을 구현하고자 하는 형상 및 두께로 도포하는 것이 용이하여 바람직할 수 있다.
상기 혼합용액은 광개시제를 더 포함하는 것일 수 있고, 상기 광개시제는 320 nm 내지 380 nm 파장의 광 조사에 의해 라디칼이 발생되는 화합물이면 제한되지 않고 사용될 수 있으나, 구체적으로 안트라퀴논-2-술폰산 나트륨염 모노하이트레이트 (anthraquinone-2-sulfonic acid, sodium salt monohydrate), 벤조인 에틸 에테르 (benzoin ethyl ether), 벤조인 이소부틸 에테르 (benzoin isobutyl ether), 벤조인 메틸 에테르 (benzoin methyl ether), 디벤조수베레논 (dibenzosuberenone), 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 (2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone), 3,4-디메틸벤조페논 (3,4-dimethylbenzophenone), 3'-히드록시아세토페논 (3'-hydroxyacetophenone) 및 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논 (2-hydroxy-2-methyl propiophenone) 등에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광개시제는 혼합 용액 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 포함될 수 있고, 상기 범위의 광개시제를 사용하는 경우에, 광 조사 시 충분한 경화 반응이 진행될 수 있어 바람직하다.
또한, 상기 혼합용액은 상기 광개시제의 활성을 촉진시켜, 경화 반응을 촉진시키기 위하여, 공지된 추가의 촉진제를 더 포함할 수 있다.
상기 촉진제는 제한되지 않으나, 구체적으로 주석계 촉매, 금속 염화물, 금속 아세틸아세토네이트염, 금속 황산염, 아민 화합물 및 아민염 등으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 주석계 촉매로서는, 예를 들면 제1주석옥토에이트, 디부틸주석디라우레이트 등의 유기 주석 화합물, 무기 주석 화합물 등을 들 수 있다.
상기 금속 염화물로서는 Cr, Mn, Co, Ni, Fe, Cu 또는 Al을 포함하는 금속의 염화물이며, 예를 들면 염화제2코발트, 염화제1니켈, 염화제2철 등을 들 수 있다.
상기 금속 아세틸아세토네이트염으로서는 Cr, Mn, Co, Ni, Fe, Cu 또는 Al을 포함하는 금속의 아세틸아세토네이트염이며, 예를 들면 코발트아세틸아세토네이트, 니켈아세틸아세토네이트, 철아세틸아세토네이트 등을 들 수 있다.
상기 금속 황산염으로서는 Cr, Mn, Co, Ni, Fe, Cu 또는 Al을 포함하는 금속의 황산염이며, 예를 들면 황산구리 등을 들 수 있다.
상기 아민 화합물로서는, 예를 들면 공지된 트리에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸-1,6-헥산디아민, N,N,N',N'- 테트라메틸에틸렌디아민(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, TEMED) 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, N,N,N',N'',N''-펜타메틸디에틸렌트리아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, N,N-디메틸에탄올아민, 디모르폴리노디에틸에테르, N-메틸이미다졸, 디메틸아미노피리딘, 트리아진, N'-(2-히드록시에틸)-N,N,N'-트리메틸-비스(2-아미노에틸)에테르, N,N-디메틸헥산올아민, N,N-디메틸아미노에톡시에탄올, N,N,N'-트리메틸-N'-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민, N-(2-히드록시에틸)-N,N',N'',N''-테트라메틸디에틸렌트리아민, N-(2-히드록시프로필)-N,N',N'',N''-테트라메틸디에틸렌트리아민, N,N,N'-트리메틸-N'-(2-히드록시에틸)프로판디아민, N-메틸-N'-(2-히드록시에틸)피페라진, 비스(N,N-디메틸아미노프로필)아민, 비스(N,N-디메틸아미노프로필)이소프로판올아민, 2-아미노퀴누클리딘, 3-아미노퀴누클리딘, 4-아미노퀴누클리딘, 2-퀴누클리디올, 3-퀴누클리디놀, 4-퀴누클리디놀, 1-(2'-히드록시프로필)이미다졸, 1-(2'-히드록시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2'-히드록시에틸)이미다졸, 1-(2'-히드록시에틸)-2-메틸이미다졸, 1-(2'-히드록시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(3'-아미노프로필)이미다졸, 1-(3'-아미노프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(3'-히드록시프로필)이미다졸, 1-(3'-히드록시프로필)-2-메틸이미다졸, N,N-디메틸아미노프로필-N'-(2-히드록시에틸)아민, N,N-디메틸아미노프로필-N',N'-비스(2-히드록시에틸)아민, N,N-디메틸아미노프로필-N',N'-비스(2-히드록시프로필)아민, N,N-디메틸아미노에틸-N',N'-비스(2-히드록시에틸)아민, N,N-디메틸아미노에틸-N',N'-비스(2-히드록시프로필)아민, 멜라민 또는 벤조구아나민 등을 들 수 있다.
상기 아민염으로서는, 예를 들면 DBU(1,8-디아자-비시클로[5,4,0]운데센-7)의 유기산염계의 아민염 등을 들 수 있다.
상기 촉진제는 혼합 용액 100 중량부에 대하여 0.01 내지 3 중량부로 포함될 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
추가로, 본 발명의 혼합용액은 물성 값을 저하하지 않는 범위 내에서 공지된 가교제를 더 포함할 수 있다. 상기 가교제는 구체적으로 N,N-메틸렌-비스-아크릴아마이드(N,N-methylene-bis-acrylamide), 트리메틸올프로판 디알릴 에테르(trimethylolpropane diallyl ether), 트리메틸올프로판 트리알릴 에테르(trimethylolpropane triallyl ether), 디알릴 펜타에리쓰리톨 에테르(diallyl pentaerythritol ether), 트리알릴 펜타에리쓰리톨 에테르(triallyl pentaerythritol ether), 테트라알릴 펜타에리쓰리톨 에테르(tetraallyl pentaerythritol ether), 디알릴 수크로오스 에테르(diallyl sucrose ether), 트리알릴 수크로오스 에테르(triallyl sucrose ether), 및 테트라알릴 수크로오스 에테르(tetraallyl sucrose ether)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 구성되는 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 도포 및 경화 단계는, 도 1(a)에서와 같이 상기에서 제조한 혼합 용액을 기판 상에 도포하고, 도 1(b)에서와 광 조사하여 경화시키는 단계를 포함하는 것일 수 있다.
상기 기판은 공지된 기판이면 제한받지 않고 사용될 수 있으나, 구체적으로 유리(glass), 석영, 실리콘, 실리콘 산화물, 금속, 금속 산화물, 플라스틱, 종이 및 이들의 혼합물로 이루어진 기판에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 도포는 특별히 제한되지 않고 공지된 방법을 채택할 수 있으며, 구체적으로 드롭 코팅법(drop coating), 스프레이 코팅법(spray coating), 다이 코팅법(die coating), 스핀 코팅법(spin coating), 딥 코팅법(dip coating), 롤 코팅법(roll coating), 바 코팅법(bar coating), 스크린 인쇄법(screen printing), 그라비아 코팅법(gravure coating) 등을 들 수 있다.
상기 경화는 광 조사에 의해 수행되는 것일 수 있고, 상기 광은 320 nm 내지 380 nm 파장대의 광원일 수 있고, 상기 광의 조사량은 50 ∼500 mJ/㎠ 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 최종 생성되는 탄성 공중합체 필름의 두께 및 경화 정도에 따라 적절히 조절할 수 있다.
본 발명에 따른 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름을 제조하기 위한 단량체 혼합물은 용액상에서 투명성을 가지기 때문에 광 조사시 기판 위에 도포된 단량체 혼합물 코팅층 전체적으로 중합반응이 균일하게 진행될 수 있다. 균일한 중합반응에 의해 생성되는 탄성 공중합체 필름은 필름 전체적으로 균일한 화학적 조성을 가질 수 있으며, 광경화 특성상 빠르게 중합반응이 완료되기 때문에 필름 내에 국소적인 화학적 불균일성을 배제할 수 있어 바람직하다.
이후, 도 1(c)에서와 같이, 경화된 탄성 공중합체 필름을 기판에서 떼어냄으로써, 본 발명에 따른 비-점착성 탄성 공중합체 필름을 수득할 수 있다.
상기와 같은 제조방법에 의해 제조된 필름은, 표면 끈적임이 없는 비-점착성(non-tacky)을 가지고, 인장강도, 두께 복원율, 내구성이 우수하며, 곡률반경이 10R 이하로, 플렉시블(flexible)한 특성을 구현할 수 있으며, 또한, 투명한 특성을 가져 다양한 기술분야에 적용될 수 있음을 시사하는 것이다.
이하 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실험방법]
1. 인장강도 및 탄성률 측정
ASTM D638 방법에 의거하여 덤벨형의 시편을 제조하고, 만능시험기(Universal Testing Machine, UTM)을 이용하여 인장강도(strength), 인장 탄성계수(modulus)를 측정하였다.
2. 복원율 측정
시편의 두께 방향으로 UTM(universal testing machine)을 이용하여 10 N의 힘을 가한 뒤, 10초 내에 회복되는 두께를 측정하여 복원율을 구하였다.
복원율(%) = (초기 시편 두께 - 10 N 힘을 가하고, 10 초 경과 후 시편 두께) / 초기 시편 두께 × 100
3. 굽힘성 측정
폭(Width) 30mm 및, 길이(Length) 30mm로 잘라 시편을 준비하였다. 각각의 시편을 굽힘성 테스트 장비(사이언스타운㈜, 5축비전 벤딩 테스트 장비)를 통해 굽힘성을 평가하였다. 구체적으로 곡률반경이 10R인 막대를 중심으로 상기 각각의 시편을 반으로 접었다가 펼치는 시험을 1회로 하고, 상기 시험을 총 100회 반복하여 수행한 이후 각각의 시편의 외관을 광학 현미경(Nikon, SMZ800N, x20)을 사용하여 관찰하였다. 그에 따라, 표면에 균일이나 크랙이 발생하지 않아 표면 외관이 우수한 경우를 굽힘성이 우수한 것으로 평가하여 “○”로 표시하였고, 표면에 균열이나 크랙이 발생하여 표면 외관이 불량한 경우를 굽힘성이 열등한 것으로 평가하여 “Ⅹ”로 표시하였으며, 이들의 중간인 경우를 굽힘성이 양호한 것으로 평가하여 “Δ”로 표시하였다.
4. 표면의 택(tack) 강도 측정
제조한 시편을 이용하여 프로브 택 측정기(probe tack tester: tacktoc-2000)로 점착성을 측정하였다. 측정 방법은 ASTM D2979-71에 의거하여 깨끗한 프로브의 끝을 10 mm/sec의 속도와 10 kPa의 접촉 하중으로 1.0 초 동안 시편의 표면과 접촉시킨 다음 떼었을 때 필요한 최대 힘을 측정하였다.
[실시예1]
2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl acrylate, HEA) 3 g에 아크릴아미드(Acrylamide, AM) 1 g, N-이소프로필 아크릴아미드(N-isopropyl acrylamide, NIPAM) 1 g를 혼합하여 단량체 혼합물을 제조하고, 제조된 단량체 혼합물에 에틸렌 글리콜(Ethylene glycol, EG) 2 g, 개시제로 2-히드록시-2-메틸-프로피오페논(2-Hydroxyl-2-methyl-propiophenone) 0.06 g, 촉진제로 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌 디아민(N,N,N',N'-Tetramethyl ethylenediamine) 0.08 g를 혼합하여, 혼합 용액을 제조하였다.
제조한 혼합 용액을 유리 기판 상에 드롭 코팅하고, UV 조사는 MS-3501MF(Matsushita사)를 이용하여 70 W/cm2의 조도를 가진 고압수은등에서 30 초간 조사(조사량 2.1 kJ/cm2)하여, 두께 120 ㎛의 광 경화 된 필름을 제조하였다.
[실시예 2]
실시예 1의 단량체 혼합물에서 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 4 g을 사용하고, 에틸렌글리콜을 9 g, 개시제 0.08 g, 촉진제 0.1 g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[실시예 3]
실시예 2에서 에틸렌글리콜을 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[실시예 4]
실시예 1에서 개시제 0.06 g, 촉진제 0.02 g를 사용하고, 가교제로 N,N-메틸렌-비스-아크릴아마이드 0.08 g을 더 혼합하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 1]
실시예 1의 단량체 혼합물에서 2-히드록시에틸 아크릴레이트를 제외하고, 개시제 0.01 g, 촉진제 0.005 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 2]
실시예 1의 단량체 혼합물에서 2-히드록시에틸 아크릴레이트 대신 부틸 아크릴레이트(Butyl acrylate, BA) 4 g을 사용하고, 에틸렌글리콜 9 g, 개시제 0.08 g, 촉진제 0.1 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 3]
실시예 1의 단량체 혼합물에서 N-이소프로필 아크릴아미드를 사용하지 않고, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 6 g, 아크릴아미드 6 g을 사용하는 것과 개시제 0.04 g, 촉진제 0.05 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 4]
실시예 4l의 단량체 혼합물에서 2-히드록시에틸 아크릴레이트 대신 히드록시에틸메타크릴레이트(Hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 3 g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 5]
실시예 4의 단량체 혼합물에서 2-히드록시에틸 아크릴레이트 대신 모노(2-아크릴로일옥시에틸)숙시네이트{mono(2-acryloyloxyethyl)succinate, HS} 3 g을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 6]
비교예 4에서 가교제를 사용하지 않는 것을 제외하고는 비교예 4와 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
[비교예 7]
비교예 5에서 가교제를 사용하지 않는 것을 제외하고는 비교예 5와 동일하게 제조하여 필름을 형성하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 혼합 용액의 조성을 하기 표 1에 나타내었다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7에서 제조한 필름의 인장강도, 탄성률, 복원율, 굽힘성 및 표면 끈적임을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
상기 표 2에서와 같이, 본 발명의 실시예들에 따른 탄성 공중합체 필름의 경우, 비교예들에 대비하여 표면 끈적임이 현저하게 저감된 것을 알 수 있다. 구체적으로 상온에서의 택(tack) 강도가 3 gf 미만으로, 이는 점착성(Tack)이 거의 없는 것으로 비-점착성을 가짐을 의미하는 것이다. 더욱이, 상기 실시예들의 탄성 공중합체 필름은 표면인장 강도가 25 MPa 이상이고, 인장탄성계수가 1.0 GPa 이상으로 우수하며, 곡률반경 10R 기준에서 굽힘성이 매우 우수한 것을 알 수 있다. 이에 대비하여 비교예들의 경우, 인장강도, 인장탄성계수 및 굽힘성의 모든 물성이 고르게 우수하지 않으며, 특히 굽힘성이 현저히 떨어지는 점을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 실시예들에서 제조된 탄성 공중합체 필름의 경우, 두께 방향으로 10 N의 외력(힘)이 가해지는 경우, 10 초 이내에 두께의 복원력이 90% 이상의 값을 가지는 우수한 복원 특성을 확인할 수 있었다.
즉, 본 발명의 탄성 공중합체 필름은 표면 끈적임이 없는 비-점착성(non-tacky)을 가지고, 인장강도, 두께 복원율, 탄성이 우수하며, 곡률반경이 10R 이하로, 플렉시블(flexible)한 특성을 구현할 수 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (12)
- 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트로 이루어지는 단량체 혼합물을 중합하여 유도된 구조단위를 함유하는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부를 기준으로 아크릴아미드는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제1항에 있어서,
상기 단량체 혼합물에서, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 100 중량부를 기준으로 N-이소프로필 아크릴아미드는 20 내지 40 중량부로 포함하는 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제1항에 있어서,
상기 탄성 공중합체 필름은 글리콜계 용매를 더 포함하는 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제4항에 있어서,
상기 글리콜계 용매는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 및 트리프로필렌글리콜에서 선택되는 1종 이상인 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제4항에 있어서,
상기 공중합체 100 중량부에 대해 글리콜계 용매 20 내지 60 중량부로 포함하는 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제6항에 있어서,
상기 탄성 공중합체 필름은 ASTM D638 따른 인장강도가 0.1 내지 40 kgf/cm2인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제6항에 있어서,
상기 탄성 공중합체 필름의 수직방향으로 10 N의 외력을 가하는 경우, 두께 복원율은 10 초 내 90% 이상인 것을 특징으로 하는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 제6항에 있어서,
상기 탄성 공중합체 필름은 곡률반경이 10R 이하인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름. - 아크릴아미드, N-이소프로필 아크릴아미드 및 2-히드록시에틸 아크릴레이트로 이루어지는 단량체 혼합물과 글리콜계 용매를 혼합하여 혼합 용액을 제조하는 단계; 및
상기 혼합 용액을 기판 상에 도포 및 경화하는 단계;
를 포함하는 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 제조방법. - 제10항에 있어서,
상기 혼합용액은 광개시제를 더 포함하는 것인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 제조방법. - 제10항에 있어서,
상기 단량체 혼합물과 글리콜계 용매의 중량비는 5 : 1 내지 5 : 3인 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 제조방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200109340A KR102476917B1 (ko) | 2020-08-28 | 2020-08-28 | 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200109340A KR102476917B1 (ko) | 2020-08-28 | 2020-08-28 | 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20220028394A KR20220028394A (ko) | 2022-03-08 |
KR102476917B1 true KR102476917B1 (ko) | 2022-12-14 |
Family
ID=80812747
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020200109340A KR102476917B1 (ko) | 2020-08-28 | 2020-08-28 | 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102476917B1 (ko) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102162853B1 (ko) * | 2012-11-16 | 2020-10-07 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 펜던트 (메트)아크릴로일 기를 포함하는 접착제, 용품 및 방법 |
KR20170107661A (ko) | 2016-03-16 | 2017-09-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 아크릴아미드 광중합성 단량체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
-
2020
- 2020-08-28 KR KR1020200109340A patent/KR102476917B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20220028394A (ko) | 2022-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20110076839A (ko) | 점착제용 바인더, 그 제조방법, 이를 포함하는 점착제 조성물 및 광학 부재 | |
JP2010222524A (ja) | フィルム保護層用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
KR101668151B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
KR20190089030A (ko) | 액체 접착제 조성물, 접착제 시트, 및 접착 결합 방법 | |
CN112226164A (zh) | 一种光固化导磁导光压敏胶、胶带及其制备方法 | |
KR20130046972A (ko) | 양면 점착 테이프 | |
JP2014065788A (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物、ガラス用コーティング剤、及び該コーティング剤の硬化塗膜を有するガラス材 | |
KR102476917B1 (ko) | 비-점착성(non-tacky) 탄성 공중합체 필름 및 이의 제조방법 | |
KR20180031330A (ko) | 광학 투명 점착제 조성물, 그를 포함하는 광학 투명 점착 필름 및 평판표시장치 | |
CN109207103B (zh) | 用于偏光板的粘合膜和粘合剂组合物、包含粘合膜的偏光板以及包含偏光板的光学显示器 | |
CN111675999A (zh) | 一种可光固化的胶层组合物及其保护膜 | |
KR102147778B1 (ko) | 광학용 점착 조성물 및 점착 시트 | |
KR101904340B1 (ko) | 점착제층, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 | |
KR102309379B1 (ko) | 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치 | |
KR101122238B1 (ko) | 광 경화형 스크래치 자기치유도료 조성물 | |
TW202019986A (zh) | 偏光件、偏光薄膜、光學薄膜以及影像顯示裝置 | |
KR20240003279A (ko) | 고신축성 필름 제조용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 신축성 필름 | |
KR102332228B1 (ko) | 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 | |
KR101993708B1 (ko) | 점착제 조성물 | |
KR102649772B1 (ko) | 수소화 자일릴렌 디이소시아네이트 기반 가교제를 포함하는 감압성 점착제 및 이를 포함하는 감압성 점참제 필름 | |
KR20190083481A (ko) | 점착 시트, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 | |
KR101842249B1 (ko) | 점착제 조성물, 이를 이용한 점착제층 및 편광판 | |
KR20190047294A (ko) | 점착제층, 이를 포함하는 광학부재 및 화상표시장치 | |
JP7152183B2 (ja) | 硬化性組成物及び硬化物 | |
KR20240003278A (ko) | 고강도 신축성 필름 제조용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 신축성 필름 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) |