KR102470009B1 - 자외선 차단 효율 상승효과를 갖는 유기 자외선 차단제 캡슐 - Google Patents
자외선 차단 효율 상승효과를 갖는 유기 자외선 차단제 캡슐 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 경시 안정성 및 자외선 차단 효율을 높인 유기 자외선 차단제 무기 캡슐화 기술 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에서는 유기 UV 필터를 캡슐화 성분의 캡슐화 반응을 통해 캡슐화함과 동시에 제조된 마이크로 캡슐 유화액의 안정화 조건을 구현하여 고온 및 경시 안정성을 확보할 수 있다.
본 발명에서는 유기 UV 필터를 캡슐화 성분의 캡슐화 반응을 통해 캡슐화함과 동시에 제조된 마이크로 캡슐 유화액의 안정화 조건을 구현하여 고온 및 경시 안정성을 확보할 수 있다.
Description
본 발명은 자외선 차단 효율이 우수한 유기 자외선 차단제 캡슐에 관한 것이다.
환경오염으로 인한 오존층 파괴로 자외선량이 증가하고, 골프, 등산, 낚시 등 야외 스포츠를 즐기는 사람이 증가하면서 자외선 차단에 대한 수요가 크게 증가하여 왔다. 특히, 피부암부터 노화에 이르기까지 피부건강을 유지하고자 하는 요구가 나날이 늘어가고 있으며, 이러한 요구를 만족시키기 위해 자외선 차단에 대한 수많은 연구가 진행되고 있다.
자외선 차단제 중 유기 UV 필터의 경우, 자외선을 흡수하여 피부에 자외선이 투과하지 못하도록 하는 역할을 한다. 그러나 UV 필터는 피부 자극을 유발하여 피부에 침투될 수 있으므로, 이를 방지하기 위해 유기 UV 필터를 캡슐화 시키는 여러 기술들이 발표되어 왔다.
그 중 대표적인 캡슐화 방법은 유기 자외선 차단제와 실리카 전구체로 이루어진 유상을 계면활성제가 분산된 수상에 혼합하여, 고속 유화 및 실리카 반응을 통해 유기 자외선 차단제를 실리카로 둘러싸고 있는 코어-쉘(core-shell) 구조의 캡슐을 제조하는 방법이다.
이 때 캡슐은 수상 내에 분산되어 있는 유화 에멀젼 형태로 존재하는데 경시에 따라 캡슐간의 응집으로 커드가 생성되거나, 수상 내 잔여 실라놀(silanol)의 반응으로 용매내 겔링이 진행되어 캡슐의 경시 안정성을 확보함에 어려움이 있다.
따라서 기존 기술들은 캡슐 표면을 표면처리를 하거나, 동결건조하여 파우더화 및 용매에 재분산 공정을 추가적으로 수행하는 것이 필수적이었다. 일례로 공개특허 JP2007-501143의 경우 유기 UV 필터를 캡슐화 한 후 동결건조 및 파우더화하고, 제형에 적용 시 다시 바인더에 혼합하는 방법을 제시하였다.
이에, 본 발명에서는 유기 UV 필터를 포함하는 마이크로 캡슐을 제조하고, 상기 마이크로 캡슐의 고온 및 경시 안정성을 확보하고자 한다.
본 발명은 경시 안정성 및 자외선 차단 효율을 높인 마이크로 캡슐 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 유화제를 포함하는 연속상과 유기 UV 필터 및 캡슐화 성분을 포함하는 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조하는 단계;
상기 연속상과 분산상 간의 비중차를 보정하는 단계; 및
상기 에멀젼에 유기산을 첨가하는 단계;를 포함하는 마이크로 캡슐의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 제조 방법에 의해 제조된 마이크로 캡슐을 제공한다.
본 발명에서는 유기 UV 필터를 캡슐화시킨 마이크로 캡슐을 제조하여, 자외선 차단 효율을 높이고 캡슐의 경시 안정성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 마이크로 캡슐 제조 방법의 모식도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에서 제조된 마이크로 캡슐의 사진이다.
도 3은 본 발명의 마이크로 캡슐의 포함 여부에 따른 선크림의 피부 흡수도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에서 제조된 마이크로 캡슐의 사진이다.
도 3은 본 발명의 마이크로 캡슐의 포함 여부에 따른 선크림의 피부 흡수도를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 유화제를 포함하는 연속상과 유기 UV 필터 및 캡슐화 성분을 포함하는 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조하는 단계(이하, 단계 1); 및
상기 연속상과 분산상 간의 비중차를 보정하는 단계(이하, 단계 2); 및
상기 에멀젼에 유기산을 첨가하는 단계(이하, 단계 3);를 포함하는 마이크로 캡슐의 제조 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 구성을 구체적으로 설명한다.
어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
본 발명에서 단계 1은 연속상 및 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조하는 단계이다.
본 발명에서 연속상은 유화제를 포함한다. 상기 유화제는 후술할 캡슐화 성분의 캡슐화 반응을 촉진시킬 수 있다.
일 구체예에서, 유화제는 3차 아민(tertiary amine)계 양이온성 계면활성제를 포함할 수 있다. 상기 3차 아민 양이온성 계면활성제는 DTAB(도데실트리메틸 암모늄 브로마이드, Dodecyltrimethyl ammonium bromide), TTAB(테트라데실트리메틸 암모늄 브로마이드, Tetradecyltrimethyl ammonium bromide), CTAB(세틸트리메틸 암모늄 브로마이드, Cetyltrimethyl ammonium bromide), CTMS(세틸 트리메틸암모늄 메소설페이트, Cetyl trimethylammonium methosulfate), STMS(세테아릴 트리메틸암모늄 메소설페이트, Stearyl trimethylammonium methosulfate), BTMS(베헨트리모늄 메소설페이트, Behentrimonium Methosulfate) 및 다이팔미토일에틸 다이모늄 클로라이드(Dipalmitoylethyl Dimonium Chloride)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 본 발명에서는 유화제로 다이팔미토일에틸 다이모늄 클로라이드(Dipalmitoylethyl Dimonium Chloride)인 Microcare® Quat EQG을 사용할 수 있다. 상기 다이팔미토일에틸 다이모늄 클로라이드는 캡슐화 성분의 캡슐화 반응을 촉진할 뿐만 아니라 제조되는 마이크로 캡슐의 경시 안정성을 보다 향상시킬 수 있다.
일 구체예에서, 상기 유화제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.05 내지 5 중량%, 1 내지 3 중량% 또는 1 내지 2 중량%일 수 있다. 함량이 0.05 중량% 미만일 경우 캡슐의 응집이 발생할 우려가 있고, 5 중량%를 초과할 경우 에멀젼 제조과정에서 거품이 다량 발생하여 캡슐이 유화되거나, 캡슐이 제대로 형성되지 못할 수 있다. 상기 함량 범위에서, 상기 마이크로 캡슐의 응집(coalescence)을 방지하여 에멀젼의 분산 안정성을 확보할 수 있다.
일 구체예에서, 연속상의 용매는 유화제의 용해가 가능하다면 특별히 제한되지 않으며, 본 발명에서는 물을 사용할 수 있다.
본 발명에서 분산상은 유기 UV 필터 및 캡슐화 성분을 포함한다.
본 발명에서 유기 UV 필터는 자외선을 차단 또는 흡수하는 유기화합물을 포함하는 성분을 의미하고, 통상적으로 당업계에서 사용되는 유기 자외선 차단 성분을 의미할 수 있다.
상기 유기 UV 필터는 유효성분으로 사용된다. 상기 유효성분은 생성된 캡슐에 의해서 그 활성이 유지되길 희망하는 물질로, 상기 유효성분은 추후 캡슐의 외벽이 파괴됨으로 그 활성이 발현될 수 있다. 본 발명에서는 유효성분으로 상기 유기 UV 필터 외에 추가의 자외선 차단 성분, 향, 염료, 촉매 및 약물 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 유기 UV 필터는 에칠헥실 살리실레이트(Ethylhexyl Salicylate), 아보벤존(avobenzone), p-아미노벤조산(p-aminobenzoic acid), 베모트리지놀 (bemotrizinol), 벤조페논-9(benzophenone-9), 벡소페놈-3(bexophenome-3), 비스옥트리졸(bisoctrizole), 3-(4-메틸벤질리덴)-캠퍼(3-(4-methylbenzylidene)-camphor), 시녹세이트(cinoxate), 디에틸아미노 히드록시벤조일 헥실 벤조에이트(diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate), 디옥시벤존(dioxybenzone), 드로메트리졸트리실록산(drometrizole trisiloxane), 에캄슐(ecamsule), 에틸헥실 트리아존(ethylhexyl triazone), 호모살레이트(homosalate), 멘틸 안트라닐레이트(menthyl anthranilate), 옥토크릴렌(octocrylene), 옥틸 살리실레이트(octyl salicylate), 이스코트리지놀(iscotrizinol), 이소펜테닐-4-메톡시신나메이트(isopentenyl-4-methoxycinnamate), 옥틸-디메틸-p-아미노벤조산(octyl-dimethyl-p-aminobenzoic acid), 옥틸-메톡시신나메이트(octyl-methoxycinnamate), 옥시벤존(oxybenzone), 폴리실리콘-15(polysilicone-15) 및 트롤아민 살리실레이트(trolamine salicylate)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 유기 UV 필터의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 1 내지 80 중량%, 3 내지 65 중량%, 또는 5 내지 50 중량%의 함량으로 사용할 수 있다.
본 발명에서 캡슐화 성분은 마이크로 캡슐 외벽(즉, 쉘)을 구성할 수 있다. 이러한 캡슐화 성분은 실리카 전구체, 산화 티타늄 전구체 및 산화 지르코늄 전구체로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 캡슐화 성분은 하기 화학식 1내지 4로 표시되는 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 1 내지 4에서, A는 실리콘, 티타늄 또는 지르코늄일 수 있고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 말단에 작용기가 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기일 수 있으며, 상기 작용기는 아민, 히드록시, 아미드, 카르복시, 비닐, 에폭시, 페닐 또는 머캅토 등을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 실리카 전구체는 테트라에틸오르토실리케이트(TEOS), 테트라메틸오르토실리케이트, 테트라프로필오르토실리케이트, 테트라부틸오르토실리케이트, 디메틸디메톡시실리케이트, 트리메틸메톡시실리케이트, 메틸트리메톡시실리케이트, 트리메틸에톡시실리케이트, 부틸트리메톡시실리케이트, N-프로필트리메톡시실란, N-옥틸트리메톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실리케이트, 페닐트리메톡시실란 및 3-머캅토프로필트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 산화 티타늄 전구체는 티타늄메톡사이드, 티타늄에톡사이드 및 티타늄부톡사이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 일 구체예에서, 산화 지르코늄 전구체는 지르코늄메톡사이드, 지르코늄에톡사이드 및 지르코늄부톡사이드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 캡슐화 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.001 내지 30 중량%, 0.01 내지 25 중량%, 또는 0.1 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 캡슐화 성분의 함량이 0.001 중량% 미만일 경우 캡슐화 반응이 일어나도 캡슐의 외벽이 유지되지 않을 만큼 얇게 형성되는 문제가 발생할 우려가 있고, 30 중량부% 초과할 경우 분산상과 연속상의 구분이 모호해져 캡슐이 형성되지 않는 문제가 발생할 우려가 있다.
일 구체예에서, 실리카 전구체, 산화 티타늄 전구체 및 산화 지르코늄 전구체는 캡슐화 반응을 통해 각각 실리카, 산화 티타늄 및 산화 지르코늄으로 변환될 수 있다.
일 구체예에서, 분산상의 용매는 연속상과 혼합되어 섞이지 않는 용매라면 특별히 제한되지 않는다. 연속상의 용매로 물을 사용할 경우, 분산상의 용매는 탄화수소(Hydrocarbon) 계열 용매; 에테르기(Ether group)를 포함하는 용매; 에스터기(Ester group)를 포함하는 용매; 케톤기(Ketone group)를 포함하는 용매; 벤젠(Benzene)을 포함하는 용매; 할로알칸(Haloalkane) 계열 용매; 및 실리콘(Silicone) 계열 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
탄화수소(Hydrocarbon) 계열 용매는 펜탄(Pentane), 헥산(Hexane), 사이클로헥산(Cyclohexane), 헵탄(Heptane), 옥탄(Octane), 이소도데칸(Isododecane) 및 도데칸(Dodecane)과 같은 선형 또는 비선형 구조의 화합물 중에서 선택될 수 있고, 에테르기(Ether group)를 포함하는 용매는 에틸 에테르(Ethyl ether), 부틸 에테르(Butyl ether) 및 메틸-t-부틸 에테르(Methyl-t-butyl ether) 중에서 선택될 수 있으며, 에스터기(Ester group)를 포함하는 용매는 에틸 아세테이트(Ethyl acetate), 부틸 아세테이트(Butyl actetate) 및 에틸 부티레이트(Ethyl butyrate) 중에서 선택될 수 있다. 또한, 케톤기(Ketone group)를 포함하는 용매는 메틸 에틸 케톤(Methyl ethyl ketone)일 수 있고, 벤젠(Benzene)을 포함하는 용매는 벤젠(Benzene), 톨루엔(Toluene) 및 자일렌(Xylene) 중에서 선택될 수 있으며, 할로알칸(Haloalkane) 계열 용매는 디클로로메탄(Dichrolomethane), 디클로로에탄(Dichloroethane), 클로로포름(Chloroform) 및 사염화 탄소(Carbon tetrachloride) 중에서 선택될 수 있고, 실리콘(Silicone) 계열 용매는 디메티콘(Dimethicone) 및 사이클로메티콘(Cyclomethicone) 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에서는 전술한 연속상 및 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조할 수 있다.
일 구체예에서 분산상의 함량은 분산상 및 연속상의 혼합 중량(100 중량부)을 기준으로 1 내지 60 중량부, 2 내지 50 중량부, 또는 3 내지 40 중량부일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 단계 1은 연속상에 분산상을 첨가하여 수행할 수 있으며, 교반하에서 수행할 수 있다.
일 구체예에서, 교반은 20 내지 30℃, 또는 상온에서 1 내지 16000 RPM, 5 내지 13000 RPM, 또는 10 내지 10000 RPM에서 수행될 수 있다.
본 발명에서 단계 2는 연속상과 분산상 간의 비중차를 보정하는 단계이다. 상기 단계를 통해 비중을 연속상과 유사하게 보정하여 부유 또는 침전되는 문제를 해결할 수 있다.
유기 UV 필터를 포함하는 마이크로 캡슐은 수상(즉, 연속상) 용매 내에 유화제에 의해 유화 분산된 형태를 갖는다. 이때 캡슐과 수상 용매의 비중차가 발생하여 캡슐이 가라앉거나 상단부에 뜨는 현상이 발생하게 되며, 결과적으로 경시 안정성에 문제점을 야기시킨다. 또한 캡슐이 뜨거나 가라앉으면 마이크로 캡슐끼리 뭉치기 시작하여 유화액의 겔링이 진행되고 커드(curd)가 형성된다.
본 발명에서는 이러한 현상을 방지하기 위하여, 당 화합물 또는 오일을 사용하여 비중차를 보정할 수 있다.
구체적으로, 연속상과 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조한 다음, 상기 에멀젼에 당 화합물 또는 오일을 첨가하는 방식으로 비중차를 조절할 수 있다. 또는 분산상에 당 화합물 또는 오일을 첨가한 다음, 연속상과 상기 당 화합물 또는 오일을 포함하는 분산상을 혼합하여 비중차가 조절된 에멀젼을 제조할 수 있다. 이러한 비중차 보정을 통해 캡슐의 경시 안정성을 확보할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 당 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 프럭토스, 글루코스, 갈락토스, 만노헵툴로스 및 세도헵툴로스의 단당류; 수크로스, 락토스, 말토스, 트레할로스 및 셀로비오스의 이당류; 및 셀룰로스, 녹말, 글리코젠, 키틴, 아라비노자일란 및 펙틴의 다당류;로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 당 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 비중에 따라 달라질 수 있다. 캡슐의 비중이 연속상보다 클 경우 캡슐이 가라앉을 수 있으며, 작을 경우 상단부에 캡슐이 뜨는 크리밍(creaming) 현상이 발생될 수 있다. 이때 캡슐의 비중이 연속상 보다 커서 침전이 일어나게 된다면 당 화합물을 통해 연속상의 비중을 높여 캡슐의 침전을 방지 할 수도 있다. 예를 들어, 상기 당 화합물의 함량은 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.001 내지 30 중량%, 0.5 내지 20 중량% 또는 1 내지 10 중량%일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 오일의 종류는 통상적으로 인체용 제품에 사용될 수 있는 오일 성분이면 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 상기 오일은 식물성 오일, 탄화수소 오일, 에스테르 오일, 실리콘 오일 및 합성 오일 등의 통상적으로 인체용 제품에 사용되는 오일 중 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 상기 오일의 구체예로, 녹차씨 오일, 아르간커넬 오일, 올리브 오일, 해바라기씨 오일, 호호바씨 오일, 동백나무씨 오일, 퀸즈랜드넛 오일, 모나스커스 추출물, 스위트아몬드 오일, 피마자씨 오일, 옥틸도데칸올, 폴리글리세릴-2트라이아이소스테아레이트, 다이아이소스테아릴말레이트, 세틸에틸헥사노에이트, 트리데실트리멜리테이트, 스쿠알란, 트리옥틸도데실시트레이트, 펜타에리스리틸테트라이소스테아레이트, 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 카프릴릴메티콘, 디페닐디메티콘, 디페닐실록시페닐트리메티콘, 이소스테아릭애씨드, 디카프릴릴카보네이트, C12-15 알킬벤조에이트, 디부틸아디페이트, 이소노닐이소노나노에이트, 이소데실 네오펜타노에이트피토스테릴/이소스테아릴/세틸/스테아릴/베헤닐다이머디리놀리에이트, 시어버터, 에칠헥실메톡시신나메이트, 스테아랄코늄헥토라이트, 아크릴레이트/다이메티콘 코폴리머, 폴리아이소부텐, 하이드로제네이티드 폴리이소부텐, 하이드로제네이티드 캐스터오일다이머디리놀리에이트, 폴리글리세릴-2이소스테아레이트/다이머디리놀리에이트 코폴리머, 비스-베헤닐/이소스테아릴/피토스테릴다이머디리놀레일다이머디리놀리에이트, 하이드로제네이티드 캐스터오일 이소스테아레이트, 마카다미아씨 오일 폴리글리세릴-6에스터스베헤네이트, 메도우폼델타-락톤, 호호바에스터, 디펜타에리스리틸헥사하이드록시스테아레이트/헥사스테아레이트/헥사로지네이트, 다이리놀레익애씨드/부테인다이올 코폴리머, 에틸렌/프로필렌/스타이렌 코폴리머, 부틸렌/에틸렌/스타이렌 코폴리머, 페트롤라툼, 디메티콘 크로스폴리머 및 디메티콘/비닐디메티콘 크로스폴리머로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 상기 오일로 비중이 서로 다른 2종 이상의 오일을 혼합 사용하여 비중차를 조절할 수 있다. 예를 들어, 상기 오일의 함량은 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.001 내지 30 중량%, 0.5 내지 20 중량% 또는 1 내지 10 중량%일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 단계 1과 상기 단계 2는 동시에 수행될 수 있다.
본 발명에서 에멀젼은 제조 직후부터 캡슐화가 진행될 수 있으며, 상기 캡슐화는 캡슐 벽의 반응기가 사라질 때까지 반응이 계속 진행될 수 있다. 상기 캡슐화는 일례로, 실리카 전구체가 실리카로 고형화되는 졸-겔 반응으로, 상기 졸-겔 반응은 실리카 전구체의 가수분해 및 고형화 반응을 포함하는 의미로 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 실리카 전구체의 캡슐화는 가수분해 반응에 의해 실라놀(silanol)이 형성되며, 축합 반응에 의해 실라놀이 고형화 될 수 있다.
본 발명에서는 후술할 단계 3의 이전 단계로, 에멀젼을 에이징하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 에이징 과정을 통해, 마이크로 캡슐의 외벽인 쉘이 형성되는데 충분한 조건을 부여하여 외부 압력에 쉽게 파열되지 않도록 마이크로 캡슐의 내구성을 확보할 수 있다.
일 구체예에서, 에이징은 20 내지 30℃, 또는 상온에서 1 내지 10일, 1 내지 5일 또는 2 내지 4일 동안 수행될 수 있다.
본 발명에서 단계 3은 에멀젼에 유기산을 첨가하는 단계이다. 본 발명에서 유기산은 마이크로 캡슐의 안정성을 향상시키기 위하여 사용할 수 있다.
캡슐화 반응에서, 반응 환경이 산성이면 가수분해 보다 축합반응이 지배적으로 일어나며, 염기성이면 가수분해 반응이 지배적으로 일어난다고 알려져 있다.
일례로, 본 발명에서는 적정량의 유기산을 에멀젼에 첨가하여, 축합 반응을 촉진시켜 캡슐 벽에서 실라놀의 고형화 반응을 주도적으로 일으켜 상기 캡슐의 안정성을 높일 수 있다.
일 구체예에서, 유기산의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 시트르산, 젖산, 아세트산, 포름산, 옥살산, 수산, 호박산, 탄산, 안식향산, 초산, 아스코르브산, 카르복실산, 설핀산, 설폰산, 푸마르산, 말릭산, 부티르산, 프로피온산 및 스테아르산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 구체예에서, 유기산의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.05 내지 10 중량%, 0.3 내지 8 중량% 또는 0.5 내지 5 중량%일 수 있다. 0.05 중량% 미만일 경우 에멀젼의 겔링이 발생하고, 10 중량% 초과할 경우 에멀젼의 산도가 높아져 실리카 전구체의 가수분해 반응이 주도적으로 일어나 캡슐 벽이 단단하게 형성되지 않아 마이크로 캡슐의 안정성이 떨어질 우려가 있다.
본 발명에서는 전술한 단계를 통해 마이크로 캡슐을 제조할 수 있다. 구체적으로, 캡슐화 성분으로 실리카 전구체를 사용할 경우, 도 1에 나타난 바와 같이, 연속상과 분산상의 계면에서 실리카 전구체의 가수분해 및 고형화 반응을 통해 유효성분이 포함된 안정한 마이크로 캡슐이 제조될 수 있다. 구체적으로, 실리카 전구체는 알콕시를 포함하므로 초기에는 코어 물질인 분산상에 섞여 있는 상태이나, 에멀젼 계면에서 가수분해가 일어나면 상기 실리카 전구체는 친수성으로 변화되며 계면에서 적층되게 된다. 그 과정에서 고형화 반응이 일어나 고체 외벽이 형성된다.
본 발명에서는 유기산을 사용하여 마이크로 캡슐의 안정성을 향상시킬 수 있다. 이를 통해, 캡슐 표면의 표면처리 및/또는 동결건조의 추가 공정 없이도 제조된 캡슐 유화액 그 자체로 고온 및 경시 안정성을 확보할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 마이크로 캡슐의 제조 방법에 의해 제조된 마이크로 캡슐에 관한 것이다.
일 구체예에서, 마이크로 캡슐은 직경이 0.01 내지 500 ㎛, 0.1 내지 100 ㎛, 또는 0.5 내지 5 ㎛일 수 있다. 직경이 0.01 ㎛ 미만일 경우 자외선을 차단하며 피부를 보호하는 기능이 떨어질 우려가 있으며, 500 ㎛를 초과할 경우 캡슐의 합일로 안정성이 떨어지는 문제가 발생할 우려가 있다.
일 구체예에서, 본 발명에 따른 마이크로 캡슐은 50℃의 고온에도 침전이나 겔링 현상 없이 2주 이상 분산된 상태를 유지할 수 있다.
또한, 본 발명은 전술한 마이크로 캡슐을 포함하는 자외선 차단제에 관한 것이다. 상기 자외선 차단제의 제형은 크림, 에멀젼, 밤, 팩트 등이 될 수 있으며, 자외선 차단제 제형에 사용될 수 있는 제형이면 제한되지 않는다.
일 구체예에서 자외선 차단제에서 마이크로 캡슐의 함량은 전체 중량(100 중량부) 대비 0.5 내지 20 중량부 또는 1 내지 15 중량부일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 본 발명에서 사용된 원료들은 통상적으로 구매할 수 있는 원료 업체들로부터 구매하였다.
실시예
실시예 1 및 비교예 1 내지 3. 유기 UV 필터를 내포한 마이크로 캡슐 제조
하기 표 1에 기재된 성분 및 함량(중량%)으로 실시예 및 비교예의 마이크로 캡슐을 제조하였다.
| 성분명 | 실시예 1 | 실시예2 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 |
| Ethylhexyl Salicylate | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| Ethylhexyl Methoxycinnamate | 10 | 3 | 10 | 10 | |
| Dibutyl Adipate | 7 | 10 | |||
| Tetraethyl Orthosilicate | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| Dipalmitoylethyl Dimonium Chloride | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| Distilled Water | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
| Sucrose | 3 | - | 3 | - | - |
| Citric acid | 0.5 | 0.5 | - | 0.5 | 0.5 |
실시예 1 및 비교예 1에 따른 마이크로 캡슐의 제조 방법은 다음과 같다.
① 상온에서 증류수에 유화제를 녹인 연속상을 제조하였다. 동시에 상온에서 실리카 전구체와 유기 UV 필터를 혼합하여 분산상을 제조하였다.
② 연속상에 분산상을 천천히 투입하고, 교반 속도를 8,000 rpm으로 10 분 동안 교반하여 유화 에멀젼을 형성하였다.
③ 그 후, 에멀젼에 수크로스를 천천히 투입하여 30 분간 교반하였다.
④ 유화 에멀젼을 상온에서 3일 동안 에이징 과정을 수행하였다.
⑤ 그 후, 시트르산(citric acid)을 투입하였다.
(비교예 1은 시트르산을 투입하지 않음)
실시예 2, 비교예 2 및 3에 따른 마이크로 캡슐의 제조 방법은 다음과 같다.
① 상온에서 증류수에 유화제를 녹인 연속상을 제조하였다. 동시에 상온에서 실리카 전구체, 오일 및 유기 UV 필터를 혼합하여 분산상을 제조하였다.
② 연속상에 분산상을 천천히 투입하고, 교반 속도를 8,000 rpm으로 10 분 동안 교반하여 유화 에멀젼을 형성하였다.
③ 유화 에멀젼을 상온에서 3일 동안 에이징 과정을 수행하였다.
④ 그 후, 시트르산(citric acid)을 투입하였다.
비교예 4. 유기 UV 필터를 내포한 마이크로 캡슐 제조
유화 에멀젼을 상온에서 3일 동안 에이징하는 과정(즉, 실시예 1의 제조 방법에서 ④)을 수행하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법으로 마이크로 캡슐을 제조하였다.
실험예 1. 고온 및 경시 안정성 비교
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 마이크로 캡슐의 경시 안정성을 비교하였다.
상기 마이크로 캡슐을 50℃, 습도 50%에서 보관하면서 에멀젼 내 겔링이나 침전이 일어나는지, 즉 수상 내 마이크로 캡슐이 분산된 상태가 유지되는지를 관찰하였다.
그 결과를 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 비교예 1 | 비교예2 | 비교예3 |
| 50℃ 안정성 | 2주 안정 | 2주 안정 | 4일차 침전 | 1일차 침전 | 1일차 부유 |
제조 직후에는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 3의 마이크로 캡슐은 모두 유유빛 내지 미황색의 점도가 없는 유화액 상태를 나타내었다. 1 일 경과 시, 비교예 2에서 에멀젼 하단부에 캡슐이 침전되어 덩어리가 형성되었고, 비교예 1에서는 4 일차에 침전 및 겔링이 형성되었다. 비교예 3는 캡슐의 밀도가 낮아 1 일차에 부유되었다. 반면, 실시예 1 내지 2의 마이크로 캡슐은 고온에서 2 주까지 침전 및 겔링이 나타나지 않았다.
상기 결과를 종합하면, 유화제 및 당 화합물, 유기산의 적정 함량 처방으로 에멀젼의 제형 안정성을 확보할 수 있음을 확인할 수 있다.
실험예 2: 마이크로 캡슐의 형태 관찰
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 마이크로 캡슐이 제대로 형성되었는지 확인하였다. 구체적으로, 마이크로 캡슐의 제조 후 광학현미경을 이용하여 마이크로 캡슐의 형태를 관찰하였다.
관찰 결과를 도 2에 나타내었다. 상기 도 2에서 (a)는 실시예 1, (b)는 비교예 4에서 제조된 마이크로 캡슐의 형태를 나타낸다.
도 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1의 마이크로 캡슐은 1 um 내외의 균일한 크기의 입자가 형성(도 2(a))된 반면, 에이징 과정를 거치지 않은 비교예 4의 마이크로 캡슐의 경우, 실리가 전구체가 실리카로 고형화되어 쉘을 형성할 시간이 충분하지 않으므로, 캡슐의 형태를 유지하지 못하고 쉽게 파열되는 것을 확인할 수 있다(도 2(b)).
실험예 3: 마이크로 캡슐의 평균입도 측정
실시예 및 비교예에서 제조한 마이크로 캡슐의 평균입도를 Mastersizer 3000(Malvern)을 이용해 측정하였다.
마이크로 캡슐의 제조 후 평균 입도를 1차 측정했으며, 제조 4 주차에 평균 입도를 2차 측정하여, 입도 변화, 즉 캡슐의 경시 안정성을 확인하였다.
상기 측정 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 시료 | 평균입도(1차, μm) | 평균입도(2차, μm) |
| 실시예 1 | 1.07 | 1.56 |
| 비교예 2 | 2.33 | 5.81 |
표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 의한 캡슐의 적정 입도는 0.5 내지 5 μm의 직경이며, 비교예 2에서 제조된 마이크로 캡슐은 경시 안정성이 저하되는 것을 확인할 수 있다.
실험예 4: 자외선 차단 지수 (SPF 및 PA) 평가
실시예 1에서 제조된 마이크로 캡슐의 자외선 차단 능력을 확인하였다.
하기 표 4의 성분 및 함량으로 제조예 1 내지 제조예 3의 수중유형 선크림을 제조하고 자외선 차단 능력을 평가하였다.
실시예 1과 비교예 4의 마이크로 캡슐에서, 유기 UV 필터의 함량은 50 중량%로 이를 제조예 1 내지 3에 각각 10 중량% 첨가하면, 상기 제조예에 포함된 UV 필터는 모두 5 중량%로 동일하다.
1. O/W 선크림 제조
| 중량 % | 제조예1 | 제조예2 | 제조예3 | |
| 1 | 실시예1 | - | 10 | - |
| 비교예3 | - | - | 10 | |
| 2 | Ethylhexyl salicylate | 5 | - | - |
| 3 | Isononyl isononanoate | 30 | 30 | 30 |
| 4 | Tween 20 | 2 | 2 | 2 |
| 5 | 에탄올 | 10 | 10 | 10 |
| 6 | Carbopol 980 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 글리세린 | 3 | 3 | 3 |
| 8 | 증류수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 |
제조 방법은 다음과 같다.
1) 성분 2(유기 UV 필터, Ethylhexyl Salicylate)와 3을 75℃에서 완전 용해 분산시켜 유상을 제조하였다.
2) 성분 4 내지 8을 Disper로 균일하게 분산시킨 후 75℃로 가온하여 수상을 제조하였다.
3) 수상에 유상을 천천히 투입하고, 호모믹서로 8,000 rpm으로 10 분 동안 유화하였다.
4) 50℃까지 냉각시킨 뒤, 성분 1을 투입하여 5,000 rpm에서 1 분간 혼합하였다.
5) 30℃까지 냉각 후 탈포하였다.
2. 자외선 차단 능력 평가방법
In vitro SPF 수치는 다음과 같은 방법으로 측정하였다. PMMA plate(HelioScreen Labs, France)에 시료를 1.3 mg/cm2의 두께로 도포하고 15 분 동안 건조시킨 후 SPF-290S(Optometrics Corporation, U.S.A.)를 통해 측정하였다. PMMA plate의 6개의 다른 위치에서 측정된 in vitro SPF과 PA 수치의 평균값을 사용하였다.
측정 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
| 항목 | 제조예 1 | 제조예 2 | 제조예 3 |
| SPF | 7.86 | 14.89 | 7.70 |
| PA | 6.71 | 12.28 | 6.93 |
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 실시예 1의 마이크로 캡슐을 포함하는 제조예 2의 경우 마이크로 캡슐을 포함하지 않는 제조예 1의 자외선 차단지수와 비교하여, SPF는 약 89%가 상승하였고 PA는 약 83%가 증가한 것을 확인할 수 있다. 이는 유기 UV 필터를 캡슐화하여 제형에 적용시 기존 유화 제형보다 자외선 차단능력이 크게 증가하는 것을 의미한다.
또한 에이징을 거치지 않은 비교예 3에 따른 캡슐을 처방한 제조예 3은 제조예 1 과 비교하여 자외선 차단능력에 큰 차이가 없는 것을 확인할 수 있다. 이는, 캡슐이 제대로 형성되지 않아 캡슐로서 효능이 없음을 의미한다.
3. 유기 UV 필터의 피부 투과도 평가
마이크로 캡슐의 사용 여부에 따른 유기 UV 필터의 피부 투과도를 측정하였다.
돼지 피부에 제조예 1 및 2에 따른 선크림을 도포하여 피부층별 유기 UV 필터의 침투 함량을 비교하였다.
먼저, Franz cell에 reservoir 용액으로 PBS/EtOH (8/2 v/v)를 담은 다음, 각질을 윗부분으로 하여 돼지 피부 2.5 (cm) x 2.5 (cm)를 올리고, cell의 윗부분을 올린 후 집게로 체결 고정하였다. 그 후 피스톤 피펫으로 선크림 40 μm를 각질 위에 고르게 도포하였다. 이후 바스켓에 담고 37℃ 항온 항습기에서 overnight으로 incubation하였다. 다음날 돼지 피부를 벗겨내고 각 조직(각질, 표피 및 진피) 별로 나누어 담은 뒤, ethanol을 일정량 넣고 조직파쇄기로 파쇄하였다. 이후 액상을 뽑고 UV spectrometer로 absorbance를 측정하여 각 조직 내에 투과된 유기 UV 필터의 함량을 분석하였다.
그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 나타난 바와 같이, 제조예 2의 경우 모든 조직 층에서 투과된 유기 UV 필터의 양이 적었다. 제조예 1의 경우 상당량의 유기 UV 필터가 투과된 것을 확인할 수 있다. 이를 통해, 본 발명에 따른 마이크로 캡슐을 사용함으로써 피부의 안전성을 높일 수 있음을 확인할 수 있다.
Claims (13)
- 유화제를 포함하는 연속상과 유기 UV 필터 및 캡슐화 성분을 포함하는 분산상을 혼합하여 에멀젼을 제조하는 단계;
상기 연속상과 분산상 간의 비중차를 보정하는 단계;
상기 에멀젼을 에이징하는 단계; 및
상기 에멀젼에 유기산을 첨가하는 단계;를 포함하며,
상기 캡슐화 성분은 실리카 전구체이고,
상기 연속상과 분산상 간의 비중차를 보정하는 단계는 에멀젼에 당 화합물 또는 오일을 첨가하여 비중차를 조절하거나, 또는 분산상에 당 화합물 또는 오일을 첨가한 다음 연속상과 혼합하여 비중차가 조절된 에멀젼을 제조하는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
유화제는 3차 아민(tertiary amine)계 양이온성 계면활성제를 포함하는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
유화제는 DTAB(도데실트리메틸 암모늄 브로마이드, Dodecyltrimethyl ammonium bromide), TTAB(테트라데실트리메틸 암모늄 브로마이드, Tetradecyltrimethyl ammonium bromide), CTAB(세틸트리메틸 암모늄 브로마이드, Cetyltrimethyl ammonium bromide), CTMS(세틸 트리메틸암모늄 메소설페이트, Cetyl trimethylammonium methosulfate), STMS(세테아릴 트리메틸암모늄 메소설페이트, Stearyl trimethylammonium methosulfate), BTMS(베헨트리모늄 메소설페이트, Behentrimonium Methosulfate) 및 다이팔미토일에틸 다이모늄 클로라이드(Dipalmitoylethyl Dimonium Chloride)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
유화제의 함량은 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.05 내지 5 중량%인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
당 화합물은 프럭토스, 글루코스, 갈락토스, 만노헵툴로스 및 세도헵툴로스의 단당류; 수크로스, 락토스, 말토스, 트레할로스 및 셀로비오스의 이당류; 및 셀룰로스, 녹말, 글리코젠, 키틴, 아라비노자일란 및 펙틴의 다당류;로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
당 화합물의 함량은 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.001 내지 30 중량%인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
에이징은 20 내지 30℃에서 1 내지 10일 동안 수행되는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
유기산은 시트르산, 젖산, 아세트산, 포름산, 옥살산, 수산, 호박산, 탄산, 안식향산, 초산, 아스코르브산, 카르복실산, 설핀산, 설폰산, 푸마르산, 말릭산, 부티르산, 프로피온산 및 스테아르산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 것인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서,
유기산의 함량은 마이크로 캡슐의 제조에 사용된 성분들의 전체 중량 대비 0.05 내지 10 중량%인 마이크로 캡슐의 제조 방법.
- 제 1 항에 따른 제조 방법에 의해 제조되며,
직경은 0.01 내지 500 ㎛인 마이크로 캡슐.
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