KR102415047B1 - 키토산 기반의 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법 - Google Patents

키토산 기반의 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아민기 함유 양이온성 폴리머를 담지하여 음이온성 금속에 대한 흡착성능 및 친화도가 향상된 키토산 기반의 고성능 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 코어-쉘 흡착제 제조방법은 친환경적 소재인 키토산을 쉘로 사용하며, 독성의 유기용매 사용과 제조공정을 최소화하여 환경 친화적이고 경제적이다. 또한, 본 발명의 흡착제는 코어-쉘 구조로서, 흡착기능을 하는 코어를 키토산-쉘이 보호하고 있어 재사용시에도 우수한 흡착성능을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 흡착제는 코어-쉘 비드 구조이므로 다양한 형태의 흡착공정에 사용 및 회수가 용이하다.

Description

키토산 기반의 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법{Chitosan Core-shell adsorbent and method for preparing the same}
본 발명은 키토산 기반의 고성능 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 아민기 함유 양이온성 폴리머를 담지하여 음이온성 금속에 대한 흡착성능 및 친화도가 향상된 키토산 기반의 고성능 코어-쉘 흡착제 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
각종 산업현장에서는 납, 수은, 카드뮴 등의 중금속 또는 금, 백금, 이리듐 등의 유가금속이 함유된 폐수가 발생하고 있다. 이러한 중금속 또는 유가금속 함유 폐수가 수계에 유입되면 심각한 오염을 유발하여 수중 생태계를 파괴하고 생물농축에 의해 인간에게까지 해로운 영향을 미치기 때문에 효과적인 방법이 모색되고 있다.
산업 폐수 중의 중금속 및 유가금속 등의 오염물질을 제거하는 방법으로는 화학적 처리방법, 물리화학적 처리방법 및 생물학적 처리방법 등이 사용되고 있다.
국내출원 2010-49870호에는 염소전해생성조(전기화학반응을 이용하여 염소가스를 발생시켜 침출조에 주입하는 장치)를 구비한 루테늄 등 금속 회수장치가 기재되어 있으나 상기 방법은 복잡하고 대량생산하기가 어려운 단점이 있다.
국내출원 10-2009-50033호에는 알카리 용융염 침출, 침전 및 환원과정을 거쳐 폐스크랩으로부터 루테늄 등 유가금속을 회수하는 방법이 개시되어 있다. 상기 특허는 화학침전법에 의한 분리방법으로서, 분리도와 회수율이 낮을 뿐만 아니라 용해-조건부여-화학침전(결정화)을 반복적으로 수행함으로서 시약의 과다한 소모, 장기간 공정운영에 의한 공정비용 상승, 유독가스 배출에 의한 열악한 작업환경 등의 문제점을 갖고 있다.
이와 같이, 종래 중금속이나 유가금속을 처리하는 방법들은 운전비용이 비싸거나 처리 효율이 좋지 못하다는 점, 특히 인체에 위해한 중간 생성물이 발생되는 단점이 있었다.
본 발명은 중금속 또는 유가금속 등과 같은 난분해성 오염물질을 효과적으로 처리할 수 있는 환경친화적인 고성능 흡착제를 제공하는 것이다.
본 발명은 재사용시에도 흡착성능이 유지될 수 있는 고성능 흡착제를 제공하는 것이다.
본 발명은 흡착공정에 쉽게 적용되고 회수도 용이한 고성능 흡착제를 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 양상은
키토산 용액에 양이온성 폴리머를 첨가하여 고분자 혼합용액을 제조하는 단계 ; 및
상기 고분자 혼합 용액을 비드형태로 다가 음이온을 갖는 겔화 용액에 적하하여 반응시키는 단계를 포함하고,
상기 반응단계는 상기 겔화 용액이 상기 비드 내부로 확산함에 따라 상기 양이온성의 키토산이 비드 표면으로 이동 및 응고되어 쉘을 형성하고, 상기 양이온성 폴리머는 비드 내부에 잔존하여 코어를 형성하는 단계를 포함하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법에 관계한다.
다른 양상에서 본 발명은
분자량이 50,000 이상인 양이온성 폴리머가 담지된 코어 : 및
상기 코어를 둘러싸고 폴리인산나트륨과 키토산을 포함하는 쉘로서, 상기 쉘은 음이온성의 폴리인산나트륨과 양이온성의 키토산이 정전기적 인력으로 응집되어 형성된 코어-쉘 흡착소재에 관계한다.
본 발명에 의한 코어-쉘 흡착제 제조방법은 친환경적 소재인 키토산을 쉘로 사용하며, 독성의 유기용매 사용과 제조공정을 최소화하여 환경 친화적이고 경제적이다. 또한, 본 발명의 흡착제는 코어-쉘 구조로서, 흡착기능을 하는 코어를 키토산-쉘이 보호하고 있어 재사용 시에도 우수한 흡착성능을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 흡착제는 코어-쉘 비드 구조이므로 다양한 형태의 흡착공정에 사용 및 회수가 용이하다.
도 1은 혼합용액이 코어-쉘 구조로 변화하는 것을 보여주는 모식도이다.
도 2는 본 발명으로 제조된 코어-쉘 흡착제 구조의 모식도이다.
도 3은 비교예 1(도 3의 a)과 실시예 1(도 3의 b)에서 수득한 캡슐을 전단한 사진이다.
도 4는 실험 1에서의 흡착량을 도시한 것이다.
도 5는 실험 2에서의 최대 흡착량을 도시한 것이다.
도 6은 실험 3에서의 실험결과를 나타낸 것이다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
도 1은 혼합용액이 코어-쉘 구조로 변화하는 것을 보여주는 모식도이다. 도 2는 본 발명으로 제조된 코어-쉘 흡착제 구조의 모식도이다.
도 1 및 도 2를 참고하면, 본 발명의 코어-쉘 흡착제 제조방법은 혼합용액 제조 단계 및 반응 단계를 포함한다,
고분자 혼합용액 제조 단계
상기 고분자 혼합 용액 제조 단계는 키토산 용액에 양이온성 폴리머를 첨가하여 고분자 혼합용액을 제조하는 단계이다.
상기 키토산은 분자량이 10,000 ~ 1,000,000일 수 있다.
상기 키토산은 키틴에 존재하는 아세틸기가 제거된 구조식을 갖고 있다. 그러나, 키틴의 탈아세틸화는 완전하지 못해 일반적으로 키토산은 키틴과 탈아세틸화된 키틴이 혼합된 고분자이다. 키토산은 일반적으로 탈아세틸화 정도에 의하여 특징 지워지며, 물에 불용성이나, 약 pH 6.5 이하 (키토산의 아민 함량에 따라 약 pH 6.2 내지 pH 6.5의 범위일 수 있음) 대부분의 산성 매질에 용해된다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 키토산은 탈아세틸화도가 90%이상, 바람직하게는 95%이상이다. 키토산의 탈아세틸화도가 90%이하일 경우에는 속이 가득 찬 비드형태로서 버블이 생성되지 않는다.
본 발명에 사용될 수 있는 키토산은 분자량이 10,000 ~ 1,000,000범위를 사용할 수 있고, 바람직하게는 분자량이 30,000이상 500,000이하, 더욱 바람직하게는 50,000 이상 250,000이하인 것을 사용할 수 있다.
상기 키토산은 젖산(lactic acid), 구연산(citric acid), 사과산(말산, malic acid), 옥살산(oxalic acid), 초산(acetic acid), 주석산(tartaric acid), 아디프산(adipic acid), 숙신산(succinic acid), 말레산(maleic acid), 글루타민산(glutamic aicd), 푸마르산(fumaric aicd), 피루빈산(pyruvic aicd), 글루콘산(gluconic acid), 시트르산(citric acid), 피크린산(picric acid), 아스파르트산(aspartic acid), 테레빈산(terebic acid) 등에 용해되어 사용될 수 있다.
상기 양이온성 폴리머는 아민기 함유 양이온성 폴리머를 사용할 수 있다. 상기 양이온성 폴리머는 폴리에틸렌이민, 아민-터미네이티드 폴리에틸렌옥사이드, 아민-터미네이티드 폴리에틸렌/프로필렌옥사이드, 디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트의 폴리머 및 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트와 비닐피롤리돈의 코폴리머, 에피클로로히드린과 디메틸아민의 선형 폴리머, 폴리디알릴디메틸암모니움 클로라이드, 폴리에탄올아민/메틸클로라이드 및 개질된 폴리에틸렌이민의 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 양이온성 폴리머는 중량평균 분자량이 50,000 이상일 수 있다.
상기 고분자 혼합 용액은 용매에 키토산과 양이온성 폴리머가 혼합된 다. 상기 키토산 용액은 용매에 키토산이 0.1~10wt% 용해되고, 양이온성 폴리머는 상기 키토산 용액에 0.01~5wt% 용해될 수 있다.
반응단계
본 발명은 상기 고분자 혼합 용액을 다가 음이온을 갖는 겔화 용액에 적하하여 반응시키는 단계를 포함한다.
상기 다가 음이온을 갖는 겔화용액으로는 폴리인산나트륨(sodium polyphosphate)을 사용할 수 있다.
상기 반응단계는 상기 겔화 용액이 상기 비드 내부로 확산함에 따라 상기 양이온성의 키토산이 비드 표면으로 이동 및 응고되어 쉘을 형성하고, 상기 양이온성 폴리머는 비드 내부에 잔존하여 코어를 형성하는 단계를 포함한다.
도 1은 혼합 용액이 비드 형태에서 코어-쉘 구조로 변화하는 것을 보여주는 모식도이다. 도 1을 참조하면, 키토산 고분자(A)와 양이온성 폴리머(B)가 초산에 용해되어 겔 형태의 고분자 네트워크(비드형태)를 형성하고 있다. 이를 겔화 용액(폴리인산나트륨(TPP) 용액, C)에 적하하면 음이온성의 TPP(C)가 비드 내부로 점차 확산하면서 정전기적 인력에 의해 내부에 존재하던 양이온성의 키토산 고분자 사슬(A)이 비드 표면으로 이동하면서 표면부근에서의 고분자 밀도가 증가하여 외피(껍질)를 형성하게 된다.
하지만, 양이온성인 아민기 함유 폴리머(B)는 키토산과 달리 비드 표면으로 이동하지 않고 내부에 그대로 잔존한다.
본 발명의 코어-쉘 구조의 흡착제는 코어를 이루는 양이온성 폴리머와 쉘을 이루는 키토산이 반응단계에서 서로 다른 거동을 보여줌에 따라 형성된다.
상기 반응단계는 30분 이상 교반할 수 있으며, 30분에서 2시간이 바람직하다. 상기 반응단계에서 반응시간이 30분 미만인 경우에는 쉘이 느슨하여 그 형상을 유지하기 어려울 수 있다.
가교제 처리 및 산처리
본 발명은 상기 반응단계 후에 상기 흡착소재를 가교제로 처리하는 단계 및 산 처리하는 단계를 추가로 포함한다.
상기 가교제는 글루타르알데하이드(glutaraldehyde), 이소시아나이드 유도체(isocyanide derivatives) 및 비스디아조벤지딘으로 구성되는 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 가교제는 0.01~5%(v/v) 농도의 용액을 사용할 수 있고, 바람직하게는 0.1~1%(v/v) 용액을 사용하는 것이 좋다.
산 처리는 황산 등으로 상기 흡착제 캡슐을 처리하는 단계이다.
다른 양상에 본 발명은 코어-쉘 흡착제에 관계한다. 상기 흡착제는 분자량이 50,000 이상인 양이온성 폴리머가 담지된 코어, 상기 코어를 둘러싸고 폴리인산나트륨과 키토산을 포함하는 쉘로 이루어진다.
상기 쉘은 음이온성의 폴리인산나트륨과 양이온성의 키토산이 정전기적 인력으로 응집되어 형성된다.
앞에서 상술한 바와 같이, 상기 양이온성 폴리머는 코어를 형성한다. 상기 코어는 음이온성의 유가금속, 중금속 등을 흡착할 수 있다. 또한, 흡착기능을 하는 코어를 키토산-쉘이 보호하고 있어 재사용시에도 우수한 흡착성능을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 흡착제는 코어-쉘 비드 구조이므로 다양한 형태의 흡착공정에 사용 및 회수가 용이하다.
상기 흡착제에 대해서는 앞에서 상술한 흡착제 제조방법을 참고할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
2%(w/v) 초산 100 ml에 2g의 키토산을 녹인 키토산 용액 10 ml에 0.3 ml의 양이온성 폴리머(polyethylenimine, PEI)를 첨가하여 충분히 교반시켰다. 여기에. 2%(v/v)TPP(Sodium tripolyphosphate) 용액 500 ml에 위의 용액을 적하하여, droplet을 형성하게 한 후, 2시간 동안 응고시켰다. 응고된 droplet을 글루타르알데하이드(glutaraldehyde)에 넣어 1 시간 동안 가교하였다. 이어서, 황산을 넣어 산처리하였다. 끝으로, 수거된 캡슐을 동결 건조시켰다.
비교예 1
양이온성 폴리머(polyethylenimine, PEI)를 첨가하지 않는 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 수행하였다.
도 3은 실시예 1과 비교예 1에서 수득한 캡슐을 절단한 사진이다. 도 3을 참고하면, 키토산 용액만 적하한 비교예 1의 경우에는 속이 텅 빈 키토산 버블이 형성되고(도 3의 a), PEI를 함께 적하한 실시예 1의 경우에는 내부에 양이온성 폴리머(PEI)를 담지한 키토산 코어-셀을 제조할 수 있다(도 3의 b). 이때 내부의 양이온성 폴리머와 외부 키토산 껍질 부분이 명확하게 구분된다.
실험 1 : 흡착량 평가(비교예 1, 실시예 1, 2, 3)
평가 방법: 0.1M HCl 용액에 H2PtCl6ㆍnH2O (n=5.5)을 녹여 Pt 농도가 1000 mg/L 용액을 제조하였다. 이 용액 30 ml에 비교예 1, 실시예 1, 2, 3을 각각 0.3 g씩 넣고 25°C에서 24시간 120 rpm으로 교반하였다. 흡착정과 후의 용액의 농도를 ICP-AES로 측정하여 흡착량을 계산하였다.
삭제
도 4는 실험 1에서의 one point check를 도시한 것이다. 도 4를 참고하면, 실시예 3의 흡착제는 백금 흡착량이 602.8 mg/g로서, 비교예 1, 실시예 1, 실시예 2에 비해 1 ~ 4.4배 정도 높은 흡착성능을 보여주고 있다.
실시예 2, 실시예 3, 비교예 2
실시예 1에서 PEI 함량을 달리하여 하기와 같은 조건의 코어-쉘 캡슐을 얻었다.
실시예 2 : 내부에 PEI를 1% (v/v) 담지한 코어-쉘 흡착제
실시예 3 : 내부에 PEI를 3%(v/v) 담지한 실시예 1을 30 w% PEI 용액으로 코팅한 코어-쉘 흡착제(실시예 2, 3에서는 1시간 동안 코팅 한 후 가교제(glutaraldehyde) 처리 - 세척 - 건조 순으로 제조하였음)
비교예 2 : 내부에 PEI를 3% (v/v) 담지한 코어-쉘 구조에 산 처리 후 가교제(glutaraldehyde) 처리
실험 2 : 최대 흡착량 평가
평가 방법: 0.1M HCl 용액에 H2PtCl6ㆍnH2O (n=5.5)을 녹여 Pt 농도가 50~1000 mg/L 용액을 제조하였다. 이 용액 30 ml에 실시예 3과 상용이온교환수지(MonoPlusTP214, Lanxess, Germany)를 각각 0.03g을 넣고 25°C에서 24시간 120 rpm으로 교반하였다. 흡착전과 후의 용액의 농도를 ICP-AES로 측정하여 흡착량을 계산하였다.
도 5는 실험 2에서의 최대 흡착량을 도시한 것이다. 도 5를 참고하면, 실시예 3의 흡착제는 백금 최대 흡착량이 815.2 mg/g로서, 상용 이온교환수지의 최대 흡착량인 330.2 mg/g 보다 약 2.5배 높은 성능을 보여주고 있다.
실험 3 ; Fill-and-draw 10cycle 흡착량 평가
평가방법: 0.1M HCl 용액에 H2PtCl6ㆍnH2O (n=5.5)을 녹여 Pt 농도가 100 mg/L 용액을 제조하였다. 이 용액 100 ml에 실시예 3의 소재 1g을 넣고 25°C에서 24시간 100 rpm으로 교반하였다. 흡착전과 후의 농도를 ICP-AES로 측정하여 흡착량을 계산하였다(1회).
이어서, 1회 cycle에서 고-액 분리한 흡착 소재에 새로운 용액 100 ml을 넣어 동일하게 흡착반응을 수행하여 흡착량을 계산하였다(2회). 이러한 방법으로 10회 흡착반응을 수행하였다.
삭제
도 6과 표 1은 실험 3에서의 실험 결과를 나타낸 것이다. 도 6과 표 1을 참고하면, 10 cycle을 진행시키는 동안 실시예 3에서 제조된 흡착제의 백금 흡착효율은 97.45 ± 0.011 이상을 유지했으며, 이에 따른 각 반응조에서의 백금의 잔류량도 2.39 g/L 이하로 소재의 백금흡착 능력이 탁월함을 볼 수 있다.
Figure 112020026198664-pat00001
삭제
삭제
지금까지 본 발명의 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본질적인 특성에 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 키토산 용액에 양이온성 폴리머를 첨가하여 고분자 혼합용액을 제조하는 단계 ; 및
    상기 고분자 혼합 용액을 비드형태로 다가 음이온을 갖는 겔화 용액에 적하하여 반응시키는 단계를 포함하고,
    상기 반응단계는 상기 겔화 용액이 상기 비드 내부로 확산함에 따라 상기 키토산이 비드 표면으로 이동 및 응고되어 쉘을 형성하고, 상기 양이온성 폴리머는 비드 내부에 잔존하여 코어를 형성하는 단계를 포함하며,
    상기 반응단계 후에 가교제로 처리하는 단계, 산 처리하는 단계 및 상기 양이온성 폴리머로 코팅하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 키토산 용액은 용매에 키토산이 0.1~10wt% 용해되고, 양이온성 폴리머는 상기 키토산 용액에 0.01~5wt% 용해된 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 양이온성 폴리머는 폴리에틸렌이민, 아민-터미네이티드 폴리에틸렌옥사이드, 아민-터미네이티드 폴리에틸렌/프로필렌옥사이드, 디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트의 폴리머 및 디메틸 아미노에틸 메타크릴레이트와 비닐피롤리돈의 코폴리머, 에피클로로히드린과 디메틸아민의 선형 폴리머, 폴리디알릴디메틸암모니움 클로라이드, 폴리에탄올아민/메틸클로라이드 및 개질된 폴리에틸렌이민의 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 양이온성 폴리머는 중량평균 분자량이 50,000 이상인 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 키토산은 키틴을 탈아세틸화하여 제조한 것으로 탈아세틸화도가 90% 이상이고, 중량평균 분자량이 10,000~1,000,000인 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 겔화 용액은 폴리인산나트륨(sodium polyphosphate) 용액인 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 반응단계는 30분 이상 교반하는 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재의 제조방법.
  8. 삭제
  9. 분자량이 50,000 이상인 양이온성 폴리머가 담지된 코어 : 및
    상기 코어를 둘러싸고 폴리인산나트륨과 키토산을 포함하는 쉘로서, 상기 쉘은 음이온성의 폴리인산나트륨과 양이온성의 키토산이 정전기적 인력으로 응집되어 형성된 것이며, 상기 쉘 외부에 양이온성 폴리머 코팅이 이루어진 것을 특징으로 하는 코어-쉘 흡착소재.

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