KR102366360B1 - 신규한 유사 세라마이드 화합물 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물 - Google Patents
신규한 유사 세라마이드 화합물 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 유사 세라마이드 화합물, 이를 포함하는 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물은 피부장벽 기능 개선 효과가 뛰어나 염증성 피부질환의 개선 효과를 가지며, 피부장벽 기능개선과 수분유지 기능 강화에 탁월한 효과를 보인다.
Description
본 발명은 신규한 유사 세라마이드 화합물 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
세라마이드는 스핑고신에 지방산이 연결되어 있는 구조를 가지고 있는 스핑고지질의 일종으로, 피부 각질층을 구성하는 세포간 지질의 40-50%를 차지한다. 이러한 피부 각질층은 외부 환경으로부터 유해물이나 미생물들이 피부의 조직으로 침투하지 않도록 보호하는 방어막 역할을 한다. 이때, 세라마이드는 피부 각질층의 층상구조를 형성하여 피부의 기본기능인 수분유지와 피부장벽유지 등에 중심적 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이러한 피부의 기본기능을 정상적으로 유지함에 있어, 세라마이드의 중요성은 세라마이드 생합성을 저해하였을 경우 또는 세라마이드 함량이 감소하였을 경우 피부장벽 기능이 회복되지 않을 뿐 아니라 피부의 수분 증발량이 증가하고 다양한 피부 질환이 악화되는 실험결과로도 그 필요성이 입증된 바 있다. 또한, 피부의 노화가 진행되는 경우 또는 외적인 자극에 의해 세라마이드 함량이 감소될 경우, 세라마이드를 보충하여 정상피부로 회복시킬 수 있음이 알려져 있다.
이에, 피부의 보호기능을 최적화시키기 위한 측면에서, 손상된 피부장벽을 근원적으로 재생시켜주는 세라마이드와 같은 물질 및 제제의 개발은 여전히 요구된다.
J. Invest. Derm., Volume 86, Issue 5, May 1986, Pages 598-602
본 발명의 목적은 신규한 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물; 및 이를 유효성분으로 포함하는 용도를 제공하는 것이다.
상세하게, 본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 기능 개선용 또는 염증성 피부질환 개선용 약학 조성물을 제공하는 것이다.
상세하게, 본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 함유하는 피부장벽 기능 개선용 또는 피부보습 강화용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상술된 과제의 해결을 위해, 본 발명에서는 하기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물이 제공된다.
[화학식1]
[상기 화학식1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C1~C30)알킬이고;
R3은 수소, 히드록시, (C1~C30)알킬, (C1~C30)알콕시, (C6~C30)아릴 또는 이들의 조합이고;
R4는 수소 또는 (C1~C30)알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물은 하기 화학식2, 화학식3 또는 화학식4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식2]
[화학식3]
[화학식4]
[상기 화학식2 내지 화학식4에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C8~C30)알킬이고;
R11은 히드록시, (C1~C30)알킬, (C1~C30)알콕시 또는 이들의 조합이고;
R4는 수소 또는 (C1~C7)알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물에 있어서, 상기 화학식4의 상기 R11은 히드록시 또는 히드록시(C1~C7)알킬인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물은 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 기능 개선용 또는 염증성 피부질환 개선용 약학 조성물이 제공된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물에 있어서, 상기 염증성 피부질환은 아토피피부염, 건선, 접촉성피부염, 습진성 피부염, 광선 피부염, 지루 피부염, 포진성 피부염, 편평태선, 경화태선, 괴저성 농피증, 천포창, 수포성 표피박리증, 전신성 경화증, 피부근염, 다발성근염, 염증성 근병변, 나병 또는 세자리 증후군 등일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물은 총 중량에 대하여, 상기 유효성분을 0.001 내지 20 중량%로 포함하는 것일 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 기능 개선용 또는 피부보습 강화용 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체는 콜레스테롤, 파이토스테롤, 스핑고신, 파이토스핑고신, 세레브로사이드, 세라마이드I, 세라마이드II, 세라마이드III, 세라마이드IIIB, 세라마이드IV, 세라마이드V, 세라마이드 VI, 미리스토일/팔미토일옥소스테아라마이드/아라카마이드엠이에이 및 디하이드록시이소프로필 팔모일팜아마이드 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 총 중량에 대하여, 상기 유효성분을 0.001 내지 20 중량%로 포함하는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물은 천연 세라마이드와 유사한 구조를 가져 각질세포간 지질의 균일성과 견고성을 향상시켜 피부장벽 기능 강화에 효과적일 뿐 아니라 천연보습인자의 컨트롤이 용이하여 높은 피부보습 및 유지 효과를 나타낼 수 있다는 장점을 가진다.
또한, 본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 함유하는 조성물을 약품 또는 화장품에 적용하여 개선된 피부장벽 기능 및 향상된 피부보습 기능에 유효한 효과를 발휘할 수 있고, 피부건조증 개선, 염증성 피부질환 개선, 가려움증 개선 등의 효과를 발휘하여 손상된 피부의 정상 기능으로의 회복을 도울 수 있다.
도1은 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 인공피부 완전도 평가를 위해, TEER (transepithelial electrial resistance)를 측정한 결과이고,
도2는 본 발명의 실시예7에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린(filaggrin)의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 결과이고,
도3은 본 발명의 실시예8에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 결과이고,
도4는 본 발명에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 비교예1(Vehicle)결과이고,
도5는 본 발명에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 비교예2(Control)결과이다.
도2는 본 발명의 실시예7에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린(filaggrin)의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 결과이고,
도3은 본 발명의 실시예8에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 결과이고,
도4는 본 발명에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 비교예1(Vehicle)결과이고,
도5는 본 발명에 따른 인공피부 분화 촉진 효과 측정을 위해, 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현 양상을 면역조직화학 염색으로 관찰한 비교예2(Control)결과이다.
본 발명에 따른 유사 세라마이드 화합물 및 이의 용도에 대하여 이하 서술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 용어를 하기와 같이 정의한다.
본 명세서의 용어, "인공피부 완전도(integrity) 평가"는 인공피부의 전기적 저항성을 측정하여 피부장벽 기능의 개선정도를 평가하는 방법을 의미한다.
본 명세서의 용어, "약학적으로 허용되는 염"은 유사 세라마이드 화합물의 생물학적 활성을 보유하고 바람직하지 않은 독성효과를 최소한으로 또는 전혀 나타내지 않는 염 또는 복합체를 의미한다. 구체적으로, 상기 약학적으로 허용되는 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산 등과 같은 무기산으로 형성되거나; 또는 아세트산, 프로파이온산, 헥사노산, 시클로펜테인프로피온산, 글라이콜산, 피루브산, 락트산, 말론산, 숙신산, 말산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, 벤조산, 3-(4-히드록시벤조일) 벤조산, 신남산, 만델산, 메테인설폰산, 에테인설폰산, 1,2-에테인-디설폰산, 2-히드록시에테인설폰산, 벤젠설폰산, 4-클로로벤젠설폰산, 2-나프탈렌설폰산, 4-톨루엔설폰산, 캄퍼설폰산, 4-메틸바이시클로 [2,2,2]-옥트-2-엔-1-카르복실산, 글루코헵톤산, 3-페닐프로파이온산, 트리메틸아세트산, tert-부틸아세트산, 라우릴 황산, 글루콘산, 글루탐산, 히드록시나프토산, 살리실산, 스테아르산, 뮤콘산과 같은 유기산으로 형성되는 산 부가염(acid addition salt);일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 용어, "용매화물"은 용질의 분자나 이온과 용매의 분자나 이온 사이에 생긴 고차의 화합물을 의미하는 것으로, 물이 결합된 수화물(hydrate) 또한 이에 포함됨은 물론이다.
본 명세서의 용어, "알킬", "알콕시" 및 "알킬"부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄형태의 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼을 의미한다.
본 명세서의 용어, "아릴"은 하나의 수소 제거에 의해 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 유기 라디칼을 의미한다.
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명은 피부보호 기능 및 피부보습 기능 강화에 있어서, 천연 세라마이드 대비 동등 이상의 효과를 발현할 수 있는 하기 화학식1로 표시되는 신규한 유사 세라마이드 화합물을 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 신규한 유사 세라마이드 화합물은 하기 화학식1의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물 등의 양태를 포함하는 것일 수 있다.
[화학식1]
[상기 화학식1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C1~C30)알킬이고;
R3은 수소, 히드록시, (C1~C30)알킬, (C1~C30)알콕시, (C6~C30)아릴 또는 이들의 조합이고;
R4는 수소 또는 (C1~C30)알킬이다.]
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물은, 긴사슬 지방산(long chain fatty acid)을 포함하는 천연 세라마이드3와 유사한 구조적 특징을 가지며, 특정의 아미노산으로부터 유도된 잔기를 포함함에 따라 피부보호 기능 및 피부보습 기능 강화에 있어 더욱 향상된 상승효과를 발휘할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물은 글라이신, 세린 또는 티로신으로부터 유도된 아미노산 잔기를 포함하는 것일 수 있으며, 구체적으로 하기 화학식2 내지 화학식4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식2]
[화학식3]
[화학식4]
[상기 화학식2 내지 화학식4에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C8~C30)알킬이고;
R11은 히드록시, (C1~C30)알킬, (C1~C30)알콕시 또는 이들의 조합이고;
R4는 수소 또는 (C1~C7)알킬이다.]
일 예로, 상기 화학식2 내지 화학식4에서, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C10~C30)알킬일 수 있고, 또는 (C12~C30)알킬일 수 있고, 또는 (C15~C30)알킬일 수 있다. 더욱이, 상기 R1 및 R2는 서로 상이한 탄소수를 만족하는 것일 수 있다.
일 예로, 상기 화학식2 내지 화학식4에서, 상기 R4는 수소 또는 (C1~C4)알킬일 수 있고, 또는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필일 수 있고, 또는 수소, 메틸 또는 에틸일 수 있다. 여기서, 상기 R4가 수소인 경우, Na, K 등과 같은 알칼리토금속의 염의 양태로 변형되어 사용될 수 있음은 물론이다.
일 예로, 상기 화학식4에서, 상기 R11은 히드록시, (C1~C7)알킬, (C1~C7)알콕시 또는 히드록시(C1~C7)알킬일 수 있고, 또는 히드록시, (C1~C7)알콕시 또는 히드록시(C1~C7)알킬일 수 있고, 또는 히드록시 또는 히드록시(C1~C4)알킬일 수 있고, 또는 히드록시인 것일 수 있다.
상술된 화학식2내지 화학식4에서 선택되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물은 세포간 지질 라멜라층에 대한 상용성 및 친화성이 우수하여, 각질층 내 용이하게 흡수될 뿐 아니라 보다 안정하게 각질세포간 지질의 라멜라층에 위치할 수 있다. 이와 같은 구조적 특징으로, 보다 향상된 피부장벽 기능 강화와 함께 고보습 효과의 구현이 가능한 것으로 예상된다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 유사 세라마이드 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물에 대한 제1용도는 화장료 조성물일 수 있고, 제2용도는 약학 조성물일 수 있다.
본 발명의 제1용도인 화장료 조성물은 피부장벽 기능 개선용 또는 피부보습 강화용 화장료 조성물일 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함함에 따라 손상된 피부장벽에 대한 회복 효과가 우수할 수 있다. 여기서, 상기 손상된 피부장벽에 대한 회복 효과는 TEER (trans-epithelial electrical resistance, 상피세포층 표피간 전기저항)의 변화량을 통해 확인할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함함에 따라 필라그린의 발현을 현저하게 증가시킬 수 있다. 여기서, 상기 필라그린은 피부 표피층의 증식과 분화과정을 통해 완전한 각질층을 만드는 유전자이다. 피부에서 이와 같은 역할을 하는 필라그린의 발현을 증가시킨다는 것은 손상된 피부장벽 기능을 강화시킬 수 있음을 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 필라그린은 보습인자로서 피부보습과 관련한 지표일 수 있다. 이에, 본 발명에 따른 화장료 조성물을 피부에 적용시, 피부의 최외층인 각질층에 강한 친화성을 보일 수 있으며, 그들의 구조를 조밀하게 하여 수분유지 기능을 더욱 향상시킬 수 있으며, 동시에 각질층의 탈락을 촉진시켜 건조피부를 개선하거나 피부를 건강한 상태로 유지시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 총중량에 대하여, 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물을 0.001 내지 20 중량%로 포함할 수 있다. 또는 0.01 내지 10중량%, 또는 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체는 화장료 조성물에 사용될 수 있는 지질성분이라면 한정되는 것은 아니지만, 구체적인 일예로는 콜레스테롤, 파이토스테롤, 스핑고신, 파이토스핑고신, 세레브로사이드, 세라마이드I, 세라마이드II, 세라마이드III, 세라마이드IIIB, 세라마이드IV, 세라마이드V, 세라마이드 VI, 미리스토일/팔미토일옥소스테아라마이드/아라카마이드엠이에이 및 디하이드록시이소프로필 팔모일팜아마이드 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 콜레스테롤, 파이토스테롤, 스핑고신, 파이토스핑고신, 세라마이드III, 세라마이드IIIB, 세라마이드VI, 미리스토일/팔미토일옥소스테아라마이드/아라카마이드엠이에이 및 디하이드록시이소프로필 팔모일팜아마이드 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물과 상술된 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합하여 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체는 상기 화장료 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 내지 10중량%, 또는 0.05 내지 8중량%, 또는 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 정제수, 안정화제, 유화제, 점증제, 보습제, 액정 막강화제, pH 조절제, 항균제, 수용성 고분자, 피막제, 금속 이온 봉쇄제, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀션, pH조정제, 피부 영양제, 산화 방지제, 산화 방지조제, 방부제, 향료 등에서 선택되는 하나 이상의 수성 첨가제; 및 유지류, 왁스류, 탄화 수소유, 고급 지방산유, 고급 알콜, 합성 에스테르유 및 실리콘유 등에서 선택되는 하나 이상의 유성 첨가제;에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다.
이때, 상기 수성 첨가제는 당업계에서 일반적으로 사용되는 원료라면 한정되지 않으며, 구체적인 일예로는 글리세린, 디프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 메칠프로판디올, 솔비톨, 디글리세린, 에리스리톨, 펜타에리스리톨, 폴리부틸렌글라이콜-10, 폴리글리세린-3, 폴리글리세린-4, 폴리글리세린-6, 폴리글리세린-10, 폴리글리세린-20, 폴리글리세린-40, 소르베스-5, 소르베스-6, 소르베스-20, 소르베스-30, 소르베스-40, 이노시톨, 말티톨, 말토스, 만난, 만니톨, 만노스,락티톨, 락토스, 디하이드록시프로필 PG-글루코사이드, 디치아옥탄디올, 프룩토오스, 글루카민, 메칠글루카민, 글루코스, 1,2,6-헥산치올, 메칠글루세스-10, 메칠글루세스-20, 오조니즈드글리세린, 피탄트리올, 치오글리세린, 트레이톨, 트리메칠올프로판, 자일리톨, 이디티에이(EDTA), 구아검, 쿠인스시드, 카라기난, 갈락탄, 아라비아검, 펙틴, 만난, 전분, 잔탄검, 커들란, 메틸셀룰로오스, 하이드록시 에틸셀룰로오스, 카복시메틸 셀룰로오스, 메틸 하이드록시프로필 셀룰로오스, 콘드로이틴 황산, 데르마탄황산, 글리코겐, 헤파란 황산, 히알루론산, 히알루론산 나트륨, 트라간트검, 케라탄 황산, 콘드로이틴, 무코이틴 황산, 하이드록시 에틸 구아검, 카르복시메틸 구아검, 덱스트란, 케라트 황산, 로커스트빈검, 숙시 노글루칸, 카로닌산, 키틴, 키토산, 카르복시메틸키틴, 한천, 폴리비닐알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 카르복시비닐폴리머, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리에틸렌 글리콜, 벤토나이트, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 페녹시에탄올, 1,2-헥산디올, 에틸헥실글리세린 등에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 또한, 상기 유성 첨가제는 당업계에서 일반적으로 사용되는 원료라면 한정되지 않으며, 올리브유, 동백유, 호호바유, 트리글리세라이드, 트리옥탄산글리세린, 트리이소팔미트산글리세린 등의 액상 유지와 야자유, 경화야자유, 팜유, 경화유, 경화피마자유 등의 고체 유지, 밀랍, 칸데릴라 왁스, 카나우바 왁스, 라놀린, 호호바 왁스 등이 예시된다. 탄화수소유로는 유동 파라핀, 스쿠알렌, 바셀린, 마이크로크리스탈린 왁스 등이 예시된다. 고급 지방산으로는 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 베헤닌산 등의 왁스류, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 베헤닐알콜, 미리스틸알콜, 세토스테아릴알콜 등이 예시될 수 있으며, 합성 에스테르유는 이소프로필미리스테이트, 세틸옥타노에이트, 옥틸도데실미리스테이트, 이소프로필팔미테이트, 헥실라우레이트, 미리스틸미리스테이트, 세틸락테이트, 이소세틸이소스테아레이트, 네오펜틸글리콜디카프레이트, 에틸헥실글리세린, 세틸에틸헥사노에이트, 에틸헥실팔미테이트, 세토스테아릴알콜 등의 고급 알코올, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산 등의 사슬형 실리콘유, 도데카메틸사이클로헥사실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산 등의 환상형 실리콘유 등에서 선택되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 구체적인 일 예로, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 파우더, 비누, 오일 및 스프레이 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 제2용도인 약학 조성물은 피부장벽 기능 개선용 또는 염증성 피부질환 개선용 약학 조성물일 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 약학 조성물은 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함함에 따라 손상된 피부장벽에 대한 회복 효과가 우수할 뿐 아니라 피부건조증 개선, 가려움증 개선 등의 효과를 발휘함으로써, 염증성 피부질환 개선에 유효한 효과를 나타낼 수 있다. 여기서, 개선은 염증성 피부질환의 예방 또는 이의 상태가 호전되거나 이롭게 변경되는 모든 행위를 의미하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물은, 아토피피부염, 건선, 접촉성피부염, 습진성 피부염, 광선 피부염, 지루 피부염, 포진성 피부염, 편평태선, 경화태선, 괴저성 농피증, 천포창, 수포성 표피박리증, 전신성 경화증, 피부근염, 다발성근염, 염증성 근병변, 나병 또는 세자리 증후군 등의 염증성 피부질환에 효과적 일 수 있다. 구체적으로는 아토피피부염 또는 건선 등에 효과적일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 상기 약학 조성물은 당해 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약제학적으로 허용되는 담체를 포함할 수 있다. 본 발명의 약학 조성물에 포함되는 약제학적으로 허용되는 담체는 제제시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 또는 미네랄 오일 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 의약 조성물은 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제 또는 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 구체적인 일 예로, 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 및 분무제 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 약학 조성물은 총중량에 대하여, 상기 화학식1로 표시되는 유사 세라마이드 화합물을 0.001 내지 20중량%로 포함할 수 있다. 또는 0.01 내지 10중량%, 또는 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐이며, 본 발명의 범위를 어떤 식으로 든 제한하기 위한 것은 아니다.
(실시예1)유사 세라마이드 화합물 1의 제조
[단계] 반응기에 글라이신 메틸 에스터 하이드로클로라이드(Glycine methyl ester hydrochloride, 25.91 g, 206.41 mmol, TCI)와 에탄올(Ethanol, 1.0 L, 삼전순약)을 투입하고, 상온(25℃)에서 트리에틸아민 (TEA, 31.38 mL, 225.17 mmol, 삼전순약)을 천천히 투입하였다. 상온에서 10분간 교반한 후, 반응액에 Akyl ketene dimer (AKD, 100 g, 187.65 mmol, Tianma)을 투입하고 4시간 동안 환류하며 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각시키고, 생성된 고체를 여과한 뒤, 에탄올 100 mL로 세척하였다. 고체를 다시 모으고 에탄올 200 mL와 아세톤 200 mL를 투입한 뒤 환류 교반하여 완전히 녹이고, 다시 냉각시켜 생성된 고체를 여과하고 열풍건조하여 흰 고체인 유사 세라마이드 화합물 1(methyl (2-hexadecyl-3-oxoicosanoyl)glycinate, 101.96 g, 수율 87%)를 얻었다.
수득된 고체를 MS(Thermo Fisher Scientific, 미국) 및 NMR(Bruker, 미국)로 분석하였다. 상기 분석 결과는 다음과 같다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 623 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 6.76 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 4.07 - 3.97 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.43 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 2.56 - 2.50 (m, 2H), 1.86 - 1.81 (m, 2H), 1.57 - 1.56 (m, 4H), 1.31 - 1.22 (m, 54H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예2)유사 세라마이드 화합물 2의 제조
[단계] 반응기에 염화나트륨 (NaOH, 1.29 g, 32.15 mmol, 삼전순약)을 투입하고, 증류수 (H2O, 20 mL)로 완전히 녹인 후 에탄올 (Ethanol, 100 mL, 삼전순약)과 상기 실시예1에서 수득한 유사 세라마이드 화합물 1(5 g, 8.04 mmol)을 투입하고 4시간 동안 환류하며 교반하였다. 반응액을 상온으로 냉각시키고, 진한 염산을 천천히 첨가하여 산성화하였다. 반응혼합물에 정제수 100 mL를 투입하고, 10℃에서 1시간 교반한 뒤 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 다시 모으고 에탄올 100 mL를 투입한 뒤 환류 교반하여 완전히 녹이고, 다시 냉각시켰다. 생성된 고체를 여과한 뒤 열풍건조하여 흰 고체인 유사 세라마이드 화합물 2((2-hexadecyl-3-oxoicosanoyl)glycine, 4.78 g, 수율 98%)을 얻었다.
수득된 고체를 MS(Thermo Fisher Scientific, 미국) 및 NMR(Bruker, 미국)로 분석하였다. 상기 분석 결과는 다음과 같다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 609 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 6.98 (brs, 1H), 4.07 - 4.02 (m, 2H), 3.47 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 2.56 - 2.52 (m, 2H), 2.38 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 1.86 - 1.80 (m, 2H), 1.56 - 1.54 (m, 3H), 1.33 - 1.21 (m, 54H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예3)유사 세라마이드 화합물 3의 제조
[단계] 상기 실시예1에서, 상기 글라이신 메틸 에스터 하이드로클로라이드 대신 세린 메틸 에스터 하이드로클로라이드(Serine Methyl Ester Hydrochloride, 32.11 g, 206.41 mmol, TCI)을 사용하여, 유사한 방법을 통해 목적하는 유사 세라마이드 화합물 3 (75.81 g, 수율 62%)를 얻었다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 653 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 7.09 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.65 - 4.61 (m, 1H), 4.00 - 3.79 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.45 - 3.38 (m, 1H), 3.13 - 3.09 (m, 1H), 2.57, - 2.53 (m. 2H), 2.38 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 1.89 - 1.78 (m, 2H), 1.58 - 1.55 (m, 6H), 1.42 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 1.31 - 1.22 (m, 50H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예4) 유사 세라마이드 화합물 4의 제조
[단계] 상기 실시예2에서, 상기 유사 세라마이드 화합물 1 대신 상기 실시예3의 유사 세라마이드 화합물 3(10 g, 15.34 mmol)을 사용하여, 유사한 방법을 통해 목적하는 유사 세라마이드 화합물 4 (5.96 g, 수율 61%)를 얻었다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 639 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 7.45 - 7.41 (m, 1H), 4.54 (brs 1H), 4.11 - 4.02 (m, 1H), 3.85 - 3.81 (m, 1H), 3.46 - 3.44 (m, 1H), 3.57 - 3.53 (m, 1H), 2.38 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.85 (brs, 2H), 1.57 - 1.54 (m, 6H), 1.38 - 1.16 (m, 52H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예5) 유사 세라마이드 화합물 5의 제조
[단계] 상기 실시예1에서, 상기 글라이신 메틸 에스터 하이드로클로라이드 대신 티로신 메틸 에스터 하이드로클로라이드(Tyrosine Methyl Ester Hydrochloride, 47.82 g, 206.41 mmol, TCI)을 사용하여, 유사한 방법을 통해 목적하는 유사 세라마이드 화합물 5 (118.68 g, 수율 86.9%)를 얻었다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 729 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 6.96 (dd, J = 16.1 Hz, 8.4 Hz, 2H), 6.74 (dd, J = 8.4 Hz, 1.4 Hz, 2H), 6.62 (dd, J = 47.6 Hz, 7.7 Hz, 1H), 5.17 (brs 1H), 4.80 - 4.79 (m, 1H), 3.71 (d, J = 3.5 Hz, 3H), 3.34 - 3.32 (m, 1H), 3.10 - 2.95 (m, 2H), 2.51 - 2.38 (m,2H), 1.82 - 1.50 (m, 7H), 1.41 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 1.31 - 1.15 (m, 52H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예6) 유사 세라마이드 화합물 6의 제조
[단계] 상기 실시예2에서, 상기 유사 세라마이드 화합물 1 대신 상기 실시예5의 유사 세라마이드 화합물 5를 사용하여, 유사한 방법을 통해 목적하는 유사 세라마이드 화합물 6 (7.18 g, 수율 73.2 %)를 얻었다.
MS (ESI pos. ion) m/z: 715 (MH+). 1H NMR (700 MHz, CDCl3) : 7.00 (dd, J = 17.5 Hz, 7.7 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 64.4 Hz, 7.7 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.80 - 4.78 (m, 1H), 3.40 - 3.37 (m, 1H), 3.17 - 3.00 (m, 2H), 2.49 - 2.46 (m,2H), 2.38 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 1.84 - 1.49 (m, 6H), 1.33 - 1.15 (m, 54H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
(실시예7 내지 실시예12 및 비교예1 내지 비교예2)
하기 표1의 조성으로 화장료 조성물 100g을 제조하였다.
(평가방법)
1. 인공피부 완전도 평가
인공피부(Keraskin? from MCTT, Seoul, Korea)에 상기 실시예7, 실시예8, 비교예1 또는 비교예2에서 제조된 화장료 조성물을(약 500mg) 도포한 후, 도포 전과 24시간 후 인공피부의 완전성(integrity)을 TEER (trans-epithelial electrical resistance) 측정을 통하여 평가하였다. 또한, 도포 전을 기준(TEER value, 100%)으로 인공피부의 완전성을 평가하였다.
2. 인공피부 분화 촉진 효과 측정
인공피부(Keraskin? from MCTT, Seoul, Korea)에 상기 실시예7, 실시예8, 비교예1 또는 비교예2에서 제조된 화장료 조성물을(약 500mg) 도포하고, 24시간 후 분화 지표 단백질인 필라그린(filaggrin)의 발현 양상을 면역조직화학염색으로 관찰하였다.
(결과)
하기 도1에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 비교예 대비 인공피부 완전성을 유지하는데 효과를 가짐을 확인할 수 있었다. 구체적으로, 24시간 후 인공피부의 완전성을 확인한 결과, 실시예7은 96.2%, 실시예8은 96.7%, 실시예9는 96.6%, 실시예10은 97.9%, 실시예11은 83.8%, 실시예12는 84.2%로 확인되었다. 반면, 비교예1은 49.9%, 비교예2는 63.8%로, 실시예 대비 현저하게 낮은 인공피부의 완전성으로 확인되었다.
또한, 하기 도2 내지 도5에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따른 화장료 조성물을 도포하고 24시간 후 비교예1에 비해 인공피부에서 분화 지표 단백질인 필라그린의 발현이 월등히 증가되는 것으로 확인되어, 피부의 분화에 효과가 있음을 확인할 수 있었다. 더욱이, 인공피부의 기저층의 배열이 더 규칙적으로 배열됨은 물론 표피층이 두꺼워짐을 확인할 수 있었다. 이는 피부 조직학적으로도 본 발명에 따른 화장료 조성물이 피부장벽 기능 개선에 효과가 있음을 확인한 것일 수 있다.
Claims (11)
- 삭제
- 하기 화학식2 또는 화학식3으로 표시되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물:
[화학식2]
[화학식3]
상기 화학식2 내지 화학식3에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 (C8~C30)알킬이고;
R4는 수소 또는 메틸이다. - 삭제
- 제 2항에 있어서,
하기 구조에서 선택되는 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물.
- 제 2항에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 기능 개선용 또는 염증성 피부질환 개선용 약학 조성물.
- 제 5항에 있어서,
상기 염증성 피부질환은,
아토피피부염, 건선, 접촉성피부염, 습진성 피부염, 광선 피부염, 지루 피부염, 포진성 피부염, 편평태선, 경화태선, 괴저성 농피증, 천포창, 수포성 표피박리증, 전신성 경화증, 피부근염, 다발성근염, 염증성 근병변, 나병 또는 세자리 증후군인 약학 조성물. - 제 5항에 있어서,
총 중량에 대하여, 상기 유효성분을 0.001 내지 20 중량%로 포함하는 약학 조성물. - 제 2항에 따른 유사 세라마이드 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는 피부장벽 기능 개선용 또는 피부보습 강화용 화장료 조성물.
- 제 8항에 있어서,
각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체를 더 포함하는 화장료 조성물. - 제 9항에 있어서,
상기 각질세포간 지질 또는 이와 유사한 지질 복합체는,
콜레스테롤, 파이토스테롤, 스핑고신, 파이토스핑고신, 세레브로사이드, 세라마이드I, 세라마이드II, 세라마이드III, 세라마이드IIIB, 세라마이드IV, 세라마이드V, 세라마이드 VI, 미리스토일/팔미토일옥소스테아라마이드/아라카마이드엠이에이 및 디하이드록시이소프로필 팔모일팜아마이드에서 선택되는 하나 이상인 화장료 조성물. - 제 8항에 있어서,
총 중량에 대하여, 상기 유효성분을 0.001 내지 20 중량%로 포함하는 화장료 조성물.
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