KR102365585B1 - 초고도 Dk 재료 - Google Patents

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Abstract

초고도 Dk 재료의 제조 방법은 플루오로알킬 메타크릴레이트; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트; 친수성 작용제, 예컨대 메타크릴산; 히드록시알킬 트리스(트리메틸실록시)실란; 히드록시알킬 말단 폴리디메틸실록산; 및 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란을 접촉시키고 반응시키는 단계를 포함한다. 상기 반응은 25 제곱 인치당 파운드(PSI) 이상의 압력에서 불활성 분위기 내에서, 및 상기 초고도 Dk 재료를 제조하는 데 충분한 기간 동안 및 온도에서 수행된다.

Description

초고도 Dk 재료
본 발명은 초고도 가스 투과성(Dk) 재료 및 이의 제조; 및 보다 구체적으로는 Dk 값이 175보다 큰 초고도 Dk 재료; 및 보다 더 구체적으로는 강성 가스 투과성 콘택트 렌즈로 사용하기에 적합한 초고도 Dk에 관한 것이다.
초기에, 강성 콘택트 렌즈는 폴리(메틸 메타크릴레이트)로 구성되었고 산소에 대하여 불투과성이었다. 결과적으로, 이러한 렌즈의 착용자는 각막의 산소 부족으로 인한 눈의 피로(eye fatigue 및 eye strain)를 빠르게 호소하였다. 따라서, 콘택트 렌즈 과학은 강성 가스 투과성(RGP) 콘택트 렌즈를 포함한 실리콘 기반 콘택트 렌즈로 발전하였다. RGP 콘택트 렌즈는 어느 정도의 산소 투과도(30 내지 70, 일부는 140 내지 145까지의 Dk 값)를 제공하지만, 착용자는 시간이 지남에 따라 눈의 피로를 계속 언급한다. 착용 시간이 증가하면서, 각막의 산소 부족으로 인한 피로는 문제로 남아있다. 따라서, 초고도 산소 투과도(Dk 값이 175 초과)를 나타내는 RPG 렌즈로 사용하기에 적합한 재료가 필요하다.
호기성 각막 대사를 위한 산소는 주로 대기로부터 얻어진다. 따라서, 가스 투과성 소프트 콘택트 렌즈 또는 강성 콘택트 렌즈를 착용하는 동안의 각막의 생리적 무결성은 주로 렌즈를 통과하는 산소에 소비에 의존하는 것으로 생각된다. 따라서, 눈에 대한 콘택트 렌즈의 생리적 성능을 예측하는 것은 렌즈를 통한 산소 통과를 추정할 수 있게 하는 지수를 필요로 한다.
1971년에, Fatt 및 St. Helen은 콘택트 렌즈를 통한 산소 통과 문제에 픽의 법칙(Fick's Law)을 적용하여, 산소 투과율(Dk/t) 개념을 필드에 도입하였다. 이러한 벤치탑(bench-top) 측정은 콘택트 렌즈의 비교를 위한 기초로 광범위하게 사용되었다. 그러나, Fatt가 지적하였듯이, 렌즈 성능의 척도로 자체적으로 사용되는 Dk/t라는 용어는 "실망"스러웠다. Dk/t 계수는 렌즈를 통해 산소가 확산될 수 있는 "용이함"의 척도를 제공한다. 그러나, 주어진 시나리오에서 콘택트 렌즈를 통한 산소 통과는 또한 렌즈 전체의 추진력, 즉, 부분 압력 차이에 따라 달라진다. 산소 플럭스(j)는 주어진 시간에 렌즈의 단위 면적을 통해 통과하는 산소의 양의 정확한 지수이다.
본 발명의 측면에 따라, 초고도 Dk 재료의 제조 방법은 플루오로알킬 메타크릴레이트; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트; 친수성 작용제, 예컨대 메타크릴산; 히드록시알킬 트리스(트리메틸실록시)실란; 히드록시알킬 말단 폴리디메틸실록산; 및 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란을 접촉시키고 반응시키는 단계를 포함한다. 상기 반응은 25 제곱 인치당 파운드(PSI) 이상의 압력에서 불활성 분위기 내에서, 및 상기 초고도 Dk 재료를 제조하는 데 충분한 기간 동안 및 온도에서 수행된다. 예를 들어, 플루오로알킬 메타크릴레이트는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트일 수 있고; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트는 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트일 수 있고; 히드록시알킬 트리스(트리메틸실록시)실란은 3-메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란일 수 있고; 히드록시알킬 말단 폴리디메틸실록산은 4-메타크릴옥시부틸 말단 폴리디메틸실록산일 수 있다. 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란은 상기 재료의 14 중량%를 차지할 수 있다. 형성된 재료는 175 초과의 Dk 값을 갖는다.
본 발명의 측면에 따라, 반응은 질소, 아르곤 또는 헬륨 분위기 하에서 수행되고, 25 psi 내지 1,000 psi(제곱 인치당 파운드)에서 수행된다. 반응은 자동 온도 조절식 오븐 내에서 수행될 수 있다. 반응 온도는 실온(20℃ 내지 25℃) 또는 최대 약 50℃와 같은 고온일 수 있다. 또한 오븐은 반응 과정에 걸쳐 가변 온도 조절을 가능하게 하도록 프로그램 가능할 수 있다. 반응은 용기 내에서 추가로 수행되며 초고도 Dk 재료는 용기 형상으로 형성된다. 한 측면에서, 고도 Dk 재료는 블랭크 또는 막대로 형성된다. 용기는 불활성 분위기를 포함하는 불활성 가스에 대해 투과성인 용기 재료, 예컨대 폴리프로필렌 또는 폴리테트라플루오로에틸렌으로 구성될 수 있다.
고압 하에서의 적합한 단량체 시약의 중합은 주위 압력에서 수행된 반응에 비해 산소 투과도가 증가된 고분자 재료를 제조할 수 있다. 산소 친화도가 높은 출발 단량체를 사용하는 경우, 산소 투과도의 증가는 훨씬 더 뚜렷할 수 있다. 결과적으로, 초고도 Dk 값을 갖는 재료를 제조할 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "초고도 Dk"라는 용어는 Dk 값이 175 초과인 재료를 지칭한다. 이를 위해, 본 발명에 따른 중합 반응은 실온에서 자동 온도 조절식 오븐 내에서 고압(25 psi 이상) 하에서 수행된다. "실온"은 20℃ 내지 25℃일 수 있다. 본 발명의 추가 측면에 따라, 중합 반응은 최대 약 1,000 psi를 포함하여 25 psi 초과의 압력에서, 및/또는 고온, 예컨대 최대 약 50℃에서 수행될 수 있다. 반응 압력이 증가함에 따라 보다 높은 산소 투과도가 실현될 수 있다. 또한, 중합 반응은 불활성 분위기, 예컨대, 비제한적으로, 질소, 헬륨 및/또는 아르곤 분위기에서 수행되어야 한다. 어떠한 특정 이론에도 얽매이지 않고, 초고도 Dk 중합체 재료는 크세로겔 또는 크세로겔 유사 재료로 형성된다고 여겨진다. 또한 불활성 가스는 용매처럼 작용하고 중합체 네트워크가 형성되면 불활성 가스는 주위 가스로 대체되어 미세다공성 구조를 형성한다고 여겨진다. 본 발명의 추가 측면에서, 초고도 Dk 중합체 재료는 초임계 유체 조건 하에서 제조될 수 있다. 따라서 특정 단량체 및 가교제를 사용하여 얻어진 중합체 네트워크의 강성은 미세다공성 구조의 붕괴를 방지한다고 여겨진다.
본 발명의 측면에 따라, 비제한적이고 예시적인 초고도 Dk 배합물을 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112021009547811-pct00001
고압(25 psi 이상) 하에서의 중합과 함께 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란의 중량%(7% 내지 20%, 특히 14%)는 초고도 Dk 재료의 제조에 중요하다는 것을 유의해야 한다. 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란은 높은 자유 부피 구조를 만드는 데 도움이 되며 3-메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란과 상승 작용한다고 여겨진다.
본 발명의 추가 측면에 따라, 초고도 Dk 재료의 제조 방법은 플루오로알킬 메타크릴레이트; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트; 친수성 작용제, 예컨대 메타크릴산; 히드록시알킬 트리스(트리메틸실록시)실란; 히드록시알킬 말단 폴리디메틸실록산; 및 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란을 접촉시키고 반응시키는 단계를 포함한다. 예를 들어, 비제한적으로, 플루오로알킬 메타크릴레이트는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트일 수 있고; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트는 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트일 수 있고; 히드록시알킬 트리스(트리메틸실록시)실란은 3-메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란일 수 있고; 히드록시알킬 말단 폴리디메틸실록산은 4-메타크릴옥시부틸 말단 폴리디메틸실록산일 수 있다. 반응은 초고도 Dk 재료를 제조하는 데 충분한 기간 동안 및 온도에서, 25 psi 이상의 압력에서, 불활성 분위기(예를 들어, 질소, 아르곤 또는 헬륨) 내에서 수행된다. 앞서 고찰된 바와 같이, 반응은 실온, 예를 들어 약 20℃ 내지 약 25℃, 또는 고온, 예컨대 최대 약 50℃에서, 및 약 25 psi 내지 약 1,000 psi의 압력 하에서 수행될 수 있다. 결과적으로, 초고도 Dk 재료는 175보다 큰 Dk 값을 가질 수 있으며, 더 높은 압력에서 반응이 수행되면 더 큰 Dk 값을 갖는 재료를 얻을 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 초고도 Dk 재료는 비교적 낮은 규소 함량을 가질 수 있으며, 따라서 높은 규소 가스 투과성 재료에서 발생하는 표면 습윤 문제를 방지할 수 있다. 결과적으로, 본 발명에 따라 제조된 초고도 Dk 재료는 플라즈마 처리와 같은 표면 처리를 필요로 하지 않는다.
중합 반응은, 내부 치수 및 기하구조가 초고도 Dk 재료의 원하는 크기 및 형상과 일치하는 용기 내에서 수행될 수 있다. 다시 말해, 초고도 Dk 재료는 용기의 공간의 형상으로 용기 내에서 중합된다. 용기는 불활성 분위기를 포함하는 불활성 가스에 투과성인 폴리프로필렌 또는 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)과 같은 재료로 구성될 수 있다. 본 발명의 측면에 따라, 용기는 20℃ 내지 50℃와 같은 특정 온도로 설정된 자동 온도 조절식 오븐에 있을 수 있거나, 오븐은 가변 온도 프로파일을 갖는 반응을 가능하게 하도록 프로그램 가능할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 측면에 따라 제조된 초고도 Dk 재료를 사용하여 강성 가스 투과성(RGP) 콘택트 렌즈를 제작할 수 있다. 이러한 비제한적 예에서, 고도 Dk 재료는 직경이 약 7 mm 내지 28 mm인 렌즈, 블랭크 또는 막대로 형성될 수 있다. 블랭크는 약 2 mm 내지 약 15 mm의 높이를 가질 수 있으며, 막대는 임의의 원하는 높이를 가질 수 있다. 막대 또는 블랭크의 직경은 이의 사용 목적에 따라 선택될 수 있다. 예를 들어, 종래의 RGP 콘택트 렌즈는 약 7 mm 내지 약 12 mm(통상적으로는 9 mm 내지 10 mm)의 직경을 가지며, 공막 렌즈는 약 14 mm 내지 약 24 mm(통상적으로는 15 mm 내지 20 mm)의 보다 큰 직경을 갖는다. 초고도 Dk 재료 블랭크 및 로드는 당업계에 공지된 바와 같이 래팅(lathing) 공정을 통해 성형되어 원하는 렌즈를 제조할 수 있다. 대안으로, 렌즈는 기술된 조건 하에서 직접 캐스팅될 수 있다.
본 발명은 이의 바람직한 실시양태를 참조하여 기술되었지만, 하기 청구범위에 의해 정의된 본 발명의 전체 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양한 변형이 이루어질 수 있음이 이해된다.

Claims (15)

  1. a) 플루오로알킬 메타크릴레이트;
    b) 알킬 글리콜 디메타크릴레이트;
    c) 친수성 작용제;
    d) 메타크릴 작용성 트리스(트리메틸실록시)실란;
    e) 메타크릴 작용성 말단을 갖는 폴리디메틸실록산; 및
    f) 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란
    을 접촉시키고 반응시키는 단계를 포함하는 초고도 Dk 재료의 제조 방법으로서,
    상기 반응은 25 제곱 인치당 파운드(PSI) 이상의 압력에서 불활성 분위기 내에서, 및 상기 초고도 Dk 재료를 제조하는 데 충분한 기간 동안 및 온도에서 수행되는 것인 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 플루오로알킬 메타크릴레이트는 헥사플루오로이소프로필 메타크릴레이트이고; 알킬 글리콜 디메타크릴레이트는 네오펜틸 글리콜 디메타크릴레이트이고; 메타크릴 작용성 트리스(트리메틸실록시)실란은 3-메타크릴로일옥시프로필 트리스(트리메틸실록시)실란이고; 메타크릴 작용성 말단을 갖는 폴리디메틸실록산은 4-메타크릴옥시부틸 말단 폴리디메틸실록산이고; 친수성 작용제는 메타크릴산인 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서, 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란은 재료의 14 중량%를 차지하는 것인 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서, 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란은 재료의 7 중량% 내지 20 중량%를 차지하는 것인 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 스티릴에틸트리스(트리메틸실록시)실란은 재료의 14 중량%를 차지하는 것인 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서, 질소, 아르곤 또는 헬륨 분위기 하에서 반응을 수행하는 것인 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서, 반응을 25 psi 내지 1,000 psi에서 수행하는 것인 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응을 용기 내에서 수행하며, 초고도 Dk 재료는 상기 용기의 형상으로 형성되는 것인 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서, 용기를 선택하여 초고도 Dk 재료를 렌즈, 블랭크 또는 막대로 형성하는 것인 제조 방법.
  10. 제8항에 있어서, 용기는 불활성 분위기를 포함하는 불활성 가스에 투과성인 용기 재료로 구성되는 것인 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 용기는 폴리프로필렌 또는 폴리테트라플루오로에틸렌으로 구성되는 것인 제조 방법.
  12. 제1항에 있어서, 반응을 실온에서 수행하는 것인 제조 방법.
  13. 제1항에 있어서, 반응을 실온보다 높은 온도에서 수행하는 것인 제조 방법.
  14. 제1항의 방법에 따라 제조된 초고도 Dk 재료.
  15. 삭제
KR1020217002434A 2018-06-28 2018-06-28 초고도 Dk 재료 KR102365585B1 (ko)

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