KR102203784B1 - 금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 - Google Patents
금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102203784B1 KR102203784B1 KR1020190015148A KR20190015148A KR102203784B1 KR 102203784 B1 KR102203784 B1 KR 102203784B1 KR 1020190015148 A KR1020190015148 A KR 1020190015148A KR 20190015148 A KR20190015148 A KR 20190015148A KR 102203784 B1 KR102203784 B1 KR 102203784B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- metal
- organic
- liquid composition
- porous
- porous liquid
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000013213 metal-organic polyhedra Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 17
- -1 lauryl dimethylamino Chemical group 0.000 claims description 16
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 9
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 6
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims description 6
- FOUMXCVSWGOIHX-UHFFFAOYSA-M potassium;3-(4-nonylphenoxy)propane-1-sulfonate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCC1=CC=C(OCCCS([O-])(=O)=O)C=C1 FOUMXCVSWGOIHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OYFRNYNHAZOYNF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(C(O)=O)C=C1O OYFRNYNHAZOYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 3
- CDOWNLMZVKJRSC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 CDOWNLMZVKJRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- CZKRCSIAKOJKTB-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(1-carboxy-4-phenylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)phenyl]-4-phenylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound C(=O)(O)C1(CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)C1(CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)O)C1(CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)O CZKRCSIAKOJKTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(N)C=C1C(O)=O WIOZZYWDYUOMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- CDFCAOHGMGEUAP-UHFFFAOYSA-N 3,3-diamino-4-[2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid Chemical compound NC1(C(C=CC(=C1)C(=O)O)C=CC1=CC=C(C=C1)C(=O)O)N CDFCAOHGMGEUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPYOMTPWHUPLKU-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-carboxyphenyl)ethenyl]benzoic acid Chemical group C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)=C(C=1C=CC(=CC=1)C(O)=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MPYOMTPWHUPLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRTQKANXPMBQCX-UHFFFAOYSA-N 4-[2,4,5-tris(4-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=C(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)C=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SRTQKANXPMBQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIJMZBWVSRWZFZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3,5-bis[2-(4-carboxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C#CC1=CC(C#CC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=CC(C#CC=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=C1 NIJMZBWVSRWZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SATWKVZGMWCXOJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3,5-bis(4-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(O)=O)=C1 SATWKVZGMWCXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCAYBHZQPZCAAB-UHFFFAOYSA-N 5,5-dinitro-4-(2-phenylethenyl)cyclohex-2-ene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C1(C(C=CC(C1)(C(=O)O)C(=O)O)C=CC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-] UCAYBHZQPZCAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKKMHCANSYBFA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-carboxyphenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)(C(O)=O)CC(C=2C=C(C=CC=2)C(O)=O)=C1 CVKKMHCANSYBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQEZHWGJSWHXPJ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carboxyphenyl)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 LQEZHWGJSWHXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 5-bromobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC(C(O)=O)=C1 JATKASGNRMGFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKADUTAIRWMMFI-UHFFFAOYSA-N 5-cyanobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C(O)=O)=C1 YKADUTAIRWMMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKEUZQRIANAGPB-UHFFFAOYSA-N 5-ethynylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C#C)=CC(C(O)=O)=C1 XKEUZQRIANAGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N Tetraxetan Chemical compound OC(=O)CN1CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC1 WDLRUFUQRNWCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- FDFGHPKPHFUHBP-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(C=CC=C3)C3=C(C(O)=O)C2=C1 FDFGHPKPHFUHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000005112 continuous flow technique Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012229 microporous material Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002707 nanocrystalline material Substances 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 이용한 다공성 액체 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로, 본 발명은 금속-유기 단위체에 계면활성제를 결합시켜, 종래의 고체상태의 다공성 금속-유기 단위체가 아닌 액체상태의 다공성 금속-유기 단위체를 제조할 수 있으며, 특히 본 발명의 다공성 액체는 다공성 물질이 가지는 성질은 그대로 유지하되, 액체 형태이므로 금속-유기 단위체의 장점과 액체의 장점을 접목시켜, 다공성 물질들이 적용되는 다양한 분야에 활용될 수 있다.
Description
본 발명은 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 이용한 다공성 액체 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
분자 내 기공을 갖는 나노결정 물질들은 지난 수십 년 동안 주요 연구 분야로 떠오르고 있으며, 촉매, 흡착/분리/저장, 전자, 보건, 반도체, 식품, 세제 등 다양한 분야에 응용되고 있다.
이러한 초분자 결합체들은 흡착성능이 매우 높을 뿐만 아니라, 이의 조절이 가능하고, 활성 사이트들을 골격 내에 생성할 수 있으며, 기공의 크기가 바이오 분자들과 유사하고, 기공 대부분이 우수한 이온교환 능력이 있으며, 절연체, 반도체 및 도체 특성도 갖는다.
현재 전이금속과 이를 연결하는 유기 리간드(organic ligand)로 구성된 금속-유기 구조체(metal-organic frameworks; MOFs)의 합성과 그것의 응용에 대한 연구들이 활발히 진행되고 있으며, 구체적으로 미국특허 제5,648,508호 및 EP 0790253호는 신규한 결정질 미세 다공성 고체 조성물, 방법 및 용도에 관한 것으로서, 미세 다공성 물질은 액체 및 기체로부터의 불순물 분자 또는 이온 흡착에 유용하다는 점이 개시되어 있고, 미국특허 제6,965,026호에는 정점에 연결된 분자 빌딩 블록을 갖는 나노스케일의 다면체형 분자가 개시되어 있다.
또한, 금속-유기 구조체(MOF) 중에서도 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra; MOP)를 기본 골격으로 하는 금속-유기 구조체도 최근 다양한 분야에서 연구 및 발표되고 있으나, 금속-유기 단위체의 표면을 개질하여 다공성 액체를 제조하거나, 이의 투명도를 개선시키는 방법에 대해서는 알려진 바 없다.
이에, 본 발명자들은 액체상태의 다공성 금속-유기 단위체를 개발하기 위해 노력한 결과, 계면활성제를 이용하여 상기 금속-유기 단위체의 표면을 개질할 경우, 액체상태이면서도 투명도가 우수한 금속-유기 단위체를 제조할 수 있음을 확인하였다. 이로써, 금속-유기 단위체의 장점과 액체 상태의 장점을 접목시켜, 다공성 물질들이 적용되는 다양한 분야에 적용할 수 있음을 밝혀, 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 이용한 다공성 액체 조성물 및 이의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 계면활성제로 표면이 개질된(modified) 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 포함하는 다공성 액체 조성물을 제공한다.
아울러, 본 발명은
1) 금속이온과 유기분자가 연결된 금속-유기 단위체를 제조하는 단계;
2) 상기 단계 1)의 금속-유기 단위체를 유기용매에 용해시켜 유닛셀(unit cell)을 제조하는 단계; 및
3) 상기 유닛셀의 Cl-과 계면활성제를 결합시키는 단계를 포함하는 다공성 액체 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 액체 상태의 다공성 금속-유기 단위체로 종래의 다공성 물질과는 다르게 순환이 될 수 있으므로 연속 흐름 공정에서도 매우 유리한 효과가 있다. 아울러, 본 발명은 금속-유기 단위체의 장점과 다공성 액체(Porous liquids)의 장점이 서로 접목됨으로써, 다공성 물질들이 적용되는 다양한 분야에 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 금속-유기 단위체를 나타낸 모식도이다.
도 2는 발명의 금속-유기 단위체에 사용가능한 리간드를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 MOP-NH2와 계면활성제(PEGS)를 이용하여 다공성 액체를 제조하는 과정을 나타낸 모식도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 제조한 MOP-NH2 와 계면활성제(PEGS)를 이용하여 다공성 액체를 제조하는 과정을 상세하게 나타낸 사진이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물의 용매에서 투명도를 확인한 도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물을 이용한 수분 흡착 능력을 확인한 도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물을 이용한 수분 방출 능력을 확인한 도이다.
도 2는 발명의 금속-유기 단위체에 사용가능한 리간드를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 MOP-NH2와 계면활성제(PEGS)를 이용하여 다공성 액체를 제조하는 과정을 나타낸 모식도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 제조한 MOP-NH2 와 계면활성제(PEGS)를 이용하여 다공성 액체를 제조하는 과정을 상세하게 나타낸 사진이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물의 용매에서 투명도를 확인한 도이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물을 이용한 수분 흡착 능력을 확인한 도이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에서 제조한 다공성 액체 조성물을 이용한 수분 방출 능력을 확인한 도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 계면활성제로 표면이 개질된 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 포함하는 다공성 액체 조성물을 제공한다.
상기 금속-유기 단위체((metal-organic polyhedra; MOP)는 유기분자(유기리간드)와 금속이온의 결합으로 이루어진 기공성 단위체를 의미하는 것으로, 이러한 단위체간 결합은 단일결합으로 이루어져 있지 않아 구조체간 결합을 용이하게 끊을 수 있어, 금속-유기 단위체를 각각 쪼갤 수 있다. 이때, 유기리간드는 길이를 조절하여 기공의 크기를 조절할 수 있거나 작용기를 달아서 성질을 바꿀 수 있다(도 1 참조).
상기 금속이온은 Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Cd, La, W, Os, Ir, Pt, Au, Hg, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Al, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr 및 Ba로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 금속 이온을 사용할 수 있다.
또한, 상기 유기분자는 4,4'-biphenyldicarboxilic acid, benzene-1,4-dicarboxylic acid, 9,10-anthracenedicarboxylic acid, biphenyl-3,3,5,5′-tetracarboxylic acid, biphenyl-3,4’,5-tricarboxylic acid, 5-bromoisophthalic acid, 5-cyano-1,3-benzenedicarboxylic acid, 2,2-diamino-4,4’-stilbenedicarboxylic acid, 2,5-diaminoterephthalic acid, 1,1,2,2-tetra(4-carboxylphenyl)ethylene, 2,5-dihydroxyterephthalic acid, 2,2-dinitro-4,4-stilbenedicarboxylic acid, 5-ethynyl-1,3-benzenedicarboxylic acid, 2-hydroxyterephthalic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 1,2,4,5-tetrakis(4-carboxyphenyl)benzene, 4,4,4″-s-triazine-2,4,6-triyl-tribenzoic acid, 1,3,5-tricarboxybenzene, 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N',N'',N'''-tetraacetic acid, 1,3,5-tris(4-carboxy[1,1′-biphenyl]-4-yl)benzene, 1,3,5-tris(4-carboxyphenyl)benzene 및 1,3,5-triscarboxyphenylethynylbenzene로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유기분자를 사용할 수 있다(도 2 참조).
상기 계면활성제는 금속-유기 단위체의 (-), (+) charge, 예를 들어 Cl-와 결합하며, 구체적으로 1) 금속이온과 유기분자가 연결된 금속-유기 단위체를 제조한 후, 2) 이를 유기용매에 넣어 이온결합을 분리시켜 주어 하나의 유닛 상태로 만들고, 3) 계면활성제(예: poly(ethylene glycol) 4-nonylphenyl 3-sulfopropyl ether potassium salt)를 상기 금속-유기 단위체의 전하, 예를들어 Cl-와 결합시켜 액체 상태의 다공성 물질로 만들 수 있다. 따라서, 본 발명은 금속-유기 단위체(MOP)에 계면활성제를 결합시켜, 종래의 고체상태의 다공성 금속-유기 단위체가 아닌 액체상태의 다공성 금속-유기 단위체를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 다공성 물질이 가지는 성질은 그대로 유지하되, 액체형태인 것을 특징으로 한다. 따라서, 기공내 다양한 활성물질이 담지될 수 있으며, 상기 활성물질의 예로는 약물, 금속이온, 산화물 및 기체로 이루어진군으로부터 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하나, 적용분야에 따라 기공 내 다양한 물질을 담지할 수 있다.
한편, 활성물질 이외에도 외부에서 침투되거나 내부에서 발생한 기체를 기공내 저장하거나, 기공내 기체를 저장함으로써, 발생된 또는 침투된 기체를 제거 할 수 있다.
또한, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 계면활성제로 표면이 개질되어 용매에서 투명도가 현저히 증가되는 것을 특징으로 하나, 특히 금속-유기 단위체와 비교하여 현저한 우수한 투명도를 나타낸다(도 5 참조).
또한, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 타 용매와 함께 사용됨으로써 수분 침투를 방지하고, 투명하며, 고온에서도 수분을 재방출 하지 않는 특성을 나타내므로, 수분 침투를 효과적으로 저감할 수 있는 투명 막을 제조할 수 있다(도 6 및 도 7 참조).
또한, 본 발명의 계면활성제로는 Poly(ethylene glycol) 4-nonylphenyl 3-sulfopropyl ether potassium salt일수 있다. 이 외에도 상기 계면활성제는 Polyethylene glycol, polypropylene glycol, Polyoxyethylene (4) lauryl ether 및 솔비톨 에스테르로 이루어진 군으로 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
또한, 상기 계면활성제 이외에도 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제 또는 비이온 계면활성제를 사용할 수 있고, 구체적으로 음이온 계면활성제는 폴리에틸렌 글리콜 4-노닐페닐 3-설포프로필 에테르 포타슘염, 지방산 나트륨, 모노알킬 황산염, 알킬폴리옥시에틸렌 황산염 및 모노알킬인산염으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있고, 상기 양이온 계면활성제는 모노알킬트리메틸암모늄염, 디알킬디메틸암모늄염 및 알킬벤질메틸암모늄염로 구성된 군으로 부터 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 양성 계면활성제는 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 야자유 지방산 아미드프로필디메틸아미노아세트산베타인 및 팜핵유 아미드프로필디메틸아미노아세트산베타인으로 구성된 군으로 부터 선택되는 어느 하나일 수 있고, 상기 비이온 계면활성제는 에톡실화 지방 알콜, 모노알킬 폴리에틸렌 글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌 알콜, 알킬폴리옥시에틸렌 글리콜, 알킬폴리글리코시드로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 구체적인 실시예에서, 본 발명자들은 다양한 금속-유기 단위체를 제조한 후(도 1 참조), 계면활성제를 이용하여 상기 금속-유기 단위체의 표면을 개질하여 액체상태의 다공성 액체 조성물을 제조하였다(도 3 및 도 4 참조).
또한, 본 발명자들은 본 발명의 다공성 액체 조성물의 투명도를 확인한 결과, 다공성 액체 조성물을 용매에 첨가한 경우 금속-유기 단위체 자체가 첨가된 군과 비교하여 투명도가 현저히 개선된 것을 확인하였다(도 5 참조).
또한, 본 발명자들은 본 발명의 다공성 액체 조성물의 수분 흡착능력을 확인한 결과, 본 발명의 다공성 액체 조성물의 수분 흡착량이 200 cc/g이 되는 것을 확인하였다. 이는 다공성 액체 조성물을 포함하는 원료를 이용하여 코팅막 또는 고분자 층을 만들 경우 수분의 침투 및 투과를 효과적으로 저감 할 수 있는 것을 확인하였다(도 6 참조).
또한, 또한, 본 발명자들은 본 발명의 다공성 액체 조성물의 수분 방출능력을 확인한 결과, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 고온에서도 수분을 방출하지 않는 것을 확인하였다(도 7 참조).
따라서, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 금속-유기 단위체의 장점과 액체 상태의 장점을 모두 가지고 있으므로, CO2 capture, Energy from waste, Hydrocarbon separations, Noble gas capture, Porous separator and electrolyte, Battery electrolyte 등 액체 상태에서 기체를 포집하는 다양한 분야에 적용될 수 있다. 또한 이 다공성 액체 조성물은 기존의 액체와 혼합된 형태로도 이용될 수 있는데, 예를 들어 전해질과 같은 액체에 다공성 액체 조성물을 혼합하여 사용할 경우 전해질이 분해되어서 발생되는 기포를 포집함으로써 전해질과 이를 사용하는 장치의 안정성을 크게 향상 시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 다공성 액체 제조
1-1. 금속-유기 단위체(MOP)의 제조
| MOP66 |
CP2ZrCl2 | Terephtalic acid | Di-water | DEF |
| 17.5mg | 5.4mg | 150㎕ | 1ml | |
| 0.6mmol | 0.03mmol |
상기 표 1의 개시한 조성으로 금속-유기 단위체를 제조하였다.
구체적으로 CP2ZrCl2 17.5mg 과 Terephtalic acid 5.4mg을 1ml의 DEF에 녹이고, 150㎕의 Di-water를 추가적으로 넣어주었다. 그리고, 8시간동안 60℃ 오븐에서 반응시켰다. 반응이 완료된 후 실온에서 4 시간 동안 cooling 하여 금속-유기 단위체(MOP)를 제조하였다. 그런 다음, 제조된 MOP를 DEF에 wash하여 centrifuge 에 돌려서 위에 남은 solvent를 버렸다. 이는 2번 반복하였고, 최종적으로 다면체를 이루는 금속-유기 단위체를 제조하였다(도 1 내지 도 2).
1-1-1. 금속-유기 단위체(MOP-(OH)
2
)의 제조
Terephtalic acid 대신 2,5-dihydroxyterephthalic acid 5.9mg을 첨가한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 MOP-(OH)2를 제조하였다.
1-1-2. 금속-유기 단위체(MOP-Br)의 제조
Terephtalic acid 대신 2-BromoTerephtalic acid 7.3mg을 첨가한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 MOP-Br를 제조하였다.
1-1-3. 금속-유기 단위체(MOP-NH
2
)의 제조
Terephtalic acid 대신 2-Aminoterephthalic Acid 5.4mg을 첨가한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 MOP-NH2를 제조하였다.
1-2 다공성 액체(Porous liquids) 제조
| porous liquid |
MOP66-NH2 | Di-Water | Poly(ethylene glycol) 4-nonylphenyl 3-sulfopropyl ether potassium salt |
|
| g | 0.2 | 0.459 | ||
| ml | 5 | 0.459 |
실시예 1-1-3에서 제조한 금속-유기 단위체(MOP-NH2)를 상기 표 2의 조성을 이용하여 다공성 액체를 제조하였다.
구체적으로 MOP-NH2를 DMF에서 Methaol로 용액을 바꿔주어 Unit cell 상태로 건조시킨 후, 건조된 상태의 MOP-NH2 0.02g을 5ml의 Di-Water에 녹여주었다. 용액을 sonication해준 후, 5ml Di-Water에 녹인 PEGS(Poly(ethylene glycol) 4-nonylphenyl 3-sulfopropyl ether potassium salt) 0.25ml를 첨가하였다. 그리고, 70℃ Hot plate에서 24시간 동안 Stirring해주며 반응시켰다(용액이 투명해지면 됨).
다음으로, 따뜻한 톨루엔으로 5~6번 Extraction 하였으며, 물 층을 모아서 80℃ 에서 Evaporation 하였다(Toluene 제거).
상술한 과정을 한 번 더 반복하였다.
그리고, 점도가 있는 액체를 얻어낸 후, Acetone 15ml에 풀어서 녹인 후 vacuum oven에서 건조시켰다(도 3 및 도 4).
실험예 1. 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 다공성 액체의 투명도 확인
상기 실시예 1-2에서 제조된 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 다공성 액체의 투명도를 확인하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1-2에서 제조된 다공성 액체 및 상기 실시예 1-1-3에서 제조한 금속-유기 단위체(MOP-NH2)를 각각 Toluene, 2-Ethoxyethanol 또는 MEK에 동량 첨가하여 용해시킨 후, 투명도를 확인하였다.
그 결과, 도 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 다공성 액체 조성물을 용매에 첨가한 경우 금속-유기 단위체 자체가 첨가된 군과 비교하여 투명도가 현저히 개선된 것을 확인하였다(도 5).
이는 다공성 액체가 다른 용액과의 혼합 시 균일하게 잘 분산되며 용매과의 상호작용이 커서 용액화가 잘 된다는 것을 의미한다. 따라서 다공성 액체 조성물이 타 용매와 혼합되어 사용될 때, 균일하게 분포되며 뭉치지 않아 공정상의 어려움을 크게 감소시키며 혼합된 액체 조성물에서도 기체를 잘 포집하거나 제거할 수 있다.
실험예 2. 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 수분 흡착 능력 확인
상기 실시예 1-2에서 제조된 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 다공성 액체의 수분 흡착 또는 제거 능력을 확인 하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1-2에서 제조된 다공성 액체에 수분을 조금씩 넣으면서 나타나는 압력변화를 이용하여, 다공성 액체의 수분 함유 능력을 확인 하였다.
그 결과, 도 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 다공성 액체 조성물의 수분 흡착량이 200 cc/g이 되는 것을 확인하였다. 이는 다공성 액체 조성물을 포함하는 원료를 이용하여 코팅막 또는 고분자 층을 만들 경우 수분의 침투 및 투과를 효과적으로 저감 할 수 있다는 것을 의미한다. 또한 상기 실험예 1.에서 확인된 투명도 개선 및 균질화 효과와 같이 사용한다면, 수분 침투를 효과적으로 저감할 수 있는 투명 막의 제조에 활용될 수 있다(도 6).
실험예 3. 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 수분 방출 능력 확인
상기 실시예 1-2에서 제조된 금속-유기 단위체(MOP)를 이용한 다공성 액체가 수분은 흡수하였을 때 온도에 따른 수분 재방출 조건을 확인하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1-2에서 제조된 다공성 액체에 수분을 흡수시킨 뒤, 온도를 조금씩 올리면서 일어나는 무게변화를 이용하여, 흡수된 수분이 재 방출되는 온도와 양을 확인 하였다.
그 결과, 도 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 다공성 액체 조성물은 물의 끓는점인 100도에서 큰 무게변화를 보이지 않는 것으로 보아 흡수한 물을 100도 이상의 온도에서 방출하는 것을 확인 할 수 있었다. 이는 다공성 액체 조성물을 이용하여 수분 침투방지층을 제조할 경우 장치의 온도가 올라가서 물의 끓는점에 가까이 가더라고 흡수된 수분을 재 방출 하지 않는다는 것을 의미한다. 따라서 다공성 액체 조성물을 이용하여 수분 침투방지층을 제조하면, 고온에서도 수분을 방출하지 않는 수분 침투층을 제작할 수 있다(도 7).
Claims (12)
- 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택되는 계면활성제로 표면이 개질된 금속-유기 단위체(metal-organic polyhedra)를 포함하고,
여기에서 개질된 금속-유기 단위체는, 액체 상태의 다공성 금속-유기 단위체인 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 계면활성제는 금속-유기 단위체의 전하(charge)와 결합하는 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 금속-유기 단위체는 금속 이온과 유기 분자가 연결되어 형성된 기공성 단위체인 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 다공성 액체 조성물은 개질전 금속-유기 단위체와 비교하여 용매에서 투명도가 증가된 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 다공성 액체 조성물은 기공 내 활성물질이 담지되거나, 외부 또는 내부에서 발생된 기체를 기공 내 저장할 수 있는 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 5항에 있어서, 상기 다공성 액체 조성물은 용매와 혼합시 수분침투를 방지하고, 고온에서 수분 흡착력이 우수한 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 삭제
- 제 1항에 있어서, 상기 음이온 계면활성제는 폴리에틸렌 글리콜 4-노닐페닐 3-설포프로필 에테르 포타슘염, 지방산 나트륨, 모노알킬 황산염, 알킬폴리옥시에틸렌 황산염 및 모노알킬인산염으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 양이온 계면활성제는 모노알킬트리메틸암모늄염, 디알킬디메틸암모늄염 및 알킬벤질메틸암모늄염로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 양성 계면활성제는 라우릴디메틸아미노아세트산베타인, 야자유 지방산 아미드프로필디메틸아미노아세트산베타인 및 팜핵유 아미드프로필디메틸아미노아세트산베타인로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 비이온 계면활성제는 에톡실화 지방 알콜, 모노알킬 폴리에틸렌 글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌 알콜, 알킬폴리옥시에틸렌 글리콜, 알킬폴리글리코시드로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다공성 액체 조성물.
- 1) 금속이온과 유기분자가 연결된 금속-유기 단위체를 제조하는 단계;
2) 상기 단계 1)의 금속-유기 단위체를 유기용매에 용해시켜 유닛셀(unit cell)을 제조하는 단계; 및
3) 상기 유닛셀의 Cl-과 계면활성제를 결합시키는 단계를 포함하고,
여기에서, 계면활성제는 음이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 양성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것인 다공성 액체 조성물의 제조방법.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190015148A KR102203784B1 (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 |
| PCT/KR2020/001793 WO2020162723A1 (ko) | 2019-02-08 | 2020-02-07 | 금속-유기 단위체를 포함하는 다공성 액체 조성물, 다공성 고분자 조성물 및 이들의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190015148A KR102203784B1 (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200097581A KR20200097581A (ko) | 2020-08-19 |
| KR102203784B1 true KR102203784B1 (ko) | 2021-01-14 |
Family
ID=72291595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190015148A KR102203784B1 (ko) | 2019-02-08 | 2019-02-08 | 금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102203784B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113292595B (zh) * | 2021-04-30 | 2022-03-08 | 南京工业大学 | 一种用于萃取l-色氨酸的疏水钒氧-有机分子笼基孔性液体及其制备方法和应用 |
| CN113274980B (zh) * | 2021-04-30 | 2022-12-06 | 南京工业大学 | 一种钒氧-有机分子笼基孔性液体及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-02-08 KR KR1020190015148A patent/KR102203784B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Chem. Commun., 2011, Vol.47, pp.4968-4970, 1부.* |
| Talanta, 2015, Vol.143, pp.366-373, 1부.* |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200097581A (ko) | 2020-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Poly (vinyl alcohol)/ZIF‐8‐NH2 mixed matrix membranes for ethanol dehydration via pervaporation | |
| Hosono et al. | Modular design of porous soft materials via self-organization of metal–organic cages | |
| Huang et al. | Cucurbit [n] uril‐Based Supramolecular Frameworks Assembled through Outer‐Surface Interactions | |
| Guo et al. | The utility of the template effect in metal-organic frameworks | |
| KR102203784B1 (ko) | 금속-유기 단위체를 이용한 다공성 액체 및 이의 제조방법 | |
| Naik et al. | PDMS membranes containing ZIF-coated mesoporous silica spheres for efficient ethanol recovery via pervaporation | |
| CN109316978A (zh) | 一种MOFs材料及其制备方法和用途 | |
| CN105289503B (zh) | 一种石墨烯聚离子液体复合材料作为橙黄g吸附剂的应用 | |
| Byun et al. | Effect of solvent and crystal size on the selectivity of ZSM-5/Nafion composite membranes fabricated by solution-casting method | |
| CN108034263A (zh) | 一种二维mof/氧化碳材料复合薄膜及其制备方法和应用 | |
| JPH02129239A (ja) | 微孔質粒子充填熱可塑性ポリマー物品およびその製造方法 | |
| Morisato et al. | Transport properties of PA12-PTMO/AgBF4 solid polymer electrolyte membranes for olefin/paraffin separation | |
| CN113351037B (zh) | 一种zif-8/pdms混合基质渗透汽化膜及其制备方法与应用 | |
| Wang et al. | Facilitated transport membranes by incorporating self-exfoliated covalent organic nanosheets for CO2/CH4 separation | |
| Tang et al. | Water-alcohol adsorptive separations using metal-organic frameworks and their composites as adsorbents | |
| Gong et al. | A lanthanum carboxylate framework with exceptional stability and highly selective adsorption of gas and liquid | |
| Sun et al. | Porous metal–organic gel assisted by l-tartaric acid ligand for efficient and controllable drug delivery | |
| Tan et al. | Introducing zirconium organic gels for efficient radioiodine gas removal | |
| Deeraj et al. | Recent prospects and trends on zeolitic imidazolate frameworks for microwave absorption and EMI shielding applications | |
| Luo et al. | Chitosan-covalent organic framework dual-layer membrane with high efficiency of iodine capture | |
| US20160279617A1 (en) | Mesoporous ternary composite material and corresponding method of preparation | |
| Hu et al. | Hierarchically porous MOFs self-supporting copolymers for ultrafast transport and precise recognition of flavonoids: A triple interfacial crosslinking strategy based on microreactors | |
| CN104437120B (zh) | 一种基于碳纳米管有序排列的聚氯乙烯超滤膜及其制备方法与应用 | |
| EP2762228A1 (en) | Ultraporous metal organic framework materials and method for their production | |
| CN112175286A (zh) | 一种石墨烯-聚丙烯复合母料及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |