KR102179207B1 - 반사 적층체 및 그 제조 방법, 밴드 패스 필터, 선택 파장 센서 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있는 반사 적층체, 반사 적층체의 제조 방법, 밴드 패스 필터, 및 선택 파장 센서를 제공한다. 본 발명의 반사 적층체는, 우원편광을 반사하는 제1 반사층과, 좌원편광을 반사하는 제2 반사층을, 각각 적어도 1층 이상 갖는, 반사 적층체로서, 제1 반사층 및 제2 반사층의 선택 반사 파장이 각각 600nm 이상이고, 제1 반사층 및 제2 반사층이, 각각 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이다.
Description
본 발명은, 반사 적층체 및 그 제조 방법, 밴드 패스 필터와, 선택 파장 센서에 관한 것이다.
밴드 패스 필터는 소정의 파장 영역의 광을 투과시킬 수 있고, 각종 광학 센서에 적용되어 있다. 이와 같은 밴드 패스 필터를 이용함으로써, 예를 들면 광학 센서에 포함되는 광원으로부터 출사된 광 중, 피대상물에서 반사된 광만을 선택적으로 투과시켜, 각종 소자로 수광시킬 수 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에 있어서는, 밴드 패스 필터로서 콜레스테릭 액정상의 선택 반사 특성을 이용한 반사층을 이용하는 것이 제안되고 있다.
한편 최근, 반사층에 관하여, 그 성능의 향상이 요구되고 있다. 구체적으로는, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있는 반사층이 요구되고 있다.
일반적으로, 콜레스테릭 액정상의 선택 반사 특성을 이용한 반사층을 이용하는 경우, 선택 반사 파장이 다른 복수의 반사층을 적층함으로써, 폭넓은 파장 대역의 광을 반사하고 있다. 그러나, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있는 반사층이면, 반사층의 적층수를 줄일 수 있어, 박형화로도 이어진다.
본 발명자는, 특허문헌 1에 기재되는 바와 같은, 공지의 콜레스테릭 액정상의 선택 반사 특성을 이용한 반사층의 특성에 대하여 검토를 행한바, 반사 파장 대역이 반드시 넓지 않고, 또한 그 반사 특성도 충분하지 않아, 추가적인 개량이 필요한 것을 발견했다.
본 발명은, 상기 실정을 감안하여, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있는 반사 적층체를 제공하는 것을 과제로 한다.
또, 본 발명은 상기 반사 적층체의 제조 방법, 밴드 패스 필터, 및 선택 파장 센서를 제공하는 것도 과제로 한다.
본 발명자는, 상기 과제에 대하여 예의 검토한 결과, 이색성(二色性) 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층을 사용함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명자는, 이하의 구성에 의하여 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견했다.
(1) 우원편광을 반사하는 제1 반사층과, 좌원편광을 반사하는 제2 반사층을, 각각 적어도 1층 이상 갖는, 반사 적층체로서,
제1 반사층 및 제2 반사층의 선택 반사 파장이 각각 600nm 이상이고,
제1 반사층 및 제2 반사층이, 각각 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층인, 반사 적층체.
(2) 제1 반사층 및 제2 반사층 중 적어도 하나에 있어서, 이색성 색소의 함유량이, 층 전체 질량에 대하여, 45질량% 이상인, (1)에 기재된 반사 적층체.
(3) 이색성 색소가 액정성을 갖는, (1) 또는 (2)에 기재된 반사 적층체.
(4) 제1 반사층의 막두께 및 제2 반사층의 막두께의 합계값이 10μm 이하인, (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 반사 적층체.
(5) 자외선 흡수층을 더 갖는, (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 반사 적층체.
(6) 자외선 흡수층이, 가시광 영역에 흡수를 갖는, (5)에 기재된 반사 적층체.
(7) 가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽을 흡수하는 광흡수층을 갖는, (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 반사 적층체.
(8) (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 기재된 반사 적층체를 포함하는, 밴드 패스 필터.
(9) (8)에 기재된 밴드 패스 필터를 포함하는, 선택 파장 센서.
(10) (1) 내지 (7) 중 어느 하나에 기재된 반사 적층체의 제조 방법으로서,
중합성기를 갖는 이색성 색소, 우선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 제1 반사층을 형성하는 공정과,
중합성기를 갖는 이색성 색소, 좌선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 제2 반사층을 형성하는 공정을 갖는 반사 적층체의 제조 방법.
(11) 중합성기를 갖는 이색성 색소의 함유량이, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 45질량% 이상인, (10)에 기재된 반사 적층체의 제조 방법.
(12) 조성물이, 중합성기를 갖는 액정 화합물이고, 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖지 않는 액정 화합물을 포함하는, (10) 또는 (11)에 기재된 반사 적층체의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있는, 반사 적층체를 제공할 수 있다.
또, 본 발명에 의하면, 상기 반사 적층체의 제조 방법, 밴드 패스 필터, 및 선택 파장 센서를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 반사 적층체의 제1 실시형태의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 반사 적층체의 제2 실시형태의 단면도이다.
도 3은 반사층 (FR1)의 투과 스펙트럼이다.
도 4는 반사층 (FR2)의 투과 스펙트럼이다.
도 5는 반사층 (FL1)의 투과 스펙트럼이다.
도 6은 반사층 (CFR1)의 투과 스펙트럼이다.
도 7은 반사층 (CFL1)의 투과 스펙트럼이다.
도 8은 반사 적층체 (F1)의 투과 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 반사 적층체의 제2 실시형태의 단면도이다.
도 3은 반사층 (FR1)의 투과 스펙트럼이다.
도 4는 반사층 (FR2)의 투과 스펙트럼이다.
도 5는 반사층 (FL1)의 투과 스펙트럼이다.
도 6은 반사층 (CFR1)의 투과 스펙트럼이다.
도 7은 반사층 (CFL1)의 투과 스펙트럼이다.
도 8은 반사 적층체 (F1)의 투과 스펙트럼이다.
이하, 본 발명의 적합 양태에 대하여 설명한다.
이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시양태에 근거하여 이루어지지만, 본 발명은 그와 같은 실시양태에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서 "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
<제1 실시형태>
도 1은, 본 발명의 반사 적층체의 제1 실시형태의 단면도를 나타낸다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 반사 적층체(10a)는, 우원편광을 반사하는 제1 반사층(12)과, 좌원편광을 반사하는 제2 반사층(14)을 구비한다.
제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)은, 동일한 정도의 나선 피치를 가짐과 함께, 서로 역방향의 선회성을 나타내고 있다. 이로 인하여, 제1 반사층(12)의 선택 반사 파장과 제2 반사층(14)의 선택 반사 파장은 동일하다. 따라서, 반사 적층체(10a)에 의하여, 동일한 정도의 파장의 우원편광 및 좌원편광 모두 반사할 수 있다.
또, 이후 단락에서 상세하게 설명하는 바와 같이, 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)은, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이고, 소정의 파장 대역의 광을 반사한다. 또, 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)은, 이색성 색소의 특성에서 유래하여 가시광 영역의 광을 흡수한다. 이로 인하여, 예를 들면 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)에 의하여 적외광 영역의 소정의 파장의 광이 반사되는 경우, 반사 적층체(10a)에 광이 입사하면, 가시광 영역의 광은 흡수되고 또한, 적외광 영역의 소정의 파장의 광은 반사되어, 특정 파장 영역의 광만이 반사 적층체(10a)를 투과할 수 있다. 즉, 반사 적층체(10a)는, 특정 파장 영역에 투과 대역을 갖는, 선택 파장 투과 필터(밴드 패스 필터)로서 이용 가능하다.
제1 반사층(12)의 선택 반사 파장이란, 제1 반사층(12)의 파장(가로축)-반사율(세로축)의 반사율 곡선(반사율 그래프)에 있어서, 반사율이 가장 높아지는 피크를 나타내는 파장(극대 반사 파장)을 의도한다.
제2 반사층(14)의 선택 반사 파장이란, 제2 반사층(14)의 파장(가로축)-반사율(세로축)의 반사율 곡선(반사율 그래프)에 있어서, 반사율이 가장 높아지는 피크를 나타내는 파장(극대 반사 파장)을 의도한다.
선택 반사 파장의 측정 방법으로서는, 절대 반사율 스펙트럼 측정 시스템 V-670 및 ARMN-735(니혼 분코 가부시키가이샤제) 등이 이용된다.
또한, 상기에서는, 반사율을 이용하여 선택 반사 파장을 구하고 있지만, 투과율로부터 선택 반사 파장을 구해도 된다. 투과율이란, 시료에 입사한 광 중, 반사율, 흡수율 및 산란율을 뺀 값이라고 생각할 수 있고, 본 명세서 중에 있어서는, 산란이 적은 시료의 흡수의 영향이 없는 파장 영역에 있어서의 투과율을 측정함으로써, 선택 반사 파장을 평가할 수 있다. 즉, 반사층(제1 반사층(12), 제2 반사층(14))의 선택 반사 파장이란, 반사층의 파장(가로축)-투과율(세로축)의 투과율 곡선에 있어서, 흡수의 영향이 없는 파장 영역에 있어서의 투과율이 가장 낮아지는 피크를 나타내는 파장(극대 반사 파장)으로서 구할 수도 있다.
투과율의 측정 방법으로서는, 자외 가시 근적외 분광 광도계 UV-3100PC(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼제) 등이 이용된다.
또, 상술한 바와 같이, 제1 반사층(12)의 선택 반사 파장과 제2 반사층(14)의 선택 반사 파장은 동일하다. 2개의 반사층의 선택 반사 파장끼리가 "동일하다"란, 엄밀하게 동일한 것을 의미하는 것은 아니고, 광학적으로 영향이 없는 범위의 오차는 허용된다. 본 명세서 중, 2개의 반사층의 선택 반사 파장끼리가 "동일하다"란, 2개의 반사층의 선택 반사 파장의 차가 20nm 이하인 것을 의도하고, 이 차는 15nm 이하인 것이 바람직하며, 10nm 이하인 것이 보다 바람직하다.
선택 반사 파장이 서로 동일하고, 좌우 다른 선회성을 갖는 2개의 반사층을 적층함으로써, 반사 적층체의 투과 스펙트럼은, 이 선택 반사 파장에 있어서 하나의 강한 피크를 나타내, 반사 성능의 관점에서 바람직하다.
또한, 도 1에서는, 제1 반사층(12)의 선택 반사 파장과 제2 반사층(14)의 선택 반사 파장이 동일한 양태에 대하여 설명하지만, 양자의 선택 반사 파장은 달라도 된다.
반사 적층체(10a)는, 소정의 파장의 광이 투과하는 투과 대역을 갖는다.
투과 대역의 범위는 특별히 제한되지 않고, 제1 반사층 및 제2 반사층 중의 나선 피치, 및 적층수 등을 변경함으로써, 적절히 조정 가능하다. 투과 대역은, 750~1050nm의 범위 내에 있는 것이 바람직하고, 820~880nm 또는 910~970nm의 범위 내에 있는 것이 보다 바람직하다.
상술한 바와 같이, 반사 적층체(10a)는, 이색성 색소의 특성에서 유래하여, 가시광 영역의 광을 흡수할 수 있다. 반사 적층체(10a)에 의하여 흡수되는 가시광 영역의 광으로서는, 예를 들면 400~700nm의 파장 대역의 광을 들 수 있다.
반사 적층체(10a) 중의 제1 반사층(12)의 막두께 및 제2 반사층(14)의 막두께의 합계값은 특별히 제한되지 않지만, 박형화의 관점에서, 10μm 이하가 바람직하고, 5μm 이하가 보다 바람직하다. 하한은 특별히 제한되지 않지만, 취급성의 점에서, 1μm 이상인 경우가 많다.
도 1에 나타내는 반사 적층체(10a)는, 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)을 각각 1층씩 갖지만, 이 양태에는 제한되지 않고, 후술하는 바와 같이, 반사 적층체 중에는 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)이 복수 층 포함되어 있어도 된다.
또, 후술하는 바와 같이, 반사 적층체(10a)에는, 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14) 이외의 부재가 포함되어 있어도 된다.
이하, 반사 적층체에 포함되는 제1 반사층 및 제2 반사층에 대하여 상세하게 설명한다.
[제1 반사층 및 제2 반사층]
제1 반사층은, 우원편광을 반사하는 층이다. 제1 반사층은, 후술하는 바와 같이, 소정의 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층(이색성 색소의 콜레스테릭 액정상을 고정화하여 이루어지는 층)이다. 바꾸어 말하면, 제1 반사층은, 두께 방향을 따라 뻗는 나선축을 따라 우회전 방향으로 비틀림 배향한 이색성 색소를 포함하는 층이다.
제2 반사층은, 좌원편광을 반사하는 층이다. 제2 반사층은, 후술하는 바와 같이, 소정의 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층(이색성 색소의 콜레스테릭 액정상을 고정화하여 이루어지는 층)이다. 바꾸어 말하면, 제2 반사층은, 두께 방향을 따라 뻗는 나선축을 따라 좌회전 방향으로 비틀림 배향한 이색성 색소를 포함하는 층이다.
제1 반사층 및 제2 반사층의 선택 반사 파장은, 각각 600nm 이상이다. 그 중에서도, 제1 반사층 및 제2 반사층의 선택 반사 파장은, 600~2000nm의 범위에 위치하고 있는 것이 바람직하고, 600~800nm 또는 950~1200nm의 범위에 위치하고 있는 것이 보다 바람직하다.
또한, 선택 반사 파장의 정의는, 상술과 같다.
제1 반사층 및 제2 반사층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 광로 길이 단축의 점에서, 1~5μm가 바람직하고, 1~3μm가 보다 바람직하다.
제1 반사층 및 제2 반사층이, 각각 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이다. 이와 같은 층이면, 이색성 색소의 높은 굴절률 이방성 Δn에서 유래하여, 반사층의 반사 대역이 확산됨과 함께, 반사 효율도 향상된다.
또한, 제1 반사층 및 제2 반사층의 적합 양태로서는, 후술하는 바와 같이, 중합성기를 갖는 이색성 색소를 포함하는 조성물을 도포하고, 도포된 조성물 중의 이색성 색소를 콜레스테릭 배향시킨 후, 조성물에 대하여 경화 처리를 실시하여, 콜레스테릭 배향 상태를 고정화하여 이루어지는 층인 것이 바람직하다.
(이색성 색소)
제1 반사층 및 제2 반사층에는, 적어도 이색성 색소가 포함된다.
이색성 색소란, 분자의 장축 방향에 있어서의 흡광도와, 단축 방향에 있어서의 흡광도가 다른 성질을 갖는 색소를 말한다.
제1 반사층 및 제2 반사층 중 적어도 하나에 있어서, 이색성 색소의 함유량이, 층 전체 질량에 대하여, 45질량% 이상인 것이 바람직하고, 70질량% 이상인 것이 보다 바람직하다. 이색성 색소의 함유량이 상기 범위 내이면, 반사층의 반사 대역이 보다 확산됨과 함께, 반사 효율도 보다 향상된다.
또한, 제1 반사층 및 제2 반사층 중 적어도 하나에 있어서, 이색성 색소 및 카이랄제만으로 구성되는 것이 바람직하다.
상기 이색성 색소는, 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는다. 그 중에서도, 이색성 색소의 굴절률 이방성 Δn을 높이는 점에서, 이색성 색소의 극대 흡수 파장은, 450~700nm의 범위에 있는 것이 바람직하고, 500~700nm의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다.
이색성 색소의 흡수 극대 파장의 측정 방법으로서는, 자외 가시 흡수 측정 장치 UV-3100PC(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼제)를 이용한 용액 흡수 스펙트럼 측정 및 막 흡수 스펙트럼 측정 등을 들 수 있다.
이색성 색소는, 액정성을 갖는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 이색성 색소는, 서모 트로픽 액정성, 즉 열에 의하여 액정상에 전이하여, 액정성을 나타내는 것이 바람직하다. 이색성 색소는, 30~200℃(바람직하게는, 30~150℃)에서 네마틱 액정성을 나타내는 것이 바람직하다.
이색성 색소의 굴절률 이방성 Δn은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 0.5 이상이 바람직하고, 1.0 이상이 보다 바람직하다. 상한은 특별히 제한되지 않지만, 2.0 이하인 경우가 많다.
굴절률 이방성 Δn의 측정 방법으로서는, 액정 편람(액정 편람 편집 위원회 편, 마루젠 가부시키가이샤 간행) 202페이지에 기재된 쐐기형 액정 셀을 이용한 방법이 일반적이다. 또한, 결정화하기 쉬운 화합물의 경우는, 다른 액정과의 혼합물에 의한 평가를 행하여, 그 외삽값으로부터 추산할 수도 있다. 근적외광 영역(예를 들면, 파장 700nm 초과 800nm의 파장 영역)에 있어서의 Δn을 간이적으로 추산하는 방법으로서는, 수평 배향 셀 또는 배향막 상에서 수평 1축 배향 상태(A 플레이트)를 취하게 한 이색성 색소의 액정막을 AXOMETRICS사제 AXOScan으로 측정하여, 막두께로 환산하는 방법 등도 들 수 있다.
또한, 상기 굴절률 이방성 Δn은, 35℃에 있어서의 파장 800nm에서의 측정값에 해당한다.
이색성 색소로서는, 예를 들면 아크리딘 색소, 옥사진 색소, 사이아닌 색소, 나프탈렌 색소, 아조 색소, 및 안트라퀴논 색소 등을 들 수 있고, 그 중에서도 아조 색소가 바람직하다. 아조 색소로서는, 모노아조 색소, 비스아조 색소, 트리스아조 색소, 테트라키스아조 색소, 및 스틸벤아조 색소 등을 들 수 있다.
이색성 색소는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합해도 된다.
또한, 이후 단락에서 상세하게 설명하는 바와 같이, 제1 반사층 및 제2 반사층은, 중합성기를 갖는 이색성 색소(이후, "중합성 이색성 색소"라고도 칭함)를 이용함으로써 형성할 수도 있다.
이색성 색소가 갖는 중합성기의 종류는 특별히 제한되지 않고, 부가 중합 반응이 가능한 관능기가 바람직하며, 중합성 에틸렌성 불포화기 또는 환중합성기가 바람직하다. 보다 구체적으로는, 중합성기로서는, (메트)아크릴로일기, 바이닐기, 스타이릴기, 알릴기, 에폭시기, 또는 옥세테인기가 바람직하고, (메트)아크릴로일기가 보다 바람직하다.
제1 반사층 및 제2 반사층에는, 이색성 색소 이외의 성분이 포함되어 있어도 된다. 예를 들면, 액정 화합물, 및 배향제 등을 들 수 있고, 이들 성분에 관해서는 이후 단락에서 상세하게 설명한다.
[반사층의 제조 방법]
제1 반사층 및 제2 반사층의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지의 방법을 채용할 수 있다. 그 중에서도, 반사층의 특성(예를 들면, 선택 반사 파장)을 제어하기 쉬운 점에서, 이하의 공정 1 및 공정 2를 갖는 제조 방법이 바람직하다.
공정 1: 이색성 색소를 포함하는 조성물을 이용하여 도막(조성물층)을 형성하고, 도막에 대하여 가열 처리를 실시하여, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태(콜레스테릭 액정상)로 하는 공정
공정 2: 콜레스테릭 배향 상태를 고정화하는 공정
이하, 각 공정에 대하여 상세하게 설명한다.
[공정 1]
공정 1에서 사용되는 조성물에는, 적어도 이색성 색소가 포함된다. 이색성 색소로서는, 상술한 바와 같이 중합성 이색성 색소를 이용해도 된다.
공정 1에서 사용되는 조성물에는, 필요에 따라, 이색성 색소 이외의 다른 성분이 포함되어 있어도 된다.
(카이랄제)
조성물에는, 카이랄제가 포함되어 있어도 된다.
카이랄제로서는, 우선회성의 카이랄제 및 좌선회성의 카이랄제를 이용할 수 있다. 구체적으로는, 제1 반사층에는 우선회성의 카이랄제가 포함되는 것이 바람직하고, 제2 반사층에는 좌선회성의 카이랄제가 포함되는 것이 바람직하다.
카이랄제의 종류는, 특별히 제한되지 않는다. 카이랄제는 액정성이어도 되고, 비액정성이어도 된다. 카이랄제는, 공지의 다양한 카이랄제(예를 들면, 액정 디바이스 핸드북, 제3장 4-3항, TN(Twisted Nematic), STN(Super Twisted Nematic)용 카이랄제, 199페이지, 일본 학술 진흥회 제142 위원회 편, 1989에 기재)로부터 선택할 수 있다. 카이랄제는, 일반적으로 부제(不齊) 탄소 원자를 포함한다. 단, 부제 탄소 원자를 포함하지 않는 축성(軸性) 부제 화합물 또는 면성 부제 화합물을, 카이랄제로서 이용할 수도 있다. 축성 부제 화합물 또는 면성 부제 화합물의 예에는, 바이나프틸, 헬리센, 파라사이클로페인 및 이들의 유도체가 포함된다. 카이랄제는, 중합성기를 갖고 있어도 된다.
조성물 중에서의 카이랄제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 조성물의 전체 고형분에 대하여, 0.5~30질량%인 것이 바람직하다. 카이랄제로서는, 소량으로도 원하는 나선 피치의 비틀림 배향을 달성 가능하도록, 강한 비틀림력이 있는 화합물이 바람직하다.
이와 같은 강한 비틀림력을 나타내는 카이랄제로서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2003-287623호, 일본 공개특허공보 2002-302487호, 일본 공개특허공보 2002-80478호, 일본 공개특허공보 2002-80851호, 및 일본 공개특허공보 2014-034581호에 기재된 카이랄제와, BASF사제의 LC-756 등을 들 수 있다.
(액정 화합물)
조성물은, 액정 화합물을 포함하고 있어도 된다. 이 액정 화합물은, 이색성 색소와는 다른 화합물이다.
액정 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 액정 화합물을 이용할 수 있다. 액정 화합물은 그 형상으로부터, 봉상 타입(봉상 액정 화합물)과 원반상 타입(디스코틱 액정 화합물, 원반상 액정 화합물)으로 분류할 수 있다. 또한, 봉상 타입 및 원반상 타입에는, 각각 저분자 타입과 고분자 타입이 있다. 고분자란 일반적으로 중합도가 100 이상인 것을 가리킨다(고분자 물리·상전이 다이내믹스, 도이 마사오 저, 2페이지, 이와나미 쇼텐, 1992). 본 발명에서는, 어느 액정 화합물을 이용할 수도 있다. 또, 2종 이상의 액정 화합물을 병용해도 된다.
액정 화합물은, 중합성기를 갖고 있어도 된다. 중합성기의 종류는 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 상술한 중합성 이색성 색소에 포함되는 중합성기의 설명에서 예시한 기를 들 수 있다.
액정 화합물의 적합 양태로서는, 중합성기를 갖는 액정 화합물이고, 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖지 않는 액정 화합물을 들 수 있다. 이 액정 화합물을 이용함으로써, 액정 화합물의 결정화 억제에 의한 액정상의 안정성의 향상, 및 경화성의 향상 등을 기대할 수 있다.
액정 화합물의 흡수 극대 파장의 측정 방법으로서는, 자외 가시 근적외 분광 광도계 UV-3100PC(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼제)를 이용한 용액 흡수 스펙트럼 측정 및 막 흡수 스펙트럼 측정 등을 들 수 있다.
조성물 중에서의 액정 화합물의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 조성물의 전체 고형분에 대하여, 1~50질량%가 바람직하고, 5~50질량%가 보다 바람직하다.
(중합 개시제)
조성물은, 중합 개시제를 포함하고 있어도 된다.
중합 개시제로서는, 자외선 조사에 의하여 중합 반응을 개시 가능한 광중합 개시제인 것이 바람직하다. 광중합 개시제로서는, α-카보닐 화합물(미국 특허공보 제2367661호, 동 2367670호의 각 명세서 기재), 아실로인에터(미국 특허공보 제2448828호 기재), α-탄화 수소 치환 방향족 아실로인 화합물(미국 특허공보 제2722512호 기재), 다핵 퀴논 화합물(미국 특허공보 제3046127호, 동 2951758호의 각 명세서 기재), 트라이아릴이미다졸 다이머와 p-아미노페닐케톤의 조합(미국 특허공보 제3549367호 기재), 아크리딘 및 페나진 화합물(일본 공개특허공보 소60-105667호, 미국 특허공보 제4239850호 기재)과, 옥사다이아졸 화합물(미국 특허공보 제4212970호 기재) 등을 들 수 있다.
조성물 중에서의 중합 개시제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 조성물의 전체 고형분에 대하여, 0.1~20질량%가 바람직하고, 1~8질량%가 보다 바람직하다.
(배향 제어제)
조성물은, 배향 제어제를 포함하고 있어도 된다. 배향 제어제가 조성물에 포함됨으로써, 안정적 또는 신속한 콜레스테릭 배향의 형성이 가능해진다.
배향 제어제로서는, 예를 들면 함불소 (메트)아크릴레이트계 폴리머, WO2011/162291에 기재된 일반식 (X1)~(X3)으로 나타나는 화합물, 및 일본 공개특허공보 2013-47204의 단락 [0020]~[0031]에 기재된 화합물을 들 수 있다. 이들로부터 선택되는 2종 이상을 함유하고 있어도 된다. 이들 화합물은, 층의 공기 계면에 있어서, 액정 화합물(또는, 액정성을 갖는 이색성 색소)의 분자의 틸트각을 저감 또는 실질적으로 수평 배향시킬 수 있다. 또한, 본 명세서에서 "수평 배향"이란, 액정 분자 장축과 층면이 평행한 것을 말하지만, 엄밀하게 평행한 것을 요구하는 것은 아니고, 본 명세서에서는, 수평면과 이루는 경사각이 20° 미만인 배향을 의미하는 것으로 한다.
배향 제어제는, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
조성물 중에서의 배향 제어제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 조성물의 전체 고형분에 대하여, 0.01~10질량%가 바람직하고, 0.01~5질량%가 보다 바람직하며, 0.02~1질량%가 더 바람직하다.
(용제)
조성물은, 용제를 포함하고 있어도 된다.
용제로서는, 유기 용제가 바람직하다. 유기 용제로서는, 아마이드(예를 들면 N,N-다이메틸폼아마이드); 설폭사이드(예를 들면 다이메틸설폭사이드); 헤테로환 화합물(예를 들면 피리딘); 탄화 수소(예를 들면 벤젠, 헥세인); 알킬할라이드(예를 들면 클로로폼, 다이클로로메테인); 에스터(예를 들면 아세트산 메틸, 아세트산 뷰틸); 케톤(예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤); 에터(예를 들면 테트라하이드로퓨란, 1,2-다이메톡시에테인); 1,4-뷰테인다이올다이아세테이트 등을 들 수 있다.
이색성 색소가 액정성을 갖는 경우는, 조성물의 적합 양태로서는, 이색성 색소와 카이랄제를 적어도 포함하는 조성물을 들 수 있다. 또한, 이 경우, 이색성 색소가 중합성기를 갖는 것이 바람직하다.
또, 이색성 색소가 액정성을 갖지 않는 경우, 조성물의 적합 양태로서는, 이색성 색소와, 액정 화합물과, 카이랄제를 적어도 포함하는 조성물을 들 수 있다. 또한, 이 경우, 이색성 색소가 중합성기를 갖는 것이 바람직하다. 또, 액정 화합물이 중합성기를 갖는 것이 바람직하다.
(공정 1의 순서)
상기 조성물을 이용하여 도막을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 조성물을 도포하는 방법을 들 수 있다.
도포 방법으로서는, 스핀 코트법, 딥 코트법, 와이어 바 코팅법, 다이렉트 그라비어 코팅법, 리버스 그라비어 코팅법, 및 다이 코팅법 등을 들 수 있다.
또한, 조성물은, 소정의 기판 상에 적절히 도포할 수 있다. 기판은, 후술하는 바와 같이 반사 적층체에 포함되어 있어도 된다.
상기 도막을 형성한 후, 필요에 따라, 도막에 대하여 건조 처리를 실시해도 된다. 건조 처리를 실시함으로써, 도막으로부터 용매를 제거할 수 있다.
다음으로, 도막에 대하여 가열 처리를 실시하고, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향시킨다.
또한, 이색성 색소 자체가 액정성을 갖는 경우는, 예를 들면 이색성 색소와 카이랄제를 포함하는 조성물을 이용하여 형성된 도막에 대하여 가열 처리를 실시함으로써, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향시킬 수 있다.
또, 이색성 색소가 액정성을 갖지 않는 경우는, 예를 들면 이색성 색소와는 다른 액정 화합물을 병용하는 방법을 들 수 있다. 즉, 이색성 색소, 액정 화합물, 및 카이랄제를 포함하는 조성물을 이용하여 형성된 도막에 대하여 가열 처리를 실시함으로써, 액정 화합물이 콜레스테릭 배향할 때에, 이색성 색소를 함께 콜레스테릭 배향시킬 수 있다.
도막을 가열하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 일단 등방성상의 온도까지 가열하고, 그 후 액정상 전이 온도까지 냉각하는 등에 의하여, 안정적으로 콜레스테릭 배향 상태로 할 수 있다.
도막 중의 조성물의 상전이 온도는, 제조 적성 등의 면에서, 10~250℃가 바람직하고, 10~150℃가 보다 바람직하다.
바람직한 가열 조건으로서는, 50~120℃(바람직하게는, 50~100℃)에서 1~5분간(바람직하게는, 1~3분간)에 걸쳐 도막을 가열하는 것이 바람직하다.
[공정 2]
공정 2는, 도막 중에 형성된 콜레스테릭 배향 상태를 고정화하는 공정이다.
고정화의 방법은 특별히 제한되지 않지만, 이색성 색소, 및/또는, 이색성 색소와 병용되는 액정 화합물이 중합성기를 갖는 경우는, 콜레스테릭 배향 상태의 도막에 대하여, 경화 처리(예를 들면, 광조사 처리 또는 가열 처리)를 실시함으로써, 그 배향 상태를 고정화할 수 있다.
또, 콜레스테릭 배향 상태의 고정화의 방법은, 상기 이외의 방법(예를 들면, 급랭 처리)이어도 된다.
경화 처리의 방법은 특별히 제한되지 않고, 광경화 처리 및 열경화 처리를 들 수 있다. 그 중에서도, 광조사 처리가 바람직하고, 자외선 조사 처리가 보다 바람직하다.
자외선 조사에는, 자외선 램프 등의 광원이 이용된다.
자외선의 조사 에너지양은 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로는, 0.1~1.0J/cm2 정도가 바람직하다. 또, 자외선을 조사하는 시간은 특별히 제한되지 않고, 얻어지는 반사층의 강도 및 생산성의 쌍방의 관점에서 적절히 결정하면 된다.
경화 반응을 촉진하기 위하여, 가열 조건하에서 자외선 조사를 실시해도 된다.
상기 공정에서는, 이색성 색소의 콜레스테릭 배향(콜레스테릭 액정상)이 고정되어, 반사층이 형성된다. 여기에서, 콜레스테릭 배향(콜레스테릭 액정상)을 "고정화한" 상태는, 이색성 색소의 배향이 유지된 상태가 가장 전형적, 또한 바람직한 양태이다. 보다 구체적으로는, 통상 0~50℃, 보다 가혹한 조건하에서는 -30~70℃의 온도 범위에 있어서, 층에 유동성이 없고, 또 외장(外場)이나 외력에 의하여 배향 형태에 변화를 발생시키는 일 없이, 고정화된 배향 형태를 안정적으로 계속 유지할 수 있는 상태를 의미하는 것으로 한다.
또한, 반사층에 있어서는, 콜레스테릭 배향(콜레스테릭 액정상)의 광학적 성질이 층 중에 있어서 유지되어 있으면 충분하고, 최종적으로 반사층 중의 조성물이 더 이상 액정성을 나타낼 필요는 없다.
반사 적층체 중의 제1 반사층 및 제2 반사층은, 상술한 방법에 의하여 각각 제조할 수 있다.
또한, 제1 반사층과 제2 반사층의 제조 순번은 특별히 제한되지 않고, 어느 쪽을 먼저(순서 없이) 제조해도 된다. 즉, 제1 반사층을 제조하여 제1 반사층 상에 제2 반사층을 제조해도 되고, 제2 반사층을 제조하여 제2 반사층 상에 제1 반사층을 제조해도 된다.
그 중에서도, 특성이 우수한 반사 적층체를 제조하기 쉬운 점에서, 중합성기를 갖는 이색성 색소, 우선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 제1 반사층을 형성하는 공정 X와, 중합성기를 갖는 이색성 색소, 좌선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 제2 반사층을 형성하는 공정 Y를 갖는 반사 적층체의 제조 방법이 바람직하다.
공정 X 및 공정 Y는, 어느 쪽을 먼저 실시해도 된다.
공정 X 및 공정 Y에서 이용되는 조성물 중에 있어서의 중합성기를 갖는 이색성 색소의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 효과가 보다 우수한 점에서, 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 45질량% 이상이 바람직하고, 70질량% 이상이 보다 바람직하다.
또한, 조성물 중의 고형분은, 이색성 색소, 카이랄제, 중합 개시제, 및 배향 제어제만으로 구성되어 있는 것이 바람직하다.
[그 외의 부재]
반사 적층체에는, 상술한 제1 반사층 및 제2 반사층 이외의 부재가 포함되어 있어도 된다. 이하, 임의의 부재에 대하여 상세하게 설명한다.
(기판)
예를 들면, 반사 적층체에는, 제1 반사층 및 제2 반사층을 지지하는 기판이 포함되어 있어도 된다. 즉, 기판과, 제1 반사층과, 제2 반사층을 갖는 반사 적층체여도 된다.
기판으로서는, 공지의 기판을 이용할 수 있고, 수지 기판, 및 유리 기판 등을 들 수 있다.
(배향막)
또, 반사 적층체에는, 배향막이 포함되어 있어도 된다. 배향막은, 제1 반사층 및/또는 제2 반사층의 제조 시에 이용할 수 있다.
배향막으로서는, 공지의 배향막을 이용할 수 있다. 예를 들면, 배향막 형성 재료(예를 들면, 폴리머)를 포함하는 용액을 기판 상에 도포한 후, 도막을 가열 건조하고(가교시키고), 추가로 도막에 러빙 처리를 실시함으로써 형성할 수 있다.
러빙 처리는, LCD(liquid crystal display)의 액정 배향 처리 공정으로서 널리 채용되고 있는 처리 방법을 적용할 수 있다.
(자외선 흡수층)
또, 반사 적층체에는, 자외선 흡수층이 포함되어 있어도 된다. 광이 입사하는 측의 반사 적층체의 최외면 측에 자외선 흡수층을 배치함으로써, 제1 반사층 및 제2 반사층의 광열화를 억제할 수 있다.
자외선 흡수층에는, 자외선 흡수제가 포함되는 것이 바람직하다. 자외선 흡수제의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 자외선 흡수제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 살리실산계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 벤조트라이아졸계 자외선 흡수제, 사이아노아크릴레이트계 자외선 흡수제, 벤조에이트계 자외선 흡수제, 말론산 에스터계 자외선 흡수제, 및 옥살산 아닐라이드계 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
또한, 자외선 흡수층에는, 필요에 따라, 바인더가 포함되어 있어도 된다.
자외선 흡수층은, 보다 광범위의 파장에 있어서의 흡수 특성을 반사 적층체에 부여하는 점에서, 가시광 영역에 흡수를 갖는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 200~500nm의 파장 영역에 흡수를 갖는 것이 바람직하다.
자외선 흡수층의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 0.1~5μm가 바람직하고, 1~3μm가 보다 바람직하다.
자외선 흡수층은, 상술한 부재(예를 들면, 기판)와는 별개의 층으로서 형성해도 된다. 또, 상기 기판에 자외선 흡수제를 함유시켜, 자외선 흡수능이 있는 기판을 자외선 흡수층으로서 이용해도 된다.
(가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽을 흡수하는 광흡수층)
또, 반사 적층체에는 가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽을 흡수하는 광흡수층(이후, 간단히 "광흡수층"이라고도 칭함)이 포함되어 있어도 된다. 상기 이색성 색소로 형성된 반사 파장 영역 및 흡수 파장 영역을 제외한 투과광 영역에 있어서의 불필요한 파장 영역을 흡수하기 위하여, 상기 광흡수층을 반사 적층체 중에 배치함으로써, 반사 적층체를 필요한 파장만을 투과시키는 밴드 패스 필터로서 이용할 수 있다.
또한, 광흡수층은, 가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽(한쪽 또는 양쪽)을 흡수하는 층이다. 가시광으로서는, 400~700nm의 파장 대역의 광을 들 수 있다. 또, 근적외광으로서는, 700nm 초과 2000nm 이하의 파장 대역의 광을 들 수 있다.
광흡수층에 포함되는 광흡수 재료의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 안료 및 염료를 들 수 있다. 그 중에서도, 안료가 바람직하다.
광흡수층은 바인더를 포함하고 있어도 된다. 바인더의 종류는 특별히 제한되지 않고, 공지의 바인더를 이용할 수 있다. 바인더로서는, 예를 들면 (메트)아크릴 수지, 스타이렌 수지, 유레테인 수지, 에폭시 수지, 폴리올레핀 수지, 및 폴리카보네이트 수지 등을 들 수 있다.
또, 광흡수층에 포함되는 바인더는, 광흡수층을 형성하기 위하여 이용되는 광흡수층 형성용 조성물 중에 중합성 화합물을 포함시켜, 이 중합성 화합물을 중합시킴으로써 합성해도 된다. 또, 바인더로서는, 안료 분산제, 및 알칼리 가용성 수지가 포함되어 있어도 된다.
광흡수층에는, 자외광 흡수 재료 및 근적외광 흡수 재료 중 적어도 한쪽이 포함되어 있어도 된다. 또한, 광흡수층이 자외광 및 근적외광의 양쪽을 흡수하는 경우는, 광흡수층에는 자외광 흡수 재료 및 근적외광 흡수 재료의 양쪽이 포함되어 있는 것이 바람직하다.
자외광 흡수 재료로서는, 공지의 재료를 이용할 수 있다.
근적외광 흡수 재료로서는, 다이케토피롤로피롤 색소 화합물, 구리 화합물, 사이아닌계 색소 화합물, 프탈로사이아닌계 화합물, 임모늄계 화합물, 싸이올 착체계 화합물, 전이 금속 산화물계 화합물, 스쿠아릴륨계 색소 화합물, 나프탈로사이아닌계 색소 화합물, 쿼터릴렌계 색소 화합물, 다이싸이올 금속 착체계 색소 화합물, 및 크로코늄 화합물 등을 들 수 있다.
근적외광 흡수 재료의 극대 흡수 파장은, 600~1000nm의 범위에 위치하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 근적외광 LED(Light Emitting Diode) 광원 파장으로서 이용되는 850nm보다 단파장 측, 또는 940nm보다 단파장 측에, 상기 근적외광 흡수 재료의 극대 흡수 파장이 위치하는 것이 보다 바람직하다.
광흡수층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 0.1~3μm가 바람직하고, 0.5~1μm가 보다 바람직하다.
광흡수층은, 상술한 부재(예를 들면, 기판)와는 별개의 층으로서 형성해도 된다. 또, 상기 기판에 가시광 흡수제 및 근적외광 흡수 재료 중 적어도 한쪽을 함유시켜, 가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽을 흡수하는 기판을 광흡수층으로서 이용해도 된다.
[용도]
상기 반사 적층체는, 다양한 용도에 적용할 수 있다. 예를 들면, 밴드 패스 필터 등을 들 수 있다. 또한, 밴드 패스 필터란, 특정 파장 대역의 광만을 통과시키도록 설정된 필터를 가리킨다.
또, 상기 반사 적층체를 포함하는 밴드 패스 필터는, 예를 들면 선택 파장 센서 등에 포함된다. 또한, 선택 파장 센서에게는, 수광부가 포함되어 있어도 된다.
<제2 실시형태>
도 2는, 본 발명의 반사 적층체의 제2 실시형태의 단면도를 나타낸다.
도 2는, 제1 반사층(12) 및 제2 반사층(14)을 2층 이상 갖는 경우의 반사 적층체의 일례를 나타낸 단면도를 나타낸다. 도 2에 나타내는 반사 적층체(10b)는, 제1 반사층(12a), 제2 반사층(14a), 제1 반사층(12b), 및 제2 반사층(14b)을 구비한다.
도 2에 나타내는 반사 적층체(10a)와, 도 1에 나타내는 반사 적층체(10b)는, 제1 반사층 및 제2 반사층의 층수가 다른 점 이외에는, 동일한 구성을 갖는다.
제1 반사층(12a) 및 제1 반사층(12b)은 모두 우원편광을 반사하는 층이고, 각각의 선택 반사 파장은 다르다. 보다 구체적으로는, 제1 반사층(12a)의 선택 반사 파장은, 제1 반사층(12b)의 선택 반사 파장보다 장파장 측에 위치한다.
또, 제2 반사층(14a) 및 제2 반사층(14b)은 모두 좌원편광을 반사하는 층이고, 각각의 선택 반사 파장은 다르다. 보다 구체적으로는, 제2 반사층(14a)의 선택 반사 파장은, 제2 반사층(14b)의 선택 반사 파장보다 장파장 측에 위치한다.
또, 제1 반사층(12a) 및 제2 반사층(14a)은, 대체로 동일한 나선 피치를 갖고, 양자의 선택 반사 파장은 동일하다. 또, 제1 반사층(12b) 및 제2 반사층(14b)은, 대체로 동일한 나선 피치를 갖고, 양자의 선택 반사 파장은 동일하다.
이와 같은 양태의 경우, 제1 반사층(12a) 및 제2 반사층(14a)은, 보다 장파장 측의 광을 반사하는 역할을 담당하고, 제1 반사층(12b) 및 제2 반사층(14b)은, 보다 단파장 측의 광을 반사하는 역할을 담당한다. 즉, 4층의 반사층을 이용함으로써 상보적으로 폭넓은 파장 범위의 광을 반사한다.
제1 반사층의 총 층수와 제2 반사층의 총 층수는, 서로 독립적이고, 동일해도 되며 달라도 되지만, 동일한 것이 바람직하다.
반사 적층체는, 1층의 제1 반사층 및 1층의 제2 반사층으로 이루어지는 세트를 각각 2세트 이상 갖고 있어도 된다. 이때, 각 세트에 각각 포함되는 제1 반사층의 선택 반사 파장 및 제2 반사층의 선택 반사 파장이 서로 동일한 것이 보다 바람직하다.
반사 적층체에 포함되는 제1 반사층이 복수 존재하는 경우는, 각 제1 반사층의 선택 반사 파장은 서로 다른 것이 바람직하다. 그 이유로서는, 동일한 선택 반사 파장의 제1 반사층이 복수 있어도 반사 효율은 높아지지 않기 때문이다. 여기에서, 2개의 제1 반사층의 선택 반사 파장이 서로 다르다는 것은, 2개의 선택 반사 파장의 차가 적어도 20nm를 초과하는 것을 의도한다. 예를 들면, 제1 반사층이 복수 존재하는 경우는, 각 제1 반사층끼리의 선택 반사 파장의 차는 20nm를 초과하는 것이 바람직하고, 30nm 이상으로 하는 것이 보다 바람직하며, 40nm 이상으로 하는 것이 더 바람직하다.
또, 반사 적층체에 포함되는 제2 반사층이 복수 존재하는 경우는, 각 제2 반사층의 선택 반사 파장은 서로 다른 것이 마찬가지로 바람직하다. 제2 반사층이 복수 존재하는 경우는, 각 제2 반사층끼리의 선택 반사 파장의 차는 20nm를 초과하는 것이 바람직하고, 30nm 이상으로 하는 것이 보다 바람직하며, 40nm 이상으로 하는 것이 더 바람직하다.
반사 적층체가 1층의 제1 반사층 및 1층의 제2 반사층으로 이루어지는 세트를 각각 2세트 이상 갖고 있는 경우, 다른 세트에 포함되는 제1 반사층의 선택 반사 파장이 서로 다른 것이 바람직하고, 또한 다른 세트에 포함되는 제2 반사층의 선택 반사 파장이 서로 다른 것이 바람직하다.
실시예
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명의 특징을 더 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 및 처리 순서 등은, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 한 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 구체예에 의하여 한정적으로 해석되어야 하는 것은 아니다.
<중합성 이색성 색소 A의 합성>
중합성 이색성 색소 A를 하기 스킴에 따라 합성했다.
[화학식 1]
(중간체 1의 합성)
4-아미노-N-아세틸아닐린(27.0g)을 0.9N 염산수(865mL)에 용해시킨 용액 A를 5℃ 이하에서 교반하면서, 아질산 나트륨(13.5g)을 물(40mL)에 용해시킨 용액 B를 상기 용액 A에 조금씩 첨가했다. 또한, 용액 A와 용액 B의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 용액 B를 용액 A에 첨가했다. 얻어진 반응액의 온도를 5℃ 이하로 유지한 상태에서 1시간 정도 교반했다. 그 후, 반응액 중에 있어서 다이아조늄염의 생성을 확인한 후에, 페놀(17.4g) 및 탄산 칼륨(138g)을 물(500mL)에 용해시켜, 0℃로 빙랭한 용액 C에, 상기 반응액을 조금씩 적하했다. 또한, 용액 C와 반응액의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 반응액을 용액 C에 적하했다. 적하 종료 후, 얻어진 반응액을 실온까지 승온하여, 염산으로 중화했다. 석출한 생성물을 여과하여 회수한 후, 얻어진 생성물을 2N 수산화 나트륨수(500mL)에 첨가하여, 얻어진 반응액을 120℃로 가열 교반하고, 탈아세틸화를 행했다. 반응액을 실온으로 냉각 후, 염산으로 중화하여, 석출한 고체를 여과하여 회수했다. 얻어진 고형물을 수세한 후, 건조하여, 중간체 1(34.2g)을 얻었다(수율 89%).
(중간체 2의 합성)
중간체 1(10.0g)을 2N 염산수(100mL) 및 THF(테트라하이드로퓨란)(100mL)에 용해시킨 용액 D를 5℃ 이하에서 교반하면서, 아질산 나트륨(3.56g)을 물(20mL)에 용해시킨 용액 E를 상기 용액 D에 조금씩 첨가했다. 또한, 용액 D와 용액 E의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 용액 E를 용액 D에 첨가했다. 얻어진 반응액의 온도를 5℃ 이하로 유지한 상태에서 1시간 정도 교반했다. 그 후, 반응액 중에 있어서 다이아조늄염의 생성을 확인한 후에, 1-아미노나프탈렌(7.39g)을 메탄올(80mL)에 용해시켜, 0℃로 빙랭한 용액 F에, 상기 반응액을 조금씩 적하했다. 또한, 용액 F와 반응액의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 반응액을 용액 F에 적하했다. 적하 종료 후, 얻어진 반응액을 실온까지 승온하여, 포화 탄산 수소 나트륨 수용액으로 중화했다. 석출한 생성물을 여과하여 회수했다. 얻어진 고형물을 수세한 후, 건조하여, 중간체 2(16.9g)를 얻었다(수율 98%).
(중간체 3의 합성)
N-에틸아닐린(24.2g), 6-클로로헥산올(27.4g), 탄산 칼륨(30.4g) 및 아이오딘화 칼륨(3.4g)을 N,N-다이메틸아세트아마이드(100mL)에 첨가하여, 얻어진 반응액을 100℃에서 2시간 교반했다. 반응액을 실온까지 강온하고, 염화 암모늄 수용액 및 아세트산 에틸 중에서 분액하여, 유기층을 회수했다. 그 후, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조했다. 유기층으로부터 황산 마그네슘을 여과 분리한 후, 여과액을 농축하고, 얻어진 고형물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 3(38.5g)을 얻었다(수율 87%).
(중간체 4의 합성)
중간체 3(38.5g), 트라이에틸아민(21.1g) 및 다이메틸아미노피리딘(2.1g)을 아세트산 에틸(100mL)에 용해시킨 용액 G를 0℃ 이하에서 교반하면서, 아크릴산 클로라이드(18.9g)를 상기 용액 G에 조금씩 적하했다. 또한, 아크릴산 클로라이드와 용액 G의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 아크릴산 클로라이드를 용액 G에 첨가했다. 얻어진 혼합액을 실온에서 1시간 교반한 후, 염화 암모늄 수용액 및 아세트산 에틸 중에서 분액하여, 유기층을 회수했다. 그 후, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조했다. 유기층으로부터 황산 마그네슘을 여과 분리한 후, 여과액을 농축하고, 얻어진 고형물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 4(14.6g)를 얻었다(수율 31%).
(중간체 5의 합성)
중간체 2(3.0g)를, 12N 염산수(2.7mL), 아세트산(7.5mL) 및 N,N-다이메틸아세트아마이드(60mL)에 용해시킨 용액 H를 5℃ 이하에서 교반하면서, 아질산 나트륨(0.62g)을 물(1mL)에 용해시킨 용액 I를 상기 용액 H에 조금씩 첨가했다. 또한, 용액 H와 용액 I의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 용액 I를 용액 H에 첨가했다. 얻어진 반응액을 5℃ 이하로 유지한 상태에서 1시간 정도 교반했다. 반응액 중에 다이아조늄염의 생성을 확인한 후에, 중간체 4(2.47g)를 메탄올 30mL에 용해시켜, 0℃로 빙랭한 용액 J 중에 상기 반응액을 조금씩 적하했다. 또한, 용액 J와 반응액의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 반응액을 용액 J에 적하했다. 적하 종료 후, 얻어진 반응액을 실온까지 승온하여, 포화 탄산 수소 나트륨 수용액으로 중화했다. 석출한 생성물을 여과한 후, 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 중간체 5(1.50g)를 얻었다(수율 28%).
(중간체 6의 합성)
4-하이드록시뷰틸아크릴레이트(10.0g), 트라이에틸아민(8.2g) 및 다이뷰틸하이드록시톨루엔(0.31g)을 아세트산 에틸(50mL) 중에 용해시킨 용액 K를 0℃ 이하에서 교반하면서, 메테인설폰산 클로라이드(8.4g)를 상기 용액 K에 조금씩 적하했다. 또한, 메테인설폰산 클로라이드와 용액 K의 혼합액의 온도를 5℃ 이하로 유지하면서, 메테인설폰산 클로라이드를 용액 K에 첨가했다. 얻어진 반응액을 실온에서 1시간 교반한 후, 반응액에 물 50mL를 첨가하고, 유기층을 분액 처리로 회수했다. 다음으로, 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조했다. 유기층으로부터 황산 마그네슘을 여과 분리한 후, 유기층을 농축하여, 중간체 6(15.3g)을 얻었다(수율 99%).
(중합성 이색성 색소 A의 합성)
중간체 5(1.0g), 중간체 6(0.34g), 탄산 칼륨(0.21g) 및 아이오딘화 칼륨(0.023g)을 N,N-다이메틸아세트아마이드(10mL) 중에 있어서, 80℃에서 2시간 교반했다. 반응액을 실온까지 강온하고, 메탄올을 첨가하여 석출한 생성물을 여과에 의하여 회수했다. 회수된 생성물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 중합성 이색성 색소 A(0.92g)를 얻었다(수율 78%).
또한, 1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance)(CDCL3)의 상세는, 9.05(m, 2H), 8.20(d, 2H), 8.02(m, 8H), 7.72(m, 2H), 7.03(d, 1H), 6.78(d, 2H), 6.40(m, 2H), 6.15(m, 2H), 5.82(m, 2H), 4.28(t, 2H), 4.19(t, 2H), 4.11(t, 2H), 3.50(t, 2H), 3.40(t, 2H), 1.94(m, 4H), 1.71(m, 4H), 1.45(m, 4H), 1.25(t, 3H)였다.
중합성 이색성 색소 A는 액정성을 갖고 있고, 등방상 전이 온도 118℃의 네마틱 액정인 것이 확인되었다. 또, 편광 현미경에서의 관찰에 의하여 이색성 색소인 것이 확인되었다.
또, 중합성 이색성 색소 A의 흡수 극대 파장은, 542nm였다. 또, 온도 35℃에 있어서의 파장 800nm에서의 Δn은 1.18이었다.
<도포액 (R1)의 조제>
중합성 액정 1, 중합성 이색성 색소 A, 불소계 수평 배향제 1, 카이랄제, 중합 개시제, 및 용제를 혼합하여, 하기 조성의 도포액 (R1)을 조제했다.
·중합성 액정 1 50질량부
·중합성 이색성 색소 A 50질량부
·불소계 수평 배향제 1 0.1질량부
·우선회성 카이랄제 LC756(BASF사제) 1.5질량부
·중합 개시제(IRGACURE819(치바 재팬사제)) 4질량부
·용제(클로로폼) 용질 농도가 15질량%가 되는 양
<도포액 (R2)의 조제>
중합성 액정 1, 중합성 이색성 색소 A, 불소계 수평 배향제 1, 카이랄제, 중합 개시제, 및 용제를 혼합하여, 하기 조성의 도포액 (R2)를 조제했다.
·중합성 액정 1 40질량부
·중합성 이색성 색소 A 60질량부
·불소계 수평 배향제 1 0.1질량부
·우선회성 카이랄제 LC756(BASF사제) 1.65질량부
·중합 개시제 IRGACURE819(치바 재팬사제) 4질량부
·용제(클로로폼) 용질 농도가 15질량%가 되는 양
<도포액 (L1)의 조제>
중합성 액정 1, 중합성 이색성 색소 A, 불소계 수평 배향제 1, 카이랄제, 중합 개시제, 및 용제를 혼합하여, 하기 조성의 도포액 (L1)을 조제했다.
·중합성 액정 1 50질량부
·중합성 이색성 색소 A 50질량부
·불소계 수평 배향제 1 0.1질량부
·좌선회성 카이랄제 1 5질량부
·중합 개시제 IRGACURE819(치바 재팬사제) 4질량부
·용제(클로로폼) 용질 농도가 15질량%가 되는 양
[화학식 2]
또한, 상기 중합성 액정 1의 극대 흡수 파장은 266nm였다.
<반사층의 형성>
배향막(닛산 가가쿠 고교(주))제 SE-130) 부착 유리 기판 중의 배향막 표면을 러빙 처리했다. 다음으로, 상기에서 조제한 도포액 (R1)을 이용하여, 하기의 순서로, 약 1000nm에 선택 반사 파장을 갖는 반사층을 배향막 표면 상에 제조했다.
(1) 배향막(닛산 가가쿠 고교(주)제 SE-130) 부착 유리 기판 중의 배향막 상에, 건조 후의 막의 두께가 2.5μm가 되도록, 실온에서 도포액 (R1)을 스핀 코터로 도포했다.
(2) 도막을 실온에서 30초간 건조시켜 용제를 제거한 후, 도막을 100℃의 분위기에서 1분간 가열하고, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향시켜, 콜레스테릭 액정상을 형성했다. 다음으로, HOYA CANDEO OPTRONICS(주)제 HOYA-SCHOTT EXECURE-3000W를 이용하여, 질소 분위기하, 80℃에서, 도막에 대하여 UV(자외광) 조사(28.6mW/cm2, 35초간)하고, 콜레스테릭 액정상을 고정하여, 유리 기판 상에 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에서 고정하여 이루어지는 반사층 (FR1)을 제작했다.
또, 도포액 (R1) 대신에 도포액 (R2) 및 (L1)을 이용한 것 이외에는 반사층 (FR1)을 제작한 방법과 동일한 방법으로, 반사층 (FR2) 및 (FL1)을 제작했다.
<반사 적층체의 제작>
(1) 건조 후의 막의 두께가 2.5μm가 되도록, 도포액 (L1)을 스핀 코터로, 반사층 (FR1) 상에 실온에서 도포했다.
(2) 도막을 실온에서 30초간 건조시켜 용제를 제거한 후, 도막을 100℃의 분위기에서 1분간 가열하고, 이색성 색소를 콜레스테릭 배향시켜, 콜레스테릭 액정상을 형성했다. 다음으로, HOYA CANDEO OPTRONICS(주)제 HOYA-SCHOTT EXECURE-3000W를 이용하여, 질소 분위기하, 80℃에서, 도막에 대하여 UV 조사(28.6mW/cm2, 35초간)하고, 콜레스테릭 액정상을 고정하여, 반사 적층체 (F1)을 제작했다.
<도포액 (CR1)의 조제>
중합성 액정 1, 불소계 수평 배향제 1, 카이랄제, 중합 개시제, 및 용제를 혼합하여, 하기 조성의 도포액 (CR1)을 조제했다.
·중합성 액정 1 100질량부
·불소계 수평 배향제 1 0.1질량부
·우선회성 카이랄제 LC756(BASF사제) 1.65질량부
·중합 개시제 IRGACURE819(치바 재팬사제) 4질량부
·용제(클로로폼) 용질 농도가 15질량%가 되는 양
<도포액 (CL1)의 조제>
중합성 액정 1, 불소계 수평 배향제 1, 카이랄제, 중합 개시제, 및 용제를 혼합하여, 하기 조성의 도포액 (CL1)을 조제했다.
·중합성 액정 1 100질량부
·불소계 수평 배향제 1 0.1질량부
·좌선회성 카이랄제 1 5.5질량부
·중합 개시제 IRGACURE819(치바 재팬사제) 4질량부
·용제(클로로폼) 용질 농도가 15질량%가 되는 양
<반사층의 형성>
도포액 (R1) 대신에 도포액 (CR1) 및 (CL1)을 이용한 것 이외에는 반사층 (FR1)을 제작한 방법과 동일한 방법으로, 반사층 (CFR1) 및 (CFL1)을 제작했다.
<반사층 및 반사 적층체의 평가>
반사층 (FR1), (FR2), (FL1), (CFR1), (CFL1) 및 반사 적층체 (F1)의 투과 스펙트럼을 자외 가시 근적외 분광 광도계 UV-3100PC(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼제)로 측정한 결과를 도 3~8에 각각 나타낸다. 또한, 측정은 배향막 부착 유리 기판에서 베이스 라인 처리를 하여 행했다.
반사층 (FR1)의 선택 반사 파장은 1040nm이고, 반사층 (FR2)의 선택 반사 파장은 990nm이며, 반사층 (FL1)의 선택 반사 파장은 1000nm이고, 반사층 (CFR1)의 선택 반사 파장은 1020nm이며, 반사층 (CFL1)의 선택 반사 파장은 1000nm였다.
도 3~7로부터 명확한 바와 같이, 이색성 색소를 이용하지 않은 비교예에 해당하는 반사층 (CFR1) 및 (CFL1)에 대하여, 반사층 (FR1), (FR2), 및 (FL1)은 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있다. 이와 같은 반사층을 포함하는 반사 적층체도, 폭넓은 파장 대역의 광을 효율적으로 반사할 수 있다.
또, 반사층 (FR1), (FR2), 및 (FL1)은, 700nm 이하의 파장 대역에 있어서는, 색소의 흡수에 의한 차광성을 갖고 있는 것을 알 수 있다.
또, 도 8로부터 명확한 바와 같이, 우원편광에 대한 반사 특성을 갖는 반사층 (FR1) 및 좌원편광에 대한 반사 특성을 갖는 (FL1)의 적층에 의하여, 근적외광 영역에서 넓은 반사 대역을 갖는 반사 적층체 (F1)이 얻어지는 것을 알 수 있다.
10a, 10b 반사 적층체
12, 12a, 12b 제1 반사층
14, 14a, 14b 제2 반사층
12, 12a, 12b 제1 반사층
14, 14a, 14b 제2 반사층
Claims (13)
- 우원편광을 반사하는 제1 반사층과, 좌원편광을 반사하는 제2 반사층을, 각각 적어도 1층 이상 갖는, 반사 적층체로서,
상기 제1 반사층 및 상기 제2 반사층의 선택 반사 파장이 각각 600nm 이상이고,
상기 제1 반사층 및 상기 제2 반사층이, 각각 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이며,
상기 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이 이색성 색소 및 액정 화합물을 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에 고정화함으로써 형성되는 층인, 반사 적층체. - 청구항 1에 있어서,
상기 이색성 색소가 액정성을 갖는, 반사 적층체. - 우원편광을 반사하는 제1 반사층과, 좌원편광을 반사하는 제2 반사층을, 각각 적어도 1층 이상 갖는, 반사 적층체로서,
상기 제1 반사층 및 상기 제2 반사층의 선택 반사 파장이 각각 600nm 이상이고,
상기 제1 반사층 및 상기 제2 반사층이, 각각 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖는 이색성 색소를 콜레스테릭 배향 상태에 있어서 고정화하여 이루어지는 층이며,
상기 이색성 색소가 액정성을 갖는, 반사 적층체. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 반사층 및 상기 제2 반사층 중 적어도 하나에 있어서, 상기 이색성 색소의 함유량이, 층 전체 질량에 대하여, 45질량% 이상인, 반사 적층체. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 반사층의 막두께 및 상기 제2 반사층의 막두께의 합계값이 10μm 이하인, 반사 적층체. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
자외선 흡수층을 더 갖는, 반사 적층체. - 청구항 6에 있어서,
상기 자외선 흡수층이, 가시광 영역에 흡수를 갖는, 반사 적층체. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
가시광 및 근적외광 중 적어도 한쪽을 흡수하는 광흡수층을 더 갖는, 반사 적층체. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 반사 적층체를 포함하는, 밴드 패스 필터.
- 청구항 9에 기재된 밴드 패스 필터를 포함하는, 선택 파장 센서.
- 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 반사 적층체의 제조 방법으로서,
중합성기를 갖는 이색성 색소, 우선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 상기 제1 반사층을 형성하는 공정과,
중합성기를 갖는 이색성 색소, 좌선회성의 카이랄제, 및 중합 개시제를 포함하는 조성물을 콜레스테릭 배향 상태로 한 후에, 고정화함으로써, 상기 제2 반사층을 형성하는 공정을 갖는 반사 적층체의 제조 방법. - 청구항 11에 있어서,
상기 중합성기를 갖는 이색성 색소의 함유량이, 상기 조성물 중의 전체 고형분에 대하여, 45질량% 이상인, 반사 적층체의 제조 방법. - 청구항 11에 있어서,
상기 조성물이, 중합성기를 갖는 액정 화합물이고, 400nm보다 장파장 측에 흡수 극대 파장을 갖지 않는 액정 화합물을 포함하는, 반사 적층체의 제조 방법.
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