KR102139148B1 - Cosmetics compositions for hair growth inhibitor - Google Patents
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Abstract
본 발명은 체모 성장 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물은 체모 또는 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 갖는 체모 성장 억제 성분이 함유되어 있어 체모 또는 피부 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 원하는 체모 성장 억제 효과를 제공해 준다.The present invention relates to a cosmetic composition for inhibiting hair growth.
The cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention contains a body hair growth inhibitory component having a specific functional group capable of covalently binding to a protein residue on the body hair or the skin surface, thereby forming a covalent bond without damaging the body hair or skin to grow the desired hair semi-permanently It provides an inhibitory effect.
Description
본 발명은 단백질과 결합하는 관능기가 결합된 반응성 체모 성장 억제 성분 및 체모 성장 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a reactive hair growth inhibiting component and a cosmetic composition for inhibiting hair growth, in which a functional group binding to a protein is bound.
일반적으로 체모 성장 억제제는 체모의 성장을 억제하기 위해 사용하는 제품으로, 외관을 미화하고, 매력을 증가시키고 또는 용모를 변화시키기 위하여 신체에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용하는 것을 목적으로 한다. In general, hair growth inhibitors are products used to inhibit the growth of body hair, and are intended to be applied to the body, scattered, or other similar methods to beautify the appearance, increase attractiveness, or change the appearance. do.
관련된 의약부외품은 화장품에 비해서 인체에 작용이 있더라도 작용이 경미하고 질병의 치료 또는 예방에 사용하지 않고, 신체의 구조, 기능에 영향을 미치는 것과 같은 사용 목적을 함께 갖고 있지 않을 것으로 정의되어 있다. It is defined that related quasi-drugs, even if they act on the human body compared to cosmetics, have little action and do not have the purpose of use, such as not affecting the treatment or prevention of diseases, and affecting the structure and function of the body.
일반적으로 두발, 체모는 신체를 외부 자극으로부터 보호하는 기능을 한다고 알려져 있다. 하지만 지금은 체모가 없는 것이 바람직하게 여겨지고 있으며, 체모를 제거하기 위한 다양한 방법을 이용하고 있다. 체모를 제거하는데 사용되는 방법으로는 레이저, 초음파, 제모기, 족집게, 면도기, 전기 면도기 등의 기계적 방법으로 뽑거나, 자르는 방법 및 제모크림, 왁싱 등의 화학적 방법을 이용하는 방법 등이 있다. 하지만 이러한 방법들은 피부를 손상시키거나 통증을 수반하고 효과가 영구적이지 않아 체모 제거 후, 일정 기간이 지나면 다시 체모를 반복해야 하는 단점이 있다. In general, hair and body hair are known to function to protect the body from external stimuli. However, it is now considered desirable to have no body hair, and various methods for removing body hair are used. Methods used to remove body hair include laser, ultrasonic, hair removal, tweezers, razor, electric shaver, or other mechanical methods such as plucking or cutting, and chemical methods such as hair removal cream and waxing. However, these methods have a disadvantage in that the skin is damaged or painful and the effect is not permanent, and after removing the hair, the hair must be repeated after a certain period of time.
일반적으로 체모 성장 억제용 조성물은 신체 피부을 케어하기 위한 세안, 정돈, 보호용의 제품 및 베이스, 포인트용, 목욕용, 제한, 방취, 제모, 선케어, 선테닝 등의 바디용 제품도 일부 포함하고 있다. In general, the composition for inhibiting hair growth includes some products for cleansing, trimming, and protecting the body skin, and body products such as base, point, bath, restriction, deodorization, hair removal, sun care, and suntanning.
이러한 체모 성장 억제 제품을 제형화하기 위해 사용되는 일반적인 원료로는 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유, 실리콘유등과 같은 유성원료, 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온계 계면활성제, 보습제, 점증제 및 피막형성제로 사용되는 고분자화합물, 자외선흡수 및 차단제, 산화방지제, 금속이온봉쇄제, 염료 및 안료를 포함한 색재, 향료, 방부제 등을 포함하고 있다.Common raw materials used to formulate these hair growth inhibitory products include oil, raw materials such as oils, waxes, hydrocarbons, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, anions, cations, amphoterics, and nonionic surfactants. , Moisturizers, thickeners and polymer compounds used as film-forming agents, UV absorbers and blockers, antioxidants, metal ion blockers, colorants, dyes and pigments, colorants, fragrances and preservatives.
특허문헌 1은 고본 및/또는 오미자의 추출물을 포함하는 테스토스테론 5α-리덕타아제 활성 억제 작용과 체모의 성장기 전환 저해 작용이 뛰어난 유효 성분으로서, 체모의 성장 또는 발육을 억제에 뛰어난 고분 추출물 또는 오미자 추출물을 개시하고 있다.Patent Literature 1 is an active ingredient excellent in inhibiting testosterone 5α-reductase activity and extracting growth of body hair, including extract of gobon and/or Schisandra chinensis. Is disclosed.
이 외에도, 체모 성장 억제 성분으로 테스토스테론을 수염 또는 겨드랑이의 털 등 체모의 성장을 억제하는 작용을 하는 활성형 남성호르몬인 디하이드로테스토스테론(dihydrotestosterone, DHT)로 전환시키는 테스토스테론 5α-리덕타아제 효소의 활성 억제 작용 및 체모의 성장기 전환 억제 작용이 뛰어난 에스트라디올(estradiol), 에티닐에스트라디올(ethinylestradiol) 및 체모 성장 억제 작용이 뛰어난 것으로 알려진 고하마엘리스 추출물, 아르니카 추출물, 박하 추출물, 소목 추출물, 프로필렌 글리콜, 유산, 유산 염, 알로에 베라 겔, PCA(2-피롤리돈-5-카르복실산), 비스아보롤, 오르니틴 디카르복실라이제(Ornithinedecarboxylase, ODC), 디플루오로메틸오르니틴(DMFO) 등이 있다. In addition to this, the activity of testosterone 5α-reductase enzyme, which converts testosterone into a dihydrotestosterone (DHT), an active male hormone that acts to inhibit the growth of body hair, such as beard or armpit hair, as a hair growth inhibitory component Estradiol, ethinylestradiol, which has excellent inhibitory action and inhibitory effect on growth of body hair growth, and Kohamaelis extract, Arnica extract, peppermint extract, pine extract, propylene glycol Lactic acid, lactic acid salt, aloe vera gel, PCA (2-pyrrolidone-5-carboxylic acid), bisabolol, ornithined carboxylase (ODC), difluoromethylornithine (DMFO) And so on.
하지만, 이러한 체모 성장 억제 성분으로 겨드랑이, 팔 다리 등 신체의 피부에 사용하는 경우 처리 후에 다음 세정 시까지 일시적인 효과만을 제공할 뿐 세정 이후에는 재처리해야 하는 번거로움이 항상 존재하고 있다.
However, when used for the skin of the body such as armpits, arms and legs as such a hair growth inhibitory component, there is always a hassle of reprocessing after washing only providing a temporary effect until the next washing after treatment.
본 발명의 목적은 체모 또는 피부 손상 없이 반영구적인 체모 성장 억제 효과를 지속적으로 부여할 수 있는 체모 성장 억제용 화장료 조성물을 제공하는데 있다.
An object of the present invention is to provide a cosmetic composition for inhibiting hair growth, which is capable of continuously imparting a permanent hair growth inhibitory effect without damaging hair or skin.
상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 체모 성장 억제 성분을 포함하는 체모 성장 억제용 화장료 조성물을 제공한다.
As a means for solving the above problems, the present invention provides a cosmetic composition for inhibiting hair growth, comprising a carbodiimide-based compound and a hair growth inhibitory component.
상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 본 발명은 체모 성장 억제 성분에, 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸 및 아자이드로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유 결합하는 관능기가 결합된 반응성 체모 성장 억제 성분을 제공한다.
As another means for solving the above problems, the present invention provides hair growth inhibitory components to carbodiimide, imidoester, aryl azide, diazirine, hydroxymethyl phosphine, pentafluorophenyl ester, pyridyl disulfide, sulfo -Provides a reactive hair growth inhibitory component bound with a functional group covalently bonded to one or more proteins selected from the group consisting of hydroxysuccinimide esters, alkoxy amines, hydrazides, haloacetyls and azides.
상기 과제를 해결하기 위한 또 다른 수단으로서, 본 발명은 상기 반응성 체모 성장 억제 성분을 포함하는 체모 성장 억제용 화장료 조성물을 제공한다.
As another means for solving the above problems, the present invention provides a cosmetic composition for inhibiting hair growth, comprising the reactive hair growth inhibitory component.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물은 체모 또는 피부의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 특정 관능기를 도입한 반응성 체모 성장 억제 성분 및/또는 카르보디이미드계 화합물이 함유되어 있어 체모 또는 피부 손상 없이 공유결합을 형성하여 반영구적으로 체모 성장 억제 효과를 제공해 준다.
The cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention contains a reactive hair growth inhibitory component and/or a carbodiimide-based compound incorporating a specific functional group capable of covalently binding to a protein residue of the hair or skin, so that it is shared without damaging the hair or skin Forms a bond to provide a permanent hair growth inhibitory effect.
본 발명은 카르보디이미드계 화합물 및 체모 성장 억제 성분을 포함하는 체모 성장 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition for inhibiting hair growth, comprising a carbodiimide-based compound and a hair growth inhibitory component.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물은 예를 들면, 기존에 알려진 체모 성장 억제 성분에 카르보디이미드계 화합물을 반응시켜 카르보디이미드기가 결합된 반응성 체모 성장 억제 성분을 거쳐 체모 또는 피부의 단백질과 공유결합을 형성시킴으로써 체모 성장 억제 효과를 극대화시킬 수 있다.The cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention, for example, reacts a carbodiimide-based compound with a previously known body hair growth inhibiting component, undergoes a reactive hair growth inhibiting component in which a carbodiimide group is bound, and then undergoes a protein with hair or skin protein. By forming a covalent bond, the effect of inhibiting hair growth can be maximized.
상기 카르보디이미드계 화합물은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용할 수 있다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 지속적인 체모 성장 억제 효과가 나타나기 어려운 문제가 있으며, 10 중량부를 초과하면 피부에 존재하는 반응위치 이상으로 과도하게 존재하는 카르보디이미드계 화합물이 피부와 반응하지 못한 상태에서 효능 물질과 반응함으로써 지속성 향상에 도움이 되지 못하고 손실되는 성분으로 작용할 수 있는 문제가 있다.The carbodiimide-based compound may be used in an amount of 0.001 to 10 parts by weight, 0.01 to 7 parts by weight, or 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total cosmetic composition. If the content thereof is less than 0.001 parts by weight, there is a problem in that it is difficult to continuously suppress hair growth, and when it exceeds 10 parts by weight, the carbodiimide-based compound that is excessively present above the reaction site present in the skin fails to react with the skin. There is a problem that it can act as a component that is not helpful in improving the persistence by reacting with an effective substance.
본 발명의 용어 "체모"란, 동물의 표피에서 성장하는 모든 털의 종류를 통칭하는 표현으로서, 두피에서 성장하는 모발도 포함하는 의미로 사용된다.The term "body hair" of the present invention is a general term for all kinds of hairs that grow on the epidermis of an animal, and is also used to mean hair that grows on the scalp.
본 발명의 용어 "체모 성장 억제 효과"란, 체모의 성장 속도를 저하시키거나, 체모의 굵기를 줄여주거나, 체모 성장(발모)을 억제하여 미화하는 기능을 의미한다.The term "inhibition effect of hair growth" of the present invention means a function of reducing the growth rate of body hair, reducing the thickness of body hair, or suppressing hair growth (hair growth) to beautify.
본 발명의 체모 성장 억제 성분은 체모 성장을 억제하는 물질이면 모두 가능하며, 동, 식물, 광물 등의 천연물 유래 추출물, 아미노산, 펩타이드, 단백질, 당류, 비타민 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 예를 들어, 고본 추출물, 오미자 추출물, 하마엘리스 추출물, 아르니카 추출물, 박하 추출물, 소목 추출물, 프로필렌 글리콜, 유산, 유산 염, 알로에 베라 겔, PCA(2-피롤리돈-5-카르복실산), 비스아보롤, 오르니틴 디카르복실라이제(Ornithinedecarboxylase, ODC) 및 디플루오로메틸오르니틴(DMFO)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있다.The hair growth inhibitory component of the present invention may be any material that inhibits hair growth, and may include extracts derived from natural products such as animals, plants, and minerals, amino acids, peptides, proteins, sugars, and vitamins, but is not limited thereto. . For example, gobon extract, omiza extract, hamelis extract, arnica extract, mint extract, pine tree extract, propylene glycol, lactic acid, lactic acid salt, aloe vera gel, PCA (2-pyrrolidone-5-carboxylic acid), It may be one or more selected from the group consisting of bisabolol, ornithinedecarboxylase (ODC) and difluoromethylornithine (DMFO).
상기 체모 성장 억제 성분은 전체 화장료 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부, 0.001 내지 30 중량부, 0.01 내지 10 중량부 또는 0.1 내지 5 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 이의 함량이 0.001 중량부 미만이면 효과적인 성능 발휘 한계의 문제가 있고, 50 중량부를 초과하면 제형화 및 제형 안정화에 문제가 있다.It is preferable to use 0.001 to 50 parts by weight, 0.001 to 30 parts by weight, 0.01 to 10 parts by weight, or 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total cosmetic composition. If its content is less than 0.001 part by weight, there is a problem of effective performance limit, and if it exceeds 50 parts by weight, there is a problem in formulation and formulation stabilization.
특히, 본 발명에서 체모 성장 억제 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함함으로써 카르보디이미드계 화합물과의 반응 효율을 증대시킬 수 있다. In particular, the hair growth inhibitory component in the present invention can increase the reaction efficiency with a carbodiimide-based compound by including a carboxyl group or an amine group in the molecule.
또한, 본 발명에서 체모 성장 억제 성분은 체모 또는 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기를 갖는 것일 수 있다.In addition, in the present invention, the hair growth inhibitory component may have a functional group capable of covalent bonding with a protein residue on the body hair or the skin surface.
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Functional groups that covalently bond with the protein include carbodiimide, imidoester, arylazide, diazirine, hydroxymethyl phosphine, pentafluorophenyl ester, pyridyl disulfide, sulfo-hydroxysuccinimide ester, alkoxy amine, Hydrazide, haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, hydroxysuccinimidyl ester , Imidazole, oxycarbonyl amidazole, imine, thiol, maleimide, vinylsulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid or methacrylic acid ester, disulfide and ketone. , But is not limited to this.
또한, 상기 단백질은 티올(thiol), 하이드록실(hydroxyl), 카르복실(carboxyl) 또는 아민(amine)의 반응성 잔기를 포함할 수 있다.In addition, the protein may include reactive residues of thiol, hydroxyl, carboxyl, or amine.
상기 카르보디이미드계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 포함하는 화합물을 총칭한다.The carbodiimide-based compound collectively refers to a compound containing a structure represented by Formula 1 in the molecule.
[화학식 1][Formula 1]
-N=C=N--N=C=N-
상기 카르보디이미드계 화합물은 화학식 1의 구조가 1개 내지 1000개 정도를 포함하는 것이 바람직하며, 화학식 1로 표시된 구조를 분자 내에 1개 내지 100개를 포함하는 것이 보다 바람직하며, 화학식 1로 표시되는 구조를 분자 내에 1개 내지 10개 포함하는 것이 더욱 바람직하다.The carbodiimide-based compound preferably contains about 1 to 1000 structures of Formula 1, more preferably 1 to 100 structures in the molecule represented by Formula 1, and represented by Formula 1 It is more preferable to include 1 to 10 structures in the molecule.
이 경우에 있어 하나의 분자 내에 화학식 1로 표시되는 카르보디이미드기가 1000개를 초과하면 원료의 점도가 너무 크고, 분자량이 너무 과도하게 크고, 반응할 수 있는 반응 위치가 너무 과도하게 많아지며, 카르보디이미드기를 보유한 분자가 너무 거대해져서 실질적인 기능을 갖는 분자의 기능 효과를 나타내는 부분을 가림에 의해서 효율이 저하되는 문제가 발생하게 된다.In this case, when the number of carbodiimide groups represented by Formula 1 exceeds 1000 in one molecule, the viscosity of the raw material is too large, the molecular weight is excessively large, and the reaction sites that can react are excessively large. A molecule having a bodyimide group becomes so large that a problem occurs in that efficiency is lowered by masking a portion showing a functional effect of a molecule having a substantial function.
본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다:Specific examples of the carbodiimide-based compound in the present invention may be a compound represented by the following Chemical Formula 2:
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.In Formula 2, n is 1 to 100, m is 1 to 100.
카르보디이미드계 화합물의 보다 바람직한 예로는, 상기 화학식 2에서 n이 4이고, m이 11인 화합물로서, 벤젠, 1,3,-비스(1-이소시아네이토-1-메틸에틸)-, 호모폴리머, 폴리에틸렌 글리콜 모노-메-에테르-블록트(Benzene, 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked)(이하, 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물)로 명명된다.More preferred examples of the carbodiimide-based compound are compounds in which n is 4 and m is 11 in Chemical Formula 2, benzene, 1,3,-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, Homopolymer, polyethylene glycol mono-me-ether-blocked (Benzene, 1,3-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)-, homopolymer, polyethylene glycol mono-Me-ether-blocked) Polymer form carbodiimide compound).
본 발명에 있어 카르보디이미드계 화합물의 또 다른 예로, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로서, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드ㆍHCl(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimideㆍHCl)일 수 있다.As another example of the carbodiimide-based compound in the present invention, as a compound represented by the following formula (3), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) )carbodiimide) or 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl).
[화학식 3][Formula 3]
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물의 바람직한 구현예로, 카르복실기를 갖는 체모 성장 억제 성분을 직접 생체 반응성을 갖는 반응성 에스테르 체모 성장 억제 성분 형태로 만들어 주거나, 체모(17.5~21.9%) 및 피부 케라틴(15.5~23.5%)에 과량 존재하는 아미노산(ex, 아스파라긴산, 글루타민산)을 반응성 에스테르화시켜 아민기를 포함하는 체모 성장 억제 성분이 표적화할 수 있는 카르보디이미드계 화합물을 사용하여 반응성을 갖는 에스테르 형태(반응성 체모 성장 억제 성분)를 만들어서 반응 효율을 증대시킴으로써 그 효과를 확연히 증대시킬 수 있다. 또한, 기타 다른 아미노산을 표적할 수 있는 카르보디이미드, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드와 같은 관능기를 분자 내에 포함하는 체모 성장 억제 성분을 사용하여 그 효과를 더욱 증대시킬 수 있다.In a preferred embodiment of the cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention, a hair growth inhibitory component having a carboxyl group is made into a reactive ester body hair growth inhibitory component having direct bioreactivity, or body hair (17.5-21.9%) and skin keratin Reactive esterification of amino acids (ex, aspartic acid, glutamic acid) present in excess in (15.5-23.5%) by using a carbodiimide-based compound that can be targeted by a hair growth inhibitory component containing an amine group to target By making a reactive hair growth inhibitory component) to increase the reaction efficiency, the effect can be significantly increased. In addition, carbodiimide, imidoester, arylazide, diazirine, hydroxymethyl phosphine, pentafluorophenyl ester, pyridyl disulfide, sulfo-hydroxysuccinimide ester, alkoxy, which can target other amino acids The effect can be further enhanced by using a body hair growth inhibitory component containing a functional group such as amine, hydrazide, haloacetyl, and azide in the molecule.
보다 바람직한 구현예로서, 카르복실기를 갖는 체모 성장 억제 성분 분자, 또는 피부 또는 체모의 단백질 표면에 먼저 화학식 2의 고분자 형태 카르보디이미드계 화합물이나 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드.염산(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl)과 같은 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고, 형성된 반응성 에스테르 관능기에 다시 아민을 분자 내에 갖는 체모 성장 억제 성분을 반응시키거나, 체모 또는 피부 표면의 아민과 반응시킴으로써 우수한 체모 성장 억제 효과를 얻을 수 있다. 상기 반응 시에는 바람직하게 pH 2 내지 10의 조건에서 반응이 가능하며, 보다 바람직하게는 pH 3 내지 9에서 반응하는 것이 바람직하고, 가장 바람직하게는 pH 4 내지 5 정도의 산성 내지 약산성 수용액 상에서 반응하는 것이 가장 반응 효율이 증대될 수 있다. 반응은 1분 내지 30분 이내 완결된다.In a more preferred embodiment, the hair growth inhibitory component molecule having a carboxyl group, or a polymer carbodiimide-based compound of Formula 2 or 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)car on the surface of the protein of skin or body hair Carbodiimide-based compounds such as bodyimide and hydrochloric acid (1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.HCl) are first reacted to form reactive esters, and body hair having amines in the reactive groups of the formed reactive esters again An excellent effect for inhibiting hair growth can be obtained by reacting a growth inhibitory component or by reacting with amines on the skin or on the skin surface. In the reaction, it is possible to react under conditions of pH 2 to 10, more preferably, it is preferable to react at pH 3 to 9, and most preferably, it reacts on an acidic to slightly acidic aqueous solution of pH 4 to 5 or so. The most reaction efficiency can be increased. The reaction is complete within 1 to 30 minutes.
하기 반응식 1에서 카르복실기를 갖는 유효성분(체모 성장 억제 성분) 분자가 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 생체의 아미노산과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.In Reaction Scheme 1 below, a schematic diagram of a reaction in which an active ingredient having a carboxyl group (a body hair growth inhibitory component) reacts first with a carbodiimide-based compound to form a reactive ester, and then reacts with an amino acid in a living body having an amine residue to form a covalent bond. Showed.
[반응식 1][Scheme 1]
하기 반응식 2에서 피부(또는 체모) 단백질 표면의 카르복실기를 갖는 생체 아미노산인 아스파라긴산 및 글루타민산이 카르보디이미드계 화합물과 1차 반응하여 반응성 에스테르를 형성하고 뒤이어 아민 잔기를 갖는 체모 성장 억제 성분과 반응하여 공유결합을 형성하는 반응 모식도를 나타내었다.In Reaction Scheme 2, aspartic acid and glutamic acid, biological amino acids having a carboxyl group on the surface of the skin (or body hair) protein, react first with a carbodiimide-based compound to form a reactive ester, followed by reaction with a body hair growth inhibitory component having an amine residue to share The reaction schematic for forming a bond is shown.
[반응식 2][Scheme 2]
카르보디이미드계 화합물에 의해 체모 또는 피부의 단백질과 체모 성장 억제 성분의 반응 효율을 증대시켜 모발 또는 피부에 결합된 반응성 체모 성장 억제 성분은 샴푸나 비누 등으로 인한 일반적인 세정 시에 잘 떨어져 나오지 않으며 거의 영구적으로 체모 또는 피부에 부착된 상태를 유지할 수 있다.The carbodiimide-based compound increases the reaction efficiency between the hair or skin protein and the hair growth inhibitory component, so that the reactive hair growth inhibitory component bound to the hair or skin does not come off well during normal cleaning due to shampoo or soap, and is hardly removed. It can be permanently attached to body hair or skin.
본 발명은 또한, 체모 성장 방지 성분에 카르보디이미드기, 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 에스테르, 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 단백질과 공유결합하는 관능기가 결합된 반응성 체모 성장 억제 성분을 포함할 수 있다.The present invention also provides carbodiimide groups, imidoesters, arylazides, diazirines, hydroxymethyl phosphines, pentafluorophenyl esters, pyridyl disulfides, sulfo-hydroxysuccinimide esters to the hair growth prevention component, Alkoxy amine, hydrazide, haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, hydroxysuccinim Selected from the group consisting of imidyl ester, imidazole, oxycarbonyl amidazole, imine, thiol, maleimide, vinylsulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, disulfide and ketone It may include a reactive hair growth inhibitory component coupled to a functional group covalently bound to one or more proteins.
예를 들어, 상기 반응식 1에서와 같이 카르보디이미드계 화합물을 1차 반응시켜 생성된 카르보디이미드기가 결합된 체모 성장 억제 성분을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 반응성 체모 성장 억제 성분을 포함하는 체모 성장 억제용 화장료 조성물을 포함할 수 있다. For example, as shown in Reaction Scheme 1, the carbodiimide-based compound may include a body hair growth inhibitory component bound by a carbodiimide group produced by primary reaction. In addition, the present invention may include a cosmetic composition for inhibiting hair growth, comprising the reactive hair growth inhibitory component.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물에 있어 부수적으로 효과 증대를 위하여 팔미틱산(palmitic acid), 스테아릭산(stearic acid) 등의 지방산, 지방알콜, 직쇄와 분지쇄의 장쇄 알킬 4급 암모늄염 등의 양이온화 계면활성제, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머, 실리콘 등과 혼용하면 제제화가 용이해 질 수 있다. 또한, 화장품 제제로의 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 착색제, 펄화제, 외관개선제, 안료, 분체입자 등의 화장품 제제화를 위한 성분들을 부수적으로 포함할 수 있다. 상기 제제화를 위한 성분은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 40 내지 99 중량부를 사용할 수 있다.Fatty acids such as palmitic acid and stearic acid, fatty alcohols, straight chain and branched chain long-chain alkyl quaternary ammonium salts, etc. in order to additionally increase the effect in the cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention Formulation can be facilitated by mixing with cationic polymers such as cationic surfactant, cationic cellulose, cationic guar, and cationic polyvinylpyrrolidone, silicone, and the like. In addition, for formulation into cosmetic preparations, for the formulation of cosmetics such as solvents, surfactants, thickeners, stabilizers, preservatives, colorants, pH adjusting agents, metal ion blockers, colorants, pearling agents, appearance improvers, pigments, powder particles, etc. Ingredients may be included incidentally. Ingredients for the formulation may be used from 40 to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물은 관능기를 가지는 체모 성장 억제 기능의 성분을 포함하여 체모 성장 억제용 화장료 조성물의 처방에 이용될 수 있다. 피부 제품의 적용 예로는 일반적으로 피부를 정돈, 보호용의 기초 화장품(화장수, 세럼, 에센스, 로션, 크림 등), 색조 화장품(메이크업 베이스, 파운데이션, 파우더, 아이 쉐도우, 립글로즈, 립스틱, 립밤 등), 세정용 화장품(폼클린싱, 클린싱 오일, 클린싱 로션, 클린싱 크림, 클린싱 젤, 팩, 마스크, 비누, 클린싱 티슈 등), 선 케어 화장품, 제모용 화장품(쉐이빙제품, 제모제, 애프터쉐이빙제품), 바디용 화장품(바디로션, 샤워젤, 입욕제, 바디크림, 바디오일 등)을 모두 포함할 수 있으며, 모발에 있어서도 샴푸, 린스, 트린트먼트, 헤어 팩, 헤어 에센스, 왁스, 젤, 스프레이 등의 모든 제제를 포함할 수 있다.The cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention may be used in the formulation of a cosmetic composition for inhibiting hair growth by including a component having a functional group for inhibiting hair growth. Examples of application of skin products are generally skin care, basic cosmetics for protection (cosmetics, serum, essence, lotion, cream, etc.), color cosmetics (make-up base, foundation, powder, eye shadow, lip gloss, lipstick, lip balm, etc.) , Cleaning cosmetics (foam cleaning, cleansing oil, cleansing lotion, cleansing cream, cleansing gel, pack, mask, soap, cleansing tissue, etc.), sun care cosmetics, hair removal cosmetics (shaving products, hair removal agents, after shaving products), Body cosmetics (body lotion, shower gel, bath, body cream, body oil, etc.) can all be included, and even for hair, shampoo, conditioner, treatment, hair pack, hair essence, wax, gel, spray, etc. All formulations may be included.
보다 바람직하게 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물은 카르보디이미드계 화합물을 포함하면서 동시에 반응성 관능기를 갖는 체모 성장 억제 성분을 포함하게 되고, 위의 제제가 수계에서 활성이 저하되는 경우에는, 비수계 제형에서 그 활성을 유지하는 것이 보다 용이하며, 사용 직전에 pH 조절을 위하여 완충액(buffer)과 혼합하거나, 세정과정에서 물과 접촉하는 방법으로 반응이 일어나도록 할 수도 있다. 비수계 제형의 예로는 통상의 비수계 화장품 제제로서 사용되는 액상형, 시트형, 분말 분체형, 정제형, 오일, 왁스, 앰플, 젤 등을 들 수 있다. 또한, 카르보디이미드계 화합물과 체모 성장 억제 성분을 캡슐화 형태의 단일제 또는 각각 분리된 형태의 2제로 제형화할 수 있다. 또한, 캡슐화를 통해 반응성을 가지는 관능기와 체모 성장 억제 기능을 갖는 성분이 결합된 형태의 유도체를 수분으로부터 차단하는 방법 또한 이용될 수 있다.More preferably, the cosmetic composition for inhibiting hair growth according to the present invention includes a carbodiimide-based compound and a body hair growth-inhibiting component having a reactive functional group at the same time. It is easier to maintain its activity in the formulation, and it can be mixed with a buffer for pH adjustment immediately before use, or a reaction can be made by contacting with water in the washing process. Examples of non-aqueous formulations include liquid, sheet, powder-powdered, tablet, oil, wax, ampoules, gels, and the like used as conventional non-aqueous cosmetic preparations. In addition, the carbodiimide-based compound and the hair growth inhibitory component may be formulated as a single agent in an encapsulated form or two agents in a separate form. In addition, a method of blocking a derivative of a form in which a functional group having reactivity and a component having an inhibitory function for hair growth is combined through encapsulation can also be used.
본 발명에 따른 체모 성장 억제용 화장료 조성물에서 관능기를 가지는 체모 성장 억제 효과를 증대시키기 위하여, 디옥틸 석시네이트, 디옥틸 아디페이트, 디에틸 세바케이트 등과 같은 2-염기산 에스텔유와 폴리올, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 부타네디올 및 그들의 이성체, 글리세롤, 벤질 알코올, 에톡시디글리콜 및 그 유도체를 사용할 수 있다. 상기 언급된 용제는 체모 또는 피부의 침투성을 증가시키며 난용성 물질의 용제로서 이용된다. 보다 바람직하게, 관능기를 가지는 체모 성장 억제 성분의 활성 유지 효과를 증대시키기 위하여 사용되는 용제는 디에틸 세바케이트, 에톡시글리콜, 비스-에톡시글리콜 시클로헥산 1,4-디카복실레이트 등이 있다.
In order to increase the effect of inhibiting hair growth having a functional group in the cosmetic composition for inhibiting hair growth, according to the present invention, 2-basic acid ester oils such as dioctyl succinate, dioctyl adipate, diethyl sebacate, polyol, and polyethylene glycol , Propylene glycol, hexylene glycol, butanediol and isomers thereof, glycerol, benzyl alcohol, ethoxydiglycol and derivatives thereof. The above-mentioned solvent increases the permeability of body hair or skin and is used as a solvent for poorly soluble substances. More preferably, the solvent used to increase the activity retention effect of the hair growth inhibitory component having a functional group includes diethyl sebacate, ethoxy glycol, bis-ethoxy glycol cyclohexane 1,4-dicarboxylate, and the like.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail by examples. However, the following examples are only to illustrate the present invention, the content of the present invention is not limited to the following examples.
실시예Example 1 ~ 4 및 1 to 4 and 비교예Comparative example 1 ~ 2 1 to 2
하기 표 1에 나타낸 조성과 함량으로 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2의 체모 성장 억제용 조성물을 제조하였고, 제조된 조성물을 각각의 조성물에 대하여 제모의 필요성을 느끼는 15명씩의 평가 대상자에게 체모가 있는 겨드랑이 부분에 고루 바르고 상온에서 30분간 방치하여 반응을 유도하고 1차로 흐르는 물과 샴푸로 씻어내는 과정을 5일 동안 매일 1회씩 반복 후, 이후 10일이 경과한 후 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능 결과 및 단위 면적 내 평균 체모 굵기 및 길이 변화 측정으로 체모 성장 억제 효과를 비교하였다.The compositions for inhibiting hair growth of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 were prepared with the compositions and contents shown in Table 1 below, and the prepared compositions were evaluated to each of 15 subjects who felt the need for hair removal for each composition. Apply evenly to the armpits with body hair and incubate for 30 minutes at room temperature to induce the reaction and repeat the process of first washing with running water and shampoo once every day for 5 days, then after 5 days, 5 point scale (5 Very good, 4 slightly good, 3 no difference, 2 no effect, 1 very no effect) sensory results and average body hair thickness and length change within the unit area were measured to compare the hair growth inhibition effect.
상기 실시예 1~4 및 비교예 1~2의 관능 평가 결과(표 2), 생체 반응성기가 치환되지 않은 체모 성장 억제 성분으로 카르보디이미드를 포함하지 않은 비교예 1~2에 비하여 카르보디이미드를 포함한 실시예 1~4은 카르보디이미드의 공유결합 형성 효과로 보다 우수한 체모 성장 억제 효과를 나타냈으며, 특히 폴리머 카르보디이미드를 사용한 실시예 3~4가 실시예 1~2 보다 우수한 체모 성장 억제 효과를 나타내었다. The sensory evaluation results of Tables 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2 (Table 2) showed that carbodiimide was compared to Comparative Examples 1 and 2, which did not contain carbodiimide as a body hair growth inhibitory component in which the bioreactive group was not substituted. Examples 1 to 4 included exhibited a better hair growth inhibition effect due to the covalent bond formation effect of carbodiimide, and in particular, Examples 3 to 4 using polymer carbodiimide showed better hair growth inhibition effect than Examples 1 to 2 It was shown.
(각각 n=5)Sensory evaluation
(Each n=5)
(5점 척도)Improvement effect
(5 point scale)
상기 실시예 1~4 및 비교예 1~2의 평균 체모 굵기 및 길이 변화는 평가 대상자들의 처리 전 단위 면적(2cm×2cm) 내 평균 체모 굵기 대비 처리 후 평균 체모 굵기 평균 변화량, 처리 전 단위 면적(2cm×2cm) 내 평균 체모 길이 대비 처리 후 체모 굵기의 평균 변화량 측정 결과(표 3), 생체 반응성기가 치환되지 않은 체모 성장 억제 성분으로 카르보디이미드를 포함하지 않은 비교예 1~2에 비하여 카르보디이미드를 포함한 실시예 1~4은 카르보디이미드의 공유결합 형성 효과로 보다 우수한 체모 성장 억제 효과(굵기 및 길이 감소)를 나타냈으며, 특히 폴리머 카르보디이미드를 사용한 실시에 3~4가 실시예 1~2 보다 우수한 체모 성장 억제 효과(굵기 및 길이 감소)를 나타내었다.The average body hair thickness and length change in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 were compared with the average body hair thickness in the unit area (2 cm×2 cm) before treatment of the evaluation subjects, and the average change in body hair thickness after treatment, and the unit area before treatment ( 2cm×2cm) The average change in body hair thickness after treatment compared to the average body hair length in Table 3 (Table 3), compared to Comparative Examples 1 to 2, which did not contain carbodiimide as a body hair growth inhibitory component without bioreactive groups substituted. Examples 1 to 4 including mead showed better hair growth inhibition effect (reduction in thickness and length) as a covalent bond forming effect of carbodiimide, and in particular, 3 to 4 in Example 1 using polymer carbodiimide It showed better hair growth inhibition effect (reduction in thickness and length) than ~2.
Claims (9)
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, n은 1 내지 100이고, m은 1 내지 100이다.
A carbodiimide-based compound represented by Formula 2 below; And a hair growth inhibitory component having a functional group capable of covalently binding to a protein residue on the skin or skin surface.
[Formula 2]
In Formula 2, n is 1 to 100, m is 1 to 100.
상기 체모 성장 억제 성분은 분자 내에 카르복실기 또는 아민기를 포함하는 체모 성장 억제용 화장료 조성물.
According to claim 1,
The body hair growth inhibiting component is a cosmetic composition for inhibiting hair growth, comprising a carboxyl group or an amine group in the molecule.
상기 체모 성장 억제 성분은 고본 추출물, 오미자 추출물, 하마엘리스 추출물, 아르니카 추출물, 박하 추출물, 소목 추출물, 프로필렌 글리콜, 유산, 유산 염, 알로에 베라 겔, PCA(2-피롤리돈-5-카르복실산), 비스아보롤, 오르니틴 디카르복실라이제(Ornithine decarboxylase, ODC) 및 디플루오로메틸오르니틴(DMFO)으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 체모 성장 억제용 화장료 조성물.
According to claim 1,
The body hair growth inhibitory ingredients include gobon extract, omiza extract, hamelis extract, arnica extract, mint extract, lumber extract, propylene glycol, lactic acid, lactic acid salt, aloe vera gel, PCA (2-pyrrolidone-5-carboxylic acid ), bisabolol, ornithine decarboxylase (ODC) and difluoromethyl ornithine (DMFO) at least one selected from the group consisting of a cosmetic composition for inhibiting hair growth.
상기 단백질과 공유 결합하는 관능기는 이미도에스터, 아릴아자이드, 디아지린, 하이드록시메틸 포스핀, 펜타플루오로페닐에스터, 피리딜 디설파이드, 설포-하이드록시석신이미드 에스테르, 알콕시 아민, 하이드라자이드, 할로아세틸, 아자이드, 카보네이트, 알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 니트로페닐 카보네이트, 아지리딘, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 에폭사이드, 트레실레이트, 숙신이미드, 하이드록시숙신이미딜 에스테르, 이미다졸, 옥시카보닐 아미다졸, 이민, 티올, 말레이미드, 비닐설폰, 에틸렌이민, 티오에테르, 아크릴로나이트릴, 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르, 디설파이드 및 케톤으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 체모 성장 억제용 화장료 조성물.
According to claim 1,
The functional group covalently binding to the protein is imido ester, aryl azide, diazirine, hydroxymethyl phosphine, pentafluorophenyl ester, pyridyl disulfide, sulfo-hydroxysuccinimide ester, alkoxy amine, hydrazide, Haloacetyl, azide, carbonate, aldehyde, propionaldehyde, butylaldehyde, nitrophenyl carbonate, aziridine, isocyanate, thiocyanate, epoxide, tresylate, succinimide, hydroxysuccinimidyl ester, imidazole, Oxycarbonyl amidazole, imine, thiol, maleimide, vinyl sulfone, ethyleneimine, thioether, acrylonitrile, acrylic acid or methacrylic acid ester, disulfide and ketone cosmetic composition for inhibiting hair growth .
카르보디이미드계 화합물은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 내지 10 중량부인 체모 성장 억제용 화장료 조성물.
According to claim 1,
The carbodiimide-based compound is 0.001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
카르보디이미드계 화합물 및 체모 성장 억제 성분이 캡슐화된 형태의 단일제로 제형화되거나; 카르보디이미드계 화합물 및 체모 성장 억제 성분이 각각 분리된 형태의 2제로 제형화된 체모 성장 억제용 화장료 조성물.
According to claim 1,
Carbodiimide-based compounds and hair growth inhibitory components are formulated into a single agent in encapsulated form; A carbodiimide-based compound and a body hair growth inhibiting cosmetic composition for inhibiting hair growth are formulated in two separate formulations.
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