KR102069491B1 - 중합성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 중합성 조성물을 제공한다. 본 출원에서는, 우수한 내용매성을 가지는 산화 고분자를 형성할 수 있는 중합성 조성물이 제공될 수 있다.

Description

중합성 조성물{Polymerizable composition}
본 출원은 중합성 조성물에 대한 것이다.
PPO(poly(phenylene oxide))는, 대표적인 엔지니어링 플라스틱의 하나로서, 자동차 소재, 전자 기기 또는 전기 용품 등을 포함한 다양한 분야에 적용되고 있다. 이러한 PPO는 높은 유리전이온도, 내충격성 및 낮은 유전율과 같은 장점을 보유하고 있으나, 일반적으로 벤젠 고리를 포함하는 용매에 대하여 잘 용해되는 특성, 즉 내용매성이 나쁜 단점이 있고, 이러한 단점은 PPO의 사용 범위를 제한하고 있다.
특허문헌 1: 한국공개특허공보 제1998-0073758호
본 출원은 중합성 조성물에 대한 것이다. 본 출원에서는 내용매성이 크게 향상된 PPO(poly(phenylene oxide)) 계열의 고분자를 형성할 수 있는 중합성 조성물을 제공한다.
본 출원은 중합성 조성물에 대한 것이다. 본 발명자들은, PPO 계열의 고분자를 형성하는 단량체에 그 단량체와 중첩되는 구조를 가지면서, 적어도 2개 이상의 히드록시기를 가지는 단량체를 일정량 공중합시킬 경우에 내용매성이 현격히 개선된 고분자를 얻을 수 있다는 점을 확인하였다. 상기에서 내용매성이 개선되는 이유는 명확하지는 않지만, 상기 공중합되는 단량체, 즉 PPO 계열의 고분자를 형성하는 단량체와 중첩되는 구조를 가지면서, 적어도 2개 이상의 히드록시기를 가지는 단량체는, 산화제에 의한 중합 반응 시에 PPO 계열의 고분자를 형성하는 단량체와 공중합되고, 추가적인 히드록시기의 존재로 인하여 분지 구조를 형성하며, 이에 따라 내용매성이 개선되는 것으로 예측된다.
이에 따라 본 출원의 중합성 조성물은, 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 방향족 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기에서 화학식 2의 화합물은 상기 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 0.02 내지 1 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 본 출원에서 용어 중량부는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015109767246-pat00001
화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R1 내지 R6 중 하나는 히드록시기이다.
[화학식 2]
Figure 112015109767246-pat00002
화학식 2에서 R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R7 내지 R12 중 2개 이상은 히드록시기이다.
본 출원에서 용어 알킬기 또는 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기일 수 있고, 이러한 알킬기 또는 알콕시기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
본 출원에서 용어 알케닐기 또는 알키닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있고, 이러한 알케닐기 또는 알키닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
화학식 1의 화합물은, 상기 중합성 조성물의 주성분일 수 있다. 이에 따라서, 중량을 기준으로 상기 화학식 1의 화합물은 중합성 조성물 내에 약 80% 이상, 약 85% 이상, 약 90% 이상 또는 약 95% 이상 포함될 수 있다.
화학식 1의 화합물의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 화합물은, 화학식 1에서 R1이 히드록시기이고, R2 및 R6는 알킬기, 예를 들면, 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 메틸기인 화합물일 수 있다. 이러한 경우에 화학식 1에서 R3 내지 R5는 수소 원자, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 등일 수 있다.
화학식 2의 화합물은 화학식 1의 화합물과 공중합되는 공단량체로서, 전술한 바와 같이, 중합 과정에서 고분자에 분지 구조를 부여함으로써 내용매성을 개선하는 역할을 하는 것으로 예측된다.
화학식 2의 화합물로는 상기와 같은 작용을 수행할 수 있는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 화학식 2의 화합물로는, 화학식 2에서 R7 내지 R9 중 2개가 히드록시기이고, 나머지 치환기는 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 알콕시기이거나 수소 원자인 화합물을 사용할 수 있고, 다른 예시에서는 화학식 2에서 R7 및 R8은, 히드록시기이고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 알콕시기이거나, 수소 원자인 화합물이 사용될 수 있다.
화학식 2의 화합물은, 상기 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 0.02 내지 1 중량부, 0.04 내지 1 중량부, 0.06 내지 1 중량부, 0.06 내지 0.5 중량부 또는 0.06 내지 0.1 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 상기 화학식 2의 화합물의 비율이 너무 적으면, 분지 구조의 형성 효율이 떨어져서 내용매성 개선에 효과적이지 않고, 너무 많으면, 과도한 분지 구조의 형성 또는 반응 효율의 저하 등에 의해 내용매성 개선의 효과가 역시 떨어지는 것으로 예상된다.
상기 중합성 조성물은 산화제를 추가로 포함할 수 있다. 산화제로는, 산화 고분자의 형성에 사용되는 것이 제한 없이 사용될 수 있다. 산화제에 의한 산화를 통한 중합 반응으로 고분자를 형성하는 메커니즘은 자연계에서도 일어날 수 있는 공지의 반응이다.
이와 같은 산화제로는, 예를 들면, 퍼옥시다제(peroxidase), 옥시다제(oxidase), 옥시제나제(oxygenase) 또는 락카아제(laccase) 등의 효소나 구리염이 사용될 수 있다. 상기에서 구리염으로는 Cu(I)Cl, Cu(II)Cl2, Cu(NO3)2 및 CuSO4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
중합성 조성물 내에서 산화제의 비율은 화학식 1 및 2의 화합물의 중합 반응을 유도할 수 있는 범위라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 산화제는 상기 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부, 5 내지 30 중량부, 10 내지 30 중량부 또는 15 내지 30 중량부 정도일 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 중합성 조성물은 전술한 성분 외에 추가적인 성분, 예를 들면, 산화제에 의한 중합 반응에 기여하는 것으로 알려진 공지의 성분들을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한 산화 고분자에 대한 것이다. 본 출원에서 용어 산화 고분자는, 산화제에 의한 산화 반응에 의한 중합에 의해 형성된 고분자를 의미할 수 있다.
본 출원의 산화 고분자는 전술한 중합성 조성물의 중합에 의해 형성된 것일 수 있다.
따라서, 예를 들면, 상기 산화 고분자는, 상기 화학식 1의 화합물 유래의 중합 단위 및 상기 화학식 2의 화합물 유래의 중합 단위를 포함할 수 있다.
상기 고분자에서 상기 화학식 1의 중합 단위는 고분자의 주 중합 단위일 수 있으며, 따라서, 중량을 기준으로 상기 화학식 1의 화합물의 중합 단위는 고분자에 약 80% 이상, 약 85% 이상, 약 90% 이상 또는 약 95% 이상 포함될 수 있다.
상기 산화 고분자에서 화학식 2의 화합물 유래의 중합 단위는 상기 화학식 1의 화합물 유래의 중합 단위 100 중량부 대비 약 0.02 내지 1 중량부, 0.04 내지 1 중량부, 0.06 내지 1 중량부, 0.06 내지 0.5 중량부 또는 0.06 내지 0.1 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 이러한 비율 하에서 고분자 내에 내용매성을 확보할 수 있는 적정 수준의 분지 구조가 형성되는 것으로 예상된다.
상기에서 화학식 1 및 2의 화합물의 구체적인 구조는 전술한 바와 같다.
전술한 바와 같이 상기 산화 고분자는, 분지 구조를 포함할 수 있고, 이에 따라 우수한 내용매성이 확보될 수 있다.
상기 산화 고분자는, 중량평균분자량이 4000 내지 60000의 범위 내일 수 있으나, 이 분자량은 목적에 따라서 변경될 수 있다.
상기와 같은 고분자는 내용매성이 확보되는 동시에 다양한 다른 고분자와도 혼화성이 좋게 혼합될 수 있다. 예를 들면, 상기 산화 고분자는 폴리스티렌과 우수한 혼화성을 혼합될 수 있는데, 예를 들면, 일반적인 폴리스티렌과 중량 비율로 약 80%까지 완전하게 혼합될 수 있다.
이에 따라 본 출원은, 상기 산화 고분자 및 폴리스티렌을 포함하는 고분자 조성물에 대한 것이다.
상기 고분자 조성물에서 폴리스티렌의 구체적인 종류나 그 혼합 비율은 특별히 제한되지 않고, 공지의 폴리스티렌을 적용할 수 있으며, 그 비율도 목적에 따라서 변경할 수 있다.
본 출원은 또한 전술한 산화 고분자를 제조하는 방법에 대한 것이다. 상기 제조 방법은, 예를 들면, 전술한 중합성 조성물을 사용하여 수행할 수 있다.
예를 들면, 상기 제조 방법은, 전술한 중합성 조성물에서 상기 산화제에 의한 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 중합을 유도하는 단계를 포함할 수 있다.
상기에서 중합을 수행하는 구체적인 방식은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, PPO의 제조에 적용되는 공지의 방식을 사용하여 수행할 수 있다.
본 출원은 중합성 조성물을 제공한다. 본 출원에서는, 우수한 내용매성을 가지는 산화 고분자를 형성할 수 있는 중합성 조성물이 제공될 수 있다.
도 1은, 실시예 및 비교예 제조 고분자의 내용매성을 확인한 사진이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 점착제 조성물을 보다 상세히 설명하지만, 상기 점착제 조성물의 범위가 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1.
화학식 1의 화합물로서, 2,6-DMP(2,6-dimethyl phenol)과 화학식 2의 화합물로서, 카테콜(catechol)을 혼합하여 단량체 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물 내에서 카테콜은 2,6-DMP 100 중량부 대비 약 0.08 중량부로 사용하였다. 상기 혼합물에 산화제로서 CuCl을 사용하여, 공지의 페놀 고분자의 제조 방식에 의한 중합을 진행하여 고분자를 제조하였다.
비교예 1.
실시예 1과 같은 방식으로 중합을 수행하되, 단량체로서, 2,6-DMP만을 중합시켜 일반적인 PPO 수지를 제조하였다.
비교예 2.
실시예 1과 같은 방식으로 중합을 수행하되, 카테콜 대신 레조시놀을 2,6-DMP 100 중량부 대비 약 17 중량부 사용하여 고분자를 제조하였다.
시험예.
실시예 1, 비교예 1 및 2에서 제조된 고분자를 건조시켜 분말을 얻은 후에 용매인 THF(tetrahydrofuran)에 각각 약 1 mg/mL의 농도로 용해시켰다. 상기에서 용해는 고분자 분말을 투입하고, 24 시간 동안 약 60 rpm의 속도로 수행하였다. 도 1은 상기 용해 결과를 보여주는 사진으로서, 가장 우측이 실시예 1의 경우이고, 중앙이 비교예 1의 경우이며, 가장 좌측이 비교예 2의 경우이다. 도면으로부터, 실시예 1의 경우, 분지 구조를 포함하는 고분자가 용해되지 않고, THF 내에 침전되어 있는 것을 확인할 수 있다. 이러한 실시예 1의 경우를 필터로 거른 후에 무게 회복률을 검토한 경우, 약 90%까지 원래의 무게를 회복한 것을 확인하였다. 반면, 비교예 1의 경우, THF에 거의 용해되어, 필터에 의해 걸러지는 입자는 거의 존재하지 않았다. 또한, 비교예 2의 경우도, THF에 대한 내용매성은 확보되지 않았다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 0.02 내지 1 중량부의 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 방향족 화합물의 혼합물 및 산화제를 포함하는 중합성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112015109767246-pat00003

    화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R1 내지 R6 중 하나는 히드록시기이다:
    [화학식 2]
    Figure 112015109767246-pat00004

    화학식 2에서 R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R7 내지 R12 중 2개 이상은 히드록시기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 1에서 R1이 히드록시기이고, R2 및 R6는 알킬기이며, R3 내지 R5는 수소 원자인 중합성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 2에서 R7 내지 R9 중 2개가 히드록시기이고, 나머지 치환기는 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 알콕시기인 중합성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 2에서 R7 및 R8은, 히드록시기이고, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 알콕시기인 중합성 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 산화제는, 퍼옥시다제, 옥시다제, 옥시제나제, 락카아제 또는 구리염인 중합성 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 구리염은 CuCl, CuCl2, Cu(NO3)2 및 CuSO4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 중합성 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 산화제는 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부로 포함되는 중합성 조성물.
  8. 하기 화학식 1의 화합물 유래의 중합 단위 및 상기 화학식 1의 화합물 100 중량부 대비 0.02 내지 1 중량부의 하기 화학식 2의 화합물 유래의 중합 단위를 포함하는 산화 고분자:
    [화학식 1]
    Figure 112015109767246-pat00005

    화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R1 내지 R6 중 하나는 히드록시기이다:
    [화학식 2]
    Figure 112015109767246-pat00006

    화학식 2에서 R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알키닐기 또는 히드록시기이고, R7 내지 R12 중 2개 이상은 히드록시기이다.
  9. 제 8 항에 있어서, 분지 구조를 가지는 산화 고분자.
  10. 제 8 항에서 중량평균분자량이 4000 내지 60000의 범위 내인 산화 고분자.
  11. 제 8 항의 산화 고분자 및 폴리스티렌을 포함하는 고분자 조성물.
  12. 제 1 항의 중합성 조성물에서 산화제에 의한 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중합을 유도하는 단계를 포함하는 산화 고분자의 제조 방법.
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