KR102034074B1 - 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물 - Google Patents

에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102034074B1
KR102034074B1 KR1020120149509A KR20120149509A KR102034074B1 KR 102034074 B1 KR102034074 B1 KR 102034074B1 KR 1020120149509 A KR1020120149509 A KR 1020120149509A KR 20120149509 A KR20120149509 A KR 20120149509A KR 102034074 B1 KR102034074 B1 KR 102034074B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polyimide
amoled
resin composition
photosensitive resin
formula
Prior art date
Application number
KR1020120149509A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130079181A (ko
Inventor
김동명
김병욱
윤혁민
김진우
황치용
여태훈
윤주표
김진선
이상훈
박경진
이선희
Original Assignee
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 주식회사 동진쎄미켐
Priority to PCT/KR2012/011427 priority Critical patent/WO2013100537A1/ko
Priority to TW101150578A priority patent/TWI585534B/zh
Publication of KR20130079181A publication Critical patent/KR20130079181A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102034074B1 publication Critical patent/KR102034074B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10OLED displays
    • H10K59/12Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/1201Manufacture or treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 AMOLED(active-matrix organic light-emitting diode)용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경질 곁사슬(rigid side chain)을 갖는 단량체를 사용함으로써 가스방출(outgassing)을 제어할 수 있을 뿐 아니라 내열성을 유지하면서도 패킹밀도(packing density)를 낮추어 경사각(taper angle)을 30-35°로 유지시킬 수 있는 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물 {POLYIMIDE-BASED POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR AMOLED}
본 발명은 AMOLED(active-matrix organic light-emitting diode)용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 경질 곁사슬(rigid side chain)을 갖는 단량체를 사용함으로써 가스방출(outgassing)을 제어할 수 있을 뿐 아니라 내열성을 유지하면서도 패킹밀도(packing density)를 낮추어 경사각(taper angle)을 30-35°로 유지시킬 수 있는 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
최근 위성 및 디지털 방송이 본격적으로 추진되면서 고해상도를 갖는 대형 화면 디스플레이에 대한 수요와 관심이 증가함으로서 평판디스플레이에 대한 기대와 역할이 매우 중요시되고 있다. 이와 아울러 고해상도를 가지면서도 고휘도, 고선명한 화상정보에 대한 요구가 더욱 강해지고 있고 이에 부합되는 대화면의 액정디스플레이(Liquid crystal display), 플라즈마 디스플레이(Plasma display)등에 대한 연구와 투자가 활발히 이루어지고 있다. 특히 이상적인 디스플레이로 생각되는 유기전계발광 디스플레이(Organic light emitting display)에 대한 관심이 높아지면서 최근에 대화면 구현을 위한 AMOLED(active-matrix organic light-emitting diode)에 대한 연구와 투자 역시 활발히 진행되고 있다.
이러한 유기발광소자의 층간 절연막 등을 형성하는 데는 내열성의 감광성 폴리이미드가 많이 이용되고 있다.
감광성 폴리이미드는 내열성, 기계적 강도 등의 물리적 특성이 우수하고, 저유전율 및 고절연성 등의 우수한 전기특성 이외에도 코팅 표면의 평탄화 특성이 좋고, 소자의 신뢰성을 저하하는 불순물의 함유량이 매우 낮으며, 미세 형상을 용이하게 만들 수 있는 장점이 있다.
상기와 같은 폴리이미드는 네가티브(negative) 방식의 감광성 폴리이미드와 포지티브(positive) 방식의 감광성 폴리이미드로 나눠질 수 있으나, 우수한 해상력, 낮은 불량 발생률, 비용 절감 및 친환경적인 관점 등에서 포지티브(positive) 방식의 감광성 폴리이미드에 관한 연구가 활발히 진행되고 있다.
상기와 같은 포지티브 감광성 폴리이미드 조성물이 AMOLED에 적용되기 위해서는 내열성은 높아야 하며, 경사각(taper angle)이 낮은 것이 바람직하다.
이에, 종래에는 낮은 경사각을 구현하기 위하여 분자량을 낮추거나 유리전이온도(Tg)가 낮은 단량체를 사용하였으나, 이러한 경우 내열성이 떨어지는 문제가 발생하게 된다.
따라서 경사각이 낮으면서도 내열성이 우수한 절연막을 제조할 수 있는 신규한 조성물이 요구되고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 가스방출(outgassing)을 제어할 수 있을 뿐 아니라 내열성을 유지하면서도 패킹밀도(packing density)를 낮추어 경사각(taper angle)을 30-35°로 유지시킬 수 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 절연막 및 이를 포함하는 능동형 유기 발광 표시 소자(active-matrix organic light-emitting diode, AMOLED)를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 하기 화학식 1 또는 2의 단량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112012105917617-pat00001
[화학식 2]
Figure 112012105917617-pat00002
상기 식에서,
R1은 탄소수 1내지 18의 알킬기이고,
R2는 탄소수 1내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
또한 본 발명은 상기 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 절연막을 제공한다.
또한 본 발명은 상기 절연막을 포함하는 능동형 유기 발광 표시 소자(AMOLED)를 제공한다.
본 발명의 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물은 경질 곁사슬(rigid side chain)을 갖는 단량체를 사용함으로써 내열성을 유지하면서도 패킹밀도(packing density)를 낮추어 경사각(taper angle)을 30-35°로 유지시킬 수 있다. 또한, 자유 부피(free volume)를 증가시켜 리플로우(reflow)를 발생시킬 수 있으므로, 절연막 및 이를 포함하는 능동형 유기 발광 표시 소자에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은 가스방출을 제어할 수 있을 뿐 아니라 내열성을 유지하면서도 패킹밀도(packing density)를 낮추어 경사각(taper angle)을 30-35°로 유지시킬 수 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물은 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 하기 화학식 1 또는 2의 단량체로부터 유도되는 구조를 포함하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure 112012105917617-pat00003
[화학식 2]
Figure 112012105917617-pat00004
상기 식에서,
R1은 탄소수 1내지 18의 알킬기이고,
R2는 탄소수 1내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
바람직하게, 상기 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물은,
(1) 상기 폴리이미드 전구체 20 내지 40 중량부;
(2) 하이드록시스티렌 고분자 10 내지 20 중량부;
(3) PAC 화합물 3 내지 20 중량부; 및
(4) 용매 70 내지 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하 각 성분들에 대하여 설명한다.
(1) 폴리이미드 전구체
일반적으로 폴리이미드 전구체는 아민계 또는 다이아민계 단량체 성분과 이무수물 성분을 극성 유기용매 내에서 2단계 축중합시키고, 말단에 protecting group을 결합시켜 제조되며, 본 발명에 있어서 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1 또는 2의 단량체로부터 유도되는 구조를 포함하는 것을 특징으로 한다:
<화학식 1>
Figure 112012105917617-pat00005
<화학식 2>
Figure 112012105917617-pat00006
상기 식에서,
R1은 탄소수 1 내지 18의 알킬기이고,
R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
본 발명에서 상기 단량체는 경질 곁사슬을 포함하는 것을 특징으로 하며, 이로 인해 가스방출 없이 내열성을 유지한 채로 패킹밀도를 낮춰 경사각을 낮출 수 있다.
바람직하기로 본 발명에 따른 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 3로 표시되는 전구체인 것이 좋다.
[화학식 3]
Figure 112012105917617-pat00007
상기 식에서,
X는 4가의 유기기이고;
Y는 화학식 1 또는 2의 화합물인 유기기이고;
R은 각각 독립적으로 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기 또는 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)의 에폭시기와 -COOH로부터 유도되는 기이며;
n은 3 내지 100,000의 정수이다.
상기에서 R에서, 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기:(3-글리시딜옥시프로필)트라이메톡시실란(GPTS)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기의 비율이 몰비로 80-99:1-20인 것이 좋다.
더욱 바람직하기로 상기 X는 2,2-비스(3,4-안하이드로다이카복시페닐)헥사플루오로프로판(6FDA), 5-(2,5-다이옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-다이카복실산 무수물(DOCDA), 또는 2,3,3',4'-바이페닐 테트라카복실산 이무수물(a-BPDA)으로부터 유도된 4가의 유기기이며, 상기 Y 중 일부는 4,4'-다이아미노-3,3'-다이메틸-다이페닐메탄(DADM) 또는 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-헥사플루오로프로판(Bis-APAF)으로부터 유도된 2가의 유기기인 것이 좋다.
본 발명에서 상기 폴리이미드 전구체의 분자량은 3,000-10,000인 것이 좋으며, 바람직하기로는 3,500-7,000인 것이 좋다. 상기 범위 내인 경우 용해도 조절, 수율 및 감도를 더욱 증진시킬 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 폴리이미드 고분자 제조에 사용되는 용매의 종류는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적으로 사용되는 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에서 상기 폴리이미드 고분자의 함량은 20-40 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 상기 범위 내인 경우 내열성을 더욱 증진시킬 수 있다.
(2) 하이드록시스티렌 고분자
본 발명에서는 상기 하이드록시스티렌 고분자는 분자량이 4,000 내지 20,000인 것을 사용하는 것이 좋고, 함량은 10-20 중량부로 사용하는 것이 좋으며, 상기 범위 내인 경우 내열성을 더욱 증진시킬 수 있다.
(3) PAC
본 발명에 사용되는 상기 PAC는 AMOLED 절연막에 사용될 수 있는 공지의 PAC가 적용될 수 있으며, 본 발명에 있어서 상기 PAC는 3-20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
(4) 용매
본 발명에서는 당분야에서 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물 제조를 위해 사용하는 통상적인 용매를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 메탄올, 에탄올, 벤질알코올, 헥실알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 에틸렌글리콜에틸에테르프로피오네이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디포로필렌글리콜디에틸에테르 등의 디프로필렌글리콜알킬에테르류; 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 또는 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르 등의 디부틸렌글리콜알킬에테르류; 감마부티로락톤 등을 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 용매의 함량은 70-90 중량부인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 전체 감광성 수지 조성물의 고형분 함량이 15 내지 50 중량%가 되도록 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 AMOLED용 감광성 수지 조성물은 가교제 및 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
바람직하기로 상기 가교제는 멜라닌계 가교제인 것이 좋으며, 본 발명의 감광성 수지 조성물의 1 내지 30 중량부로 포함되는 것이 좋다.
또한 상기 계면활성제는 일예로 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있으며, 본 발명의 감광성 수지 조성물의 0.0001 내지 2 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 절연막 및 이를 포함하는 능동형 유기 발광 표시 소자(AMOLED)를 제공한다.
본 발명에 따른 상기 포지티브형 감광성 폴리이미드 조성물을 이용하여 제조된 AMOLED용 절연막은, 화학식 1 또는 2의 경질 곁사슬을 갖는 단량체를 사용함으로써 가스방출을 제어할 수 있을 뿐 아니라 내열성을 유지하면서도 패킹밀도를 낮추어 경사각을 낮출 수 있다. 또한 상기 경사각은 바람직하게는 35° 이하, 더욱 바람직하게는 30 내지 35°이며, 열분해 온도는 350 ℃ 이상, 바람직하게는 350 내지 500 ℃인 것이 좋다.
본 발명에 따른 절연막 패턴형성방법은 Display공정에서 절연막 패턴을 형성하는 방법에 있어서, 본 발명에 따른 상기 포지티브형 감광성 폴리이미드 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 다른 공정은 공지의 방법들이 적용될 수 있음은 물론이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예: 폴리이미드 감광성 전구체 및 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 함량에 따라 폴리이미드계 포지티브 감광성 전구체 및 조성물을 다음과 같이 제조하였다.
실시예 1
300 ml 4구 반응용기에 DADM 100 g, 6-FDA 50 g, 화학식 1의 단량체 30 g 및 감마부티로락톤 70 g을 반응용기에 투입하고 1시간동안 교반하며 반응시켰다. 말단의 반응을 종결하기 위해 PA 2 g을 투입 후 20 ℃에서 1시간동안 추가 반응시켜 고형분 함량 30%의 폴리이미드 전구체를 제조하였다. 여기에 protecting group 물질인 ECMMA 100 g을 투입하고 70 ℃까지 승온 후, 촉매인 트리에틸아민(triethylamine, TEA)를 첨가하고 24 시간 동안 반응시켜 신규 폴리이미드 전구체를 제조하였다.
상기 제조된 폴리이미드 전구체 30 중량부, 하이드록시스티렌 고분자 15 중량부와 PAC 10 중량부를 혼합하였다. 그 다음, 상기 혼합물의 고형분 함량이 20 중량%가 되도록 감마부티로락톤과 프로필렌 글라이콜 모노메틸 에테르 아세트산(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA)을 50:50의 중량비로 혼합한 용매로 용해시킨 후, 0.2 ㎛의 밀리포아필터로 여과하여 AMOLED 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 화학식 1의 단량체 대신 화학식 2의 단량체를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 AMOLED 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 이무수물로서 6-FDA를 80 g 사용하고, 화학식 1 또는 2의 단량체를 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 AMOLED 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 화학식 1의 단량체 대신 EDA(ethylene diamine) 30 g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 AMOLED 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
폴리이미드 고분자 protecting group
이무수물 다이아민 다이아민 ECMMA
실시예 1 6-FDA 50 g DADM 100 g 화학식 1 30 g ECMMA 100 g
실시예 2 6-FDA 50 g DADM 100 g 화학식 2 30 g ECMMA 100 g
비교예 1 6-FDA 80 g DADM 100 g ECMMA 100 g
비교예 2 6-FDA 50 g DADM 100 g EDA 30 g ECMMA 100 g
시험예 1: 경사각 측정
ITO 유리 기판 위에 상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1 및 2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅하여 두께 3.0 ㎛의 막을 얻었다. 이후, 120 ℃에서 2 분 동안 프리베이크하고, 20 ㎛의 라인/스페이스를 갖는 포토마스크를 통해 365 ㎚의 파장에서 100 mJ/㎠의 노광에너지를 조사하였다. 그 다음, 2.38% TMAH 현상액에서 35초 동안 현상 후, 230 ℃의 오븐에서 1 시간 동안 경화시켰다.
경사각은 2.5 ㎛ 패턴 단면의 각도를 SEM을 이용하여 측정하였으며, 하기 표 2에 기재된 기준에 따라 판단하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
시험예 : 열분해 온도 측정
열분해온도는 열중량분석(thermogravimetric analysis: TGA)을 이용하여 질소기류하에 10 ℃/min의 속도로 승온하면서 측정하였으며, 하기 표 2에 기재된 기준에 따라 판단하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
경사각 열분해 온도(Td)
실시예 1
실시예 2
비교예 1 ×
비교예 2 ×
경사각: 35° 이하=○, 이상=×
열분해 온도: 350 ℃ 이상=○ , 이하=×
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 사용하여 절연막을 형성하면, 경사각을 35° 이하로 낮출 수 있고, 이에 따라 열분해 온도가 350 ℃ 이상으로 증가하여 내열성이 우수해짐을 알 수 있다. 반면, 비교예 1의 경우에는 경사각을 낮출 수 없고, 비교예 2의 경우에는 경사각은 낮출 수 있지만 내열성을 향상시킬 수 없음을 확인하였다.

Claims (14)

  1. 폴리이미드 전구체, 하이드록시스티렌 고분자, PAC(photo active compound) 및 용매를 포함하며, 상기 폴리이미드 전구체가 하기 화학식 1 또는 2의 단량체로부터 유도되는 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 AMOLED(active-matrix organic light-emitting diode)용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112019052993912-pat00008

    [화학식 2]
    Figure 112019052993912-pat00009

    상기 식에서,
    R1은 탄소수 1내지 18의 알킬기이고,
    R2는 탄소수 1내지 10의 알킬기 또는 알콕시기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    (1) 폴리이미드 전구체 20 내지 40 중량부;
    (2) 하이드록시스티렌 고분자 10 내지 20 중량부;
    (3) PAC 3 내지 20 중량부; 및
    (4) 용매 70 내지 90 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 전구체가 하기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112019052993912-pat00010

    상기 식에서,
    X는 4가의 유기기이고;
    Y는 화학식 1 또는 2의 화합물인 유기기이고;
    R은 각각 독립적으로 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기, 또는 (3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기이며;
    n은 3 내지 100,000의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3의 X가 2,2-비스(3,4-안하이드로다이카복시페닐)헥사플루오로프로판(6FDA), 5-(2,5-다이옥소테트라하이드로퓨릴)-3-메틸-3-사이클로헥센-1,2-다이카복실산 무수물(DOCDA), 또는 2,3,3',4'-바이페닐 테트라카복실산 이무수물(a-BPDA)으로부터 유도된 4가의 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 3의 Y 중 일부가 4,4'-다이아미노-3,3'-다이메틸-다이페닐메탄(DADM) 또는 2,2-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-헥사플루오로프로판(Bis-APAF)으로부터 유도된 2가의 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 Y 중 3-50 몰%가 화학식 1 또는 2의 화합물로 유도된 유기기인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 R에서 에폭시 사이클로헥실 메틸 메타크릴레이트(ECMMA)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기:(3-글리시딜옥시프로필)트라메톡시실란(GPTS)의 에폭시기와 -COOH의 반응으로부터 유도되는 기의 비율이 몰비로 80-99:1-20인 것을 특징으로 하는 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 하이드록시스티렌 고분자가 폴리스티렌 환산중량평균분자량(Mw)이 4,000-20,000인 것을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 용매가 알코올류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜알킬에테르류; 부틸렌글리콜모노메틸에테르류; 및 디부틸렌글리콜알킬에테르류; 감마부티로락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 것임을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    가교제 및 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물.
  11. 제1항에 따른 AMOLED용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 AMOLED 절연막.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 절연막의 경사각이 30 내지 35°인 것을 특징으로 하는 AMOLED 절연막.
  13. 제11항에 있어서,
    열분해 온도가 350 ℃ 이상인 것을 특징으로 하는 AMOLED 절연막.
  14. 제11항에 따른 절연막을 포함하는 능동형 유기 발광 표시 소자(AMOLED).
KR1020120149509A 2011-12-30 2012-12-20 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물 KR102034074B1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2012/011427 WO2013100537A1 (ko) 2011-12-30 2012-12-26 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물
TW101150578A TWI585534B (zh) 2011-12-30 2012-12-27 用於主動式有機發光二極體顯示器(amoled)之以聚醯亞胺為主之正型光敏性樹脂組成物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020110146906 2011-12-30
KR20110146906 2011-12-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130079181A KR20130079181A (ko) 2013-07-10
KR102034074B1 true KR102034074B1 (ko) 2019-11-08

Family

ID=48991956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120149509A KR102034074B1 (ko) 2011-12-30 2012-12-20 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR102034074B1 (ko)
TW (1) TWI585534B (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114702669B (zh) * 2022-02-22 2022-11-04 哈尔滨工业大学 用于柔性有源矩阵有机发光显示器的无色透明聚酰亚胺膜

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003231752A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Toyobo Co Ltd 感光性ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶駆動側基板、及び、液晶パネル
KR100542131B1 (ko) 2003-01-29 2006-01-11 김용배 넌러빙 수직배향제용 폴리이미드 수지 및 이의 제조방법
JP2007156243A (ja) 2005-12-07 2007-06-21 Nissan Chem Ind Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜
JP2011053366A (ja) 2009-08-31 2011-03-17 Mitsubishi Chemicals Corp 感光性樹脂組成物および該組成物を使用した反応現像画像形成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003231752A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Toyobo Co Ltd 感光性ポリイミド前駆体、感光性樹脂組成物、カラーフィルター、液晶駆動側基板、及び、液晶パネル
KR100542131B1 (ko) 2003-01-29 2006-01-11 김용배 넌러빙 수직배향제용 폴리이미드 수지 및 이의 제조방법
JP2007156243A (ja) 2005-12-07 2007-06-21 Nissan Chem Ind Ltd ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜
JP2011053366A (ja) 2009-08-31 2011-03-17 Mitsubishi Chemicals Corp 感光性樹脂組成物および該組成物を使用した反応現像画像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI585534B (zh) 2017-06-01
KR20130079181A (ko) 2013-07-10
TW201335712A (zh) 2013-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109348718B (zh) 聚酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂组合物及其用途
JP6491742B2 (ja) 樹脂組成物、ポリイミド樹脂膜、及びその製造方法
KR102312462B1 (ko) 수지 전구체 및 그것을 함유하는 수지 조성물, 폴리이미드 수지막, 수지 필름 및 그 제조 방법
TWI740330B (zh) 聚醯亞胺前驅體、樹脂組合物、樹脂膜及其製造方法
KR101751904B1 (ko) 유연기판용 폴리실세스퀴옥산 수지 조성물
KR20160062006A (ko) 폴리이미드 전구체, 그것으로부터 얻어지는 폴리이미드 수지막, 및 그것을 포함하는 표시 소자, 광학 소자, 수광 소자, 터치 패널, 회로 기판, 유기 el 디스플레이, 및 유기 el 소자 및 컬러 필터의 제조 방법
TWI576243B (zh) 用來製造顯示器用元件、光學用元件、或照明用元件的芳香族聚醯胺溶液
US9921476B2 (en) Positive-type photosensitive resin composition, and insulating film and OLED formed using the same
JP6891084B2 (ja) 高透明ポリイミド
KR20190020016A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 시트, 경화막, 소자, 유기 el 표시 장치, 반도체 전자 부품, 반도체 장치 및 유기 el 표시 장치의 제조 방법
KR101486568B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물
KR102593077B1 (ko) 폴리이미드 전구체 및 그것을 포함하는 수지 조성물, 폴리이미드 수지막, 수지 필름 및 그 제조 방법
KR101750463B1 (ko) 포지티브형 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 및 표시 소자
KR102034074B1 (ko) 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물
KR20190102878A (ko) 포토레지스트 조성물, 이를 이용하는 포토리소그라피 공정, 및 이를 이용하여 제조된 화소 구획 층
KR101998228B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 소자
KR101840416B1 (ko) 레이저 열전사용 폴리이미드 감광성 조성물
CN113549217A (zh) 聚酰亚胺前体和包含其的树脂组合物、聚酰亚胺树脂膜、树脂薄膜及其制造方法
JP2013079344A (ja) ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体を含む組成物、及び該組成物から得られる透明ポリイミド成形体
WO2013100537A1 (ko) 에이엠오엘이디용 폴리이미드계 포지티브 감광성 수지 조성물
JPWO2020175150A1 (ja) 樹脂組成物、黒色樹脂膜、積層体および表示装置
KR102365771B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하는 사진식각 공정, 이를 이용하여 제조된 화소 구획 층, 및 상기 화소 구획 층을 포함하는 전자 소자
KR20190100228A (ko) 기판 보호층 형성용 조성물
KR102252996B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 전자 소자
KR101930366B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant